JP2610496B2 - アルコール変性シリコーンエステル誘導体およびこれを含有する化粧料 - Google Patents
アルコール変性シリコーンエステル誘導体およびこれを含有する化粧料Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規なアルコール変性シリコーンエステル
誘導体及びこれを含有する化粧料に関する。
誘導体及びこれを含有する化粧料に関する。
シリコンオイルはその潤滑性、撥水性、光沢付与性、
安定性、安全性などのすぐれた性質から、化粧料用油剤
として広く用いられている。しかし、化粧料用油剤とし
て最も一般的にシリコンオイルである、高分子量ジメチ
ルポリシロキサンを用いる際に常に問題となるのは、極
性溶剤もしくは水に対する溶解性の悪さと、炭化水素系
油剤を含んだ系の乳化の難かしさであつた。
安定性、安全性などのすぐれた性質から、化粧料用油剤
として広く用いられている。しかし、化粧料用油剤とし
て最も一般的にシリコンオイルである、高分子量ジメチ
ルポリシロキサンを用いる際に常に問題となるのは、極
性溶剤もしくは水に対する溶解性の悪さと、炭化水素系
油剤を含んだ系の乳化の難かしさであつた。
したがつて、上記したシリコンオイルの欠点を克服
し、従来のシリコンオイルにはない優れた使用感を有す
る新しいシリコーン誘導体の開発が望まれていた。
し、従来のシリコンオイルにはない優れた使用感を有す
る新しいシリコーン誘導体の開発が望まれていた。
本発明者らは、新規なシリコーン誘導体を得べく、種
々研究をおこなつていたところ、下記式（Ｉ）で表わさ
れるアルコール変性シリコーンのエステル誘導体は、他
種溶媒との間の相溶性が良く、従来のシリコンオイルの
有する欠点を解決したものであることを見出し、本発明
を完成した。
々研究をおこなつていたところ、下記式（Ｉ）で表わさ
れるアルコール変性シリコーンのエステル誘導体は、他
種溶媒との間の相溶性が良く、従来のシリコンオイルの
有する欠点を解決したものであることを見出し、本発明
を完成した。
すなわち、本発明は次の式（Ｉ） （式中、Ｒは飽和若しくは不飽和の直鎖直鎖炭化水素
基、飽和分岐炭化水素基、脂環族基又は芳香族残基を示
し、ａ及びｂはそれらの和が１以上６以下である整数
を、ｎは０ないし90の整数を意味する） で表わされるアルコール変性シリコーンエステル誘導体
及びこれを含有する化粧料を提供するものである。
基、飽和分岐炭化水素基、脂環族基又は芳香族残基を示
し、ａ及びｂはそれらの和が１以上６以下である整数
を、ｎは０ないし90の整数を意味する） で表わされるアルコール変性シリコーンエステル誘導体
及びこれを含有する化粧料を提供するものである。
本発明の式（Ｉ）で表わされるアルコール変性シリコ
ーンエステル誘導体は、例えば以下の反応式に従い、ア
ルコール変性シリコーン（II）にカルポン酸（III）を
作用させることにより得られる。
ーンエステル誘導体は、例えば以下の反応式に従い、ア
ルコール変性シリコーン（II）にカルポン酸（III）を
作用させることにより得られる。
（式中、Ｒ、ａ、ｂ及びｎは前記した意味を有する） 原料化合物である式（II）のアルコール変性シリコー
ン（アルコール変性ジメチルポリシロキサン）は、例え
ば信越化学工業株式会社等により市販されている容易に
入手可能な化合物であるが、市販されており、対応する
両末端がSi−Ｈであるポリシロキサンと、アリルアルコ
ールのエチレンオキサイド付加体とをヒドロシリル化す
ることによつても容易に合成可能である。なお、原料化
合物であるアルコール変性シリコーン（II）は、その分
子量が300以上7,000以下であることが好ましい。
ン（アルコール変性ジメチルポリシロキサン）は、例え
ば信越化学工業株式会社等により市販されている容易に
入手可能な化合物であるが、市販されており、対応する
両末端がSi−Ｈであるポリシロキサンと、アリルアルコ
ールのエチレンオキサイド付加体とをヒドロシリル化す
ることによつても容易に合成可能である。なお、原料化
合物であるアルコール変性シリコーン（II）は、その分
