JP6353939B1 - 油状組成物、その製法、油性基剤および皮膚外用剤 - Google Patents
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Abstract
Description
<ステラジエンからなる油状組成物>
本発明の油状組成物は、2種以上のステラジエンを含み、且つ、25℃で液状を呈する混合物である。ここで、ステラジエンとは、フィトステロールの3位の水酸基を脱離することによって3,5−ジエン構造に変換した構造を有する脱水フィトステロールを意味している。フィトステロールは、下記式(1)で示されるコレステロールの構造式に類似する構造を有している。相違点は5位と6位の炭素原子で二重結合を形成している点、24位の炭素原子に置換基を有する点、および22位と23位の炭素原子で二重結合を形成することがある点である。
本発明の油状物は、植物油由来のフィトステロールを原料として、その3位に存在する水酸基を脱水反応によって脱離し、3,5−ジエン構造に変換することによって得ることができる。脱水反応は触媒の不存在下もしくは存在下にフィトステロールを加熱することによって行うことができる。反応温度は、通常、200〜300℃、好ましくは220〜250℃であり、反応時間は1〜24時間である。反応は、脱水反応により生成する水を系外に除去しながら行うことが好ましい。反応は無触媒でも進行するが、反応を効率的に進めるには触媒を使用することが好ましい。触媒の具体例としては、硫酸、塩酸、リン酸などの無機酸、パラトルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、三フッ化硼素ジエチルエーテル錯体などの有機酸などが挙げられる。また、反応に際してヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレンなどの適当な溶剤を用いることもできる。
本発明のステラジエン油は、25℃で液状を呈する透明性に優れた油状物であることから、フィトステロールやフィトステロールエステルが用いられている分野において、新たな植物油由来の油性材料として有用である。とくに、皮膚外用剤の調製において油性基剤として配合すると、フィトステロールエステルを配合する場合に得られる保湿性、使用感を損なわずに、より優れた光沢付与性を得ることができる。また、該ステラジエン油を使用することによって、透明性、光沢および水分保持性(皮膚外用剤を塗布した後に経表皮水分蒸散量が少ないという性質)に優れた皮膚外用剤を調製することができる。したがって、該ステラジエン油は、皮膚外用剤用の油性基剤として好適である。
本発明の皮膚外用剤は、ステラジエン油を含むこと以外は、常法に従って調製することができる。皮膚外用剤の形態はとくに限定されず、油性、水性、乳化系のいずれでもよい。皮膚外用剤の具体例としては、乳液、クリーム、化粧水、パック、洗浄料等のスキンケア化粧料、口紅、メーキャップ化粧料等の化粧品や、ヘアリンス、ヘアコンディショナー、整髪剤、染毛剤等の毛髪用化粧剤、軟膏剤、分散液、クリーム剤、外用液剤等の医薬部外品などとすることができる。また、その剤型についてもとくに制限はなく、固形状、ペースト状、ムース状、ジェル状、粉末状、溶液系、可溶化系、乳化系、粉末分散系、多層状などとすることができる。
(1)組成分析:GC2010(島津製作所社製)を用いるガスクロマトグラフィー分析によって測定した。
(2)透明性:目視で観察した。
(3)屈折率:アッベ屈折率計(ATAGO社製、Model:NAR-2T)を用いて、医薬部外品原料規格の屈折率測定法に従って40℃での屈折率を測定した。
(4)水酸基価:医薬部外品原料規格2006に従って測定した。
(5)粘度:BM型粘度計(BROOKFIELD社製 Model:DV3T)を用いて医薬部外品原料規格2006の粘度測定法(第2法)に従って測定した。
80℃に加温した試料を100mlのビーカーに入れて常温で1日放置した後、その外観を4段階で評価する。
A:透明である
B:わずかに濁りがある
C:濁りがある
D:不透明である
艶: リップグロスの艶の指標として屈折率を測定し、下記の4段階で評価する。
A:屈折率が1.445以上である
B:屈折率が1.440〜1.445である
C:屈折率が1.435〜1.440である
D:屈折率が1.435未満である
密着性: 一定量の試料を左手の甲に塗布し、下記の4段階で評価する。パネラーは5名であり、評価はその平均である。
評価基準
4点 非常によい
3点 よい
2点 ややよい
1点 悪い
評価
A 3.5以上
B 2.5〜3.5
C 1.5〜2.5
D 1.5未満
試料5gを手のひらにとり広げた後、髪になでつけてセットし、髪の艶、髪全体のまとまり具合、および試料を塗布した毛束のまとまり具合(毛束感)を下記の4段階で評価する。パネラーは5名であり、評価はその平均である。
評価基準
4点 非常によい
3点 よい
2点 ややよい
1点 悪い
評価
A 3.5以上
B 2.5〜3.5
C 1.5〜2.5
D 1.5未満
試料0.1gを内腕に滴下し、3cm×3cm(縦横)の面積中に人差し指で左右各10往復して塗布する。その状態で温度20℃、湿度50%の部屋に30分間とどまり、Cutometer DUAL MPA580(Courage+Khazaka社製)を用いて経表皮水分蒸散量(TEWL)を測定する。さらに、そのままの状態で4時間経過した時点および8時間経過した時点でのTEWLを測定する。TEWLの評価は、塗布前の値を100としたときの指数で表す。
原料のフィトステロールとして、大豆油および菜種油から得られた、β-シトステロール44.8%、カンペステロール27.6%、スチグマステロール17.2%およびブラシカステロール6.4%を含み、不純分としてフィトステロール脂肪酸エステル1%および水3%を含む常温で固体状のフィトステロールを用意した。攪拌機、温度計、窒素吹き込み管を備えた500mLの反応器に上記のフィトステロール400g(1.0モル)、パラトルエンスルホン酸・一水和物0.4gを仕込み、窒素気流下220〜240℃に加熱し、留出する水を分離しながら8時間反応させた。冷却後、活性白土を加えてパラトルエンスルホン酸・一水和物を吸着させた後、反応液をろ過することにより淡黄色、透明な液状の生成物351gを得た。液状物の収率は87.8%であり、ステラジエンの生成量は331gであった。この生成物の組成は、β-シトステロール、カンペステロール、スチグマステロールおよびブラシカステロールの脱水反応により生成したステラジエンの混合物96%、残存フィトステロール3%、原料由来のフィトステロールエステル1%であり、水酸基価5.2、屈折率(40℃)1.5230、25℃での粘度は41,300 mPa・sであった。また、この油状物のUV−Cの吸収能(波長235nmにおける極大吸収)を島津製作所社製のUV−1800を用いて測定したところ、モル吸光係数εは34,000であり、きわめて高い吸収能を有していた。この油状組成物を油性基剤1とする。
反応時間を6時間に短縮すること以外は実施例1と同様にして、淡黄色で透明な液状の生成物355gを得た。液状物の収率は88.8%であり、ステラジエンの生成量は320gであった。この油状組成物を油性基剤2とし、その性状を表1に示す。
パラトルエンスルホン酸・一水和物の使用量を1.2gに増量すること以外は実施例1と同様にして、淡黄色で透明な液状の生成物350gを得た。液状物の収率は88.8%であり、ステラジエンの生成量は320gであった。この油状組成物を油性基剤3とし、その性状を表1に示す。
実施例1で得た油性基剤1 67部とフィトステロール脂肪酸エステル(ヒマワリ油由来のフィトステロールと脂肪酸のエステル、純度90%)15部を混合して、ステラジエン82%、残存フィトステロール4%、フィトステロールエステル14%の淡黄色で透明な油状混合物を調製した。この油状組成物を油性基剤4とし、その性状を表1に示す。
パラトルエンスルホン酸・一水和物の使用量を2gに増量すること以外は実施例1と同様にして、ペースト状の生成物348gを得た。ペースト状物の収率は87.0%であり、ステラジエンの生成量は205gであった。この油状組成物を比較油性基剤1とし、その性状を表1に示す。
反応温度を160〜180℃にすること以外は実施例1と同様にして、固体状の生成物357gを得た。固体状物の収率は89.3%であり、ステラジエンの生成量は204gであった。この油状組成物を比較油性基剤2とし、その性状を表1に示す。
<リップグロス>
表2に示す処方のリップグロスを下記の製造手順に従って調製し、屈折率、艶、および密着性について評価した。比較のため、ステラジエン油を含まないリップグロス、ステラジエン油に代えて市販のフィトステロール脂肪酸エステルを用いるリップグロスについても同様にして評価した。その結果を表2に示す。
(製造手順)
(1)表2に示す(A)相の成分を約90℃に加熱し、均一に混合する。
(2)上記(1)で調製した混合液を容器に充填してリップグロスとする。
<ヘアワックス>
表3に示す処方のヘアワックスを下記の製造手順に従って調製し、艶、髪のまとまり具合、および毛束感について評価した。比較のため、市販のフィトステロール誘導体を用いるヘアワックスについても同様にして評価した。その結果を表1に示す。
(製造手順)
(1)表2に示す(A)相および(B)相の成分を約70℃に加熱し、均一に混合する。
(2)上記(1)で得た混合液に表3に示す(C)相および(D)相の成分を添加し、均一に混合する。
(3)上記(2)で混合液を、撹拌しながら35℃まで冷却する。
(4)上記(3)で調製した混合液を容器に充填してヘアワックスとする。
<クリーム>
表4に示す処方の水中油型クリームを下記の製造手順に従って調製し、塗布前、塗布直後(塗布してから30分経過後)、4時間経過後、および8時間経過後の経皮水分蒸散量を測定した。比較のため、市販のフィトステロール誘導体を用いるクリームについても同様にして評価した。その結果を表3に示す。
(製造手順)
(1)表4に示す(A)相の成分を約70℃に加熱し、(B)相を添加し均一に混合する。
(2)上記(1)で得た混合液に表4に示す(C)相および(D)相の成分を添加し、均一に混合する。
(3)上記(2)で調製した混合液を容器に充填してクリームとする。
Claims (10)
- フィトステロールの3位の水酸基を脱水して3,5−共役ジエン構造に変換した構造を有するステラジエンの含有率が60質量%以上であり、フィトステロールの含有率が20質量%以下であり、フィトステロール二量体の含有率が30質量%以下であり、かつ、25℃で液状である油状組成物。
- ステラジエンが、シトステラジエンを40〜80質量%の割合で含むものである請求項1記載の油状組成物。
- フィトステロール脂肪酸エステルの含有率が30質量%以下である請求項1または2記載の油状組成物。
- 25℃における粘度が20,000〜60,000mPa・sである請求項1〜3のいずれかに記載の油状組成物。
- 40℃における屈折率が1.5000以上である請求項1〜4のいずれかに記載の油状組成物。
- フィトステロールを脱水触媒の存在下または不存在下に加熱することを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の油状組成物の製造方法。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の油状組成物からなる皮膚外用剤用油性基剤。
- 請求項7記載の油性基剤を含有する皮膚外用剤。
- 皮膚外用剤が、化粧料である請求項8記載の皮膚外用剤。
- 化粧料が、ヘアワックス、口紅またはリップグロスである請求項9記載の皮膚外用剤。
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