JPH10237034A - ビス（アシルアミノ）シクロヘキサン誘導体を含有する組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 安定性取り分け４０℃付近の高温における安
定性に優れた医薬品、化粧品、食品等の組成物を提供す
ることを課題とする。 【課題の解決手段】 一般式（Ｉ）に表されるビス（ア
シルアミノ）シクロヘキサン誘導体を食品、化粧料、医
薬品などの組成物に含有させる。 【化１】 一般式（Ｉ） （但し、Ｒはそれぞれ独立に環状構造を含むことのでき
る直鎖又は分岐のアルキル基又はアルケニル基を表を表
す。） 本発明によれば、安定性取り分け４０℃付近の体温にお
ける安定性と５〜１０℃における使用性に優れた医薬
品、化粧品、食品等の組成物を提供することが可能であ
る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明が属する技術分野】本発明は、オイル等の流動性
有機物の増粘・ゲル化に好適なビス（アシルアミノ）シ
クロヘキサン誘導体を含有する組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】化粧品、医薬品、食品などの分野で、そ
れらの製剤の粘度や硬度を高くすることは安定性を確保
する意味で非常に重要なことであった。この様な硬度や
粘度を高める手段としては、増粘剤を用いる方法やワッ
クス等のワックス構造を利用する方法がある。しかしな
がら、増粘剤はアルキルアクリレートコポリマー等の水
溶性のものが知られているのみであり、坐剤やリップカ
ラー等のオイルゲル系には適用しにくかった。ワックス
の構造を利用する方法では、ワックスのつくる構造が温
度に対して弱いため、４０℃付近の体温域で安定性を向
上するためにはワックス量が多くなりすぎ、のびが重
い、化粧料がムラづきする、肛門などに挿入すると痛か
ったり、異物感がひどい等と使用性を損なうことが少な
くなかった。又、有機成分のゲル化剤として１２−ヒド
ロキシステアリン酸が知られているが、このものはゲル
を形成するか溶液になるかの何れかの状態しか提供でき
ず、粘度をコントロール事が困難であった。即ち、使用
性を損なうことなく、体温付近の温度で系を安定化する
手段が求められていた。

【０００３】一方、後記一般式（Ｉ）に表される化合物
は既知の化合物であって、これらの化合物が流動性を有
する有機物質に対してゲル化作用を発揮することは知ら
れていたが、化粧料や医薬に含有させると、その安定性
が向上しうることは全く知られていない。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明はこの様な状況
下に為されたものであって、安定性取り分け４０℃付近
の高温における安定性に優れた医薬品、化粧品、食品等
の組成物を提供することを課題とする。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らはこの様な状
況に鑑み、化粧料や医薬など油性成分を含有する組成物
の体温付近の温度（４０℃付近）に於ける安定性を、使
用感を損なうことなく向上させる手段を求めて鋭意研究
を重ねた結果、次に示す一般式（Ｉ）に表される化合物
群がその様な性質を有していることを見いだした。更に
これを医薬品、化粧品、食品等の組成物に配合すること
により組成物の体温付近の温度における安定性を向上さ
せることを見いだした。更に検討を重ねた結果、粘度の
温度に対する変化が少なく、５〜１０℃でかかる組成物
を使用しても使用性を損なわないことを見いだし発明を
完成させるに至った。以下、本発明について発明の実施
の形態を中心に詳細に説明する。

【０００６】

【化５】 一般式（Ｉ） （但し、Ｒはそれぞれ独立に環状構造を含むことのでき
る直鎖又は分岐のアルキル基又はアルケニル基を表を表
す。）

【０００７】

【発明の実施の形態】

（１）本発明の組成物に含有される一般式（Ｉ）に表さ
れる化合物 本発明の組成物に含有される化合物は上記一般式（Ｉ）
に表される構造を有する。この一般式の構造に於いて、
２種の立体構造、即ち、トランスとシスが考えられる
が、本発明で持ちいることの出来る物としては、これら
の何れも或いはこれらの等量混合物であるラセミ体の何
れもが挙げられる。これらの内特に好ましい物はトラン
ス体の物である。この様な化合物の好ましい例として
は、例えば、シス−１，２−ビス（ステアリルアミノ）
シクロヘキサン（化合物１）、トランス−１，２−ビス
（ステアリルアミノ）シクロヘキサン（化合物２）、シ
ス−１，２−ビス（イソオクチルアミノ）シクロヘキサ
ン（化合物３）、トランス−１，２−ビス（イソオクチ
ルアミノ）シクロヘキサン（化合物４）、トランス−ビ
ス（オレイルアミノ）シクロヘキサン（化合物５）、シ
ス−ビス（オレイルアミノ）シクロヘキサン（化合物
６）等が挙げることができる。これらの内、特に好まし
いものは、化合物２である。

【０００８】

【化６】 化合物１

【０００９】

【化７】 化合物２

【００１０】

【化８】 化合物３

【００１１】

【化９】 化合物４

【００１２】

【化１０】 化合物５

【００１３】

【化１１】 化合物６

【００１４】本発明の化合物は何れも既知の化合物よ
り、製造することができる。これらの化合物は例えば次
に示す方法で製造すればよい。即ち、対応する立体構造
の１，２−ジアミノシクロヘキサンと対応する脂肪酸を
塩化チオニル等のハロゲン化剤で処理し、得た酸ハロゲ
ナイドとをアルカリ存在下縮合させれば、本発明の組成
物の必須成分である、一般式（Ｉ）に表される化合物が
容易に得られる。この反応の生成物は再結晶やカラムク
ロマトグラフィー等の通常の精製手段で精製することが
できる。

【００１５】＜製造例１＞ 化合物１の合成 ３．４３ｇのシス−１，２−ジアミノシクロヘキサンに
１３０ｍｌのＴＨＦと１０ｍｌのトリエチルアミンとを
加え、氷冷下２０ｇの塩化ステアロイルを加え、室温に
戻し、更に４時間加熱還流させ反応させた。反応液を冷
却後、１００ｍｌのアセトンを加え、析出した結晶を濾
取し、更にアセトンで数回洗浄した。これをエタノール
とアセトンの混液から再結晶し収率６１％で化合物１を
得た。

【００１６】＜製造例２＞ 化合物２の合成 製造例１のシス体をトランス体に変えて同様に処理し、
化合物２を収率６７％で得た。

【００１７】＜製造例３＞ 化合物３の合成 製造例１の塩化ステアロイルを塩化イソオクタノイルに
変え、同様に処理し、収率４３％で化合物３を得た。

【００１８】＜製造例４＞ 化合物４の合成 製造例３のシス体をトランス体に変えて同様に操作し、
収率６８％で化合物４を得た。

【００１９】＜製造例５＞ 化合物５の合成 製造例１の塩化ステアロイルを塩化オレオイルに変えて
同様に操作し、収率７１％で化合物５を得た。

【００２０】＜製造例６＞ 化合物６の合成 製造例５のシス体をトランス体に変え、同様に処理し収
率６６％で化合物６を得た。

【００２１】＜製造例７＞ １，２−ビス（パルミトイルアミノ）シクロヘキサン
（ラセミ体、化合物７）の合成 製造例１のシス体をラセミ体に、塩化ステアロイルを塩
化パルミトイルに変え、同様に処理し、１，２−ビス
（パルミトイルアミノ）シクロヘキサン（ラセミ体、化
合物７）を収率７３％で得た。

【００２２】かくして得られた本発明の組成物に含有さ
れる化合物は何れも流動性を有する有機物質乃至は組成
物を増粘及び／又はゲル化させる作用に優れる。この作
用により、医薬品、化粧料、食品などの組成物を安定化
することができる。この作用は４０℃付近の高温域でも
同様に観測される。本発明を用いて有機物質乃至は組成
物を増粘及び／又はゲル化させるには、当該有機物質乃
至は組成物１重量部に対して０．１〜１００重量部、よ
り好ましくは０．５〜９０重量部、更に好ましくは１〜
８０重量部を加え加熱して相溶させれば良い。この場
合、本発明の化合物は唯１種のみを用いても良いし２種
以上を用いても良い。本発明の化合物が増粘及び／又は
ゲル化しうる有機物質としては、例えば、四塩化炭素、
テトラヒドロフラン、ヘキサン、シクロヘキサン、ベン
ゼン、トルエン、クロロベンゼン、ピリジン等のような
有機溶剤類、ケロシン、ガソリン、軽油、重油等の燃
料、オリーブ油、大豆油、コーン油、ヒマシ油、牛脂、
ホホバ油等の動植物油、スクワラン、流動パラフィン等
の鉱物油、ジメチルポリシロキサンやメチルフェニルポ
リシロキサン等のシリコーン類、オレイン酸オクチルド
デシル、グリセリルトリイソオクタネート、ネオペンチ
ルグリコールジイソオクタネート等の合成エステル類が
例示できる。これらの内、本化合物は従来ではゲル化さ
せ難かった流動パラフィンやスクワラン等の炭化水素類
や環状ジメチルシリコーンやジメチコン等をゲル化しう
る。従って、これらの成分を含有する化粧料や医薬の安
定化に本化合物は好適に用いられる。更にペイント、食
品等も一般式（Ｉ）に表される化合物を含有させて安定
化させることのできる組成物として例示できる。下記に
増粘・ゲル化作用を試験例として示す。

【００２３】＜試験例＞ 増粘・ゲル化作用 試験管に各種有機成分を１ｃｍ³秤りとり、これに上記
化合物１〜７を加え混合し、相溶するまで加熱攪拌し
た。相溶したものを２５℃まで冷却し、ゲル化している
か否かを肉眼で判定した。結果を表１に示す。化合物１
〜７は有機物質をゲル化する作用に優れることが判る。

【００２４】

【表１】

【００２５】（２）本発明の組成物 本発明の組成物は上記一般式（Ｉ）に表される化合物を
含有することを特徴とする。本発明の組成物としては、
例えば、医薬、化粧料、食品等が例示できる。これらの
組成物では、化粧料と医薬が好ましく、更に化粧料と医
薬の中でも油性成分を多く含むもので、例えばオイルゲ
ル製品、油中水乳化製品などが例示できる。具体的な好
ましい例としては、例えば医薬であれば、坐剤、油中水
乳化皮膚外用剤、リピッド製剤、リポソーム製剤等が例
示でき、化粧料であればリップカラー、アイライナー、
リップクリーム、ファンデーション等のオイルゲル製
品、マニュキア、ペディキュア、ネイルコート等の含有
機溶剤製剤、クリーム、ファンデーション等の油剤含有
量が多い乳化製剤などが例示でき、食品としては、チョ
コレート、バター、マーガリン等の油脂製品などが例示
できる。勿論、クレヨン、鉛筆等の文房具やシーリング
剤等のような建設用品に応用することも可能であり、こ
れらも本発明の組成物の範囲にある。

【００２６】本発明の組成物における一般式（Ｉ）に表
される化合物の好ましい含有量は、増粘作用が期待でき
る量であれば良く、従って、油性成分１重量部に対して
０．１〜１００重量部、より好ましくは０．５〜９０重
量部、更に好ましくは１〜８０重量部であり、組成物全
体に対しては０．０１〜２０重量％であり、よりに好ま
しくは０．０５〜１８重量％であり、更に好ましくは
０．１〜１６重量％である。本発明の組成物に於いて
は、一般式（Ｉ）に表される化合物は唯１種を含有させ
ても良いし、２種以上を組み合わせて含有させても良
い。本発明の組成物に於いては、上記一般式（Ｉ）に表
される化合物以外に、これら組成物で用いられている任
意成分を含有することができる。かかる任意成分として
は、例えば、ワセリンやマイクロクリスタリンワックス
等のような炭化水素類、ホホバ油やゲイロウ等のエステ
ル類、牛脂、オリーブ油等のトリグリセライド類、セタ
ノール、オレイルアルコール等の高級アルコール類、ス
テアリン酸、オレイン酸等の脂肪酸、グリセリンや１，
３−ブタンジオール等の多価アルコール類、非イオン界
面活性剤、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、
両性界面活性剤、エタノール、カーボポール等の増粘
剤、防腐剤、紫外線吸収剤、抗酸化剤、色素、粉体類、
甘味剤、酸味剤等が例示できる。本発明の組成物は一般
式（Ｉ）に表される化合物によって４０℃付近の体温域
でも安定であり、更に５〜１０℃でも使用性を損なわな
い。

【実施例】以下に実施例を示して本発明について更に詳
細に説明するが、本発明がこれら実施例にのみ限定を受
けないことは言うまでもない。

【００２７】＜実施例１〜４＞ 配合例 下記の表２に示す処方に従ってファンデーションを作成
した。即ち粉体成分をヘンシェルミキサーで混合した
後、パルベライザーで粉砕し、これをダブルプラネタリ
ーミキサーに入れその他の成分を溶解して加え、加熱し
ながら混練りし金皿に詰め加熱プレスしファンデーショ
ンを得た。併せて、このものを４０℃に３カ月保存した
場合の観察結果を示した。本発明の組成物は安定性を向
上していることが判る。尚、評価基準は＋＋：著しい、
＋：明らかに観察できる、±：僅かに見られる、−：全
く見られないであった。又、５℃における使用性も専門
パネラーにより評価してもらった。結果をあわせて表２
に示す。本発明の組成物は低温での使用性も良いことが
判る。

【００２８】

【表２】

【００２９】＜実施例５〜８＞表３に示す処方に従って
クリームを作成した。即ち、ア、イ、ウ、エをそれぞれ
８０℃で加熱溶解又は分散し、アとイを混練りし、これ
をウで希釈し、更にエを徐々に加え乳化した。これを攪
拌冷却しクリームを得た。併せて、このものを４０℃に
３カ月保存した場合の観察結果を示した。本発明の組成
物は安定性を向上していることが判る。尚、評価基準は
＋＋：著しい、＋：明らかに観察できる、±：僅かに見
られる、−：全く見られないであった。又、５℃におけ
る使用性も専門パネラーにより評価してもらった。結果
をあわせて表３に示す。本発明の組成物は低温での使用
性も良いことが判る。

【００３０】

【表３】

【００３１】＜実施例９〜１２＞表４の処方に従って口
紅を作成した。即ち、アをボールミルで分散し、９０℃
に加熱した。一方予め９０℃に加熱溶解・分散しておい
たイを加え良く混合し型に流し込み、冷却し容器に装着
し口紅を作成した。併せて、このものを４０℃に３カ月
保存した場合の観察結果を示した。本発明の組成物は安
定性を向上していることが判る。尚、評価基準は＋＋：
著しい、＋：明らかに観察できる、±：僅かに見られ
る、−：全く見られないであった。又、５℃における使
用性も専門パネラーにより評価してもらった。結果をあ
わせて表４に示す。本発明の組成物は低温での使用性も
良いことが判る。

【００３２】

【表４】

【００３３】＜実施例１３〜１６＞下記表５の処方に従
って坐剤を作成した。即ち処方成分を加熱溶解分散さ
せ、型に流し込み冷却固化させて坐剤を得た。又、使用
性（下着の汚れと異物感）を専門パネラーにより判定し
てもらった。結果を表５に併せて記す。本発明の組成物
が使用感に優れることが判る。

【００３４】

【表５】

【００３５】＜実施例１７〜１８＞表６に示す処方に従
ってクリームを作成した。即ち、ア、イ、ウ、エをそれ
ぞれ８０℃で加熱溶解又は分散し、アとイを混練りし、
これをウで希釈し、更にエを徐々に加え乳化した。これ
を攪拌冷却しクリームを得た。併せて、化粧料が茶碗な
どを汚すか否かについて、専門パネラーにより評価して
もらった。結果をあわせて表６に示す。本発明の組成物
は付着性が抑制されていることが判る。

【００３６】

【表６】

【００３７】＜実施例１９〜２２＞ 製造例 下記表７に従ってファンデーションを作成した。即ち、
イ、ロ、ハ、ニをそれぞれ秤リ、イを良く混練りし、ロ
を加えて希釈した後８０℃に加熱した。これにニを分散
させ、更に、別途８０℃に加熱したハを徐々に加え乳化
し、攪拌冷却してファンデーションを得た。このものを
４０℃の恒温室に３カ月保存した場合の状態の変化をあ
わせて記す。尚、化合物１〜４を水に置換した対照例は
４０℃２カ月で一部分離していた。これより本発明の組
成物であるファンデーションは、通常安定性が優れてい
るとされてきた対照例よりも、更に高温での安定性に優
れることが判る。

【００３８】

【表７】

【００３９】＜実施例２３〜２６＞ 配合例 下記表８に示す処方に従ってネイルカラーを作成した。
即ち、イをロに一様に分散・溶解させ、、これにハを攪
拌しながら加え均一に分散・溶解させ、予め混合・粉砕
しておいたニを加えて均一に分散させ容器に詰めネイル
カラーとした。尚、併せて４０℃、３カ月の保存試験結
果も併せて記す。対照例は化合物１〜４をベントナイト
に置換した物を用いた。これらの結果より、本発明の組
成物であるネイルカラーは安定性に優れることが判る。

【００４０】

【表８】

【００４１】

【発明の効果】本発明によれば、安定性取り分け４０℃
付近の体温における安定性と５〜１０℃における使用性
に優れた医薬品、化粧品、食品等の組成物を提供するこ
とが可能である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 井柳 宏一 神奈川県横浜市戸塚区柏尾町560 ポーラ 化成工業株式会社戸塚研究所内

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ）に表されるビス（アシルア
   ミノ）シクロヘキサン誘導体を含有する組成物。 【化１】 一般式（Ｉ） （但し、Ｒはそれぞれ独立に環状構造を含むことのでき
   る直鎖又は分岐のアルキル基又はアルケニル基を表を表
   す。）
2. 【請求項２】 一般式（Ｉ）に表される化合物がトラン
   スの立体構造をとる、一般式（ＩＩ）に表される構造で
   あることを特徴とする、請求項１に記載の組成物。 【化２】 一般式（ＩＩ） （但し、Ｒはそれぞれ独立に環状構造を含むことのでき
   る直鎖又は分岐のアルキル基又はアルケニル基を表を表
   す。）
3. 【請求項３】 一般式（Ｉ）及び／又は一般式（ＩＩ）
   におけるＲが共にステアリル基である、請求項１又は２
   に記載の化合物。
4. 【請求項４】 化粧料又は医薬である請求項１〜３何れ
   か一項に記載の組成物。