JPS6026085B2 - 化粧料 - Google Patents
化粧料Info
- Publication number
- JPS6026085B2 JPS6026085B2 JP4142878A JP4142878A JPS6026085B2 JP S6026085 B2 JPS6026085 B2 JP S6026085B2 JP 4142878 A JP4142878 A JP 4142878A JP 4142878 A JP4142878 A JP 4142878A JP S6026085 B2 JPS6026085 B2 JP S6026085B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- methyl
- glycol
- skin
- aminopropylene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/74—Biological properties of particular ingredients
- A61K2800/75—Anti-irritant
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は皮層に対する刺激がなく、安全性、親和性が高
く、経日安定性、乳化安定性、使用感等に優れ、且つ外
観(肌目、光沢)の良好なクリーム状、乳液状、ローシ
ョン状、オイル状の皮膚化粧料及び整髪剤、ヘアーコン
デイショナ一、シャンプー、リンス等の頭髪イ8姓料に
関する。
く、経日安定性、乳化安定性、使用感等に優れ、且つ外
観(肌目、光沢)の良好なクリーム状、乳液状、ローシ
ョン状、オイル状の皮膚化粧料及び整髪剤、ヘアーコン
デイショナ一、シャンプー、リンス等の頭髪イ8姓料に
関する。
従来、多くの化粧料が具備すべき条件としては、【1}
皮磯等を刺激することなく、安全性が高いこと。‘21
乳化安定性、隆日安定性が高いこと。‘3}皮膚等に対
する親和性が良いこと。‘4’使用感に優れていること
。【5}外観の良好なこと等が挙げられている。しかし
乍ら、これらの諸条件は適切な化粧品原料を使用するこ
とによって初めて満たされるものであって、原料の選択
は最も重要な課題である。一般に、化粧料は水以外の成
分として、油性基剤(油脂、ワックス、高級アルコール
、炭化水素、ェステル油等)、湿潤剤、界面活性剤、エ
タノール、香料等の成分から構成されるが、中でも界面
活性剤は前記諸条件の要因となる乳化安定性、経日安定
性、皮膚刺激性、生理的安全性、皮膚等に対する親和性
、使用感、外観等に大きな影響を及ぼす為、その使用に
際しては細心の注意を払わねばならない。
皮磯等を刺激することなく、安全性が高いこと。‘21
乳化安定性、隆日安定性が高いこと。‘3}皮膚等に対
する親和性が良いこと。‘4’使用感に優れていること
。【5}外観の良好なこと等が挙げられている。しかし
乍ら、これらの諸条件は適切な化粧品原料を使用するこ
とによって初めて満たされるものであって、原料の選択
は最も重要な課題である。一般に、化粧料は水以外の成
分として、油性基剤(油脂、ワックス、高級アルコール
、炭化水素、ェステル油等)、湿潤剤、界面活性剤、エ
タノール、香料等の成分から構成されるが、中でも界面
活性剤は前記諸条件の要因となる乳化安定性、経日安定
性、皮膚刺激性、生理的安全性、皮膚等に対する親和性
、使用感、外観等に大きな影響を及ぼす為、その使用に
際しては細心の注意を払わねばならない。
特に非イオン系界面活性剤は乳化剤、可溶化剤として広
く使用されている。その中でも、皮膚刺激、毒性、乳化
力等を考慮して、比較的良好なものが現在、イQ鑑品原
料として使用されているのではあるが、前記諸条件を全
て満たし得るものは未だ見出し得ない。例えば、ポリオ
キシェチレン高級アルコールエーテルでは、乳化力に乏
しく、従って安定な乳化物を得る為には相当多量使用せ
ねばならない。又、グリセリン、ソルビタン、ポリエチ
