JP3165371B2 - 皮膚外用剤 - Google Patents
皮膚外用剤Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、皮膚親和性及び使
用感に優れ、かつ皮膚に対して低刺激な皮膚外用剤に関
する。
用感に優れ、かつ皮膚に対して低刺激な皮膚外用剤に関
する。
【０００２】
【従来の技術】液体油は、皮膚外用剤の基剤として欠く
ことのできない極めて重要なものであり、その特性とし
て、皮膚への潤滑性等の賦与、疎水性被膜形成によるバ
リヤー能、経皮水分損失抑制能等の発現という基本性能
のみならず、最近では、１）皮膚親和性、２）良好な使
用感、３）皮膚に対する安全性等の面においても優れた
性能が要求されるようになりつつある。
ことのできない極めて重要なものであり、その特性とし
て、皮膚への潤滑性等の賦与、疎水性被膜形成によるバ
リヤー能、経皮水分損失抑制能等の発現という基本性能
のみならず、最近では、１）皮膚親和性、２）良好な使
用感、３）皮膚に対する安全性等の面においても優れた
性能が要求されるようになりつつある。
【０００３】このような要求に答えるべく、多くの新し
い液体油基剤が開発・応用されており、例えばスクワラ
ン、オリーブ油等のトリグリセライドは皮脂類似成分と
して皮膚親和性を、また、パルミチン酸イソプロピル、
ミリスチン酸イソプロピル等の合成エステル油、シリコ
ーン油などは低粘度による良好な感触を狙ったものであ
る。
い液体油基剤が開発・応用されており、例えばスクワラ
ン、オリーブ油等のトリグリセライドは皮脂類似成分と
して皮膚親和性を、また、パルミチン酸イソプロピル、
ミリスチン酸イソプロピル等の合成エステル油、シリコ
ーン油などは低粘度による良好な感触を狙ったものであ
る。
【０００４】しかしながら、これら従来の油基剤は、一
般に皮膚親和性の高い高極性のものほど分子間力が強く
高粘度となる傾向があり、べたつくなど感触が悪いとい
う問題があった。
般に皮膚親和性の高い高極性のものほど分子間力が強く
高粘度となる傾向があり、べたつくなど感触が悪いとい
う問題があった。
【０００５】一方、低級トリアルキルリン酸エステル
は、常温で液状、化学的に安定で曇点が低く極性のある
油であり、溶解性、相溶性、混和性、顔料等の分散性に
優れ、可塑剤、安定化剤等の添加剤や潤滑剤、分散剤と
して既に広く利用されているが、皮膚に対する安全性に
おいて必ずしも十分でなかった。
は、常温で液状、化学的に安定で曇点が低く極性のある
油であり、溶解性、相溶性、混和性、顔料等の分散性に
優れ、可塑剤、安定化剤等の添加剤や潤滑剤、分散剤と
して既に広く利用されているが、皮膚に対する安全性に
おいて必ずしも十分でなかった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】以上のように、従来の
油基剤においては、１）高い皮膚親和性、２）良好な使
用感、及び３）皮膚に対する安全性をすべて満足するも
のはなく、これらの性能をすべて具備する基剤の開発が
望まれていた。
油基剤においては、１）高い皮膚親和性、２）良好な使
用感、及び３）皮膚に対する安全性をすべて満足するも
のはなく、これらの性能をすべて具備する基剤の開発が
望まれていた。
【０００７】
【課題を解決するための手段】かかる実情において本発
明者らは鋭意研究を重ねた結果、後記一般式（１）で表
されるリン酸トリエステルが、高極性で皮膚親和性に優
れ、しかも低粘度、低融点で、かつ安全性にも優れるも
のであり、これを配合した皮膚外用剤は、皮膚へのなじ
みが良く使用感に優れ、かつ安全性に優れるものである
ことを見出し、本発明を完成した。
明者らは鋭意研究を重ねた結果、後記一般式（１）で表
されるリン酸トリエステルが、高極性で皮膚親和性に優
れ、しかも低粘度、低融点で、かつ安全性にも優れるも
のであり、これを配合した皮膚外用剤は、皮膚へのなじ
みが良く使用感に優れ、かつ安全性に優れるものである
ことを見出し、本発明を完成した。
【０００８】すなわち本発明は次の一般式（１）
【０００９】
【化２】
【００１０】〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異
なって、炭素数１〜４の直鎖又は分岐のアルキル基を示
し、Ｘ、Ｙ及びＺは同一又は異なって、炭素数２又は３
