DE826293C - Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von KondensationsproduktenInfo
- Publication number
- DE826293C DE826293C DEB149A DEB0000149A DE826293C DE 826293 C DE826293 C DE 826293C DE B149 A DEB149 A DE B149A DE B0000149 A DEB0000149 A DE B0000149A DE 826293 C DE826293 C DE 826293C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- formaldehyde
- carbamic acid
- condensation products
- weight
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C14—SKINS; HIDES; PELTS; LEATHER
- C14C—CHEMICAL TREATMENT OF HIDES, SKINS OR LEATHER, e.g. TANNING, IMPREGNATING, FINISHING; APPARATUS THEREFOR; COMPOSITIONS FOR TANNING
- C14C9/00—Impregnating leather for preserving, waterproofing, making resistant to heat or similar purposes
- C14C9/02—Impregnating leather for preserving, waterproofing, making resistant to heat or similar purposes using fatty or oily materials, e.g. fat liquoring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C271/16—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by singly-bound oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Treatment And Processing Of Natural Fur Or Leather (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten Es wurde gefunden, daß man Kondensationsprodukte von öliger Beschaffenheit erhält, wenn man Carbaminsäureester einwertiger aliphatischer Alkohole mit mehr als :IC-Atomen mit dem dem Ester zugrunde liegenden Alkohol und Formaldehyd kondensiert. Als geeignete Alkohole kommen vor allem gerad- und verzweigt'kettige einwertige CS- bis Ciö Alkohole in Frage. Die Herstellung der zur Verwendung kommenden Carbaminsäureester erfolgt nach bekannten Methoden, insbesondere'durch Umsetzung der genannten Alkohole mit Harnstoff bei Siedetemperatur, wobei auf i Mol Harnstoff mindestens a Mol Alkohol anzuwenden sind. Nach beendigter Ammoniakentwicklung wird die so erhaltene alkoholische Lösung des gebildeten Carbaminsäureesters mit Formaldehyd in Gegen-«-art eines sauren Katalysators kondensiert. Das Reaktionsgemisch wird säurefrei gewaschen und anschließend durch Destillation unter vermindertem Druck von nicht umgesetztem Alkohol befreit.
- Die erfindungsgemäß hergestellten Kondensationsprodukte stellen hellgelbe bis bräunliche, praktisch geruchlose, in der Kälte viskose Öle dar, die jedoch bei geringer Erwärmung dünnflüssig «erden. Die neuen Kondensationsprodukte eignen sich vorzüglich zum Fetten von Leder und lassen sich infolge ihres Viskositätsabfalls in der Wärme sehr gut und mit großer Tiefenwirkung in das Ledermaterial einarbeiten, werden schnell aufgenommen und besitzen eine ausgezeichnete Haftfestigkeit. Griffcharakter und wasserabweisende Wirkung ändern sich mit der Art des Alkylrestes; so ist z. B. ein Kondensationsprodukt, das mit n-Hexylalkohol gewonnen wird, in seiner Wirkung auf Leder der Tranfettung gleichwertig. Im Vergleich zu diesen neuen ölartigen Produkten weisen bekannte synthetische ölartige Produkte, die zum Fetten von Leder verwendet werden, falls sie nicht mit natürlichen Fetten und ölen oder deren Derivaten verschnitten sind, ofteine geringere Haftfestigkeit im Ledermaterial und damit eine verminderte wasserabweisende Wirkung auf oder zeigen teilweise eine trocknere Griffbildung.
- Beispiel 1 615 Gewichtsteile Hexylalkohol, wie er beispielsweise hei der Butadienfabrikation erhältlich ist, werden mit 9o Gewichtsteilen Harnstoff versetzt und 6 Stunden unter Rühren am Rückfluß gekocht. Alsdann fügt man weitere 45 Gewichtsteile Harnstoff zu und erhitzt erneut 15 Stunden auf Siedetemperatur. Nach Ablauf dieser Stufe werden nochmals 45 Gewichtsteile Harnstoff zugesetzt, wonach das Reaktionsgemisch bis zum Aufhören der Ammoniakentwicklung etwa noch 24 Stunden zu kochen ist. In die alkoholische Lösung des gebildeten Carbaminsäureesters läßt man nunmehr 327 Gewichtsteile Formaldehydlösung 30 volumprozentig fließen und tropft bei einer Temperatur von 9o° im Verlaufe einer halben Stunde 7o Gewichtsteile chemisch reine Salzsäure 20° Be zu. Anschließend kondensiert man während 8 Stunden bei 105 bis 1o7°. Das Reaktionsgemisch wird im Scheidetrichter säurefrei gewaschen'und vom nicht umgesetzten Hexylalkohol durch Vakuumdestillation bis zu einer auf 18ö° ansteigenden Temperatur bef reit.
- Das verbleibende Reaktionsprodukt stellt ein hellgelbes, niedrig viskoses öl dar, welches als Lederfettungsmittel angewandt schnell in das Material eindringt und diesem einen weichen, schmalzigen Griff erteilt. Beispiel e 33o Gewichtsteile eines durch katalytische Hydrierung von Kohlenmonoxyd erhältlichen Isomerengemisches von Alkoholen der C-Atomzahl C8 bis C8 (sogenannte Synole) werden mit 30 Gewichtsteilen Harnstoff 6 Stunden bis zum Sieden (i38°) erhitzt. Nach erneutem Zusatz von 3o Gewichtsteilen Harnstoff kocht man weitere 15 Stunden (Siedetemperatur i48°) und gibt anschließend den letzten Anteil voll 3o Gew-iclitsteilen Harnstoff zu, wobei sich allmählich ein Siedepunkt von etwa i68° einstellt, der etwa weitere 24 Sunden gehalten wird. Nach Zufluß von 165 Gewichtsteilen Formaldehyd 30 volumprozentig werden 35 Gewichtsteile chemisch reine Salzsäure 20' 13i zugetropft. Die Kondensation ist nach 8 Stunden bei einer Temperatur von io5 bis iio3 beendet.
