JPH03258740A - 液体油、その製造法及びこれを含有する化粧料 - Google Patents
液体油、その製造法及びこれを含有する化粧料Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は、高極性でありながら、低粘度、低融点であり
、かつ耐加水分解性に優れ、低刺激である液体油、その
製造法及びこれを含有する化粧料に関する。
、かつ耐加水分解性に優れ、低刺激である液体油、その
製造法及びこれを含有する化粧料に関する。
液体油は、化粧料、塗料、繊維油剤、潤滑油剤、皮革油
等の基剤として欠くことのできない極めて重要なもので
あり、その特性としては、付着性、潤滑性、安定性等が
要求される。特に化粧料基剤としての液体油には、皮膚
への柔軟性、潤滑性等の賦与、疎水性被膜形成によるバ
リヤー能、経皮水分損失抑制能等の発現という基本性能
のみならす、最近では、油基剤の■皮膚親和性、■皮膚
上での感触、■皮膚に対する安全性等の面においても優
れた性能が要求されるようになりつつある。
等の基剤として欠くことのできない極めて重要なもので
あり、その特性としては、付着性、潤滑性、安定性等が
要求される。特に化粧料基剤としての液体油には、皮膚
への柔軟性、潤滑性等の賦与、疎水性被膜形成によるバ
リヤー能、経皮水分損失抑制能等の発現という基本性能
のみならす、最近では、油基剤の■皮膚親和性、■皮膚
上での感触、■皮膚に対する安全性等の面においても優
れた性能が要求されるようになりつつある。
このような要求に答えるべく、多くの新しい液体油基剤
が開発・応用されており、例えばスクワラン、オリーブ
油等のトリグリセライドは皮脂類似成分として皮膚親和
性を、また、バルミチン酸イソプロピル、ミリスチン酸
イソプロピル等の合成エステル油、シリコーン油などは
低粘度による良好な感触を狙ったものである。・これら
のほかにも多くの液体油が前記諸機能を満足すべく開発
されている。
が開発・応用されており、例えばスクワラン、オリーブ
油等のトリグリセライドは皮脂類似成分として皮膚親和
性を、また、バルミチン酸イソプロピル、ミリスチン酸
イソプロピル等の合成エステル油、シリコーン油などは
低粘度による良好な感触を狙ったものである。・これら
のほかにも多くの液体油が前記諸機能を満足すべく開発
されている。
〔発明が解決しようとする課題]
しかしながら、これらの油基剤は前記従来の基本性能は
満足するものの、そのほとんどが次のような問題を抱え
ている。すなわち、皮膚親和性を高めようと油基剤の極
性を高めると、油同士の分子間力が強まって粘度が上昇
し、べたついて感触が悪くなってしまう。また、エステ
ル油、トリグリセライド等においては皮膚親和性の上昇
と共に分解の危険性も大きくなり、安全性面での問題が
生じてくる。また、皮膚親和力も感触も比較的良好な低
分子量の油基剤においてもやはり安全性という点で大き
な課題を抱えている。
満足するものの、そのほとんどが次のような問題を抱え
ている。すなわち、皮膚親和性を高めようと油基剤の極
性を高めると、油同士の分子間力が強まって粘度が上昇
し、べたついて感触が悪くなってしまう。また、エステ
ル油、トリグリセライド等においては皮膚親和性の上昇
と共に分解の危険性も大きくなり、安全性面での問題が
生じてくる。また、皮膚親和力も感触も比較的良好な低
分子量の油基剤においてもやはり安全性という点で大き
な課題を抱えている。
すなわち、従来の油基剤においては■高い皮膚親和性、
■良好な使用感及び■安全性の3点を同時に満足するよ
うなものが未だ開発されていないのが現状である。
■良好な使用感及び■安全性の3点を同時に満足するよ
うなものが未だ開発されていないのが現状である。
[課題を解決するための手段]
かかる実情において、本発明者らは皮膚親和性に優れ、
高極性であるにもかかわらず、低粘度、低融点であり、
かつ安全性・安定性にも優れる液体油を得るべく鋭意研
究を行なった結果、下記化合物(I)から実質的になる
液体油が、かかる要件を具備するものであること、更に
これを配合すれば使用感、皮膚親和性及び安全性に優れ
た化粧料が得られることを見出し、本発明を完成した。
高極性であるにもかかわらず、低粘度、低融点であり、
かつ安全性・安定性にも優れる液体油を得るべく鋭意研
究を行なった結果、下記化合物(I)から実質的になる
液体油が、かかる要件を具備するものであること、更に
これを配合すれば使用感、皮膚親和性及び安全性に優れ
た化粧料が得られることを見出し、本発明を完成した。
すなわち本発明は、次の一般式(I)
(式中、R1及びR2はそれぞれ独立して炭素数1〜2
4の直鎖のアルキル基又は炭素数3〜24の分岐もしく
は環状のアルキル基、アルケニル基もしくはヒドロキシ
アルキル基を示し、双方の合計炭素数が8〜30である
。) で表わされる1、2−二置換グリセリンから実質的にな
る液体油、その製造法及びこれを含有する化粧料を提供
するものである。
4の直鎖のアルキル基又は炭素数3〜24の分岐もしく
は環状のアルキル基、アルケニル基もしくはヒドロキシ
アルキル基を示し、双方の合計炭素数が8〜30である
。) で表わされる1、2−二置換グリセリンから実質的にな
る液体油、その製造法及びこれを含有する化粧料を提供
するものである。
本発明において「実質的になる」とは、−置換体、1.