子量が300以上7,000以下であることが好ましい。
また、式（III）のカルボン酸としては、飽和直鎖も
しくは不飽和直鎖もしくは飽和分岐もしくは脂環族もし
くは芳香族カルボン酸が挙げられ、特にそれらの炭素数
が２以上30以下のものが好ましい。
しくは不飽和直鎖もしくは飽和分岐もしくは脂環族もし
くは芳香族カルボン酸が挙げられ、特にそれらの炭素数
が２以上30以下のものが好ましい。
カルボン酸の具体例としては、酢酸、酪酸、カプリン
酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステア
リン酸、ベヘン酸、メリシン酸、パルミトレイン酸、オ
レイン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸、エ
ルカ酸、２−エチルヘキサン酸、２−ヘキシルデカン
酸、２−ヘプチルウンデカン酸、5,7,7−トリメチル−
２−（1,3,3−トリメチルブチル）オクタン酸、メチル
分岐イソステアリン酸、シクロペンタンカルボン酸、シ
クロヘキサンカルボン酸、アビエチン酸、デヒドロアビ
エチン酸、ジヒドロアビエチン酸、テトラヒドロアビエ
チン酸、コール酸、デオキシコール酸、グリチルリチン
酸、安息香酸、ナフトエ酸などが挙げられる。
酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステア
リン酸、ベヘン酸、メリシン酸、パルミトレイン酸、オ
レイン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸、エ
ルカ酸、２−エチルヘキサン酸、２−ヘキシルデカン
酸、２−ヘプチルウンデカン酸、5,7,7−トリメチル−
２−（1,3,3−トリメチルブチル）オクタン酸、メチル
分岐イソステアリン酸、シクロペンタンカルボン酸、シ
クロヘキサンカルボン酸、アビエチン酸、デヒドロアビ
エチン酸、ジヒドロアビエチン酸、テトラヒドロアビエ
チン酸、コール酸、デオキシコール酸、グリチルリチン
酸、安息香酸、ナフトエ酸などが挙げられる。
アルコール変性シリコーン（II）とカルボン酸（II
I）のエステル化反応は、常法に従つて行われる。すな
わち、酸触媒の存在で加温下、もしくは触媒の不存在で
高温下にこれらを混合して脱水縮合させ、エステル誘導
体を得ることができるが、時に着色の著しい場合もあ
る。最も確実に着色の少ないエステル誘導体を得るに
は、カルボン酸（III）を予め酸クロライドに変換して
おき、これをピリジンの存在下にアルコール変性シリコ
ーン（II）で反応させる方法を採用すれば良い。
I）のエステル化反応は、常法に従つて行われる。すな
わち、酸触媒の存在で加温下、もしくは触媒の不存在で
高温下にこれらを混合して脱水縮合させ、エステル誘導
体を得ることができるが、時に着色の著しい場合もあ
る。最も確実に着色の少ないエステル誘導体を得るに
は、カルボン酸（III）を予め酸クロライドに変換して
おき、これをピリジンの存在下にアルコール変性シリコ
ーン（II）で反応させる方法を採用すれば良い。
上記エステル化反応において、アルコール変性シリコ
ーン（II）及びカルボン酸（III）は、それぞれ単独で
用いることもできるが、また、それぞれ２種以上を混合
して使用することも可能である。
ーン（II）及びカルボン酸（III）は、それぞれ単独で
用いることもできるが、また、それぞれ２種以上を混合
して使用することも可能である。
このようにして得られたアルコール変性シリコーンエ
ステル誘導体（Ｉ）は、（１）常温で液体であり、
（２）化学的に安定で、（３）皮膚刺激が極めて低い等
の特徴を有しているため、特に皮膚に直接使用する化粧
料用油剤として有用である。
ステル誘導体（Ｉ）は、（１）常温で液体であり、
（２）化学的に安定で、（３）皮膚刺激が極めて低い等
の特徴を有しているため、特に皮膚に直接使用する化粧
料用油剤として有用である。
アルコール変性シリコーンエステル誘導体（Ｉ）の化
粧料中への配合量は、特に制限されるものではないが、
通常乳化型の化粧料の場合には全組成の0.001〜90重量
