JP2750748B2 - 化粧料 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は化粧料、さらに詳細には、保湿効果が高く、
しっとりしたこくのある感触で、しかもべたつきが少な
い化粧料に関する。

〔従来の技術〕

正常な皮膚の角質層には通常10〜20重量％（以下単に
％で示す）の水分が含まれており、弾力性、柔軟性及び
保護機能が持続されているが、これが温度、湿度などの
外部環境の変化等の原因で10％に満たなくなるとドライ
スキンと呼ばれる状態になり、皮膚は弾力性や保護機能
を失って種々のトラブルの原因となることが知られてい
る。

このため、従来この様なドライスキンを修復あるいは
予防する目的で、親水性の保湿剤を化粧料に配合するこ
とが行われている。そして、このような親水性保湿剤と
しては、プロピレングリコール、1,3−ブタンジオー
ル、ジプロピレングリコール、グリセリン、ジグリセリ
ン、ポリグリセリン、トリチロールプロパン、エリスリ
トール、ペンタエリスリトール、ソルビタン、グルコー
ス、ソルビトール、マルチトール、サッカロース、トレ
ハロース、ポリオキシエチレンメチルグルコシド、ポリ
オキシプロピレンメチルグルコシド、ポリエチレングリ
コール等が使用されている。

〔発明が解決しようとする課題〕

しかしながら、これらの保湿剤を含有する化粧料は、
皮膚塗布時に張り付くようなべたつき感があり、使用感
が不快であるという欠点があった。

〔課題を解決するための手段〕

斯かる実情において、本発明者らは、べたつき感が少
なく、保湿効果の高い化粧料を開発すべく鋭意研究を行
った結果、ポリオール系と保湿剤と測定の水添アビエチ
ン酸エステル誘導体を併用して配合すると、各々単独で
配合した場合に比較して、保湿効果、しっとりしたこく
のある感触を増大させ、かつべたつき感を軽減すること
を見いだし、本発明を完成した。

すなわち、本発明は、次の成分（Ａ）及び（Ｂ） （Ａ） 次の一般式（Ｉ） 〔式中、Abは基 （ここで、破線は結合が存在しても存在しなくても良い
ことを意味する）を示し、ａ〜ｃはそれぞれ０〜130の
数を、ｄは０〜１の数を示す〕 で表わされる水添アビエチン酸エステル誘導体 （Ｂ） ポリオール系保湿成分 を含有する化粧料を提供するものである。

本発明に用いられる（Ａ）成分の水添アビエチン酸エ
ステル誘導体（Ｉ）は、例えば次のいずれかの方法によ
り調製することができる。

方法A: （式中、ａ〜ｄ及び破線は前記した意味を示し、Ｘはハ
ロゲン原子を示す） すなわち、アルコール変性ジメチルポリシロキサン
（III）の非極性溶媒溶液に、ピリジン等の塩基触媒の
存在下当量のアビエトイルハライド（III）を室温条件
下、または加熱条件下に作用させることにより、水添ア
ビエチン酸エステル誘導体（Ｉ）が得られる。

原料の一つであるアビエトイルハライド（III）は、
常法により水添アビエチン酸（IV） （式中、破線は前記と同じ意味を示す） から容易に導くことのできる化合物であり、その例とし
てはアビエイトイルクロライドが挙げられる。なお、水
添アビエチン酸（IV）は、松脂の主成分であり、例えば
播磨化成工業株式会社等から市販され、容易に入手可能
なアビエチン酸をパラジウム、白金、ニッケルなどの金
属触媒を用いて接触還元することによって容易に得るこ
とができるものである。また水添ロジンとしても市販さ
れており、容易に入手可能である。この水添アビエチン
酸は、ジヒドロアビエチン酸またはテトラヒドロアビエ
チン酸であり、これらを単独で、もしくは混合物の形で
使用することができる。

一方、アルコール変性ジメチルポリシロキサン（II）
は、信越化学工業株式会社等から市販されていて容易に
入手可能であるが、対応する市販のSi−Ｈ結合を有する
ポリシロキサン（Ｖ） とアリルアルコールとのヒドロシリル化によって合成す
ることも可能である。

アルコール変性ジメチルポリシロキサン（II）の分子
量は130以上10,000以下が好ましく、また、これは、単
品を用いても、あるいは２種以上を混合して使用しても
良い。

方法B: すなわち、無溶媒にて、もしくは非極性溶媒中、アル
コール変性ジメチルポリシロキサン（II）と当量の水添
アビエチン酸（IV）を、例えば塩化スズ、トルエンスル
ホン酸等の酸性触媒の存在下、加熱反応させることによ
り、アビエチン酸エステル誘導体（Ｉ）が得られる。

方法C: （式中、破線は前記と同じ意味を示す） すなわち、無溶媒にて、もしくは非極性溶媒中、Si−
Ｈ結合を有するポリシロキサン（Ｖ）と当量の水添アビ
エチン酸アリルエステル（VI）とを、室温条件下、もし
くは加熱条件下、触媒量の塩化白金酸触媒の存在下ヒド
ロシリル化することにより、水添アビエチン酸エステル
誘導体（Ｉ）が得られる。

原料の一つである、水添アビエチン酸アリルエステル
（VI）は、公知方法により水添アビエチン酸（IV）とア
リルアルコールから容易に調製することができる。

このようにして得られた水添アビエチン酸エステル誘
導体（Ｉ）は（１）常温で液体であり、（２）化学的に
安定であり、（３）皮膚刺激が極めて低い等と特徴を有
しているため、特に皮膚に直接使用する化粧料用油剤と
して有用である。

（Ａ）成分の水添アビエチン酸エステル誘導体は本発
明化粧料中に好ましくは0.1〜80％、特に好ましくは１
〜50％配合される。

（Ｂ）成分のポリオール系保湿成分としては、例え
ば、プロピレングリコール、1,3−ブタンジオール、ジ
プロピレングリコール、グリセリン、ジグリセリン、ポ
リグリセリン、トリチロールプロパン、エリスリトー
ル、ペンタエリスリトール、ソルビタン、グルコース、
ソルビトール、マルチトール、サッカロース、トレハロ
ース、ポリオキシエチレンメチルグルコシド、ポリオキ
シプロピレンメチルグルコシド、ポリエチレングリコー
ル等が挙げられる。これらの中でも、1,3−ブタンジオ
ール、グリセリン、ソルビトール及びポリオキシエチレ
ンメチルグルコシドが特に好ましい。

（Ｂ）成分のポリオール系保湿成分は好ましくは化粧
料中に２〜90％、特に好ましくは５〜50％配合される。
配合量が２％未満では、本発明の効果が発揮されず、90
％を越えて使用しても、それ以上の保湿持続効果の増大
はみられない。また、（Ａ）成分と（Ｂ）成分の混合比
は任意である。

本発明の化粧料には、本発明の効果を損なわない範囲
で、上記必須成分の他に化粧料成分として一般に使用さ
れている油分、界面活性剤、保湿剤、紫外線吸収剤、キ
レート剤、pH調整剤、防腐剤、増粘剤、色素、香料等の
通常化粧料に用いられる成分を適宜配合することができ
る。

本発明化粧料は、油性化粧料、乳化化粧料、水性化粧
料等の任意の剤形とすることができ、荒れ肌、毛髪の手
入れ等の保湿効果を必要とする皮膚化粧料、毛髪化粧料
として特に好適である。

〔発明の効果〕

本発明の化粧料は、高い保湿能を有し、しっとりした
こくのある感触で、しかもべたつき感が抑えられてお
り、皮膚、毛髪の手入れ時に、高い効果と、優れた使用
感を示すものである。

〔実施例〕

次に参考例及び実施例によって本発明をさらに詳細に
説明するが、本発明はこれにより限定されるものではな
い。

参考例１ 両末端シリコーンテトラヒドロアビエチン酸エステル
誘導体（（Ｉ）式中、Abの破線結合なし、ａ＝ｂ＝０、
＝14、ｄ＝１）： 30mlナスフラスコにシロキサンオリゴマー（東芝シリ
コーン（株）製、（Ｖ）式中ａ＝ｂ＝０、＝14、ｄ＝
１）14.04g（12.0mmol）、テトラヒドロアビエチン酸ア
リル7.00（20.2mmol）および触媒量の塩化白金酸・６水
和物を取り、これを混合し、室温下24時間撹拌後、ヘキ
サン100mlを加え、ヘキサン層を水50mlで３回洗った。
ヘキサン層を芒硝乾燥後、溶媒留去し、得られた黒褐色
油状物を中圧液体クロマトグラフィー（シリカゲル25〜
40μm350g;ヘキサン・酢酸エチル＝29/1）で精製して、
淡黄色油状の目的物14.74gを得た（収率77.7％）。

実施例１ 乳化化粧料： 下記第１表に示す組成を持つ乳化化粧料を下記の方法
で調製し、専門パネラー10人による評価を行った。評価
結果は、第１表に示した。

＜製造方法＞ 第１表の組成１）〜４）を加熱混合し、それに５）、
６）を混合したものを加え、撹拌してほぼ均一の溶液と
した。比較品も同様にして調製した。

実施例２ 保湿クリーム： 下記第２表に示す組成を持つ保湿クリームを下記の方
法で調製し、専門パネラー10人による評価を行った。評
価結果は、第２表に示した。

＜製造方法＞ 第２表の組成１）〜７）、11）〜13）を加熱溶解して
70℃に保った。組成の８）、９）、10）、15）も同様に
70℃で加熱混合し、これに、先の１）〜７）、11）〜1
3）の混合物を加えて乳化機にて乳化した。得られた乳
化物に14）を加えて熱交換器にて終温30℃まで冷却して
保湿クリームを調製した。

実施例３ 保湿化粧水： 下記の組成を持つ保湿化粧水を下記の方法で調製し
た。

＜組成＞ ％ １）水添アビエチン酸エステル誘導体（Ｉ） （Abの破線結合あり,a＋ｃの平均が80,bの 平均が20,d＝０） 1.0 ２）ポリオキシエチレンオレイルエーテル（20E.O.） 1.5 ３）グリセリン 5.0 ４）1,3−ブタンジオール 5.0 ５）ポリエチレングリコール1500 1.5 ６）エタノール 10.0 ７）メチルパラベン 0.1 ８）香 料 適量 ９）クエン酸 適量 10）クエン酸ソーダ 適量 11）精製水 バランス 計 100.0 ＜製造方法＞ 上記組成１）、２）、６）、８）を均一に混合し、そ
れに３）〜５）、７）、９）〜11）を混合したものを加
え、撹拌してほぼ均一の溶液とした。

この保湿化粧水は、しっとりしたこくのある感触で、
しかもべたつき感が少なく、保湿性、使用感に優れてい
た。

実施例４ 乳液： 下記の組成を持つ乳液を下記の方法で調製した。

＜組成＞ ％ １）水添アビエチン酸エステル誘導体（Ｉ） （Abの破線結合なし,a＋ｃの平均が42,bの 平均が10,d＝０） 10.0 ２）セタノール 0.5 ３）ワセリンン 1.0 ４）ポリオキシエチレンオレイルエーテル （20E.O.） 2.0 ５）ステアリン酸 2.0 ６）グリセリン 3.0 ７）ジプロピレングリコール 5.0 ８）トリエタノールアミン 1.0 ９）エチルパラベン 0.1 10）メチルパラベン 0.2 11）香 料 適量 12）精製水 バランス 計 100.0 ＜製造方法＞ 上記組成１）〜５）を加熱溶解して70℃に保った。
６）〜10）、12）も同様に70℃で加熱混合し、これに上
記の１）〜５）混合物を加えて乳化機にて乳化した。得
られた乳化物を撹拌しながら40℃まで冷却し、11）を加
えて均一に混合した。熱交換機にて終温30℃まで冷却し
て乳液を調製した。

この乳液は、しっとりしたこくのある感触で、しかも
べたつき感が少なく、保湿性、使用感に優れていた。

実施例５ 保湿クリーム： 下記の組成を持つ保湿クリームを下記の方法で調製し
た。

＜組成＞ ％ １）水添アビエチン酸エステル誘導体（Ｉ） （Abの破線結合なし,a＋ｃの平均14,bの 平均が3,d＝０） 8.0 ２）水添アビエチン酸エステル誘導体（Ｉ） （Abの破線結合あり,a＋ｃの平均22,bの 平均が10,d＝０） 2.0 ３）固形パラフィン 2.0 ４）２−エチルヘキサン酸セチル 5.0 ５）ラノリン 5.0 ６）ミツロウ 2.0 ７）ステアリルアルコール 4.0 ８）自己乳化型グリセロール モノステアレート 1.5 ９）ポリオキシエチレンソルビタン モノオレエート（20E.O.） 1.0 10）グリセリン 5.0 11）70％ソルビット液 10.0 12）エチルパラベン 適量 13）メチルパラベン 適量 14）香 料 適量 15）精製水 バランス 計 100.0 ＜製造方法＞ 上記組成１）〜９）を加熱溶解して70℃に保った。1
0）〜13）、15）も同様に70℃で加熱混合し、これに上
記の１）〜９）混合物を加えて乳化機にて乳化した。得
られた乳化物を撹拌しながら40℃まで冷却し、14）を加
えて均一に混合した。熱交換機にて終温30℃まで冷却し
て保湿クリームを調製した。

この保湿クリームは、しっとりした感触で、しかもべ
たつき感が少なく、保湿性、使用感に優れていた。

実施例６ コールドクリーム： 下記の組成を持つコールドクリームを下記の方法で調
製した。

＜組成＞ ％ １）水添アビエチン酸エステル誘導体（Ｉ） （Abの破線結合なし,a＝ｂ＝0,cの 平均が50,d＝１） 28.0 ２）水添アビエチン酸エステル誘導体（Ｉ） （Abの破線結合なし,a＝ｂ＝0,cの 平均が72,d＝１） 2.0 ３）ミツロウ 5.0 ４）鯨ロウ 3.0 ５）２−エチルヘキサン酸セチル 10.0 ６）セタノール 1.0 ７）自己乳化型グリセロール モノステアレート 7.0 ８）ポリオキシエチレンソルビタン モノオレエート（20E.O.） 2.0 ９）グリセリン 5.0 10）トリエタノールアミン 0.3 11）エチルパラベン 適量 12）メチルパラベン 適量 13）香 料 適量 14）精製水 バランス 計 100.0 ＜製造方法＞ 上記組成１）〜８）を加熱溶解して70℃に保った。
９）〜12）、14）も同様に70℃で加熱混合し、これに上
記の１）〜８）混合物を徐々に加えて乳化機にて乳化し
た。得られた乳化物を撹拌しながら40℃まで冷却し、1
3）を加えて均一に混合した。熱交換機にて終温30℃ま
で冷却してコールドクリームを調製した。