3−二置換体、三置換体等との混合物ではなく、実質的
に化合物(I)のみからなるという意味である。
3−二置換体、三置換体等との混合物ではなく、実質的
に化合物(I)のみからなるという意味である。
上記一般式(1)中、R1及びR2で示されるアルキル
基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基としては、
例えばメチル基、エチル基、n〜ブチル基、n−ヘキシ
ル基、n−オクチル基、n−デシル基、n−ドデシル基
、n−テトラデシル基、n−ヘキサデシル基、n−オク
タデシル基等の直鎖アルキル基;2−エチルヘキシル基
、2−へキシルデシル基、2−へブチルウンデシル基、
2−オクチルドデシル基、2−デシルテトラデシル基、
5,7.7−ドリメチルー2−(1,33−トリメチル
ブチル)オクチル基、次式(m+n:14であり、m=
n=7を頂点とする分布をもつ。) で表わされるメチル分岐イソステアリル基等の分岐アル
キル基;シクロヘキシル基、シクロへブチル基、シクロ
オクチル基、シクロドデシル基、アビエチル基等の環状
アルキル基;9−オクタデセニル基、ファルネシル基等
のアルケニル基;12−ヒドロキシステアリル基等のヒ
ドロキシアルキル基などが挙げられるが、必ずしもこれ
らに限定されるものではない。
基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基としては、
例えばメチル基、エチル基、n〜ブチル基、n−ヘキシ
ル基、n−オクチル基、n−デシル基、n−ドデシル基
、n−テトラデシル基、n−ヘキサデシル基、n−オク
タデシル基等の直鎖アルキル基;2−エチルヘキシル基
、2−へキシルデシル基、2−へブチルウンデシル基、
2−オクチルドデシル基、2−デシルテトラデシル基、
5,7.7−ドリメチルー2−(1,33−トリメチル
ブチル)オクチル基、次式(m+n:14であり、m=
n=7を頂点とする分布をもつ。) で表わされるメチル分岐イソステアリル基等の分岐アル
キル基;シクロヘキシル基、シクロへブチル基、シクロ
オクチル基、シクロドデシル基、アビエチル基等の環状
アルキル基;9−オクタデセニル基、ファルネシル基等
のアルケニル基;12−ヒドロキシステアリル基等のヒ
ドロキシアルキル基などが挙げられるが、必ずしもこれ
らに限定されるものではない。
化合物(I)は、例えば下記反応式のごとくして製造さ
れる。
れる。
(II)
(IV)
(I)
(式中、R1及びR2は前記と同じ意味を示し、Bnは
ベンジル基を、Xはハロゲン原子を示す。)すなわち、
1.3−二置換グリセリン(II)にアルキル又はアル
ケニルハライド(II[)を反応させ、次いで得られる
化合物(IV)を水素化することにより化合物(I)が
製造される。
ベンジル基を、Xはハロゲン原子を示す。)すなわち、
1.3−二置換グリセリン(II)にアルキル又はアル
ケニルハライド(II[)を反応させ、次いで得られる
化合物(IV)を水素化することにより化合物(I)が
製造される。
化合物(n)と(III)の反応は、好ましくは塩基の
存在下、室温〜溶媒の沸点までの温度にて、1〜12時
間程度反応することにより行われる。ここで用いられる
塩基としては、例えば水酸化カリウム、水酸化ナトリウ
ム等の水酸化アルカリ;炭酸カリウム、炭酸ナトリウム
等の炭酸アルカリ;水素化ナトリウム等のアルカリ金属
水素化物;ブチルリチウム等のアルキル化リチウムなど
が挙げられる。
存在下、室温〜溶媒の沸点までの温度にて、1〜12時
間程度反応することにより行われる。ここで用いられる
塩基としては、例えば水酸化カリウム、水酸化ナトリウ
ム等の水酸化アルカリ;炭酸カリウム、炭酸ナトリウム
等の炭酸アルカリ;水素化ナトリウム等のアルカリ金属
水素化物;ブチルリチウム等のアルキル化リチウムなど
が挙げられる。
また、化合物(■)の水素化反応は、通常、水素化触媒
を用い、室温・酸性条件下、1〜20時間程度行われる
。ここで用いられる水素化触媒としては、例えばパラジ
ウムカーボン、パラジウム黒等が、酸としては、例えば
塩酸、硝酸、硫酸、酢酸等が挙げられる。
を用い、室温・酸性条件下、1〜20時間程度行われる
。ここで用いられる水素化触媒としては、例えばパラジ
ウムカーボン、パラジウム黒等が、酸としては、例えば
塩酸、硝酸、硫酸、酢酸等が挙げられる。
また、上記反応に用いられる原料化合物(II)は、例
えばグリシジルエーテル類とベンジルアルコールとを、
ルイス酸触媒又は塩基触媒の存在下に反応させることに
より製造される。
えばグリシジルエーテル類とベンジルアルコールとを、
ルイス酸触媒又は塩基触媒の存在下に反応させることに
より製造される。