％、好ましくは１〜50重量％配合するのが適当である。
粧料中への配合量は、特に制限されるものではないが、
通常乳化型の化粧料の場合には全組成の0.001〜90重量
％、好ましくは１〜50重量％配合するのが適当である。
化粧料の種類、剤型にも特に制限はなく、例えば、W/
O、O/W型乳化化粧料、クリーム、化粧乳液、化粧水、油
性化粧料、口紅、フアウンデーシヨン、皮膚洗浄剤、ヘ
アートニツク、整髪剤、養毛剤、育毛剤等の皮膚化粧料
とすることができる。
O、O/W型乳化化粧料、クリーム、化粧乳液、化粧水、油
性化粧料、口紅、フアウンデーシヨン、皮膚洗浄剤、ヘ
アートニツク、整髪剤、養毛剤、育毛剤等の皮膚化粧料
とすることができる。
本発明のアルコール変性シリコーンエステル誘導体
（Ｉ）は、巾広い配合系に適用することが可能である
が、その理由は、これらのエステル誘導体（Ｉ）が一つ
の分子内にジメチルポリシロキサン部、カルボン酸疎水
部、エステル基およびエチレンジオキシ基と性質の異な
つた三種類の構造を有しており、これらの各々がそれぞ
れ、シリコンオイル、炭化水素系油剤、極性溶剤もしく
は水と相互作用が可能なためと判断される。
（Ｉ）は、巾広い配合系に適用することが可能である
が、その理由は、これらのエステル誘導体（Ｉ）が一つ
の分子内にジメチルポリシロキサン部、カルボン酸疎水
部、エステル基およびエチレンジオキシ基と性質の異な
つた三種類の構造を有しており、これらの各々がそれぞ
れ、シリコンオイル、炭化水素系油剤、極性溶剤もしく
は水と相互作用が可能なためと判断される。
本発明のアルコール変性シリコーンエステル誘導体
（Ｉ）は、上記した作用を有するものであるため、炭化
水素系油剤、極性溶剤、水等を含有する組成物、例えば
化粧料、皮膚外用剤等に配合することによりこれら組成
物を安定に保つことができる。
（Ｉ）は、上記した作用を有するものであるため、炭化
水素系油剤、極性溶剤、水等を含有する組成物、例えば
化粧料、皮膚外用剤等に配合することによりこれら組成
物を安定に保つことができる。
また、エステル誘導体（II）を含有する本発明化粧料
は、従来のシリコンオイルに特有のキシミ感を大巾に低
減し、感触の改善に大きな効果を発揮することができる
ものである。
は、従来のシリコンオイルに特有のキシミ感を大巾に低
減し、感触の改善に大きな効果を発揮することができる
ものである。
次に実施例を挙げ、本発明を更に詳しく説明するが、
本発明はこれら実施例により限定されるものでない。
本発明はこれら実施例により限定されるものでない。
実施例１ アルコール変性シリコーン テトラヒドロアビエチン酸
エステル誘導体： 撹拌装置、滴下漏斗、還流冷却器を備えた200ml2ツ口
フラスコにアルコール変性シリコーン（信越化学工業
（株）製；式（II）中、ａ＋ｂ＝３、ｎ（平均値）＝7
2）30g（5.35mmol）、ピリジン0.93g（11.7mmol）、ト
リエン60gを入れ、室温、窒素気流下に撹拌した。ここ
に、テトラヒドロアビエントイルクロライド3.80g（11.
7mmol）のトルエン10ml溶液を20分かけて滴下した。滴
下終了後、80℃に加温し、15時間加熱撹拌を続けた。放
冷後、メタノール3mlを加えて、残存するテトラヒドロ
アビエトイルクロライドを殺し、トルエン層を水50mlで
４回洗浄した。溶媒留去後、得られた黄色粘稠物をシリ
ゲルカルムクロマトグラフイー（シリカゲル:230〜400
メツシユ，溶出溶媒：ジクロメタン／ヘキサン＝１〜4/
1,ジクロロメタンのみ）で精製することにより、標題化
合物（（Ｉ）式中、 ａ＋ｂ＝３、ｎ（平均値）＝72）2.56gを淡黄色粘稠物
として得た（収率77.5％）。
エステル誘導体： 撹拌装置、滴下漏斗、還流冷却器を備えた200ml2ツ口
フラスコにアルコール変性シリコーン（信越化学工業
（株）製；式（II）中、ａ＋ｂ＝３、ｎ（平均値）＝7
2）30g（5.35mmol）、ピリジン0.93g（11.7mmol）、ト
リエン60gを入れ、室温、窒素気流下に撹拌した。ここ
に、テトラヒドロアビエントイルクロライド3.80g（11.
7mmol）のトルエン10ml溶液を20分かけて滴下した。滴
下終了後、80℃に加温し、15時間加熱撹拌を続けた。放
冷後、メタノール3mlを加えて、残存するテトラヒドロ
アビエトイルクロライドを殺し、トルエン層を水50mlで
４回洗浄した。溶媒留去後、得られた黄色粘稠物をシリ
ゲルカルムクロマトグラフイー（シリカゲル:230〜400
メツシユ，溶出溶媒：ジクロメタン／ヘキサン＝１〜4/
1,ジクロロメタンのみ）で精製することにより、標題化
合物（（Ｉ）式中、 ａ＋ｂ＝３、ｎ（平均値）＝72）2.56gを淡黄色粘稠物
として得た（収率77.5％）。
IR（液膜,cm-1）:2964,1732,1446,1416,1262,1096,102
4,868,802,662（図−１）1 H−NMR（C6D6,δ） 0.1〜0.3（ＣH3 −Si 約450H）
0.5〜2.0（テトラヒドロアビエチン酸由来H,Si−ＣH2 −
ＣH2 −CH2−O,76H） 3.2〜3.5（Si−CH2CH2−ＣH2 −Ｏ
−ＣH2 −ＣH2 −ＣH2 −Ｏ−ＣH2 ，−12H） 4.0〜4.3（C
O2−ＣH2 −4H）（図−２）13 C−NMR（C6D6,δ） 0.3〜1.9（ＣH3−Si,ＣH2−Si）
14.6〜56.2（テトラヒドロアビエチン酸由来ＣH3,ＣH
2,ＣH,SiCH2−ＣH2−CH2−Ｏ） 6.19,63.7（SiCH2CH2
ＣH2−Ｏ） 69.0（−CH2OＣH2 ＣH2OCH2−） 72.2,74.
0（−ＣH2OCO−） 17.80（−ＣOO−）（図−３）29 Si−NMR（C6D6,δ） −22.3〜−20.8 （図−４） 実施例２ コールドクリーム： 実施例１で得たテトラヒドロアビエチン酸エステル誘
導体を用いて、下記の組成を持つコールドクリームを調
整した。
4,868,802,662（図−１）1 H−NMR（C6D6,δ） 0.1〜0.3（ＣH3 −Si 約450H）
0.5〜2.0（テトラヒドロアビエチン酸由来H,Si−ＣH2 −
ＣH2 −CH2−O,76H） 3.2〜3.5（Si−CH2CH2−ＣH2 −Ｏ
−ＣH2 −ＣH2 −ＣH2 −Ｏ−ＣH2 ，−12H） 4.0〜4.3（C
O2−ＣH2 −4H）（図−２）13 C−NMR（C6D6,δ） 0.3〜1.9（ＣH3−Si,ＣH2−Si）
14.6〜56.2（テトラヒドロアビエチン酸由来ＣH3,ＣH
2,ＣH,SiCH2−ＣH2−CH2−Ｏ） 6.19,63.7（SiCH2CH2
ＣH2−Ｏ） 69.0（−CH2OＣH2 ＣH2OCH2−） 72.2,74.
0（−ＣH2OCO−） 17.80（−ＣOO−）（図−３）29 Si−NMR（C6D6,δ） −22.3〜−20.8 （図−４） 実施例２ コールドクリーム： 実施例１で得たテトラヒドロアビエチン酸エステル誘
導体を用いて、下記の組成を持つコールドクリームを調
整した。
（組成） テトラヒドロアビエチン酸誘導体 5.0（重量％） シリコンオイル 5.0 流動パラフイン 10.0 みつろう 3.0 ラノリン 1.5 ポリオキシエチレンソルビタンモノオレート 3.0
ソルビタンモノオレート 2.0 メチルパラベン 0.1 ブチルパラベン 0.1 香料 0.2 精製水 残量 （精法） 〜及びを70℃に加熱混合し、，の70℃に加
熱した混合物を撹拌下に加えて乳化する。その後約40℃
まで放冷し、を加えてクリームを得た。このクリーム
はのびが良く、肌によくなじむのでコールドクリームと
して適していた。
ソルビタンモノオレート 2.0 メチルパラベン 0.1 ブチルパラベン 0.1 香料 0.2 精製水 残量 （精法） 〜及びを70℃に加熱混合し、，の70℃に加
熱した混合物を撹拌下に加えて乳化する。その後約40℃
まで放冷し、を加えてクリームを得た。このクリーム
はのびが良く、肌によくなじむのでコールドクリームと
して適していた。
実施例３ クリームフアンデーシヨン： 実施例１で得たテトラヒドロアビエチン酸エステル誘
導体を用いて、下記の組成を持つクリームフアンデーシ
ヨンを調製した。
導体を用いて、下記の組成を持つクリームフアンデーシ
ヨンを調製した。
（組成） テトラヒドロアビエチン酸エステル誘導体 1.5（重量
％） ポリオキシエチレンステアレート 2.5 イソプロピルミリステート 6.0 ステアリン酸 5.0 タルク 12.0 酸化チタン 5.0 ベンガラ 0.5 メチルパラベン 0.1 プロピルパラベン 0.1 香料 0.2 精製水 残量 （製法） 〜，を70℃に加熱混合し、この中に，の70
℃に加熱した混合物を撹拌下に加え、乳化する。70℃に
保つたこの乳化物中に〜を加え、再び撹拌、混合
し、40℃まで冷却したらを加える。このようにして得
られら乳化物はフアンデーシヨンとして用いると汗に強
く、化粧くずれしにくい性質を有していた。
％） ポリオキシエチレンステアレート 2.5 イソプロピルミリステート 6.0 ステアリン酸 5.0 タルク 12.0 酸化チタン 5.0 ベンガラ 0.5 メチルパラベン 0.1 プロピルパラベン 0.1 香料 0.2 精製水 残量 （製法） 〜，を70℃に加熱混合し、この中に，の70
℃に加熱した混合物を撹拌下に加え、乳化する。70℃に
保つたこの乳化物中に〜を加え、再び撹拌、混合
し、40℃まで冷却したらを加える。このようにして得
られら乳化物はフアンデーシヨンとして用いると汗に強
く、化粧くずれしにくい性質を有していた。
実施例４ 化粧水： 実施例１で得たテトラヒドロアビエチン酸エステル誘
導体を用いて下記の組成を持つ化粧水を調製した。
導体を用いて下記の組成を持つ化粧水を調製した。
（組成） テトラヒドロアビエチン酸エステル誘導体 7.0（重量
％） グリシン 1.0 ピロリドカルボン酸ナトリウム 1.0 グリセリン 10.0 ポリオキシエチレンセチルエーテル 1.5 エタノール 10.0 香料 0.2 精製水 残量 （製法） 〜を混合、撹拌してほぼ均一の溶液とした。この
化粧水は肌なじみが良く、かつしつとりした使用感を有
していた。
％） グリシン 1.0 ピロリドカルボン酸ナトリウム 1.0 グリセリン 10.0 ポリオキシエチレンセチルエーテル 1.5 エタノール 10.0 香料 0.2 精製水 残量 （製法） 〜を混合、撹拌してほぼ均一の溶液とした。この
化粧水は肌なじみが良く、かつしつとりした使用感を有
していた。
実施例５ リツプクリーム： 実施例１で得たテトラヒドロアビエチン酸エステル誘
導体を用いて下記の組成を持つリツプクリームを調製し
た。
導体を用いて下記の組成を持つリツプクリームを調製し
た。
（組成） テトラヒドロアビチン酸エステル誘導体 37.0（重量
％） メチル分岐イソステアリルグリセリルエーテル10.0
ホホバ油 16.0 カルナバワツクス 13.0 マイクロクリスタリンワツクス 14.0 ワセリン 10.0 （製法） 各成分を85℃に加熱混合し、充分に撹拌して均一にし
た後、直ちに成型器に流し込み冷却する。得られた混合
物は乳白色の光沢を有するやや軟かい半固型状で、棒状
に成型するとリツプクリームとしてなじみやのびが良
く、また唇から取れにくいという特性を有していた。
％） メチル分岐イソステアリルグリセリルエーテル10.0
ホホバ油 16.0 カルナバワツクス 13.0 マイクロクリスタリンワツクス 14.0 ワセリン 10.0 （製法） 各成分を85℃に加熱混合し、充分に撹拌して均一にし
た後、直ちに成型器に流し込み冷却する。得られた混合
物は乳白色の光沢を有するやや軟かい半固型状で、棒状
に成型するとリツプクリームとしてなじみやのびが良
く、また唇から取れにくいという特性を有していた。
実施例６ アルコール変性シリコーンテトラヒドロアビエチン酸
エステル誘導体アルコール変性シリコーン（信越化学工
業（株）製，式（II）中ａ＝ｂ＝１、ｎ（平均値）＝1
0）30g（30mmol）、ピリジン10.44g（132mmol）、トル
エン60g、テトラヒドロアビエトイルクロライド23.39g
（72mmol）を用い、実施例１と同様の方法で標題化合物
（（Ｉ）式中、 ａ＝ｂ＝１、ｎ（平均値）＝10）33.1gを淡黄色粘稠物
として得た（収率69.9％）。
エステル誘導体アルコール変性シリコーン（信越化学工
業（株）製，式（II）中ａ＝ｂ＝１、ｎ（平均値）＝1
0）30g（30mmol）、ピリジン10.44g（132mmol）、トル
エン60g、テトラヒドロアビエトイルクロライド23.39g
（72mmol）を用い、実施例１と同様の方法で標題化合物
（（Ｉ）式中、 ａ＝ｂ＝１、ｎ（平均値）＝10）33.1gを淡黄色粘稠物
として得た（収率69.9％）。
IR（液膜,cm-1） 2962,2872,1731,1455,1416,1389,137
1,1260,1170,1095,1038,801,702,687,666（図−５）1 H−NMR（C6D6,δ） 0.1〜0.3（CH3 −Si 約72H） 0.
5〜2.0（テトラヒドロアビエチン酸由来H,Si−ＣH2 −Ｃ
H2 −CH2−O,76H） 3.24,3.37（SiCH2CH2−ＣH2 −Ｏ−
ＣH2 −4H each） 4.0〜4.2（−ＣH2 OCO−,4H）（図−
６）13 C−NMR（C6D6,δ） 0.3〜1.5（ＣH3−Si,ＣH2−Si）
14.6〜56.9（テトラヒドロアビエチン酸由来ＣH3,ＣH
2,ＣH,Si−CH2−ＣH2−CH2−Ｏ） 63.6（SiCH2CH2−Ｃ
H2−Ｏ） 69.0（SiCH2CH2CH2O−ＣH2−CH2） 73.9
（−ＣH2OCO−） 178.0（−ＣOO−）（図−７）29 Si−NMR（C6D6,δ）−22.3〜−20.7 （図−８）
1,1260,1170,1095,1038,801,702,687,666（図−５）1 H−NMR（C6D6,δ） 0.1〜0.3（CH3 −Si 約72H） 0.