- Nach Säurefreiwaschen des Reaktionsgemisches und Abdestillieren des nicht umgesetzten Alkohols im Vakuum bis zu einer Temperatur von i8o° verbleibt als Reaktionsprodukt ein hellbraunes, mittelviskoses öl.
- In gleicher Weise lassen sich auch die nach der sogenannten Oxoreaktion aus Olefinen, Kohlenmonoxyd und Wasserstoff gewinnbaren Oxoalkohole z. B. der C-Atomzahl C" bis Cil zu Lederölen umsetzen.
Claims (2)
- PATEN TANS1'RC CI1E: i. Verfahren zur Herstelhtng von Kondensationsprodukten öliger Beschaffenheit aus Carbaminsäureestern und Formaldehyd, dadurch gekennzeichnet, daß man Carbaminsäureester einwertiger aliphatischer Alkohole mit mehr als 4 C-Atomen mit den den Estern zugrunde liegenden Alkoholen und Formaldehyd in Gegenwart eines sauren Katalysators kondensiert.
- 2. Ausführungsform gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man Harnstoff mit mindestens 2 Mol eines einwertigen aliphatischen Alkohols mit mehr als 4 C-Atomen bei erhöhter Temperatur umsetzt und die so erhaltene alkoholische Lösung des Carbaminsäureesters mit Formaldehyd in Gegenwart eines sauren Katalysators kondensiert. Angezogene Druckschriften: Französische Patentschrift \;r. 8739t5.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB149A DE826293C (de) | 1949-10-18 | 1949-10-18 | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB149A DE826293C (de) | 1949-10-18 | 1949-10-18 | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE826293C true DE826293C (de) | 1951-12-27 |
Family
ID=6951709
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEB149A Expired DE826293C (de) | 1949-10-18 | 1949-10-18 | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE826293C (de) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR873915A (fr) * | 1939-03-15 | 1942-07-23 | Ste Ind Chim Bale | Nouveaux produits de condensation et leurs emplois industriels |
-
1949
- 1949-10-18 DE DEB149A patent/DE826293C/de not_active Expired
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR873915A (fr) * | 1939-03-15 | 1942-07-23 | Ste Ind Chim Bale | Nouveaux produits de condensation et leurs emplois industriels |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE10046433A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Guerbetalkoholen | |
DE826293C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
US2088018A (en) | Oxygenated compounds derived from butyraldehyde and its derivatives | |
DE941909C (de) | Verfahren zur Herstellung von N, N'-Diaethanol-piperazin | |
DE10046434A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von verzweigten Alkoholen und/oder Kohlenwasserstoffen | |
EP0184741A2 (de) | Verfahren zur Fettung von Leder und Pelzen | |
DE659729C (de) | Verfahren zur Herstellung von Methacrylsaeure und deren Estern | |
DE19935448B4 (de) | Verfahren zur Herstellung sekundärer aliphatischer Amine aus Aldehyden mittlerer Kettenlänge | |
DE898895C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª-Alkoxypropionaldehydacetalen bzw. deren ª-substituierten Homologen | |
DE869485C (de) | Verfahren zur Gewinnung von aliphatischen Alkoholen mit mehr als 2 Kohlenstoffatomen oder deren Schwefelsaeureestern | |
DE927032C (de) | Verfahren zur Herstellung von hellen, geruchsfreien Kondensationsprodukten | |
AT125690B (de) | Verfahren zur Darstellung von Pyridin- und Chinolinderivaten. | |
DE972315C (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeuren aus Olefinen, Kohlenoxyd und Wasser | |
DE397603C (de) | Verfahren zur Darstellung von harzartigen Produkten | |
DE884046C (de) | Verfahren zur Herstellung von Glykolestern, die eine Carbonsaeureamidgruppe enthalten | |
DE462895C (de) | Verfahren zur Herstellung von Nerol aus Geraniol | |
DE2261111A1 (de) | Verfahren zur herstellung phenolierter fettsaeureester | |
DE511949C (de) | Verfahren zur Herstellung von Thymol (3-Oxy-1-methyl-4-isopropylbenzol) | |
AT224626B (de) | Verfahren zur Herstellung von Peroxyden | |
DE1116401B (de) | Verfahren zur Herstellung von haertbaren Kondensationsprodukten aus Melamin, Formaldehyd und substituierten Harnstoffen | |
DE803354C (de) | Verfahren zur Herstellung ungesaettigter tertiaerer Alkohole | |
DE3220973A1 (de) | Erucasaeureester | |
DE878201C (de) | Verfahren zur Herstellung von hoehermolekularen Kondensations-produkten aus sekundaeren Alkoholen | |
DE851191C (de) | Verfahren zur Herstellung von hoehermolekularen Hydroxyl- und bzw. oder Carbonylgruppen enthaltenden Kondensationsprodukten aus Alkoholen und Ketonen | |
DE749511C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten |