JPH10245396A - オリゴペプタイドアルキルアミド誘導体を含有する組成物 - Google Patents

オリゴペプタイドアルキルアミド誘導体を含有する組成物

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JPH10245396A
JPH10245396A JP9067340A JP6734097A JPH10245396A JP H10245396 A JPH10245396 A JP H10245396A JP 9067340 A JP9067340 A JP 9067340A JP 6734097 A JP6734097 A JP 6734097A JP H10245396 A JPH10245396 A JP H10245396A
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compound
glutamate
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JP9067340A
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English (en)
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Kenji Hanabusa
謙二 英
Yoshimasa Naka
祥雅 仲
Shutaro Tsuji
修太郎 辻
Hiroyoshi Shirai
汪芳 白井
Koichi Iyanagi
宏一 井柳
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Pola Chemical Industries Inc
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Pola Chemical Industries Inc
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Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【課題】 安定性取り分け40℃付近の高温における安
定性に優れた医薬品、化粧品、食品等の組成物を提供す
ることを課題とする。 【課題の解決手段】 一般式(I)に表されるオリゴペ
プタイドアルキルアミド誘導体を化粧品、食品、医薬品
などの組成物に含有させる。 【化1】 一般式(I) (但し、式中Rはフェニル基、アルキルオキシカルボニ
ル基又はベンジルオキシカルボニル基を有していても良
い炭素数1〜4の分岐又は直鎖のアルキル基を表し、m
は1〜22の整数を表す。) 本発明によれば、安定性取り分け40℃付近の体温にお
ける安定性と5〜10℃における使用性に優れた医薬
品、化粧品、食品等の組成物を提供することが可能であ
る。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明が属する技術分野】本発明は、オイル等の流動性
有機物の増粘・ゲル化に好適なオリゴペプタイドアルキ
ルアミド誘導体を含有する組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】化粧品、医薬品、食品などの分野で、そ
れらの製剤の粘度や硬度を高くすることは安定性を確保
する意味で非常に重要なことであった。この様な硬度や
粘度を高める手段としては、増粘剤を用いる方法やワッ
クス等のワックス構造を利用する方法がある。しかしな
がら、増粘剤はアルキルアクリレートコポリマー等の水
溶性のものが知られているのみであり、坐剤やリップカ
ラー等のオイルゲル系には適用しにくかった。ワックス
の構造を利用する方法では、ワックスのつくる構造が温
度に対して弱いため、40℃付近の体温域で安定性を向
上するためにはワックス量が多くなりすぎ、のびが重
い、化粧料がムラづきする、肛門などに挿入すると痛か
ったり、異物感がひどい等と使用性を損なうことが少な
くなかった。又、有機成分のゲル化剤として12−ヒド
ロキシステアリン酸が知られているが、このものはゲル
を形成するか溶液になるかの何れかの状態しか提供でき
ず、粘度をコントロール事が困難であった。即ち、使用
性を損なうことなく、体温付近の温度で系を安定化する
手段が求められていた。
【0003】一方、後記一般式(I)に表される化合物
は既知の化合物であって、これらの化合物が流動性を有
する有機物質に対してゲル化作用を発揮することは知ら
れていたが、化粧料や医薬に含有させると、その安定性
が向上しうることは全く知られていない。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明はこの様な状況
下に為されたものであって、安定性取り分け40℃付近
の高温における安定性に優れた医薬品、化粧品、食品等
の組成物を提供することを課題とする。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明者らはこの様な状
況に鑑み、化粧料や医薬など油性成分を含有する組成物
の体温付近の温度(40℃付近)に於ける安定性を、使
用感を損なうことなく向上させる手段を求めて鋭意研究
を重ねた結果、次に示す一般式(I)に表される化合物
群がその様な性質を有していることを見いだした。更に
これを医薬品、化粧品、食品等の組成物に配合すること
により組成物の体温付近の温度における安定性を向上さ
せることを見いだした。更に検討を重ねた結果、粘度の
温度に対する変化が少なく、5〜10℃でかかる組成物
を使用しても使用性を損なわないことを見いだし発明を
完成させるに至った。以下、本発明について発明の実施
の形態を中心に詳細に説明する。
【0006】
【化13】 一般式(I) (但し、式中Rはフェニル基、アルキルオキシカルボニ
ル基又はベンジルオキシカルボニル基を有していても良
い炭素数1〜4の分岐又は直鎖のアルキル基を表し、m
は1〜22の整数を表す。)
【0007】
【発明の実施の形態】
(1)本発明の組成物に用いる化合物 本発明の組成物は一般式(I)に表される化合物を含有
することを特徴とする。これらの化合物は、何れも既知
の化合物であって、市販の化合物より既知の方法によっ
て製造することが出来る。即ち、アミノ酸又はそのエス
テルを溶媒に分散し、これにホスゲンを吹き込みポリペ
プタイドにし、このものと対応するアミンとをDCC等
を触媒として縮合させれば、一般式(I)に表される化
合物を得ることが出来る。この様な一般式(I)に表さ
れる化合物としては、例えば、ペンタバリンステアリル
アミド(化合物1)、ペンタフェニルアラニンラウリル
アミド(化合物2)、ペンタ(グルタミン酸メチル)ラ
ウリルアミド(化合物3)、テトラ(グルタミン酸エチ
ル)プロピルアミド(化合物4)、ヘキサ(グルタミン
酸エチル)ヘキシルアミド(化合物5)、ペンタ(グル
タミン酸エチル)ラウリルアミド(化合物6)、ペンタ
(グルタミン酸エチル)ステアリルアミド(化合物
7)、デカ(グルタミン酸エチル)ステアリルアミド
(化合物8)、ドデカ(グルタミン酸エチル)ステアリ
ルアミド(化合物9)、テトラ(グルタミン酸ベンジ
ル)ラウリルアミド(化合物10)、トリドデカン(グ
ルタミン酸ベンジル)ラウリル(化合物11)が好まし
く例示できる。
【0008】
【化14】 化合物1
【0009】
【化15】 化合物2
【0010】
【化16】 化合物3
【0011】
【化17】 化合物4
【0012】
【化18】 化合物5
【0013】
【化19】 化合物6
【0014】
【化20】 化合物7
【0015】
【化21】 化合物8
【0016】
【化22】 化合物9
【0017】
【化23】 化合物10
【0018】
【化24】 化合物11
【0019】<製造例1>L−バリンをテトラヒドロフ
ランに懸濁させ、バリンが溶けるまでホスゲンを吹き込
み、減圧濃縮し、残渣をノルマルヘキサンで洗浄したの
ち、ヘキサン5部とエーテル1部の混合液から再結晶し
N−カルボキシ−L−バリン無水物を得た。ステアリル
アミンをテトラヒドロフランに溶かし、N−カルボキシ
−L−イソロイシン無水物を加え室温で12時間反応さ
せた。形成したゲルを80℃で減圧乾燥しノルマルヘキ
サンで洗浄して、乾燥させ化合物1を得た。
【0020】<製造例2>L−バリンをL−フェニルア
ラニンに、ステアリルアミンをラウリルアミンに替え、
製造例1と同様に処理し、化合物2を得た。
【0021】<製造例3>L−バリンをL−グルタミン
酸メチルエステルに、ステアリルアミンをラウリルアミ
ンに替え、製造例1と同様に処理し、化合物3を得た。
【0022】<製造例4>L−バリンをL−グルタミン
酸エチルエステルに、ステアリルアミンをプロピルアミ
ンに替え、製造例1と同様に処理し、化合物4を得た。
【0023】<製造例5>L−バリンをL−グルタミン
酸エチルエステルに、ステアリルアミンをヘキシルアミ
ンに替え、製造例1と同様に処理し、化合物5を得た。
【0024】<製造例6>L−バリンをL−グルタミン
酸エチルエステルに、ステアリルアミンをラウリルアミ
ンに替え、製造例1と同様に処理し、化合物6を得た。
【0025】<製造例7>L−バリンをL−グルタミン
酸エチルエステルに替え、製造例1と同様に処理し、化
合物7を得た。
【0026】<製造例8>L−バリンをL−グルタミン
酸エチルエステルに替え、製造例1と同様に処理し、化
合物8を得た。
【0027】<製造例9>L−バリンをL−グルタミン
酸エチルエステルに替え、製造例1と同様に処理し、化
合物9を得た。
【0028】<製造例10>L−バリンをL−グルタミ
ン酸ベンジルエステルに、ステアリルアミンをラウリル
アミンに替え、製造例1と同様に処理し、化合物10を
得た。
【0029】<製造例11>L−バリンをL−グルタミ
ン酸ベンジルエステルに、ステアリルアミンをラウリル
アミンに替え、製造例1と同様に処理し、化合物11を
得た。
【0030】かくして得られた本発明の組成物に含有さ
れる化合物は何れも流動性を有する有機物質乃至は組成
物を増粘及び/又はゲル化させる作用に優れる。この作
用により、医薬品、化粧料、食品などの組成物を安定化
することができる。この作用は40℃付近の高温域でも
同様に観測される。本発明を用いて有機物質乃至は組成
物を増粘及び/又はゲル化させるには、当該有機物質乃
至は組成物1重量部に対して0.1〜100重量部、よ
り好ましくは0.5〜90重量部、更に好ましくは1〜
80重量部を加え加熱して相溶させれば良い。この場
合、本発明の化合物は唯1種のみを用いても良いし2種
以上を用いても良い。本発明の化合物が増粘及び/又は
ゲル化しうる有機物質としては、例えば、四塩化炭素、
テトラヒドロフラン、ヘキサン、シクロヘキサン、ベン
ゼン、トルエン、クロロベンゼン、ピリジン等のような
有機溶剤類、ケロシン、ガソリン、軽油、重油等の燃
料、オリーブ油、大豆油、コーン油、ヒマシ油、牛脂、
ホホバ油等の動植物油、スクワラン、流動パラフィン等
の鉱物油、ジメチルポリシロキサンやメチルフェニルポ
リシロキサン等のシリコーン類、オレイン酸オクチルド
デシル、グリセリルトリイソオクタネート、ネオペンチ
ルグリコールジイソオクタネート等の合成エステル類が
例示できる。これらの内、本化合物は従来ではゲル化さ
せ難かった流動パラフィンやスクワラン等の炭化水素類
や環状ジメチルシリコーンやジメチコン等をゲル化しう
る。従って、これらの成分を含有する化粧料や医薬の安
定化に本化合物は好適に用いられる。更にペイント、食
品等も一般式(I)に表される化合物を含有させて安定
化させることのできる組成物として例示できる。
【0031】(2)本発明の組成物 本発明の組成物は上記一般式(I)に表される化合物を
含有することを特徴とする。本発明の組成物としては、
例えば、医薬、化粧料、食品等が例示できる。これらの
組成物では、化粧料と医薬が好ましく、更に化粧料と医
薬の中でも油性成分を多く含むもので、例えばオイルゲ
ル製品、油中水乳化製品などが例示できる。具体的な好
ましい例としては、例えば医薬であれば、坐剤、油中水
乳化皮膚外用剤、リピッド製剤、リポソーム製剤等が例
示でき、化粧料であればリップカラー、アイライナー、
リップクリーム、ファンデーション等のオイルゲル製
品、マニュキア、ペディキュア、ネイルコート等の含有
機溶剤製剤、クリーム、ファンデーション等の油剤含有
量が多い乳化製剤などが例示でき、食品としては、チョ
コレート、バター、マーガリン等の油脂製品などが例示
できる。勿論、クレヨン、鉛筆等の文房具やシーリング
剤等のような建設用品に応用することも可能であり、こ
れらも本発明の組成物の範囲にある。
【0032】本発明の組成物における一般式(I)に表
される化合物の好ましい含有量は、増粘作用が期待でき
る量であれば良く、従って、油性成分1重量部に対して
0.1〜100重量部、より好ましくは0.5〜90重
量部、更に好ましくは1〜80重量部であり、組成物全
体に対しては0.01〜20重量%であり、よりに好ま
しくは0.05〜18重量%であり、更に好ましくは
0.1〜16重量%である。本発明の組成物に於いて
は、一般式(I)に表される化合物は唯1種を含有させ
ても良いし、2種以上を組み合わせて含有させても良
い。本発明の組成物に於いては、上記一般式(I)に表
される化合物以外に、これら組成物で用いられている任
意成分を含有することができる。かかる任意成分として
は、例えば、ワセリンやマイクロクリスタリンワックス
等のような炭化水素類、ホホバ油やゲイロウ等のエステ
ル類、牛脂、オリーブ油等のトリグリセライド類、セタ
ノール、オレイルアルコール等の高級アルコール類、ス
テアリン酸、オレイン酸等の脂肪酸、グリセリンや1,
3−ブタンジオール等の多価アルコール類、非イオン界
面活性剤、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、
両性界面活性剤、エタノール、カーボポール等の増粘
剤、防腐剤、紫外線吸収剤、抗酸化剤、色素、粉体類、
甘味剤、酸味剤等が例示できる。本発明の組成物は一般
式(I)に表される化合物によって40℃付近の体温域
でも安定であり、更に5〜10℃でも使用性を損なわな
い。
【実施例】以下に実施例を示して本発明について更に詳
細に説明するが、本発明がこれら実施例にのみ限定を受
けないことは言うまでもない。
【0033】<実施例1〜4> 配合例 下記の表1に示す処方に従ってファンデーションを作成
した。即ち粉体成分をヘンシェルミキサーで混合した
後、パルベライザーで粉砕し、これをダブルプラネタリ
ーミキサーに入れその他の成分を溶解して加え、加熱し
ながら混練りし金皿に詰め加熱プレスしファンデーショ
ンを得た。併せて、このものを40℃に3カ月保存した
場合の観察結果を示した。本発明の組成物は安定性を向
上していることが判る。尚、評価基準は++:著しい、
+:明らかに観察できる、±:僅かに見られる、−:全
く見られないであった。又、5℃における使用性も専門
パネラーにより評価してもらった。結果をあわせて表1
に示す。本発明の組成物は低温での使用性も良いことが
判る。
【0034】
【表1】
【0035】<実施例5〜8>表2に示す処方に従って
クリームを作成した。即ち、ア、イ、ウ、エをそれぞれ
80℃で加熱溶解又は分散し、アとイを混練りし、これ
をウで希釈し、更にエを徐々に加え乳化した。これを攪
拌冷却しクリームを得た。併せて、このものを40℃に
3カ月保存した場合の観察結果を示した。本発明の組成
物は安定性を向上していることが判る。尚、評価基準は
++:著しい、+:明らかに観察できる、±:僅かに見
られる、−:全く見られないであった。又、5℃におけ
る使用性も専門パネラーにより評価してもらった。結果
をあわせて表2に示す。本発明の組成物は低温での使用
性も良いことが判る。
【0036】
【表2】
【0037】<実施例9〜12>表3の処方に従って口
紅を作成した。即ち、アをボールミルで分散し、90℃
に加熱した。一方予め90℃に加熱溶解・分散しておい
たイを加え良く混合し型に流し込み、冷却し容器に装着
し口紅を作成した。併せて、このものを40℃に3カ月
保存した場合の観察結果を示した。本発明の組成物は安
定性を向上していることが判る。尚、評価基準は++:
著しい、+:明らかに観察できる、±:僅かに見られ
る、−:全く見られないであった。又、5℃における使
用性も専門パネラーにより評価してもらった。結果をあ
わせて表3に示す。本発明の組成物は低温での使用性も
良いことが判る。
【0038】
【表3】
【0039】<実施例13〜16>下記表4の処方に従
って坐剤を作成した。即ち処方成分を加熱溶解分散さ
せ、型に流し込み冷却固化させて坐剤を得た。又、使用
性(下着の汚れと異物感)を専門パネラーにより判定し
てもらった。結果を表4に併せて記す。本発明の組成物
が使用感に優れることが判る。
【0040】
【表4】
【0041】<実施例17〜18>表5に示す処方に従
ってクリームを作成した。即ち、ア、イ、ウ、エをそれ
ぞれ80℃で加熱溶解又は分散し、アとイを混練りし、
これをウで希釈し、更にエを徐々に加え乳化した。これ
を攪拌冷却しクリームを得た。併せて、化粧料が茶碗な
どを汚すか否かについて、専門パネラーにより評価して
もらった。結果をあわせて表5に示す。本発明の組成物
は付着性が抑制されていることが判る。
【0042】
【表5】
【0043】<実施例19〜22> 製造例 下記表6に従ってファンデーションを作成した。即ち、
イ、ロ、ハ、ニをそれぞれ秤リ、イを良く混練りし、ロ
を加えて希釈した後80℃に加熱した。これにニを分散
させ、更に、別途80℃に加熱したハを徐々に加え乳化
し、攪拌冷却してファンデーションを得た。このものを
40℃の恒温室に3カ月保存した場合の状態の変化をあ
わせて記す。尚、化合物1〜4を水に置換した対照例は
40℃2カ月で一部分離していた。これより本発明の組
成物であるファンデーションは、通常安定性が優れてい
るとされてきた対照例よりも、更に高温での安定性に優
れることが判る。
【0044】
【表6】
【0045】<実施例23〜26> 配合例 下記表7に示す処方に従ってネイルカラーを作成した。
即ち、イをロに一様に分散・溶解させ、、これにハを攪
拌しながら加え均一に分散・溶解させ、予め混合・粉砕
しておいたニを加えて均一に分散させ容器に詰めネイル
カラーとした。尚、併せて40℃、3カ月の保存試験結
果も併せて記す。対照例は化合物5〜8をベントナイト
に置換した物を用いた。これらの結果より、本発明の組
成物であるネイルカラーは安定性に優れることが判る。
【0046】
【表7】
【0047】
【発明の効果】本発明によれば、安定性取り分け40℃
付近の体温における安定性と5〜10℃における使用性
に優れた医薬品、化粧品、食品等の組成物を提供するこ
とが可能である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI C07K 7/08 C07K 7/08 14/00 14/00 (72)発明者 白井 汪芳 長野県上田市常田3丁目15番1号 信州大 学繊維学部内 (72)発明者 井柳 宏一 神奈川県横浜市戸塚区柏尾町560 ポーラ 化成工業株式会社戸塚研究所内

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 一般式(I)に表されるオリゴペプタイ
    ドアルキルアミド誘導体を含有する組成物。 【化1】 一般式(I) (但し、式中Rはフェニル基、アルキルオキシカルボニ
    ル基又はベンジルオキシカルボニル基を有していても良
    い炭素数1〜4の分岐又は直鎖のアルキル基を表し、m
    は1〜22の整数を表す。)
  2. 【請求項2】 一般式(I)に表される化合物が、ペン
    タバリンステアリルアミド(化合物1)、ペンタフェニ
    ルアラニンラウリルアミド(化合物2)、ペンタ(グル
    タミン酸メチル)ラウリルアミド(化合物3)、テトラ
    (グルタミン酸エチル)プロピルアミド(化合物4)、
    ヘキサ(グルタミン酸エチル)ヘキシルアミド(化合物
    5)、ペンタ(グルタミン酸エチル)ラウリルアミド
    (化合物6)、ペンタ(グルタミン酸エチル)ステアリ
    ルアミド(化合物7)、デカ(グルタミン酸エチル)ス
    テアリルアミド(化合物8)、ドデカ(グルタミン酸エ
    チル)ステアリルアミド(化合物9)、テトラ(グルタ
    ミン酸ベンジル)ラウリルアミド(化合物10)、トリ
    ドデカン(グルタミン酸ベンジル)ラウリル(化合物1
    1)の何れかである、請求項1に記載の組成物。 【化2】 化合物1 【化3】 化合物2 【化4】 化合物3 【化5】 化合物4 【化6】 化合物5 【化7】 化合物6 【化8】 化合物7 【化9】 化合物8 【化10】 化合物9 【化11】 化合物10 【化12】 化合物11
  3. 【請求項3】 一般式(I)に表される化合物の構成ア
    ミノ酸誘導体がL体のみで構成されていることを特徴と
    する、請求項1又は2に記載の組成物。
  4. 【請求項4】 食品、化粧料又は皮膚外用医薬であるこ
    とを特徴とする組成物。
JP9067340A 1997-03-05 1997-03-05 オリゴペプタイドアルキルアミド誘導体を含有する組成物 Pending JPH10245396A (ja)

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