原料化合物(n)の合成に用いられるグリシジルエーテ
ルとしては、前記一般式(I)のR1に対応する炭素数
1〜24の直鎖の又は炭素数3〜24の分岐又は環状の
アルキル基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基を
有しているものであればよい。
ルとしては、前記一般式(I)のR1に対応する炭素数
1〜24の直鎖の又は炭素数3〜24の分岐又は環状の
アルキル基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基を
有しているものであればよい。
本発明の液状油を化粧料に配合する場合、その配合量は
特に限定されないが、通常乳化型化粧料の場合には全組
成の0.001〜90重量%、特に1〜50重量%が好
ましい。
特に限定されないが、通常乳化型化粧料の場合には全組
成の0.001〜90重量%、特に1〜50重量%が好
ましい。
また、適用される化粧料の種類にも特に制限はなく、例
えば油中水型又は水中油型乳化化粧料、油性化粧料、水
性化粧料、パック、ファンデーション、口紅、皮膚洗浄
剤、シャンプー リンス、整髪剤、養毛剤、育毛剤等の
各種化粧料に適用できる。
えば油中水型又は水中油型乳化化粧料、油性化粧料、水
性化粧料、パック、ファンデーション、口紅、皮膚洗浄
剤、シャンプー リンス、整髪剤、養毛剤、育毛剤等の
各種化粧料に適用できる。
また、化粧料中には、本発明の効果を損なわない範囲で
、化粧料成分として一般に使用されている油分、界面活
性剤、保湿剤、紫外線防御剤、キレート剤、pH調整剤
、防腐剤、増粘剤、色素、香料等の各種成分を適宜配合
することができる。
、化粧料成分として一般に使用されている油分、界面活
性剤、保湿剤、紫外線防御剤、キレート剤、pH調整剤
、防腐剤、増粘剤、色素、香料等の各種成分を適宜配合
することができる。
[作用]
本発明の液体油は、皮膚親和性が極めて高い。
これは、化合物(I)が、その分子内に疎水基であるア
ルキル鎖と水酸基を初めとする極性部とを有する両親媒
的な構造であり、更にグリセリンの1゜2−二置換体で
あることにより、似たような特性を持つ細胞間又は細胞
膜の脂質と相互作用しやすいためと思われる。また、2
本のアルキル基がグリセリンとエーテル結合で結ばれて
いることから、低粘度、低融点かつ優れた安定性を実現
できたものと判断される。
ルキル鎖と水酸基を初めとする極性部とを有する両親媒
的な構造であり、更にグリセリンの1゜2−二置換体で
あることにより、似たような特性を持つ細胞間又は細胞
膜の脂質と相互作用しやすいためと思われる。また、2
本のアルキル基がグリセリンとエーテル結合で結ばれて
いることから、低粘度、低融点かつ優れた安定性を実現
できたものと判断される。
[実施例コ
以下、実施例を挙げて更に詳細に説明するが、本発明は
これらに限定されるものではない。
これらに限定されるものではない。
合成例1
1−0−へキシル−2−〇−オシタデシルグリセリン(
Ia)の」し戊: (1)1−0−へキシル−3−0−ベンジルグリセリン
滴下ロート、窒素ガス導入管、冷却管及び攪拌装置を備
えた2Ilフラスコに、ベンジルアルコール1081g
(10108lを仕込み、窒素ガス導入下、ナトリウム
4.6g(0,2mol)を室温・攪拌下に投入し、完
全に溶解させた。次いで、この溶液にヘキシルグリシジ
ルエーテル158.2g(1mol)を80℃で攪拌し
ながら2時間かけて滴下し、滴下終了後更に80℃で2
時間加熱攪拌した。反応混合物より過剰のベンジルアル
コールを減圧下に留去し、残渣をエーテルに溶解し、水
洗してアルカリを除去後、減圧蒸留(123〜130℃
10 、01Torr)することにより、標記化合物2
27.8gを得た(収率85.5%)。
Ia)の」し戊: (1)1−0−へキシル−3−0−ベンジルグリセリン
滴下ロート、窒素ガス導入管、冷却管及び攪拌装置を備
えた2Ilフラスコに、ベンジルアルコール1081g
(10108lを仕込み、窒素ガス導入下、ナトリウム
4.6g(0,2mol)を室温・攪拌下に投入し、完
全に溶解させた。次いで、この溶液にヘキシルグリシジ
ルエーテル158.2g(1mol)を80℃で攪拌し
ながら2時間かけて滴下し、滴下終了後更に80℃で2
時間加熱攪拌した。反応混合物より過剰のベンジルアル
コールを減圧下に留去し、残渣をエーテルに溶解し、水
洗してアルカリを除去後、減圧蒸留(123〜130℃
10 、01Torr)することにより、標記化合物2
27.8gを得た(収率85.5%)。
(2)I−0−へキシル−2−0−オクタデシル−3−
0−ベンジルグリセリン 滴下ロート、窒素ガス導入管、冷却管、蒸留装置及び攪