の直鎖又は分岐のアルキレン基を示し、ｌ、ｍ及びｎは
同一又は異なって、１〜１０の数を示す。〕で表される
リン酸トリエステルを含有する皮膚外用剤を提供するも
のである。
なって、炭素数１〜４の直鎖又は分岐のアルキル基を示
し、Ｘ、Ｙ及びＺは同一又は異なって、炭素数２又は３
の直鎖又は分岐のアルキレン基を示し、ｌ、ｍ及びｎは
同一又は異なって、１〜１０の数を示す。〕で表される
リン酸トリエステルを含有する皮膚外用剤を提供するも
のである。
【００１１】
【発明の実施の形態】一般式（１）中、Ｒ1 、Ｒ2 及び
Ｒ3 で示される炭素数１〜４の直鎖又は分岐のアルキル
基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−
ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられるが、これ
らのうち、刺激の低さ及び良好な使用感から炭素数２〜
４のもの、特にエチル基及びｎ−ブチル基が好ましい。
また、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は性能面からは同一でも異な
ってもよいが、合成の容易さという点では三者が同一の
ものが好ましい。
Ｒ3 で示される炭素数１〜４の直鎖又は分岐のアルキル
基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−
ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられるが、これ
らのうち、刺激の低さ及び良好な使用感から炭素数２〜
４のもの、特にエチル基及びｎ−ブチル基が好ましい。
また、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は性能面からは同一でも異な
ってもよいが、合成の容易さという点では三者が同一の
ものが好ましい。
【００１２】一般式（１）中、Ｘ、Ｙ及びＺで示される
炭素数２〜３の直鎖又は分岐のアルキレン基としては、
エチレン基、トリメチレン基及びプロピレン基が挙げら
れるが、なかでもエチレン基が好ましい。また、ｌ、ｍ
及びｎで示される１〜１０の数は、それぞれXO、YO及び
ZOの平均付加モル数を示し、(XO)l、(YO)m及び(ZO)nの
部分は単一でも分布を有していてもよい。ｌ、ｍ及びｎ
は１〜４、特に２〜３の数が好ましい。
炭素数２〜３の直鎖又は分岐のアルキレン基としては、
エチレン基、トリメチレン基及びプロピレン基が挙げら
れるが、なかでもエチレン基が好ましい。また、ｌ、ｍ
及びｎで示される１〜１０の数は、それぞれXO、YO及び
ZOの平均付加モル数を示し、(XO)l、(YO)m及び(ZO)nの
部分は単一でも分布を有していてもよい。ｌ、ｍ及びｎ
は１〜４、特に２〜３の数が好ましい。
【００１３】リン酸トリエステル（１）の具体例として
は、以下に示すものが挙げられる。
は、以下に示すものが挙げられる。
【００１４】
【化３】
【００１５】リン酸トリエステル（１）は、公知の方法
に従って、例えばオキシ塩化リン等のオキシハロゲン化
リンにR1O-(X-O)l-H、R2O-(Y-O)m-H及びR3O-(Z-O)n-Hで
表される３種の（目的物の３つの基のうち２つ又はすべ
てが同一の場合は２種又は１種の）アルコールを、直接
又は塩基存在下に、一括して又は順次反応させることに
より合成することができる。
に従って、例えばオキシ塩化リン等のオキシハロゲン化
リンにR1O-(X-O)l-H、R2O-(Y-O)m-H及びR3O-(Z-O)n-Hで
表される３種の（目的物の３つの基のうち２つ又はすべ
てが同一の場合は２種又は１種の）アルコールを、直接
又は塩基存在下に、一括して又は順次反応させることに
より合成することができる。
【００１６】溶媒は特に用いなくてもよいが、使用して
もよく、この場合の溶媒としては、反応に対し不活性で
オキシハロゲン化リンを溶解できるものであればよく、
特に限定されないが、例えばテトラヒドロフラン、ジオ
キサン等のエーテル系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、オク
タン等の脂肪族炭化水素、シクロペンタン、シクロヘキ
サン、メチルシクロヘキサン等の脂環式炭化水素、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等の芳香族