このコールドクリームは、しっとりしたこくのある感
触で、しかもべたつき感が少なく、保湿性、使用感に優
れていた。

実施例７ クリーム状保湿ファンデーション： 下記の組成を持つクリーム状保湿ファンデーションを
下記の方法で調製した。

＜組成＞ ％ １）水添アビエチン酸エステル誘導体（Ｉ） （Abの破線結合なし,a＋ｃの平均が 60,bの平均が5,d＝０） 10.0 ２）流動パラフィン 8.0 ３）スクワラン 8.0 ４）ジオクタン酸ネオペンチルグリコール 3.0 ５）セスキイソステアリン酸ソルビタン 7.0 ６）アルミニウムジステアレート 0.2 ７）硫酸マグネシウム 0.7 ８）マルチトール 2.0 ９）グリセリン 3.0 10）メチルパラベン 0.1 11）酸化チタン 8.0 12）タルク 5.0 13）セリサイト 2.0 14）ベンガラ 0.4 15）黄酸化鉄 0.7 16）黒酸化鉄 0.1 17）香 料 適量 18）精製水 バランス 計 100.0 ＜製造方法＞ １）〜６）を70℃に加熱し、均一混合し、さらに、1
1）〜16）を分散させた。これに、70℃で均一混合した
７）〜10）、18）を撹拌しながら徐々に加え乳化後、撹
拌しながら冷却し、40℃で17）を加え、さらに撹拌しな
がら室温まで冷却した。

このクリーム状ファンデーションは、しっとりした感
触を与え、かつべつきが少なく、保湿性、使用感に優れ
ていた。

実施例８ 保湿口紅： 下記の組成を持つ口紅を下記の方法で調製した。

＜組成＞ ％ １）水添アビエチン酸エステル誘導体（Ｉ） （Abの破線結合なし、ａ＋ｃの平均 12,bの平均が4,d＝０） 20.0 ２）水添アビエチン酸エステル誘導体（Ｉ） （Abの破線結合なし、ａ＋ｃの平均 12,bの平均が8,d＝０） 5.0 ３）カルナウバワックス 2.0 ４）セレシン 4.0 ５）キャンデリラワックス 5.0 ６）マイクロクリスタリンワックス 2.0 ７）ミツロウ 5.0 ８）ラノリン 4.0 ９）ヒマシ油 20.0 10）ヘキサデシルアルコール 20.0 11）グリセリン 3.0 12）グリセロールモノステアレート 2.0 13）酸化チタン 2.0 14）顔料（赤色202号） 2.0 15）顔料（赤色204号） 1.0 16）顔料（黄色４号Alレーキ） 3.0 17）抗酸化剤 適量18）香 料 適量 計 100.0 ＜製造方法＞ １）〜８）、10）12）を加熱融解し、11）を撹拌しな
がら滴下した。さらに、13）〜18）を９）を分散したも
のを加えて撹拌し均一にし、型に流して冷却した。

この口紅は、しっとりした感触を与え、かつべたつき
が少なく、保湿性、使用感に優れていた。

実施例９ ネイルナメルリムーバー： 下記の組成を持つネイルエナメルリムーバーを下記の
方法で調製した。

＜組成＞ ％ １）アセトン 60.0 ２）酢酸ブチル 30.0 ３）1,3−ブタンジオール 2.0 ４）水添アビエチン酸エステル誘導体（Ｉ） （Abの破線結合あり,a＋ｃの平均 36,bの平均が8,d＝０） 1.0 ５）染 料 適量 ６）香 料 適量 ７）精製水 バランス 計 100.0 ＜製造方法＞ １）〜７）を均一混合してネイルエナメルリムーバを
得た。

このネイルエナメルリムーバーは使用感に優れてい
た。

フロントページの続き (72)発明者 川俣 章 栃木県宇都宮市台新田１―８―３ (56)参考文献 特開 平２−223507（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−152983（ＪＰ，Ａ)

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】次の成分（Ａ）及び（Ｂ） （Ａ） 次の一般式（Ｉ） 〔式中、Abは基 （ここで、破線は結合が存在しても存在しなくても良い
   ことを意味する）を示し、ａ〜ｃはそれぞれ０〜130の
   数を、ｄは０〜１の数を示す〕 で表わされる水添アビエチン酸エステル誘導体 （Ｂ） ポリオール系保湿成分 を含有することを特徴とする化粧料。