WO2021187306A1 - 化粧品組成物 - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to a cosmetic composition containing a water-soluble silicone-modified polysaccharide and water.
- Patent Documents 1 and 2 silicone-modified polysaccharides obtained by modifying silicone with respect to polysaccharides have been studied (Patent Documents 1 and 2).
- Patent Document 1 describes a water-stable siloxane-containing cellulose derivative having both cellulose and silicone properties.
- Patent Document 2 describes a stable siloxane-containing pullulan having both properties of pullulan and a silicone compound. It has also been studied to add silicone-modified polysaccharides to cosmetics (Patent Document 3-6).
- Patent Document 3 describes a sunscreen cosmetic containing a specific siliconeized polysaccharide compound in combination with an organic ultraviolet absorber.
- Patent Document 4 describes a water-in-oil emulsified cosmetic containing a siliconeized polysaccharide compound.
- Patent Document 6 describes an eye cosmetic composition containing siliconeized pullulan. As described in Patent Documents 3 to 6, cosmetics containing silicone-modified polysaccharides have high water resistance, oil resistance, and excellent usability.
- silicone-modified polysaccharides have a high proportion of silicone. Since such silicone-modified polysaccharides are mainly blended in the oil phase, they are blended in oil-based cosmetics. Therefore, there are restrictions on the formulation, and there are problems such as oiliness and stickiness peculiar to oil-based cosmetics. In addition, since the water resistance is too high, there is a problem that it cannot be removed without special oil cleansing. On the other hand, since undenatured polysaccharides do not have water resistance, there is a problem that makeup is removed or broken by sweat or moisture. Therefore, there has been a demand for silicone-modified polysaccharides that can be blended in the aqueous phase and have excellent water resistance and oil resistance. In addition, as an environment surrounding cosmetic raw materials in recent years, naturally derived raw materials and biodegradable raw materials that decompose in the natural world have been required from the viewpoint of sustainability.
- the present invention has been made in view of the above problems, and is a cosmetic composition containing a water-soluble silicone-modified polysaccharide and water, which can be blended in the aqueous phase of an emulsion, and can be used for oiliness, stickiness, etc.
- An object of the present invention is to provide a cosmetic composition capable of improving the feeling. Furthermore, it is an object of the present invention to provide a cosmetic composition having water resistance and oil resistance, excellent cosmetic durability, and which cannot be removed with water but can be removed with warm water.
- the present inventor has excellent biodegradability, good water repellency and oil repellency, as a result of diligent studies. It has been found that the silicone-modified polysaccharide can be blended in an aqueous cosmetic product and gives a cosmetic composition having a fresh feel. That is, the present invention has at least one silicone residue represented by the following general formula (1), and the average number of bonds of the silicone residue is 0.1 mol or less per 1 mol unit of monosaccharide.
- the present invention provides a cosmetic composition characterized by containing the following components (A) and (B).
- a cosmetic composition comprising the following components (A) and (B) (A) One or more silicones represented by the following general formula (1) bonded to a hydroxyl group in the monosaccharide unit of a polysaccharide.
- a silicone-modified polysaccharide cosmetic composition having residues and having an average number of bonds of the silicone residues of 0.001 mol or more and 0.1 mol or less per 1 mol unit of monosaccharide.
- R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are independent of each other, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms, and a fluorine-substituted alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
- B 5 to 99% by mass with respect to the total mass of the water cosmetic composition.
- the cosmetic composition of the present invention is not greasy or sticky, has water resistance and oil resistance, has excellent makeup durability, and can provide a cosmetic composition that does not come off with water but can be removed with warm water. ..
- the present invention provides a cosmetic composition in the form of an emulsion, and provides a cosmetic composition suitable as a make-up base, a liquid foundation, a sunscreen emulsion, a sunscreen cream, and the like.
- the present invention provides a cosmetic composition comprising the following components (A) and (B).
- a cosmetic composition comprising the following components (A) and (B) (A) One or more silicones represented by the following general formula (1) bonded to a hydroxyl group in the monosaccharide unit of a polysaccharide.
- a silicone-modified polysaccharide cosmetic composition having residues and having an average number of bonds of the silicone residues of 0.001 mol or more and 0.1 mol or less per 1 mol unit of monosaccharide.
- R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are independent of each other, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms, and a fluorine-substituted alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
- B 5 to 99% by mass with respect to the total mass of the water cosmetic composition.
- the silicone-modified polysaccharide is water-soluble and can be contained in the aqueous phase of the emulsion.
- the component (A) has one or more silicone residues represented by the following general formula (1) bonded to the hydroxyl group in the monosaccharide unit of the polysaccharide, and the average number of bonds of the silicone residues (hereinafter, hereinafter, It is a silicone-modified polysaccharide characterized by having a silicone modification rate) of 0.001 mol or more and 0.1 mol or less per 1 mol unit of monosaccharide.
- R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are independent of each other, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms, and a fluorine-substituted alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
- polysaccharide various known polysaccharides can be used.
- examples thereof include methylation, ethylation, addition of oxyalkylenes such as ethylene oxide and prolylen oxide, acylated and cationized derivatives.
- pullulan and cellulose are preferable, and pullulan is more preferable.
- the weight average molecular weight of the polysaccharide is preferably 1,000 to 5,000,000, more preferably 30,000 to 400,000.
- the weight average molecular weight is measured, for example, by gel permeation chromatography (GPC) analysis (solvent: DMF, pullulan equivalent, 25 ° C.).
- R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are independent of each other, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms, and 1 to 8 carbon atoms. It is a group selected from the fluorine-substituted alkyl group, an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, and an aralkyl group having 7 to 12 carbon atoms.
- alkyl groups such as methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group and octyl group, cycloalkyl group such as cyclopentyl group and cyclohexyl group, phenyl group, trill group and the like.
- examples thereof include an aralkyl group such as an aryl group, a benzyl group and a phenethyl group, a trifluoropropyl group, and a fluorine-substituted alkyl group such as a heptadecafluorodecyl group. It is preferably an alkyl group or a phenyl group having 1 to 8 carbon atoms, and more preferably a methyl group.
- N is an integer of 1 to 10, preferably an integer of 2 to 8, more preferably an integer of 3 to 6, and most preferably 3.
- a is an integer from 0 to 3.
- the average number of bonds of silicone residues is 0.1 mol or less per 1 mol unit of monosaccharide. It is preferably less than 0.1 mol, more preferably 0.09 mol or less, still more preferably 0.08 mol or less.
- the average number of bonds of silicone residues per mol of the monosaccharide exceeds the above upper limit value, it is difficult to have sufficient water repellency and oil repellency when the silicone-modified polysaccharide is used as a cosmetic composition, and it becomes a water-based cosmetic product. It may not be possible to mix. In addition, a cosmetic composition having a fresh feel may not be obtained.
- the lower limit is not particularly limited, but may be, for example, 0.001 mol or more, preferably 0.005 mol or more, and more preferably 0.01 mol or more.
- the average number of bonds of the silicone residue can be determined by analysis of the reaction product by 1 H-NMR or the like.
- a more preferable embodiment is silicone-modified pullulan in which the polysaccharide is pullulan.
- the average number of bonds of the silicone residue is 0.1 mol or less per 1 mol unit of glucose, preferably less than 0.1 mol, more preferably 0.09 mol or less, still more preferably 0.08 mol or less.
- the lower limit may be 0.001 mol or more, preferably 0.005 mol or more, and more preferably 0.01 mol or more.
- the silicone-modified polysaccharide represented by the general formula (1) is obtained by a urethane bond formation reaction between the hydroxyl group of the above-mentioned polysaccharide and the silicone containing an isocyanate group.
- Silicone containing an isocyanate group is represented by the following formula. (R 1 to R 4 , n, and a are as described above) For example, a compound represented by the following formula can be mentioned.
- the silicone-modified polysaccharide of the present invention is produced by a urethane bond formation reaction between a hydroxyl group of a polysaccharide compound and a silicone containing an isocyanate group.
- a solvent from the viewpoint of improving reaction efficiency and controlling the reaction.
- Solvents used in the reaction include esters such as butyl acetate, ketones such as methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, ethers such as dibutyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, N and N. Examples thereof include amides such as -dimethylformamide and N-methylpyrrolidone, and these may be used alone or in combination of two or more.
- the compounding ratio of the polysaccharide and the isocyanate compound the molar ratio of isocyanate to the hydroxyl group per monosaccharide (for example, glucose) is preferably 0.001 to 0.12, preferably 0.005 to 0.10.
- a silicone-modified polysaccharide preferably silicone-modified pullulan having the above-mentioned silicone modification rate, that is, an average number of bonds of silicone residues of 0.1 mol or less per 1 mol unit of monosaccharide (preferably glucose) is obtained. be able to.
- Urethane bond formation reaction conditions vary depending on the type of solvent used, but are usually 20 to 150 ° C. for 1 to 10 hours.
- the method for adding the isocyanate compound may be sequential dropping, mixed dropping, or batch addition, and as a catalyst, amines such as triethylamine, triethylenediamine, N-methylmorpholin, di-n-butyltin dilaurate, and stannous oleate are added.
- a known catalyst used for urethane bond formation may be added, such as an organic metal compound such as. After completion of the reaction, the desired sugar compound can be obtained by washing and drying.
- the silicone-modified polysaccharide (A) is represented by the following formula, for example, when the polysaccharide is pullulan.
- PL is a residue of pullulan, and silicone is bonded to the hydroxyl group in the glucose unit of pullulan.
- x is a value in which the average number of bonds of the silicone residue is in the above range.
- the cosmetic composition of the present invention is characterized by containing (A) silicone-modified polysaccharide and (B) water.
- the blending amount of the component (A) in the cosmetic composition is preferably in the range of 0.05 to 20% by mass, preferably 0.1 to 10% by mass of the entire cosmetic composition.
- the amount of water (B) is preferably in the range of 5 to 99% by mass, preferably 10 to 90% by mass of the entire cosmetic composition.
- the (A) silicone-modified polysaccharide of the present invention has biodegradability.
- the method described in the OECD guideline, the method specified in ISO, and the method specified in JIS standard can be used.
- OECD301A to F, OECD302, OECD306, ISO14855, ISO14851, and ISO17556 can be mentioned.
- the biodegradability was evaluated by the method described in OECD301F.
- the (A) silicone-modified polysaccharide of the present invention is water-soluble, that is, has a property of being soluble in water. Therefore, the cosmetic composition of the present invention can be an emulsion containing a silicone-modified polysaccharide in the aqueous phase.
- the silicone-modified polysaccharide of the present invention swells in water at room temperature (25 ⁇ 5 ° C.) or lower, and dissolves in water at 30 ° C. or higher, for example, about 30 to 80 ° C. Further, even if it is once dissolved in water and then cooled to about room temperature (25 ⁇ 5 ° C.), the state of being dissolved in water can be maintained. Therefore, it is possible to provide a cosmetic that does not fall off in water below room temperature and can be washed away with warm water.
- the cosmetic compositions of the present invention further include propylene glycol, trimethylene glycol, dipropylene glycol, 1,3-butylene glycol, methylpropanediol, pentylene glycol, glycerin, diglycerin, ethylhexyl glycerin, triglycerin and polyglycerin. , And one or more of the hydrophilic substances selected from ethanol.
- the cosmetic composition of the present invention can further contain silicone oil, hydrocarbon oil, and ester oil.
- silicone oil include dimethylpolysiloxane, tristrimethylsiloxymethylsilane, caprylylmethicone, phenyltrimethicone, tetraxtrimethylsiloxysilane, methylphenylpolysiloxane, methylhexylpolysiloxane, methylhydrogenpolysiloxane, and dimethylsiloxane-methyl.
- silicone oil include dimethylpolysiloxane, tristrimethylsiloxymethylsilane, caprylylmethicone, phenyltrimethicone, tetraxtrimethylsiloxysilane, methylphenylpolysiloxane, methylhexylpolysiloxane, methylhydrogenpolysiloxane, and dimethylsiloxane-methyl.
- examples thereof include linear or branched organo
- cyclic organopolysiloxanes such as octamethylcyclotetrasiloxane, decamethylcyclopentasiloxane, dodecamethylcyclohexasiloxane, tetramethyltetrahydrogencyclotetrasiloxane, tetramethyltetraphenylcyclotetrasiloxane, amino-modified organopolysiloxane, and pyrrolidone.
- Modified organopolysiloxane pyrrolidone carboxylic acid-modified organopolysiloxane, gum-like dimethylpolysiloxane with high degree of polymerization, gum-like amino-modified organopolysiloxane, silicone rubber such as gum-like dimethylsiloxane / methylphenylsiloxane copolymer, and silicone.
- Cyclic organopolysiloxane solutions of gum and rubber can be mentioned.
- the hydrocarbon oil include linear, branched, and volatile hydrocarbon oils.
- Higher fatty acids include lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, bechenic acid, undecylenic acid, oleic acid, linoleic acid, linolenic acid, arachidonic acid, eicosapentaenoic acid (EPA), docosahexaenoic acid (DHA), and isostearic acid. , And 12-hydroxystearic acid and the like.
- ester oil examples include diisobutyl adipate, 2-hexyldecyl adipate, di-2-heptylundecyl adipate, N-alkylglycol monoisostearate, isocetyl isostearate, trimethylpropane triisostearate, and di-2-ethyl.
- Glyceride oils include acetoglyceryl, glyceryl triisooctanoate, glyceryl triisostearate, glyceryl triisopalmitate, glyceryl tribehenate, glyceryl monostearate, glyceryl di-2-heptylundecanoate, glyceryl trimyristinate, and myristic acid. Examples thereof include diglyceryl isostearate.
- the cosmetic composition of the present invention may further contain one or more oils depending on the purpose.
- the oil agent may be any oil agent, solid, semi-solid, or liquid, as long as it is used for ordinary cosmetics.
- natural animal and vegetable fats and oils and semi-synthetic fats and oils avocado oil, flaxseed oil, almond oil, ibotarou, eno oil, olive oil, cacao butter, capoklow, kaya oil, carnauba wax, liver oil, candelilla wax, refined candelilla wax, etc.