炭化水素などが挙げられる。これらの溶媒は単独で又は
２種以上を組み合わせて使用することができる。溶媒の
使用量は特に限定されないが、一般にはオキシハロゲン
化リン濃度が６０重量％以下、好ましくは３０重量％以
下となる量である。
もよく、この場合の溶媒としては、反応に対し不活性で
オキシハロゲン化リンを溶解できるものであればよく、
特に限定されないが、例えばテトラヒドロフラン、ジオ
キサン等のエーテル系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、オク
タン等の脂肪族炭化水素、シクロペンタン、シクロヘキ
サン、メチルシクロヘキサン等の脂環式炭化水素、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等の芳香族
炭化水素などが挙げられる。これらの溶媒は単独で又は
２種以上を組み合わせて使用することができる。溶媒の
使用量は特に限定されないが、一般にはオキシハロゲン
化リン濃度が６０重量％以下、好ましくは３０重量％以
下となる量である。
【００１７】また、本反応に使用し得る塩基としては、
例えばトリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン
等の有機第三級アミン、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム等のアルカリ金属水酸化物などが挙げられる。これ
らの塩基は単独で又は２種以上を組み合わせて使用する
ことができる。
例えばトリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン
等の有機第三級アミン、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム等のアルカリ金属水酸化物などが挙げられる。これ
らの塩基は単独で又は２種以上を組み合わせて使用する
ことができる。
【００１８】リン酸トリエステル（１）の本発明の皮膚
外用剤への配合量は特に限定されないが、例えば乳化型
の皮膚外用剤の場合には、全組成の０．００１〜９０重
量％、特に１〜５重量％が好ましい。
外用剤への配合量は特に限定されないが、例えば乳化型
の皮膚外用剤の場合には、全組成の０．００１〜９０重
量％、特に１〜５重量％が好ましい。
【００１９】本発明の皮膚外用剤の形態は特に限定され
ず、油中水型又は水中油型の乳化型及び油性のいずれで
もよい。
ず、油中水型又は水中油型の乳化型及び油性のいずれで
もよい。
【００２０】また、本発明の皮膚外用剤の種類は特に限
定されず、例えばパック、ファンデーション、口紅、リ
ンス、整髪剤、養毛剤、育毛剤等の化粧料、薬効成分を
含有する各種軟膏剤等の医用外用剤が挙げられる。かか
る化粧料中及び外用剤には、トリアルキルリン酸エステ
ル（１）以外に、化粧料成分及び外用剤成分として一般
に使用されている油分、シリコーン油、水、界面活性
剤、保湿剤、紫外線防御剤、キレート剤、pH調整剤、防
腐剤、増粘剤、色素、香料、薬効成分等の各種成分を適
宜配合することができる。薬効成分としては特に限定さ
れず、例えば鎮痛消炎剤、鎮痒剤、殺菌消毒剤、収斂
剤、皮膚軟膏剤、ホルモン剤、ビタミン類等が挙げられ
る。
定されず、例えばパック、ファンデーション、口紅、リ
ンス、整髪剤、養毛剤、育毛剤等の化粧料、薬効成分を
含有する各種軟膏剤等の医用外用剤が挙げられる。かか
る化粧料中及び外用剤には、トリアルキルリン酸エステ
ル（１）以外に、化粧料成分及び外用剤成分として一般
に使用されている油分、シリコーン油、水、界面活性
剤、保湿剤、紫外線防御剤、キレート剤、pH調整剤、防
腐剤、増粘剤、色素、香料、薬効成分等の各種成分を適
宜配合することができる。薬効成分としては特に限定さ
れず、例えば鎮痛消炎剤、鎮痒剤、殺菌消毒剤、収斂
剤、皮膚軟膏剤、ホルモン剤、ビタミン類等が挙げられ
る。
【００２１】
【実施例】以下、実施例を挙げて更に詳細に説明する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２２】実施例１〜７及び比較例１〜３ 下記表１に示す組成の乳液を製造し、その実用テスト及
び皮膚刺激についての評価を行った。この結果を表２に
示す。
び皮膚刺激についての評価を行った。この結果を表２に
示す。
【００２３】
【表１】
【００２４】（製造法）上記処方に従い、（１）〜（１
３）を混合し、加熱溶解して７０℃に保つ。（１４）〜
（１９）も同様に７０℃で加熱混合し、これに（１）〜
（１３）を加えて乳化することにより乳液を調製する。
３）を混合し、加熱溶解して７０℃に保つ。（１４）〜
（１９）も同様に７０℃で加熱混合し、これに（１）〜
（１３）を加えて乳化することにより乳液を調製する。
【００２５】（試験方法） （１）実用テスト（パネルテスト） 専門パネラー１０名により各乳液を実際に使用して実用
評価を行った。評価項目は、肌へのなじみ、べたつきの
少なさ、しっとり感、全体評価の４項目とし、下記基準
に従い評価を行った。 ◎：１０名中８名以上が良好と回答 ○：１０名中６〜７名が良好と回答 △：１０名中４〜５名が良好と回答 ×：１０名中３名以下が良好と回答
評価を行った。評価項目は、肌へのなじみ、べたつきの
少なさ、しっとり感、全体評価の４項目とし、下記基準
に従い評価を行った。 ◎：１０名中８名以上が良好と回答 ○：１０名中６〜７名が良好と回答 △：１０名中４〜５名が良好と回答 ×：１０名中３名以下が良好と回答
【００２６】（２）皮膚刺激テスト ヒトの上腕部にクローズドパッチ（２４時間）を行い、
下記基準で評価し、１０名の平均値で示した。 ０：全く異常なし １：わずかに赤みが発生 ２：赤みが発生 ３：赤みと丘疹が発生
下記基準で評価し、１０名の平均値で示した。 ０：全く異常なし １：わずかに赤みが発生 ２：赤みが発生 ３：赤みと丘疹が発生
【００２７】
【表２】
【００２８】 実施例８ クリーム 油相成分： （重量％） 化合物（ａ） ２０．０ ミリスチン酸オクチルドデシル ５．０ セタノール ２．０ POE(20)ソルビタンモノステアレート １．５ ソルビタンモノステアレート ０．５ カルナウバロウ ２．０ ブチルパラベン ０．１ 水相成分： グリセリン ３．０ メチルパラベン ０．２ 香料 ０．１ 精製水 バランス １００．０ 上記処方に従い、油相成分を混合し、加熱溶解して８０
℃に保った。水相成分も同様に８０℃で加熱混合し、こ
れを上記油相部に加えて乳化器にて乳化した。乳化物を
徐々に冷却してクリームを得た。
℃に保った。水相成分も同様に８０℃で加熱混合し、こ
れを上記油相部に加えて乳化器にて乳化した。乳化物を
徐々に冷却してクリームを得た。
【００２９】 実施例９ 乳化型ファンデーション 油相成分： （重量％） 化合物（ｂ） ５．０ 化合物（ｄ） ６．０ デキストリン脂肪酸エステル ２．０ モノステアリン酸グリセリン ２．０ モノラウリン酸プロピレングリコール １．０ シリコーン処理酸化チタン ６．０ シリコーン処理酸化セリサイト ７．０ シリコーン処理酸化鉄 ２．０ 水相成分： グリセリン ５．０ ソルビトール ０．５ メチルパラベン ０．２ 香料 ０．１ 精製水 バランス １００．０ 上記処方に従い、油相成分を混合し、加熱溶解して８０
℃に保った。これに粉体成分を加えて分散させた後、８
０℃で均一混合した水相部を加えて乳化器で乳化した。
得られた乳化物を徐々に冷却し、乳化型ファンデーショ
ンを得た。
℃に保った。これに粉体成分を加えて分散させた後、８
０℃で均一混合した水相部を加えて乳化器で乳化した。
得られた乳化物を徐々に冷却し、乳化型ファンデーショ
ンを得た。
【００３０】 実施例１０ 口紅 基剤： （重量％） 化合物（ｂ） ３０．０ ヒマシ油 ２０．０ バチルアルコール ２５．０ ラノリン ５．０ キャンデリラロウ ６．０ カルナウバロウ ６．０ トコフェロール ０．２ プロピルパラベン ０．２ 色材： 酸化チタン ２．５ 有機色素 ５．０ 香料 ０．１ １００．０ 上記処方に従い、基剤を加熱融解して均一に混合した。
これに色材を加えてロールミルで練り、均一に分散させ
た。再融解して香料を加え、脱泡してから型に流し込
み、急冷して固めた。型から取り出し容器に充填し、ス
ティックの外観を整え、炎の中を通して表面を均一に
し、口紅を得た。
これに色材を加えてロールミルで練り、均一に分散させ
た。再融解して香料を加え、脱泡してから型に流し込
み、急冷して固めた。型から取り出し容器に充填し、ス
ティックの外観を整え、炎の中を通して表面を均一に
し、口紅を得た。
【００３１】 実施例１１ パック（ピールオフタイプ） 油相成分： （重量％） 化合物（ｃ） ３．０ ミリスチン酸イソプロピル １．０ POE(10)硬化ヒマシ油 １．０ 粉体成分： 酸化チタン １０．０ カオリン ２．０ 水相成分： グリセリン ５．０ ビーガム １．０ エタノール ６．０ 香料 ０．２ 精製水 バランス 被膜剤： ポリビニルアルコール １０．０ アルギン酸ナトリウム ３．０ １００．０ 上記処方に従い、水相成分を混合し、加熱溶解して７０
℃に保った。油相成分も同様に７０℃で加熱混合し、上
記水相部に加えて乳化器にて乳化した。これに粉体成分
及び被膜剤を加えて混合した。乳化物を徐冷し、パック
を得た。
℃に保った。油相成分も同様に７０℃で加熱混合し、上
記水相部に加えて乳化器にて乳化した。これに粉体成分
及び被膜剤を加えて混合した。乳化物を徐冷し、パック
を得た。
【００３２】 実施例１２ ２層式化粧水 水相成分： （重量％） グリセリン ５．０ 色素 適量 精製水 バランス 油相成分： エタノール １０．０ 化合物（ｅ） ８．０ POE(20)ステアリルエーテル １．５ POE(20)ソルビタンモノパルミテート ０．５ エチルパラベン ０．１ 香料 適量 １００．０ 精製水にグリセリン及び色素を加え、室温下に溶解し
た。一方、エタノール化合物（ｄ）、界面活性剤、エチ
ルパラベン及び香料を加えて室温下に混合した。これを
上記水相部に加えて攪拌下にろ過して化粧水を得た。
た。一方、エタノール化合物（ｄ）、界面活性剤、エチ
ルパラベン及び香料を加えて室温下に混合した。これを
上記水相部に加えて攪拌下にろ過して化粧水を得た。
【００３３】 実施例１３ ヘアトニック （重量％） 化合物（ｅ） ２．０ メントール ０．２ 抗菌剤（ピロクトンオーラミン） ０．１ ニコチン酸メチル ０．１ エタノール ４５．０ 精製水 バランス １００．０ 上記成分を７０℃で加熱溶解し、冷却してヘアトニック
を得た。
を得た。
【００３４】 実施例１４ ヘアリンス （重量％） 塩化ジステアリルジメチルアンモニウム ２．０ ポリオキシエチレンセチルエーテル ２．０ ２−ヘプチルウンデカノール １．０ 化合物（ｆ） ３．０ グリセリン ２．０ メチルパラベン ０．１ エチルパラベン ０．１ 香料 ０．１ 精製水 バランス １００．０ ７０℃に加熱した精製水に、メチルパラベン及び香料を
加え、溶解した。これに７０℃で加熱混合した残りの成
分を加えて乳化した。徐冷してヘアリンスを得た。
加え、溶解した。これに７０℃で加熱混合した残りの成
分を加えて乳化した。徐冷してヘアリンスを得た。
【００３５】 実施例１５ 薬用クリーム （重量％） （１）デキサメタゾン ０．０２５ （２）プロピレングリコール ８．０ （３）グリセリン ５．０ （４）流動パラフィン １．０ （５）化合物（ｄ） ３．０ （６）脂肪酸アルカノールアミド １．８ （７）ソルビタンモノオレエート １．０ （８）グリセリンモノ脂肪酸エステル １．５ （９）防腐剤 適量 （10）粘土鉱物（ベントナイト） ６．０ （11）精製水 バランス （５）に（１）、（４）、（８）及び（９）を添加し、
７０℃に加熱し、溶解混合し、これを組成物（Ａ）とす
る。（１１）の一部に（６）及び（７）を加えて溶解
し、更に（２）及び（３）を添加混合し、これを組成物
（Ｂ）とする。温度を７０℃に保ち、組成物（Ｂ）を攪
拌しながら、組成物（Ａ）を徐々に添加し、予備乳化し
た後、ホモミキサーで乳化する。これを、あらかじめ
（１１）の残部に（１０）を添加分散しておいたものに
攪拌しながら加え、冷却しクリームを得た。
７０℃に加熱し、溶解混合し、これを組成物（Ａ）とす
る。（１１）の一部に（６）及び（７）を加えて溶解
し、更に（２）及び（３）を添加混合し、これを組成物
（Ｂ）とする。温度を７０℃に保ち、組成物（Ｂ）を攪
拌しながら、組成物（Ａ）を徐々に添加し、予備乳化し
た後、ホモミキサーで乳化する。これを、あらかじめ
（１１）の残部に（１０）を添加分散しておいたものに
攪拌しながら加え、冷却しクリームを得た。
【００３６】実施例８〜１５で得られた各化粧料及び外
用剤は、いずれも優れた感触、皮膚・毛髪との良好な親
和性を示し、安全性にも優れ、極めて安定なものであっ
た。
用剤は、いずれも優れた感触、皮膚・毛髪との良好な親
和性を示し、安全性にも優れ、極めて安定なものであっ
た。
【００３７】
