JPH04134013A - 皮膚外用剤 - Google Patents
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- Cosmetics (AREA)
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Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
膚外用剤に関する。
型乳化化粧料に代表される油中水型乳化盟友Iα外用剤
は、肌表面に形成される膜による肌へのなじみの良さ、
化粧持ちの良さ等の優れた特性を有するため、従来広く
用いられている。
のびの悪さ、油っぽさ、べたつき感の強さ等の欠点をも
有する。このた狛、油剤として、べたつき感が少なくさ
っばりした、なめらかな使用感を有し、撥水性にも優れ
るシリコーン油が近年多用されてきているが、シリコー
ン油にも、乳化が困難で安定性に優れた乳化系を得るの
が極めて難しいという問題がある。
グリコール、1,3−ブチレンゲリコール等のポリオー
ル類は、化粧料等に保湿性を付与するために、水相成分
の1つとして広く用いられている。しかし、水相成分と
してポリオール類を用いると、油相成分であるシリコー
ン油との乳化は、更に困難になるという問題があった。
果、乳化剤として特定のシロキサン誘導体を用いること
により、シリコーン油を含む油相とポリオール類を含む
水相を極めて安定に乳化することができ、更に水相中の
ポリメール類の濃度を調整することにより、半透胡又は
透明の安定な皮膚外用剤が得られることを見いだし、本
発明を完成した。
) (A>シリコーン油を含む油相成分 5〜7帽1% (B)ポリオール類を含む水相成分 20〜94.5重量% (C)次の一般式(I) 〔式中、RI−R12のうち、少なくとも1つは次式(
II) (式中、0は炭素数3〜20の二価炭化水素基を示し、
tt13及びR14はそれぞれ水素原子又は炭素数1〜
5の炭化水素基を示し、そのうち少なくとも一方は水素
原子である。) で表わされる基であり、残りが炭素数1〜30の直鎮、
分岐鎖もしくは環状の炭化水素基又は次式(1) %式%() (式中、Xはエーテル結合及び/又はエステル結合を含
む二価炭化水素基を、R15は炭素数1〜30の直鎮、
分岐鎖又は環状の炭化水素基を示す。)で表わされる基
であり、j2.m及びnは0以上2000以下の数を示
し、A+m+n=Oのとき、R〜R6、RIG〜R12
のうち、少なくとも1つは基(n)を示す。ただし、R
1〜R12のうち1つが、OがトリメチレンでR13及
びR14が共に水素原子である基(II)であり、かつ
残り全てがメチル基である場合を除く。〕 で表わされるシロキサン誘導体を含む乳化剤0.5〜3
0重量% を含有することを特徴とする皮膚外用剤を提供するもの
である。
ン油としては、通常化粧料に使用されているものならば
よく、例えばジメチルポリシロキサン、ジメチルシクロ
ポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、メチ
ルハイドロジエンポリシロキサン等が挙げられ、特に油
性感、べたつき感を軽減する場合には、揮発性のジメチ
ルポリシロキサン、ジメチルシクロポリシロキサン等を
好ましいものとして例示することができる。これらは単
独で、また2種以上を組み合わせて使用できる。また他
の油性成分としてはスクワラン、流動パラフィン、ワセ
リン等の炭化水素類;鯨ロウ、カルナウバロウ等のロウ
類;ホホバ油、ミリスチン酸オチルドデシル、ジオクタ
ン酸ネオペンチルグリコール等のエステル油類;オリー
ブ油、マカデミアナツツ油等の天然動植物油脂;ジグリ
セライドなどが挙げられる。油相成分(A>は皮膚外用
剤全量中の5〜70重量%であり、特に10〜50重量
%配合するのが好ましい。また、シリコーン油は油相成
分中に50〜100重量%配合するのが好ましい。
ル類としては、例えばプロピレングリコール、イソプレ
ングリコール(クラレ社製)、1゜3−ブタンジオール
、ジプロピレングリコール、グリセリン、ジグリセリン
、トリグリセリン、ポリグリセリン、トリメチロールプ
ロパン、エリスリトール、ペンタエリスリトール、ソル
ビタン、ソルビトール、グルコース、マルチトール、サ
ッカロース、トレハロース、糖又は糖誘導体のエチレン
オキサイド又はプロピレンオキサイド付加物、ポリエチ
レングリコール等が挙げられ、特にグリセリン、ソルビ
トール、マルチトール、ポリオキシエチレンメチルグル
コシド等の糖誘導体のエチレンオキサイド付加物が好ま
しい。これらは単独で、又は2種以上を組み合わせて使
用される。ポリオール類の配合量は目的とする皮膚外用
剤の保湿性、使用感、稠度等により異なるが、水相中に
30〜90重量%、特に40〜65重量%配合すると、
油相との屈折率の差が小さくなるため、皮膚外用剤の外
観を半透明又は透明にすることができる。水相成分(B
)全体の皮膚外用剤中への配合量は20〜94.5重量
%であり、特に50〜90重量%が好ましい。
体を示す一般式(1)において、Qで示される炭素数3
〜20の二価炭化水素基としては、トリメチレン、テト
ラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、ヘプタ
メチレン、オクタメチレン、ノナメチレン、デカメチレ
ン、ウンデカメチレン、ドデカメチレン、ブトラブ力メ
チレン、ヘキサデカメチレン、オクタデカメチレン等の
直鎮アルキレン基;プロピレン、2−メチルトリメチレ
ン、2−メチルテトラメチレン、2メチルペンタメチレ
