JP5526121B2 - 油ゲル化剤、該油ゲル化剤を含有する油ゲル組成物及び該油ゲル組成物を含有する皮膚外用剤又は化粧料 - Google Patents

Description

本発明は、直鎖アルキル基を含有するビス（アシルアミノ）シクロヘキサン誘導体と、分岐アルキル基を含有するビス（アシルアミノ）シクロヘキサン誘導体とを含む油ゲル化剤、該油ゲル化剤を含有する油ゲル組成物、及び該油ゲル組成物を添加した化粧料、皮膚外用剤に関する。

化粧料の分野においては、常温で液体や固体である油性の化粧料基剤（油剤）を化粧料に添加する際に、化粧料としての形態を多様化させ、かつ、より使用性を向上させるために、油剤に油ゲル化剤を添加し、ゲル化した油ゲル組成物を調製してから添加する場合があり、ゲル化剤は、油剤の粘性や構造性をコントロールして使用性を高め、油剤を含む化粧品の安定性や使用感を向上させるために重要な役割を有するとされる。

従来、炭化水素、エステル、トリグリセライド、シリコーン油等の油剤に添加される油ゲル化剤としては、ワックス等の固形状油剤をはじめとし、デキストリン脂肪酸エステル、１２−ヒドロキシステアリン酸等が用いられ、油剤と油ゲル化剤の種類や混合比率を検討することで、化粧料に用いられる油ゲル組成物の使用性の向上が図られてきた。しかしながら、ワックスを油ゲル化剤として用いると、安定な油ゲル組成物を形成する濃度では、油ゲル組成物が白濁してしまい、透明感やツヤの高い化粧料に配合するためには不都合な場合があり、また、デキストリン脂肪酸エステルを油ゲル化剤として用いると、透明な油ゲル組成物を形成するが、高濃度配合する必要があり、また高温では柔らかくなるなど化粧料に配合する際の使用性において好ましくない場合があるとされる。さらに、１２−ヒドロキシステアリン酸を油ゲル化剤として用いた場合は、ゲル化できる油剤の種類が少なく、ゲル化できる場合でも、得られたゲル組成物は粗いゲル状で、使用性が今一つであった。

一方、ジアミノシクロヘキサン誘導体については、ビス（アシルアミノ）シクロヘキサン誘導体を含有する医薬品、化粧品、食品等の組成物について提案されており（特許文献１参照）、また、炭素数６〜２２の飽和の直鎖及び／又は分岐脂肪酸の１種または２種以上のモノアミド誘導体及び／又はジアミド誘導体を有効成分とする有機液体のゲル化又は固化剤についても提案されている（特許文献２参照）。

特開平１０−２３７０３４号公報 特許第３６２０８７８号公報

本発明の課題は、非極性又は低極性の油剤に少量配合することで安定性の高い透明性の高いゲルを形成することができる油ゲル化剤を提供することにある。

本発明者らは上記課題を解決するため鋭意研究を続けてきたが、アシル部分が、炭素数１５〜２１の直鎖アルキル基を有する１，２−ビス（アシルアミノ）シクロヘキサン誘導体と、アシル部分が、合計炭素数が１５〜２１の、１位に置換基として直鎖アルキル基を有する直鎖アルキル基を持つ１，２−ビス（アシルアミノ）シクロヘキサン誘導体とを一種類ずつ混合して作製した油ゲル化剤が、油剤に添加された場合に、添加量が従来の油ゲル化剤と比べて低濃度であっても、透明性が高く、安定性が良く、化粧料に配合するために適したゲルが形成されることを見い出した。また、アシル部分が、炭素数１５〜２１の直鎖アルキル基を有する１，２−ビス（アシルアミノ）シクロヘキサン誘導体を一種類単独で油ゲル化剤とすると、油ゲル組成物が白濁し、アシル部分が炭素数８の分岐アルキル基を含む、１，２−ビス（アシルアミノ）シクロヘキサン誘導体を油ゲル化剤に含めた場合には、溶解温度が非常に高くなる場合があり、さらに、１，２−ビス（アシルアミノ）シクロヘキサン誘導体において、シクロへキサン環の１位と２位の置換基のアシル部分が一方は直鎖で他方が分岐鎖である場合は、ゲル組成物が白濁したり、溶解温度が高くなったり、化粧料に配合するためには不都合な場合があることを確認した。本発明は上記の知見に基づき完成されるに至ったものである。

すなわち本発明は、
［１］（Ａ）：式（Ｉ）

（式中、Ｒ_１は炭素数１５〜２１の直鎖アルキル基を表す）で表されるビス（アシルアミノ）シクロヘキサン誘導体と、
（Ｂ）：式（II）

（式中、Ｒ_２は合計炭素数が１５〜２１の、１位に置換基として直鎖アルキル基を有する直鎖アルキル基を表す）で表されるビス（アシルアミノ）シクロヘキサン誘導体とを含む油ゲル化剤や、
［２］（Ａ）：（Ｂ）の質量比が８０：２０〜２０：８０であることを特徴とする上記［１］に記載の油ゲル化剤や、
［３］上記［１］又は［２］に記載の油ゲル化剤と、油剤とを含有することを特徴とする油ゲル組成物や、
［４］油剤が、分岐を有するポリオレフィンを含むことを特徴とする上記［３］に記載の油ゲル組成物や、
［５］分岐を有するポリオレフィンが、水添ポリイソブテンであることを特徴とする上記［４］に記載の油ゲル組成物や、
［６］上記［１］又は［２］に記載の油ゲル化剤、あるいは、上記［３］〜［５］のいずれかに記載の油ゲル組成物を含有することを特徴とする化粧料や、
［７］上記［１］又は［２］に記載の油ゲル化剤、あるいは、上記［３］〜［５］のいずれかに記載の油ゲル組成物を含有することを特徴とする皮膚外用剤に関する。

比較例サンプル＃９（ａ）と実施例サンプル＃１４（ｂ）のゲル外観を示す。

（油ゲル化剤）
本発明の油ゲル化剤としては、（Ａ）：上記式（Ｉ）で表されるビス（アシルアミノ）シクロヘキサン誘導体の一種又は二種以上（但し、式（Ｉ）中、Ｒ_１は炭素数１５〜２１の直鎖アルキル基を表す）と、（Ｂ）：上記式（II）で表されるビス（アシルアミノ）シクロヘキサン誘導体の一種又は二種以上（但し、式（II）中、Ｒ_２は合計炭素数が１５〜２１の、１位に置換基として直鎖アルキル基を有する直鎖アルキル基を表す）とを含むものであれば特に制限されないが、上記（Ａ）と（Ｂ）は各一種類用いることが好ましい。なお、本発明において、式（Ｉ）のＲ_１同士、及び式（II）のＲ_２同士は、それぞれ同一である。また、本発明の油ゲル化剤は、上記（Ａ）と（Ｂ）のみからなる油ゲル化剤であるのみならず、その他の成分として、（Ａ）と（Ｂ）の作用効果を阻害しない限り、製造時の副産物や不純物などを含有していてもよい。

上記式（Ｉ）のＲ_１における、「炭素数１５〜２１の直鎖アルキル基」としては、具体的には、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコシル基、ヘンエイコシル基を例示することができる。

上記式（II）のＲ_２における「合計炭素数が１５〜２１の、１位に置換基として直鎖アルキル基を有する直鎖アルキル基」とは、直鎖である主鎖の１位、即ち、カルボニル基に結合している炭素原子に直鎖アルキル基が置換したものであって、合計の炭素数が１５〜２１であるアルキル基を意味する。合計炭素数が１５〜２１の、１位に置換基として直鎖アルキル基を有する直鎖アルキル基としては、具体的には、１−メチルテトラデシル基、１−メチルペンタデシル基、１−メチルヘキサデシル基、１−メチルヘプタデシル基、１−メチルオクタデシル基、１−メチルノナデシル基、１−メチルエイコシル基、１−エチルトリデシル基、１−エチルテトラデシル基、１−エチルペンタデシル基、１−エチルヘキサデシル基、１−エチルヘプタデシル基、１−エチルオクタデシル基、１−エチルノナデシル基、１−プロピルドデシル基、１−プロピルトリデシル基、１−プロピルテトラデシル基、１−プロピルペンタデシル基、１−プロピルヘキサデシル基、１−プロピルヘプタデシル基、１−プロピルオクタデシル基、１−ブチルウンデシル基、１−ブチルドデシル基、１−ブチルトリデシル基、１−ブチルテトラデシル基、１−ブチルペンタデシル基、１−ブチルヘキサデシル基、１−ブチルヘプタデシル基、１−ペンチルデシル基、１−ペンチルウンデシル基、１−ペンチルドデシル基、１−ペンチルトリデシル基、１−ペンチルテトラデシル基、１−ペンチルペンタデシル基、１−ペンチルヘキサデシル基、１−ヘキシルノニル基、１−ヘキシルデシル基、１−ヘキシルウンデシル基、１−ヘキシルドデシル基、１−ヘキシルトリデシル基、１−ヘキシルテトラデシル基、１−ヘキシルペンタデシル基、１−ヘプチルオクチル基、１−ヘプチルノニル基、１−ヘプチルデシル基、１−ヘプチルウンデシル基、１−ヘプチルドデシル基、１−ヘプチルトリデシル基、１−ヘプチルテトラデシル基、１−オクチルオクチル基、１−オクチルノニル基、１−オクチルデシル基、１−オクチルウンデシル基、１−オクチルドデシル基、１−オクチルトリデシル基、１−ノニルノニル基、１−ノニルデシル基、１−ノニルウンデシル基、１−ノニルドデシル基、１−デシルデシル基、１−デシルウンデシル基等を挙げることができる。

本発明の油ゲル化剤は、油剤に添加することで、分子会合により油剤中に網目状又は繊維状等の三次元網目構造を形成し、網目の中に油剤分子を保持することなどにより液状油を固化（ゲル化）できる組成物であると推定される。また、本発明の効果を損なわない限り、他の任意成分を含んでもよい。

上記式（Ｉ）で表されるビス（アシルアミノ）シクロヘキサン誘導体の合成方法としては、１，２−ジアミノシクロヘキサンと、適宜選択された一種類の炭素数１６〜２２の直鎖飽和脂肪酸を塩化チオニル等のハロゲン化剤で処理して得られた酸ハロゲナイドとをアルカリ存在下縮合させる方法や、１，２−ジアミノシクロヘキサンと適宜選択された一種類の炭素数１６〜２２の直鎖飽和脂肪酸を、必要に応じてスズ、ニッケル等の金属酸化物等の触媒の存在下に、１００〜２５０℃にて５〜２０時間程度脱水反応させるアミド化反応等の化学的方法など公知の方法を含めた合成方法を挙げることができる。さらに、これらの反応の生成物を再結晶やカラムクロマトグラフィー等の公知の方法を含めた精製手段で精製してもよい。上記１，２−ジアミノシクロヘキサンとしては、トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサンでもシス−１，２−ジアミノシクロヘキサンでもよいが、トランス−１,２−ジアミノシクロヘキサンが好ましい。上記直鎖飽和脂肪酸としては、ヘキサデカン酸（パルミチン酸）、ヘプタデカン酸（マルガリン酸）、オクタデカン酸（ステアリン酸）、ノナデカン酸、エイコサン酸（アラキジン酸）、ヘンエイコサン酸、ベヘン酸（ドコサン酸）を例示することができる。

上記式（II）で表されるビス（アシルアミノ）シクロヘキサン誘導体の合成方法としては、１,２−ジアミノシクロヘキサンと、適宜選択された一種類の炭素数１６〜２２の、２位に置換基として直鎖アルキル基を有する飽和脂肪酸とを、上記化学的方法など公知の方法を含めた合成方法を挙げることができる。
上記１,２−ジアミノシクロヘキサンとしては、トランス−１,２−ジアミノシクロヘキサンでもシス−１,２−ジアミノシクロヘキサンでもよいが、好ましくはトランス−１,２−ジアミノシクロヘキサンである。
２位に置換基として直鎖アルキル基を有する飽和脂肪酸としては、具体的には、２−メチルペンタデカン酸、２−メチルヘキサデカン酸、２−メチルヘプタデカン酸、２−メチルオクタデカン酸、２−メチルノナデカン酸、２−メチルエイコサン酸、２−メチルヘンエイコサン酸、２−エチルテトラデカン酸、２−エチルペンタデカン酸、２−エチルヘキサデカン酸、２−エチルヘプタデカン酸、２−エチルオクタデカン酸、２−エチルノナデカン酸、２−エチルエイコサン酸、２−プロピルトリデカン酸、２−プロピルテトラデカン酸、２−プロピルペンタデカン酸、２−プロピルヘキサデカン酸、２−プロピルヘプタデカン酸、２−プロピルオクタデカン酸、２−プロピルノナデカン酸、２−ブチルドデカン酸、２−ブチルトリデカン酸、２−ブチルテトラデカン酸、２−ブチルペンタデカン酸、２−ブチルヘキサデカン酸、２−ブチルヘプタデカン酸、２−ブチルオクタデカン酸、２−ペンチルウンデカン酸、２−ペンチルドデカン酸、２−ペンチルトリデカン酸、２−ペンチルテトラデカン酸、２−ペンチルペンタデカン酸、２−ペンチルヘキサデカン酸、２−ペンチルヘプタデカン酸、２−ヘキシルデカン酸、２−ヘキシルウンデカン酸、２−ヘキシルドデカン酸、２−ヘキシルトリデカン酸、２−ヘキシルテトラデカン酸、２−ヘキシルペンタデカン酸、２−ヘキシルヘキサデカン酸、２−ヘプチルノナン酸、２−ヘプチルデカン酸、２−ヘプチルウンデカン酸、２−ヘプチルドデカン酸、２−ヘプチルトリデカン酸、２−ヘプチルテトラデカン酸、２−ヘプチルペンタデカン酸、２−オクチルオクタン酸、２−オクチルノナン酸、２−オクチルデカン酸、２−オクチルウンデカン酸、２−オクチルドデカン酸、２−オクチルトリデカン酸、２−オクチルテトラデカン酸、２−ノニルノナン酸、２−ノニルデカン酸、２−ノニルウンデカン酸、２−ノニルドデカン酸、２−ノニルトリデカン酸、２−デシルデカン酸、２−デシルウンデカン酸、２−デシルドデカン酸、２−ウンデシルウンデカン酸等を挙げることができる。

本発明の油ゲル化剤における（Ａ）：上記式（Ｉ）で表されるビス（アシルアミノ）シクロヘキサン誘導体と（Ｂ）：上記式（II）で表されるビス（アシルアミノ）シクロヘキサン誘導体の質量比は、特に限定されないが、８０：２０〜２０：８０が好ましく、６０：４０〜２０：８０がより好ましい。式（Ｉ）で表されるビス（アシルアミノ）シクロヘキサン誘導体の割合が、８０質量％を超えると、本発明の油ゲル化剤が、結晶性が高くなり、硬くなりすぎたり透明性が著しく低下する可能性があり、２０質量％未満となるとゲル硬度が著しく低下する可能性がある。

（油性ゲル組成物）
本発明の油性ゲル組成物は、上記油ゲル化剤と油剤を含有する。
油剤としては、例えば、以下のものが挙げられる。
流動パラフィン、スクワラン、スクワレン、ポリブテン、水添ポリイソブテン等の炭化水素類；
パルミチン酸、オレイン酸、ステアリン酸等の脂肪酸類；
アボガド油、アマニ油、アーモンド油、エノ油、カヤ油、菜種油、オリーブ油、コーン油、ヒマシ油、サフラワー油、ヒマワリ油、綿実油、ホホバ油、マカデミアンナッツ油、小麦胚芽油、大豆油、落花生油、ヤシ油、パーム油、パーム核油、ツバキ油、月見草油等の植物油類；
ミンク油、魚油、ラード、ヘット等の動物油類；
アジピン酸ジイソブチル、アジピン酸２−ヘキシルデシル、アジピン酸ジ−２−ヘプチルウンデシル、モノイソステアリン酸Ｎ−アルキルグリコール、イソステアリン酸イソセチル、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、２−エチルヘキサン酸セチル、ジ−２−エチルヘキサン酸エチレングリコール、ジ−２−エチルヘキサン酸ネオペンチルグリコール、トリ２−エチルへキサン酸グリセリル、トリ−２−エチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、テトラ−２−エチルヘキサン酸ペンタエリスリトール、オクタン酸セチル、オクチルドデシルガムエステル、オレイン酸オレイル、オレイン酸オクチルドデシル、オレイン酸デシル、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、クエン酸トリエチル、コハク酸２−エチルヘキシル、酢酸アミル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ステアリン酸イソセチル、ステアリン酸ブチル、セバシン酸ジイソプロピル、セバシン酸ジ−２−エチルヘキシル、乳酸セチル、乳酸ミリスチル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸２−エチルヘキシル、パルミチン酸２−ヘキシルデシル、パルミチン酸２−ヘプチルウンデシル、１２−ヒドロキシステアリル酸コレステリル、ジペンタエリスリトール脂肪酸エステル、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸２−オクチルドデシル、ミリスチン酸２−ヘキシルデシル、ミリスチン酸ミリスチル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、ラウリン酸エチル、ラウリン酸ヘキシル、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸−２−オクチルドデシルエステル、リンゴ酸ジイソステアリル等のエステル類；
ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、メチルハイドロジェンポリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン、テトラメチルテトラハイドロジェンシクロテトラシロキサン、フッ素変性ポリシロキサン等のシリコーン類；
パーフルオロデカン、パーフルオロオクタン、パーフルオロポリエーテル等のフッ素系油剤類などを挙げることができる。
ゲルの硬さや透明性を高めるには、分岐を有するポリオレフィンを配合することが好ましく、具体的には（Ｃ７，８）イソパラフィン、（Ｃ８，９）イソパラフィン、（Ｃ９−１１）イソパラフィン、（Ｃ１０−１３）イソパラフィン、（Ｃ１１，１２）イソパラフィン、（Ｃ１１−１３）イソパラフィン、（Ｃ１３，１４）イソパラフィン、（Ｃ１３−１６）イソパラフィン、（Ｃ１８−７０）イソパラフィン等のイソパラフィン類、オレフィンオリゴマー、水添Ｃ６−１４オレフィンポリマー、ポリブテン、水添ポリイソブテン、水添ポリデセンなどを挙げることができ、なかでも、ポリブテン、水添ポリイソブテン、水添Ｃ６−１４オレフィンポリマーが、ゲルの透明性や付着性などの使用性からより好ましい。これらの油剤は単独で又は二種以上用いてもよい。

本発明の油性ゲル組成物の調製方法としては、上記（Ａ）と（Ｂ）と上記油剤とを混合した後、均一状態になるまで加熱溶解する方法や、上記（Ａ）と（Ｂ）とを混合した油ゲル化剤を調製後、それを加熱した油剤に添加し、均一状態になるまで混合分散し、常温にて静置する方法を挙げることができる。
上記（Ａ）と（Ｂ）とともに、必要に応じて任意成分を配合して本発明の油性ゲル組成物を調製してもよい。
本発明の油性ゲル組成物を調製する場合に、油剤に添加する上記油ゲル化剤の配合量は特に限定されないが、油性ゲル組成物総量に対して０．０１〜２０質量％が好ましく、０．１〜１５質量％がより好ましい。上記混合分散するための機器としては、ディスパーミキサー、ロールミル、高粘度ミキサー、万能攪拌機、ヘンシェルミキサー等を挙げることができる。

本発明の油性ゲル組成物の用途としては、化粧料、皮膚外用剤、塗料、インク、潤滑油等を挙げることができるが、化粧料（医薬部外品を含む）が好ましく、本発明の油性ゲル組成物を配合する化粧料としては、リップスティック、リップグロス、リップクリーム等の口唇化粧料、油性ファンデーション、油中水型及び水中油型乳化リキッドファンデーション等のファンデーション、アイカラー、アイライナー、マスカラ等のメイクアップ化粧料、マニキュア、ネイルコート等の美爪料、リンス、コンディショナー、ヘアパック等のヘアケア製品、ヘアワックス、ヘアリキッド、ヘアオイル、ヘアクリーム等の整髪料、乳液、クリーム、美容液、美容オイル、パック等のスキンケア化粧料など、また皮膚外用剤としては、坐薬、油中水型及び水中油型の乳化型皮膚外用剤、リピッド製剤、リポソーム製剤等を好適に示すことができる。

本発明の化粧料や皮膚外用剤における上記油ゲル状組成物の配合量は、特に限定されないが、化粧料や皮膚外用剤などの総量に対して０．０１〜１００質量％が好ましく、０．１〜９９．５質量％がより好ましい。

本発明の化粧料や皮膚外用剤等には、上記（Ａ）や（Ｂ）や油剤の他に、通常、化粧料や皮膚外用剤等に使用される成分、例えば、アルコール類、保湿剤、ゲル化剤、粉体、紫外線吸収剤、防腐剤、抗菌剤、酸化防止剤、ｐＨ調整剤、美肌用成分、外用薬剤等を本発明の効果を損なわない範囲で任意成分として適宜配合することができる。これらの成分は、上記油ゲル状組成物を調製する場合に配合してもよく、油ゲル化剤に配合してもよい。

上記アルコール類としては、例えばエタノール、イソプロパノール等の低級アルコールや、グリセリン、ジグリセリン、ポリグリセリン、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、エリスリトール等の多価アルコールや、ソルビトール、マルトース、キシリトール、マルチトール等の糖アルコールや、コレステロール、シトステロール、フィトステロール、ラノステロール等のステロール類などを挙げることができる。

上記保湿剤としては、例えば、尿素、ヒアルロン酸、コンドロイチン硫酸、ピロリドンカルボン酸塩等を挙げることができる。

上記ゲル化剤としては、水性ゲル化剤又は油性ゲル化剤であれば特に制限されず、例えば、水性ゲル化剤としては、アラビアガム、トラガカントガム、ガラクタン、キャロブガム、グァーガム、カラヤガム、カラギーナン、ペクチン、寒天、クインスシード（マルメロ等由来の）、デンプン（コメ、トウモロコシ、バレイショ、コムギ等由来の）、アルゲコロイド、トラントガム、ローカストビーンガム等の植物系高分子や、キサンタンガム、デキストラン、サクシノグルカン、プルラン等の微生物系高分子や、コラーゲン、カゼイン、アルブミン、ゼラチン等の動物系高分子や、カルボキシメチルデンプン、メチルヒドロキシプロピルデンプン等のデンプン系高分子や、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、セルロース硫酸ナトリウム、カルボキシメチルセルロースナトリウム等のセルロース系高分子や、アルギン酸ナトリウム、アルギン酸プロピレングリコールエステル等のアルギン酸系高分子や、ポリアクリル酸ナトリウム、カルボキシビニルポリマー、アルキル変性カルボキシビニルポリマー、ポリアクリルアミド、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等のビニル系高分子や、ポリエチレングリコール、エチレンオキサイドプロピレンオキサイド共重合体、ベントナイト、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、ラポナイト、ヘクトライト、無水ケイ酸等の無機系等を挙げることができる。

上記粉体としては、例えば、無機粉体、有機粉体、金属石鹸粉末、有色顔料、パール顔料、金属粉末、タール色素、天然色素等を挙げることができ、その粒子形状（球状、針状、板状等）や、粒子径（煙霧状、微粒子、顔料級等）や、粒子構造（多孔質、無孔質等）を問わない。これらの粉体はそのまま使用してもよいが、２種以上の粉体を複合化したものを用いてもよく、油剤、シリコーン化合物、フッ素化合物等で表面処理を施してもよい。

紫外線吸収剤としては、例えば、パラアミノ安息香酸等の安息香酸系紫外線吸収剤や、アントラニル酸メチル等のアントラニル酸系紫外線吸収剤や、サリチル酸メチル等のサリチル酸系紫外線吸収剤や、パラメトキシケイ皮酸オクチル等のケイ皮酸系紫外線吸収剤や、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系紫外線吸収剤や、ウロカニン酸エチル等のウロカニン酸系紫外線吸収剤などを挙げることができる。

防腐剤や抗菌剤としては、例えば、パラオキシ安息香酸エステル、安息香酸、安息香酸ナトリウム、ソルビン酸、ソルビン酸カリウム、フェノキシエタノール、サリチル酸、石炭酸、ソルビン酸、パラクロルメタクレゾール、ヘキサクロロフェン、塩化ベンザルコニウム、塩化クロルヘキシジン、トリクロロカルバニリド、感光素、イソプロピルメチルフェノール、１，２−ペンタンジオール等を挙げることができる。

酸化防止剤としては、例えば、トコフェロール、ブチルヒドロキシアニソール、ジブチルヒドロキシトルエン等を挙げることができる。

ｐＨ調整剤としては、例えば、乳酸、乳酸塩、クエン酸、クエン酸塩、グリコール酸、コハク酸、酒石酸、リンゴ酸、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素アンモニウム等を挙げることができる。

美肌用成分としては、例えば、アルブチン、グルタチオン、ユキノシタ抽出物等の美白剤や、ロイヤルゼリー、感光素、コレステロール誘導体、幼牛血液抽出液等の細胞賦活剤・肌荒れ改善剤や、ノニル酸ワレニルアミド、ニコチン酸ベンジルエステル、ニコチン酸β−ブトキシエチルエステル、カプサイシン、ジンゲロン、カンタリスチンキ、イクタモール、カフェイン、タンニン酸、α−ボルネオール、ニコチン酸トコフェロール、イノシトールヘキサニコチネート、シクランデレート、シンナリジン、トラゾリン、アセチルコリン、ベラパミル、セファランチン、γ−オリザノール等の血行促進剤や、酸化亜鉛、タンニン酸等の皮膚収斂剤や、イオウ、チアントロール等の抗脂漏剤などを挙げることができる。

本発明の化粧料や皮膚外用剤の形態としては、クリーム状、ゲル状、液状、固形状、多層状等を挙げることができ、本発明の化粧料や皮膚外用剤の剤型としては、油性系、油中水型乳化系、水中油型乳化系、溶剤系等を挙げることができる。

以下、実施例により本発明をより具体的に説明するが、本発明の技術的範囲はこれらの例示に限定されるものではない。

（参考例：１，２−ビス（アシルアミノ）シクロヘキサン誘導体の合成）
［化合物（１）の合成］
１，２−ジアミノシクロヘキサン３．４３ｇとトリエチルアミン７．２９ｇを１３０ｍＬのテトラヒドロフラン（以下ＴＨＦ）に溶かし、氷冷下、パルミトイルクロリド１９．２４ｇを加えた。室温で１時間撹拌し、数分間加熱還流した。１００ｍＬのアセトンを加え不溶物を濾取し、アセトンで洗浄した。得た化合物を直ちに１００ｍＬのエタノールに溶解し放冷後、３００ｍＬの水を加え、不溶物を濾取した。更にアセトンで洗い乾燥後、得られた粗生成物を１５０ｍＬのエタノールに加熱溶解した後、４００ｍＬのアセトンを加え、白色の析出物を濾取し、以下の式（III）で示される化合物（１）を得た。収量は１２．９１ｇであった。

［化合物（２）の合成］
１，２−ジアミノシクロヘキサン３．４３ｇとトリエチルアミン７．２９ｇを１３０ｍＬのＴＨＦに溶かし、氷冷下、ステアロイルクロリド２１．１ｇを加えた。室温で１時間撹拌後、数分間加熱還流した。１００ｍＬのアセトンを加え不溶物を濾取し、アセトンで洗浄した。得た化合物を直ちに１００ｍＬのエタノールに溶解し放冷後、３００ｍＬの水を加え、不溶物を濾取した。更にアセトンで洗い乾燥後、得られた粗生成物を１５０ｍＬのエタノールに加熱溶解し、１５０ｍＬのアセトンを加え、白色の析出物を濾取し、以下の式（IV）で示される化合物（２）を得た。収量は１１．５ｇであった。

［化合物（３）の合成］
１，２−ジアミノシクロヘキサン１１．４２ｇとトリエチルアミン２４．２９ｇを２５０ｍＬのＴＨＦに溶かし、氷冷下、２−ヘキシルデカノイルクロリド５４．９８ｇを加えた。室温で１時間撹拌後、数分間加熱還流した。エバポレーターでＴＨＦを留去し、１００ｍＬのアセトンを加え不溶物を濾取し、アセトンで洗浄した。得た化合物を直ちに１００ｍＬのエタノールに溶解し放冷後、３００ｍＬの水を加え、不溶物を濾取した。更にアセトンで洗い乾燥後、得られた粗生成物を４００ｍＬのアセトンから再結晶し、白色の析出物を濾取し、以下の式（Ｖ）で示される化合物（３）を得た。収量は４３．１４ｇであった。

［化合物（４）の合成］
１，２−ジアミノシクロヘキサン３．４３ｇとトリエチルアミン７．２９ｇを１３０ｍＬのＴＨＦに溶かし、氷冷下、２−ヘプチルウンデカノイルクロリド１８．１８ｇを加えた。室温で１時間撹拌後、数分間加熱還流した。エバポレーターでＴＨＦを留去し、１００ｍＬのアセトンを加え不溶物を濾取し、アセトンで洗浄した。得た化合物を直ちに１００ｍＬのエタノールに溶解し放冷後、３００ｍＬの水を加え、不溶物を濾取した。更にアセトンで洗い乾燥後、得られた粗生成物を４００ｍＬのアセトンから再結晶し、白色の析出物を濾取し、以下の式（VI）で示される化合物（４）を得た。収量は１０．８１ｇであった。

［化合物（５）の合成］
１，２−ジアミノシクロヘキサン３．４３ｇとトリエチルアミン７．２９ｇを１３０ｍＬのＴＨＦに溶かし、氷冷下、２−（２−メチル−４，４−ジメチルペンチル）−４−メチル−６，６−ジメチルペプトイルクロリド１８．１８ｇを加えた。室温で１時間撹拌後、数分間加熱還流した。１００ｍＬのアセトンを加え不溶物を濾取して除去後、濾液をエバポレーターで留去後、５０ｍＬアセトンから再結晶し、白色の析出物を濾取し、以下の式（VII）で示される化合物（５）を得た。収量は６．４２ｇであった。

［化合物（６）の合成］
１，２−ジアミノシクロヘキサン８．５７ｇとトリエチルアミン１６．７０ｇを４００ｍＬのＴＨＦに溶かし、氷冷下、イソステアロイルクロリド（エメリー型）４２．４４ｇを加えた。室温で１時間撹拌後、数分間加熱還流した。３００ｍＬのアセトンを加え不溶物を濾取して除去後、ろ液をエバポレーターで留去後、３００ｍＬアセトンから再結晶し、４０ｇの粗生成物を得た。さらに５０ｍＬの熱エタノールに溶解し２００ｍＬのアセトンを加えて再結晶し、白色の析出物を濾取し、以下の式（VIII）に示される化合物（６）を得た。収量は３４．５ｇであった。

ここで、エメリー型のイソステアリン酸とは、オレイン酸からダイマー酸を合成する際に副生成される不飽和脂肪酸に水素添加して得られる、炭素数１８であってメチル基を側鎖に有し、構造が不確定のイソステアリン酸をいう。イソステアロイルクロリド（エメリー型）とは、上記イソステアリン酸のクロライドである。

［化合物（７）の合成］
１，２−ジアミノシクロヘキサン１１．４２ｇとトリエチルアミン２４．２８ｇを１５０ｍＬのＴＨＦに溶かし、氷冷下、２−エチルヘキサノイルクロリド３２．５３ｇを加えた。室温で３時間撹拌後、数分間加熱還流した。室温まで冷却し生成したゲルを吸引濾過した。得られた化合物を２００ｍＬのエタノールに溶解させ、３００ｍＬの水を加え不溶物を吸引濾取した。得られた粗生成物を１００ｍＬのメタノールに加熱溶解し６００ｍＬのアセトンを加え、再結晶し、白色の析出分を濾取し、以下の式（IX）に示される化合物（７）を得た。収量は１５．１５ｇであった。

［混合物（１）（化合物（２）、（７）及び（８）の混合物）の作製］
１，２−ジアミノシクロヘキサン８．５７ｇとトリエチルアミン１６．７０ｇを４００ｍＬのＴＨＦに溶かし、氷冷下、２−エチルヘキサノイルクロリド１２．２０ｇとステアロイルクロリド２１．１０ｇを加えた。室温で１時間撹拌後、数分間加熱還流した。３００ｍＬのアセトンを加え、不溶物を濾取しアセトンで洗浄した。その後、１００ｍＬのエタノールに溶解し放冷後、３００ｍＬの水を加え濾取し、アセトンで洗浄して乾燥した。得られた粗生成物を４００ｍＬのアセトンから再結晶し、白色の固形分を濾取し、化合物を得た。この化合物は、以下の式（Ｘ）で示される化合物（８）及び前述の化合物（２）と（７）が混在する混合物である。収量は１０．８１ｇであった。

［実施例１］
（化粧料用油性ゲル組成物：１）
上記で合成・作製した化合物（１）〜（７）及び混合物（１）を用いて、表１に示す構成の実施例サンプル＃１〜＃２及び比較例サンプル＃１〜＃８の油ゲル組成物のサンプルを調製した。各サンプルにつき、全量計量後、攪拌しながら加熱溶解し、透明溶解後、冷却して調製し、溶解温度、ゲル外観、ゲル形成、ゲル硬度について評価した。溶解温度は、各サンプルの構成物を混合した後、室温から温度を徐々に上げていき、各油ゲル組成物サンプルが透明に溶解したと目視にて判断した時点の温度とした。ゲル外観は、上記各油ゲル組成物サンプルをポリメチルメタクリレート樹脂製１ｃｍ角セルに充填し、セルを通してＣｅｎｔｕｒｙ体１２フォントの文字が判読できない場合は「白濁」、濁りがありながらも判読できる場合を「半透明」、濁りが殆どなくはっきり判読できる場合を「透明」と判断して評価した。ゲル硬度は、上記各油ゲル組成物サンプルを透明に加温溶解後、２５℃の恒温槽に３時間静置した後に、ＦＵＤＯＨ社製レオメーター（ＮＲＭ−２００２Ｄ・Ｄ）で、φ２ｍｍのプランジャーを用い、進入速度６ｃｍ／分にて３ｍｍ進入時の荷重ピーク値（ｇ）を測定することで決定した。結果を表１に示す。

（判定基準）
ゲル外観 ： ◎：透明
○：半透明
△：白濁
×：結晶化
ゲル形成 ： ○：逆さにして流れてこない
△：逆さにして一部が流れてくる
×：逆さにして全体が流れてくる

［結果］
実施例サンプル＃１の化合物（１）と化合物（３）の組合せ、及び実施例サンプル＃２の化合物（２）と化合物（４）の組合せは、溶解温度、ゲル外観、ゲル形成、ゲル硬度の結果のいずれも良好であったが、比較例サンプル＃１の化合物（２）と化合物（５）の組合せと、比較例サンプル＃２の化合物（２）と化合物（６）の組合せについては、ゲル硬度の値が非常に低く、ゲルの均一性、滑らかさなどの使用性の点で、ゲル化剤として不適であり、ゲル硬度を向上させるために配合量を挙げると、著しくゲルの透明性が低下した。また、式（II）で表される１，２−ビス（アシルアミノ）シクロヘキサン誘導体のアシル部分が、いわゆるアルドール縮合型と呼ばれる分岐が多いアルキル基を有する場合や、いわゆるエメリー型と呼ばれるアルキル基を有する場合は、本発明の油ゲル化剤として用いるには不適当であることが確認された。また、比較例サンプル＃５の化合物（１）と化合物（７）の組合せ、比較例サンプル＃６の化合物（２）と化合物（７）の組合せについては、溶解温度が１８０℃と非常に高く、化粧料の製造や充填成形性の観点から適当ではなく、アシル部分が分岐鎖で炭素数が８であるビス（アシルアミノ）シクロヘキサン誘導体は、本発明の油ゲル化剤に用いるには不適当であることが確認された。また、比較例サンプル＃３において化合物（２）を単独で、及び、比較例サンプル＃４において化合物（４）を単独で油ゲル化剤とした場合には、調製された油ゲル組成物は白濁してしまい、本発明に用いられるビス（アシルアミノ）シクロヘキサン誘導体であっても単独で用いる場合は、調製された油ゲル組成物の透明性の点で不適であった。また、比較例サンプル＃７の化合物（７）の上記アシル部分の炭素数が８であるビス（アシルアミノ）シクロヘキサン誘導体を単独で油ゲル化剤とした場合は、溶解温度が高すぎ、ゲルが結晶化し、比較例サンプル＃８の混合物（１）のように、化合物（２）、（７）及び(８)の組合せの場合は、溶解温度が高くなりすぎたり、ゲル硬度が低くなりすぎたりすることがわかった。

［実施例２］
（化粧料用油性ゲル組成物：２）
上記化合物（２）と（４）につき、配合する比率を変えて実施例サンプル＃３〜＃８を追加して調製し、上記と同様、溶解温度、ゲル外観、ゲル形成、及びゲル硬度を測定した。結果を表２に示す。

［結果］
化合物（２）又は化合物（４）をそれぞれ単独で油ゲル化剤とした場合は、油ゲル組成物は白濁したが、化合物（２）及び化合物（４）を併せて油ゲル化剤とした場合は、配合比率にかかわらず白濁の程度が少なかった。ゲルの透明性とゲル硬度の評価より、化合物（２）と（４）の質量比が６０：４０〜２０：８０の場合に油ゲル化剤として良好であり、特に４０：６０〜２０：８０がゲルの透明性の点で特に良好であった。

［実施例３］
（化粧料用油性ゲル組成物：３）
上記化合物（２）と（４）各２．５％を、以下の表３に示す構成の油剤に添加し、上記と同様、溶解温度、ゲル外観、ゲル形成、ゲル硬度を測定した。結果を表３に示す。

［結果］
表３に示す各油剤について、溶解温度、ゲル外観、ゲル形成、及びゲル硬度について良好な結果を示し、本発明のゲル化剤が油剤の種類、配合割合を問わず、有効であることが示されたが、分岐を有するポリオレフィンである水添ポリイソブテン単独で油剤とした場合（実施例サンプル＃９）は、透明度が非常に高く、透明感やツヤの高い化粧料に配合する場合に特に適していることを確認した。

［実施例４］
（化粧料用油性ゲル組成物：４）
上記化合物（２）と（４）につき、実施例サンプル＃１４を追加して調製し、上記と同様、溶解温度、ゲル外観、及びゲル硬度を測定した。結果を表４に示す。

［結果］
実施例サンプル＃１４と比較例サンプル＃９のゲル外観を図１に示す。化合物（２）と（４）の組合せのゲル化剤を用いた場合（実施例サンプル＃１４）は透明なゲルを形成し、パルミチン酸デキストリンをゲル化剤として用いた場合（比較例サンプル＃９）は、半透明なゲルを形成した。本発明の油ゲル化剤は従来用いられてきたゲル化剤の６分の１の量で透明度の高い良好なゲルを形成することができた。

［実施例５］
（スティック状口紅）
［処方］ （質量％）
１．エチレンプロピレンコポリマー＊３ ５．０
２．化合物１ ０．２
３．化合物３ ０．１
４．トリイソステアリン酸ジグリセリル ２０．０
５．デカイソステアリン酸デカグリセリル １０．０
６．ポリブテン＊４ ５．０
７．シリコーン分岐型ポリエーテル変性シリコーン＊５ ２．０
８．ジカプリン酸プロピレングリコール １０．０
９．トリイソオクタン酸グリセリル 残量
１０．シリコーン処理ベンガラ被覆雲母＊６ ２．０
１１．シリコーン処理雲母チタン＊６ ２．０
１２．赤色２０２号 ０．１５
１３．黄色４号 ０．７
１４．酸化チタン １．５
１５．黒酸化鉄 ０．１
１６．防腐剤 適量
１７．酸化防止剤 適量
１８．香料 適量
＊３：ＥＰ−７００（ニューフェーズテクノロジー社製）
＊４：ポリブテン１００Ｒ（出光興産社製）
＊５：ＫＦ−６０２８Ｐ（信越化学工業社製）
＊６：３％（ジメチコン／メチコン）コポリマー処理
［製造方法］
Ａ：成分１〜９を加温溶解後、成分１０〜１５を加えて均一に混合する。
Ｂ：Ａに成分１６〜１７を加えて均一に混合する。
Ｃ：Ｂに成分１８を加えて加熱し、脱泡後、容器に充填、冷却してスティック状口紅を得た。

［結果］
本発明のスティック状口紅は、ワックスなどの固形油量を低減しつつも成型可能で、滑らかなのびやツヤを有し、外観色や発色の良さに優れるものであった。

［実施例６］
（油性ファンデーション）
［処方］ （質量％）
１．化合物２ ２．０
２．化合物４ ３．０
３．シリコーン分岐型ラウリル・トリグリセリル
変性シリコーン＊７ ２．０
４．トリイソステアリン酸ジグリセリル １０．０
５．トリ（カプリン酸・カプリル酸）グリセリル 残量
６．ジメチコン＊８ ５．０
７．オレフィンオリゴマー＊９ ５．０
８．煙霧状シリカ＊１０ ０．１
９．微粒子酸化チタン １．０
１０．酸化チタン ８．０
１１．硫酸バリウム ２．０
１２．セリサイト １５．０
１３．ベンガラ １．０
１４．黄酸化鉄 ２．０
１５．黒酸化鉄 ０．５
１６．カルボキシビニルポリマー＊１１ ０．１
１７．１，３−ブチレングリコール ０．５
１８．香料 適量
＊７：ＫＦ−６１０５（信越化学工業社製）
＊８：ＫＦ−９６Ａ−６ｃｓ（信越化学工業社製）
＊９：α−オレフィンオリゴマー（小堺製薬社製）
＊１０：ＡＥＲＯＳＩＬ Ｒ９７２（日本アエロジル社製）
＊１１：カーボポール９４０（グッドリッチ社製）
［製造方法］
Ａ：成分１〜７を加温溶解後、成分８〜１７を加えて均一に混合する。
Ｂ：Ａに成分１８を加えて加熱し、脱泡後、金皿に充填、冷却して油性ファンデーションを得た。

［結果］
本発明の油性ファンデーションは、少ないゲル化剤量で成型可能で、滑らかで軽いのびとツヤを有し、外観色や発色の良さに優れるものであった。

［実施例７］
（油性アイカラー）
［処方］ （質量％）
１．化合物１ １．０
２．化合物３ ３．０
３．トリイソオクタン酸グリセリル １０．０
４．オレフィンオリゴマー＊１２ １０．０
５．アルキル・ポリエーテル変性シリコーン＊１３ ７．０
６．ペンタエリトリット脂肪酸エステル＊１４ ５．０
７．スクワラン 残量
８．ジカプリン酸プロピレングリコール １５．０
９．ステアリル変性アクリレートシリコーン＊１５ １０．０
１０．セスキオレイン酸ソルビタン ０．５
１１．モノオレイン酸ポリオキシエチレン（２０）ソルビタン ０．８
１２．ナイロンパウダー＊１６ ２．０
１３．シリコーン処理タルク＊６ １０．０
１４．赤色２０２号 ０．５
１５．青色４０４号 １．０
１６．シリコーン処理酸化チタン ２．０
１７．雲母チタン １０．０
１８．煙霧状シリカ＊８ １．０
１９．香料 適量
＊１２：ノムコートＨＰＤ−Ｃ（日清オイリオ社製）
＊１３：ＡＢＩＬ ＥＭ９０（ゴールドシュミット社製）
＊１４：コスモール１６８ＡＲＮ（日清オイリオ社背製）
＊１５：ＫＰ−５６１Ｐ（信越化学工業社製）
＊１６：ナイロン粉末ＳＰ−５００（東レ社製）
［製造方法］
Ａ：成分１〜１１を加熱溶解後、成分１２〜１８を加えて均一に混合する。
Ｂ：Ａに成分１９を加えて加熱し、脱泡後、金皿に充填、冷却して油性アイカラーを得た。