拌装置を備えた11フラスコに、(1)で得た1−0−
へキシル−3−〇−ベンジルグリセリン39 、9g(
0,151001)、トルエン500m1l及び水酸化
カリウム30gを仕込み、攪拌下に加熱して生成する水
をトルエンと共に留去した。次いで、オクタデシルクロ
リド65g(0,225mol)を加熱・還流しながら
滴下し、滴下終了後更に6時間加熱還流を行なった。反
応混合物を冷却後水洗し、溶媒留去後、残渣をシリカゲ
ルフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製する
ことにより、標記化合物64 、8gを得た(収率83
,3%)。
0−ベンジルグリセリン 滴下ロート、窒素ガス導入管、冷却管、蒸留装置及び攪
拌装置を備えた11フラスコに、(1)で得た1−0−
へキシル−3−〇−ベンジルグリセリン39 、9g(
0,151001)、トルエン500m1l及び水酸化
カリウム30gを仕込み、攪拌下に加熱して生成する水
をトルエンと共に留去した。次いで、オクタデシルクロ
リド65g(0,225mol)を加熱・還流しながら
滴下し、滴下終了後更に6時間加熱還流を行なった。反
応混合物を冷却後水洗し、溶媒留去後、残渣をシリカゲ
ルフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製する
ことにより、標記化合物64 、8gを得た(収率83
,3%)。
(3)1−0−へキシル−2−0−オクタデシルグリセ
リンガス導入管及び攪拌装置を備えたフラスコに、(2
)で得た1−0−へキシル−2−0−オクタデシル−3
−〇−ベンジルグリセリン64.8g(0,125oI
ol)、メタノール600m12、塩酸1.3g及びパ
ラジウムカーボン6.5gを仕込み、水素圧1気圧下、
室温で3時間水素化反応を行なった。反応終了後、炭酸
水素ナトリウム1.1gを加えて反応混合物を中和し、
触媒ろ過、溶媒留去後、残渣をシリカゲルショートカラ
ムクロマトグラフィーにて精製することにより、標記化
合物51.5gを得た(収率96%)。
リンガス導入管及び攪拌装置を備えたフラスコに、(2
)で得た1−0−へキシル−2−0−オクタデシル−3
−〇−ベンジルグリセリン64.8g(0,125oI
ol)、メタノール600m12、塩酸1.3g及びパ
ラジウムカーボン6.5gを仕込み、水素圧1気圧下、
室温で3時間水素化反応を行なった。反応終了後、炭酸
水素ナトリウム1.1gを加えて反応混合物を中和し、
触媒ろ過、溶媒留去後、残渣をシリカゲルショートカラ
ムクロマトグラフィーにて精製することにより、標記化
合物51.5gを得た(収率96%)。
m、p、 約16℃
含水能力(25℃における水の溶解度) 1.19%
合成例2 1−0−オクチル−2−〇−ヘキサデシルグリセリン(
Ib)ユ衾息: 例1と同様にして標記化合物を得た。
合成例2 1−0−オクチル−2−〇−ヘキサデシルグリセリン(
Ib)ユ衾息: 例1と同様にして標記化合物を得た。
m、p、 約16℃
含水能力 1.21%
比較合成例1
ヘキシルグリシジルエーテルの代わりにヘキサデシルグ
リシジルエーテル、ベンジルアルコールの代わりにオク
チルアルコールを用い、実施例1(1)と同様にして標
記化合物を得た。
リシジルエーテル、ベンジルアルコールの代わりにオク
チルアルコールを用い、実施例1(1)と同様にして標
記化合物を得た。
m、p、 約31℃
合成例3
ヘキシルグリシジルエーテルの代わりにオクチルグリシ
ジルエーテル、オクタデシルクロライドの代わりにヘキ
サデシルクロライドを用い、実施ヘキシルグリシジルエ
ーテルの代わりにオクチルグリシジルエーテル、オクタ
デシルクロライドの代わりにオクチルクロライドを用い
、実施例1と同様にして標記化合物を得た。
ジルエーテル、オクタデシルクロライドの代わりにヘキ
サデシルクロライドを用い、実施ヘキシルグリシジルエ
ーテルの代わりにオクチルグリシジルエーテル、オクタ
デシルクロライドの代わりにオクチルクロライドを用い
、実施例1と同様にして標記化合物を得た。
m、p、 約−0,5℃
含水能力 1.97%
比較合成例2
13−ジー0−オクチルグリセリン(比 A 2)盆
皇菫: ヘキシルグリシジルエーテルの代わりにエチルグリシジ
ルエーテル、オクタデシルクロライドの代わりにヘキサ
デシルクロライドを用い、実施例1と同様にして標記化
合物を得た。
皇菫: ヘキシルグリシジルエーテルの代わりにエチルグリシジ
ルエーテル、オクタデシルクロライドの代わりにヘキサ
デシルクロライドを用い、実施例1と同様にして標記化
合物を得た。
m、p、 約17℃
含水能力 2.61%
合成例5
ヘキシルグリシジルエーテルの代わりにオクチルグリシ
ジルエーテル、ベンジルアルコールの代わりにオクチル
アルコールを用い、実施例1(1)と同様にして標記化
合物を得た。
ジルエーテル、ベンジルアルコールの代わりにオクチル
アルコールを用い、実施例1(1)と同様にして標記化
合物を得た。
m、p、 約4.5℃
含水能力 1.80%
合成例4
1−〇−エチルー2−0−ヘキサデシルグリセリン(I
d)の含滅: オクタデシルクロライドの代わりにメチル分岐イソステ
アリルクロライドを用い、実施例1と同様にして標記化
合物を得た。
d)の含滅: オクタデシルクロライドの代わりにメチル分岐イソステ
アリルクロライドを用い、実施例1と同様にして標記化
合物を得た。
1+1.p、 −15℃以下
含水能力 1.22%
合成例6
表1 (重量%)
ヘキシルグリシジルエーテルの代わりにメチル分岐イソ
ステアリルグリシジルエーテル、オクタデシルクロライ
ドの代わりにヘキシルクロライドを用い、実施例1と同
様にして標記化合物を得た。
ステアリルグリシジルエーテル、オクタデシルクロライ
ドの代わりにヘキシルクロライドを用い、実施例1と同
様にして標記化合物を得た。
m、p、 −40℃以下
含水能力 1.37%
実施例1及び比較例1〜3
下記表1に示す組成のクリームを製造し、その実用テス
ト、並びに肌あれの改善効果及び予防効果についての評
価を行なった。
ト、並びに肌あれの改善効果及び予防効果についての評
価を行なった。
この結果を表2に示す。
(以下余白)
B:バランス
(製造法)
油相成分である1)〜8)を混合し、加熱溶解して70
℃に保つ。これに水相成分である9)〜13)を徐々に
加え、乳化機にて乳化する。乳化物を熱交換機にて終湯
30℃まで冷却した後、充填を行なうことにより、クリ
ームを調製する。
℃に保つ。これに水相成分である9)〜13)を徐々に
加え、乳化機にて乳化する。乳化物を熱交換機にて終湯
30℃まで冷却した後、充填を行なうことにより、クリ
ームを調製する。
(試験方法)
(1)実用テスト(パネルテスト)
専門パネラ−10名により各クリームを実際に使用して
実用評価を行なった。
実用評価を行なった。
評価項目は、肌へのなじみ、べたつきの少なさ、しっと
り感、全体評価の4項目とし、下記基準に従い評価を行
なった。
り感、全体評価の4項目とし、下記基準に従い評価を行
なった。
◎:10名中8名取8名以上と回答
O:10名中6〜7名が良好と回答
△:lO名中4〜5名が良好と回答
×:lO名中38以下が良好と回答
(2)肌あれスコア
冬季に頬部に肌あれを起こしている20〜50歳の女性
10名を被験者とし、左右の頬に異なるクリームを2週
間塗布した。2週間の塗布が終了した翌日に肌あれを肉
眼で観察し、下記基準により判定し、平均値で示した。
10名を被験者とし、左右の頬に異なるクリームを2週
間塗布した。2週間の塗布が終了した翌日に肌あれを肉
眼で観察し、下記基準により判定し、平均値で示した。
0:肌あれを認めない
1:かすかに肌あれを認める
2:肌あれを認める
3:ややひどい肌あれを認める
4:ひどい肌あれを認める
表2
表2から明らかなように、本発明の液体油を配合したク
リームは、非常に優れた肌なじみとスキンケア効果を有
していた。
リームは、非常に優れた肌なじみとスキンケア効果を有
していた。
実施例2及び比較例4
下記表3に示す組成の乳液を製造し、その実用テスト、
皮膚刺激についての評価を行なった。
皮膚刺激についての評価を行なった。
この結果を表4に示す。
C以下余白)
表3 (重量%)
行ない、下記基準で評価し、10名の平均値で示した。
:全く異常なし
:わずかに赤みが発生
:赤みが発生
:赤みと丘疹が発生
表4
(製造法)
上記処方に従い、1)〜6)を混合し、加熱溶解して7
0℃に保つ。7)〜11)も同様に70℃で加熱混合し
、これに1)〜6)を加えて乳化することにより乳液を
調製する。
0℃に保つ。7)〜11)も同様に70℃で加熱混合し
、これに1)〜6)を加えて乳化することにより乳液を
調製する。
(試験方法)
(1)実用テスト
実施例1及び比較例1〜3と全く同様の方法及び基準に
従い、実用テストを行なった。
従い、実用テストを行なった。
(2)皮膚刺激テスト
ヒトの上腕部にクローズドバッチ(24時間)を実施例
3 乳液 油相成分: 化合物(Ia) スクワラン バチルアルコール ソルビタントリオレエート POE(40)ソルビタンモノオレエート(重量%) 8.0 2、O 0 1,0 1,0 エチルパラベン 水相成分: メチルバラベン エタノール グリセリン 香料 0.1 0.1 3.0 2.0 0.1 100.0 上記処方に従い、油相成分を混合し、加熱溶解して70