5〜2.0（テトラヒドロアビエチン酸由来H,Si−ＣH2 −Ｃ
H2 −CH2−O,76H） 3.24,3.37（SiCH2CH2−ＣH2 −Ｏ−
ＣH2 −4H each） 4.0〜4.2（−ＣH2 OCO−,4H）（図−
６）13 C−NMR（C6D6,δ） 0.3〜1.5（ＣH3−Si,ＣH2−Si）
14.6〜56.9（テトラヒドロアビエチン酸由来ＣH3,ＣH
2,ＣH,Si−CH2−ＣH2−CH2−Ｏ） 63.6（SiCH2CH2−Ｃ
H2−Ｏ） 69.0（SiCH2CH2CH2O−ＣH2−CH2） 73.9
（−ＣH2OCO−） 178.0（−ＣOO−）（図−７）29 Si−NMR（C6D6,δ）−22.3〜−20.7 （図−８）
図−１ないし図−４は、それぞれ実施例１で得たアルコ
ール変性シリコーンテトラヒドロアビエチン酸エステル
誘導体の赤外線吸収スペクトル、1H−NMRスペクトル、
13C−NMRスペクトル及び29Si−NMRスペクトルを示す図
面である。 図−５ないし図−８は、それぞれ実施例６で得たアルコ
ール変性シリコーンテトラヒドロアビエチン酸エステル
誘導体の赤外線吸収スペクトル、1H−NMRスペクトル、
13C−NMRスペクトル及び29Si−NMRスペクトルを示す図
面である。
ール変性シリコーンテトラヒドロアビエチン酸エステル
誘導体の赤外線吸収スペクトル、1H−NMRスペクトル、
13C−NMRスペクトル及び29Si−NMRスペクトルを示す図
面である。 図−５ないし図−８は、それぞれ実施例６で得たアルコ
ール変性シリコーンテトラヒドロアビエチン酸エステル
誘導体の赤外線吸収スペクトル、1H−NMRスペクトル、
13C−NMRスペクトル及び29Si−NMRスペクトルを示す図
面である。
Claims (4)
- 【請求項１】次の一般式（Ｉ） （式中、Ｒは飽和若しくは不飽和の直鎖炭化水素基、飽
和分岐炭化水素基、脂環族基又は芳香族残基を示し、ａ
及びｂはそれらの和が１以上６以下である整数を、ｎは
０ないし90の整数を意味する） で表わされるアルコール変性シリコーンエステル誘導
体。 - 【請求項２】次の一般式（II） （式中、ａ及びｂはそれらの和が１以上６以下である整
数を、ｎは０ないし90の整数を意味する） で表わされるアルコール変性シリコーンと、次の一般式
（III） RCOOH （III） （式中、Ｒは飽和若しくは不飽和の直鎖炭化水素基、飽
和分岐炭化水素基、脂環族基又は芳香族残基を示す） で表わされるカルボン酸の反応により生成し、アルコー
ル変性シリコーン（II）の分子量が300以上7,000以下で
ある請求項第１項記載のアルコール変性シリコーンエス
テル誘導体。 - 【請求項３】基RCOの炭素数が２〜30である請求項第１
項記載のアルコール変性シリコーンエステル誘導体。 - 【請求項４】請求項第１項記載のアルコール変性シリコ
ーンエステル誘導体を含有する化粧料。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25294288A JP2610496B2 (ja) | 1988-10-07 | 1988-10-07 | アルコール変性シリコーンエステル誘導体およびこれを含有する化粧料 |
| EP19890118531 EP0362860B1 (en) | 1988-10-07 | 1989-10-05 | Alcohol-modified silicone ester derivative and cosmetic composition containing same |
| DE1989625609 DE68925609T2 (de) | 1988-10-07 | 1989-10-05 | Esterderivate von mit Alkohol modifizierten Siloxanen und kosmetische Zusammensetzungen, die diese Derivate enthalten |
| ES89118531T ES2085856T3 (es) | 1988-10-07 | 1989-10-05 | Ester derivado de un siloxano con grupos alcoholes; composiciones cosmeticas que contienen estos derivados. |
| US08/017,996 US5334372A (en) | 1988-10-07 | 1993-02-16 | Alcohol-modified silicon ester derivative and cosmetic composition containing same |
| US08/188,934 US5417967A (en) | 1988-10-07 | 1994-01-31 | Alcohol-modified silicone ester derivative and cosmetic compositions containing same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25294288A JP2610496B2 (ja) | 1988-10-07 | 1988-10-07 | アルコール変性シリコーンエステル誘導体およびこれを含有する化粧料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02101083A JPH02101083A (ja) | 1990-04-12 |
| JP2610496B2 true JP2610496B2 (ja) | 1997-05-14 |
Family
ID=17244302
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25294288A Expired - Fee Related JP2610496B2 (ja) | 1988-10-07 | 1988-10-07 | アルコール変性シリコーンエステル誘導体およびこれを含有する化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2610496B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0525280A (ja) * | 1991-07-19 | 1993-02-02 | Kao Corp | 新規シリコーン誘導体及びこれを含有する化粧料 |
| JP2013119596A (ja) * | 2011-12-07 | 2013-06-17 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | シリコーン変性ワックス、それを含有する組成物、化粧料、及びシリコーン変性ワックスの製造方法 |
-
1988
- 1988-10-07 JP JP25294288A patent/JP2610496B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02101083A (ja) | 1990-04-12 |
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