［結果］
本発明の油性アイカラーは、少ないゲル化剤量で成型可能で、滑らかで軽いのびとツヤを有し、外観色や発色の良さに優れるものであった。

［実施例８］
（油中水型日焼け止めクリーム）
［処方］ （質量％）
１．メチルトリメチコン＊１７ ５．０
２．アクリル−シリコーン処理微粒子酸化チタン＊１８ ５．０
３．シリコーン分岐型ラウリル・ポリエーテル変性シリコーン＊１９
０．５
４．ジメチコン＊２０ ２．０
５．トリメチルシロキシケイ酸／
デカメチルシクロペンタシロキサン溶液＊２１ ５．０
６．化合物１ ０．１
７．化合物３ ０．１
８．パラメトキシケイ皮酸オクチル ３．０
９．イソオクタン酸セチル ５．０
１０．シリコーン分岐型ポリエーテル変性シリコーン＊５ ２．０
１１．エタノール ７．０
１２．グリセリン ２．０
１３．塩化ナトリウム １．０
１４．防腐剤 適量
１５．シリコーンパウダー＊２２ ２．０
１６．香料 適量
１７．精製水 残量
＊１７：ＴＭＦ−１．５（信越化学工業社製）
＊１８：ＫＰ−５４９（信越化学工業社製）処理微粒子酸化チタン
＊１９：ＫＦ−６０３８（信越化学工業社製）
＊２０：ＫＦ−９６−２ｃｓ（信越化学工業社製）
＊２１：ＫＦ−７３１２Ｊ（信越化学工業社製）
＊２２：ＫＳＰ−１００（信越化学工業社製）
［製造方法］
Ａ：成分１〜３をビーズミル処理して均一に分散する。
Ｂ：成分４〜１０を加温溶解し、Ａ及び成分１５を均一に混合する。
Ｃ：成分１１〜１４及び成分１７を混合溶解する。
Ｄ：ＢにＣを添加しながら乳化後、冷却する。
Ｅ：Ｄに成分１６を添加して均一に混合し、油中水型日焼け止めクリームを得た。

［結果］
本発明の油中水型日焼け止めクリームは、肌に塗付した時に滑らかにのび広がり、肌へのおさまりがよく、油っぽさのない仕上がりで、透明性と安定性に優れるものであった。

［実施例９］
（ヘアクリーム）
［処方］ （質量％）
１．ステアリルトリメチルアンモニウム・クロライド ０．５
２．セタノール １．０
３．ベヘニルアルコール １．５
４．イソノナン酸イソトリデシル ２．０
５．化合物２ ０．１
６．化合物４ ０．２
７．ジメチコン＊８ ２．０
８．デカメチルシクロペンタシロキサン ５．０
９．プロピレングリコール ５．０
１０．エタノール ５．０
１１．カチオン化セルロース＊２３ ０．１
１２．キサンタンガム＊２４ ０．１
１３．防腐剤 適量
１４．精製水 残量
１５．香料 適量
＊２３：ポリマーＪＲ４００（ユニオンカーバイド社製）
＊２４：ケルトロール（ケルコカンパニー社製）
［製造方法］
Ａ：成分２〜８を加温して均一混合する。
Ｂ：成分１及び成分９〜１４を加温して均一混合する。
Ｃ：８０℃でＢにＡを添加しながら乳化する。
Ｄ：冷却後、Ｃに成分１５を加えて均一に混合し、ヘアクリームを得た。

［結果］
本発明のヘアクリームは、髪に塗付した時に滑らかにのび広がり、髪へのなじみがよく、油っぽさのない仕上がりで、ツヤと髪のまとまりに優れるものであった。

［実施例１０］
（ペースト状リップグロス）
［処方］ （質量％）
１．化合物２ ０．１
２．化合物４ ０．２
３．リンゴ酸ジイソステアリル ２０．０
４．ポリブテン＊２ ６０．０
５．ジカプリン酸プロピレングリコール １０．０
６．トリイソオクタン酸グリセリル 残量
７．シリコーン処理雲母チタン＊６ １．０
８．赤色２０２号 ０．０２
９．黄色４号 ０．０４
１０．酸化チタン ０．１５

産業上の利用分野

本発明の油ゲル化剤は、非極性又は低極性の油剤に低濃度配合することで透明性の高い油ゲル組成物を安定に形成することができ、かかる油ゲル化剤や油ゲル組成物を配合した化粧料や皮膚外用剤は、安定性や使用性、外観の透明性などの点で優れている。

Claims (7)

1. （Ａ）：式（Ｉ）
   

   

   （式中、Ｒ_１は炭素数１５〜２１の直鎖アルキル基を表す）で表されるビス（アシルアミノ）シクロヘキサン誘導体と、
   （Ｂ）：式（II）
   

   

   （式中、Ｒ_２は合計炭素数が１５〜２１の、１位に置換基として直鎖アルキル基を有する直鎖アルキル基を表す）で表されるビス（アシルアミノ）シクロヘキサン誘導体
   とを含む油ゲル化剤。
2. （Ａ）：（Ｂ）の質量比が８０：２０〜２０：８０であることを特徴とする請求項１に記載の油ゲル化剤。
3. 請求項１又は２に記載の油ゲル化剤と、油剤とを含有することを特徴とする油ゲル組成物。
4. 油剤が、分岐を有するポリオレフィンを含むことを特徴とする請求項３記載の油ゲル組成物。
5. 分岐を有するポリオレフィンが、水添ポリイソブテンであることを特徴とする請求項４に記載の油ゲル組成物。
6. 請求項１又は２に記載の油ゲル化剤、あるいは、請求項３〜５のいずれかに記載の油ゲル組成物を含有することを特徴とする化粧料。
7. 請求項１又は２に記載の油ゲル化剤、あるいは、請求項３〜５のいずれかに記載の油ゲル組成物を含有することを特徴とする皮膚外用剤。

Images