CN110267642A - 油状组合物、其制法、油性基剂以及皮肤外用剂 - Google Patents

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Abstract

含有油状组合物(A)70～100质量％和与该油状组合物(A)具有可溶性的油剂(B)0～30质量％的油状组合物的透明性和光泽赋予性优异，作为皮肤外用剂用的油性基剂是有用的，其中，所述油状组合物(A)以具有对植物甾醇的3位的羟基进行脱水而转化为3，5－共轭二烯结构的结构的甾二烯为主要成分，植物甾醇的含有率为20质量％以下，并且，在25℃下为液状。包含该油状组合物作为油性基材的皮肤外用剂的光泽和密合性优异。另外，油状组合物(A)中的甾二烯的含量通常为60质量％以上，特别优选为95质量％以上。

Description

油状组合物、其制法、油性基剂以及皮肤外用剂
技术领域
本发明涉及一种以通过对植物甾醇的羟基进行脱水而得到的甾二烯为主要成分的油状组合物、其制法、由该油状物构成的皮肤外用剂用油性基剂以及含有该油性基剂的皮肤外用剂。
背景技术
植物甾醇(也称为植物固醇)是大豆油、菜籽油等植物油中微量含有的成分，是被分类为甾醇(类固醇)的一组化合物。已知：植物甾醇通常为具有特有的臭气的白色固体，作为食品添加剂、医药品或化妆品用的配合剂是有用的。例如，在专利文献1中公开了一种配合有大豆磷脂之类的磷脂和植物甾醇的化妆料。另外，在专利文献2中公开了一种含有由包含植物甾醇的醇成分和二聚酸合成的熔点30～70℃的酯化物的化妆料用或皮肤外用剂用的组合物。如此，虽然植物甾醇及其衍生物的有用性是以往已知的，但它们通常在常温下为固体或糊状，因此在用作化妆料的成分时存在比液状物难处理的问题。最近，在常温下呈液态的植物甾醇衍生物已经在市面销售，但其数量仍有限。
另外，植物甾醇酯具有与在化妆料的领域中常用作光泽赋予剂的羊毛脂同等或其以上的光泽赋予性，但在近来的化妆料的领域中期望开发一种光泽赋予性更优异的材料。而且，植物甾醇酯大多着色，存在不适合于要求透明性的用途的问题。
另一方面，在非专利文献1中记载了：在植物油的精制工序中，有时会因此时的精制条件导致3位的羟基脱离，转化为3，5－共轭二烯结构；以及将通过该反应生成的反应物称为甾二烯(steradiene)。但是，几乎没有关于甾二烯的报道，几乎不知道甾二烯的物性、作为化妆料用的成分的适合性。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本专利第5576028号公报
专利文献2：日本专利第3826057号公报
非专利文献
非专利文献1：Bailey's Industrial Oil and Fat Products,Sixth Edition,Six Volume Set.(第319～359页)
发明内容
发明所要解决的问题
本发明是在这样的背景下完成的，其目的在于，由公认有安全性的源自植物油的植物甾醇创造出适合作为皮肤外用剂用的配合剂的油性材料，提供光泽赋予性特别优异的透明油状物。另外，其他目的在于，提供高效地制造该油状物的方法、由该油状物构成的油性基材、含有该油性基材的皮肤外用剂。
用于解决问题的方案
本发明人等为了解决上述问题而反复进行了深入研究，结果发现了：具有对工业上可获取的植物甾醇的3位的羟基进行脱水而转化为3，5－共轭二烯结构的结构的甾二烯为多种甾二烯的混合物，该混合物在常温下呈油状；以及当将该油状物用作皮肤外用剂的油性基材时发挥优异的光泽赋予性。另外，将适量的该油状物和与该油状物具有可溶性的油剂混合而成的混合物在发挥了上述油状物的优点的状态下，显示出比单独使用该油状物的情况更优异的保存稳定性。本发明是基于这些见解而完成的。
如此，根据本发明，作为第一发明，提供一种油状组合物，其含有油状组合物(A)70～100质量％和与该油状组合物(A)具有可溶性的油剂(B)0～30质量％，其中，所述油状组合物(A)以具有对植物甾醇的3位的羟基进行脱水而转化为3，5－共轭二烯结构的结构的甾二烯为主要成分，植物甾醇的含有率为20质量％以下，并且，在25℃下为液状。另外，作为第二发明，提供一种该油状组合物的制造方法，其在脱水催化剂的存在下或不存在下对植物甾醇进行加热，根据期望添加所述油剂(B)和/或油溶性抗氧化剂(C)并混合，作为第三发明，提供一种皮肤外用剂用油性基剂，其由该油状组合物构成，作为第四发明，提供一种皮肤外用剂，其含有该油性基剂。
发明效果
本发明的以甾二烯为主要成分的油状组合物(A)是改变公认有安全性的源自植物油的植物甾醇而得到的，因此安全性优异。该油状组合物(A)为淡色且透明性优异，具有比已知的植物甾醇衍生物大的折射率，因此光泽赋予性优异。另外，该油状组合物(A)的短波长的UV－C的吸收能力也优异。当将该油状组合物(A)用作皮肤外用剂的油性基剂时，制备皮肤外用剂时的处理容易，所得到的皮肤外用剂具有优异的光泽，并且密合性、水分保持性优异。另外，将适量的该油状组合物(A)和与其具有可溶性的油剂(B)混合而成的油状组合物在发挥了油状组合物(A)的优点的状态下，具有比单独的油状组合物(A)优异的保存稳定性。
具体实施方式
以下，对本发明进行详细说明。
＜含有甾二烯的油状组合物(A)＞
本发明的油状组合物(A)是优选含有两种以上甾二烯并且在25℃下呈液态的混合物。在此，甾二烯是指，具有通过使植物甾醇的3位的羟基脱离而转化为3，5－二烯结构的结构的脱水植物甾醇。植物甾醇具有与下述式(1)所示的胆甾醇的结构式类似的结构。不同点在于：在5位和6位的碳原子形成双键；在24位的碳原子具有取代基；以及有时在22位和23位的碳原子形成双键。
(式1)胆甾醇
植物甾醇的代表例为式(2)所示的谷甾醇(豆甾－5－烯－3β－醇)，这是在胆甾醇的24位添加了两个碳的形式(即，在24位具有乙基的乙基取代体)。当从谷甾醇去除一个24位的碳(即，形成甲基取代体)时，变成式(3)所示的菜油甾醇(菜油甾－5－烯－3β－醇)。当从谷甾醇去除22位和23位的氢原子而形成C＝C双键时，变成式(4)所示的豆甾醇((22E)－豆甾－5，22－二烯－3β－醇)。而且，当去除一个24位的碳而形成甲基并且去除22位和23位的氢原子时，变成式(5)所示的菜籽甾醇((22E)－麦角甾－5，22－二烯－3β－醇)。
(式2)谷甾醇
(式3)菜油甾醇
(式4)豆甾醇
(式5)菜籽甾醇
本发明中的甾二烯如上所述是具有通过使植物甾醇的3位的羟基脱离而转化为3，5－二烯结构的结构的脱水植物甾醇，与谷甾醇、菜油甾醇、豆甾醇以及菜籽甾醇对应的甾二烯分别被称为谷甾二烯(sito steradiene)、菜油甾二烯(campe steradiene)、豆甾二烯(stigma steradiene)以及菜籽甾二烯(brassica steradiene)。它们的结构式除了在3位和4位的碳原子形成双键以外与(式2)～(式5)相同。
需要说明的是，本说明书中的“植物甾醇”和“甾二烯”的术语有时用作化合物的总称，有时是指单一化合物。另外，在以下的说明中，有时将本发明的油状组合物称为“甾二烯油(steradiene oil)”。
植物甾醇通常在由植物油获取所需的脂肪酸的工序中作为副产物被分离。根据植物油的种类，所含有的植物甾醇的成分和组成不同。由于植物甾醇的各成分的分子量和沸点极其近似，因此很难作为单一成分单独分离，通常以含有多种植物甾醇的混合物的形式被获取。
例如，由大豆油得到的植物甾醇通常为含有β－谷甾醇40～60质量％、菜油甾醇10～20质量％、豆甾醇20～30质量％、菜籽甾醇0～3质量％的固体油脂，由菜籽油得到的植物甾醇通常为含有β－谷甾醇40～60质量％、菜油甾醇20～30质量％、豆甾醇0～3质量％、菜籽甾醇10～20质量％的个体油脂，由葵花籽油得到的植物甾醇通常为含有β－谷甾醇70～80质量％、菜油甾醇10～20质量％、豆甾醇10～20质量％、菜籽甾醇0～5质量％的固体油脂。关于由各种植物油得到的植物甾醇的组成，在非专利文献1的第324页的表4中有记载。另外，作为植物甾醇的市售品，例如，可列举出：TAMA生化学株式会社制的植物甾醇、植物甾醇－S、植物甾醇－F；Eisai Food&Chemical株式会社制的植物甾醇－FKP；理研维他命株式会社制的理研植物固醇；ORYZA油化株式会社制的ORYZA甾醇P和PC；Matrix Fine SciencesPvt.Ltd.制的Natural Phytosterols(Non GMO Sunflower)；AOM公司制的ADVASTEROL 90S(Prill)；等。
本发明的油状组合物(A)是以甾二烯为主要成分，植物甾醇的含量被控制为20质量％以下，并且，在25℃下呈液态的油状组合物。甾二烯的含量通常为60质量％以上，优选为80质量％以上，进一步优选为90质量％以上，特别优选为95质量％以上。当在油状组合物中残存用作原料的植物甾醇时，显示出透明性降低的倾向，因此，需要将油状组合物中的植物甾醇的量设为20质量％以下，优选抑制为10质量％以下，进一步优选抑制为5质量％以下，这是适当的。另外，该油状组合物的25℃下的粘度通常为20000～60000mPa·s，优选为35000～50000mPa·s，其外观为淡黄色且透明的液体。
另外，本发明的油状组合物(A)的40℃下的折射率通常为1.500以上，优选为1.510以上，进一步优选为1.520以上。通过具有这样大的折射率会显著地改善光泽赋予性。折射率也具有随着植物甾醇的含量增多而降低的倾向。因此，从将折射率的值保持得高的方面考虑，油状组合物中的植物甾醇的量抑制为20质量％以下，优选抑制为10质量％以下，进一步优选抑制为5质量％以下也是适当的。需要说明的是，折射率的测定法是使用阿贝折射仪(ATAGO公司制，Model：NAR-2T)依据医药部外品原料标准的测定法。
本发明的油状组合物(A)中作为主要成分含有的甾二烯成分可以为单一甾二烯，也可以为两种以上甾二烯的混合物。在植物油中，作为植物甾醇以谷甾醇为主要成分的植物油多，因此，以与谷甾醇对应的谷甾二烯为主要成分的油状组合物(A)，例如，以40～80质量％的比例含有该成分的油状组合物(A)从获取的容易性、经济性的立场考虑是常用的。
本发明的油状组合物(A)除了甾二烯成分和作为未反应的原料的植物甾醇之外，有时还含有原料中含有的其他化合物、植物甾醇的脱水反应中副产的化合物。对于源自植物油的植物甾醇而言，难以在精制工序中将植物甾醇脂肪酸酯之类的植物甾醇衍生物完全分离，在市售的植物甾醇的制品中含有达到10质量％左右的植物甾醇衍生物的制品多。例如，当原料植物甾醇中含有源自植物油的油酸和植物甾醇的酯时，难以在植物甾醇的精制工序中完全去除，作为杂质残存在精制植物甾醇中。并且，由于这样的植物甾醇脂肪酸酯不参与脱水反应，因此仍然会残存在脱水反应后得到的油状组合物中。
另外，在通过植物甾醇的脱水反应来合成甾二烯时，有时会因两分子的植物甾醇在3位的羟基之间形成醚键而副产植物甾醇二聚体。植物甾醇脂肪酸酯、植物甾醇二聚体可以在本质上不损害本发明的效果的范围内含有，但当其量过多时，会析出晶体或变成糊状，因此，在含有这些化合物的情况下，对于各自的上限，植物甾醇脂肪酸酯优选设为30质量％以下，进一步适合设为15质量％以下，特别适合设为5％质量以下，另外，植物甾醇二聚体也同样地优选设为30质量％以下，进一步适合设为15质量％以下，特别适合设为5％质量以下。
该油状组合物(A)除了可以其自身单独使用之外，还可以和与该油状组合物(A)具有可溶性(即，具有相溶性)的油剂(B)混合，作为含有上述成分(A)和上述成分(B)的油状组合物来使用。对于此时的混合比例而言，成分(A)为70质量％以上，成分(B)为30质量％以下，优选的是，成分(A)为90～75质量％，成分(B)为10～25质量％，进一步优选的是，成分(A)为85～75质量％，成分(B)为15～25质量％。随着成分(B)的比例变大，油状组合物的保存稳定性提高，但当该比例过大时，会损害成分(A)所具有的优点。
作为上述成分(B)，只要是能在化妆料、医药部外品的领域中使用的、常温下为液状的油剂且与成分(A)具有可溶性的油剂，就不特别限定，例如，可列举出：液体石蜡、角鲨烷等烃油；苹果酸二异硬脂酯、肉豆蔻酸异丙酯、2－乙基己酸鲸蜡酯、三辛酸/癸酸甘油酯、三－2－乙基己酸甘油酯等酯油；葵花籽油、橄榄油、蓖麻油、澳洲坚果油(macadamia nutoil)、霍霍巴油(jojoba oil)等植物油；油醇、辛基十二烷醇、异硬脂醇等高级醇；异硬脂酸、油酸等高级脂肪酸；二甲基聚硅氧烷、甲基苯基聚硅氧烷等硅油；等。这些油剂可以单独或适当组合两种以上使用。其中，优选酯油和植物油，从物性和价格的方面考虑，特别优选使用2－乙基己酸鲸蜡酯、三－2－乙基己酸甘油酯以及葵花籽油，
优选的是，在本发明的油状组合物、特别是仅由上述成分(A)构成的油状组合物中，配合油溶性抗氧化剂(C)。上述成分(A)在分子内具有共轭双键，是极其富有反应性的物质。因此，在高温且空气气氛下双键的部分会参与某些反应，可能会使本来的特性改变，但若含有适量的抗氧化剂，则会抑制意外的反应，油状组合物(A)的保存稳定性提高。
可使用的抗氧化剂(C)只要是在化妆料、医药部外品的领域中通常使用的油性抗氧化剂，就并不特别限定。作为具体例，可列举出：生育酚及其衍生物、抗坏血酸脂肪酸酯、二丁基羟基甲苯、丁基羟基茴香醚、迷迭香提取物、茶提取物等。需要说明的是，在生育酚衍生物中包括：作为生育酚的异构体的α、β、γ以及δ－生育酚；生育酚所具有的羟基被脂肪酸修饰而成的生育酚乙酸酯；以母育酚为基本骨架的生育三烯酚等。
另外，根据期望也可以并用抗坏血酸、抗坏血酸－2－磷酸镁(商品名：APM，昭和电工公司制)、抗坏血酸－2－磷酸钠(商品名：APS，昭和电工公司制)等水溶性抗氧化剂。其中，从溶解性和保存稳定性的方面考虑，优选使用生育酚。抗氧化剂(C)的配合量根据所使用的化合物而不一定相同，但每100质量份的成分(A)中为0.01～5质量份，优选为0.05～1质量份，进一步优选为0.1～0.5质量份。
＜油状组合物的制造法＞
本发明的油状组合物(A)可以通过如下方式来得到：以源自植物油的植物甾醇为原料，通过脱水反应使存在于植物甾醇的3位的羟基脱离，转化为3，5－二烯结构。脱水反应可以通过在催化剂的不存在下或存在下对植物甾醇进行加热来进行。反应温度通常为200～300℃，优选为220～250℃，反应时间为1～24小时。优选一边将通过脱水反应生成的水去除到体系外一边进行反应。反应即使没有催化剂也会进行，但为了高效地进行反应而优选使用催化剂。作为催化剂的具体例，可列举出：硫酸、盐酸、磷酸等无机酸；对甲苯磺酸、甲磺酸、三氟化硼二乙醚络合物等有机酸；等。另外，在反应时也可以使用庚烷、己烷、环己烷、甲苯、二甲苯等适当的溶剂。
在进行了脱水反应后，向反应液中加入活性白土、活性炭、二氧化硅氧化铝等吸附剂而吸附催化剂，接着，对处理液进行过滤而去除催化剂残渣，之后，适当在减压下去除挥发性成分，由此能得到目标的油状组合物(A)。另外，在不使用催化剂进行脱水反应的情况下，不经过催化剂去除操作而根据需要对反应液进行干燥，由此能得到油状组合物(A)。
在本发明的油状组合物为上述成分(A)和上述成分(B)的混合物的情况下，在上述成分(A)的制造工序中，在对上述成分(A)进行精制后添加所述(B)成分并均匀地混合，能获取为两者的组合物。当然，也可以预先单独保存各个成分，适当将两者混合。另外，在本发明的油状组合物含有油溶性抗氧化剂(C)的情况下，在上述成分(A)的制造工序中添加油溶性抗氧化剂(C)并均匀地混合即可。
＜油状组合物的用途＞
本发明的油状组合物是含有至少70质量％以上的油状组合物(A)的油状组合物。该油状组合物(A)是在25℃下呈液态的透明性优异的油状物，因此在使用植物甾醇、植物甾醇酯的领域中，作为新的源自植物油的油性材料是有用的。特别是，当在皮肤外用剂的制备中作为油性基剂配合时，不会损害在配合植物甾醇酯的情况下得到的保湿性、使用感，能得到更优异的光泽赋予性。另外，通过使用该油状组合物(A)，能制备透明性、光泽以及水分保持性(涂布皮肤外用剂后经表皮水分蒸发量少的性质)优异的皮肤外用剂。因此，本发明的油状组合物适合作为皮肤外用剂用的油性基剂。
＜含有油状组合物的皮肤外用剂＞
本发明的皮肤外用剂除了包含含有至少70质量％以上的油状组合物(A)的油性基剂以外，可以按照常规方法来制备。皮肤外用剂的形态不特别限定，可以为油性、水性、乳化体系中的任一种。作为皮肤外用剂的具体例，可以设为：乳液、霜(cream)、化妆水、面膜(pack)、清洁剂等护肤化妆料；口红、彩妆(makeup)化妆料等化妆品；护发液(hair rinse)、护发素(hair conditioner)、头发定型剂、染发剂等毛发用化妆剂；软膏剂、分散液、乳膏剂(cream)、外用液剂等医药部外品等。另外，其剂型也没有特别限制，可以采用固体状、糊状、摩丝状、凝胶状、粉末状、溶液体系、增溶体系、乳化体系、粉末分散体系、多层状等。
制备乳液、乳膏之类的乳化体系的皮肤外用剂的情况下的乳化剂型并不特别限定，例如，可列举出：O/W(水包油型)、W/O(油包水型)、W/O/W(水包油包水型)、O/W/O(油包水包油型)等。
本发明的皮肤外用剂中的上述油性基剂的配合量(含量)根据皮肤外用剂的种类、剂型而不一定相同，但通常为0.1～60质量％，优选为0.5～50质量％，特别优选为1～40质量％。当上述油性基剂的含量过少时，难以得到光泽、透明性、水分保持性的改良效果。
在本发明的皮肤外用剂中，除了上述油性基剂之外，在不损害本发明的效果的范围内，可以适当添加一种或两种以上通常在化妆料、医药部外品等制剂中使用的成分，即，水(精制水、温泉水、深层水等)、上述油性基剂以外的油剂、表面活性剂、金属皂、胶凝剂、粉体、醇类、水溶性高分子、成膜剂、树脂、紫外线防御剂、包合化合物、抗菌剂、香料、除臭剂、盐类、PH调整剂、清凉剂、源自动物/微生物的提取物、植物提取物、血液循环促进剂、收敛剂、抗脂溢剂、活性氧清除剂、细胞活化剂、保湿剂、角质溶解剂、酶、激素类、维生素类等。
作为上述油性基剂以外的油剂，只要是在通常的化妆料中使用的油剂，无论是天然系油，还是合成油，或者是固体、半固体、液体等性状，可以使用烃类、蜡类、脂肪酸类、高级醇类、酯油、硅油类、氟系油类等任一种油剂。另外，作为表面活性剂，可使用阴离子性、阳离子性、非离子性以及两性的活性剂。作为粉体，只要是在通常的化妆料中使用的粉体，无论其形状(球状、针状、板状等)、粒径(烟雾状、微粒、颜料级等)、粒子结构(多孔质、无孔质等)，可以使用无机粉体、有机粉体、颜料等任一种粉体。
本发明的皮肤外用剂可以按照常规方法来制备。例如，在制备口红的情况下，使用辊磨机将着色料分散于油剂中后，将其分散液加入至对其他成分进行加热溶解而得到的溶液中并均匀混合，对其混合物进行过滤，在高温下倒入模具中，将冷却成型后的物质填充至容器中，由此得到制品。另外，在制备唇彩的情况下，对全部成分进行加热溶解并均匀混合后，进行过滤，在高温下倒入模具中，将冷却成型后的物质填充至容器中，由此得到制品。
而且，在制备发蜡的情况下，在分别对含有油性成分和表面活性剂的油相以及含有中和剂的水相进行加热后，在搅拌下将水相缓慢地加入至油相中，接着加入含有增粘剂的水相并搅拌，进而加入含有中和剂的水相并搅拌，之后进行冷却，由此得到制品。
实施例
以下，基于实施例进一步对本发明进行详细说明，但本发明并不受这些实施例的任何限定。需要说明的是，实施例中的“份”和“％”只要没有特别记载就是表示“质量份”和“质量％”。
另外，以下的实施例和比较例中的油状物的物性的测定条件以及化妆料的评价方法如下。
(1)组成分析：通过使用GC2010(岛津制作所公司制)的气相色谱分析进行了测定。
(2)透明性：通过目视进行了观察。
(3)折射率：使用阿贝折射仪(ATAGO公司制，Model：NAR-2T)，按照医药部外品原料标准的折射率测定法测定了40℃下的折射率。
(4)羟值：按照医药部外品原料标准2006进行了测定。
(5)粘度：使用BM型粘度计(BROOKFIELD公司制Model：DV3T)，按照医药部外品原料标准2006的粘度测定法(第二法)进行了测定。
(透明性的评价)
将加热至80℃的试样放入100ml的烧杯中并在常温下放置1天后，按四个等级评价其外观。
A：透明
B：稍微存在浑浊
C：存在浑浊
D：不透明
(唇彩的评价)
光泽度(gloss)：测定折射率来作为唇彩的光泽度的指标，按下述的四个等级进行评价。
A：折射率为1.445以上
B：折射率为1.440～1.445
C：折射率为1.435～1.440
D：折射率小于1.435
密合性：将一定量的试样涂布于左手的手背，按下述的四个等级进行评价。评价者为5名，评价取其平均值。
评价基准
评价
(发蜡的评价)
取5g试样在手掌展开后，梳理地涂抹在头发上，按下述的四个等级对头发的光泽度、整个头发的聚集情况以及涂布了试样的毛束的聚集情况(毛束感)进行评价。评价者为5名，评价取其平均值。
评价基准
评价
(乳膏的皮肤评价：TEWL：Trans Epidermal Water Loss，经皮水分丢失)
将0.1g试样滴加到内臂，在3cm×3cm(纵横)的面积中用食指左右各往复涂布10次。以该状态在温度20℃、湿度50％的房间中停留30分钟，使用Cutometer DUAL MPA580(Courage+Khazaka公司制)来测定经表皮水分蒸发量(TEWL)。进而，测定以该状态经过4小时的时间点和经过8小时的时间点的TEWL。TEWL的评价通过将涂布前的值设为100时的指数来表示。
实施例1
作为原料的植物甾醇，准备了由大豆油和菜籽油得到的、在常温下呈固体状的植物甾醇，所述植物甾醇含有β－谷甾醇44.8％、菜油甾醇27.6％、豆甾醇17.2％以及菜籽甾醇6.4％，含有作为杂质的植物甾醇脂肪酸酯1％和水3％。向具备搅拌机、温度计、氮气吹入管的500mL的反应器中装入上述的植物甾醇400g(1.0摩尔)、对甲苯磺酸一水合物0.4g，在氮气气流下加热至220～240℃，一边分离馏出的水一边使其反应8小时。冷却后，加入活性白土来吸附对甲苯磺酸一水合物后，对反应液进行过滤，由此得到淡黄色、透明的液状生成物351g。液状物的收率为87.8％，甾二烯的生成量为331g。就该生成物的组成而言，通过β－谷甾醇、菜油甾醇、豆甾醇以及菜籽甾醇的脱水反应生成的甾二烯的混合物96％，残存植物甾醇3％，源自原料的植物甾醇酯1％，羟值5.2，折射率(40℃)1.5230，25℃下的粘度为41300mPa·s。另外，使用岛津制作所公司制的UV－1800来测定该油状物的UV－C的吸收能力(波长235nm下的极大吸收)，其结果是，摩尔吸光系数ε为34000，具有极高的吸收能力。将该油状组合物设为油性基剂1。
实施例2
除了将反应时间缩短为6小时以外，与实施例1同样地得到了淡黄色且透明的液状生成物355g。液状物的收率为88.8％，甾二烯的生成量为320g。将该油状组合物设为油性基剂2，将其性状示于表1。
实施例3
除了将对甲苯磺酸一水合物的使用量增加为1.2g以外，与实施例1同样地得到了淡黄色且透明的液状生成物350g。液状物的收率为88.8％，甾二烯的生成量为320g。将该油状组合物设为油性基剂3，将其性状示于表1。
实施例4
将67份的实施例1中得到的油性基剂1与15份的植物甾醇脂肪酸酯(源自葵花籽油的植物甾醇与脂肪酸的酯，纯度90％)混合，制备出甾二烯82％、残存植物甾醇4％、植物甾醇酯14％的淡黄色且透明的油状混合物。将该油状组合物设为油性基剂4，将其性状示于表1。
比较例1
除了将对甲苯磺酸一水合物的使用量增加为2g以外，与实施例1同样地，得到了糊状的生成物348g。糊状物的收率为87.0％，甾二烯的生成量为205g。将该油状组合物设为比较油性基剂1，将其性状示于表1。
比较例2
除了将反应温度设为160～180℃以外，与实施例1同样地得到了固体状的生成物357g。固体状物的收率为89.3％，甾二烯的生成量为204g。将该油状组合物设为比较油性基剂2，将其性状示于表1。
[表1]
实施例5～8和比较例3～8
＜唇彩＞
按照下述的制造步骤来制备表2所示的配方的唇彩，对折射率、光泽度以及密合性进行了评价。为了比较，对不含有甾二烯油的唇彩、使用市售的植物甾醇脂肪酸酯来代替甾二烯油的唇彩也同样进行了评价。将其结果示于表2。
(制造步骤)
(1)将表2所示的(A)相的成分加热至约90℃，均匀地混合。
(2)将上述(1)中制备出的混合液填充至容器中而制成唇彩。
[表2]
*1精制巴西棕榈蜡R-100(横关油脂工业株式会社)
*2精制微晶蜡(NIKKO RICA株式会社)
*3 Performalene 400 Polyethylene(New Phase Technologies)
*4三异辛酸甘油酯(Nisshin OilliO Group株式会社)
*5市售品A(二聚二亚油酸二(异硬脂基/植物甾醇)酯)
*6市售品B(二聚二亚油酸(植物甾醇/异硬脂基/鲸蜡基/硬脂基/山萮基)酯)
*7市售品C(月桂酰基谷氨酸二(植物甾醇/辛基十二烷基)酯)
使用本发明的油性基剂1～4的唇彩的折射率大，光泽优异，在密合性方面也具有良好的性能(实施例5～8)。相对于此，使用比较油性基剂1～2的唇彩和使用市售的植物甾醇脂肪酸酯的唇彩与无添加的情况(比较例8)相比，在密合性方面得到改良，但若与本发明例相比，则折射率小，不能说光泽足够(比较例3～7)。
实施例9～12和比较例9～14
<发蜡>
按照下述的制造步骤来制备表3所示的配方的发蜡，对光泽度、头发的聚集情况以及毛束感进行了评价。为了比较，对使用市售的植物甾醇衍生物的发蜡也同样进行了评价。将其结果示于表1。
(制造步骤)
(1)将表2所示的(A)相和(B)相的成分加热至约70℃，均匀地混合。
(2)向上述(1)中得到的混合液中添加表3所示的(C)相和(D)相的成分，均匀地混合。
(3)一边搅拌上述(2)中得到的混合液一边冷却至35℃。
(4)将上述(3)中制备出的混合液填充至容器中而制成发蜡。
[表3]
*8精制向日葵蜡(横关油脂工业株式会社)
*9 KF-96A-6cs(信越化学工业株式会社)
*10 NTC-CARBOMER 380(日光化学株式会社)
使用本发明的油性基剂1～4的发蜡的光泽优异，在毛束感方面也具有良好的性能(实施例9～12)。相对于此，使用比较油性基剂1～2的发蜡和使用市售的植物甾醇脂肪酸酯的发蜡与无添加的情况(比较例14)相比，显示出在头发的聚集性、毛束感方面得到改良的倾向，但若与本发明例相比，则不能说光泽足够(比较例9～14)。
实施例13～16和比较例15～20
＜乳膏＞
按照下述的制造步骤来制备表4所示的配方的水包油型乳膏，测定了涂布前、刚涂布后(涂布之后经过30分钟后)、经过4小时后、以及经过8小时后的经皮水分蒸发量。为了比较，对使用市售的植物甾醇衍生物的乳膏也同样地进行了评价。将其结果示于表3。
(制造步骤)
(1)将表4所示的(A)相的成分加热至约70℃，添加(B)相，均匀地混合。
(2)向上述(1)中得到的混合液中添加表4所示的(C)相和(D)相的成分，均匀地混合。
(3)将上述(2)中制备出的混合液填充至容器中而制成乳膏。
[表4]
*11 NIKKOLHCO-60(日光化学公司制)
使用本发明的油性基剂1～4的乳膏与无添加的情况(比较例20)、使用市售的植物甾醇脂肪酸酯的情况(比较例17～19)相比，涂布8小时后的水分保持性良好(实施例13～16)。光泽优异，在毛束感方面也具有良好的性能(实施例9～12)。
实施例17
将80份的实施例1中得到的油性基剂1与20份的葵花籽油(商品名：高油酸葵花籽油(HIOLEC SUNFLOWER OIL)，横关油脂工业公司制)在常温下混合至均匀，将所得到的油状物设为油性基剂5。油性基剂5为折射率(40℃)为1.5078，25℃下的粘度为2800mPa·s的液状，透明性的评价为A。将该油性基剂5在常温下放置180天，观察了外观的变化，其结果是，没有产生特别的变化，保存稳定性优异。
除了使用该油性基剂5来代替油性基剂1以外，与实施例5同样地制备唇彩，对光泽度和密合性进行了评价，其结果是，光泽度的评价为B，密合性的评价也为B。根据该结果，可知：使用了油性基剂5的唇彩比不上实施例5的唇彩(使用了油性基剂1的唇彩)的水平，但光泽和密合性优异。
比较例21
将60份的实施例1中得到的油性基剂1与40份的葵花籽油(商品名：高油酸葵花籽油，横关油脂工业公司制)在常温下混合至均匀，将所得到的油状物设为比较油性基剂3。比较油性基剂3为折射率(40℃)为1.4952，25℃下的粘度为580mPa·s的液状，透明性的评价为A。除了使用该比较油性基剂3来代替油性基剂1以外，与实施例5同样地制备唇彩，对光泽度和密合性进行了评价，其结果是，光泽度和密合性的评价均为C。根据该结果，可知：使用了比较油性基剂3的唇彩与实施例5和实施例17的唇彩相比，在光泽和密合性方面显著变差。
实施例18
向100份的实施例1中得到的油性基剂1中添加作为抗氧化剂的生育酚0.2份，均匀地混合，制备了油性基剂6。同样地，向100份的油性基剂1中添加生育酚1.0份，均匀地混合，制备了油性基剂7。油性基剂6和油性基剂7均为透明的液状物，折射率(40℃)均为1.5201。另外，就各自的25℃下的粘度而言，油性基剂6为40500mPa·s，油性基剂7为35700mPa·s。
将所得到的油性基剂6和油性基剂7在常温下放置180天，观察了外观的变化，其结果是，均没有产生特别的变化，保存稳定性优异。另外，除了使用这些油性基剂来代替油性基剂1以外，与实施例5同样地制备的唇彩显示出与实施例5的唇彩同等的性能。
产业上的可利用性
根据本发明，可提供安全性、色相、透明性以及光泽赋予性优异的、适合作为皮肤外用剂用的液状油性基剂的油状组合物。当将该油状组合物用作皮肤外用剂的油性基剂时，制备皮肤外用剂时的处理容易，另外，所得到的皮肤外用剂具有优异的光泽，并且密合性、水分保持性优异。

Claims (13)

1.一种油状组合物，其含有油状组合物(A)70～100质量％和与该油状组合物(A)具有可溶性的油剂(B)0～30质量％，其中，所述油状组合物(A)以具有对植物甾醇的3位的羟基进行脱水而转化为3，5－共轭二烯结构的结构的甾二烯为主要成分，植物甾醇的含有率为20质量％以下，并且，在25℃下为液状。
2.根据权利要求1所述的油状组合物，其中，
在所述油状组合物(A)中，甾二烯的含有率为60质量％以上，植物甾醇的含有率为20质量％以下，植物甾醇脂肪酸酯的含有率为30质量％以下，以及植物甾醇二聚体的含有率为30质量％以下。
3.根据权利要求1或2所述的油状组合物，其中，
在所述油状组合物(A)中，甾二烯的含有率为80质量％以上，植物甾醇的含有率为10质量％以下，植物甾醇脂肪酸酯的含有率为15质量％以下，以及植物甾醇二聚体的含有率为15质量％以下。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的油状组合物，其中，
所述甾二烯以40～80质量％的比例含有谷甾二烯。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的油状组合物，其中，
所述油状组合物(A)的25℃下的粘度为20000～60000mPa·s。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的油状组合物，其中，
所述油状组合物(A)的40℃下的折射率为1.500以上。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的油状组合物，其中，
进一步在每100质量份的所述油状组合物(A)中含有0.01～5质量份的油溶性抗氧化剂(C)。
8.根据权利要求1～7中任一项所述的油状组合物，其中，
所述油剂(B)为选自由烃油、酯油、植物油、高级醇、高级脂肪酸、硅油构成的组中的至少一种。
9.一种权利要求1～8中任一项所述的油状组合物的制造方法，其特征在于，
在脱水催化剂的存在下或不存在下对植物甾醇进行加热，根据期望添加所述油剂(B)和/或所述油溶性抗氧化剂(C)并混合。
10.一种皮肤外用剂用油性基剂，其由权利要求1～8中任一项所述的油状组合物构成。
11.一种皮肤外用剂，其含有权利要求10所述的油性基剂。
12.根据权利要求11所述的皮肤外用剂，其中，
所述皮肤外用剂为化妆料。
13.根据权利要求12所述的皮肤外用剂，其中，
化妆料为发蜡、口红或唇彩。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114591785A (zh) * 2022-03-17 2022-06-07 上海辉文生物技术股份有限公司 一种合成油脂及其制备方法和应用

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2022102979A (ja) * 2020-12-26 2022-07-07 ジェイオーコスメティックス株式会社 油性化粧料

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1059150A (zh) * 1990-08-01 1992-03-04 默里尔多药物公司 甾类化合物和它们作为5α-还原酶抑制剂的用途
EP1044676A2 (en) * 1999-04-16 2000-10-18 Ajinomoto Co., Inc. Oily material composition
JP2001048728A (ja) * 1999-08-05 2001-02-20 Shiseido Co Ltd 皮膚外用剤
CN1351487A (zh) * 1999-05-17 2002-05-29 宝洁公司 通过局部施用植物甾醇组合物调节哺乳动物角质组织状况的方法
JP2005239556A (ja) * 2004-02-24 2005-09-08 Kanebo Cosmetics Inc 毛髪化粧料
TW201228677A (en) * 2011-01-06 2012-07-16 Syuan-Sing Jhang Cosmetic composition