℃に保った。水相成分も同様に70℃で加熱混合し、こ
れに上記油相部を加えて乳化機にて乳化した。乳化物を
徐々に冷却して乳液を得た。
3 乳液 油相成分: 化合物(Ia) スクワラン バチルアルコール ソルビタントリオレエート POE(40)ソルビタンモノオレエート(重量%) 8.0 2、O 0 1,0 1,0 エチルパラベン 水相成分: メチルバラベン エタノール グリセリン 香料 0.1 0.1 3.0 2.0 0.1 100.0 上記処方に従い、油相成分を混合し、加熱溶解して70
℃に保った。水相成分も同様に70℃で加熱混合し、こ
れに上記油相部を加えて乳化機にて乳化した。乳化物を
徐々に冷却して乳液を得た。
実施例4 クリーム
油相成分: (1iJ%)
化合物(Id) 20.0ミ
リスチン酸オクチルドデシル 5.0セタノール
2.0POE(20)ソルビ
タンモノステアレート1.5ソルビタンモノステアレー
ト 0.5カルナウバロウ
2.0ブチルパラベン 水相成分: グリセリン メチルバラベン 香料 0.1 3.0 0.2 0.1 100.0 上記処方に従い、油相成分を混合し、加熱溶解して80
℃に保った。水相成分も同様に80℃で加熱混合し、こ
れを上記油相部に加えて乳化機にて乳化した。乳化物を
徐々に冷却してクリームを得た。
化合物(Id) 20.0ミ
リスチン酸オクチルドデシル 5.0セタノール
2.0POE(20)ソルビ
タンモノステアレート1.5ソルビタンモノステアレー
ト 0.5カルナウバロウ
2.0ブチルパラベン 水相成分: グリセリン メチルバラベン 香料 0.1 3.0 0.2 0.1 100.0 上記処方に従い、油相成分を混合し、加熱溶解して80
℃に保った。水相成分も同様に80℃で加熱混合し、こ
れを上記油相部に加えて乳化機にて乳化した。乳化物を
徐々に冷却してクリームを得た。
実施例5 2要式液状ファンデーション油相成分=
(重量%)化合物(Ie)
10.0揮発性シリコーン
15.0POE (10)硬化ヒマシ油
0,5ジメチルポリシロキサン・ ポリオキシアルキレン共重合体 0.5粉体成分: シリコーン処理酸化チタン 3.0シリコー
ン処理酸化セリサイト 7.5シリコーン処理酸
化酸化鉄 1.5水相部分: グリセリン 5.0エタノール
10.0香料
0.1100.0 上記処方に従い、油相成分を均一に混合した後、粉体成
分を充分に分散した。これに完全に均一混合した水相部
を加えて乳化機で乳化し、2層式液状ファンデーション
を得た。
(重量%)化合物(Ie)
10.0揮発性シリコーン
15.0POE (10)硬化ヒマシ油
0,5ジメチルポリシロキサン・ ポリオキシアルキレン共重合体 0.5粉体成分: シリコーン処理酸化チタン 3.0シリコー
ン処理酸化セリサイト 7.5シリコーン処理酸
化酸化鉄 1.5水相部分: グリセリン 5.0エタノール
10.0香料
0.1100.0 上記処方に従い、油相成分を均一に混合した後、粉体成
分を充分に分散した。これに完全に均一混合した水相部
を加えて乳化機で乳化し、2層式液状ファンデーション
を得た。
実施例6 乳化型ファンデーション
油相成分= (重量%)化合
物(I f) 5 、0化合
物(Ia) 6.0デキスト
リン脂肪酸エステル 2.0モノステアリン酸
グリセリン 2.0モノラウリン酸プロピレング
リコール1.0粉体成分: シリコーン処理酸化チタン 6.0シリコーン
処理酸化セリサイト 7.0シリコーン処理酸化
酸化鉄 2.0水相部分: グリセリン 5.0ソルビトール
0.5メチルパラベン
0.2香料
0.1ioo、。
物(I f) 5 、0化合
物(Ia) 6.0デキスト
リン脂肪酸エステル 2.0モノステアリン酸
グリセリン 2.0モノラウリン酸プロピレング
リコール1.0粉体成分: シリコーン処理酸化チタン 6.0シリコーン
処理酸化セリサイト 7.0シリコーン処理酸化
酸化鉄 2.0水相部分: グリセリン 5.0ソルビトール
0.5メチルパラベン
0.2香料
0.1ioo、。
上記処方に従い、油相成分を混合し、加熱溶解して80
℃に保った。これに粉体成分を加えて分散させた後、8
0℃で均一混合した水相部を加えて乳化機で乳化した。
℃に保った。これに粉体成分を加えて分散させた後、8
0℃で均一混合した水相部を加えて乳化機で乳化した。
得られた乳化物を徐々に冷却し、乳化型ファンデーショ
ンを得た。
ンを得た。
実施例7 口紅
基剤: (
重量%)化合物(Ie) 3
0.0ヒマシ油 20.0
バチルアルコール 25.0ラノリン キャンデリラロウ カルナウバロウ トコフェロール プロピルバラベン 色材: 酸化チタン 有機色素 5.0 6.0 6.0 0.2 0.2 5 5.0 100.0 上記処方に従い、基剤を加熱融解して均一に混合した。