- Higher alcohols include lauryl alcohol, myristyl alcohol, palmityl alcohol, stearyl alcohol, behenyl alcohol, hexadecyl alcohol, oleyl alcohol, isostearyl alcohol, hexyldodecanol, octyldodecanol, cetostearyl alcohol, 2-decyltetradecinol, Examples thereof include cholesterol, phytosterol, POE cholesterol ether, monostearyl glycerin ether (bacyl alcohol), monooleyl glyceryl ether (ceracyl alcohol) and the like.
- the blending amount of these oils varies depending on the dosage form, but is preferably in the range of 1 to 60% by mass with respect to the total amount of the cosmetic composition.
- the cosmetic composition of the present invention may contain one or more compounds having an alcoholic hydroxyl group in the molecular structure, depending on the purpose thereof.
- the compound having an alcoholic hydroxyl group include sugar alcohols such as sorbitol and maltose other than the above hydrophilic substances, and sterols such as cholesterol, sitosterol, phytosterol and lanosterol.
- the blending amount is preferably in the range of 0.1 to 98% by mass, particularly preferably 0.2 to 10% by mass, based on the total amount of the cosmetic composition.
- one or more water-soluble or water-swellable polymers can be used depending on the purpose.
- plants such as Arabic gum, tragacant, galactan, carob gum, guar gum, karaya gum, carrageenan, pectin, agar, quince seed (malmero), starch (rice, corn, potato, wheat, etc.), algae colloid, tranth gum, locust bean gum, etc.
- water-soluble polymers there are inorganic water-soluble polymers and the like.
- these water-soluble polymers also include film-forming agents such as polyvinyl alcohol and polyvinylpyrrolidone.
- the blending amount is preferably in the range of 0.1 to 25% by mass with respect to the total amount of the cosmetic composition.
- one or more powders and / or colorants may be used depending on the purpose thereof.
- the powder if it is used in an ordinary cosmetic composition, its shape (spherical, needle-like, plate-like, etc.), particle size (foam-like, fine particles, pigment grade, etc.), particle structure (porous).
- Non-porous, etc. can be used, for example, inorganic powder, organic powder, surfactant metal salt powder, colored pigment, pearl pigment, metal powder pigment, tar pigment, etc. Examples include natural pigments.
- Organic powders include polyamide powder, polyester powder, polyethylene powder, polypropylene powder, polystyrene powder, polyurethane, benzoguanamine powder, polymethylbenzoguanamine powder, tetrafluoroethylene powder, polymethylmethacrylate powder, cellulose, silk powder, nylon powder, 12 Nylon, 6 nylon, silicone powder, styrene / acrylic acid copolymer, divinylbenzene / styrene copolymer, vinyl resin, urea resin, phenol resin, fluororesin, silicon resin, acrylic resin, melamine resin, epoxy resin, polycarbonate resin , Microcrystalline fiber powder, starch powder, lauroyl lysine and the like.
- surfactant metal salt powder examples include zinc stearate, aluminum stearate, calcium stearate, magnesium stearate, zinc myristate, magnesium myristate, zinc cetyl phosphate, calcium cetyl phosphate, sodium cetyl phosphate and the like. Can be mentioned.
- Colored pigments include inorganic red pigments such as iron oxide, iron hydroxide and iron titanate, inorganic brown pigments such as ⁇ -iron oxide, inorganic yellow pigments such as yellow iron oxide and ocher, black iron oxide and carbon black.
- Inorganic black pigments inorganic purple pigments such as manganese violet and cobalt violet
- inorganic green pigments such as chromium hydroxide, chromium oxide, cobalt oxide and cobalt titanate
- inorganic blue pigments such as dark blue and ultramarine, and tar pigments. Examples thereof include those made from natural pigments, those made from natural pigments, and synthetic resin powders obtained by combining these powders.
- pearl pigment examples include titanium oxide-coated mica, titanium oxide-coated mica, bismuth oxychloride, titanium oxide-coated bismuth oxychloride, titanium oxide-coated talc, fish scale foil, and titanium oxide-coated colored mica.
- metal powder pigments examples include aluminum powder, copper powder, stainless powder and the like.
- Red No. 3 Red No. 104, Red No. 106, Red No. 201, Red No. 202, Red No. 204, Red No. 205, Red No. 220, Red No. 226, Red No. 227, Red No. 228, Red No. 230, Red 401, Red 505, Yellow 4, Yellow 5, Yellow 202, Yellow 203, Yellow 204, Yellow 401, Blue 1, Blue 2, Blue 201, Blue 404 , Green No. 3, Green No. 201, Green No. 204, Green No. 205, Orange No. 201, Orange No. 203, Orange No. 204, Orange No. 206, Orange No. 207 and the like.
- Examples of natural pigments include carmine acid, racaic acid, carthamin, brazilin, crocin and the like.
- those obtained by compounding powders or those treated with general oils, silicone oils, fluorine compounds, surfactants, etc. can also be used, and can be used as hydrolyzable silyl groups or silicon atoms.
- Linear and / or branched organopolysiloxane co-modified with, acrylic-silicone copolymer having a hydrolyzable silyl group or a hydrogen atom directly bonded to a silicon atom, etc. are also used as required. More than seeds can be used.
- the blending amount of the powder and / or the colorant is preferably in the range of 0.1 to 99% by mass, particularly preferably 1.0 to 20.0% by mass, based on the total amount of the cosmetic composition. ..
- one kind or two or more kinds of surfactants can be used depending on the purpose thereof.
- Such surfactants include anionic, cationic, nonionic and amphoteric activators, but are not particularly limited as long as they are used in ordinary cosmetics. Things can also be used.
- anionic surfactants include fatty acid sulpene such as sodium stearate and triethanolamine palmitate, alkyl ether carboxylic acids and salts thereof, condensate salts of amino acids and fatty acids, alkane sulfonates, alkene sulfonates, and fatty acids.
- Examples of cationic surfactants include amine salts such as alkylamine salts, polyamines and aminoalcohol fatty acid derivatives, alkyl quaternary ammonium salts, aromatic quaternary ammonium salts, pyridium salts, and imidazolium salts. And so on.
- Nonionic surfactants include sorbitan fatty acid ester, glycerin fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester, propylene glycol fatty acid ester, polyethylene glycol fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, methyl glucoside fatty acid ester, alkyl polyglucoside, and polyoxyethylene alkyl.
- Ether polyoxypropylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether, polyoxyethylene fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitol fatty acid ester, polyoxyethylene glycerin fatty acid ester, polyoxyethylene propylene glycol fatty acid ester, Polyoxyethylene castor oil, polyoxyethylene hydrogenated castor oil, polyoxyethylene phytostanol ether, polyoxyethylene phytosterol ether, polyoxyethylene cholestanol ether, polyoxyethylene cholesteryl ether, linear or branched polyoxyalkylene modified organopoly Siloxane, linear or branched polyoxyalkylene alkyl co-modified organopolysiloxane, linear or branched polyglycerin-modified organopolysiloxane, linear or branched polyglycerin-alkyl co-modified organopolysiloxane, alkanolamide , Sugar
- a linear or branched organopolysiloxane having a polyoxyalkylene chain or a polyglycerin chain in the molecule preferably having a long-chain alkyl group having 6 to 20 carbon atoms. It is preferably a linear or branched organopolysiloxane.
- the content of the hydrophilic polyoxyalkylene group or polyglycerin residue preferably occupies 10 to 70% by mass in the molecule.
- the blending amount is preferably in the range of 0.1 to 20% by mass, particularly preferably 0.2 to 10% by mass, based on the total amount of the cosmetic composition.
- the cosmetic composition of the present invention may contain one or more silicone resins depending on the purpose thereof.
- the silicone resin is preferably an acrylic / silicone graft or block copolymer acrylic silicone resin.
- an acrylic silicone resin containing at least one selected from an anion moiety such as a pyrrolidone moiety, a long chain alkyl moiety, a polyoxyalkylene moiety and a fluoroalkyl moiety, and a carboxylic acid in the molecule can also be used.
- this silicone resin is a resin composed of R 1s 3 SiO 0.5 unit and SiO 2 unit, a resin composed of R 1s 3 SiO 0.5 unit, R 1s 2 SiO unit and SiO 2 unit, R 1s 3 Resin composed of 0.5 units of SiO and R 1s SiO 1.5 units, resin composed of R 1s 3 SiO 0.5 units and R 1s 2 SiO units and R 1s SiO 1.5 units, R 1s 3 It is preferable that it is a silicone network compound composed of a resin composed of 0.5 unit of SiO , R 1s 2 SiO unit, 1.5 units of R 1s SiO and 2 units of SiO (Note that R 1s indicates an organic group).
- a silicone network compound containing at least one selected from a pyrrolidone moiety, a long chain alkyl moiety, a polyoxyalkylene moiety and a fluoroalkyl moiety, and an amino moiety in the molecule can also be used.
- a silicone resin such as an acrylic silicone resin or a silicone reticulated compound
- the blending amount is preferably 0.1 to 20% by mass, more preferably 1 to 10% by mass, based on the total amount of the cosmetic composition.
- the cosmetic composition of the present invention may also contain one or more crosslinked organopolysiloxanes and an oil that is liquid at room temperature, depending on the purpose thereof. It is preferable that the crosslinked organopolysiloxane swells with the liquid oil containing the liquid oil having a weight equal to or more than its own weight.
- the liquid oil the above-mentioned liquid silicone oil, hydrocarbon oil, ester oil, natural animal and vegetable oil, semi-synthetic oil, fluorine-based oil and the like can be used, for example, 0.65 mm 2 / sec (25 ° C.).
- Low viscosity silicone oil of ⁇ 100.0 mm 2 / sec (25 ° C), hydrocarbon oil such as liquid paraffin, squalane, isododecane, isohexadecane, glyceride oil such as trioctanoin, isotridecyl isononanoate, N-acylglutamic acid ester, Examples thereof include ester oils such as lauroyl sarcosinate and natural animal and vegetable oils such as macadamia nut oil.
- this crosslinked organopolysiloxane crosslinking agent has two or more vinyl reaction sites in the molecule and forms a crosslinked structure by reacting with a hydrogen atom directly bonded to a silicon atom.
- Those having two or more vinyl reaction sites in the molecule include organopolysiloxane having two or more vinyl groups in the molecule, polyoxyalkylene having two or more allyl groups in the molecule, and polyoxyalkylene in the molecule. Examples thereof include polyglycerin having two or more allyl groups, ⁇ , ⁇ -alkenyldiene and the like.
- a crosslinked organopolysiloxane containing at least one selected from the group consisting of a polyoxyalkylene moiety, a polyglycerin moiety, a long chain alkyl moiety, an alkenyl moiety, an aryl moiety, and a fluoroalkyl moiety in a crosslinked molecule is used. You can also do it.
- the blending amount is preferably 0.1 to 80% by mass, more preferably 1 to 50% by mass, based on the total amount of the cosmetic composition. Is.
- the silicone wax is a silicone-modified olefin wax obtained by addition-reacting an olefin wax having an unsaturated group composed of ⁇ -olefin and diene with an organohydrogenpolysiloxane having one or more SiH bonds per molecule.
- the ⁇ -olefin of the olefin wax is preferably ethylene, propylene, 1-butene, 1-hexene, 4-methyl-1-pentene or the like having 2 to 12 carbon atoms, and the diene is butadiene, isoprene, 1.4 hexadiene or vinyl.
- the organohydrogenpolysiloxane having a SiH bond a linear or siloxane branched type structure can be used.
- the blending amount is preferably 0.1 to 20% by mass, more preferably 0.5 to 10% by mass, based on the total amount of the cosmetic composition.
- the cosmetic composition of the present invention includes ingredients used in ordinary cosmetic compositions, such as oil-soluble gelling agents, resins, antiperspirants, ultraviolet absorbers, ultraviolet absorbing and scattering agents, moisturizers, and antibacterial antiseptic.
- oil-soluble gelling agent examples include metal stakes such as aluminum stearate, magnesium stearate, and zinc millistate, amino acid derivatives such as N-lauroyl-L-glutamic acid, ⁇ , ⁇ -di-n-butylamine, and dextlymphulmitic acid ester.
- Dextrin stearic acid ester Dextrin fatty acid ester such as dextrin 2-ethylhexanoic acid palmitate, sucrose fatty acid ester such as sucrose palmitate, sucrose stearic acid ester, fructo-oligosaccharide stearic acid ester, fructo-oligosaccharide 2-ethyl
- antiperspirant examples include an antiperspirant selected from aluminum chlorohydrate, aluminum chloride, aluminum sesquichlorohydrate, zirconyl hydroxychloride, aluminum zirconium hydroxychloride, aluminum zirconium glycine complex and the like.
- the ultraviolet absorber examples include benzoic acid-based ultraviolet absorbers such as paraaminobenzoic acid, anthranilic acid-based ultraviolet absorbers such as methyl anthranilate, salicylic acid-based ultraviolet absorbers such as methyl salicylate, octyl salicylate, and trimethylcyclohexyl salicylate, and paramethoxykei.
- benzoic acid-based ultraviolet absorbers such as paraaminobenzoic acid
- anthranilic acid-based ultraviolet absorbers such as methyl anthranilate
- salicylic acid-based ultraviolet absorbers such as methyl salicylate, octyl salicylate, and trimethylcyclohexyl salicylate
- paramethoxykei examples include benzoic acid-based ultraviolet absorbers such as paraaminobenzoic acid, anthranilic acid-based ultraviolet absorbers such as methyl anthranilate, salicylic acid-based ultraviolet absorbers such as methyl salicylate, octyl sal
- Silica-based UV absorbers such as octyl dermatate, benzophenone-based UV absorbers such as 2,4-dihydroxybenzophenone, urocanic acid-based UV absorbers such as ethyl urocanate, 4-t-butyl-4'-methoxy-
- examples thereof include dibenzoylmethane-based ultraviolet absorbers such as dibenzoylmethane, phenylbenzimidazole sulfonic acid, and triazine derivatives.
- the ultraviolet absorption scattering agent include fine particle titanium oxide, fine particle iron-containing titanium oxide, fine particle zinc oxide, fine particle cerium oxide, and the like.
- powders that absorb and scatter ultraviolet rays such as a composite thereof, and a dispersion in which these powders that absorb and scatter ultraviolet rays are dispersed in an oil agent in advance can also be used.
- Moisturizers include sorbitol, glucose, xylitol, martitol, polyethylene glycol, hyaluronic acid, chondroitin sulfate, pyrrolidone carboxylate, polyoxyethylene methyl glucoside, polyoxypropylene methyl glucoside, egg yolk lecithin, soy lecithin, phosphatidylcholine, phosphatidylethanol.
- Antibacterial preservatives include paraoxybenzoic acid alkyl ester, benzoic acid, sodium benzoate, sorbic acid, potassium sorbate, phenoxyethanol, etc.
- Antibacterial agents include benzoic acid, salicylic acid, phenolic acid, sorbic acid, paraoxybenzoic acid alkyl ester. , Parachlormethacresol, hexachlorophene, benzalconium chloride, chlorhexidine chloride, trichlorocarbanilide, photosensitizer, phenoxyethanol and the like.
- fragrances include natural fragrances and synthetic fragrances.
- natural fragrances include plant fragrances separated from flowers, leaves, wood, pericarp and the like; animal fragrances such as musk and civet.
- synthetic fragrances hydrocarbons such as monoterpene; alcohols such as aliphatic alcohols and aromatic alcohols; aldehydes such as terpenaldehyde and aromatic aldehydes; ketones such as alicyclic ketones; esters such as terpene esters and the like. Classes; lactones; phenols; oxides; nitrogen-containing compounds; acetals and the like.
- Examples of salts include inorganic salts, organic acid salts, amine salts and amino acid salts.
- the inorganic salt include sodium salts, potassium salts, magnesium salts, calcium salts, aluminum salts, zirconium salts, zinc salts and the like of inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, carbonic acid and nitrate; and examples of organic acid salts include acetic acid. Salts of organic acids such as dehydroacetic acid, citric acid, apple acid, succinic acid, ascorbic acid, stearic acid; examples of amine salts and amino acid salts include salts of amines such as triethanolamine and amino acids such as glutamic acid. There is salt etc.
- salts such as hyaluronic acid and chondroitin sulfate, aluminum zirconium glycine complexes and the like, and acid-alkali neutralized salts used in cosmetic formulations can also be used.
- Antioxidants include tocopherol, pt-butylphenol, butylhydroxyanisole, dibutylhydroxytoluene, phytic acid, etc.
- pH adjusters include lactic acid, citric acid, glycolic acid, succinic acid, tartaric acid, dl-phosphoric acid, etc.
- Anti-inflammatory agents such as potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, ammonium hydrogen carbonate, etc., chelating agents such as alanine, sodium edetate, sodium polyphosphate, sodium metaphosphate, phosphoric acid, etc., and refreshing agents such as L-menthol, camphor, etc.
- agent examples include allantin, glycyrrhizinic acid and salts thereof, glycyrrhetinic acid and stearyl glycyrrhetinate, tranexamic acid, azulene and the like.
- Ingredients for skin beautification include whitening agents such as placenta extract, arbutine, glutathione, and yukinoshita extract, cell activators such as royal jelly, photosensitizers, cholesterol derivatives, and calf blood extract, rough skin improving agents, and valenylamide nonylate.
- blood circulation promoters such as acetylcholine, verapamil, cepharanthin and ⁇ -oryzanol, skin astringents such as zinc oxide and tannic acid, and antilipolytic agents such as sulfur and thiantolol.
- vitamins examples include vitamin A such as vitamin A oil, retinol, retinol acetate and retinol palmitate, vitamin B2 such as riboflavin, riboflavin butyrate and flavin adenine nucleotide, pyridoxin hydrochloride, pyridoxin dioctanoate and pyridoxin trypalmi.
- Vitamin B6s such as Tate, Vitamin B12 and its derivatives, Vitamin Bs such as Vitamin B15 and its derivatives, L-ascorbic acid, L-ascorbic acid dipalmitic acid ester, L-ascorbic acid-2-sodium sulfate, L- Vitamin Cs such as ascorbic acid phosphate diester dipotassium, vitamin Ds such as ergocalciferol and cholecalciferol, ⁇ -tocopherol, ⁇ -tocopherol, ⁇ -tocopherol, dl- ⁇ -tocopherol acetate, dl- ⁇ -nicotinate Vitamin Es such as tocopherol and dl- ⁇ -tocopherol succinate, nicotinic acids such as vitamin H, vitamin P, nicotinic acid, benzyl nicotinate, nicotinic acid amide, calcium pantothenate, D-pantothenyl alcohol, pantothenyl ethyl
- Amino acids include glycine, valine, leucine, isoleucine, serine, threonine, phenylalanine, arginine, lysine, aspartic acid, glutamic acid, cystine, cysteine, methionine, tryptophan, etc. , Ethenyl estradiol and the like.
- Examples of the clathrate compound include cyclodextrin and the like.
- polymer compound for fixing hair examples include amphoteric, anionic, cationic, and nonionic polymer compounds, and polyvinylpyrrolidone-based polymer compounds such as polyvinylpyrrolidone and vinylpyrrolidone / vinyl acetate copolymers, Acidic vinyl ether-based polymer compounds such as methyl vinyl ether / alkyl maleic anhydride copolymer, acidic polyvinyl acetate-based polymers such as vinyl acetate / crotonic acid copolymer, (meth) acrylic acid / alkyl (meth) acrylate Copolymers, acidic acrylic polymer compounds such as (meth) acrylic acid / alkyl (meth) acrylate / alkylacrylamide copolymers, N-methacryloylethyl-N, N-dimethylammonium / ⁇ -N-methylcarboxybetaine / Examples thereof include amphoteric acrylic polymer compounds such as alkyl (meth)
- the form of the cosmetic composition in the present invention includes powder, oil-based, water-in-oil emulsion, oil-in-water emulsion, non-water emulsion, and multiemulsion such as W / O / W and O / W / O. Can be mentioned.
- the cosmetic composition refers to skin care makeup such as lotion, milky lotion, cream, cleansing, pack, oil liquid, massage agent, beauty liquid, beauty oil, cleaning agent, deodorant, hand cream, lip cream, and wrinkle concealment.
- Makeup cosmetics such as ingredients, makeup base, concealer, white powder, powder foundation, liquid foundation, cream foundation, oily foundation, cheek red, eye shadow, mascara, eyeliner, eyebrow, lipstick, shampoo, rinse, treatment, set Examples thereof include hair cosmetics such as agents, antiperspirants, sunscreen oils, sunscreen emulsions, and UV protection cosmetic compositions such as sunscreen creams.
- those containing water and in the form of an emulsion are suitable as a make-up base, a liquid foundation, a sunscreen emulsion, a sunscreen cream, and the like.
- shapes of these cosmetic compositions include liquid, milky, creamy, solid, paste, gel, powder, press, multi-layer, mousse, spray, stick, pencil, etc. Various shapes can be selected.
- the cosmetic composition of the present invention contains powder
- the powder is dispersed in any of liquid, paste, and solid shapes because of its good handleability. ..
- pullulan is Hayashibara's pullulan having a weight average molecular weight of 200,000.
- the obtained white solid is a silicone-modified pullulan represented by the above formula (2'), and the silicone modification rate is 1.5 mol of organopolysiloxane per 1 mol of glucose unit based on the result of 1 1 H-NMR analysis. there were.
- x' is a value at which the silicone modification rate is 1.5 mol of organopolysiloxane per 1 mol of glucose unit.
- the silicone-modified pullulan obtained in Synthesis Example 1 has the highest degree of decomposition and is easily decomposed. Unmodified pullulan is also easily decomposable, but the degree of biodegradation is higher in the silicone-modified pullulan of the present invention. On the other hand, the silicone-modified pullulan obtained in Comparative Synthesis Example 1 was hardly decomposable.
- Example 1 and 2 The silicone-modified pullulan obtained in Synthesis Example 1, the silicone-modified hydroxyethyl cellulose obtained in Synthesis Example 3, the silicone-modified pullulan obtained in Comparative Synthesis Example 1, and the unmodified pullulan are obtained by mass ratios shown in Table 1 below. It was mixed with purified water, and the solubility of the silicone-modified polysaccharide in purified water at 25 ° C. and 80 ° C. and the thickening when dissolved in purified water were evaluated. Further, the presence or absence of stickiness of the dried film obtained by drying the solution was evaluated based on the following index.
- Examples 3 to 6, Comparative Examples 3 to 5 Using the silicone-modified polysaccharides obtained in Synthesis Examples 1 to 3 and Comparative Synthesis Example 1 and unmodified pullulan, a cosmetic composition (toner) was produced with the compositions and formulations shown in Table 2 below. The blending amount of each component was adjusted so that the total amount was 100 parts by mass. About 5 g of each of the obtained lotions was applied to the skins of 5 panelists. The spread, stickiness, and persistence of moist feeling (after 5 hours) at the time of application were evaluated according to the following criteria. Table 2 shows the average value of the evaluation points of the five people.
- the lotions of Examples 3 to 6 have no stickiness of the cosmetic film, spread well at the time of application, and have excellent durability of moist feeling.
- the cosmetic film was sticky, the spread at the time of application was inferior, and the durability of the moist feeling was also inferior.
- the O / W sunscreen of Example 7 had no stickiness of the makeup film, had good makeup retention, and could be washed with hot water.
- the O / W sunscreens of Comparative Examples 6 and 7 had a sticky makeup film and did not have good makeup retention. Further, the O / W sunscreen of Comparative Example 6 could not be washed with hot water, and an oil cleansing agent was required.
- Example 8 Moisturizing O / W cream ⁇ Preparation of cosmetics> A: Ingredients 2 to 6 were uniformly mixed. B: After mixing components 1, 7 to 11, the mixture was added to the mixture obtained in step A and emulsified to obtain a moisturizing O / W cream.
- the obtained moisturizing O / W cream has high formulation stability, spreads lightly, gives a refreshing feeling of use, and has a long-lasting moisturizing effect.
- Example 9 Creamy lipstick ⁇ Preparation of cosmetics>
- A Component 1, a part of component 2, and components 4 to 6 were heated and mixed uniformly.
- B Ingredient 9 was mixed with the rest of component 2 and dispersed by a roller, and the mixture was added to the mixture of step A and mixed uniformly.
- C Ingredients 3, 7, and 8 were mixed and heated, and then added to the mixture of step B and emulsified.
- D Ingredients 10 and 11 were added to the mixture of step C to give a creamy lipstick.
- the obtained creamy lipstick spreads lightly and is easy to spread on the lips, is not sticky or oily, and has good makeup retention.
- This creamy lipstick did not come off in water at 10 ° C and could be washed away with warm water at 35 ° C.
- Example 10 Cream eye shadow ⁇ Preparation of cosmetics> A: Ingredients 1, 2, and 4 were mixed, component 5 was added, and the mixture was uniformly mixed and dispersed. B: Ingredients 3, 6-9 were mixed. C: The mixture of step B was added to the mixture of step A and emulsified to obtain a cream eyeshadow.
- the cream eyeshadow obtained as described above spreads lightly, does not have oiliness or powderiness, and is long-lasting.
- the sun-cut lotion obtained as described above spreads lightly, is not sticky or oily, and has good sweat resistance.
- the tanning lotion obtained as described above was not sticky, spread lightly, was not oily, and gave a refreshing feel.
- the hair cream obtained as described above was not oily, spread lightly, had water resistance, water repellency, and sweat resistance, and had good durability.
- Example 14 O / W cream ⁇ Preparation of cosmetics> A: Ingredients 1, 2, 4 to 9 were heated and mixed. B: Ingredients 3, 10-12, and 14 were mixed and heated. C: Under stirring, the mixture of step B was gradually added to the mixture of step A and emulsified. After cooling, component 13 was added to obtain an O / W cream.
- Example 15 W / O liquid foundation ⁇ Preparation of cosmetics> A: A part of the component 4 and the component 9 were mixed, and the component 8 was uniformly dispersed. B: The rest of components 1 to 3 and 4 and components 5 and 7 were uniformly mixed. C: Ingredients 6, 10-14 and 16 were uniformly mixed. D: Under stirring, the mixture of step C was gradually added to the mixture of step B to emulsify, and the mixture of step A and component 15 were further added to obtain a W / O liquid foundation.
- the W / O liquid foundation obtained as described above was not sticky or oily, spread lightly, had good makeup, the formulation was stable, and there was no secondary adhesion. This W / O liquid foundation did not come off with water and could be washed away with warm water.
- the cosmetic composition of the present invention is not greasy or sticky, has water resistance and oil resistance, and has excellent makeup durability. Therefore, it is possible to provide a cosmetic composition that cannot be removed with water but can be removed with warm water.
- the present invention can preferably provide a cosmetic composition in the form of an emulsion, and provide a good cosmetic composition as a make-up base, a liquid foundation, a sunscreen emulsion, a sunscreen cream, and the like.
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Abstract
[課題] 本発明は、水溶性シリコーン変性多糖類、及び水を含む化粧品組成物であり、エマルションの水相に配合することができ、油っぽさやべたつき等の使用感を改善し、耐水性、及び耐油性があり、化粧持続性があり、水では落ちないが温水で落とすことができる化粧品組成物を提供することを目的とする。 [解決手段] 下記(A)成分及び(B)成分を含むことを特徴とする化粧品組成物 (A)多糖の単糖単位にあった水酸基と結合した、一般式(1)で表される1以上のシリコーン残基を有し、該シリコーン残基の平均結合数が単糖1モル単位当たり0.001モル以上かつ0.1モル以下であることを特徴とする、シリコーン変性多糖 化粧品組成物の全質量に対して0.05~20質量% 及び (B)水 化粧品組成物の全質量に対して5~99質量%。
Description
本発明は、水溶性のシリコーン変性多糖及び水を含有する化粧品組成物に関する。
従来から多糖類に対してシリコーンを変性させたシリコーン変性多糖類が検討されてきた(特許文献1、2)。例えば、特許文献1には、セルロースとシリコーンの両方の性質を具備した、水に安定なシロキサン含有セルロース誘導体が記載されている。特許文献2には、プルランとシリコーン化合物の両方の性質を兼備した安定なシロキサン含有プルランが記載されている。また、シリコーン変性多糖類を化粧品に配合することも検討されてきている(特許文献3-6)。特許文献3には、特定のシリコーン化多糖化合物を有機紫外線吸収剤と共に併用することを特徴とする日焼け止め化粧料が記載されている。特許文献4にはシリコーン化多糖化合物含有の油中水型乳化化粧料が記載されている。特許文献6には、シリコーン化プルランを含む目元用化粧料組成物が記載されている。特許文献3~6に記載されているように、シリコーン変性多糖類を含む化粧料は耐水性、耐油性が高く、使用感にも優れている。
しかしながら、従来のシリコーン変性多糖類はシリコーンの割合が高い。このようなシリコーン変性多糖類は、主に油相に配合されるため、油性化粧料に配合される。そのため配合の制限があり、油性化粧料特有の油っぽさ、ベタつきがあるといった問題があった。また、耐水性が高すぎるため、専用のオイルクレンジングでなければ落とすことが出来ないという問題があった。一方で、未変性の多糖類は耐水性がないため、汗や水分で化粧が落ちたり、崩れたりする問題があった。そこで、水相に配合することができ、耐水性、及び耐油性に優れるシリコーン変性多糖類が求められてきた。また、最近の化粧品原料を取り巻く環境として、サスティナブルの観点から自然由来原料や自然界で分解する生分解性のある原料が求められてきている。
本発明は、上記問題点に鑑みなされたもので、水溶性シリコーン変性多糖類、及び水を含む化粧品組成物であり、エマルションの水相に配合することができ、油っぽさやべたつき等の使用感を改善できる化粧品組成物を提供することを目的とする。さらには、耐水性及び耐油性を有し、化粧持続性に優れ、且つ、水では落ちないが温水で落とすことができる化粧品組成物を提供することを目的とする。
本発明者は、化粧料の使用感や使用性を改善すべく鋭意検討を行った結果、シリコーン変性率を制御したシリコーン変性多糖が生分解性に優れること、良好な撥水性及び撥油性を有すること、該シリコーン変性多糖は水性化粧品に配合することが可能であり、みずみずしい感触の化粧品組成物を与えることを見出した。すなわち本発明は、下記一般式(1)で表されるシリコーン残基を少なくとも1つ有し、且つ、シリコーン残基の平均結合数が単糖1モル単位当たり0.1モル以下であるシリコーン変性多糖を含むことにより、油っぽさやべたつきがなく、耐水性、及び耐油性を有し、化粧持続性に優れ、水では落ちないが温水で落とすことが可能な化粧品組成物を提供できることを見出し、本発明を成すに至った。
本化粧品組成物は使用感が良く、ベタつきや油っぽさがないだけでなく、持続性に優れている。また、本発明者はこのような低変性率であり、水溶性のシリコーン変性多糖が、水の増粘剤となり、化粧品を安定化させる効果があることを見出した。
本化粧品組成物は使用感が良く、ベタつきや油っぽさがないだけでなく、持続性に優れている。また、本発明者はこのような低変性率であり、水溶性のシリコーン変性多糖が、水の増粘剤となり、化粧品を安定化させる効果があることを見出した。
すなわち本発明は、下記(A)成分及び(B)成分を含むことを特徴とする化粧品組成物を提供する。
下記(A)成分及び(B)成分を含むことを特徴とする化粧品組成物
(A)多糖の単糖単位にあった水酸基と結合した、下記一般式(1)で表される1以上のシリコーン残基を有し、該シリコーン残基の平均結合数が単糖1モル単位当たり0.001モル以上かつ0.1モル以下であることを特徴とする、シリコーン変性多糖 化粧品組成物の全質量に対して0.05~20質量%
(式中、R1、R2、R3、及びR4は互いに独立に、炭素数1~8のアルキル基、炭素数3~8のシクロアルキル基、炭素数1~8のフッ素置換アルキル基、炭素数6~12のアリール基、及び炭素数7~12のアラルキル基から選択される基であり、nは1~10の整数であり、及びaは0~3の整数である)
及び
(B)水 化粧品組成物の全質量に対して5~99質量%。
下記(A)成分及び(B)成分を含むことを特徴とする化粧品組成物
(A)多糖の単糖単位にあった水酸基と結合した、下記一般式(1)で表される1以上のシリコーン残基を有し、該シリコーン残基の平均結合数が単糖1モル単位当たり0.001モル以上かつ0.1モル以下であることを特徴とする、シリコーン変性多糖 化粧品組成物の全質量に対して0.05~20質量%
及び
(B)水 化粧品組成物の全質量に対して5~99質量%。
本発明の化粧品組成物は油っぽさやべたつきがなく、耐水性、耐油性があり、化粧持続性に優れ、水では落ちないが温水で落とすことが可能な化粧品組成物を提供することができる。特に、本発明はエマルションの形態の化粧品組成物を提供し、メイクアップ下地、リキッドファンデーション、日焼け止め乳液、及び日焼け止めクリーム等として好適な化粧品組成物を提供する。
以下、本発明をより詳細に説明する。
本発明は下記(A)成分及び(B)成分を含むことを特徴とする化粧品組成物を提供する。
下記(A)成分及び(B)成分を含むことを特徴とする化粧品組成物
(A)多糖の単糖単位にあった水酸基と結合した、下記一般式(1)で表される1以上のシリコーン残基を有し、該シリコーン残基の平均結合数が単糖1モル単位当たり0.001モル以上かつ0.1モル以下であることを特徴とする、シリコーン変性多糖 化粧品組成物の全質量に対して0.05~20質量%
(式中、R1、R2、R3、及びR4は互いに独立に、炭素数1~8のアルキル基、炭素数3~8のシクロアルキル基、炭素数1~8のフッ素置換アルキル基、炭素数6~12のアリール基、及び炭素数7~12のアラルキル基から選択される基であり、nは1~10の整数であり、及びaは0~3の整数である)
及び
(B)水 化粧品組成物の全質量に対して5~99質量%。
上記シリコーン変性多糖類は水溶性であり、エマルションの水相に含まれることができる。
本発明は下記(A)成分及び(B)成分を含むことを特徴とする化粧品組成物を提供する。
下記(A)成分及び(B)成分を含むことを特徴とする化粧品組成物
(A)多糖の単糖単位にあった水酸基と結合した、下記一般式(1)で表される1以上のシリコーン残基を有し、該シリコーン残基の平均結合数が単糖1モル単位当たり0.001モル以上かつ0.1モル以下であることを特徴とする、シリコーン変性多糖 化粧品組成物の全質量に対して0.05~20質量%
及び
(B)水 化粧品組成物の全質量に対して5~99質量%。
上記シリコーン変性多糖類は水溶性であり、エマルションの水相に含まれることができる。
(A)成分は、多糖の単糖単位にあった水酸基に結合した、下記一般式(1)で表される1以上のシリコーン残基を有し、該シリコーン残基の平均結合数(以下、シリコーン変性率ということがある)が、単糖1モル単位当たり0.001モル以上かつ0.1モル以下であることを特徴とする、シリコーン変性多糖である。
(式中、R1、R2、R3、及びR4は互いに独立に、炭素数1~8のアルキル基、炭素数3~8のシクロアルキル基、炭素数1~8のフッ素置換アルキル基、及び炭素数6~12のアリール基、炭素数7~12のアラルキル基から選択される基であり、nは1~10の整数であり、及びaは0~3の整数である)
上記多糖としては、公知の各種多糖類を用いることができる。例えば、プルラン、セルロース、キチン、キトサン、でんぷん、マンナン、ヒアルロン酸、及びこれらの誘導体が挙げられる。例えば、メチル化、エチル化、エチレンオキサイドやプロリレンオキサイド等のオキシアルキレン付加、アシル化、カチオン化された誘導体等が挙げられる。これらのうち好ましくはプルラン、及びセルロースであり、より好ましくはプルランである。多糖の重量平均分子量は、1,000~5,000,000が好ましく、さらに、30,000~400,000が好ましい。該重量平均分子量は、例えばゲルパーミュエーションクロマトグラフィー(GPC)分析(溶媒:DMF、プルラン換算、25℃)により測定される。
上記一般式(1)において、R1、R2、R3、及びR4は、互いに独立に、炭素数1~8のアルキル基、炭素数3~8のシクロアルキル基、炭素数1~8のフッ素置換アルキル基、及び炭素数6~12のアリール基、炭素数7~12のアラルキル基から選択される基である。例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、及びオクチル基等のアルキル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基等のシクロアルキル基、フェニル基、及びトリル基等のアリール基、ベンジル基、及びフェネチル基等のアラルキル基、トリフロロプロピル基、及びヘプタデカフロロデシル基等のフッ素置換アルキル基等を挙げることができる。好ましくは炭素数1~8のアルキル基、或いはフェニル基であり、より好ましくはメチル基である。
nは1~10の整数であり、好ましくは2~8の整数であり、より好ましくは3~6の整数であり、最も好ましくは3である。aは0~3の整数である。
該シリコーン変性多糖において、シリコーン残基の平均結合数は単糖1モル単位当たり0.1モル以下である。好ましくは0.1モル未満、より好ましくは0.09モル以下、さらに好ましくは0.08モル以下である。該単糖1モルあたりのシリコーン残基の平均結合数が上記上限値を超えると、上記シリコーン変性多糖を化粧品組成物とした際に十分な撥水、撥油性を持つことが難しく、水性化粧品に配合出来ない恐れがある。また、みずみずしい感触の化粧品組成物が得られないおそれがある。下限値は特に制限されないが、例えば0.001モル以上であればよく、好ましくは0.005モル以上、より好ましくは0.01モル以上である。シリコーン残基の平均結合数は、反応生成物の1H-NMR等で分析することにより求めることができる。
上述した通り、より好ましい態様は多糖がプルランである、シリコーン変性プルランである。この場合、シリコーン残基の平均結合数が、グルコース1モル単位当たり0.1モル以下であり、好ましくは0.1モル未満、より好ましくは0.09モル以下、さらに好ましくは0.08モル以下である。下限値は上記の通り、0.001モル以上であればよく、好ましくは0.005モル以上、より好ましくは0.01モル以上である。
上記一般式(1)で表されるシリコーン変性多糖は、上述した多糖が有する水酸基と、イソシアネート基を含有するシリコーンとのウレタン結合生成反応により得られる。イソシアネート基を含有するシリコーンは、下記式で表される。
(R1~R4、n、及びaは上記の通りである)
例えば下記式で表される化合物が挙げられる。
例えば下記式で表される化合物が挙げられる。
上記の通り、本発明のシリコーン変性多糖は、多糖化合物の水酸基とイソシアネート基を含有するシリコーンとのウレタン結合生成反応により製造される。このような反応においては、反応効率向上や反応制御の観点から、溶媒を用いることが好ましい。反応に用いる溶媒として、酢酸ブチル等のエステル類、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、N,N-ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン等のアミド類等が挙げられ、これらは単独でも2種以上を混合しても良い。
多糖とイソシアネート化合物の配合比は、単糖(例えばグルコース)当りの水酸基に対するイソシアネートのモル比が0.001~0.12、好ましくは0.005~0.10であるのがよい。これにより、上述したシリコーン変性率、すなわち、シリコーン残基の平均結合数が、単糖(好ましくはグルコース)1モル単位当たり0.1モル以下であるシリコーン変性多糖(好ましくはシリコーン変性プルラン)を得ることができる。
ウレタン結合生成反応条件は、用いる溶媒の種類によって異なるが、通常20~150℃で1~10時間である。イソシアネート化合物の添加方法は順次滴下、混合滴下、又は一括添加でも良く、触媒としてトリエチルアミン、トリエチレンジアミン、N-メチルモルフォリン等のアミン類、ジラウリン酸ジ-n-ブチル錫、及びオレイン酸第一錫等の有機金属化合物のような、ウレタン結合形成に用いられる公知の触媒を添加しても良い。反応終了後は、洗浄、及び乾燥することで、目的とする糖化合物を得ることができる。
(A)シリコーン変性多糖は、例えば多糖がプルランの場合、下記式で表される。
上記式において、PLはプルランの残基であり、シリコーンはプルランが有するグルコース単位にあった水酸基と結合している。xはシリコーン残基の平均結合数が上述した範囲となる値である。
本発明の化粧品組成物は上記(A)シリコーン変性多糖及び(B)水を含むことを特徴とする。該化粧品組成物における(A)成分の配合量は、化粧品組成物全体の0.05~20質量%、好ましくは0.1~10質量%の範囲が好適である。(B)水の量は、化粧品組成物全体の5~99質量%、好ましくは10~90質量%の範囲が好適である。
本発明の(A)シリコーン変性多糖は生分解性を有する。生分解性試験としてはOECDガイドラインに記載されている方法やISO、及びJIS規格に示される方法を使用することができる。例えば、OECD301A~F、OECD302、OECD306、ISO14855、ISO14851、ISO17556が挙げられるが、本発明においては、OECD301Fに記載の方法で生分解性を評価した。
本発明の(A)シリコーン変性多糖は水溶性、すなわち水に溶解する性質を有する。従って、本発明の化粧品組成物は、水相中にシリコーン変性多糖類を含むエマルションとなることができる。特には、本発明のシリコーン変性多糖は、室温(25±5℃)以下では水に膨潤し、30℃以上、例えば30~80℃程度の温水で水に溶解する。また、一旦水に溶解した後に室温(25±5℃)程度に冷却しても、水に溶解した状態を保つことができる。従って、室温以下の水では落ちず、温水にて洗い流すことができる化粧料を提供することができる。
本発明の化粧品組成物には、さらに、プロピレングリコール、トリメチレングリコール、ジプロピレングリコール、1,3-ブチレングリコール、メチルプロパンジオール、ペンチレングリコール、グリセリン、ジグリセリン、エチルヘキシルグリセリン、トリグリセリン及びポリグリセリン、及びエタノールから選択される親水性物質の1以上をさらに含むことが好適である。
本発明の化粧品組成物にはさらに、シリコーンオイル、炭化水素油、エステル油を含むことができる。シリコーンオイルとしては、例えば、ジメチルポリシロキサン、トリストリメチルシロキシメチルシラン、カプリリルメチコン、フェニルトリメチコン、テトラキストリメチルシロキシシラン、メチルフェニルポリシロキサン、メチルヘキシルポリシロキサン、メチルハイドロジェンポリシロキサン、ジメチルシロキサン・メチルフェニルシロキサン共重合体等の低粘度から高粘度の直鎖或いは分岐状のオルガノポリシロキサンが挙げられる。または、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン、テトラメチルテトラハイドロジェンシクロテトラシロキサン、テトラメチルテトラフェニルシクロテトラシロキサン等の環状オルガノポリシロキサン、アミノ変性オルガノポリシロキサン、ピロリドン変性オルガノポリシロキサン、ピロリドンカルボン酸変性オルガノポリシロキサン、高重合度のガム状ジメチルポリシロキサン、ガム状アミノ変性オルガノポリシロキサン、ガム状のジメチルシロキサン・メチルフェニルシロキサン共重合体等のシリコーンゴム、及びシリコーンガムやゴムの環状オルガノポリシロキサン溶液が挙げられる。炭化水素油としては直鎖状、分岐状、さらに揮発性の炭化水素油等が挙げられる。例えば、オゾケライト、α-オレフィンオリゴマー、軽質イソパラフィン、イソドデカン、イソヘキサデカン、軽質流動イソパラフィン、スクワラン、合成スクワラン、植物性スクワラン、スクワレン、セレシン、パラフィン、パラフィンワックス、ポリエチレンワックス、ポリエチレン・ポリプロピレンワックス、(エチレン/プロピレン/スチレン)コポリマー、(ブチレン/プロピレン/スチレン)コポリマー、流動パラフィン、流動イソパラフィン、プリスタン、ポリイソブチレン、水添ポリイソブテン、マイクロクリスタリンワックス、及びワセリン等が挙げられる。高級脂肪酸としては、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、ウンデシレン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸(EPA)、ドコサヘキサエン酸(DHA)、イソステアリン酸、及び12-ヒドロキシステアリン酸等が挙げられる。エステル油としては、アジピン酸ジイソブチル、アジピン酸2-ヘキシルデシル、アジピン酸ジ-2-ヘプチルウンデシル、モノイソステアリン酸N-アルキルグリコール、イソステアリン酸イソセチル、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、ジ-2-エチルヘキサン酸エチレングリコール、2-エチルヘキサン酸セチル、トリ-2-エチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、テトラ-2-エチルヘキサン酸ペンタエリスリトール、オクタン酸セチル、オクチルドデシルガムエステル、オレイン酸オレイル、オレイン酸オクチルドデシル、オレイン酸デシル、ジオクタン酸ネオペンチルグリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、クエン酸トリエチル、コハク酸2-エチルヘキシル、酢酸アミル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ステアリン酸イソセチル、ステアリン酸ブチル、セバシン酸ジイソプロピル、セバシン酸ジ-2-エチルヘキシル、乳酸セチル、乳酸ミリスチル、イソノナン酸イソノニル、イソノナン酸イソトリデシル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸2-エチルヘキシル、パルミチン酸2-ヘキシルデシル、パルミチン酸2-ヘプチルウンデシル、12-ヒドロキシステアリル酸コレステリル、ジペンタエリスリトール脂肪酸エステル、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸オクチルドデシル、ミリスチン酸2-ヘキシルデシル、ミリスチン酸ミリスチル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、ラウリン酸エチル、ラウリン酸ヘキシル、N-ラウロイル-L-グルタミン酸-2-オクチルドデシルエステル、ラウロイルサルコシンイソプロピルエステル、リンゴ酸ジイソステアリル等が挙げられる。グリセライド油としては、アセトグリセリル、トリイソオクタン酸グリセリル、トリイソステアリン酸グリセリル、トリイソパルミチン酸グリセリル、トリベヘン酸グリセリル、モノステアリン酸グリセリル、ジ-2-ヘプチルウンデカン酸グリセリル、トリミリスチン酸グリセリル、及びミリスチン酸イソステアリン酸ジグリセリル等が挙げられる。
本発明の化粧品組成物は、その目的に応じてさらに1種又は2種以上の油剤を含有することができる。油剤は、通常の化粧料に使用されるものであればよく、固体、半固体、液状、いずれの油剤でもよい。例えば、天然動植物油脂類及び半合成油脂としては、アボガド油、アマニ油、アーモンド油、イボタロウ、エノ油、オリーブ油、カカオ脂、カポックロウ、カヤ油、カルナウバロウ、肝油、キャンデリラロウ、精製キャンデリラロウ、牛脂、牛脚脂、牛骨脂、硬化牛脂、キョウニン油、鯨ロウ、硬化油、小麦胚芽油、ゴマ油、コメ胚芽油、コメヌカ油、サトウキビロウ、サザンカ油、サフラワー油、シアバター、シナギリ油、シナモン油、ジョジョバロウ、スクワラン、スクワレン、セラックロウ、タートル油、大豆油、茶実油、ツバキ油、月見草油、トウモロコシ油、豚脂、ナタネ油、日本キリ油、ヌカロウ、胚芽油、馬脂、パーシック油、パーム油、パーム核油、ヒマシ油、硬化ヒマシ油、ヒマシ油脂肪酸メチルエステル、ヒマワリ油、ブドウ油、ベイベリーロウ、ホホバ油、マカデミアナッツ油、ミツロウ、ミンク油、メドウフォーム油、綿実油、綿ロウ、モクロウ、モクロウ核油、モンタンロウ、ヤシ油、硬化ヤシ油、トリヤシ油脂肪酸グリセライド、羊脂、落花生油、ラノリン、液状ラノリン、還元ラノリン、ラノリンアルコール、硬質ラノリン、酢酸ラノリン、酢酸ラノリンアルコール、ラノリン脂肪酸イソプロピル、POEラノリンアルコールエーテル、POEラノリンアルコールアセテート、ラノリン脂肪酸ポリエチレングリコール、POE水素添加ラノリンアルコールエーテル、卵黄油等が挙げられる。但し、POEはポリオキシエチレンを意味する(以下も同様)。
高級アルコールとしては、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、パルミチルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、ヘキサデシルアルコール、オレイルアルコール、イソステアリルアルコール、ヘキシルドデカノール、オクチルドデカノール、セトステアリルアルコール、2-デシルテトラデシノール、コレステロール、フィトステロール、POEコレステロールエーテル、モノステアリルグリセリンエーテル(バチルアルコール)、モノオレイルグリセリルエーテル(セラキルアルコール)等が挙げられる。
これらの油剤の配合量は、剤系によっても異なるが、化粧品組成物の総量に対して1~60質量%の範囲が好適である。
本発明の化粧品組成物には、その目的に応じて分子構造中にアルコール性水酸基を有する化合物を1種又は2種以上、配合することもできる。アルコール性水酸基を有する化合物としては、上記親水性物質以外のソルビトール、マルトース等の糖アルコール等があり、コレステロール、シトステロール、フィトステロール、ラノステロール等のステロール等がある。配合量としては、化粧品組成物の総量に対して0.1~98質量%、特に好ましくは、0.2~10質量%の範囲が好適である。
本発明の化粧品組成物には、その目的に応じて水溶性或いは水膨潤性高分子を1種又は2種以上、用いることもできる。例えば、アラビアゴム、トラガカント、ガラクタン、キャロブガム、グアーガム、カラヤガム、カラギーナン、ペクチン、寒天、クインスシード(マルメロ)、デンプン(コメ、トウモロコシ、バレイショ、コムギ等)、アルゲコロイド、トラントガム、ローカストビーンガム等の植物系高分子、キサンタンガム、デキストラン、サクシノグルカン、プルラン等の微生物系高分子、コラーゲン、カゼイン、アルブミン、ゼラチン等の動物系高分子、カルボキシメチルデンプン、メチルヒドロキシプロピルデンプン等のデンプン系高分子、メチルセルロース、エチルセルロース、メチルヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ニトロセルロース、セルロース硫酸ナトリウム、カルボキシメチルセルロースナトリウム、結晶セルロース、セルロース末のセルロース系高分子、アルギン酸ナトリウム、アルギン酸プロピレングリコールエステル等のアルギン酸系高分子、ポリビニルメチルエーテル、カルボキシビニルポリマー等のビニル系高分子、ポリオキシエチレン系高分子、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン共重合体系高分子、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリエチルアクリレート、ポリアクリルアミド、アクリロイルジメチルタウリン塩コポリマー等のアクリル系高分子、ポリエチレンイミン、カチオンポリマー等他の合成水溶性高分子、ベントナイト、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、モンモリロナイト、バイデライト、ノントロナイト、サポナイト、ヘクトライト、無水ケイ酸等の無機系水溶性高分子等がある。また、これらの水溶性高分子には、ポリビニルアルコールやポリビニルピロリドン等の皮膜形成剤も含まれる。配合量としては、化粧品組成物の総量に対して0.1~25質量%の範囲が好適である。
本発明の化粧品組成物には、その目的に応じて、粉体及び/又は着色剤を1種又は2種以上、用いることもできる。粉体としては、通常の化粧品組成物に使用されるものであれば、その形状(球状、針状、板状等)や粒子径(煙霧状、微粒子、顔料級等)、粒子構造(多孔質、無孔質等)を問わず、いずれのものも使用することができ、例えば無機粉体、有機粉体、界面活性剤金属塩粉体、有色顔料、パール顔料、金属粉末顔料、タール色素、天然色素等が挙げられる。
例えば無機粉体としては、酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化亜鉛、酸化セリウム、酸化マグネシウム、硫酸バリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、タルク、マイカ、カオリン、セリサイト、白雲母、合成雲母、金雲母、紅雲母、黒雲母、リチア雲母、ケイ酸、無水ケイ酸、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸バリウム、ケイ酸ストロンチウム、タングステン酸金属塩、ヒドロキシアパタイト、バーミキュライト、ハイジライト、ベントナイト、モンモリロナイト、ヘクトライト、ゼオライト、セラミックスパウダー、第二リン酸カルシウム、アルミナ、水酸化アルミニウム、窒化ホウ素、シリカ等が挙げられる。
有機粉体としては、ポリアミドパウダー、ポリエステルパウダー、ポリエチレンパウダー、ポリプロピレンパウダー、ポリスチレンパウダー、ポリウレタン、ベンゾグアナミンパウダー、ポリメチルベンゾグアナミンパウダー、テトラフルオロエチレンパウダー、ポリメチルメタクリレートパウダー、セルロース、シルクパウダー、ナイロンパウダー、12ナイロン、6ナイロン、シリコーンパウダー、スチレン・アクリル酸共重合体、ジビニルベンゼン・スチレン共重合体、ビニル樹脂、尿素樹脂、フェノール樹脂、フッ素樹脂、ケイ素樹脂、アクリル樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、ポリカーボネイト樹脂、微結晶繊維粉体、デンプン末、ラウロイルリジン等が挙げられる。
界面活性剤金属塩粉体(金属石鹸)としては、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、ミリスチン酸亜鉛、ミリスチン酸マグネシウム、セチルリン酸亜鉛、セチルリン酸カルシウム、セチルリン酸亜鉛ナトリウム等が挙げられる。
有色顔料としては、酸化鉄、水酸化鉄、チタン酸鉄の無機赤色顔料、γー酸化鉄等の無機褐色系顔料、黄酸化鉄、黄土等の無機黄色系顔料、黒酸化鉄、カーボンブラック等の無機黒色顔料、マンガンバイオレット、コバルトバイオレット等の無機紫色顔料、水酸化クロム、酸化クロム、酸化コバルト、チタン酸コバルト等の無機緑色顔料、紺青、群青等の無機青色系顔料、タール系色素をレーキ化したもの、天然色素をレーキ化したもの、及びこれらの粉体を複合化した合成樹脂粉体等が挙げられる。
パール顔料としては、酸化チタン被覆雲母、酸化チタン被覆マイカ、オキシ塩化ビスマス、酸化チタン被覆オキシ塩化ビスマス、酸化チタン被覆タルク、魚鱗箔、酸化チタン被覆着色雲母等が挙げられる。
金属粉末顔料としては、アルミニウムパウダー、カッパーパウダー、ステンレスパウダー等が挙げられる。
タール色素としては、赤色3号、赤色104号、赤色106号、赤色201号、赤色202号、赤色204号、赤色205号、赤色220号、赤色226号、赤色227号、赤色228号、赤色230号、赤色401号、赤色505号、黄色4号、黄色5号、黄色202号、黄色203号、黄色204号、黄色401号、青色1号、青色2号、青色201号、青色404号、緑色3号、緑色201号、緑色204号、緑色205号、橙色201号、橙色203号、橙色204号、橙色206号、橙色207号等が挙げられる。
天然色素としては、カルミン酸、ラッカイン酸、カルサミン、ブラジリン、クロシン等が挙げられる。
また、これらの粉体は、粉体を複合化したものや、一般油剤、シリコーン油、フッ素化合物、界面活性剤等で処理したものも使用することができ、加水分解性シリル基やケイ素原子に直接結合した水素原子を有するアルキル基で処理したもの、加水分解性シリル基やケイ素原子に直接結合した水素原子を有する直鎖状及び/又は分岐状のオルガノポリシロキサン、加水分解性シリル基やケイ素原子に直接結合した水素原子を有し長鎖アルキルで共変性された直鎖状及び/又は分岐状オルガノポリシロキサン、加水分解性シリル基やケイ素原子に直接結合した水素原子を有しポリオキシアルキレンで共変性された直鎖状及び/又は分岐状オルガノポリシロキサン、加水分解性シリル基やケイ素原子に直接結合した水素原子を有するアクリル-シリコーン系共重合体等も必要に応じて一種、又は二種以上用いることができる。
また、粉体及び/又は着色剤の配合量としては、化粧品組成物の総量に対して0.1~99質量%、特に好ましくは、1.0~20.0質量%の範囲が好適である。
本発明の化粧品組成物には、その目的に応じて1種又は2種以上の界面活性剤を用いることもできる。このような界面活性剤としては、アニオン性、カチオン性、非イオン性及び両性の活性剤があるが、特に制限されるものではなく、通常の化粧料に使用されるものであれば、いずれのものも使用することができる。
例えばアニオン性界面活性剤としては、ステアリン酸ナトリウムやパルミチン酸トリエタノールアミン等の脂肪酸セッケン、アルキルエーテルカルボン酸及びその塩、アミノ酸と脂肪酸の縮合物塩、アルカンスルホン酸塩、アルケンスルホン酸塩、脂肪酸エステルのスルホン酸塩、脂肪酸アミドのスルホン酸塩、ホルマリン縮合系スルホン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、第二級高級アルコール硫酸エステル塩、アルキル及びアリルエーテル硫酸エステル塩、脂肪酸エステルの硫酸エステル塩、脂肪酸アルキロールアミドの硫酸エステル塩、ロート油等の硫酸エステル塩類、アルキルリン酸塩、エーテルリン酸塩、アルキルアリルエーテルリン酸塩、アミドリン酸塩、N-アシル乳酸塩、N-アシルサルコシン塩、N-アシルアミノ酸系活性剤等;カチオン性界面活性剤としては、アルキルアミン塩、ポリアミン及びアミノアルコール脂肪酸誘導体等のアミン塩、アルキル四級アンモニウム塩、芳香族四級アンモニウム塩、ピリジウム塩、イミダゾリウム塩等が挙げられる。
非イオン性界面活性剤としては、ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、メチルグルコシド脂肪酸エステル、アルキルポリグルコシド、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンプロピレングリコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンフィトスタノールエーテル、ポリオキシエチレンフィトステロールエーテル、ポリオキシエチレンコレスタノールエーテル、ポリオキシエチレンコレステリルエーテル、直鎖或いは分岐状ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン、直鎖或いは分岐状ポリオキシアルキレン・アルキル共変性オルガノポリシロキサン、直鎖状或いは分岐状のポリグリセリン変性オルガノポリシロキサン、直鎖状或いは分岐状ポリグリセリン・アルキル共変性オルガノポリシロキサン、アルカノールアミド、糖エーテル、糖アミド等が挙げられ、両性界面活性剤としては、ベタイン、ホスファチジルコリン、アミノカルボン酸塩、イミダゾリン誘導体、アミドアミン型等が挙げられる。
これらの界面活性剤の中でも、分子中にポリオキシアルキレン鎖、又は、ポリグリセリン鎖を有する、直鎖又は分岐状オルガノポリシロキサンであり、好ましくは、炭素数6~20の長鎖アルキル基を有する直鎖又は分岐状オルガノポリシロキサンであることが好ましい。これらの界面活性剤において、親水性のポリオキシアルキレン基、又はポリグリセリン残基の含有量が、分子中の10~70質量%を占めることが好ましい。配合量としては、化粧品組成物の総量に対して0.1~20質量%、特に好ましくは、0.2~10質量%の範囲が好適である。
本発明の化粧品組成物には、その目的に応じて1種又は2種以上のシリコーン樹脂を含むこともできる。シリコーン樹脂はアクリル/シリコーングラフト又はブロック共重合体のアクリルシリコーン樹脂であることが好ましい。また、ピロリドン部分、長鎖アルキル部分、ポリオキシアルキレン部分及びフルオロアルキル部分、カルボン酸等のアニオン部分の中から選択される少なくとも1種を分子中に含有するアクリルシリコーン樹脂を使用することもできる。
更にこのシリコーン樹脂はR1s
3SiO0.5単位とSiO2単位から構成される樹脂、R1s
3SiO0.5単位とR1s
2SiO単位及びSiO2単位から構成される樹脂、R1s
3SiO0.5単位とR1sSiO1.5単位から構成される樹脂、R1s
3SiO0.5単位とR1s
2SiO単位及びR1sSiO1.5単位から構成される樹脂、R1s
3SiO0.5単位、R1s
2SiO単位、R1sSiO1.5単位及びSiO2単位から構成される樹脂からなるシリコーン網状化合物であることが好ましい(なお、R1sは有機基を示す)。また、ピロリドン部分、長鎖アルキル部分、ポリオキシアルキレン部分及びフルオロアルキル部分、アミノ部分の中から選択される少なくとも1種を分子中に含有するシリコーン網状化合物使用することもできる。アクリルシリコーン樹脂やシリコーン網状化合物等のシリコーン樹脂を用いる場合の配合量としては、化粧品組成物の総量に対して0.1~20質量%が好ましく、更に好ましくは1~10質量%である。
本発明の化粧品組成物には、その目的に応じて1種又は2種以上の架橋型オルガノポリシロキサンと室温で液状の油剤からなる組成物を含有することもできる。この架橋型オルガノポリシロキサンは、液状油に対し、自重以上の該液状油を含んで膨潤することが好ましい。液状油としては、上述の液状のシリコーン油、炭化水素油、エステル油、天然動植物油、半合成油、及びフッ素系油等を用いることができ、例えば、0.65mm2/秒(25℃)~100.0mm2/秒(25℃)の低粘度シリコーン油、流動パラフィン、スクワラン、イソドデカン、イソヘキサデカン等の炭化水素油やトリオクタノイン等のグリセライド油、イソノナン酸イソトリデシル、N-アシルグルタミン酸エステル、ラウロイルサルコシン酸エステル等のエステル油、マカデミアナッツ油等の天然動植物油が挙げられる。また、この架橋型オルガノポリシロキサンの架橋剤は、分子中に二つ以上のビニル性反応部位を持ち、かつ、ケイ素原子に直接結合した水素原子との間で反応することにより、架橋構造を形成することが好ましい。分子中に二つ以上のビニル性反応部位を持つものとしては、分子中に二つ以上のビニル基を有するオルガノポリシロキサン、分子中に二つ以上のアリル基を有するポリオキシアルキレン、分子中に二つ以上のアリル基を有するポリグリセリン、α、ω-アルケニルジエン等が挙げられる。
また、ポリオキシアルキレン部分、ポリグリセリン部分、長鎖アルキル部分、アルケニル部分、アリール部分、及びフルオロアルキル部分からなる群から選択される少なくとも1種を架橋分子中に含有する架橋型オルガノポリシロキサンを使用することもできる。架橋型オルガノポリシロキサンと室温で液状の油剤からなる組成物を用いる場合の配合量としては、化粧品組成物の総量に対して0.1~80質量%が好ましく、更に好ましくは1~50質量%である。
本発明の化粧品組成物には、その目的に応じて1種又は2種以上のシリコーンワックスを用いることもできる。シリコーンワックスはα―オレフィンとジエンからなる不飽和基を有するオレフィンワックスと1分子1個以上のSiH結合を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンとを付加反応させることによって得られるシリコーン変性オレフィンワックスである。オレフィンワックスのα―オレフィンとしてはエチレン、プロピレン、1-ブテン、1-ヘキセン、4-メチル1-ペンテン等の炭素原子数2~12が好ましく、ジエンとしてはブタジエン、イソプレン、1.4ヘキサジエン、ビニルノルボルネン、エチリデンノルボルネン、ジシクロペンタジエン、等が好ましい。SiH結合を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンは直鎖状やシロキサン分岐型等の構造のものが使用できる。シリコーンワックスを用いる場合の配合量としては、化粧品組成物の総量に対して0.1~20質量%が好ましく、更に好ましくは0.5~10質量%である。
更に本発明の化粧品組成物には、通常の化粧品組成物に使用される成分、例えば、油溶性ゲル化剤、樹脂、制汗剤、紫外線吸収剤、紫外線吸収散乱剤、保湿剤、防菌防腐剤、抗菌剤、香料、塩類、酸化防止剤、pH調整剤、キレート剤、清涼剤、抗炎症剤、美肌用成分(美白剤、細胞賦活剤、肌荒れ改善剤、血行促進剤、皮膚収斂剤、抗脂漏剤等)、ビタミン類、アミノ酸類、核酸、ホルモン、包接化合物、毛髪用固形化剤等を添加することができる。
油溶性ゲル化剤としては、アルミニウムステアレート、マグネシウムステアレート、ジンクミリステート等の金属セッケン、N-ラウロイル-L-グルタミン酸、α,γ-ジ-n-ブチルアミン等のアミノ酸誘導体、デキストリンパルミチン酸エステル、デキストリンステアリン酸エステル、デキストリン2-エチルヘキサン酸パルミチン酸エステル等のデキストリン脂肪酸エステル、ショ糖パルミチン酸エステル、ショ糖ステアリン酸エステル等のショ糖脂肪酸エステル、フラクトオリゴ糖ステアリン酸エステル、フラクトオリゴ糖2-エチルヘキサン酸エステル等のフラクトオリゴ糖脂肪酸エステル、モノベンジリデンソルビトール、ジベンジリデンソルビトール等のソルビトールのベンジリデン誘導体、ジメチルベンジルドデシルアンモニウムモンモリロナイトクレー、ジメチルジオクタデシルアンモニウムモンモリナイトクレー等の有機変性粘土鉱物等から選ばれるゲル化剤が挙げられる。
制汗剤としては、アルミニウムクロロハイドレート、塩化アルミニウム、アルミニウムセスキクロロハイドレート、ジルコニルヒドロキシクロライド、アルミニウムジルコニウムヒドロキシクロライド、アルミニウムジルコニウムグリシン錯体等から選ばれる制汗剤が挙げられる。
紫外線吸収剤としては、パラアミノ安息香酸等の安息香酸系紫外線吸収剤、アントラニル酸メチル等のアントラニル酸系紫外線吸収剤、サリチル酸メチル、サリチル酸オクチル、サリチル酸トリメチルシクロヘキシル等のサリチル酸系紫外線吸収剤、パラメトキシケイ皮酸オクチル等のケイ皮酸系紫外線吸収剤、2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系紫外線吸収剤、ウロカニン酸エチル等のウロカニン酸系紫外線吸収剤、4-t-ブチル-4’-メトキシ-ジベンゾイルメタン等のジベンゾイルメタン系紫外線吸収剤、フェニルベンズイミダゾールスルフォン酸、トリアジン誘導体等が挙げられ、紫外線吸収散乱剤としては微粒子酸化チタン、微粒子鉄含有酸化チタン、微粒子酸化亜鉛、微粒子酸化セリウム及びそれらの複合体等、紫外線を吸収散乱する粉体が挙げられ、これらの紫外線を吸収散乱する粉体をあらかじめ油剤に分散させた分散物を用いることもできる。
保湿剤としては、ソルビトール、グルコース、キシリトール、マルチトール、ポリエチレングリコール、ヒアルロン酸、コンドロイチン硫酸、ピロリドンカルボン酸塩、ポリオキシエチレンメチルグルコシド、ポリオキシプロピレンメチルグルコシド、卵黄レシチン、大豆レシチン、ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファジチルセリン、ホスファチジルグリセロール、ホスファチジルイノシトール、スフィンゴリン脂質等がある。
防菌防腐剤としては、パラオキシ安息香酸アルキルエステル、安息香酸、安息香酸ナトリウム、ソルビン酸、ソルビン酸カリウム、フェノキシエタノール等、抗菌剤としては、安息香酸、サリチル酸、石炭酸、ソルビン酸、パラオキシ安息香酸アルキルエステル、パラクロルメタクレゾール、ヘキサクロロフェン、塩化ベンザルコニウム、塩化クロルヘキシジン、トリクロロカルバニリド、感光素、フェノキシエタノール等がある。
香料としては、天然香料及び合成香料が挙げられる。天然香料としては花、葉、材、果皮等から分離した植物性香料;ムスク、シベット等の動物性香料が挙げられる。合成香料としてはモノテルペン等の炭化水素類;脂肪族アルコール、芳香族アルコール等のアルコール類;テルペンアルデヒド、芳香族アルデヒド等のアルデヒド類;脂環式ケトン等のケトン類;テルペン系エステル等のエステル類;ラクトン類;フェノール類;オキサイド類;含チッソ化合物類;アセタール類等が挙げられる。
塩類としては無機塩、有機酸塩、アミン塩及びアミノ酸塩が挙げられる。無機塩としては、例えば、塩酸、硫酸、炭酸、硝酸等の無機酸のナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩、アルミニウム塩、ジルコニウム塩、亜鉛塩等;有機酸塩としては、例えば酢酸、デヒドロ酢酸、クエン酸、りんご酸、コハク酸、アスコルビン酸、ステアリン酸等の有機酸類の塩;アミン塩及びアミノ酸塩としては、例えば、トリエタノールアミン等のアミン類の塩、グルタミン酸等のアミノ酸類の塩等がある。また、その他、ヒアルロン酸、コンドロイチン硫酸等の塩、アルミニウムジルコニウムグリシン錯体等や、更には、化粧品処方の中で使用される酸-アルカリの中和塩等も使用することができる。
酸化防止剤としては、トコフェロール、p-t-ブチルフェノール、ブチルヒドロキシアニソール、ジブチルヒドロキシトルエン、フィチン酸等、pH調整剤としては、乳酸、クエン酸、グリコール酸、コハク酸、酒石酸、dl-リンゴ酸、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素アンモニウム等、キレート剤としては、アラニン、エデト酸ナトリウム塩、ポリリン酸ナトリウム、メタリン酸ナトリウム、リン酸等、清涼剤としては、L-メントール、カンフル等、抗炎症剤としては、アラントイン、グリチルリチン酸及びその塩、グリチルレチン酸及びグリチルレチン酸ステアリル、トラネキサム酸、アズレン等が挙げられる。
美肌用成分としては、胎盤抽出液、アルブチン、グルタチオン、ユキノシタ抽出物等の美白剤、ロイヤルゼリー、感光素、コレステロール誘導体、幼牛血液抽出液等の細胞賦活剤、肌荒れ改善剤、ノニル酸ワレニルアミド、ニコチン酸ベンジルエステル、ニコチン酸β-ブトキシエチルエステル、カプサイシン、ジンゲロン、カンタリスチンキ、イクタモール、カフェイン、タンニン酸、α-ボルネオール、ニコチン酸トコフェロール、イノシトールヘキサニコチネート、シクランデレート、シンナリジン、トラゾリン、アセチルコリン、ベラパミル、セファランチン、γ-オリザノール等の血行促進剤、酸化亜鉛、タンニン酸等の皮膚収斂剤、イオウ、チアントロール等の抗脂漏剤等が挙げられる。
ビタミン類としては、ビタミンA油、レチノール、酢酸レチノール、パルミチン酸レチノール等のビタミンA類、リボフラビン、酪酸リボフラビン、フラビンアデニンヌクレオチド等のビタミンB2類、ピリドキシン塩酸塩、ピリドキシンジオクタノエート、ピリドキシントリパルミテート等のビタミンB6類、ビタミンB12及びその誘導体、ビタミンB15及びその誘導体等のビタミンB類、L-アスコルビン酸、L-アスコルビン酸ジパルミチン酸エステル、L-アスコルビン酸-2-硫酸ナトリウム、L-アスコルビン酸リン酸ジエステルジカリウム等のビタミンC類、エルゴカルシフェロール、コレカルシフェロール等のビタミンD類、α-トコフェロール、β-トコフェロール、γ-トコフェロール、酢酸dl-α-トコフェロール、ニコチン酸dl-α-トコフェロール、コハク酸dl-α-トコフェロール等のビタミンE類、ビタミンH、ビタミンP、ニコチン酸、ニコチン酸ベンジル、ニコチン酸アミド等のニコチン酸類、パントテン酸カルシウム、D-パントテニルアルコール、パントテニルエチルエーテル、アセチルパントテニルエチルエーテル等のパントテン酸類、ビオチン等がある。
アミノ酸類としては、グリシン、バリン、ロイシン、イソロイシン、セリン、トレオニン、フェニルアラニン、アルギニン、リジン、アスパラギン酸、グルタミン酸、シスチン、システイン、メチオニン、トリプトファン等、核酸としては、デオキシリボ核酸等、ホルモンとしては、エストラジオール、エテニルエストラジオール等が挙げられる。
包接化合物としては、シクロデキストリン等が挙げられる。
包接化合物としては、シクロデキストリン等が挙げられる。
毛髪固定用高分子化合物としては、両性、アニオン性、カチオン性、非イオン性の各高分子化合物が挙げられ、ポリビニルピロリドン、ビニルピロリドン/酢酸ビニル共重合体等の、ポリビニルピロリドン系高分子化合物、メチルビニルエーテル/無水マレイン酸アルキルハーフエステル共重合体等の酸性ビニルエーテル系高分子化合物、酢酸ビニル/クロトン酸共重合体等の酸性ポリ酢酸ビニル系高分子、(メタ)アクリル酸/アルキル(メタ)アクリレート共重合体、(メタ)アクリル酸/アルキル(メタ)アクリレート/アルキルアクリルアミド共重合体等の酸性アクリル系高分子化合物、N-メタクリロイルエチル-N、N-ジメチルアンモニウム・α-N-メチルカルボキシベタイン/アルキル(メタ)アクリレート共重合体、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート/ブチルアミノエチルメタクリレート/アクリル酸オクチルアミド共重合体等の両性アクリル系高分子化合物が挙げられる。また、セルロース又はその誘導体、ケラチン及びコラーゲン又はその誘導体等の天然由来高分子化合物も好適に用いることができる。
本発明においての化粧品組成物の形態としては、粉体、油性、油中水型エマルション、水中油型エマルション、非水エマルション、W/O/WやO/W/O等のマルチエマルション等の形態が挙げられる。
本発明において化粧品組成物とは、化粧水、乳液、クリーム、クレンジング、パック、オイルリキッド、マッサージ料、美容液、美容オイル、洗浄剤、脱臭剤、ハンドクリーム、リップクリーム、しわ隠し等のスキンケア化粧料、メイクアップ下地、コンシーラー、白粉、パウダーファンデーション、リキッドファンデーション、クリームファンデーション、油性ファンデーション、頬紅、アイシャドウ、マスカラ、アイライナー、アイブロウ、口紅等のメイクアップ化粧料、シャンプ-、リンス、トリートメント、セット剤等の毛髪化粧料、制汗剤、日焼け止めオイルや日焼け止め乳液、日焼け止めクリーム等の紫外線防御化粧品組成物等が挙げられる。
特に、水を含み、エマルションの形態であるものは、メイクアップ下地、リキッドファンデーション、日焼け止め乳液、日焼け止めクリーム等として好適である。
またこれらの化粧品組成物の形状としては、液状、乳液状、クリーム状、固形状、ペースト状、ゲル状、粉末状、プレス状、多層状、ムース状、スプレー状、スティック状、ペンシル状等、種々の形状を選択することができる。
本発明の化粧品組成物が粉体を含む場合には、該粉体が分散された、液状、ペースト状、及び固体状のいずれかの形状であることが、取扱性が良好であることから好ましい。
以下、実施例及び比較例を示し、本発明をより詳細に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。
下記において、プルランは、重量平均分子量20万を有する株式会社林原のプルランである。
下記において、プルランは、重量平均分子量20万を有する株式会社林原のプルランである。
[合成例1]
プルラン10gとN-メチルピロリドン100g、トリエチルアミン1gを300mlの反応器中、120℃で加熱溶解した。そこに下記式(2)で表されるイソシアネート基含有オルガノポリシロキサン0.5gを滴下した。120℃で5時間攪拌反応させた後、反応液をアセトン200g中に攪拌しながら添加し、生じた析出物を濾別し、さらにアセトン200gで3回洗浄し乾燥したところ、白色固体8.5gを得た。得られた白色固体は下記式(2’)で表されるシリコーン変性プルランであった。1H-NMR分析の結果から、シリコーン残基の平均結合数はグルコース単位1モルに対して0.025モルであった。
(式(2’)において、PLはプルラン残基であり、シリコーンはプルランが有するグルコース単位にあった水酸基と結合している。x’は、シリコーン残基の平均結合数がグルコース単位1モルに対して0.025モルとなる値である)
プルラン10gとN-メチルピロリドン100g、トリエチルアミン1gを300mlの反応器中、120℃で加熱溶解した。そこに下記式(2)で表されるイソシアネート基含有オルガノポリシロキサン0.5gを滴下した。120℃で5時間攪拌反応させた後、反応液をアセトン200g中に攪拌しながら添加し、生じた析出物を濾別し、さらにアセトン200gで3回洗浄し乾燥したところ、白色固体8.5gを得た。得られた白色固体は下記式(2’)で表されるシリコーン変性プルランであった。1H-NMR分析の結果から、シリコーン残基の平均結合数はグルコース単位1モルに対して0.025モルであった。
[合成例2]
プルラン20gとN-メチルピロリドン200g、ジラウリン酸ジ-n-ブチル錫0.5gを500mlの反応器中、120℃で加熱溶解した。そこに上記式(2)で表されるイソシアネート基含有オルガノポリシロキサン3gを滴下した。120℃で5時間攪拌反応させた後、反応液をアセトン400g中に攪拌しながら添加し、生じた析出物を濾別し、さらにアセトン200gで3回洗浄し乾燥したところ、白色固体19.0gを得た。得られた白色固体は上記式(2’)で表されるシリコーン変性プルランであり、1H-NMR分析の結果からシリコーン残基の平均結合数はグルコース単位1モルに対して0.075モルであった。上記式(2’)においてx’は、シリコーン残基の平均結合数がグルコース単位1モルに対して0.075モルとなる値である。
プルラン20gとN-メチルピロリドン200g、ジラウリン酸ジ-n-ブチル錫0.5gを500mlの反応器中、120℃で加熱溶解した。そこに上記式(2)で表されるイソシアネート基含有オルガノポリシロキサン3gを滴下した。120℃で5時間攪拌反応させた後、反応液をアセトン400g中に攪拌しながら添加し、生じた析出物を濾別し、さらにアセトン200gで3回洗浄し乾燥したところ、白色固体19.0gを得た。得られた白色固体は上記式(2’)で表されるシリコーン変性プルランであり、1H-NMR分析の結果からシリコーン残基の平均結合数はグルコース単位1モルに対して0.075モルであった。上記式(2’)においてx’は、シリコーン残基の平均結合数がグルコース単位1モルに対して0.075モルとなる値である。
[合成例3]
ヒドロキシエチルセルロース10gとN-メチルピロリドン150g、トリエチルアミン1gを500mlの反応器中、120℃で加熱溶解した。そこに上記式(2)のイソシアネート基含有オルガノポリシロキサン0.5gを滴下した。120℃で3時間攪拌反応させた後、反応液をアセトン400g中に攪拌しながら添加し、生じた析出物を濾別し、さらにアセトン200gで3回洗浄し乾燥したところ、白色固体9.2gを得た。得られた白色固体は、下記式(3’)で表されるシリコーン変性ヒドロキシエチルセルロースであり、1H-NMR分析の結果からシリコーン残基の平均結合数はグルコース単位1モルに対して0.04モルであった。
(式(3’)においてCLはヒドロキシエチルセルロース残基であり、シリコーンはヒドロキシエチルセルロースが有するグルコース単位にあった水酸基と結合している。x’は、シリコーン変性率がグルコース単位1モルに対してオルガノポリシロキサン0.04モルとなる値である)
ヒドロキシエチルセルロース10gとN-メチルピロリドン150g、トリエチルアミン1gを500mlの反応器中、120℃で加熱溶解した。そこに上記式(2)のイソシアネート基含有オルガノポリシロキサン0.5gを滴下した。120℃で3時間攪拌反応させた後、反応液をアセトン400g中に攪拌しながら添加し、生じた析出物を濾別し、さらにアセトン200gで3回洗浄し乾燥したところ、白色固体9.2gを得た。得られた白色固体は、下記式(3’)で表されるシリコーン変性ヒドロキシエチルセルロースであり、1H-NMR分析の結果からシリコーン残基の平均結合数はグルコース単位1モルに対して0.04モルであった。
[比較合成例1]
プルラン10gとN-メチルピロリドン100g、トリエチルアミン1gを300mlの反応器中、120℃で加熱溶解した。そこに上記式(2)で表されるイソシアネート基含有オルガノポリシロキサン58gを滴下した。120℃で5時間攪拌反応させた後、反応液をメタノール200g中に攪拌しながら添加し、生じた析出物を濾別し、さらにメタノール200gで3回洗浄し乾燥し、水100gで2回洗浄し乾燥したところ、白色固体50gを得た。得られた白色固体は上記式(2’)で表されるシリコーン変性プルランであり、シリコーン変性率は1H-NMR分析の結果からグルコース単位1モルに対してオルガノポリシロキサンで1.5モルであった。上記式(2’)においてx’は、シリコーン変性率がグルコース単位1モルに対してオルガノポリシロキサン1.5モルとなる値である。
プルラン10gとN-メチルピロリドン100g、トリエチルアミン1gを300mlの反応器中、120℃で加熱溶解した。そこに上記式(2)で表されるイソシアネート基含有オルガノポリシロキサン58gを滴下した。120℃で5時間攪拌反応させた後、反応液をメタノール200g中に攪拌しながら添加し、生じた析出物を濾別し、さらにメタノール200gで3回洗浄し乾燥し、水100gで2回洗浄し乾燥したところ、白色固体50gを得た。得られた白色固体は上記式(2’)で表されるシリコーン変性プルランであり、シリコーン変性率は1H-NMR分析の結果からグルコース単位1モルに対してオルガノポリシロキサンで1.5モルであった。上記式(2’)においてx’は、シリコーン変性率がグルコース単位1モルに対してオルガノポリシロキサン1.5モルとなる値である。
[生分解性試験]
合成例1で得たシリコーン変性プルラン、比較合成例1で得られたシリコーン変性プルラン、及び、合成例1で原料として使用した変性前のプルランを試験サンプルとして使用した。OECDガイドライン No.301F, July 17, 1992,“Ready Biodegradability:MANOMETRIC RESPIROMETRY TEST”に従い、生物化学的酸素消費量(BOD)を指標とした測定法により、下水処理場の好気的反応槽の活性汚泥から採取した植種源を使用し培養温度22℃にて各プルラン化合物の生分解度(%)を算出した。結果のグラフを図1に示す。28日後の生分解度が60%以上であれば易分解性と判定される。
合成例1で得たシリコーン変性プルラン、比較合成例1で得られたシリコーン変性プルラン、及び、合成例1で原料として使用した変性前のプルランを試験サンプルとして使用した。OECDガイドライン No.301F, July 17, 1992,“Ready Biodegradability:MANOMETRIC RESPIROMETRY TEST”に従い、生物化学的酸素消費量(BOD)を指標とした測定法により、下水処理場の好気的反応槽の活性汚泥から採取した植種源を使用し培養温度22℃にて各プルラン化合物の生分解度(%)を算出した。結果のグラフを図1に示す。28日後の生分解度が60%以上であれば易分解性と判定される。
図1に示す通り、合成例1で得たシリコーン変性プルランが最も分解度が高く、易分解性を有する。未変性のプルランも易分解性を有するが、生分解度は本発明のシリコーン変性プルランの方が高い。一方、比較合成例1で得たシリコーン変性プルランは難分解性であった。
[実施例1、2、及び比較例1、2]
上記合成例1で得たシリコーン変性プルラン、合成例3で得たシリコーン変性ヒドロキシエチルセルロース、及び比較合成例1で得たシリコーン変性プルラン、並びに未変性のプルランを、夫々下記表1に示す質量比で精製水と混合し、25℃及び80℃におけるシリコーン変性多糖の精製水への溶解性、及び精製水溶解時の増粘性を評価した。また該溶液を乾燥させて得た乾燥膜のべたつきの有無を、下記指標に基づき評価した。
上記合成例1で得たシリコーン変性プルラン、合成例3で得たシリコーン変性ヒドロキシエチルセルロース、及び比較合成例1で得たシリコーン変性プルラン、並びに未変性のプルランを、夫々下記表1に示す質量比で精製水と混合し、25℃及び80℃におけるシリコーン変性多糖の精製水への溶解性、及び精製水溶解時の増粘性を評価した。また該溶液を乾燥させて得た乾燥膜のべたつきの有無を、下記指標に基づき評価した。
[評価方法]
ベタつきの評価は5名のパネラーにておこなった。下記評価基準で採点し得た、5名の評価点の平均値を表1に示す。なお、比較例1はトルエン溶解後に乾燥させて得た乾燥膜で評価した。
[評価基準]
5点:べたつきなし
4点:ほとんどべたつきなし
3点:ややべたつく
2点:べたつく
1点:非常にべたつく
ベタつきの評価は5名のパネラーにておこなった。下記評価基準で採点し得た、5名の評価点の平均値を表1に示す。なお、比較例1はトルエン溶解後に乾燥させて得た乾燥膜で評価した。
[評価基準]
5点:べたつきなし
4点:ほとんどべたつきなし
3点:ややべたつく
2点:べたつく
1点:非常にべたつく
[実施例3~6、比較例3~5]
合成例1~3、及び比較合成例1で得たシリコーン変性多糖、並びに未変性のプルランを用い、下記表2に示す組成及び配合で化粧品組成物(化粧水)を製造した。なお、各成分の配合量は合計が100質量部となるように調整した。
得られた化粧水の夫々を5名のパネラーの皮膚に約5g塗布した。塗布時のひろがり、べたつき、しっとり感の持続性(5時間後)について、下記の基準で評価した。5名の評価点の平均値を表2に記載する。
[塗布時の広がり]
5点:塗布時にムラなく非常に滑らかに広がる
4点:概ねムラなく広がる
3点:ややムラが生じる
2点:ムラが生じ滑らかに広がらない
1点:延びが悪く、広がらない
[べたつき]
5点:べたつきなし
4点:ほとんどべたつきなし
3点:ややべたつきあり
2点:べたつく
1点:非常にべたつく
[しっとり感]
5点:かなりしっとり感がある
4点:しっとり感がある
3点:ややしっとり感がある
2点:ほとんどしっとり感がない
1点:しっとり感がない
合成例1~3、及び比較合成例1で得たシリコーン変性多糖、並びに未変性のプルランを用い、下記表2に示す組成及び配合で化粧品組成物(化粧水)を製造した。なお、各成分の配合量は合計が100質量部となるように調整した。
得られた化粧水の夫々を5名のパネラーの皮膚に約5g塗布した。塗布時のひろがり、べたつき、しっとり感の持続性(5時間後)について、下記の基準で評価した。5名の評価点の平均値を表2に記載する。
[塗布時の広がり]
5点:塗布時にムラなく非常に滑らかに広がる
4点:概ねムラなく広がる
3点:ややムラが生じる
2点:ムラが生じ滑らかに広がらない
1点:延びが悪く、広がらない
[べたつき]
5点:べたつきなし
4点:ほとんどべたつきなし
3点:ややべたつきあり
2点:べたつく
1点:非常にべたつく
[しっとり感]
5点:かなりしっとり感がある
4点:しっとり感がある
3点:ややしっとり感がある
2点:ほとんどしっとり感がない
1点:しっとり感がない
表2に示されるように実施例3~6の化粧水は、化粧膜のベタつきがなく、塗布時の広がりが良く、しっとり感の持続性に優れる。一方で、比較例3~5の化粧水では化粧膜のベタつきがあり、塗布時の広がりに劣り、しっとり感の持続性も劣っていた。
[実施例7、比較例6~7]
合成例2で得たシリコーン変性プルラン、比較合成例1で得たシリコーン変性プルラン、未変性のプルラン、及びその他の成分を、下記表3に示す配合比で以下の通り混合して、O/Wサンスクリーンを調製した。各成分の配合量は合計が100質量部となるように調整された。
<O/Wサンスクリーン化粧料の調製>
A:成分(1)、(3)、(12)~(15)を85℃で均一に混合した。
B:成分(4)~(9)を85℃で均一に混合した。
C:80℃で、上記Bで得た混合物、成分(10)、及び成分(11)を、上記Aで得た混合物に添加して乳化し、徐冷してO/Wサンスクリーンを得た。
ただし、比較例6は成分(2)を工程B(油相)で添加した。
合成例2で得たシリコーン変性プルラン、比較合成例1で得たシリコーン変性プルラン、未変性のプルラン、及びその他の成分を、下記表3に示す配合比で以下の通り混合して、O/Wサンスクリーンを調製した。各成分の配合量は合計が100質量部となるように調整された。
<O/Wサンスクリーン化粧料の調製>
A:成分(1)、(3)、(12)~(15)を85℃で均一に混合した。
B:成分(4)~(9)を85℃で均一に混合した。
C:80℃で、上記Bで得た混合物、成分(10)、及び成分(11)を、上記Aで得た混合物に添加して乳化し、徐冷してO/Wサンスクリーンを得た。
ただし、比較例6は成分(2)を工程B(油相)で添加した。
[官能表価方法]
上記で得たO/Wサンスクリーンについて、5名のパネラーの皮膚に約2g塗布した。塗布時のべたつき、化粧持ち(5時間後)、35℃のお湯での洗浄性について、下記の基準で評価した。5名の評価点の平均値を表3に記載する。
[塗布時のべたつき]
5点:べたつきなし
4点:ほとんどべたつきなし
3点:ややべたつきあり
2点:べたつく
1点:非常にべたつく
[化粧持ち]
5点:化粧崩れがない
4点:ほとんど化粧崩れがない
3点:やや化粧崩れがある
2点:化粧崩れがある
1点:かなり化粧崩れがある
[お湯での洗浄性]
5点:洗い流されている
4点:ほとんど洗い流されている
3点:やや洗い流されている
2点:ほとんど洗い流されていない
1点:全く洗い流されていない
上記で得たO/Wサンスクリーンについて、5名のパネラーの皮膚に約2g塗布した。塗布時のべたつき、化粧持ち(5時間後)、35℃のお湯での洗浄性について、下記の基準で評価した。5名の評価点の平均値を表3に記載する。
[塗布時のべたつき]
5点:べたつきなし
4点:ほとんどべたつきなし
3点:ややべたつきあり
2点:べたつく
1点:非常にべたつく
[化粧持ち]
5点:化粧崩れがない
4点:ほとんど化粧崩れがない
3点:やや化粧崩れがある
2点:化粧崩れがある
1点:かなり化粧崩れがある
[お湯での洗浄性]
5点:洗い流されている
4点:ほとんど洗い流されている
3点:やや洗い流されている
2点:ほとんど洗い流されていない
1点:全く洗い流されていない
表3に示されるように、実施例7のO/Wサンスクリーンは化粧膜のベタつきがなく、化粧持ちも良く、お湯で洗浄することが可能であった。一方で、比較例6および7のO/Wサンスクリーンは、化粧膜のベタつきがあり、化粧持ちも良くなかった。また比較例6のO/Wサンスクリーンはお湯で洗浄ができず、オイルクレンジング剤が必要であった。
得られた保湿O/Wクリームは、製剤の安定性が高く、のび広がりが軽く、さっぱりとした使用感を与え、保湿効果が持続した。
[実施例9]クリーム状口紅
<化粧料の調製>
A:成分1、成分2の一部、及び成分4~6を加熱し、均一に混合した。
B:成分2の残部に、成分9を混合しローラーにて分散したものを、工程Aの混合物に添加して、均一に混合した。
C:成分3、7、及び8を混合し加温した後、工程Bの混合物に加えて乳化した。
D:成分10及び11を、工程Cの混合物に添加し、クリーム状口紅を得た。
<化粧料の調製>
A:成分1、成分2の一部、及び成分4~6を加熱し、均一に混合した。
B:成分2の残部に、成分9を混合しローラーにて分散したものを、工程Aの混合物に添加して、均一に混合した。
C:成分3、7、及び8を混合し加温した後、工程Bの混合物に加えて乳化した。
D:成分10及び11を、工程Cの混合物に添加し、クリーム状口紅を得た。
得られたクリーム状口紅は、のびが軽くて唇に伸ばしやすく、べたつきや油っぽさもなく、化粧持ちも良かった。このクリーム状口紅は10℃の水では落ちず、35℃の温水で洗い流すことができた。
[実施例10]クリームアイシャドウ
<化粧料の調製>
A:成分1、2、及び4を混合し、成分5を加えて均一に混合して、分散した。
B:成分3,6~9を混合した。
C:工程Bの混合物を、工程Aの混合物に添加して乳化し、クリームアイシャドウを得た。
<化粧料の調製>
A:成分1、2、及び4を混合し、成分5を加えて均一に混合して、分散した。
B:成分3,6~9を混合した。
C:工程Bの混合物を、工程Aの混合物に添加して乳化し、クリームアイシャドウを得た。
以上のようにして得られたクリームアイシャドウは、のび広がりが軽くて油っぽさや粉っぽさがなく、持ちもよかった。
[実施例11]サンカット乳液
<化粧料の調製>
A:成分1~3、5、及び6を均一に混合した。
B:成分4、9~12を混合した。
C:工程Bの混合物を工程Aの混合物に添加して乳化し、成分7及び8を加えてサンカット乳液を得た。
<化粧料の調製>
A:成分1~3、5、及び6を均一に混合した。
B:成分4、9~12を混合した。
C:工程Bの混合物を工程Aの混合物に添加して乳化し、成分7及び8を加えてサンカット乳液を得た。
以上のようにして得られたサンカット乳液は、のび広がりが軽く、べたつきや油っぽさがなく、耐汗性が良好であった。
[実施例12]サンタン乳液
<化粧料の調製>
A:成分1~3、5、6を均一に混合した。
B:成分4,7~13、及び成分15を混合した。
C:工程Bの混合物を工程Aの混合物に添加して乳化し、成分14を添加してサンタン乳液を得た。
<化粧料の調製>
A:成分1~3、5、6を均一に混合した。
B:成分4,7~13、及び成分15を混合した。
C:工程Bの混合物を工程Aの混合物に添加して乳化し、成分14を添加してサンタン乳液を得た。
以上のようにして得られたサンタン乳液は、べたつきがなく、のび広がりが軽く、油っぽさがなくてさっぱりとした使用感を与えた。
<化粧料の調製>
A:成分1、2、4~7、成分12~14を均一に混合した。
B:成分3、8~11、及び16を均一に混合した。
C:攪拌下、工程Aで得た混合物に工程Bで得た混合物を徐添して乳化し、成分15を添加し、ヘアクリームを得た。
A:成分1、2、4~7、成分12~14を均一に混合した。
B:成分3、8~11、及び16を均一に混合した。
C:攪拌下、工程Aで得た混合物に工程Bで得た混合物を徐添して乳化し、成分15を添加し、ヘアクリームを得た。
以上のようにして得られたヘアクリームは、油っぽさがなく、のび広がりが軽く、耐水性、撥水性、耐汗性があり持ちも良かった。
[実施例14]O/Wクリーム
<化粧料の調製>
A:成分1、2、4~9を加熱混合した。
B:成分3、10~12、及び14を混合し、加熱した。
C:攪拌下、工程Aの混合物に、工程Bの混合物を徐添して乳化した。冷却後、成分13を添加し、O/Wクリームを得た。
<化粧料の調製>
A:成分1、2、4~9を加熱混合した。
B:成分3、10~12、及び14を混合し、加熱した。
C:攪拌下、工程Aの混合物に、工程Bの混合物を徐添して乳化した。冷却後、成分13を添加し、O/Wクリームを得た。
以上のようにして得られたO/Wクリームは、べたつきや油っぽさがなくサラッとしており、のび広がりが軽く、さっぱりとした使用感を有していることが確認された。
[実施例15]W/Oリキッドファンデーション
<化粧料の調製>
A:成分4の一部と成分9を混合し、成分8を均一に分散した。
B:成分1~3、4の残部、及び成分5、7を均一に混合した。
C:成分6、10~14、及び成分16を均一に混合した。
D:攪拌下、工程Bの混合物に、工程Cの混合物を徐添して乳化し、さらに工程Aの混合物及び成分15を添加して、W/Oリキッドファンデーションを得た。
<化粧料の調製>
A:成分4の一部と成分9を混合し、成分8を均一に分散した。
B:成分1~3、4の残部、及び成分5、7を均一に混合した。
C:成分6、10~14、及び成分16を均一に混合した。
D:攪拌下、工程Bの混合物に、工程Cの混合物を徐添して乳化し、さらに工程Aの混合物及び成分15を添加して、W/Oリキッドファンデーションを得た。
以上のようにして得られたW/Oリキッドファンデーションは、べたつきや油っぽさがなく、のび広がりが軽く、化粧もちも良く、製剤が安定で2次付着も無かった。このW/Oリキッドファンデーションは水では落ちず、温水で洗い流すことができた。
本発明の化粧品組成物は油っぽさやべたつきがなく、耐水性、耐油性があり、化粧持続性に優れる。したがって、水では落ちないが温水で落とすことが可能な化粧品組成物を提供することができる。特に、本発明はエマルションの形態の化粧品組成物を好適に提供することができ、メイクアップ下地、リキッドファンデーション、日焼け止め乳液、及び日焼け止めクリーム等として良好な化粧品組成物を提供する。
Claims (8)
- 下記(A)成分及び(B)成分を含むことを特徴とする化粧品組成物
(A)多糖の単糖単位にあった水酸基と結合した、下記一般式(1)で表される1以上のシリコーン残基を有し、該シリコーン残基の平均結合数が単糖1モル単位当たり0.001モル以上かつ0.1モル以下であることを特徴とする、シリコーン変性多糖
化粧品組成物の全質量に対して0.05~20質量%
及び
(B)水 化粧品組成物の全質量に対して5~99質量%。 - 前記多糖が、プルラン、セルロース、キチン、キトサン、でんぷん、マンナン、ヒアルロン酸、及びこれらの誘導体から選ばれる、請求項1に記載の化粧品組成物。
- 前記多糖がプルランであり、上記シリコーン残基の平均結合数がグルコース1モル単位当たり0.001モル以上かつ0.1モル以下である、請求項2に記載の化粧品組成物。
- 前記シリコーン変性多糖が生分解性を有する、請求項2又は3記載の化粧品組成物。
- プロピレングリコール、トリメチレングリコール、ジプロピレングリコール、1,3-ブチレングリコール、メチルプロパンジオール、ペンチレングリコール、グリセリン、ジグリセリン、エチルヘキシルグリセリン、トリグリセリン、ポリグリセリン、及びエタノールから選ばれる少なくとも1つをさらに含む、請求項1~4のいずれか1項に記載の化粧品組成物。
- シリコーンオイル、炭化水素油、及びエステル油から選ばれる少なくとも1つをさらに含む、請求項1~5のいずれか1項に記載の化粧品組成物。
- 粉体をさらに含む、請求項1~6のいずれか1項に記載の化粧品組成物。
- エマルションの形態を有する、請求項1~7のいずれか1項に記載の化粧品組成物。
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