ン、3−メチルペンタメチレン等の分岐鎖アルキレン基
等が挙げられる。R+3又はR′4で示される炭素数1
〜5の炭化水素基としては、メチル、エチル、プロピル
、ブチル、ペンチル、イソプロピル、5eC−ブチル、
tert−ブチル、ネオペンチル、シクロペンチル等の
直鎖、分岐鎖又は環状のアルキル基等が挙げられる。ま
たXで示されるエーテル結合及び/又はエステル結合を
含む二価炭化水素基としては −(C)12−h−(OC2H,ioC,H6量0−(
ここでp及びqは0以上50以下の数、rは3以上20
以下の整数)−CCH2矩0−CD−1費C)+2矩C
OO−等が挙げられる。更に更に炭素数1〜30の直鎮
、分岐鎖又は環状の炭化水素基としては、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチル
、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オ
クタデシル、エイコシル、ドエイコシル、テトラエイコ
シル、ヘキサエイコシル、オクタエイコシル、ドリアコ
ンチル等の直鎮アルキル基;イソプロピル、5ec−ブ
チル、tert−ブチル、ネオペンチル、1−エチルプ
ロピル、1−へブチルデシル等の分岐鎖アルキル基;シ
クロペンチル、シクロヘキシル、アビエチル、コレステ
リル等の環状アルキル基などが挙げられる。そして、矛
、m及びnは、原料となるオルガノハイドロジエンポリ
シロキサンの入手のしやすさ、製造時の操作性などの点
から、0以上2000以下の範囲とすることが好ましい
。
製造することができる。
a)の製法 以下余白 (TV) (■′ ) (Ia) 〔式中、R16〜R2−7は少なくとも1つが水素原子
であり、残りが炭素数1〜30の直鎖、分岐鎖又は環状
の炭化水素基であり、ASm及びnは0以上2000以
下の数を示す。
0の炭化水素基を示し、[i13及びR11は前記と同
じ意味を有する。
IT)であり、残りが炭素数1〜30の直鎮、分岐鎖又
は環状の炭化水素基である。ただし、jll’、R12
’のうち1つが、Oがトリメチレンでtt13及びR目
が共に水素原子である基(n)であり、かつ残り全てが
メチル基である場合を除く。〕 すなわち、少なくとも1個のケイ素−水素結合を有する
オルガノハイドロジエンポリシロキサン(rV)に、ア
ルケニルグリセリルエーテル(■′)を反応させること
により、基(I)を有さないシロキサン誘導体(I a
)が得られる。
)の製法 以下余白 (■′ ) (I b) 〔式中、R16′〜R27′は少なくとも2つが水素原
子であり、残りが炭素数1〜30の直鎮、分岐鎖又は環
状の炭化水素基であり、A、m及びnは前記と同じ意味
を示す。
結合及び/又はエステル結合を含む炭化水素基を、R1
5は前記と同じ意味を示す。
あり、残りのうち少なくとも1つは基(III)であり
、残りが炭素数1〜30の直鎖、分岐鎖又は環状の炭化
水素基である。〕 すなわち、少なくとも2個のケイ素−水素結合を有する
オルガノハイドロジエンポリシロキサン(■′)に、ア
ルケニルグリセリルエーテル(■′)及び化合物(■′
)を反応させることにより、基(III)を有するシロ
キサン誘導体(Ib)が得られる。ここで、化合物(■
′)と化合物(■′)は、どちらを先に化合物(■′)
に反応させても、また同時に化合物(■′)に反応させ
てもよい。
V)又は(■′)は、分子中に少なくとも1個[(TV
) )又は少なくとも2個1: (rV′) ]のケイ
素−水素結合を有することが必須とされるほかは、粘度
、分子構造等に特に制限はなく、公知の種々のものを使
用することができるが、原料の入手のしやすさ、製造時
の操作性などの点からA、m及びnが0以上2000以
下のものが好ましい。
がω−アルケニル基であるものが好ましい。
,=C1((CI(,5C−0−(r”はX以上18以
下の整数)等であるものが好ましい。
、触媒としては一般にヒドロシリル化に用いられるもの
、例えば遊離ラジカル開始剤;光開始剤;ルテニウム、
ロジウム、パラジウム、オスミウム、イリジウム、白金
等の金属の錯体化合物;これらをシリカゲル又はアルミ
ナに担持させたものなどが挙げられる。これらのうち、
特に塩化白金酸、5peier試薬(塩化白金酸のイソ
プロピルアルコール溶液)等が好ましい。触媒の使用量
はオルガノハイドロジエンポリシロキサン(rV)又は
(IV’ )とアルケニルグリセルエーテル(II’
)及び/又は化合物(■′)との反応を促進するのに充
分な量であればよく、特に限定されないが、使用される
オレフィン1mobに対して10−6〜lO−1mol
の範囲が好ましい。
要に応じて適当な溶媒中で反応を行ってもよい。反応溶
媒としては、反応を阻害しないものであれば特に限定さ
れず、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の
炭化水素系溶媒;ベンゼン、トルエン、キシレン等のベ
ンゼン系溶媒;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエー
テル等のエーテル系溶媒;メタノール、エタノール、イ
ソプロピルアルコーノベブタノール等のアルコール系溶
媒などが挙げられる。アルコール系溶媒を使用する場合
には、5i−Hと一叶との間における脱水素反応を防止
ないし抑制するために、酢酸カリウム等のpH調整剤(
特開昭57−149290号公報)を用いるのが好まし
い。
サン(IV)又は(■′)に対するアルケニルグリセリ
ルエーテル(■′)及び/又は化合物(m′)の割合は
、得られるシロキサン誘導体(1)が分子中に少なくと
も1個以上のケイ素結合グリセリル基(I[)を有する
に充分な量のアルケニルグリセリルエーテル(■′)が
あれば、その他の割合は任意でよいが、得られる化合物
(1)を用いて炭素系の油剤を乳化する場合は、基(I
[)と基(DI)の合計ユニット数が、残存するジメチ
ルシロキサンユニット数と同じ割合か又はそれ以上の範
囲とし、シリコン系の油剤を乳化する場合は、基(I[
)と基(II[)の合計ユニット数が、残存するジメチ
ルシロキサンユニット数の115以下の範囲とするのが
好ましい。
速度や生成物の着色などを考え、0〜100℃で行うの
が好ましい。また、反応時間は0.5〜24時間程度と
するのが好ましい。
ン誘導体以外にも、例えばソルビタン詣肪酸エステル、
グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒ
マシ油、イソステアリルグリセリルエーテル等の乳化剤
を有する界面活性剤を使用することができる。これら乳
化剤(C)は本発明皮膚外用剤全量中0.5〜30重量
%配合するのが好ましく、当該乳化剤中にシロキサン誘
導体(1)は50〜100重量%配合するのが好ましい
。
れるその他の成分を0〜40重量%、本発明の効果を損
なわない範囲で適宜配合することができる。その他の成
分としては、粉体、保湿剤、細胞間脂質(セラミド等)
、紫外線吸収剤、アルコール類、キレート類、pu副調
整類防腐剤、増粘剤、色素、香料、薬効成分等が挙げら
れる。
重量%、好ましくは15〜30重量%配合することによ
り、液状またはクリーム状ファンデーションとすること
ができる。粉体としては、一般に化粧料に用いられる粉
体、例えばタルク、マイカ、カオリン、セリサイト等の
体質顔料:酸化チタン、酸化亜鉛、酸化鉄、群青等の無
機顔料;チタンマイカ系パール顔料;及び青色404色
、赤色202号、黄色401号等の有機顔料を挙げるこ
とができる。
に選ばれて用いられる。
クリーム又は乳液、スキンケアリーム又は乳液、液状又
はクリーム状のファンデーション類等の皮膚化粧料;毛
髪化粧料;外用医薬品などが挙げられる。
これらに限定されるものではない。
0フラスコに、1.C3,3−テトラメチルジシロキサ
ン97 g (0,72moβ)及び1−ヘキセン30
g (0,36moj?)を仕込み、これに塩化白金酸
の5%イソプロピルアルコール溶液0.72g (7,
2mmo、il! )を加え、氷水浴下16時間撹拌し
た。蒸留により無色透明液体52.8 g (bp55
−61℃/4Torr) (収率67%)を得た。
−へキシル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサ
ンであることを確認した。
フラスコに、(1)で合成した1−へキシル−1,1,
3゜3−テトラメチルジシロキサン15g (69mm
oA )、アリルグリセリルエーテル12g (91+
r++noA) 、酢酸カリウムの10%エタノール溶
液1.8 g (1,8mmoβ)及びイソプロピルア
ルコール24gを仕込み、これに塩化白金酸の5%イソ
プロピルアルコール溶液0.18g (0,’017
mmoA)を加え、40℃で17時間撹拌した。溶媒留
去後、反応生成物をシリカゲルカラムにかけて精製し、
無色透明液体22g(収率93%)を得た。得られた生
成物はIR及びNMRスペク)Jしにより、3−(3−
へキシル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン
ル)プロピルグリセIJ )レエーテル(A)であるこ
とが確言忍された。
H)2928 (C−)1) 1256 (Si−Me) 1064、842.796 (Si−G−3i)LH
−NMR[δppm、 CDCj23中、CHCj!、
基準(7,28ppm) 〕 0.04,0.06 (s、12H) 5i−C
H。
14−1.46 (br、8H)0.40−0.6
6 (m、 4H)1.48−1.72 (
m、211)332−3.59 (m、 4H)
3.79−3.98 (m、 lft>3.59
−3.79 <m、 2fl)2.83−2.9
3 (d、 1H)2.46−2.59 (
dti、1)1)13C−NMR[δppm、 CDC
β3中、(77、2ppm) 〕 0.46. 0.53 14.3. 14.4 18.5 64.4 70.7 72.5 74.6 ”Si−NMR[δppm、 CDCfl G中、CH
2 1−CH2 CH2−CH2−口 CH2−O 1l−OH C112−OH C1l−DI( CH2−DH CHCβ3基準 1−CH3 CH3,CH2−CH2CH2O 1−CH2 Cll2−DH CH−叶 C)12C112−O CH−CH2−O TMS基準(Oppm) 〕 7.22. 7.89 製造例2 (1)製造例1の(1)と同様の方法により、1−デシ
ル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンを合成
した(収率70%)。
”y)Ii−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサ
ニル)プロピルグリセリルエーテル(B)を合成したく
収率93%)。
)2928 (C−H) 1254 (Si−Me) 1066、 840. 796 (Si−0−3i)
’)I−NMR(δppm、 CDCj23中、C)I
cL基準(7,28ppm) ] 0.04.0.06 (s、12H) 5i−C
Ha0.80−0.95 (t、 :E)1.1
5−1.42 (br、16fl)1.48−1.
68 (m、21()3.38−3.53 (
m、4H)0.38−0.57 (m、4H)3.
77−3.94 (m、 IH)3.53−3.
77 (m、2H)3.25−3.32 ((
]、 11()2.98−3.08 (t、LH
)CH3 CH2 CI(2−CI(、−G CH2−O 1−CH2 CH−DH CH2−OH C)l−[111 CH2−OH ”C−NMR(δppm、 CDCIl 3中、CHC
A3基準(77、2ppm) ] 0.42. 0.50 5i−C)I3
14.2. 14.3 −CH,、CH
2−CH2C112018,5 23,5 72,4 Si−C)12 CH2C1i2−D C)l、CH2−0 74、6CH−C112−O To、 9 CI(−OH6
4、3CH2−DH ”Si−NMR[δppm、 CDCβ3中、7MS基
準(Oppm) :17.22. 7.89 製造例3 (1)製造例1の(1)と同様の方法により、1−ヘキ
サデシル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン
を合成した(収率70%)。
ヘキサデシル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキ
サニル)プロピルグリセリルエーテル(C)を合成した
(収率93%)。
’H−NMR[δppm、 CDCRs中、CHCβ3
基準(7,28ppm) 〕 0.04.0.06 (s、12H) 5i−
CH。
旦。
20.41 0.59 (m、 4)1)
SI CH21,531,70(m、 2H) C
H2CH203J6−3.59 (m、4H)
[:H2−03,593,80(m、 2H)
CH2CH2,83−2,93(d、 1)1)
CH−DH2,46−2,59(dd、11()
CHCH2−0H13C−N Cδppm、 CDC
β3中、CHCL基準(77,2ppm) ] 0.47.0.54 Si CL14.
3. 14.4 −CH3,CH2−CH2
CH20IR(液膜、 cm−’) 3404 (−叶) 2956 (C−)1) 1254 (Si−Me) 18.6 Si−CH2 23、6 CH2CL−0
64,4CH2−0H 70、7CH−叶 72、6 CH2−CH2−
074、6CH−CH2−0 2!’Si−NMRCδppm、 CDCj23中、T
MS基準(Oppm) )7.22. 7.93 製造例4 冷却管及び磁気撹拌子を備えた100d 2日フラスコ
にノナデカメチルノナシロキサン20g (30mmo
、f!> 、10−ウンデセニルグリセリルエーテル9
.5 g (39mmol 、酢酸カリウムの10%
エタノール溶液0.77 g (0,78mmoj2)
及びイソプロピルアルコール18.5gを仕込み、塩化
白金酸の2%イソプロピルアルコール溶液0.20g
(7,7xlO−3mmoj?)を加え、加熱し昇温し
た。内容物の温度を40℃に保ち3.5時間撹拌した。
ろ過を行い溶媒を留去したのち、得られた反応生成物を
シリカゲルカラムにかけて精製し、無色透明オイル21
.7g (収率80%)を得た。得られた生成物は、I
R及びNMRスペクトルにより、ノナテ′カメチルノナ
シロキサニルウンデシルグリセリルエーテル(D>であ
ることを’5f1gBした。
8ppm) 〕 0.00−0.18 (m、57H)0.48−0
.64 (+n、2H)1.20−1.42
(br、16H)1.50−1.68 (m、2H
)3.40−3.58 (m、4H)3.78−3
.96 (m、LH)3.58−3.78 (
m、2H)2.67−2.72 (d、 LH>
2.21−2.35 (cld、LH)CHCβ3
基準 5i−Cl13 SI CH2 CH2 CH2−CH2−口 lI2−0 [:ll−DH CH2−OH CH−叶 CH2−OH ”C−NMRCδppm、 CDi 3(77、2pp
m) ) 中、CHCβ3基準 製造例4と同様の方法により、ペンタメチルジシロキザ
ニルウンデシルグリセリルエーテル(E)を合成した(
収率56%)。
7.60 Me Me Me Me Me CII2−DH 1l−OH CH2−CH2−O C1l−CH2−0 中、TMS基準(Oppm) ) Me Me Me Me IR(液膜、 cm ’) 3394 (−D
H)2926、 2860 (C−II)1254
(Si−Me) 1062、 843 (Si−0−8i)’It−N
MR[δppm、 CDCf13中、CHC,C3基準
(7,28ppm) 〕 0.05,0.07 (s、15)1) 5i
−Cl130.43−0.62 (m、2H)
5i−CH21,14−1,40(br、16H)
−CH21,50−1,68(m、2H) CL
−CL−[]3.38 3.58 (m、 4H
) CH203,80−3,95(m、IH)
CH−011製造例5 3.80 (m、2H) CH2−0H2,8
1(d、IH) C11−OH2、47(br、
LH) CH2−OH〔δppm、 CDCIt
3中、CHCL基準(77、2ppm) ) 0、51. 2.14 5l−C)+3
13、[i 5i−CH23,
58 2,72 2,31 ” C−NMR ドロデカメチルペンタシロキサンが含まれていたため、
同時に1.5−ビス[1l−(2,3−ジヒドロキシプ
ロポキシ)ウンデシル〕デカメチルペンタシロキサン(
G)が得られた。得られた1、5ビス(11−(2,3
−ジヒドロキシプロポキシ)ウンデシル〕デカメチルペ
ンタシロキサン(G)は、シリカゲルカラムにより単離
精製した。その構造はIR及びMMRスペクトルにより
確認された。
C)l−Off?2. OC
H−CH2−0 ?2.6 CHCH2−CH2
−02BSi−N Cδppm、 CDCA 3中、7
MS基準(Oppm)]6.97. 7.61 製造例6 製造例4と同様の方法により、ウンデカメチルペンタシ
ロキサニルウンデシルグリセリルエーテル(F)を合成
した(収率48%)。この際、原料ウンデカメチルペン
タシロキサン中に1.5−ジヒIR(液膜、 cm−’
) 3406 (−DH)2962、 292
6. 2860 (C−H)1260 (Si−M
e) 1035、 801 (Si−0−8i)’II−N
MR[:δppm、 CDCR3中、CHII!3基準
(7,28ppm) ) −0,020,18(m、 33H) SI CH
30,46−0,63(m、2H) 1.17−1.42 (br、16H)1.48−
1.70 (m、 2H)3.38−3.59
(m、4H)3.77−3.97 (m、1)
1)3.59−3.77 (m、2tl)2.83
−2.98 (br、LH)2、46−2.64
(br、 LH>13C−NMR[δppm、 C
DCl1s中、(77、2ppm) 〕 Si−[1:Hz CH,− C)12−C)12−O C)I2−O CH−01( CH2−DH CH−011 CH2−叶 CHCβ3基準 ”Si−NMRCδppm、 CDCIt 3中、7M
S基準(Oppm)17.2B、 7.61
a、C2,1,4,−21,7,−22,2b、
c、dMe Me Me Me Me
18.5 64.4 70.7 72.0 72.7 Si CH2− CH2−011 CH−OH CI(、−CH2−0 CH−CH2−0 (G) IR(液膜+、 cm−’) 3404 (−
計)2924、 2856 (C−H) 1260 (Si−Me) 1080、 1034. 802 (Si−0−3i
)’H−NMR[δppm、 CDCji s中、CH
CA3基準(7,28ppm) :] 0.03,0.05 (s、30H) 5i−C
H30,54(t、 4H) 5i−CH21、
28 (br、 32H) −CH21,
48−1,69(m、 4H) Cl12−C
H2−02,92(t、 2H) CL−Of
(3,20(d、 211) CH−DH3、3
63,57(m、 81() C112−03,
573,78(m、 4)1) CL−DH3
,78−3,96(m、2日) CH−OH”[1
ニ−NMR[δppm、 CDCA 3中、CHCff
l、基準(77、2ppm) ’] aCL bCH3cCH3”CH3C)IsSIA−
0−81B−口−3io−0−3i、−0−3iAC)
1. C113CH3CH3CH30,35,1,
34 1,24 18,4 a、b 5l−CI(2 64,4 70,8 CH2−OH CH−011 72、0−C112−CH2−0 72、5−(Jl−CH2−0 28Si−NMR[δppm、 CDCI23中、TM
S基準(Oppm) 〕22、3 C 21,7B 762 A 製造例7 冷却管及び磁気撹拌子を備えた100d 20フラスコ
に、α、ω−ジヒドロジメチルポリシロキサン(平均鎖
長20) 30g (18,5mmoff) 、10−
ウンデセニルグリセリルエーテル11.8g (48,
3mmoj2 )、酢酸カリウムの10%エタノール溶
液0.95g (0,97mmoβ)及びイソプロピル
アルコール24gを仕込み、これに塩化白金酸の2%イ
ソプロピルアルコール溶液0.26g (0,010r
tono、I2)を加え、加熱し昇温した。内容物の温
度を50℃に保ち、2時間撹拌した。溶媒を留去したの
ち、減圧蒸留により未反応10−ウンデセニルグリセリ
ルエーテルを留去することにより、褐色高粘稠物を得た
。この褐色高粘稠物を活性炭で処理し、無色透明の高粘
稠物35.0g (収率89.7%)を得た。
α、ω−ビス[:1l−(2,3−ジヒドロキシプロポ
キシ)ウンデシル〕ジメチルポリシロキサン(平均鎖長
20)(H)であることを確認した。
CH2−0222(br 2)1) −C)I−−
[])I1.62 (br 2H) −CH−
0ff3.30−3.59 (m、8)1)
CH2−03,59−3,80(m、4H) CL
−叶3.80−3.96 (m、2H) CH−
DH”[1ニ−NMR[δppm、 cDc Rs中、
C)IcL基準(77、2ppm) ) 0.39. 1.23. 1.36 5i−CH
318、55i−CH2− IR(液膜、 Cm−’) 3420 (−0
)1)2964、 2928. 2860 (C−H
)1262 (Si−Me) 1100、 1026. 802 (Si−0−3i
)’It−NMR[δppm、 CD[: It 3中
、[l:IICj2.基準(7,28ppm) ] 0.00 (br、約132)1) 5l−C)1
30.57 (t、 4)1) SI
C)12−1、39 (br、 32H)
−CL−64,7 70,6 72,0 72,7 ”Si−NMRCδppm、 CDCR21,9 1120H CH−DH −CH2−CL−0 −CH−CH2−0 3中、 TMS基準(Oppm) ’]e br 0−3i−0 「 e 7、59 3i−C 「 Me 製造例8 製造例7と同様の方法によりα、ω−ビス〔11(2,
3−ジヒドロキシプロポキシ)ウンデシル〕ジメチルポ
リシロキサン(平均鎖長50)(I)を合成した(収率
95.3%)。
OH)2968、 2932 (C−H) 1264 (Si−Me) IH−NMR[δppm、 CDCβ3中、CHCL基
準(7,28ppm) ) 0.08 (br、約312)1) 0.57 (t、4H) 1、30 (br、 32)1)1.48−
1.80 (m、 4H)2、20 (
br、 21(>2.63 (br、 2
H)3.38−3.60 (m、8H)3.60−
3.81 (m、 4B)3.81−3.97
、 (m、 2H)”C−NMR[δppm、 C
DCj! 3中、(77、2ppm) ) 0.38. 1.22. 1!6. 1.9618.5 1−CH3 1−CH2 CI(2− C)12−CH−O CII2−OH CH−011 CH2−O C112−011 CH−DH CHCA3基準 1−CH5 SI CH2 64,7 70,8 72,1 72,7 ”Si−NMR[δppm、 CDCIl 3H2DH CH−0)I C112CI12−O C)lcH2−0 中、TMS基準(Oppm) :1 −21.9 br 0−8i−0「 Me Me 7、60 3i−C 「 Me 製造例9 (1)冷却管及び磁気撹拌子を備えた50m1.2日フ
ラスコにα、ω−ジヒドロへキサデカメチルオクタシロ
キサン32.8g (56,6mmoj!>及び1−デ
セン4.0g (28,5mmoA)を仕込み、これに
塩化白金酸3.0mg (5,8X10−3mmojり
を加え、水浴下6時間撹拌した。蒸留により無色透明液
体11.0g(bp 160℃10.005Torr)
(収率54%)を得た。得られた生成物はIR及びN
MRスペクトルにより1−デシル−15−ヒドロへキサ
デカメチルオクタシロキサンであることを確言忍した。
ラスコに、(1)で合成した1−デシル−15−ヒドロ
へキサデカメチルオクタシロキサンLog (13,9
rnmoβ)、10−ウンデセニルグリセリルエーテル
4.4g (18,0+r+moβ)、酢酸カリウムの
10%エタノール溶液0.35g (OJ6 mmoj
り及びイソプロピルアルコール10gを仕込み、これに
塩化白金酸の2%イソプロピルアルコール溶液0.09
3g (3,6X 10”” mmoA )を加え加熱
し昇温した。内容物の温度を40℃に保ち、40℃で3
時間撹拌した。溶媒留去後、反応生成物をシリカゲルカ
ラムにかけて精製し、無色透明オイル11.8g (収
率88%)を得た。得られた精製物はIR及びNMRス
ペクトルにより15−デシルヘキサデカメチルオクタシ
ロキサニルウンデシルグリセリルエーテル(J)である
ことが確言忍された。
H)2964、 2928. 2860 (C−H)
1262 (Si−Me) It−NMR[δppm、 CD(J! 3中、ClI
C,g3基準(7,28ppm) ] 0、02−0.10 (m、 48H) 5i−
CH30,50(t、4H) 5i−Ct120.
87 (t、3H) −C)+31、24
(br、 32H) CH21,47−
1,66(m、 2H) C112−CH2−
02,32(t、 18) Il:tt。−[1
112,71(d、LH) C1l−0H3,3
6−3,57(m、4H) −CH2−03,573
,73(m、 2H) CH2−0H3,73
−3,90(m、1)1) C)l−Ot113C
−NMR〔δppm、 CDC,i! 3中、C)lc
j23基準(77、2ppm) 〕 0.38. 1.25. 1.35 5i−C
H314、3−CH3 18,58I CH2 64、5CH208 70、7CHOH ?2 1 CLCH2D7
2、7 CHCH20製造
例10 冷却管及び磁気攪拌子を備えた100mf220フラス
コに式(K′) m=40. n1=5 で示されるオルガノハイドロジエンシロキサン15g(
4,4mmoA) 、IQ−ウンデセニルグリセリルエ
ーテル8.1g (33+nmoA ) 、酢酸カリウ
ムの10%エタノール溶液0.65 g (0,66r
nmoβ)及びイソプロピルアルコール50gを仕込み
、これに塩化白金酸の2%イソプロピルアルコール溶液
0.17g(6,6x io−3mmoj2)を加え、
加熱し昇温した。内容物の温度を40℃に保ち2.5時
間攪拌した。溶媒を留去し活性炭処理を行ったのち、減
圧蒸留により、未反応の10−ウンデセニルグリセリル
エーテルを留去し褐色粘稠物を得た。得られた生成物は
IRはNMRスペクトルにより下記の式で示される化合
物(K)であることが確認された。
NMR[δppm、口[]C,g3中、CHCA3基準
(7,28ppm) ’II 0.01 s、約273H) 5i−C
H30、380,58m、 l0H) SI
CH21、1,0−1,41br、 80H)
−CLl、44 1.86 m、l0H)
CH2[:H203JO−3,55m、20H)
CH2−03、55−3,77m、 l0H)
CH2−DH3、77−3,90m、 5 日
) CH−DH製造例11 製造例10と同様の方法により下記の式で示される化合
物(L)を合成した(収率97%)。
968、2932.2860 (C−)1)1262
(S i−Me) 3420 (−叶) 2968.2932.2860 (C−1()1264
(Si−Me) 1096、1026.802 (Si−0−3i)’H
−NMR[δppm、 CDCj2 s中、ClICn
3基準(7,28ppm) ] 0.00 (s、約3908) 0、35−0.50 (m、 8 )1)1、08−1
.39 (br、 64N)IJ9−1.62 (br
、8H) 1、96−2.29 (br、 4H)2、43−2.
68 (br、 4H)3、38−3.50 (m、
16)1)3、50−3.70 (m、 8 H)3、
70−3.86 (m、 4 H)製造例12 製造例10と同様の方法により下記の式で示される化合
物(M)を合成した(収率99%)。
964、2928.2860 (C−H)1262 (
S i−Me) 1090、1034.864.798 (Si−0−3
i)’)I−NMR[δppm、 CDCj! 3中、
CHCj23基準(7,28ppm) ) 0.00 (s、約5108) 0、34−0.55 (m、 8 H)1、02−1.
38 (br、 64H)1、38−1.66 (br
、 8H)1、98−2.40 (br、 4H)Si
CH3 1−CH2 CH2 C112−CH2−O CH20H 2、40−2,78(br、 4H) CH
−Of!3、26−3.53 (m、 16H)
Ct(2−03、53−3,70(m、 8 H
) Cfl、−0H3、70−3,88(m
、 4 H) CH−0)1製造例13 冷却管および磁気攪拌子を備えた100−フラスコに式
(N′) ルを留去し、活性炭処理を行った後、未反応の了りルグ
リセリルエーテルを減圧怪去すると無色粘稠物22gが
得られた。得られた生成物は、IRおよび’ H−NM
Rスペクトルにより、下式(N)で示される化合物であ
ることが確認された。
(7,5mmoβ)、デセン8.4g (60,2mm
o j! )を仕込み、これに塩化白金酸の2%イソプ
ロピルアルコール溶液8゜3X10−3−を加え、40
℃に加熱した。
リルエーテル4.6g (35+t++no 1 )
、酢酸カリウムの10%エタノール溶液0.44gおよ
び塩化白金酸の2%イソプロピルアルコール溶液0.1
2−を加え40℃に加熱した。2時間後イソプロピルア
ルコーIR(液膜、 cm−’) 3400(−
[1)1)2965、2925.2860 (C−H)
805、850.1260 (Si−Me)1090、
1030 (Si−0−3i)’)l−NMR[δpp
m、 CDCjl! 3中、CHCA、基準(7,28
ppm> 〕 0、06−0.11 (bs、 90H)0、51
(m、 24H)0、90 (t、
24H)SI C1(3 Sl−CL−CH2− CH2C)I3 1.28 (br、 136N)
CH21,64−1,68(br、 88)
−叶製造例14 デセン11.7g(83mmoA ) 、7 +) ル
クリセ!I Jl/I−テル1.1g(8,3mmoA
)を用いた以外は製造例13と同様な方法で反応を行
い、下式(○)で示される化合物23gを得た。
2970、2930.2865 (0−)1)805、
845.1260 (Si−Me)1095、1025
(Si−0−8i)’H−NMR[δppm、 CD
Cj! 3中、CHCA3基準(7,28ppm) :
1 0、06 0.12 (bs、 90H) S
I CHGO,50(m、 24)1) S
I CL−CLO,90(t、33.211)
−CH2CH。
62−1,67(br、 1.8)1) −計
3、45 3.88 (m、 6.5H)
−CL−0−CLO CH2 実施例1 クリーム状透明又は半透明乳化組成物:表1に示す組成
の乳化組成物を製造し、それぞれの乳化組成物の製造直
後の外観及び乳化安定性を評価し、表1に併せて示した
。
ら、予め混合した成分(4)〜(8)を徐々に添加して
乳化を行い、乳化組成物を得た。
態を外観観察することにより、乳化安定性を下記基準に
従い評価した。
が極めて良好であるのに対し、比較品は経時的に油剤の
上層への分離が起こり、安定性に劣るものであった。
て、シロキサン誘導体(D)、(F)、(H)、(I)
、(J)、(K)又は(M)を用いて製造した乳化組成
物も、比較品より優れた安定性を示した。
組成物の乳化安定性を評価し、表2に併せて示した。
ら、予め混合した成分(4)〜(6)を徐々に添加して
乳化を行い、乳化組成物を得た。
が極めて良好であるのに対し、比較品は経時的に油剤の
上層への分離が起こり、安定性に劣るものであった。
えて、シロキサン誘導体(D)、(F)、(H)、 (
I)、 (J)、 (K)又は(L)を用いて製造した
乳化組成物も、比較品より優れた安定性を示した。
)シロキサン誘導体(L) 2.0(
2)メチルフェニルポリシロキサン 5.0(3
)デカメチルシクロペンタシロキサン 5.0(4
)ジメチルポリシロキサン(50cs) 10
.0(5)香 料 0.
2(6)グリセリン 20.
0(7)1.3−ブチレングリコール 15.
0(8)硫酸マグネシウム 1.
0(9)精製水 418
(製法) 成分(1)〜(5)を混合し、乳化機により攪拌しなが
ら、予め混合した成分(6)〜(9)を徐々に添加して
乳化を行い、ハンドクリームを得た。
)ジメチルポリシロキサン(50cs) 10
.0(2)デカメチルシクロペンタシロキサン 5
.0(3)スクワラン 80
(4)シロキサン誘導体(I) 2.
0(5)イソステアリルグリセリルエーテル 1.0
(6)グリセリン 200(
7)1.3−ブチレングリコール 50(8
)ソルビトール 5.0(9
)硫酸マグネシウム 1.0α■
香 料 0.2(11)
精製水 418(製法) 成分(1)〜(5)及びαOを混合し、乳化機により攪
拌しながら、予め混合した成分(6)〜(9)及びQl
)を徐々に添加して乳化を行い、保湿クリームを得た。
)シロキサン誘導体(L ) 2.0
(2)ジメチルポリシロキサン(50cs)
10.0(3)オクタメチルシクロテトラシロキサン
8.0(4)香 料 0
.2(5)シリコーン処理化粧料粉体” 1
5.0(6)グリセリン 3
0.0(7)硫酸マグネシウム
1.0(8)精製水 3
3.8*化化粧料用体は、以下の組成のものを原料粉体
として使用し、該粉体に対して2重量%のメチルハイド
ロジエンポリシロキサン(信越シリコーン■製、 KF
99)を添加後、加熱処理したものを用いた。
・分散した後、乳化機により攪拌しながら、予め混合し
た成分(6)〜(8)を徐々に添加して乳化を行い、ク
リーム状ファンデーションを得た。
)シロキサン誘導体(J) 5.0(
2)ジメチルポリシロキサン(50cs) 1
5.0(3)メチルフェニルポリシロキサン 5
.0(4)バラジメチルアミノ安息香酸”
5.0(5)オキシベンゾン
0.5(6)香 料 0
.2(7)グリセリン 8.
0(80,3−ブチレングリコール 15;0
(9)グルコース 2.0
αO塩化ナトリウム 1.00
1)精製水 残量*;つ
゛アン・ダイク社製、エス力ロール507(製法) 成分(1)〜(6)を混合し、乳化機により攪拌しなが
ら予め混合した成分(7)〜OI)を徐々ビ添加して乳
化を行い、サンタンクリームを得た。
、使用性等に極めて優れるものであった。
む油相とポリオール類を含む水相が極めて安定に乳化さ
れているものである。
により、半透明又は透明の安定な皮膚外用剤とすること
ができる。
Claims (1)
- (1)次の成分(A)、(B)及び(C) (A)シリコーン油を含む油相成分5〜70重量% (B)ポリオール類を含む水相成分20〜94.5重量
% (C)次の一般式( I ) 〔式中、R^1〜R^1^2のうち、少なくとも1つは
次式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・(II) (式中、Qは炭素数3〜20の二価炭化水素基を示し、
R^1^3及びR^1^4はそれぞれ水素原子又は炭素
数1〜5の炭化水素基を示し、そのうち少なくとも一方
は水素原子である。) で表わされる基であり、残りが炭素数1〜30の直鎖、
分岐鎖もしくは環状の炭化水素基又は次式(III) −X−R^1^5(III) (式中、Xはエーテル結合及び/又はエステル結合を含
む二価炭化水素基を、R^1^5は炭素数1〜30の直
鎖、分岐鎖又は環状の炭化水素基を示す。)で表わされ
る基であり、l、m及びnは0以上2000以下の数を
示し、l+m+n=0のときR^1〜R^3、R^1^
0〜R^1^2のうち、少なくとも1つは基(II)を示
す。ただし、R^1〜R^1^2のうち1つが、Qがト
リメチレンでR^1^3及びR^1^4が共に水素原子
である基(II)であり、かつ残り全てがメチル基である
場合を除く。〕 で表わされるシロキサン誘導体を含む乳化剤0.5〜3
0重量% を含有することを特徴とする皮膚外用剤。
Priority Applications (8)
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---|---|---|---|
JP2256732A JPH0822811B2 (ja) | 1990-09-26 | 1990-09-26 | 皮膚外用剤 |
ES91113876T ES2110967T3 (es) | 1990-08-30 | 1991-08-19 | Producto derivado de polisiloxano, utilizacion como emulsionante y preparaciones cosmeticas. |
DE69128321T DE69128321T2 (de) | 1990-08-30 | 1991-08-19 | Polysiloxanderivat, dessen Verwendung als Emulgator und kosmetische Präparationen |
EP91113876A EP0475130B1 (en) | 1990-08-30 | 1991-08-19 | Siloxane derivative, its use as emulsifier and cosmetic preparations |
MYPI91001536A MY129994A (en) | 1990-08-30 | 1991-08-23 | Novel siloxane derivatives, producing method thereof and agents including siloxane derivative |
US07/750,535 US5144054A (en) | 1990-08-30 | 1991-08-27 | Siloxane derivatives, producing method thereof and agents including siloxane derivative |
US07/926,186 US5306838A (en) | 1990-08-30 | 1992-08-07 | Siloxane derivatives, producing method thereof and agents including siloxane derivative |
US08/255,753 US5466849A (en) | 1990-08-30 | 1994-06-07 | Siloxane derivatives, producing method thereof and agents including siloxane derivative |
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JPH0822811B2 JPH0822811B2 (ja) | 1996-03-06 |
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8784787B2 (en) | 2009-10-23 | 2014-07-22 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Co-modified organopolysiloxane |
US9133309B2 (en) | 2009-10-23 | 2015-09-15 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Organopolysiloxane copolymer |
US9580600B2 (en) | 2009-10-23 | 2017-02-28 | Dow Conring Toray Co., Ltd. | Thickening or gelling agent for oily raw materials |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS57149290A (en) * | 1981-03-13 | 1982-09-14 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Production of glycerol-modified silicone |
JPH02160709A (ja) * | 1988-12-14 | 1990-06-20 | Kao Corp | 油中水型乳化化粧料 |
-
1990
- 1990-09-26 JP JP2256732A patent/JPH0822811B2/ja not_active Expired - Lifetime
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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