CN103957998A (zh) * 2011-12-06 2014-07-30 荷兰联合利华有限公司 皮肤抗老化组合物
CN104473793A (zh) * 2014-12-31 2015-04-01 广州品赫生物科技有限公司 一种保湿赋脂组合物及其在洁面产品中的应用
CN104661644A (zh) * 2012-09-24 2015-05-27 味之素株式会社 含有甾醇酯的液体洗涤剂
JP2016190792A (ja) * 2015-03-30 2016-11-10 株式会社コーセー 化粧料及び化粧方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FI49708C (fi) 1972-11-17 1975-09-10 Oulu Oy Menetelmä arvotuotteiden valmistamiseksi mäntypiestä.
HUP0102704A3 (en) * 1998-06-19 2002-09-30 Novo Nordisk As Meiosis regulating steroid compounds and use thereof
JP3826057B2 (ja) 2001-11-27 2006-09-27 日本精化株式会社 ラノリン類似組成物並びにこれを含有する化粧料及び皮膚外用剤
EP1461055B1 (en) * 2001-12-28 2010-05-19 Inter American University of Puerto Rico Anti-bacterial extracts from mammea americana
JP4914113B2 (ja) * 2006-05-11 2012-04-11 ハリマ化成株式会社 ステロール類の製造方法
WO2008008810A2 (en) * 2006-07-11 2008-01-17 Wiley Organics, Inc. Process for isolating phytosterols and tocopherols from deodorizer distillate
JP5576028B2 (ja) 2008-03-31 2014-08-20 株式会社コーセー 化粧料
JP5334720B2 (ja) * 2009-07-14 2013-11-06 日本精化株式会社 油性基剤及びこれを含有する化粧料及び皮膚外用剤
JP5485342B2 (ja) * 2012-07-25 2014-05-07 電気化学工業株式会社 クロロプレンゴム、その製造方法及びクロロプレンゴム組成物並びにその加硫物

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1059150A (zh) * 1990-08-01 1992-03-04 默里尔多药物公司 甾类化合物和它们作为5α-还原酶抑制剂的用途
EP1044676A2 (en) * 1999-04-16 2000-10-18 Ajinomoto Co., Inc. Oily material composition
CN1351487A (zh) * 1999-05-17 2002-05-29 宝洁公司 通过局部施用植物甾醇组合物调节哺乳动物角质组织状况的方法
JP2001048728A (ja) * 1999-08-05 2001-02-20 Shiseido Co Ltd 皮膚外用剤
JP2005239556A (ja) * 2004-02-24 2005-09-08 Kanebo Cosmetics Inc 毛髪化粧料
TW201228677A (en) * 2011-01-06 2012-07-16 Syuan-Sing Jhang Cosmetic composition
CN103957998A (zh) * 2011-12-06 2014-07-30 荷兰联合利华有限公司 皮肤抗老化组合物
CN104661644A (zh) * 2012-09-24 2015-05-27 味之素株式会社 含有甾醇酯的液体洗涤剂
CN104473793A (zh) * 2014-12-31 2015-04-01 广州品赫生物科技有限公司 一种保湿赋脂组合物及其在洁面产品中的应用
JP2016190792A (ja) * 2015-03-30 2016-11-10 株式会社コーセー 化粧料及び化粧方法

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114591785A (zh) * 2022-03-17 2022-06-07 上海辉文生物技术股份有限公司 一种合成油脂及其制备方法和应用

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