重量%)化合物(Ie) 3
0.0ヒマシ油 20.0
バチルアルコール 25.0ラノリン キャンデリラロウ カルナウバロウ トコフェロール プロピルバラベン 色材: 酸化チタン 有機色素 5.0 6.0 6.0 0.2 0.2 5 5.0 100.0 上記処方に従い、基剤を加熱融解して均一に混合した。
これに色材を加えてロールミルで練り、均一に分散させ
た。再融解して香料を加え、脱泡してから型に流し込み
、急冷して固めた。型から取り出し容器に充填し、ステ
ィックの外観を整え、炎の中を通して表面を均一にし、
口紅を得た。
た。再融解して香料を加え、脱泡してから型に流し込み
、急冷して固めた。型から取り出し容器に充填し、ステ
ィックの外観を整え、炎の中を通して表面を均一にし、
口紅を得た。
実施例8 バック(ピールオフタイプ)油相成分:
(8%)化合物(Id)
3.0ミリスチン酸イソプロ
ピル 1.0POE(10)硬化ヒマシ油 粉体成分: 酸化チタン カオリン 水相成分: グリセリン ビーガム エタノール 香料 精製水 被膜剤: ポリビニルアルコール 0 10.0 2.0 0 1.0 0 0.2 バランス 10.0 1(to 、 0 上記処方に従い、水相成分を混合し、加熱溶解して70
℃に保った。油相成分も同様に70℃で加熱混合し、上
記水相部に加えて乳化機にて乳化した。
(8%)化合物(Id)
3.0ミリスチン酸イソプロ
ピル 1.0POE(10)硬化ヒマシ油 粉体成分: 酸化チタン カオリン 水相成分: グリセリン ビーガム エタノール 香料 精製水 被膜剤: ポリビニルアルコール 0 10.0 2.0 0 1.0 0 0.2 バランス 10.0 1(to 、 0 上記処方に従い、水相成分を混合し、加熱溶解して70
℃に保った。油相成分も同様に70℃で加熱混合し、上
記水相部に加えて乳化機にて乳化した。
これに粉体成分及び被膜剤を加えて混合した。乳化物を
徐冷し、パックを得た。
徐冷し、パックを得た。
実施例9 2層式化粧水
(重量%)
5.0
適量
バランス
水相成分:
グリセリン
色素
精製水
油相成分:
エタノール 10.0化合物
(I d) 8 、0POE
(20)ステアリルエーテル 15POE(2
0)ソルビタンモノパルミテート0.5エチルパラベン
0.1100.0 精製水にグリセリン及び色素を加え、室温下に溶解した
。一方、エタノールに化合物(Id)、界面活性剤、エ
チルパラベン及び香料を加えて室温下に混合した。これ
を上記水相部に加えて攪拌下にろ過して化粧水を得た。
(I d) 8 、0POE
(20)ステアリルエーテル 15POE(2
0)ソルビタンモノパルミテート0.5エチルパラベン
0.1100.0 精製水にグリセリン及び色素を加え、室温下に溶解した
。一方、エタノールに化合物(Id)、界面活性剤、エ
チルパラベン及び香料を加えて室温下に混合した。これ
を上記水相部に加えて攪拌下にろ過して化粧水を得た。
実施例IOヘアトニック
(重量%)
メントール 0.2抗菌剤(ピ
ロクトンオーラミン)01 ニコチン酸メチル 0.1エタノー
ル 45.0100.0 上記成分を70℃で加熱溶解し、冷却してヘアトニック
を得た。
ロクトンオーラミン)01 ニコチン酸メチル 0.1エタノー
ル 45.0100.0 上記成分を70℃で加熱溶解し、冷却してヘアトニック
を得た。
実施例11 ヘアリンス
(重量%)
塩化ジステアリルジメチルアンモニウム 2.0ポリオ
キシエチレンセチルエーテル 2.02−ヘプチル
ウンデカノール 1.0化合物(Il、)
3.0グリセリン
2.0メチルパラベン
0.1エチルパラベン
0.1香料
0.1化合物(Ie) 2.0 100.0 70℃に加熱した精製水に、メチルパラベン及び香料を
加え、溶解した。これに70℃で加熱混合した残りの成
分を加えて乳化した。徐冷してヘアリンスを得た。
キシエチレンセチルエーテル 2.02−ヘプチル
ウンデカノール 1.0化合物(Il、)
3.0グリセリン
2.0メチルパラベン
0.1エチルパラベン
0.1香料
0.1化合物(Ie) 2.0 100.0 70℃に加熱した精製水に、メチルパラベン及び香料を
加え、溶解した。これに70℃で加熱混合した残りの成
分を加えて乳化した。徐冷してヘアリンスを得た。
潤滑油剤等として利用すると、優れた付着性、潤滑性、
相溶性、安定性等を実現することができる。
相溶性、安定性等を実現することができる。
以上
Claims (3)
- (1)次の一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R^1及びR^2はそれぞれ独立して炭素数1
