CN114591785A - 一种合成油脂及其制备方法和应用 - Google Patents

一种合成油脂及其制备方法和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN114591785A
CN114591785A CN202210266700.XA CN202210266700A CN114591785A CN 114591785 A CN114591785 A CN 114591785A CN 202210266700 A CN202210266700 A CN 202210266700A CN 114591785 A CN114591785 A CN 114591785A
Authority
CN
China
Prior art keywords
alcohol
acid
solvent
preparation
synthetic oil
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202210266700.XA
Other languages
English (en)
Inventor
骆峰
张世兴
杨升平
董婷婷
李国光
殷民星
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shanghai Huiwen Biotech Corp ltd
Original Assignee
Shanghai Huiwen Biotech Corp ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shanghai Huiwen Biotech Corp ltd filed Critical Shanghai Huiwen Biotech Corp ltd
Priority to CN202210266700.XA priority Critical patent/CN114591785A/zh
Publication of CN114591785A publication Critical patent/CN114591785A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11CFATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/003Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fatty acids with alcohols
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34Alcohols
    • A61K8/342Alcohols having more than seven atoms in an unbroken chain
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/361Carboxylic acids having more than seven carbon atoms in an unbroken chain; Salts or anhydrides thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/63Steroids; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02WCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
    • Y02W30/00Technologies for solid waste management
    • Y02W30/50Reuse, recycling or recovery technologies
    • Y02W30/74Recovery of fats, fatty oils, fatty acids or other fatty substances, e.g. lanolin or waxes

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

本发明公开了一种合成油脂及其制备方法和应用,该制备方法包括以下步骤:将二聚酸、醇和溶剂的混合物在催化剂的作用下回流反应即可;醇为植物甾醇、异硬脂醇、鲸蜡醇、硬脂醇和山嵛醇的混合物;醇的摩尔数之和为二聚酸摩尔数的2倍;溶剂为沸点为100~140℃且与水不互溶的溶剂;回流反应的温度为100~140℃;回流反应的时间为16h以上。该制备方法从天然植物来源原料出发,避免了合成过程中强腐蚀性催化剂的使用,整体制备方法安全绿色;通过合适的配比,获得了一款性能优异的合成油脂,可以作为固体动物羊毛脂的替代品使用,具有很高的应用价值。

Description

一种合成油脂及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及一种合成油脂及其制备方法和应用。
背景技术
羊毛脂可以让皮肤光滑柔嫩。最早发现它的美肤作用是因为有人发现澳洲养羊的工人的双手一般都比常人的细嫩,后经研究发现是羊毛脂的作用。文献(羊毛脂衍生物及其应用,杨景昌,日用化学工业,2001,31(6):4)记载了工业上用于配制高级防锈油,低温润滑剂,印刷油墨,纤维油剂,皮革加脂剂,塑料增塑剂,胶乳消泡剂等。医药上用于配制风湿膏,氧化锌橡皮膏及软膏基料。
化妆品级羊毛脂可用于冷霜,防皱霜,防裂膏,洗头膏,护发素,发乳,唇膏及高级香皂等。常用作油包水型乳化剂,是优良的滋润性物质。可使因缺少天然水分而干燥或粗糙的皮肤软化并得到恢复。它是通过延迟,而不是完全阻止水分透过表皮层来维持皮肤通常的含水量。
随着人们对动物来源化妆品原料风险的担忧逐渐提升,大家都更寄希望于天然植物的产品。在以植物成分制备化妆品原料时,往往需要在催化剂的条件下进行,现有技术中常用的催化剂会存在腐蚀性和导致过敏的缺陷。因此,现有技术中动物来源化妆品的风险性,常见催化剂具有强腐蚀性和毒性是制备化妆品过程中亟待解决的问题。
发明内容
本发明要解决的技术问题是为了克服现有技术中动物来源化妆品的风险性,制备过程中常见催化剂具有强腐蚀性和毒性的缺陷,而提供了一种合成油脂及其制备方法和应用。本方法从天然植物来源原料出发,避免了强腐蚀性催化剂的使用,整体制备方法安全绿色。通过合适的配比,获得了一款性能优异的合成油脂,可以作为固体动物羊毛脂的替代品使用,具有很高的应用价值。
本发明是通过下列技术方案解决上述问题。
本发明提供了一种合成油脂的制备方法,其包括以下步骤:将二聚酸、醇和溶剂的混合物在催化剂的作用下回流反应即可;
所述醇为植物甾醇、异硬脂醇、鲸蜡醇、硬脂醇、山嵛醇的混合物;所述醇的摩尔数之和为二聚酸2倍;
所述溶剂可为沸点为100~140℃且与水不互溶的溶剂;
所述回流反应的温度可为100~140℃;
所述回流反应的时间可为16h以上。
本发明中,所述二聚酸:植物甾醇:异硬脂醇:鲸蜡醇:硬脂醇:山嵛醇摩尔数比例可为100:(45~75):(60~90):(15~45):(15~35):(5~25),例如100:50:80:30:25:15,100:45:90:45:15:5,100:75:60:15:25:25。
本发明中,所述溶剂可为碳原子数为7~9的烷烃,例如正辛烷、庚烷和壬烷中的一种或多种;
和/或,所述二聚酸为二聚亚油酸、二聚油酸、氢化二聚酸中的任一种。
正辛烷沸点114℃,刚好与反应温度相近,且与水不互溶,反应过程中可以使用分水器分出来;采取这种溶剂酯化反应时就可以直接采用分水器回流反应,排出水,保留溶剂,便于工业化生产。
本发明中,所述催化剂可为路易斯酸;较佳地为苯甲酸,浓硫酸,二环己基碳二亚胺中的一种或多种;更佳地为对甲苯磺酸。对甲苯磺酸催化效率极高,只需要极少量的添加就可以达到很高的催化效率并且无腐蚀性、过敏性等问题。
本发明中,所述回流反应的温度为110~135℃,例如130℃;和/或,所述回流反应的时间为16~22h,例如20h。
本发明中,所述反应结束后,还进行溶剂回收、洗杂、除臭、脱水的操作;所述溶剂回收为在真空条件下加热到90℃回收。
本发明中,所述洗杂为本领域常规操作;所述洗杂为用丙醇水溶液进行洗杂,较佳地为体积比为1:1的丙醇与水的混合液进行多次洗杂;所述多次为2次以上。
本发明中,所述除臭为本领域常规操作,可以真空下通入低温水蒸气进行除臭;所述脱水可为真空脱水;所述脱水的温度为80℃;所述脱水时间为2h。
本发明还提供了一种采用上述方法制备的合成油脂。
本发明还提供了上述合成油脂在化妆品领域的应用。
在符合本领域常识的基础上,上述各优选条件,可任意组合,即得本发明各较佳实例。
本发明所用试剂和原料均市售可得。
本发明的积极进步效果在于:
本发明以天然植物成分为原料,通过合适的配比,获得了一款性能优异的合成油脂,可以作为羊毛脂的替代品使用,具有很高的应用价值;在制备过程中,所优选的催化剂既有极高的催化效率,又避免常用催化剂的腐蚀性和毒性;践行了绿色化学的要求,原料利用率极高,溶剂可通过回流反应,得以保留,便于循环利用,产物除了生成少量水之外,其他部分都是产品。
具体实施方式
下面通过实施例的方式进一步说明本发明,但并不因此将本发明限制在所述的实施例范围之中。下列实施例中未注明具体条件的实验方法,按照常规方法和条件,或按照商品说明书选择。
本发明所用化学药品来源如下:二聚酸购自志浦化工,植物甾醇购自海斯夫,山嵛醇购自沂川化学,硬脂醇与鲸蜡醇购自花王,异硬脂醇购自Oleon,羊毛脂与凡士林购自源叶生物,液体石蜡购自阿拉丁。
实施例1
以二聚亚油酸:植物甾醇:山嵛醇:硬脂醇:鲸蜡醇:异硬脂醇以摩尔数之比为100:50:80:30:25:15进行投料,实际投料量为二聚亚油酸561g、植物甾醇207g、山嵛醇261g、硬脂醇81g、鲸蜡醇60.5g、异硬脂醇40.5g,投入3L的烧瓶中,加入1g对甲苯磺酸,500g正辛烷为溶剂,130℃回流反应20小时(通过分液器将水排出)。反应结束后在90℃真空条件下回收正辛烷,使用500g50%丙醇溶液清洗两次,然后真空条件下通入300g水蒸气进行脱臭,最后80℃真空保持2h除水获得1151g产品。
实施例2
以氢化二聚酸:植物甾醇:山嵛醇:硬脂醇:鲸蜡醇:异硬脂醇以摩尔数之比为100:45:90:45:15:5进行投料,实际投料量为氢化二聚酸563g、植物甾醇186.6g、山嵛醇294g、硬脂醇121.7g、鲸蜡醇36.4g、异硬脂醇13.5g投入3L的烧瓶中,加入1g对甲苯磺酸,500g正辛烷为溶剂,130℃回流反应20小时(通过分液器将水排出)。反应结束后在90℃真空条件下,回收正辛烷,使用500g50%丙醇溶液清洗两次,然后真空条件下通入300g水蒸气进行脱臭,最后80℃真空保持2h除水获得1182g产品。