レングリコール等の高級脂肪酸ェステルではゲルイ○現
象を起し易く、経日安定性に乏しい等の欠陥を有する。
更に、ジヱ夕/ールアミン等の高級脂肪酸ヱステル、ア
ミドに於いては、前者は乳化力が充分でなく、又、後者
は軽微ではあるが、若干の皮膚刺激性が認められ、従っ
てその用途は限定されていた。本発明者らはトかかる現
状に鑑み、鋭意研究を行なった結果、後記一般式で示さ
れる化合物は、皮膚に対する刺激が殆どなく、生理学的
にも安全であって、しかもイ劫鉾料中に含有せしめると
、その安全性を著しく増大させるのみならず、非イオン
系界面活性剤の欠点を悉く解消することを見出し、本発
明を完成した。
く使用されている。その中でも、皮膚刺激、毒性、乳化
力等を考慮して、比較的良好なものが現在、イQ鑑品原
料として使用されているのではあるが、前記諸条件を全
て満たし得るものは未だ見出し得ない。例えば、ポリオ
キシェチレン高級アルコールエーテルでは、乳化力に乏
しく、従って安定な乳化物を得る為には相当多量使用せ
ねばならない。又、グリセリン、ソルビタン、ポリエチ
レングリコール等の高級脂肪酸ェステルではゲルイ○現
象を起し易く、経日安定性に乏しい等の欠陥を有する。
更に、ジヱ夕/ールアミン等の高級脂肪酸ヱステル、ア
ミドに於いては、前者は乳化力が充分でなく、又、後者
は軽微ではあるが、若干の皮膚刺激性が認められ、従っ
てその用途は限定されていた。本発明者らはトかかる現
状に鑑み、鋭意研究を行なった結果、後記一般式で示さ
れる化合物は、皮膚に対する刺激が殆どなく、生理学的
にも安全であって、しかもイ劫鉾料中に含有せしめると
、その安全性を著しく増大させるのみならず、非イオン
系界面活性剤の欠点を悉く解消することを見出し、本発
明を完成した。
本発明の目的は、皮膚に対する刺激がなく、生理的安全
性、親和性が高く、乳化安定性、隆日安定性に優れ、且
つ外観の良好なクリーム状、乳液状、ローション状、オ
イル状の皮膚化粧料及び整髪剤、ヘアーコンディショナ
一、シャンプー、リンス等の頭髪化粧料を提供すること
にある。
性、親和性が高く、乳化安定性、隆日安定性に優れ、且
つ外観の良好なクリーム状、乳液状、ローション状、オ
イル状の皮膚化粧料及び整髪剤、ヘアーコンディショナ
一、シャンプー、リンス等の頭髪化粧料を提供すること
にある。
即ち、本発明はy−(N−メチル一N一2−ヒド。キシ
エチル)アミノプロピレングリコールQ−ミリステート
、y一(NーメチルーN−1,1−ジメチロールエチル
)アミノプロピレングリコールQ一2ーヘプチルウンデ
カノエート、y一(Nーメチル−N一トリメチロールメ
チル)アミノプロピレングリコールQ一2ーオクチルド
デカノエート、y−{N,N−ビスー(2ーヒドロキシ
エチル)}アミノフ。ロピレングリコールQーオレエー
ト、y−(NーメチルーN一2,3,4,5,6−ペン
タヒドロキシヘキシル)アミノプロピレングリコールQ
ーリシ/レート、y−(N−メチル−N−1,1ージメ
チロールエチル)アミノブロピレングリコールQーオレ
エート、y一{N,Nービスー(2,3−ジヒドロキシ
プロピル)}アミノプロピレングリコールQ一2ーヘプ
チルウンデカノエート、NーメチルーN一2ーヒドロキ
シ−3一(2−オクチルドデカノイロキシ)プロピルグ
ルコサミンからなる群より選択された化合物(以下、便
宜上、本発明の化合物という)の少なくとも一つを含有
していることを特徴とするイ日狂料である。以下、本発
明の実施例の態様を詳述する。
エチル)アミノプロピレングリコールQ−ミリステート
、y一(NーメチルーN−1,1−ジメチロールエチル
)アミノプロピレングリコールQ一2ーヘプチルウンデ
カノエート、y一(Nーメチル−N一トリメチロールメ
チル)アミノプロピレングリコールQ一2ーオクチルド
デカノエート、y−{N,N−ビスー(2ーヒドロキシ
エチル)}アミノフ。ロピレングリコールQーオレエー
ト、y−(NーメチルーN一2,3,4,5,6−ペン
タヒドロキシヘキシル)アミノプロピレングリコールQ
ーリシ/レート、y−(N−メチル−N−1,1ージメ
チロールエチル)アミノブロピレングリコールQーオレ
エート、y一{N,Nービスー(2,3−ジヒドロキシ
プロピル)}アミノプロピレングリコールQ一2ーヘプ
チルウンデカノエート、NーメチルーN一2ーヒドロキ
シ−3一(2−オクチルドデカノイロキシ)プロピルグ
ルコサミンからなる群より選択された化合物(以下、便
宜上、本発明の化合物という)の少なくとも一つを含有
していることを特徴とするイ日狂料である。以下、本発
明の実施例の態様を詳述する。
本発明の化合物は、それらの少なくとも一つを前記化粧
料の基剤と公知の方法で混合して、前記化粧料の中に含
有せしめる。
料の基剤と公知の方法で混合して、前記化粧料の中に含
有せしめる。
その使用量(含有量)は、通常、当該化粧料の重量に対
して0.1〜3の重量%(好ましくは1〜2の重量%)
の範囲内である。例えば、皮層イQ姓料の場合には通例
1〜1の重量%が配合され、頭髪用イQ鮭料の場合には
5〜2の重量%の範囲内で使用する場合が多い。
して0.1〜3の重量%(好ましくは1〜2の重量%)
の範囲内である。例えば、皮層イQ姓料の場合には通例
1〜1の重量%が配合され、頭髪用イQ鮭料の場合には
5〜2の重量%の範囲内で使用する場合が多い。
本発明に使用される前記化合物はペースト状もしくは
液状のものであって、グリシドールの高級脂肪酸ェステ
ルとアルカノールアミンとの反応によってすこぶる容易
に得られるので、工業的にも極めて有利である。以下に
その合成例を示す。合成例 1 y−(N−メチル一N一2ーヒドロキシエチル)アミノ
プロピレングリコールQーミリステートの合成凝梓機を
備えた内容積2000の【のフラスコにN−メチルエタ
ノールアミン113夕(1.5モル)及びグリシジルミ
リステート284夕(1.0モル)を入れ、激しく濃梓
しつつ7ぴCで3時間反応を行なった。
液状のものであって、グリシドールの高級脂肪酸ェステ
ルとアルカノールアミンとの反応によってすこぶる容易
に得られるので、工業的にも極めて有利である。以下に
その合成例を示す。合成例 1 y−(N−メチル一N一2ーヒドロキシエチル)アミノ
プロピレングリコールQーミリステートの合成凝梓機を
備えた内容積2000の【のフラスコにN−メチルエタ
ノールアミン113夕(1.5モル)及びグリシジルミ
リステート284夕(1.0モル)を入れ、激しく濃梓
しつつ7ぴCで3時間反応を行なった。
反応終了後、反応混合物を減圧下(0.05Tom)に
蒸留し、160つ0迄の留分を除去して、目的物341
夕を得た。収率95%、微黄色ペースト。尚このものは
、そのm、Nh血、MSスペクトルから、目的物である
ことを確認した。合成例 2 y−(Nーメチル−N−1,1ージメチロールエチル)
アミノプロピレングリコールQ−2ーヘプチルウンデカ
ノェートの合成合成例1と同機の反応器にグリシジル−
2ーヘプチルワンデカノェート340夕(1.0モル)
及びNーメチルー2ーアミノー2−メチル1,3ープロ
パンジオール179夕(1.5モル)を入れ、激しく燭
拝しつつ、110qC3時間反応を行なう。
蒸留し、160つ0迄の留分を除去して、目的物341
夕を得た。収率95%、微黄色ペースト。尚このものは
、そのm、Nh血、MSスペクトルから、目的物である
ことを確認した。合成例 2 y−(Nーメチル−N−1,1ージメチロールエチル)
アミノプロピレングリコールQ−2ーヘプチルウンデカ
ノェートの合成合成例1と同機の反応器にグリシジル−
2ーヘプチルワンデカノェート340夕(1.0モル)
及びNーメチルー2ーアミノー2−メチル1,3ープロ
パンジオール179夕(1.5モル)を入れ、激しく燭
拝しつつ、110qC3時間反応を行なう。
反応後、合成例1と同様の減圧蒸留を行ない、目的物4
22夕を得た。収率92%、淡黄色、ペースト。ここに
得たものも、そのm、NM旧、MSスペクトル等により
、目的物であることを確認した。合成例 3 y一(NーメチルーNートリメチロールメチル)アミノ
プロピレングリコールQ一2ーオクチルドデカノェート
の合成合成例1と同様の反応器にグリシジル−2ーオク
チルドデカノェート(1.0モル)及びNーメチルトリ
メチロールアミノメタン(1.5モル)を入れ、激しく
燭拝しつつ、120q04時間反応を行なつた。
22夕を得た。収率92%、淡黄色、ペースト。ここに
得たものも、そのm、NM旧、MSスペクトル等により
、目的物であることを確認した。合成例 3 y一(NーメチルーNートリメチロールメチル)アミノ
プロピレングリコールQ一2ーオクチルドデカノェート
の合成合成例1と同様の反応器にグリシジル−2ーオク
チルドデカノェート(1.0モル)及びNーメチルトリ
メチロールアミノメタン(1.5モル)を入れ、激しく
燭拝しつつ、120q04時間反応を行なつた。
終了後、合成例1と同様の減圧蒸留を行ない目的物を得
た。収率91%、淡黄色、ペースト。ここに得たものも
、その収、NMR、MSスペクトル等により、目的物で
あることを確認した。合成例 4y一{N、Nービスー
(2ーヒドロキシエチル)}アミ/プロピレングリコー
ルQーオレエートの合成合成例1と同様の反応舟鞠こグ
リシジルオレェート(1.0モル)及びジェタノールア
ミン(1.3モル)を入れ、激しく蝿拝しつつ、70℃
で3時間反応を行なった。
た。収率91%、淡黄色、ペースト。ここに得たものも
、その収、NMR、MSスペクトル等により、目的物で
あることを確認した。合成例 4y一{N、Nービスー
(2ーヒドロキシエチル)}アミ/プロピレングリコー
ルQーオレエートの合成合成例1と同様の反応舟鞠こグ
リシジルオレェート(1.0モル)及びジェタノールア
ミン(1.3モル)を入れ、激しく蝿拝しつつ、70℃
で3時間反応を行なった。
終了後、合成例1と同様の減圧蒸留を行ない、目的物を
得た。収率製%、淡黄色、粘鋼液体。ここに得たものも
、そのIR、NMR、MSスペクトル等により、目的物
であることを確認した。合成例 5 y一(NーメチルーN−2,3,4,5,6ーベンタヒ
ドロキシへキシル)アミノプロピレングリコールQーリ
シノレートの合成合成例1と同様の反応器にグリシジル
リシノレート(1.0モル)及びNーメチルグルカミン
(1.2モル)を入れ、激しく鷹拝しつつ、130℃で
4時間反応を行なった。
得た。収率製%、淡黄色、粘鋼液体。ここに得たものも
、そのIR、NMR、MSスペクトル等により、目的物
であることを確認した。合成例 5 y一(NーメチルーN−2,3,4,5,6ーベンタヒ
ドロキシへキシル)アミノプロピレングリコールQーリ
シノレートの合成合成例1と同様の反応器にグリシジル
リシノレート(1.0モル)及びNーメチルグルカミン
(1.2モル)を入れ、激しく鷹拝しつつ、130℃で
4時間反応を行なった。
終了後、合成例1と同様の減圧蒸留を行ない、目的物を
得た。収率88%、淡黄色、ペースト。ここに得たもの
も、そのIR、NMR、MSスペクトル等により、目的
物であることを確認した。合成例 6 y一(Nーメチル−N−1,1−ジメチロールエチル)
アミノプロピレングリコールQーオレェートの合成合成
例1と同様の反応器にグリシジルオレェート(1.0モ
ル)及びNーメチルー2ーアミノー2−メチル一1,3
プロパンジオール(1.3モル)を入れ激しく雛拝しつ
つ、100qCで3時間反応を行なった。
得た。収率88%、淡黄色、ペースト。ここに得たもの
も、そのIR、NMR、MSスペクトル等により、目的
物であることを確認した。合成例 6 y一(Nーメチル−N−1,1−ジメチロールエチル)
アミノプロピレングリコールQーオレェートの合成合成
例1と同様の反応器にグリシジルオレェート(1.0モ
ル)及びNーメチルー2ーアミノー2−メチル一1,3
プロパンジオール(1.3モル)を入れ激しく雛拝しつ
つ、100qCで3時間反応を行なった。
終了後、合成例1と同様の減圧蒸留を行い、目的物を得
た。収率92%、淡黄色、ペースト。ここに得たものも
、そのIR、NMR、MSスペクトル等により目的物で
あることを確認した。合成例 7ツー{N,N−ビス−
(2,3一ジヒドロキシプロピル)}アミノプロピレン
グリコールの一2−へプチルウンデカノェートの合成合
成例1と同様の反応器にグIJシジル2−へプチルウン
デカノェート(1.0モル)及びビスー(2,3一ジヒ
ドロキシプロピル)アミン(1.4モル)を入れ、激し
く燈拝しつつ、7ぴ0で3時間反応を行った。
た。収率92%、淡黄色、ペースト。ここに得たものも
、そのIR、NMR、MSスペクトル等により目的物で
あることを確認した。合成例 7ツー{N,N−ビス−
(2,3一ジヒドロキシプロピル)}アミノプロピレン
グリコールの一2−へプチルウンデカノェートの合成合
成例1と同様の反応器にグIJシジル2−へプチルウン
デカノェート(1.0モル)及びビスー(2,3一ジヒ
ドロキシプロピル)アミン(1.4モル)を入れ、激し
く燈拝しつつ、7ぴ0で3時間反応を行った。
終了後、合成例1と同様の減圧蒸留を行い、目的物を得
た。収率95%、淡黄色、粘鋼液。ここに得たものも、
そのIR、NMR、MSスペクトル等により目的物であ
ることを確認した。合成例 8Nーメチル−N一2ーヒ
ドロキシー3−(2ーオクチルドデカノイロキシ)プロ
ピルグルコサミンの合成合成例1と同様の反応器にグリ
シジル2−オクチルドデカノェート(1.0モル)及び
N−メチルグルコサミン(1.2モル)を入れ、激しく
蝿拝しつつ130℃で4時間反応を行った。
た。収率95%、淡黄色、粘鋼液。ここに得たものも、
そのIR、NMR、MSスペクトル等により目的物であ
ることを確認した。合成例 8Nーメチル−N一2ーヒ
ドロキシー3−(2ーオクチルドデカノイロキシ)プロ
ピルグルコサミンの合成合成例1と同様の反応器にグリ
シジル2−オクチルドデカノェート(1.0モル)及び
N−メチルグルコサミン(1.2モル)を入れ、激しく
蝿拝しつつ130℃で4時間反応を行った。
終了後、合成例1と同様の減圧蒸留を行い、目的物を得
た。収率90%、淡黄色、ペースト。ここに得たものも
、その瓜、NM股、MSスペクトル等により目的物であ
ることを確認した。本発明の化合物は、皮膚に対する刺
激がない。
た。収率90%、淡黄色、ペースト。ここに得たものも
、その瓜、NM股、MSスペクトル等により目的物であ
ることを確認した。本発明の化合物は、皮膚に対する刺
激がない。
o動物皮膚及び人体皮膚刺激試験o試験方法
Draizeの方法に準じ、被検試料0.5夕を塗布し
たバッチ片を背部の毛を刈り取った白色家兎(3羽を使
用)の皮膚に貼付する。
たバッチ片を背部の毛を刈り取った白色家兎(3羽を使
用)の皮膚に貼付する。
家兎をゴム衣で覆い、動かぬように動物ホルダー中に固
定する24時間後にバッチ片を取り除き、下記の判定基
準に従い反応の度合を記録する。また7濁音間後にも判
定を行ない、2独特間後と7幼時間後のスコア一の平均
値を算出し、刺激スコア一とする。判定: ‘1} 紅班及び皮形成 紅班なし −0極めて軽微な
紅班 −1確認できる紅班
−2中程度〜激しい紅班 −
3激しい紅班と軽い皮形成 −4■ 浮腫の
形成 浮腫なし −0極めて軽微な
浮腫 −1軽微な浮腫
−2 中程度の浮腫 激しい浮腫 −4 評価: 算出したスコア‐値により、刺激の度合は次の様に評価
される。
定する24時間後にバッチ片を取り除き、下記の判定基
準に従い反応の度合を記録する。また7濁音間後にも判
定を行ない、2独特間後と7幼時間後のスコア一の平均
値を算出し、刺激スコア一とする。判定: ‘1} 紅班及び皮形成 紅班なし −0極めて軽微な
紅班 −1確認できる紅班
−2中程度〜激しい紅班 −
3激しい紅班と軽い皮形成 −4■ 浮腫の
形成 浮腫なし −0極めて軽微な
浮腫 −1軽微な浮腫
−2 中程度の浮腫 激しい浮腫 −4 評価: 算出したスコア‐値により、刺激の度合は次の様に評価
される。
0〜2一僅かな刺激又は殆んど刺激なし
2以上〜5以下−中程度の刺激
5以上−強い刺激
次に人体に対して皮膚一次刺激試験を行い、無刺激性で
あることが判明した。
あることが判明した。
(第1表)試験方法:
閉鎖貼試験法により、上騰又は前騰内側部に被検試料を
塗布したネル布(1.5の四方)を貼皮し、その上から
包帯でカバーする。
塗布したネル布(1.5の四方)を貼皮し、その上から
包帯でカバーする。
2独特間後にネル布、試料を取り除き、下記の判定基準
に従って反応の度合を判定し、さらに4糊時間後にも判
定を行う。
に従って反応の度合を判定し、さらに4糊時間後にも判
定を行う。
判定:
全く変化なし……−
かすかな紅班・・・・・・十
明らかな紅班……十
紅班以外に浮腫、水胞等の認められるもの”””十十
評価:
(十)、(十十)を腸性とし、その腸性率により評価を
行った。
行った。
但し、被検者は無作為抽出男子、女子各50名。第1表
注:上記M.14〜舷.18の化合物は、従来の非イオ
ン界面活性剤以上から明らかな様に、本発明に使用され
る前記化合物は、皮膚に対する刺激が、従来の非イオン
界面活性剤に比べて非常に少ないことが判る。
ン界面活性剤以上から明らかな様に、本発明に使用され
る前記化合物は、皮膚に対する刺激が、従来の非イオン
界面活性剤に比べて非常に少ないことが判る。
更にマウスによる経口毒性試験の結果、第1表の化合物
は全てLD則20夕/k9以上であることが確認された
。本発明に係る前記一般式‘1},■で示される化合物
は、上述の様に低刺激性、無毒性であるのみならず、こ
れらは全て通常の油性基剤(例えば、流動パラフィン、
油脂、ェステル油、ワックス、高級アルコール等)に完
全に溶解若しくは混和し、又、水にも良好に分散或いは
溶解する。
は全てLD則20夕/k9以上であることが確認された
。本発明に係る前記一般式‘1},■で示される化合物
は、上述の様に低刺激性、無毒性であるのみならず、こ
れらは全て通常の油性基剤(例えば、流動パラフィン、
油脂、ェステル油、ワックス、高級アルコール等)に完
全に溶解若しくは混和し、又、水にも良好に分散或いは
溶解する。
従って、乳化タイプの化粧料の場合には、該化合物と油
性基剤を加熱麓拝して混合した後、これに水を雛梓下に
添加混合して乳化する等の方法により、又、ローション
タイプのイQ荘料の場合は、該化合物と油性基剤のアル
コール溶液に、燈拝しつつ水を添加する等の方法により
、又、シャンプー等のイ○鰹料の場合には、該化合物と
他の原料とを加熱損拝して均一に分散させる等の方法に
より、いずれも公知の技術を適用して容易に本発明の化
粧料が製造される。以下、実施例について説明する。実
施例中に示す部とは重量部、%とは重量%を意味する。
実施例 1 (油性スキンクリーム) y一(Nーメチル−N−1,1ージメチロールヱチル)
アミノプロピレングリコール。
性基剤を加熱麓拝して混合した後、これに水を雛梓下に
添加混合して乳化する等の方法により、又、ローション
タイプのイQ荘料の場合は、該化合物と油性基剤のアル
コール溶液に、燈拝しつつ水を添加する等の方法により
、又、シャンプー等のイ○鰹料の場合には、該化合物と
他の原料とを加熱損拝して均一に分散させる等の方法に
より、いずれも公知の技術を適用して容易に本発明の化
粧料が製造される。以下、実施例について説明する。実
施例中に示す部とは重量部、%とは重量%を意味する。
実施例 1 (油性スキンクリーム) y一(Nーメチル−N−1,1ージメチロールヱチル)
アミノプロピレングリコール。
ーオレエート3部、固型パラフィン1.5部、ワセリン
4部、ミッロウ1.5部、流動パラフィン15部を混合
して75℃で5分間加熱縄拝して均一に溶解した。次い
でそこへ、790に加溢した精製水7礎部を蝿拝しなが
ら添加し、添加後、縄拝を続けながら室温まで冷却して
油性のスキンクリームを得た。ここに得たクリームは肌
目が極めて良く、光沢は聡(JIS格741−1962
泊沢度測定方法2による)と優れており、又、490に
於ける経日安定性も6ケ月以上安定であった。実施例