【発明の効果】リン酸トリエステル（１）は皮膚親和性
が極めて高く、また高極性であるにもかかわらず、低粘
度、低融点であり、かつ優れた安全性、安定性を有して
いる。従って、当該化合物を含有する本発明の皮膚外用
剤は、優れた皮膚親和性、良好な感触及び高い安全性を
有する。
が極めて高く、また高極性であるにもかかわらず、低粘
度、低融点であり、かつ優れた安全性、安定性を有して
いる。従って、当該化合物を含有する本発明の皮膚外用
剤は、優れた皮膚親和性、良好な感触及び高い安全性を
有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 7/08 Ａ６１Ｋ 7/08 Ｃ０７Ｆ 9/09 Ｃ０７Ｆ 9/09 Ｋ (72)発明者 喜多 克己 和歌山県和歌山市湊1334 花王株式会社 研究所内 (56)参考文献 特開 昭56−20095（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−154606（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−255410（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−204842（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−166925（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−202106（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−124932（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−131912（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A61K 7/00 - 7/50 C07F 9/09 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 次の一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異なって、炭素
数１〜４の直鎖又は分岐のアルキル基を示し、Ｘ、Ｙ及
びＺは同一又は異なって、炭素数２又は３の直鎖又は分
岐のアルキレン基を示し、ｌ、ｍ及びｎは同一又は異な
って、１〜１０の数を示す。〕で表されるリン酸トリエ
ステルを含有する皮膚外用剤。 - 【請求項２】 一般式（１）において、Ｒ1 、Ｒ2 及び
Ｒ3 がそれぞれ炭素数２〜４のアルキル基であり、Ｘ、
Ｙ及びＺがエチレン基であり、ｌ、ｍ及びｎがそれぞれ
１〜４の数であるリン酸トリエステルを含有する請求項
１記載の皮膚外用剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05030896A JP3165371B2 (ja) | 1996-03-07 | 1996-03-07 | 皮膚外用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05030896A JP3165371B2 (ja) | 1996-03-07 | 1996-03-07 | 皮膚外用剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09241119A JPH09241119A (ja) | 1997-09-16 |
| JP3165371B2 true JP3165371B2 (ja) | 2001-05-14 |
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ID=12855274
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| JP5800708B2 (ja) * | 2011-12-28 | 2015-10-28 | 花王株式会社 | 睫用化粧料 |
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1996
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