JP3153376B2 - 美白化粧料 - Google Patents
美白化粧料Info
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Description
は皮膚美白効果に優れ、日焼け等によるシミ及びソバカ
スを予防及び治療することができ、かつ化粧もちが良
く、使用感が良好で、保湿力が高く、乳化安定性にも優
れた美白化粧料に関する。
シミ及びソバカスは一般に日光からの紫外線暴露による
刺激やホルモンの異常、あるいは遺伝的要素などが原因
となってメラノサイトから活性化され、そこで合成され
たメラニン色素が皮膚内に異常沈着し発生するものと考
えられている。
を防ぐためには、L−アスコルビン酸及びその誘導体、
ハイドロキノン、アルブチン、コウジ酸、システイン、
グルタチオン等のメラニン抑制剤やケラチノサイトに働
きかけて美白効果を奏する胎盤抽出物、その他植物抽出
物等を配合した美白化粧料が用いられている。
果(特開昭64−16709号公報)、保湿効果を有す
ることが知られているが、吸湿性のある粉末であるた
め、化粧料に配合した場合には、べたついたり、のびが
悪くなる等、使用感が良くないという問題があった。ま
た、従来の美白化粧料は汗や皮脂等によって化粧くずれ
を起こしやすく、そのために美白効果が損われるという
欠点を有していた。そこで、化粧もちを改善する目的で
油剤を配合することが行われているが、化粧もちを改善
できる反面、べたつきが生じたり、のびが悪くなる等使
用感上の面で問題があった。更に、使用感の良好な油剤
としては、シリコーン油が挙げられるが、これを用いた
化粧料は、乳化安定性が悪く、また、期待できる美白効
果も弱く、保湿効果も得られない等の問題があり、未だ
満足のいくものではなかった。
ソバカスの予防と治療をすることができると共に、化粧
もちが良く、使用感にも優れ、保湿力が高く、かつ乳化
安定性の良好な美白化粧料の開発が望まれていた。
明者らは鋭意研究を重ねた結果、シリコーン油と、葛根
抽出物及び特定のシリコーン系界面活性剤とを含有する
化粧料が、上記課題を解決することを見出し、本発明を
完成するに至った。
及び(C): (A)シリコーン油 (B)葛根抽出物 (C)ポリオキシアルキレン変性シリコーン、アルキル
グリセリルエーテル変性シリコーン及びポリエーテル・
アルキル変性シリコーンからなる群より選ばれる一種又
は二種以上 を含有する美白化粧料を提供するものである。
としては、通常化粧料に使用されているものならば良
く、例えばジメチルポリシロキサン、ジメチルシクロポ
リシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、メチル
ハイドロジェンポリシロキサン、オクタメチルシクロテ
トラシロキサン、オクタメチルシクロペンタシロキサ
ン、デカメチルシクロペンタシロキサン等が挙げられ、
特に油性感、べたつき感を軽減する場合には、揮発性の
シリコーン油を用いるのが好ましい。
例えば次の一般式(1)で表わされる揮発性のジメチル
ポリシロキサン又は一般式(2)で表わされる揮発性の
ジメチルシクロポリシロキサンが挙げられる。
〜6の整数を示す)
は、単独で又は二種以上を組み合わせて使用することが
できる。
リコーン油と共に通常化粧料に使用されている一般油剤
を本発明の効果を損わない範囲で配合することができ
る。このような一般油剤としては、例えばアボカド油、
ツバキ油、マカデミアナッツ油、オリーブ油、ホホバ油
等の植物油;オレイン酸、イソステアリン酸等の脂肪
酸;ヘキサデシルアルコール、オレイルアルコール等の
アルコール類;2−エチルヘキサン酸セチル、パルミチ
ン酸−2−エチルヘキシル、ミリスチン酸−2−オクチ
ルドデシル、ジ−2−エチルヘキサン酸ネオペンチルグ
リコール、トリ−2−エチルヘキサン酸グリセロール、
オレイン酸−2−オクチルドデシル、ミリスチン酸イソ
プロピル、トリイソステアリン酸グリセロール、トリ−
2−エチルヘキサン酸グリセロール、オレイン酸−2−
オクチルドデシル、ミリスチン酸イソプロピル、トリイ
ソステアリン酸グリセロール、2−エチルヘキサン酸ジ
グリセリド、ジ−パラメトキシケイヒ酸−モノ−2−エ
チルヘキサン酸グリセリル等のエステル類;流動パラフ
ィン、スクワレン、スクワラン等の液状炭化水素油等が
挙げられる。これらの化粧料用一般油剤は単独で、又は
二種以上を組み合わせて用いることができる。
剤は、化粧料全量中に合計で10〜60重量%、特に1
5〜40重量%配合するのが好ましい。またシリコーン
油と化粧料用一般油剤との配合比は、用いる油剤の種類
によって異なるが、重量比でシリコーン油:一般油剤=
9:1〜1:9、特に9:1〜5:5が好ましい。
根抽出物としては、葛根(PUERARIAE RAD
IX)を水、エタノール、メタノール、1,3−ブチレ
ングリコール、プロピレングリコール等の溶媒又はこれ
らの混合溶媒で抽出して得られる抽出液、当該抽出液を
乾燥して得られる乾燥粉末、又は当該抽出液から分離さ
れるイソフラボン誘導体等の各成分の一種若しくは二種
以上を組み合せたものを用いることができる。
ては、例えば、次の製造法1又は製造法2で示される方
法が挙げられる。 (製造法1)葛根の切り刻んだ乾燥物1kgに対して、5
倍量のエタノール又はメタノールを加え、90℃、6時
間の還流抽出を行った後、濾過を行い、濾液を減圧濃
縮、乾燥し、粉末(本発明に規定する抽出物)を得るこ
とができる。収量は、抽出溶媒がエタノールのとき、5
7〜63g、メタノールを用いたとき、90〜110g
程度が得られる。 (製造法2)葛根の切り刻んだ乾燥物1kgに対して、5
倍量のエタノール又はメタノールを加え、時々攪拌を行
い、3日間程度、常温に保存した後、濾過を行い、濾液
を減圧濃縮し、乾燥して粉末(本発明に規定する抽出
物)を得る。収量は、エタノールを用いたときでは、3
0〜50g、メタノールを用いたときでは、90〜10
0g程度が得られる。
れた抽出物は、糖類及びプエラリンを高含有することを
特徴とし、糖類をサッカロースとして換算すれば、下限
20%、上限45%程度の範囲内にある。また、プエラ
リンとしては、20〜40%の範囲のものが得られる。
は、乾燥物換算で化粧料全量中に0.001〜10重量
%、特に0.01〜5重量%配合されるのが好ましい。
ポリオキシアルキレン変性シリコーンとしては、例えば
次の一般式(3)で表わされるものが好ましいものとし
て挙げられる。
それぞれメチル基又はフェニル基を、R2 は同一でも異
なってもよく、それぞれメチル基、基R3(OC3H6)f(OC
2H4)gO(CH 2)h-(R3 は水素原子又は炭素数1〜12の
アルキル基を、hは1〜5の数を、f及びgは平均値
で、それぞれ0〜35の数を示す)又はフェニル基を示
す。但し、R2 のうちの少なくとも1つは基R3(OC3H6)f
(OC2H4)gO(CH2)h-を示し、残余はメチル基又はフェニル
基を示す。d及びeは平均値で、dは1〜200の数
を、eは0〜50の数を示す〕
リルエーテル変性シリコーンとしては、次の一般式
(4)で表わされるものが挙げられる。
素基を示し、R16及びR17はそれぞれ水素原子又は炭素
数1〜5の炭化水素基を示し、そのうち少なくとも一方
は水素原子である)で表わされる基であり、残りが炭素
数1〜30の直鎖、分岐鎖もしくは環状の炭化水素基又
は次式(6): −X−R18 (6) (式中、Xはエーテル結合及び/又はエステル結合を含
む二価炭化水素基を、R 18は炭素数1〜30の直鎖、分
岐鎖又は環状の炭化水素基を示す)で表わされる基であ
り、i、j及びkは0以上2000以下の数を示し、i
+j+k=0のときR4 〜R6 、R13〜R15のうち、少
なくとも1つは基(5)を示す。ただし、R4 〜R15の
うち1つが、QがトリメチレンでR16及びR17が共に水
素原子である基(5)であり、かつ残り全てがメチル基
である場合を除く〕
る炭素数3〜20の二価炭化水素基としては、トリメチ
レン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレ
ン、ヘプタメチレン、オクタメチレン、ノナメチレン、
デカメチレン、ウンデカメチレン、ドデカメチレン、テ
トラデカメチレン、ヘキサデカメチレン、オクタデカメ
チレン等の直鎖アルキレン基;プロピレン、2−メチル
トリメチレン、2−メチルテトラメチレン、2−メチル
ペンタメチレン、3−メチルペンタメチレン等の分岐鎖
アルキレン基等が挙げられる。R16又はR17で示される
炭素数1〜5の炭化水素基としては、メチル、エチル、
プロピル、ブチル、ペンチル、イソプロピル、sec−
ブチル、tert−ブチル、ネオペンチル、シクロペン
チル等の直鎖、分岐鎖又は環状のアルキル基等が挙げら
れる。またXで示されるエーテル結合及び/又はエステ
ル結合を含む二価炭化水素基としては
及びqは0以上50以下の数、rは3以上20以下の整
数)、-(CH2)r-O-CO-、-(CH2)r-COO-等が挙げられる。
更に炭素数1〜30の直鎖、分岐鎖又は環状の炭化水素
基としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペン
チル、ヘキシル、オクチル、デシル、ドデシル、テトラ
デシル、ヘキサデシル、オクタデシル、エイコシル、ド
エイコシル、テトラエイコシル、ヘキサエイコシル、オ
クタエイコシル、トリアコンチル等の直鎖アルキル基;
イソプロピル、sec−ブチル、tert−ブチル、ネ
オペンチル、1−エチルプロピル、1−ヘプチルデシル
等の分岐鎖アルキル基;シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、アビエチル、コレステリル等の環状アルキル基など
が挙げられる。そして、i、j及びkは、原料となるオ
ルガノハイドロジェンポリシロキサンの入手のしやす
さ、製造時の操作性などの点から、0以上2000以下
の範囲とすることが好ましい。この化合物(4)は、例
えば次の反応式に従って製造することができる。
導体(4a)の製法
素原子であり、残りが炭素数1〜30の直鎖、分岐鎖又
は環状の炭化水素基であり、i、j及びkは0以上20
00以下の数を示す。Q′は少なくとも1個の二重結合
を有する炭素数3〜20の炭化水素基を示し、R16又は
R17は前記と同じ意味を有する。R4′〜R15′のう
ち、少なくとも1つは基(5)であり、残りが炭素数1
〜30の直鎖、分岐鎖又は環状の炭化水素基である。た
だし、R4′〜R15′のうち1つが、Qがトリメチレン
でR16又はR17が共に水素原子である基(5)であり、
かつ残り全てがメチル基である場合を除く〕
結合を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン
(7)に、アルケニルグリセリルエーテル(5′)を反
応させることにより、基(6)を有さないシロキサン誘
導体(4a)が得られる。 (2) 基(6)を有するシロキサン誘導体(4b)の
製法
が水素原子であり、残りが炭素数1〜30の直鎖、分岐
鎖又は環状の炭化水素基であり、i、j及びkは前記と
同じ意味を示す。Q′、R16及びR17は前記と同じ意味
を示す。X′は少なくとも1個に二重結合を有し、かつ
エーテル結合及び/又はエステル結合を含む炭化水素基
を、R18は前記と同じ意味を示す。R4″〜R15″のう
ち、少なくとも1つは基(5)であり、残りのうち少な
くとも1つは基(6)であり、残りが炭素数1〜30の
直鎖、分岐鎖又は環状の炭化水素基である〕
結合を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン
(7′)に、アルケニルグリセリルエーテル(5′)及
び化合物(6′)を反応させることにより、基(6)を
有するシロキサン誘導体(4b)が得られる。ここで、
化合物(5′)と化合物(6′)は、どちらを先に化合
物(7′)に反応させても、また同時に化合物(7′)
に反応させてもよい。
ロキサン(7)又は(7′)は、分子中に少なくとも1
個〔(7)〕又は少なくとも2個〔(7′)〕のケイ素
−水素結合を有することが必須とされるほかは、粘度、
分子構造等に特に制限はなく、公知の種々のものを使用
することができるが、原料の入手のしやすさ、製造時の
操作性などの点からi、j及びkが0以上2000以下
のものが好ましい。化合物(5′)としては、一般式
(5′)においてQ′がω−アルケニル基であるものが