实施例3
以氢化二聚酸:植物甾醇:山嵛醇:硬脂醇:鲸蜡醇:异硬脂醇以摩尔数之比100:75:60:15:25:25进行投料,实际投料量为氢化二聚酸563g、植物甾醇311g、山嵛醇196g、硬脂醇40.6g、鲸蜡醇60.6g、异硬脂醇67.6g投入3L的烧瓶中,加入1g对甲苯磺酸,500g正辛烷为溶剂,130℃回流反应20小时(通过分液器将水排出)。反应结束后在90℃真空条件下回收正辛烷,使用500g50%丙醇溶液清洗两次,然后真空条件下通入300g水蒸气进行脱臭,最后80℃真空保持2h除水获得1151g产品。
实施例4
以二聚油酸:植物甾醇:山嵛醇:硬脂醇:鲸蜡醇:异硬脂醇以摩尔数之比100:75:60:15:25:25进行投料,实际投料量为二聚油酸563g、植物甾醇311g、山嵛醇196g、硬脂醇40.6g、鲸蜡醇60.6g、异硬脂醇67.6g投入3L的烧瓶中,加入1g对甲苯磺酸,500g正辛烷为溶剂,130℃回流反应20小时(通过分液器将水排出)。反应结束后在90℃真空条件下回收正辛烷,使用500g50%丙醇溶液清洗两次,然后真空条件下通入300g水蒸气进行脱臭,最后80℃真空保持2h除水获得1163g产品。
实施例5
以二聚亚油酸:植物甾醇:山嵛醇:硬脂醇:鲸蜡醇:异硬脂醇以摩尔数之比为100:45:90:45:15:5进行投料,实际投料量为二聚亚油酸561g、植物甾醇186.6g、山嵛醇294g、硬脂醇121.7g、鲸蜡醇36.4g、异硬脂醇13.5g投入3L的烧瓶中,加入1g对甲苯磺酸,500g正辛烷为溶剂,130℃回流反应20小时(通过分液器将水排出)。反应结束后在90℃真空条件下,回收正辛烷,使用500g50%丙醇溶液清洗两次,然后真空条件下通入300g水蒸气进行脱臭,最后80℃真空保持2h除水获得1176g产品。
对比例1
以氢化二聚酸:植物甾醇:山嵛醇:硬脂醇:鲸蜡醇:异硬脂醇以摩尔数之比100:50:80:30:25:15进行投料,实际投料量氢化二聚酸563g、植物甾醇207g、山嵛醇261g、硬脂醇81g、鲸蜡醇60.5g、异硬脂醇40.5g投入3L的烧瓶中,500g正辛烷为溶剂,130℃回流反应20小时(通过分液器将水排出)。反应结束后在90℃真空条件下回收正辛烷,使用500g50%丙醇溶液清洗两次,然后真空条件下通入300g水蒸气进行脱臭,最后80℃真空保持2h除水获得1188g产品。
对比例2
以二聚亚油酸:植物甾醇:山嵛醇:硬脂醇:鲸蜡醇:异硬脂醇以摩尔数之比100:50:80:30:25:15进行投料,实际投料量二聚亚油酸561g、植物甾醇207g、山嵛醇261g、硬脂醇81g、鲸蜡醇60.5g、异硬脂醇40.5g投入3L的烧瓶中,500g正辛烷为溶剂,80℃反应20小时(通过分液器将水排出)。反应结束后在90℃真空条件下回收正辛烷,使用500g50%丙醇溶液清洗两次,然后真空条件下通入300g水蒸气进行脱臭,最后80℃真空保持2h除水获得1192g产品。
对比例3
以氢化二聚酸:植物甾醇:山嵛醇:硬脂醇:鲸蜡醇:异硬脂醇以摩尔数之比100:50:80:30:25:15进行投料,实际投料量氢化二聚酸561g、植物甾醇207g、山嵛醇261g、硬脂醇81g、鲸蜡醇60.5g、异硬脂醇40.5g投入3L的烧瓶中,加入1g对甲苯磺酸,130℃反应20小时(通过分液器将水排出)。反应结束后在90℃真空条件下回收正辛烷,使用500g50%丙醇溶液清洗两次,然后真空条件下通入300g水蒸气进行脱臭,最后80℃真空保持2h除水获得1151g产品。
效果实施例1
各数据测试方法如下:
(1)颜色:感官测试。
(2)酸价:根据GB 5009.229-2016第一法进行测试。
(3)羟价:根据GB/T 7383-2020方法B进行测试。
(4)重金属:根据GB/T 5009.12进行测试。
(5)砷:根据GB/T 5009.11进行测试。
(6)炽灼残渣:根据GB 5009.4进行测试。
表1
Figure BDA0003552121570000061
结合表1可以看出,使用对甲苯磺酸及正辛烷作为溶剂是比较优选的选择,反应进行较为彻底(酸价及羟价都较低),且不影响感官,可以获得白色有一点点淡黄色的有光泽性的油脂。
效果实施例2
(1)抱水性:测试方法为英国药局方(BP)的羊毛脂的吸水率(Water absorptioncapacity)的测定方法:向10g样品中,逐滴加入水0.2~0.5mL,同时搅拌,到水无法被吸收时为终点,以样品的百分比表示。
本发明实施例2制备的合成油脂的抱水性为300%,与羊毛脂相当,远高于凡士林(抱水性为30%)
(2)保湿性:测试方法为20名25~45岁之间的志愿者,均分为4组,清洁皮肤后涂抹此款油脂、羊毛脂、液体石蜡与空白。隔一段时间后使用德国CK公司的Cornemeter探头进行测试,结果表2所示(以电导率表示,单位μS/cm2)。
表2
时间/h 本发明合成油脂 羊毛脂 液体石蜡 空白对照
1 78 76 51 36
2 76 72 32 26
3 62 60 28 25
4 51 49 26 26
5 48 44 25 26
电导率的大小可以反应出皮肤含水量的不同,电导率越大,说明皮肤角质层中含水量越多;由表2可以看出,使用了本发明实施例2制备的合成油脂的受试者的角质层含水量保持效果更好,与羊毛脂相当,且远高于市售其他产品或者未使用任何产品。说明本申请合成油脂具有和羊毛脂相当的保湿性能。
(3)光泽度:测试方法:液体石蜡/地蜡/样品=以50/20/30wt%的配比用药匙调制,在石蜡纸上涂布,用光泽度仪(反射角60°-60°)测定光泽度。
测试结果显示,本发明实施例2制备的合成油脂的光泽度为48,羊毛脂的光泽度为42,凡士林的光泽度为38。本发明合成油脂的光泽度远高于市售其他产品,并且与羊毛脂相当。
此实施例来举例说明本制备工艺,但对本领域的技术人员来说可以对此作出种种修改和变化,在不背离本发明的精神和范围的情况下,所附的权利要求书覆盖本发明范围内的所有这些修改。

Claims (10)

1.一种合成油脂的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
将二聚酸、醇和溶剂的混合物在催化剂的作用下回流反应即可;
所述醇为植物甾醇、异硬脂醇、鲸蜡醇、硬脂醇和山嵛醇的混合物;所述醇的摩尔数之和为二聚酸摩尔数的2倍;
所述溶剂为沸点为100~140℃且与水不互溶的溶剂;
所述回流反应的温度为100~140℃;
所述回流反应的时间为16h以上。
2.如权利要求1所述的合成油脂的制备方法,其特征在于,所述二聚酸:植物甾醇:异硬脂醇:鲸蜡醇:硬脂醇:山嵛醇的摩尔比为100:(45~75):(60~90):(15~45):(15~35):(5~25),例如100:50:80:30:25:15,100:45:90:45:15:5,100:75:60:15:25:25。
3.如权利要求1所述的合成油脂的制备方法,其特征在于,所述溶剂为碳原子数为7~9的烷烃,例如正辛烷、庚烷和壬烷中的一种或多种;
和/或,所述二聚酸为二聚亚油酸、二聚油酸、氢化二聚酸中的任一种。
4.如权利要求1所述的合成油脂的制备方法,其特征在于,所述催化剂为路易斯酸;较佳地为苯甲酸、浓硫酸和二环己基碳二亚胺中的一种或多种;更佳地为对甲苯磺酸。
5.如权利要求1所述的合成油脂的制备方法,其特征在于,所述回流反应的温度为110~135℃,例如130℃;
和/或,所述回流反应的时间为16~22h,例如20h。
6.如权利要求1所述的合成油脂的制备方法,其特征在于,所述反应结束后,还进行溶剂回收、洗杂、除臭、脱水的操作;所述溶剂回收为在真空条件下加热到90℃回收。
7.如权利要求6所述的合成油脂的制备方法,其特征在于,所述洗杂为用丙醇水溶液进行洗杂,较佳地为体积比为1:1的丙醇与水的混合液进行多次洗杂;所述多次为2次以上。
8.如权利要求6所述的合成油脂的制备方法,其特征在于,所述除臭为真空下通入水蒸气进行除臭;所述脱水为真空脱水;所述脱水的温度为80℃;所述脱水的时间为2h。
9.一种采用权利要求1~8中任一项所述的制备方法所制得的合成油脂。
10.一种如权利要求9所述的合成油脂在化妆品中的应用。
CN202210266700.XA 2022-03-17 2022-03-17 一种合成油脂及其制备方法和应用 Pending CN114591785A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210266700.XA CN114591785A (zh) 2022-03-17 2022-03-17 一种合成油脂及其制备方法和应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210266700.XA CN114591785A (zh) 2022-03-17 2022-03-17 一种合成油脂及其制备方法和应用

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN114591785A true CN114591785A (zh) 2022-06-07

Family

ID=81810432

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202210266700.XA Pending CN114591785A (zh) 2022-03-17 2022-03-17 一种合成油脂及其制备方法和应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN114591785A (zh)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003226609A (ja) * 2001-11-27 2003-08-12 Nippon Fine Chem Co Ltd ラノリン類似組成物並びにこれを含有する化粧料及び皮膚外用剤
CN102470089A (zh) * 2009-06-30 2012-05-23 株式会社资生堂 固态粉末化妆品
CN109125120A (zh) * 2017-06-27 2019-01-04 株式会社常盘 油性固体化妆品
CN110267642A (zh) * 2017-02-15 2019-09-20 横关油脂工业株式会社 油状组合物、其制法、油性基剂以及皮肤外用剂
CN113667542A (zh) * 2021-07-20 2021-11-19 江阴宏尚生物科技有限公司 粗羊毛脂的精制工艺

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003226609A (ja) * 2001-11-27 2003-08-12 Nippon Fine Chem Co Ltd ラノリン類似組成物並びにこれを含有する化粧料及び皮膚外用剤
CN102470089A (zh) * 2009-06-30 2012-05-23 株式会社资生堂 固态粉末化妆品
CN110267642A (zh) * 2017-02-15 2019-09-20 横关油脂工业株式会社 油状组合物、其制法、油性基剂以及皮肤外用剂
CN109125120A (zh) * 2017-06-27 2019-01-04 株式会社常盘 油性固体化妆品
CN113667542A (zh) * 2021-07-20 2021-11-19 江阴宏尚生物科技有限公司 粗羊毛脂的精制工艺

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS6042318A (ja) 化粧−薬学用油成分
US4133838A (en) Process for preparing hydrocarbons from methanol and phosphorus pentoxide
EP0442708A2 (en) Cosmetic composition
US2054979A (en) Polycarboxylic acid esters suitable as softening and gelatinizing agents and their production
US4457944A (en) 1,3-Dialkyl-cyclohexanes, method of production and method of use in cosmetics
JPH02296898A (ja) 潤滑流体
CN114591785A (zh) 一种合成油脂及其制备方法和应用
EP0066107B1 (en) 2-hydroxy-3-methyl-branched-alkoxypropyl glyceryl ether and cosmetic composition containing same
CN114533583A (zh) 一种合成油脂及其制备方法和应用
US5639791A (en) Di-guerbet esters in personal care applications
US2427717A (en) Cosmetic preparation containing triethanol amine salts of sulfurized fatty acids
DE897703C (de) Verfahren zur Herstellung von im wesentlichen aus primaeren und sekundaeren Alkoholen bestehenden Gemischen
JPS6324736B2 (zh)
US2035189A (en) Process for the vapor phase treatment of unsaturated hydrocarbons
Parker et al. A note on improved isolation of concentrates of linolenic acid and ethyl linolenate from linseed oil
CN101137607B (zh) 醇的制造方法
US2835691A (en) Process for producing wax products derived from oxidation products of paraffin wax
DE870856C (de) Verfahren zur Herstellung von Formamiden bzw. Aminen
DE539177C (de) Verfahren zur Darstellung von n-Butyraldehyd
Taylor 312. Catalytic syntheses with carbon monoxide and hydrogen under pressure
Judah et al. Staff-industry collaborative report chlorophyll by solvent extraction
JP3431384B2 (ja) 化粧料原料及びその化粧料原料を配合した化粧料組成物
JPS634522B2 (zh)
US3010990A (en) Cyclopropane tricarboxylic acid ester lubricants
DE826293C (de) Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination