JP2506062B2 - 新規エステルおよびそれを含有する化粧料 - Google Patents
新規エステルおよびそれを含有する化粧料Info
- Publication number
- JP2506062B2 JP2506062B2 JP26313894A JP26313894A JP2506062B2 JP 2506062 B2 JP2506062 B2 JP 2506062B2 JP 26313894 A JP26313894 A JP 26313894A JP 26313894 A JP26313894 A JP 26313894A JP 2506062 B2 JP2506062 B2 JP 2506062B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ester
- present
- skin
- cosmetics
- same
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、側鎖をもつ特定の１，
３−ジオールエステルおよびこのエステルを配合してな
る皮膚用または頭髪用化粧料に関するものである。
３−ジオールエステルおよびこのエステルを配合してな
る皮膚用または頭髪用化粧料に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】一般に化粧料の使用対象は人体の皮膚お
よび頭髪であるため、その主要な原料である油性基剤と
しては人体の皮脂にできるだけ類似した成分及び性状の
ものを使用することが望ましく、皮膚に対して刺激のな
いことが最も重要である。
よび頭髪であるため、その主要な原料である油性基剤と
しては人体の皮脂にできるだけ類似した成分及び性状の
ものを使用することが望ましく、皮膚に対して刺激のな
いことが最も重要である。
【０００３】人体皮脂に近づける手段のひとつとして、
不飽和結合を有する化合物を導入することが考えられる
が、不飽和結合は光、空気などに対して非常に不安定
で、容易に酸化する。そして酸化した化合物は皮膚に強
い刺激および毒性を及ぼすため好ましくない。
不飽和結合を有する化合物を導入することが考えられる
が、不飽和結合は光、空気などに対して非常に不安定
で、容易に酸化する。そして酸化した化合物は皮膚に強
い刺激および毒性を及ぼすため好ましくない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、人体皮脂に
類似した性状をもち、皮膚に対し無刺激で、かつ優れた
感触を有し、酸化および加水分解に対して安定な、常温
で液状の油性基剤およびこれを配合してなる化粧料を提
供することを目的とする。
類似した性状をもち、皮膚に対し無刺激で、かつ優れた
感触を有し、酸化および加水分解に対して安定な、常温
で液状の油性基剤およびこれを配合してなる化粧料を提
供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、種々研究
を重ねた結果、下記の一般式（Ｉ）のエステルが、この
目的に合致することを見出し本発明を完成した。即ち、
本発明は、一般式（Ｉ）
を重ねた結果、下記の一般式（Ｉ）のエステルが、この
目的に合致することを見出し本発明を完成した。即ち、
本発明は、一般式（Ｉ）
【化３】 （式中、Ｒはｎ−デカン酸または２−エチルヘキサン酸
の各アルキル残基を表す）で示される側鎖をもつ１，３
−ジオールエステルおよびこのエステルを配合してなる
皮膚用または頭髪用化粧料である。
の各アルキル残基を表す）で示される側鎖をもつ１，３
−ジオールエステルおよびこのエステルを配合してなる
皮膚用または頭髪用化粧料である。
【０００６】一般式（Ｉ）のエステルは側鎖をもつ１，
３−ジオールとｎ−デカン酸、２−エチルヘキサン酸の
１種またはその混合物とをエステル化反応して得ること
ができる。上記の側鎖をもつ１，３−ジオールとしては
２−エチル−１，３−ヘキサンジオールを使用する。
３−ジオールとｎ−デカン酸、２−エチルヘキサン酸の
１種またはその混合物とをエステル化反応して得ること
ができる。上記の側鎖をもつ１，３−ジオールとしては
２−エチル−１，３−ヘキサンジオールを使用する。
【０００７】エステル化反応は公知の方法が採用でき、
触媒は使用しても、しなくてもよい。エステル化反応終
了後、必要に応じて常法に従い反応混合物をアルカリ洗
浄により脱酸、脱色剤により脱色、水蒸気蒸留により脱
臭精製するか真空蒸留による精製を行う。
触媒は使用しても、しなくてもよい。エステル化反応終
了後、必要に応じて常法に従い反応混合物をアルカリ洗
浄により脱酸、脱色剤により脱色、水蒸気蒸留により脱
臭精製するか真空蒸留による精製を行う。
【０００８】得られた本発明のエステルは、いずれも無
色無臭であり、常温で液状を呈し、酸化安定性および耐
アルカリ加水分解性に優れ、刺激性を有さない。このエ
ステルは種々の化粧料、例えば栄養クリーム、乳液、バ
スオイル、口紅等の皮膚用化粧品、ヘアオイル、ヘアリ
ンス等の頭髪用化粧品に配合して用いることができる。
すなわち、常法による化粧料の製造に於いて、従来の油
性基剤の一部を本発明のエステルに代えて使用する。
色無臭であり、常温で液状を呈し、酸化安定性および耐
アルカリ加水分解性に優れ、刺激性を有さない。このエ
ステルは種々の化粧料、例えば栄養クリーム、乳液、バ
スオイル、口紅等の皮膚用化粧品、ヘアオイル、ヘアリ
ンス等の頭髪用化粧品に配合して用いることができる。
すなわち、常法による化粧料の製造に於いて、従来の油
性基剤の一部を本発明のエステルに代えて使用する。
【０００９】このようにして得られた化粧料は皮膚ない
し頭髪に対する特性が極めて優れている。第１表に本発
明に係るエステルの酸化安定性をＡＯＭ（Active Oxyge
n Method）試験によって調べた結果を示す。同表から明
らかなように、本発明に係るエステルはオリーブ油等の
従来の化粧料用油性基剤に比べ酸化安定性が非常に良好
である。なお、ＡＯＭ試験はＡＯＭ測定用吹込管に試料
２０mlを入れ、９７．８±０．２℃の油浴中で空気を
２．３ml／秒の割合で吹き込み、一定時間毎に試料を採
取し、その過酸化物価（ＰＯＶ）を測定するものであ
る。
し頭髪に対する特性が極めて優れている。第１表に本発
明に係るエステルの酸化安定性をＡＯＭ（Active Oxyge
n Method）試験によって調べた結果を示す。同表から明
らかなように、本発明に係るエステルはオリーブ油等の
従来の化粧料用油性基剤に比べ酸化安定性が非常に良好
である。なお、ＡＯＭ試験はＡＯＭ測定用吹込管に試料
２０mlを入れ、９７．８±０．２℃の油浴中で空気を
２．３ml／秒の割合で吹き込み、一定時間毎に試料を採
取し、その過酸化物価（ＰＯＶ）を測定するものであ
る。
【００１０】また、第２表に本発明に係るエステルの耐
アルカリ加水分解性の試験結果を示す。同表から明らか
なように、本発明に係るエステルはオリーブ油等の従来
の化粧料用油性基剤に比べ耐アルカリ加水分解性に優れ
ている。なお、耐アルカリ加水分解性は試料約２ｇとＮ
／３エタノールカリ２５mlをケン化価測定用フラスコに
採り、冷却管をつけ８５℃に加熱し、一定時間毎に試料
のケン化価を測定し、その値を別に１Ｎエタノールカリ
により８５℃で３時間反応させた時のケン化価で除して
分解率を求めるものである。
アルカリ加水分解性の試験結果を示す。同表から明らか
なように、本発明に係るエステルはオリーブ油等の従来
の化粧料用油性基剤に比べ耐アルカリ加水分解性に優れ
ている。なお、耐アルカリ加水分解性は試料約２ｇとＮ
／３エタノールカリ２５mlをケン化価測定用フラスコに
採り、冷却管をつけ８５℃に加熱し、一定時間毎に試料
のケン化価を測定し、その値を別に１Ｎエタノールカリ
により８５℃で３時間反応させた時のケン化価で除して
分解率を求めるものである。
【００１１】第３表に本発明に係るエステルの皮膚１次
刺激テストおよび眼粘膜刺激テストの試験結果を示す。
同表から明らかなように、本発明に係るエステルは刺激
性がなく、化粧品用油性基剤としてきわめて優れたもの
である。
刺激テストおよび眼粘膜刺激テストの試験結果を示す。
同表から明らかなように、本発明に係るエステルは刺激
性がなく、化粧品用油性基剤としてきわめて優れたもの
である。
【００１２】なお、皮膚刺激試験は体重約３kgの雄ウサ
ギ３羽を用い、背面の体毛をバリカンで除去し、試料
０．１mlずつ塗布し、３時間、２４時間および４８時間
後に塗布部位の発赤（紅斑）、浮腫等の程度をDraizeの
判定表により判定するもので、０は刺激が全くないこと
を表す。また、眼粘膜試験は体重約２kgの雌ウサギ３羽
を用い、試料を０．０５mlずつ点眼投与し、３時間、２
４時間および４８時間後に観察しDraizeの判定表を参考
にして判定するもので、０は刺激が全くないことを表
す。
ギ３羽を用い、背面の体毛をバリカンで除去し、試料
０．１mlずつ塗布し、３時間、２４時間および４８時間
後に塗布部位の発赤（紅斑）、浮腫等の程度をDraizeの
判定表により判定するもので、０は刺激が全くないこと
を表す。また、眼粘膜試験は体重約２kgの雌ウサギ３羽
を用い、試料を０．０５mlずつ点眼投与し、３時間、２
４時間および４８時間後に観察しDraizeの判定表を参考
にして判定するもので、０は刺激が全くないことを表
す。
【００１３】
【実施例】以下の実施例１および２において本発明に係
るエステルの製造例および生成物の分析値を示す。 実施例１ ２−エチル−１，３−ヘキサン−ジ−ｎ−デ
カノエートの合成 攪拌機、温度計、窒素ガス吹込管、水分離器を備えた１
リットルの４ツ口フラスコに２−エチル−１，３−ヘキ
サンジオール１．０モル、ｎ−デカン酸２．０６モル、
キシロールを全仕込量に対して５重量％加え、１６０〜
２６０℃にて計算量の水が水分離器にたまるまで反応し
た。反応時間は５時間を要した。反応終了後、常法によ
り脱酸を行い、次いで脱色剤を用いて脱色後、水蒸気を
吹き込み減圧下に脱臭を行って無色無臭の目的物を得
た。
るエステルの製造例および生成物の分析値を示す。 実施例１ ２−エチル−１，３−ヘキサン−ジ−ｎ−デ
カノエートの合成 攪拌機、温度計、窒素ガス吹込管、水分離器を備えた１
リットルの４ツ口フラスコに２−エチル−１，３−ヘキ
サンジオール１．０モル、ｎ−デカン酸２．０６モル、
キシロールを全仕込量に対して５重量％加え、１６０〜
２６０℃にて計算量の水が水分離器にたまるまで反応し
た。反応時間は５時間を要した。反応終了後、常法によ
り脱酸を行い、次いで脱色剤を用いて脱色後、水蒸気を
吹き込み減圧下に脱臭を行って無色無臭の目的物を得
た。
【００１４】実施例２ ２−エチル−１，３−ヘキサン
−ジ−２−エチルヘキサナートの合成 攪拌機、温度計、窒素ガス吹込管、水分離器を備えた１
リットルの４ツ口フラスコに２−エチル−１，３−ヘキ
サンジオール１．０モル、２−エチルヘキサン酸２．０
６モル、エステル化触媒としてパラトルエンスルホン酸
を全仕込量に対して０．３重量％およびキシロールを全
仕込量に対して５重量％加え、１６０〜２６０℃にて計
算量の水が水分離器にたまるまで反応した。反応時間は
１０時間を要した。反応終了後、常法により脱酸を行
い、次いで脱色剤を用いて脱色後、水蒸気を吹き込み減
圧下に脱臭を行って無色無臭の目的物を得た。
−ジ−２−エチルヘキサナートの合成 攪拌機、温度計、窒素ガス吹込管、水分離器を備えた１
リットルの４ツ口フラスコに２−エチル−１，３−ヘキ
サンジオール１．０モル、２−エチルヘキサン酸２．０
６モル、エステル化触媒としてパラトルエンスルホン酸
を全仕込量に対して０．３重量％およびキシロールを全
仕込量に対して５重量％加え、１６０〜２６０℃にて計
算量の水が水分離器にたまるまで反応した。反応時間は
１０時間を要した。反応終了後、常法により脱酸を行
い、次いで脱色剤を用いて脱色後、水蒸気を吹き込み減
圧下に脱臭を行って無色無臭の目的物を得た。
【００１５】以上の各エステルの分析値を第４表に示
す。以下の実施例３〜６に於いて本発明に係る化粧料の
例を示す。いずれも本発明のエステルを配合したことに
みあう優れた品質を有するものであった。
す。以下の実施例３〜６に於いて本発明に係る化粧料の
例を示す。いずれも本発明のエステルを配合したことに
みあう優れた品質を有するものであった。
【００１６】実施例３ Ｗ／Ｏ型栄養クリーム ２−エチル−１，３−ヘキサン−ジ ｎ−デカノエート ３０重量％（以下同様） スクアラン １５ ラノリン １５ ソルビタンモノオレート ６ ポリオキシエチレンソルビタンモノオレート ３ イオン交換水 ３０ 香料・防腐剤 適量 上記のの各成分を５０〜６０℃に加熱し、攪拌混合し
て溶解後、これにの成分を加え混合し、さらにの成
分を添加した。
て溶解後、これにの成分を加え混合し、さらにの成
分を添加した。
【００１７】実施例４ 乳 液 ２−エチル−１，３−ヘキサン−ジ− ２−エチルヘキサナート ２０ ラノリン １ ミツロウ ２ ポリオキシエチレンソルビタンモノオレート １ ソルビタンモノステアレート ２ 防腐剤 適量 抗酸化剤 適量 グリセリン ３ 水 ７０ 香料 適量 の各成分を６０〜８０℃で加熱溶解したのち、の成
分を加えて混合後、冷却しながら香料を加えて分散させ
た。
分を加えて混合後、冷却しながら香料を加えて分散させ
た。
【００１８】実施例５ 口 紅 ２−エチル−１，３−ヘキサン−ジ− ｎ−デカノエート ７０ ミツロウ １５ カルナバワックス ４ ラノリン ３ 染料、顔料 ７ 香料、抗酸化剤 適量 の成分を加熱融解・混合したのち、の成分を加えて
良く分散したものに、の成分を加えて成型器で成型し
た。
良く分散したものに、の成分を加えて成型器で成型し
た。
【００１９】実施例６ 透明オイルリンス ２−エチル−１，３−ヘキサン−ジ− ２−エチルヘキサナート ５ カチオン界面活性剤 １．５ レシチン １．５ グリセリン １０ ポリオキシエチレンソルビタンモノオレート ８ エタノール ７ 防腐剤 適量 抗酸化剤 適量 水 ６６ 香料 適量 の各成分を６０℃で加熱混合したものを６０℃の水の
中に加え、混合しながら冷却し、香料を加えた。
中に加え、混合しながら冷却し、香料を加えた。
【００２０】
【表１】
【００２１】
【表２】
【００２２】
【表３】
【００２３】
【表４】
【００２４】
【発明の効果】上記したように本発明のエステルは、従
来の化粧料用油性基剤に比べ、酸化安定性、耐加水分解
性が高く、無色・無臭で皮膚刺激、眼粘膜刺激も認めら
れない。また、人体皮脂に類似した性状と、良好な感触
を持ち、これを用いた化粧料も配合した本発明の油性基
剤の特長にみあった優れた品質を有するものである。
来の化粧料用油性基剤に比べ、酸化安定性、耐加水分解
性が高く、無色・無臭で皮膚刺激、眼粘膜刺激も認めら
れない。また、人体皮脂に類似した性状と、良好な感触
を持ち、これを用いた化粧料も配合した本発明の油性基
剤の特長にみあった優れた品質を有するものである。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒはｎ−デカン酸または２−エチルヘキサン酸
の各アルキル残基を表す）で示される側鎖をもつ１，３
−ジオールエステル。 - 【請求項２】 一般式（Ｉ） 【化２】 （式中、Ｒはｎ−デカン酸または２−エチルヘキサン酸
の各アルキル残基を表す）で示される側鎖をもつ１，３
−ジオールエステルの１種または２種を配合してなる皮
膚用または頭髪用化粧料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26313894A JP2506062B2 (ja) | 1994-10-03 | 1994-10-03 | 新規エステルおよびそれを含有する化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26313894A JP2506062B2 (ja) | 1994-10-03 | 1994-10-03 | 新規エステルおよびそれを含有する化粧料 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61023090A Division JPH0753690B2 (ja) | 1986-02-04 | 1986-02-04 | １，３―ジオールエステルを含有する化粧料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07173102A JPH07173102A (ja) | 1995-07-11 |
| JP2506062B2 true JP2506062B2 (ja) | 1996-06-12 |
Family
ID=17385345
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26313894A Expired - Fee Related JP2506062B2 (ja) | 1994-10-03 | 1994-10-03 | 新規エステルおよびそれを含有する化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2506062B2 (ja) |
-
1994
- 1994-10-03 JP JP26313894A patent/JP2506062B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07173102A (ja) | 1995-07-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3442101B2 (ja) | ラノリン様合成油剤及びこれを配合してなる化粧品、外用剤 | |
| JPS63192703A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| US6126949A (en) | Di-behenyl fumarate and its use in dermatological products | |
| US4428885A (en) | Esterification reaction products | |
| JP3448669B2 (ja) | ラノリン脂肪酸エステル類、化粧料及び外用薬 | |
| JPS5929055B2 (ja) | ネオペンチルアルコ−ルエステルおよびそれを含有する化粧料 | |
| JPS6026379B2 (ja) | エステル化生成物及びこれを含む化粧料 | |
| US4078147A (en) | Hydroxy acid esters of higher alcohols | |
| JPH0520410B2 (ja) | ||
| JP2506062B2 (ja) | 新規エステルおよびそれを含有する化粧料 | |
| JPS5914019B2 (ja) | エステル化生成物及びこれらを含む化粧料 | |
| JPS6241202B2 (ja) | ||
| JPH0753690B2 (ja) | １，３―ジオールエステルを含有する化粧料 | |
| JPS6021568B2 (ja) | 化粧料 | |
| JPH0489450A (ja) | 化粧料用添加剤及びこれを含有する化粧料 | |
| JPS6026085B2 (ja) | 化粧料 | |
| JPS6021569B2 (ja) | 化粧料 | |
| JP3431384B2 (ja) | 化粧料原料及びその化粧料原料を配合した化粧料組成物 | |
| JPS59193847A (ja) | エステル化生成物及びこれらを含む化粧料 | |
| JP3462332B2 (ja) | 油ゲル化剤及びこれを含有する化粧料 | |
| JPH0374315A (ja) | エステル化生成物及びこれを含有する化粧料又は外用剤 | |
| JPS6246553B2 (ja) | ||
| JPS62153208A (ja) | 化粧料 | |
| JP2000290232A (ja) | オリゴエステル化生成物及びこれらを含む化粧料 | |
| JP3788633B2 (ja) | リン酸トリエステル並びにこれを含有する化粧料及び外用剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |