JPS62181236A - １，３―ジオールエステルを含有する化粧料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （ａ）産業上の利用分野 本発明は、側鎖をもつ１．３−ジオールエステルおよび
このエステルを配合してなる皮膚用または頭髪用化粧料
に関するものである。

ｆｂ）従来の技術 一般に化粧料の使用対象は人体の皮膚および頭髪である
ため、その主要な原料である油性基剤としては人体の皮
脂にできるだけ類似した成分及び性状のものを使用する
ことが望ましく、皮膚に対して刺激のないことが最も重
要である。

人体皮脂に近づける手段のひとつとして、不飽和結合を
有する化合物を導入することが考えられるが、不飽和結
合は光、空気などに対して非常に不安定で、容易に酸化
する。そして酸化した化合物は皮膚に強い刺激および毒
性を及ぼすため好ましくない。

（Ｃ１発明が解決しようとする問題点 本発明は、人体皮脂に類似した性状を持ち皮膚に対し無
刺激で、かつすぐれた感触を有し、酸化および加水分解
に対して安定な、常温で液状の油性基剤を提供すること
を目的とする。

（ｄ１問題点を解決するための手段 本発明者らは、種々研究を重ねた結果、下記の一般式（
１）のエステルが、この目的に合致することを見出し本
発明を完成した。

即ち、本発明は、一般式 ］ ％式％） （式中Ｒは、２．２−ジエチル−１，３−プロパンジオ
ール、２−ｎ−ブチル−２−エチル−１゜３−プロパン
ジオールまたは２−エチル−１，３−ヘキサンジオール
の各アルキル残基、Ｒ゛　はｎ−デカン酸または２−エ
チル−ヘキサン酸の各アルキル残基を表す）で示される
側鎖をもつ１，３−ジオールエステルおよびこのエステ
ルを配合してなる皮膚用または頭髪用化粧料である。

一般式（１）のエステルは側鎖をもつ１，３−ジオール
とｎ−デカン酸、２−エチル−ヘキサン酸の１種または
その混合物とをエステル化反応して得ることができる。

上記の側鎖をもつ１．３−ジオールとしては２゜２−ジ
エチル−１，３−プロパンジオール、２−ｎ−ブチル−
２エチル−１，３−プロパンジオール、２−エチル−１
，３−ヘキサンジオールの１種または２種以上のアルコ
ールを使用する。

エステル化反応は公知の方法が採用でき、触媒は使用し
ても、しなくてもよい。

エステル化反応終了後、必要に応じて常法に従い反応混
合物をアルカリで洗浄し、脱色剤により脱色、水蒸気蒸
留により脱臭精製するか真空蒸留による精製を行う。

得られた本発明のエステルは、いずれも無色無臭であり
常温で液状を呈し、酸化安定性、耐アルカリ加水分解性
にすぐれ、刺激性を有さない。

このエステルは種々の化粧料例えば栄養クリーム、乳液
、バスオイル、口紅等の皮膚用化粧品。

ヘアオイル、ヘアリンス等の頭髪用化粧品に配合して用
いることができる。すなわち、常法による化粧料の製造
に於いて、従来の油性基剤の一部を本発明のエステルに
代えて使用する。

このようにして得られた化粧料は皮膚ないし頭髪に対す
る特性が極めて優れている。第１表に本発明に係る各種
エステルの酸化安定性をＡＯＭ　（Ａｃｔｉｖｅ　Ｏｘ
ｙｇｅｎ　Ｍｅｔｈｏｄ）試験によって調べた結果を示
す。同表から明らかなように本発明に係るエステルはオ
リーブ油等の従来の化粧料用油性基剤に比べ酸化安定性
が非常に良好である。なお、ＡＯＭ試験はＡＯＭ測定用
吹込管に試料２０ｍ１！を入れ、９７．８±０．２℃の
油浴中で空気を２．３　ｍ　１／秒の割合で吹き込み、
一定時間毎に試料を採取し、その過酸化物価（ＰＯＶ）
を測定するものである。

第２表に本発明に係る各種のエステルの耐アルカリ加水
分解性の試験結果を示す。同表から明らかなように本発
明に係るエステルは、オリーブ油等の従来の化粧料用油
性基剤に比べ耐アルカリ加水分解性に優れている。なお
、耐アルカリ加水分解性は試料約２ｇとＮ／３エタノー
ルカリ２５ｍｌをケン化価測定用フラスコに採り、冷却
管をつけ８５°Ｃで加熱し、一定時間毎に試ネｉ＋のケ
ン化価を測定し、その値を別にＩＮエタノールカリによ
り８５℃で３時間反応させた時のケン化価で除して分解
率を求めるものである。

第３表に本発明に係る各種のエステルの皮膚１次刺激テ
ストおよび眼粘膜刺激テストの試験結果を示す。同表か
ら明らかなように、本発明に係るエステルは刺激性がな
く、化粧品用油性基剤としてきわめて優れたものである
。

なお、皮膚刺激試験は体重約３　ｋｇの雄ウサギ３羽を
用い、背面の体毛をバリカンで除去し、試料０゜１ｍ７
！ずツ塗布し、３時間、２４時間、４８時間後に塗布部
位の発赤（紅斑）、浮腫等の程度をＤｒａｉｚｅの判定
表により判定するもので、０は刺激の全くないことを表
す。また、眼粘膜試験は体重約２　ｋｇの雌ウサギ３羽
を用い、試料を０．０５ｍ１ずつ点眼投与し、３時間２
２４時間、４８時間後に観察しＤｒａｉｚｅの判定表を
参考にして判定するもので、０は刺激の全くないことを
表す。

（ｅ）発明の効果 上記したように本発明のエステルは、従来の化粧料用油
性基剤に比べ、酸化安定性、耐加水分解性が高く、無色
・無臭で皮膚刺激、眼粘膜刺激も認められない。また、
人体皮脂に類似した性状と、良好な感触を持ち、これを
用いた化粧料も優れた品質を有するものである。

（ｆ）実施例 以下の実施例１〜６において本発明に係る各種エステル
の製造例および生成物の分析値を示す。

実施例１ ２．２−ジエチル−１，３−プロパン−ジ−ｎ−デカフ
ェートの合成 攪拌機、温度計、窒素ガス吹込管、水分離器を備えた１
１の４ツロフラスコに２．２−ジエチル−１，３−プロ
パンジオール１．０モル、ｎ−デカン酸２．０６モル、
キジロールを全仕込量に対して５％加え、１６０〜２６
０°Ｃにて計算量の水が水分離器にたまるまで反応した
。反応時間は５時間を要した。反応終了後、常法により
脱酸を行い、次いで脱色剤を用いて脱色後、水蒸気を吹
き込み減圧下に脱臭を行って無色無臭の目的物を得た。

実施例２ ２−ｎ−ブチル−２−エチル−１，３−プロパン−ジ−
ｎ−デカフェートの合成 実施例１と同様にして２−ｎ−ブチル−２−エチル−１
，３−プロパンジオール　１モル、　　ｎ　−デカン酸
　２．０６モルを反応させて無色無臭の目的物を得た。

実施例３ ２−エチル−１，３−ヘキサン−ジ−ｎ−デカフェート
の合成 実施例１と同様にして２−エチル−１，３−ヘキサンジ
オール１．０モル、ｎ−デカン酸２．０６モルを反応さ
せて無色無臭の目的物を得た。

実施例４ ２．２−ジエチル−１，３−プロパン−ジ−２＝エチル
−ヘキサナートの合成 攪拌機、温度計、窒素ガス吹込管、水分離器を備えた１
１の４ツロフラスコに２．２−ジエチル−１，３−プロ
パン−ジオール　１．０モル、２−エチル−ヘキサン酸
　２．０６モル、エステル化触媒としてパラトルエンス
ルホン酸を全仕込量に対して０．３％およびキジロール
を全仕込量に対して５％加え、１６０〜２６０℃にて計
算量の水が水分離器にたまるまで反応した。反応時間は
１０時間を要した。反応終了後、常法により脱酸を行い
、次いで脱色剤を用いて脱色後、水蒸気を吹き込み減圧
下に脱臭を行って無色・無臭の目的物を得た。

実施例５ ２−ｎ−ブチル−２−エチル−１，３−プロパン−ジー
２−エチルーヘキサナ−１・の合成実施例４と同様にし
て、２−ｎ−ブチル−２−エチル−１，３−プロパン−
ジオール１．０モル。

２−エチル−ヘキサン酸２．０６モルを反応させて無色
・無臭の目的物を得た。

実施例６ ２−エチル−１，３−ヘキサン−ジー２−エチル−ヘキ
サナートの合成 実施例４と同様にして、２−エチル−１，３−ヘキサン
ジオール１．０モル、２−エチル−ヘキサン酸２．０６
モルを反応させて無色・無臭の目的物を得た。

以上の各種エステルの分析値を第４表に示す。

以下の実施例７〜１２に於いて本発明に係る化粧量の例
を示す。

実施例７ Ｗ１０型栄養クリーム １）２．２−ジエチル−１，３−３０重量％プロパン−
ジ−ｎ−デカン　　（以下同様）エート スクアラン　　　　　　　　　１０ ラノリン　　　　　　　　　　　１０ ２）ソルビタンモノオレート　　　　５ポリオキシエチ
レンソルビタ　　２ ンモノオレート イオン交換水　　　　　　　　３０ ３）香料・防腐剤　　　　　　　　適量上記の１）の各
成分を５０〜６０℃に加熱し、攪拌混合して溶解後、こ
れに２）の成分を加え混合し、更に３）の成分を添加し
た。

実施例８ 乳液 １）２−エチル−１，３−２０ ヘキサン−ジー２−エチル 一ヘキサナート ラノリン　　　　　　　　　　　ｌ ミツロウ　　　　　　　　　　　　２ ポリオキシエチレンソルビタ　　ｌ ンモノオレート ソルビタンモノステリレート　　２ 防腐剤　　　　　　　　　　　適量 抗酸化剤　　　　　　　　　　適量 ２）グリセリン　　　　　　　　　３ 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　７０３）香料
　　　　　　　　　　　　適量ｌ）の各成分を６０〜８
０℃で加熱溶解したのち、２）の成分を加えて混合後、
冷却しながら香料を加えて分散させた。

実施例９ ０　　紅 １）２−ｎ−ブチル−２−エチル　７〇−１，３−プロ
パン−ジー ｎ−デカノエート ミツロウ　　　　　　　　　　　１５ カルナバワツクス　　　　　　　　４ ラノリン　　　　　　　　　　　　３ ２）染料、顔料　　　　　　　　　　７３）香料、抗酸
化剤　　　　　　　適量１）の成分を加熱融解・混合し
たのち、２）の成分を加えて良く分散したものに、３）
の成分を加えて成型器で成型した。

実施例ＩＯ 透明オイルリンス １）２−エチル−１，３−へキサ　　５ンージー２−エ
チル−ヘキ サナート カチオン活性剤　　　　　　　　１．５レシチン　　　
　　　　　　　　１．５グリセリン　　　　　　　　１
０ ポリオキシエチレンソルビタ　　８ ンモノオレエート エタノール　　　　　　　　　　７ 防腐剤　　　　　　　　　　　適量 抗酸化剤　　　　　　　　　　適量 ２）水　　　　　　　　７０ 香料　　　　　　　　　　　　適量 １）の各成分を６０℃で加熱混合したものを６０℃の水
の中に加え、混合しながら冷却し、香料を加えた。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは、２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオ
   ール、２−ｎ−ブチル−２−エチル−１，３−プロパン
   ジオールまたは２−エチル−１，３−ヘキサンジオール
   の各アルキル残基、Ｒ′はｎ−デカン酸または２−エチ
   ル−ヘキサン酸の各アルキル残基を表す）で示される側
   鎖をもつ１，３−ジオールエステル。
2. （２）２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール、
   ２−ｎ−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオー
   ル、２−エチル−１，３−ヘキサンジオールの１種また
   は２種以上のアルコールと、ｎ−デカン酸、２−エチル
   −ヘキサン酸の１種またはその混合物とをエステル化反
   応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオー
   ル、２−ｎ−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジ
   オールまたは２−エチル−１，３−ヘキサンジオールの
   各アルキル残基、Ｒ′はｎ−デカン酸または２−エチル
   −ヘキサン酸の各アルキル残基を表す）よりなる側鎖を
   もつ１，３−ジオールエステルの製造方法。
3. （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオー
   ル、２−ｎ−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジ
   オールまたは２−エチル−１，３−ヘキサンジオールの
   各アルキル残基、Ｒ′はｎ−デカン酸または２−エチル
   −ヘキサン酸の各アルキル残基を表す）で示される側鎖
   をもつ１，３−ジオールエステルの１種または２種以上
   を配合してなる皮膚用または頭髪用化粧料。