JP2003064047A - 新規シクロヘキサン誘導体、それを含有するオルガノゲル化剤及びオルガノゲル - Google Patents
新規シクロヘキサン誘導体、それを含有するオルガノゲル化剤及びオルガノゲルInfo
- Publication number
- JP2003064047A JP2003064047A JP2001253309A JP2001253309A JP2003064047A JP 2003064047 A JP2003064047 A JP 2003064047A JP 2001253309 A JP2001253309 A JP 2001253309A JP 2001253309 A JP2001253309 A JP 2001253309A JP 2003064047 A JP2003064047 A JP 2003064047A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- organogel
- organic solvent
- cyclohexane derivative
- same
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】低分子有機化合物であって、他の凝集剤の助け
を必要とせず、単独で有機溶媒をゲル化してオルガノゲ
ルを形成せしめる化合物の創製とそれを含むオルガノゲ
ル化剤、およびそれによってゲル化されたオルガノゲル
の提供。 【解決手段】一般式Ｉ （式中、Ｒ１およびＲ２は、同一または異なる炭素数８
〜２０のアルキル基である。）で示されるシクロヘキサ
ン誘導体が有機溶媒、特に疎水性有機溶媒に対して強い
オルガノゲル化能を示した。
を必要とせず、単独で有機溶媒をゲル化してオルガノゲ
ルを形成せしめる化合物の創製とそれを含むオルガノゲ
ル化剤、およびそれによってゲル化されたオルガノゲル
の提供。 【解決手段】一般式Ｉ （式中、Ｒ１およびＲ２は、同一または異なる炭素数８
〜２０のアルキル基である。）で示されるシクロヘキサ
ン誘導体が有機溶媒、特に疎水性有機溶媒に対して強い
オルガノゲル化能を示した。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規シクロヘキサン
誘導体、それを含有してなるオルガノゲル化剤及びそれ
によりゲル化されたオルガノゲルに関する。
誘導体、それを含有してなるオルガノゲル化剤及びそれ
によりゲル化されたオルガノゲルに関する。
【０００２】
【従来の技術】ゲルとは、コロイド溶液中のコロイド粒
子がある条件の下で凝結粒子となって網目組織を構成
し、その中に液体を包み込み流動性を失った状態または
そのような状態にある物質をいう。ゲルは、その構成成
分である溶媒が、水か有機溶媒かにより、ハイドロゲル
とオルガノゲルに分類される。
子がある条件の下で凝結粒子となって網目組織を構成
し、その中に液体を包み込み流動性を失った状態または
そのような状態にある物質をいう。ゲルは、その構成成
分である溶媒が、水か有機溶媒かにより、ハイドロゲル
とオルガノゲルに分類される。
【０００３】オルガノゲルは、構成成分として水より高
沸点の有機溶媒を用いることにより、高温で使用可能な
ケモメカニカルシステム材料、衝撃・振動吸収材料、医
薬品除放性付与材料、有機物の液体の回収剤などとし
て、ハイドロゲルでは達成困難な用途に用いることがで
きる。オルガノゲルの調製は、ハイドロゲルの調製に比
して一般に困難であり、したがって調製例も少ない。例
えばポリ（ベンジルグルタメート）とジオキサンから構
成されるオルガノゲルの調製法が Macromolecule、２３
巻、３７７９頁（１９９０）に記載されているが、ゲル
化には７０℃、１０〜２０日といった高温と長時間を要
している。また特開平９−９５６１１号公報には、ニト
ロ基を有する芳香族ジカルボン酸から構成されるポリア
ミドと塩化鉄等の金属塩を用いるオルガノゲル化剤が記
載されているが、まずゲル化剤を溶媒に均一に溶解した
後凝集剤としての金属塩を添加するといった二段の操作
が必要であり、金属塩による着色、容器や器具の腐食と
いった問題も生じてくる。
沸点の有機溶媒を用いることにより、高温で使用可能な
ケモメカニカルシステム材料、衝撃・振動吸収材料、医
薬品除放性付与材料、有機物の液体の回収剤などとし
て、ハイドロゲルでは達成困難な用途に用いることがで
きる。オルガノゲルの調製は、ハイドロゲルの調製に比
して一般に困難であり、したがって調製例も少ない。例
えばポリ（ベンジルグルタメート）とジオキサンから構
成されるオルガノゲルの調製法が Macromolecule、２３
巻、３７７９頁（１９９０）に記載されているが、ゲル
化には７０℃、１０〜２０日といった高温と長時間を要
している。また特開平９−９５６１１号公報には、ニト
ロ基を有する芳香族ジカルボン酸から構成されるポリア
ミドと塩化鉄等の金属塩を用いるオルガノゲル化剤が記
載されているが、まずゲル化剤を溶媒に均一に溶解した
後凝集剤としての金属塩を添加するといった二段の操作
が必要であり、金属塩による着色、容器や器具の腐食と
いった問題も生じてくる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者は、金属塩な
どの第二成分（凝集剤）を添加する必要がなく、有機溶
媒とともに室温または軽く加熱した後室温に放置してお
くだけでゲルを形成するオルガノゲル化剤を提供するこ
とにある。
どの第二成分（凝集剤）を添加する必要がなく、有機溶
媒とともに室温または軽く加熱した後室温に放置してお
くだけでゲルを形成するオルガノゲル化剤を提供するこ
とにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するためにトランス−１，４−シクロヘキシレン
ジイソシアネートと種々のアルキルアミンを反応させて
得られる尿素結合を有する誘導体を合成し、そのオルガ
ノゲル化剤としての性能について種々検討を行い、本発
明を完成した。すなわち本発明は （１）一般式Ｉ （式中、Ｒ１およびＲ２は、同一または異なる炭素数８
〜２０のアルキル基である。）で示されるシクロヘキサ
ン誘導体、（２）一般式ＩにおけるＲ１およびＲ２が共
に３’−エチルヘキシルである（１）記載のシクロヘキ
サン誘導体、（３）（１）記載のシクロヘキサン誘導体
を含有してなるオルガノゲル化剤、（４）（２）記載の
シクロヘキサン誘導体を含有してなるオルガノゲル化
剤、（５）（１）記載のシクロヘキサン誘導体と有機溶
媒を含んでなるオルガノゲル、（６）（２）記載のシク
ロヘキサン誘導体と有機溶媒を含んでなるオルガノゲ
ル、および（７）有機溶媒が疎水性有機溶媒である
（５）または（６）記載のオルガノゲル、である。
を解決するためにトランス−１，４−シクロヘキシレン
ジイソシアネートと種々のアルキルアミンを反応させて
得られる尿素結合を有する誘導体を合成し、そのオルガ
ノゲル化剤としての性能について種々検討を行い、本発
明を完成した。すなわち本発明は （１）一般式Ｉ （式中、Ｒ１およびＲ２は、同一または異なる炭素数８
〜２０のアルキル基である。）で示されるシクロヘキサ
ン誘導体、（２）一般式ＩにおけるＲ１およびＲ２が共
に３’−エチルヘキシルである（１）記載のシクロヘキ
サン誘導体、（３）（１）記載のシクロヘキサン誘導体
を含有してなるオルガノゲル化剤、（４）（２）記載の
シクロヘキサン誘導体を含有してなるオルガノゲル化
剤、（５）（１）記載のシクロヘキサン誘導体と有機溶
媒を含んでなるオルガノゲル、（６）（２）記載のシク
ロヘキサン誘導体と有機溶媒を含んでなるオルガノゲ
ル、および（７）有機溶媒が疎水性有機溶媒である
（５）または（６）記載のオルガノゲル、である。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明の化合物は、一般式（Ｉ）
（式中、Ｒ１およびＲ２は、同一または異なる炭素数８
〜２０のアルキル基である。）で示されるシクロヘキサ
ン誘導体である。Ｒ１およびＲ２で示される炭素数８〜
２０のアルキル基は、直鎖状であってもよく、また分枝
状であってもよい。アルキル基の炭素数は８〜２０であ
るが、好ましくは９〜１８である。これらのアルキル基
の具体例としては、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−オ
クタデシル、２−エチルヘキシル、１−エチルペンチ
ル、１−ヘキルノニル、１−（１’，３’，３’−トリ
メチル）ブチル−４，６，６−トリメチルヘキシルなど
が挙げられる。
〜２０のアルキル基である。）で示されるシクロヘキサ
ン誘導体である。Ｒ１およびＲ２で示される炭素数８〜
２０のアルキル基は、直鎖状であってもよく、また分枝
状であってもよい。アルキル基の炭素数は８〜２０であ
るが、好ましくは９〜１８である。これらのアルキル基
の具体例としては、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−オ
クタデシル、２−エチルヘキシル、１−エチルペンチ
ル、１−ヘキルノニル、１−（１’，３’，３’−トリ
メチル）ブチル−４，６，６−トリメチルヘキシルなど
が挙げられる。
【０００７】一般式（Ｉ）の化合物は、たとえば、トラ
ンス−１，４−シクロヘキシレンジイソシアネートとア
ルキルアミンをベンゼン、トルエン、テトラヒドロフラ
ンなどの溶媒の存在下に反応させるか、トランス−１，
４−シクロヘキシレンジアミンにアルキルイソシアネー
トを反応させることにより得ることができる。反応温度
は室温から使用溶媒の沸点までの温度を選ぶことができ
る。
ンス−１，４−シクロヘキシレンジイソシアネートとア
ルキルアミンをベンゼン、トルエン、テトラヒドロフラ
ンなどの溶媒の存在下に反応させるか、トランス−１，
４−シクロヘキシレンジアミンにアルキルイソシアネー
トを反応させることにより得ることができる。反応温度
は室温から使用溶媒の沸点までの温度を選ぶことができ
る。
【０００８】これらの反応は、通常溶媒の沸点またはそ
の近くまで加温するのがよい。反応時間は３０分〜１０
時間、好ましくは１〜５時間程度である。反応混合物か
ら目的物を採取するには、たとえば反応混合物をそのま
ま、または減圧濃縮し、析出物を濾過するか、減圧濃縮
物を一旦他の溶媒、例えばアルコール類やアセトン等に
溶解した後冷却して析出物を濾過することにより得るこ
とができる。得られた析出物は必要により乾燥してもよ
い。本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物の具体例と
しては、次のものが挙げられる。
の近くまで加温するのがよい。反応時間は３０分〜１０
時間、好ましくは１〜５時間程度である。反応混合物か
ら目的物を採取するには、たとえば反応混合物をそのま
ま、または減圧濃縮し、析出物を濾過するか、減圧濃縮
物を一旦他の溶媒、例えばアルコール類やアセトン等に
溶解した後冷却して析出物を濾過することにより得るこ
とができる。得られた析出物は必要により乾燥してもよ
い。本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物の具体例と
しては、次のものが挙げられる。
【０００９】（１）トランス−１，４−ビス（ｎ−オク
チルウレイド）シクロヘキサン、（２）トランス−１，
４−ビス（ｎ−ノニルウレイド）シクロヘキサン、
（３）トランス−１，４−ビス（オクタデシルウレイ
ド）シクロヘキサン、（４）トランス−１，４−ビス
（２−エチルヘキシルウレイド）シクロヘキサン、
（５）トランス−１，４−ビス（１−ヘキシルノニルウ
レイド）シクロヘキサン、（６）トランス−１，４−
｛１−（１’，３’，３’−トリメチル）ブチル）−
４，６，６−トリメチルヘキシルウレイド｝シクロヘキ
サン
チルウレイド）シクロヘキサン、（２）トランス−１，
４−ビス（ｎ−ノニルウレイド）シクロヘキサン、
（３）トランス−１，４−ビス（オクタデシルウレイ
ド）シクロヘキサン、（４）トランス−１，４−ビス
（２−エチルヘキシルウレイド）シクロヘキサン、
（５）トランス−１，４−ビス（１−ヘキシルノニルウ
レイド）シクロヘキサン、（６）トランス−１，４−
｛１−（１’，３’，３’−トリメチル）ブチル）−
４，６，６−トリメチルヘキシルウレイド｝シクロヘキ
サン
【００１０】本発明の一般式（Ｉ）で示されるシクロヘ
キサン誘導体は有機溶媒の存在下に網目構造を形成する
能力を有している。この網目構造は、高分子化合物や無
機化合物のものとは異なり、水素結合などの非共有結合
だけで保持される。単一分子から始まって、繊維状会合
体の最終的には絡み合った網目構造へと自己集合する過
程は熱可逆的である。一般式（Ｉ）で示されるシクロヘ
キサン誘導体は、有機溶媒、特にヘキサン、シクロヘキ
サン、トルエン、クロロホルムなど疎水性の有機溶媒と
混合することにより膨潤して透明なゲルとなる。本発明
のシクロヘキサン誘導体を用いてオルガノゲルを作る場
合の有機溶媒に対するシクロヘキサン誘導体の使用量
は、溶媒の種類によって異なるが、通常５〜５０ｇ／
Ｌ、好ましくは１０〜３０ｇ／Ｌである。ゲル化温度は
室温から溶媒の沸点の間で選択することができるが、例
えば前述の化合物（４）は有機溶媒に加えて室温（１０
〜３０℃）で放置しておくだけでゲル化する。
キサン誘導体は有機溶媒の存在下に網目構造を形成する
能力を有している。この網目構造は、高分子化合物や無
機化合物のものとは異なり、水素結合などの非共有結合
だけで保持される。単一分子から始まって、繊維状会合
体の最終的には絡み合った網目構造へと自己集合する過
程は熱可逆的である。一般式（Ｉ）で示されるシクロヘ
キサン誘導体は、有機溶媒、特にヘキサン、シクロヘキ
サン、トルエン、クロロホルムなど疎水性の有機溶媒と
混合することにより膨潤して透明なゲルとなる。本発明
のシクロヘキサン誘導体を用いてオルガノゲルを作る場
合の有機溶媒に対するシクロヘキサン誘導体の使用量
は、溶媒の種類によって異なるが、通常５〜５０ｇ／
Ｌ、好ましくは１０〜３０ｇ／Ｌである。ゲル化温度は
室温から溶媒の沸点の間で選択することができるが、例
えば前述の化合物（４）は有機溶媒に加えて室温（１０
〜３０℃）で放置しておくだけでゲル化する。
【００１１】
【実施例】以下に実施例及び試験例をあげて本発明をさ
らに具体的に説明する。 実施例１ 乾燥トルエン２０ｍｌにトランス−１，４−シクロヘキ
シレンジイソシアネート０．３０ｇ（１．８０５m mo
l）を溶解し、ｎ−オクタデシルアミン０．９７ｇ
（３．６１m mol）を加えた。混合物を１２０℃、３時
間撹拌した後室温に戻し、吸引濾過後、一晩減圧乾燥し
た。ＩＲ（ＫＢｒ法）における２２５０ｃｍ−１のＮＣ
Ｏ基の消失により、目的物の生成を確認した。収量１．
１７ｇ（収率９２％）、融点２５０℃（分解）。 元素分析値（Ｃ４４Ｈ８８Ｎ４Ｏ２として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（％） 74.94 12.58 7.94 実測値（％） 74.79 13.35 8.03 偏差値（％） -0.15 +0.77 +0.09
らに具体的に説明する。 実施例１ 乾燥トルエン２０ｍｌにトランス−１，４−シクロヘキ
シレンジイソシアネート０．３０ｇ（１．８０５m mo
l）を溶解し、ｎ−オクタデシルアミン０．９７ｇ
（３．６１m mol）を加えた。混合物を１２０℃、３時
間撹拌した後室温に戻し、吸引濾過後、一晩減圧乾燥し
た。ＩＲ（ＫＢｒ法）における２２５０ｃｍ−１のＮＣ
Ｏ基の消失により、目的物の生成を確認した。収量１．
１７ｇ（収率９２％）、融点２５０℃（分解）。 元素分析値（Ｃ４４Ｈ８８Ｎ４Ｏ２として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（％） 74.94 12.58 7.94 実測値（％） 74.79 13.35 8.03 偏差値（％） -0.15 +0.77 +0.09
【００１２】実施例２
乾燥トルエン２０ｍｌに、トランス−１，４−シクロヘ
キシレンジイソシアネート０．５５ｇ（３．３１m mo
l）を溶解し、２−エチルヘキシルアミン１．６３ｍｌ
（９．９３m mol）を滴下し、１２０℃、３時間撹拌し
た後、減圧濃縮した。得られた生成物をエタノールに加
熱溶解して、冷蔵庫で一晩冷却し、析出物を吸引濾過
後、減圧乾燥した。ＩＲ（ＫＢｒ法）における２２５０
ｃｍ−１のＮＣＯ基の消失により目的物の生成を確認し
た。収量１．０９ｇ（収率７７％）、融点約２８０℃
（分解）。 元素分析値（Ｃ２４Ｈ４８Ｎ４Ｏ２として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（％） 67.88 11.39 13.19 実測値（％） 68.41 11.99 13.49 偏差値（％） +0.53 +0.60 +0.30
キシレンジイソシアネート０．５５ｇ（３．３１m mo
l）を溶解し、２−エチルヘキシルアミン１．６３ｍｌ
（９．９３m mol）を滴下し、１２０℃、３時間撹拌し
た後、減圧濃縮した。得られた生成物をエタノールに加
熱溶解して、冷蔵庫で一晩冷却し、析出物を吸引濾過
後、減圧乾燥した。ＩＲ（ＫＢｒ法）における２２５０
ｃｍ−１のＮＣＯ基の消失により目的物の生成を確認し
た。収量１．０９ｇ（収率７７％）、融点約２８０℃
（分解）。 元素分析値（Ｃ２４Ｈ４８Ｎ４Ｏ２として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（％） 67.88 11.39 13.19 実測値（％） 68.41 11.99 13.49 偏差値（％） +0.53 +0.60 +0.30
【００１３】実施例３
乾燥トルエン１０ｍｌに、トランス−１，４−シクロヘ
キシレンジイソシアネート０．３０ｇ（１．８０５m mo
l）を溶解し、２，２，４，８，１０，１０−ヘキサメ
チレンウンデカン−５−アミン１．３８ｇ（５．４１６
m mol）を加えた。１２０℃、３時間撹拌した後、減圧
濃縮した。得られた生成物をアセトンに加熱溶解して、
冷蔵庫で一晩放置し、析出物を吸引濾過後、減圧乾燥し
た。収量１．００ｇ（収率８２％）、融点１９７〜２０
０℃。 元素分析値（Ｃ４２Ｈ８４Ｎ４Ｏ２として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（％） 74.50 12.50 8.27 実測値（％） 74.87 13.20 8.41 偏差値（％） +0.37 +0.70 +0.14
キシレンジイソシアネート０．３０ｇ（１．８０５m mo
l）を溶解し、２，２，４，８，１０，１０−ヘキサメ
チレンウンデカン−５−アミン１．３８ｇ（５．４１６
m mol）を加えた。１２０℃、３時間撹拌した後、減圧
濃縮した。得られた生成物をアセトンに加熱溶解して、
冷蔵庫で一晩放置し、析出物を吸引濾過後、減圧乾燥し
た。収量１．００ｇ（収率８２％）、融点１９７〜２０
０℃。 元素分析値（Ｃ４２Ｈ８４Ｎ４Ｏ２として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（％） 74.50 12.50 8.27 実測値（％） 74.87 13.20 8.41 偏差値（％） +0.37 +0.70 +0.14
【００１４】実施例４
乾燥トルエン１０ｍｌに、トランス−１，４−シクロヘ
キシレンジイソシアネート０．３０ｇ（１．８０５m mo
l）を溶解し、ｎ−オクチルアミン０．６７ｍｌ（３．
６１m mol）を滴下した。１２０℃で３時間撹拌した
後、減圧濃縮した。ＩＲ（ＫＢｒ法）における２２５０
ｃｍ−１のＮＣＯ基の消失により、目的物の生成を確認
した。収量０．７０ｇ（収率９１％）、融点約２８２℃
（分解）。 元素分析値（Ｃ２４Ｈ４８Ｎ４Ｏ２として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（％） 67.88 11.39 13.19 実測値（％） 67.66 12.02 13.28 偏差値（％） -0.22 +0.63 +0.09
キシレンジイソシアネート０．３０ｇ（１．８０５m mo
l）を溶解し、ｎ−オクチルアミン０．６７ｍｌ（３．
６１m mol）を滴下した。１２０℃で３時間撹拌した
後、減圧濃縮した。ＩＲ（ＫＢｒ法）における２２５０
ｃｍ−１のＮＣＯ基の消失により、目的物の生成を確認
した。収量０．７０ｇ（収率９１％）、融点約２８２℃
（分解）。 元素分析値（Ｃ２４Ｈ４８Ｎ４Ｏ２として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（％） 67.88 11.39 13.19 実測値（％） 67.66 12.02 13.28 偏差値（％） -0.22 +0.63 +0.09
【００１５】実施例５
乾燥トルエン１０ｍｌに、トランス−１，４−シクロヘ
キシレンジイソシアネート０．３０ｇ（１．８０５m mo
l）を溶解し、３，７−ジメチルオクチルアミン０．５
７ｍｌ（３．６１m mol）を滴下した。１２０℃で３時
間撹拌した後、減圧濃縮した。ＩＲ（ＫＢｒ法）で、２
２５０ｃｍ−１のＮＣＯ基の消失により、目的物の生成
を確認した。収量０．７７ｇ（収率８９％）、融点２２
９℃（分解）。 元素分析値（Ｃ２８Ｈ５６Ｎ４Ｏ２として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（％） 69.55 11.74 11.65 実測値（％） 69.60 12.37 11.82 偏差値（％） -0.35 +0.63 +0.17
キシレンジイソシアネート０．３０ｇ（１．８０５m mo
l）を溶解し、３，７−ジメチルオクチルアミン０．５
７ｍｌ（３．６１m mol）を滴下した。１２０℃で３時
間撹拌した後、減圧濃縮した。ＩＲ（ＫＢｒ法）で、２
２５０ｃｍ−１のＮＣＯ基の消失により、目的物の生成
を確認した。収量０．７７ｇ（収率８９％）、融点２２
９℃（分解）。 元素分析値（Ｃ２８Ｈ５６Ｎ４Ｏ２として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（％） 69.55 11.74 11.65 実測値（％） 69.60 12.37 11.82 偏差値（％） -0.35 +0.63 +0.17
【００１６】試験例１
ゲル化能試験
実施例１〜５で得られた化合物について、各種有機溶媒
に対するゲル化能について調べた。まず試験管に各化合
物を入れ、有機溶媒を加えて加熱溶解した。得られた溶
液を室温（２５℃）で２時間静置し、ゲル化の可否を調
べ、ゲル化したものについては最小ゲル化濃度（ＭＧ
Ｃ）を求めた。すなわち蓋付試験管に各化合物を精秤
し、１ｍｌの各有機溶媒を加えて加熱溶解後、２５℃の
恒温槽に静置した。２時間後、試験管を傾けても溶液が
染み出さず、軽く振っても形の崩れない状態をゲルと判
断した。その結果を〔表１〕に示した。
に対するゲル化能について調べた。まず試験管に各化合
物を入れ、有機溶媒を加えて加熱溶解した。得られた溶
液を室温（２５℃）で２時間静置し、ゲル化の可否を調
べ、ゲル化したものについては最小ゲル化濃度（ＭＧ
Ｃ）を求めた。すなわち蓋付試験管に各化合物を精秤
し、１ｍｌの各有機溶媒を加えて加熱溶解後、２５℃の
恒温槽に静置した。２時間後、試験管を傾けても溶液が
染み出さず、軽く振っても形の崩れない状態をゲルと判
断した。その結果を〔表１〕に示した。
【００１７】
【表１】
【００１８】実施例２の化合物の膨潤度の測定
実施例２で得られた化合物をトルエンに加熱溶解し、減
圧濃縮して得た固体５０ｍｇ（Ｍ dry）とトルエン５ｍ
ｌをサンプル瓶に入れ（１０ｍｇ／ｍｌ）、施栓し、２
５℃の恒温槽に静置した。このサンプル瓶を多数用意し
ておき、そのうちの１個を１時間後、上澄みの溶媒を他
の容器に移した後重量（Ｍ swollen）を測定した。２時
間後に２つ目のサンプル瓶を同様にして測定し、以后６
時間までは毎時間、その後２４時間までは６時間毎、そ
れ以后は１２時間毎に７日目まで測定した。膨潤度
（ｑ）は、ｑ＝Ｍ swollen／Ｍ dry により算出した。
この結果を〔表２〕に揚げた。
圧濃縮して得た固体５０ｍｇ（Ｍ dry）とトルエン５ｍ
ｌをサンプル瓶に入れ（１０ｍｇ／ｍｌ）、施栓し、２
５℃の恒温槽に静置した。このサンプル瓶を多数用意し
ておき、そのうちの１個を１時間後、上澄みの溶媒を他
の容器に移した後重量（Ｍ swollen）を測定した。２時
間後に２つ目のサンプル瓶を同様にして測定し、以后６
時間までは毎時間、その後２４時間までは６時間毎、そ
れ以后は１２時間毎に７日目まで測定した。膨潤度
（ｑ）は、ｑ＝Ｍ swollen／Ｍ dry により算出した。
この結果を〔表２〕に揚げた。
【００１９】
【表２】
【００２０】上記試験結果から明らかなとおり、本発明
のシクロヘキサン誘導体は、低分子の有機化合物であり
ながら、他の凝集剤の使用を必要とせず、数種類の有機
溶媒を室温または加温下にゲル化させる能力を有してい
る。特に実施例２の化合物は、有機溶媒に添加して室温
に放置しておくだけで膨潤しゲル化する。また、化合物
の膨潤度ｑは、時間に対して指数関数的に増加してゆ
く。
のシクロヘキサン誘導体は、低分子の有機化合物であり
ながら、他の凝集剤の使用を必要とせず、数種類の有機
溶媒を室温または加温下にゲル化させる能力を有してい
る。特に実施例２の化合物は、有機溶媒に添加して室温
に放置しておくだけで膨潤しゲル化する。また、化合物
の膨潤度ｑは、時間に対して指数関数的に増加してゆ
く。
【００２１】
【発明の効果】本発明の新規シクロヘキサン誘導体は、
低分子化合物でありながら、トルエン、シクロヘキサ
ン、ヘキサンなどの繁用される有機溶媒に対し比較的少
量でゲル化能を示す。特に実施例２の化合物は室温下で
数種類の有機溶材をゲル化する能力を有している。得ら
れたオルガノゲルは、高温で使用可能なケモメカニカル
システム材料、衝撃・振動吸収材料、薬品基材、薬品除
放材料などとして有用である。
低分子化合物でありながら、トルエン、シクロヘキサ
ン、ヘキサンなどの繁用される有機溶媒に対し比較的少
量でゲル化能を示す。特に実施例２の化合物は室温下で
数種類の有機溶材をゲル化する能力を有している。得ら
れたオルガノゲルは、高温で使用可能なケモメカニカル
システム材料、衝撃・振動吸収材料、薬品基材、薬品除
放材料などとして有用である。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 中岸 昭枝
長野県上田市緑ヶ丘１−21−23
Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AA03 AB99 RA30 RB26
Claims (7)
- 【請求項１】一般式Ｉ （式中、Ｒ１およびＲ２は、同一または異なる炭素数８
〜２０のアルキル基である。）で示されるシクロヘキサ
ン誘導体。 - 【請求項２】一般式ＩにおけるＲ１およびＲ２が共に
３’−エチルヘキシルである請求項１記載のシクロヘキ
サン誘導体。 - 【請求項３】請求項１記載のシクロヘキサン誘導体を含
有してなるオルガノゲル化剤。 - 【請求項４】請求項２記載のシクロヘキサン誘導体を含
有してなるオルガノゲル化剤。 - 【請求項５】請求項１記載のシクロヘキサン誘導体と有
機溶媒を含んでなるオルガノゲル。 - 【請求項６】請求項２記載のシクロヘキサン誘導体と有
機溶媒を含んでなるオルガノゲル。 - 【請求項７】有機溶媒が疎水性有機溶媒である請求項５
または６記載のオルガノゲル。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001253309A JP2003064047A (ja) | 2001-08-23 | 2001-08-23 | 新規シクロヘキサン誘導体、それを含有するオルガノゲル化剤及びオルガノゲル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001253309A JP2003064047A (ja) | 2001-08-23 | 2001-08-23 | 新規シクロヘキサン誘導体、それを含有するオルガノゲル化剤及びオルガノゲル |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003064047A true JP2003064047A (ja) | 2003-03-05 |
Family
ID=19081661
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001253309A Pending JP2003064047A (ja) | 2001-08-23 | 2001-08-23 | 新規シクロヘキサン誘導体、それを含有するオルガノゲル化剤及びオルガノゲル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003064047A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005232161A (ja) * | 2004-01-19 | 2005-09-02 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 新規なトリフェニルメタン誘導体、それを含有する有機ゲル化剤、有機ゲルおよび有機ファイバー |
| WO2010100939A1 (ja) * | 2009-03-06 | 2010-09-10 | 株式会社コーセー | 油ゲル化剤、該油ゲル化剤を含有する油ゲル組成物及び該油ゲル組成物を含有する皮膚外用剤又は化粧料 |
| WO2013139802A1 (en) | 2012-03-20 | 2013-09-26 | Basf Se | Polyamide compositions with improved optical properties |
| US9328219B2 (en) | 2012-03-20 | 2016-05-03 | Basf Se | Polyamide compositions with improved optical properties |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53112849A (en) * | 1977-03-11 | 1978-10-02 | Akzo Nv | Preparation of transscyclohexanee1 * 44diisocyanate * transscyclohexanee1 * 44diamine * transscyclohexanee1 * 44diurethane * transscyclohexanee1 * 44diurea or transscyclohexanee1 * 44 disulfonyllurea |
| JPH08231942A (ja) * | 1995-02-24 | 1996-09-10 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | 有機液体のゲル化または固化剤 |
| JPH10236981A (ja) * | 1997-02-24 | 1998-09-08 | Pola Chem Ind Inc | よれない皮膚外用組成物 |
| JPH11185836A (ja) * | 1997-12-16 | 1999-07-09 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光電変換素子および光再生型光電気化学電池 |
-
2001
- 2001-08-23 JP JP2001253309A patent/JP2003064047A/ja active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53112849A (en) * | 1977-03-11 | 1978-10-02 | Akzo Nv | Preparation of transscyclohexanee1 * 44diisocyanate * transscyclohexanee1 * 44diamine * transscyclohexanee1 * 44diurethane * transscyclohexanee1 * 44diurea or transscyclohexanee1 * 44 disulfonyllurea |
| JPH08231942A (ja) * | 1995-02-24 | 1996-09-10 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | 有機液体のゲル化または固化剤 |
| JPH10236981A (ja) * | 1997-02-24 | 1998-09-08 | Pola Chem Ind Inc | よれない皮膚外用組成物 |
| JPH11185836A (ja) * | 1997-12-16 | 1999-07-09 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光電変換素子および光再生型光電気化学電池 |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005232161A (ja) * | 2004-01-19 | 2005-09-02 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 新規なトリフェニルメタン誘導体、それを含有する有機ゲル化剤、有機ゲルおよび有機ファイバー |
| WO2010100939A1 (ja) * | 2009-03-06 | 2010-09-10 | 株式会社コーセー | 油ゲル化剤、該油ゲル化剤を含有する油ゲル組成物及び該油ゲル組成物を含有する皮膚外用剤又は化粧料 |
| CN102369253A (zh) * | 2009-03-06 | 2012-03-07 | 株式会社高丝 | 油凝胶化剂、含有该油凝胶化剂的油凝胶组合物以及含有该油凝胶组合物的皮肤外用剂或化妆品 |
| CN102369253B (zh) * | 2009-03-06 | 2014-01-15 | 株式会社高丝 | 油凝胶化剂、含有该油凝胶化剂的油凝胶组合物以及含有该油凝胶组合物的皮肤外用剂或化妆品 |
| JP5526121B2 (ja) * | 2009-03-06 | 2014-06-18 | 株式会社コーセー | 油ゲル化剤、該油ゲル化剤を含有する油ゲル組成物及び該油ゲル組成物を含有する皮膚外用剤又は化粧料 |
| WO2013139802A1 (en) | 2012-03-20 | 2013-09-26 | Basf Se | Polyamide compositions with improved optical properties |
| US9328219B2 (en) | 2012-03-20 | 2016-05-03 | Basf Se | Polyamide compositions with improved optical properties |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Ding et al. | Synthesis, characterization and properties of geminal imidazolium ionic liquids | |
| Bicak | A new ionic liquid: 2-hydroxy ethylammonium formate | |
| EP1931460A2 (en) | Stabilization of organogels and hydrogels by azide-alkyneý2+3¨cycloaddition | |
| CN109071466B (zh) | 用于金属-有机杂化结构的多向多齿配体 | |
| CN107551962B (zh) | 一种高热稳定性双组份有机凝胶及其制备方法 | |
| CN109535424A (zh) | 一种聚硫代酰胺类化合物及其制备方法和应用 | |
| CN1739821A (zh) | 乙撑基脲氨基衍生物型甲醛消除剂 | |
| EP1707561A1 (en) | Novel triphenylmethane derivative, organic gellant containing the same, organic gel, and organic fiber | |
| JP2008214529A (ja) | イオン性有機化合物及びその製造方法、並びに該イオン性有機化合物からなるハイドロゲル化剤及びハイドロゲル | |
| JP2003064047A (ja) | 新規シクロヘキサン誘導体、それを含有するオルガノゲル化剤及びオルガノゲル | |
| Chen et al. | The poor solubility of ureidopyrimidone can be used to form gels of low molecular weight N-alkyl urea oligomers in organic solvents | |
| Badoux et al. | Synthesis of high molecular weight poly (p-benzamide) s | |
| WO2022021072A1 (zh) | 吲哚菁绿酸三乙胺盐的制备方法 | |
| KR20110073491A (ko) | 요소 화합물, 요소 화합물의 자기 집합체 및 자기 집합체를 함유하는 오르가노겔 및 오르가노겔의 제조 방법 | |
| JP3500289B2 (ja) | シクロヘキサントリカルボキサミド誘導体からなる増粘・ゲル化剤 | |
| Deindörfer et al. | Semicarbazides as gel forming agents for common solvents and liquid crystals | |
| JP3254725B2 (ja) | 新しい有機性ゲル化剤 | |
| US4284755A (en) | N-Substituted aspartic acid derivatives as curing agents for epoxide resins | |
| JP4278911B2 (ja) | 重合性ゲル化剤とそれを用いて得られるゲル | |
| WO2024050715A1 (zh) | 带有双端胺基的酰胺类化合物及其制备方法和应用 | |
| Sultana et al. | Photo Responsive Metal-Organic Gels of Rigid Phenylene-1, 3-di-Substituted Angular Diene with Metal Halides: Gel-to-Gel Transformation triggered by [2+ 2] Polymerization | |
| JPS63150283A (ja) | フエノ−ルイミド化合物及びその製造方法 | |
| JP6440254B2 (ja) | ゲル化剤 | |
| JPH03103318A (ja) | 疎水性オルガノコロイダルシリカの製造法 | |
| RU2676767C2 (ru) | Политриазол и способ его получения |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080616 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20110810 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110817 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20120111 |