好ましい。また、化合物(6′)としては、一般式
(6′)においてX′が
(2)の反応は、触媒の存在下に行われ、触媒としては
一般にヒドロシリル化に用いられるもの、例えば遊離ラ
ジカル開始剤;光開始剤;ルテニウム、ロジウム、パラ
ジウム、オスミウム、イリジウム、白金等の金属の錯体
化合物;これらをシリカゲル又はアルミナに担持させた
ものなどが挙げられる。これらのうち、特に塩化白金
酸、speier試薬(塩化白金酸のイソプロピルアル
コール溶液)等が好ましい。触媒の使用量はオルガノハ
イドロジェンポリシロキサン(7)又は(7′)とアル
ケニルグリセルエーテル(5′)及び必要に応じて化合
物(6′)との反応を促進するのに充分な量であればよ
く、特に限定されないが、使用されるオレフィン1mol
に対して10-6〜10-1mol の範囲が好ましい。
はないが、必要に応じて適当な溶媒中で反応を行っても
よい。反応溶媒としては、反応を阻害しないものであれ
ば特に限定されず、例えばペンタン、ヘキサン、シクロ
ヘキサン等の炭化水素系溶媒;ベンゼン、トルエン、キ
シレン等のベンゼン系溶媒;ジエチルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル等のエーテル系溶媒;メタノール、エ
タノール、イソプロピルアルコール、ブタノール等のア
ルコール系溶媒などが挙げられる。アルコール系溶媒を
使用する場合には、Si−Hと−OHとの間における脱
水素反応を防止ないし抑制するために、酢酸カリウム等
のpH調整剤(特開昭57−149290号公報)を用い
るのが好ましい。
ンポリシロキサン(7)又は(7′)に対するアルケニ
ルグリセリルエーテル(5′)及び化合物(6′)の割
合は、得られるシロキサン誘導体(4)が分子中に少な
くとも1個以上のケイ素結合グリセリル基(5)を有す
るに充分な量のアルケニルグリセリルエーテル(5′)
があれば、その他の割合は任意でよいが、得られる化合
物(4)を用いて炭素系の油剤を乳化する場合は、基
(5)と基(6)の合計ユニット数が、残存するジメチ
ルシロキサンユニット数と同じ割合か又はそれ以上の範
囲とし、シリコーン系の油剤を乳化する場合は、基
(5)と基(6)の合計ユニット数が、残存するジメチ
ルシロキサンユニット数の1/5以下の範囲とするのが
好ましい。
るが、反応速度や生成物の着色などを考え、0〜100
℃で行うのが好ましい。また、反応時間は0.5 〜24時
間程度とするのが好ましい。
アルキル変性シリコーンとは、1分子中にポリオキシア
ルキレン基と炭素数6〜16の炭化水素基を有する変性
シリコーンをいい、例えば次の式(8)で表わされるも
のであり、その製造法は例えば特公昭63−36620
号公報に記載されている。
を示し、R32は炭素数6〜16の炭化水素基を示し、M
はアルキレン基を示し、R33は基-(OC2H4)m-(OC3H6)n-O
R34(R34は水素原子又は低級アルキル基を示し、m及
びnはm≧nで、かつ-(OC2H4) m-(OC3H6)n- の分子量が
600〜3500となる数を示す)を示し、zは1〜3
の数を示し、x及びyは、x<3yで、かつx+y+z
=30〜400となる数を示す。但し、-(OC2H4)m-(OC3
H6)n- の終重量はポリエーテル・アルキル変性シリコー
ン全重量の1/3を超えない〕
シリコーンの一例を表わす(8)式中、R31の炭素数1
〜5の炭化水素基としては、アルキル又はアルケニル
基、例えばメチル基、エチル基、イソプロピル基、ブチ
ル基、ペンチル基、又はビニル基等が挙げられ、このう
ち特にメチル基が好ましい。
の炭化水素基として好ましいものとしては、例えばヘキ
シル基、ペプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル
基、ウンデシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキ
サデシル基等の直鎖アルキル基、イソオクチル基、se
c−オクチル基、2−エチルヘキシル基等の分岐鎖アル
キル基等が挙げられ、このうち特にドデシル基が好まし
い。尚、本発明においてy>1である場合、それぞれの
R32は同一の基であっても二種以上の異なる基の組み合
わせであってもよい。
例えばメチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメ
チレン基、ブチレン基等が挙げられ、このうち特にプロ
ピレン基、トリメチレン基が好ましい。
-OR34を示す。ここで、R34としては水素原子又はメチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基等の低級アルキル基が挙げられるが、このうち特に水
素原子が好ましい。また、m及びnはm≧nであり、か
つ-(OC2H4)m-(OC3H6)n- の分子量が600〜3500と
なる数を示すが、本発明におけるm及びnの値の特に好
ましい例としては、m=15でn=0;m=n=18;
m=n=25; あるいはm=29でn=7が挙げられ
る。
し、x及びyはx<3yであり、かつx+y+z=30
〜400となる数を示すが、xは0〜100、特に0が
好ましく、yはy+z=30〜70となる数が好まし
く、zは2以下が好ましい。
m-(OC3H6)n- の総重量がポリエーテル・アルキル変性シ
リコーン(8)の総重量の1/3を超えてはならない。
コーン(8)は市販されているものを使用することがで
き、その具体例としては東レ・ダウコーニング・シリコ
ーン株式会社から販売されている「DC Q2−520
0」(ラウリルメチコンコポリオール;式(8)でR31
=CH3 ,R32=C12H25,x=0)、グレン(Glen
n)社より販売されている「アビル(ABIL)B98
06」(セチルジメチコンコポリオール;式(8)でR
31=CH3 ,R32=C16H33,x=0)などが挙げられる。
シリコーンは単独で又は二種以上を組み合わせて用いる
ことができ、本発明美白化粧料中に0.1 〜10重量%、
特に0.5 〜5重量%配合するのが好ましい。
効果を損わない範囲において、上記必須成分以外の通常
化粧品、医薬部外品、医薬品等に用いられる各種任意成
分を適宜配合することができる。かかる任意成分として
は、例えば精製水、エタノール、保湿剤、増粘剤、防腐
剤、薬効成分、粉体、紫外線吸収剤、色素、香料、乳化
安定剤、pH調整剤等を挙げることができる。具体的に
は、保湿剤としてはソルビトール、キシリトール、グリ
セリン、マルチトール、プロピレングリコール、1,3
−ブチレングリコール、1,4−ブチレングリコール、
ピロリドンカルボン酸ナトリウム、乳酸、乳酸ナトリウ
ム、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステル、ポリエチレ
ングリコール等が挙げられ、増粘剤としてはカルボキシ
ビニルポリマー、カルボキシメチルセルロース、ポリビ
ニルアルコール、カラギーナン、ゼラチン等の水溶性高
分子、塩化ナトリウム、塩化カリウム等の電解質などが
挙げられ、防腐剤としては尿素、メチルパラベン、エチ
ルパラベン、プロピルパラベン、ブチルパラベン、安息
香酸ナトリウム等が挙げられ、粉体としてはタルク、セ
リサイト、マイカ、カオリン、シリカ、ベントナイト、
バーミキュライト、亜鉛華、雲母、雲母チタン、酸化チ
タン、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、硫酸バリ
ウム、ベンガラ、酸化鉄、群青等が挙げられ、pH調整剤
としては乳酸−乳酸ナトリウム、クエン酸−クエン酸ナ
トリウム等の緩衝剤が挙げられる。
ることができる。また、本発明の対象となる美白化粧料
は、一般の皮膚化粧料に限定されるものではなく、医薬
部外品、外用医薬品等を包含するものであり、その剤型
もその目的に応じて任意に選択することができ、クリー
ム状、軟膏状、乳液状、ゲル状、パック状、スティック
状等とすることができる。
れ、シミ及びソバカスの予防と治療に有用であると共
に、化粧もちも良く、使用感にも優れ、保湿効果が高
く、かつ乳化安定性の極めて良好なものである。
が、本発明はこれらによって何ら限定されるものではな
い。
に式(4−a′)
サン15g(4.4 mmol)、10−ウンデセニルグリセリ
ルエーテル8.1g(33mmol)、酢酸カリウムの10%エ
タノール溶液0.65g(0.66mmol) 及びイソプロピルアルコ
ール50gを仕込み、これに塩化白金酸の2%イソプロ
ピルアルコール溶液0.17g(6.6×10-3mmol)を加
え、加熱し昇温した。内容物の温度を40℃に保ち2.5
時間攪拌した。溶媒を留去し活性炭処理を行ったのち、
減圧蒸留により、未反応の10−ウンデセニルグリセリ
ルエーテルを留去し褐色高粘稠物を得た。得られた生成
物はIRはNMRスペクトルにより下記の式で示される
化合物(4−a)であることが確認された。
それぞれについて、乳化安定性、使用感及び美白効果の
評価を下記の方法に従って行った。その結果を表1に示
す。
(4)〜(8)の成分を70℃で攪拌溶解し、均一にす
る。攪拌しながら30℃まで冷却し、(9)を溶解した
水相成分を添加して乳化する。その後攪拌しながら室温
まで冷却する。
40℃にて保存し、1カ月後における状態を外観観察す
ることにより、乳化安定性を下記基準に従い評価した。 ○:状態変化なく良好 △:わずかに分離・凝集あり ×:分離・凝集あり、乳化不良
て、女性パネラーの洗顔後の顔の全面に塗布してもら
い、その使用感を下記基準に従い官能評価した。 ○:使用感が良い △:普通 ×:使用感が悪い
側部に、UV−B領域の紫外線を最小紅斑量の2倍量1
日1回2日間にわたり照射し、誘導した色素斑に、1日
2回、1ケ月間被検部位に試料を連続塗布することによ
り美白効果を調べた。評価は、下記基準に従って、未塗
布部位との比較を目視判定することにより行った。 ○:未塗布部位に比べ、明らかに美白効果を有する。 △:未塗布部位に比べ、多少美白効果を有する。 ×:未塗布部位とほとんど変わらない。
白化粧料は、乳化安定性、使用感及び美白効果に優れた
ものである。
合し均一にする。次いでこれを攪拌しながら30℃まで
冷却し、(7)〜(11)を30℃で攪拌溶解した水相
を添加し乳化する。その後、攪拌しながら室温まで冷却
する。
加熱溶解し攪拌しながら(5)〜(12)の成分を80
℃に加熱溶解した水層を加え均一に乳化する。攪拌しな
がら冷却し40℃で(13)を加え室温まで冷却する。
加熱溶解し攪拌しながら(5)〜(12)の成分を80
℃に加熱溶解した水層を加え均一に乳化する。攪拌しな
がら冷却し40℃で(13)を加え室温まで冷却する。
加熱溶解し攪拌しながら(8)〜(15)の成分を80
℃に加熱溶解した水層を加え均一に乳化する。攪拌しな
がら冷却し30℃で(16)を加え室温まで冷却する。
で加熱溶解し攪拌しながら(11)、(12)及び(1
4)〜(16)の成分を80℃に加熱溶解し、更に攪拌
しながら30℃まで冷却してから(12)を溶解する。
この水層を加え均一に乳化する。攪拌しながら冷却し4
0℃で(17)を加え室温まで冷却する。
Claims (1)
- 【請求項1】 次の成分(A)、(B)及び(C): (A)シリコーン油 (B)葛根抽出物 (C)ポリオキシアルキレン変性シリコーン、アルキル
グリセリルエーテル変性シリコーン及びポリエーテル・
アルキル変性シリコーンからなる群より選ばれる一種又
は二種以上 を含有する美白化粧料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP07966193A JP3153376B2 (ja) | 1993-04-06 | 1993-04-06 | 美白化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP07966193A JP3153376B2 (ja) | 1993-04-06 | 1993-04-06 | 美白化粧料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
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JPH06293623A JPH06293623A (ja) | 1994-10-21 |
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