〜24の直鎖のアルキル基又は炭素数3〜24の分岐も
しくは環状のアルキル基、アルケニル基もしくはヒドロ
キシアルキル基を示し、双方の合計炭素数が8〜30で
ある。) で表わされる1,2−二置換グリセリンから実質的にな
る液体油。 - (2)次の一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、R^1は炭素数1〜24の直鎖のアルキル基又
は炭素数3〜24の分岐もしくは環状のアルキル基、ア
ルケニル基もしくはヒドロキシアルキル基を、Bnはベ
ンジル基を示す。)で表わされる1,3−二置換グリセ
リンに、次の一般式(III) R^2X(III) (式中、R^2は炭素数1〜24の直鎖のアルキル基又
は炭素数3〜24の分岐もしくは環状のアルキル基、ア
ルケニル基もしくはヒドロキシアルキル基であってR^
1との合計炭素数が8〜30であるものを、Xはハロゲ
ン原子を示す。) で表わされるアルキル又はアルケニルハライドを反応さ
せ、次いで得られた次の一般式(IV)▲数式、化学式、
表等があります▼(IV) (式中、R^1、R^2及びBnは上記と同じ意味を示
す。) で表わされる化合物を水素化することを特徴とする次の
一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R^1及びR^2は上記と同じ意味を示す。 で表わされる1,2−二置換グリセリンから実質的にな
る液体油の製造法。 - (3)請求項1記載の液体油を含有する化粧料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5445190A JPH03258740A (ja) | 1990-03-06 | 1990-03-06 | 液体油、その製造法及びこれを含有する化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5445190A JPH03258740A (ja) | 1990-03-06 | 1990-03-06 | 液体油、その製造法及びこれを含有する化粧料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03258740A true JPH03258740A (ja) | 1991-11-19 |
Family
ID=12971058
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5445190A Pending JPH03258740A (ja) | 1990-03-06 | 1990-03-06 | 液体油、その製造法及びこれを含有する化粧料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03258740A (ja) |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010209107A (ja) * | 2004-07-09 | 2010-09-24 | Vascular Biogenics Ltd | 酸化リン脂質の改良された製造方法 |
US8563534B2 (en) | 2000-11-24 | 2013-10-22 | Vascular Biogenics Ltd. | Methods employing and compositions containing defined oxidized phospholipids for prevention and treatment of atherosclerosis |
US8569529B2 (en) | 2007-01-09 | 2013-10-29 | Vascular Biogenics Ltd. | High-purity phospholipids |
US8695718B2 (en) | 2009-07-07 | 2014-04-15 | Dow Global Technologies Llc | Dispersion compositions with nonionic surfactants for use in petroleum recovery |
US8759557B2 (en) | 2004-07-09 | 2014-06-24 | Vascular Biogenics Ltd. | Process for the preparation of oxidized phospholipids |
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