2 (親水性スキンミルク) (油 相) NーメチルーN−2ーヒドロキシ−3 一(2一オクチルドデカノキシ)プ ロピルグルコサミン 1部 ツ−{N,Nービス(2−ヒドロキシ ヱチル)}アミノプロピレングリコ ールQ−オレェート 1部 流動パラフィン 8部バルミ
チルパルミテート 5部ステアリン酸
2部コレステリン
2部 香 料 適量(水 相
)純 水 73.5部
水酸化カリウム 0.05部
上記割合の油相成分を80q0で均一に混合し、そこへ
80℃の水相を蝿拝しつつ徐々に加えて乳化する。
4部、ミッロウ1.5部、流動パラフィン15部を混合
して75℃で5分間加熱縄拝して均一に溶解した。次い
でそこへ、790に加溢した精製水7礎部を蝿拝しなが
ら添加し、添加後、縄拝を続けながら室温まで冷却して
油性のスキンクリームを得た。ここに得たクリームは肌
目が極めて良く、光沢は聡(JIS格741−1962
泊沢度測定方法2による)と優れており、又、490に
於ける経日安定性も6ケ月以上安定であった。実施例
2 (親水性スキンミルク) (油 相) NーメチルーN−2ーヒドロキシ−3 一(2一オクチルドデカノキシ)プ ロピルグルコサミン 1部 ツ−{N,Nービス(2−ヒドロキシ ヱチル)}アミノプロピレングリコ ールQ−オレェート 1部 流動パラフィン 8部バルミ
チルパルミテート 5部ステアリン酸
2部コレステリン
2部 香 料 適量(水 相
)純 水 73.5部
水酸化カリウム 0.05部
上記割合の油相成分を80q0で均一に混合し、そこへ
80℃の水相を蝿拝しつつ徐々に加えて乳化する。
その後溜洋を継続しながら室温迄冷却し、親水性のスキ
ンミルクを得た。かくして得られたミルクは、10℃、
20qo、40℃の粘度がそれぞれ920比pS、78
0比ps、690比psと温度による粘度変化が非常に
小さく、使用感も優れたものであった。又、45℃に於
いて、このものは6ケ月も極めて安定であった。実施例
3 (スキンローション) (べ−ス1) グリセリン 3部 プロピレングリコール 1部 ソルピトール 1部 純 水 78部色 素
適量(べ−ス2) エタノール(95%) .15部イソ
プロピルパルミテート 2.5部y−(Nー
メチルーN一2,3,4,5,6−ペンタヒドロキシヘ
キシ ル)アミ/プロピレングリコールQ ーリシノレート ○‐芥都香 料
適量上記組成のベース
1とベース2を室温下に充分燈幹混合し、スキンローシ
ョンを得た。
ンミルクを得た。かくして得られたミルクは、10℃、
20qo、40℃の粘度がそれぞれ920比pS、78
0比ps、690比psと温度による粘度変化が非常に
小さく、使用感も優れたものであった。又、45℃に於
いて、このものは6ケ月も極めて安定であった。実施例
3 (スキンローション) (べ−ス1) グリセリン 3部 プロピレングリコール 1部 ソルピトール 1部 純 水 78部色 素
適量(べ−ス2) エタノール(95%) .15部イソ
プロピルパルミテート 2.5部y−(Nー
メチルーN一2,3,4,5,6−ペンタヒドロキシヘ
キシ ル)アミ/プロピレングリコールQ ーリシノレート ○‐芥都香 料
適量上記組成のベース
1とベース2を室温下に充分燈幹混合し、スキンローシ
ョンを得た。
ここに得られたローションは、乾性の肌に対して顕著な
湿潤効果を示し、本発明のy−(NーメチルN−2,3
,4,5,6ーベンタヒドロキシヘキシル)アミノプ。
ピレングリコールはーリシノレ−トなどは湿潤剤として
の効果も有することが判明した。実施例 4 (油性クリームの経日乳化安定性) 前述の実施例1に於いて、y−(N,ーメチル−N−1
,1−ジメチロールエチル)アミノプロピレングリコー
ルQーオレヱートの代りに、本発明の他の化合物のy−
{N,Nービスー(2ーヒドロキシエチル)}アミノプ
ロピレングリコールQーオレート(M.2)、y−{N
,N−ビスー(2,3一ジヒドロキシプロピル)}アミ
ノプロピレングリコールQ一2ーヘプチルウンデカノエ
ート(M.3)及び市販の非イオン界面活性剤であるポ
リオキシェチレン(粗.0.)ステアリルェ‐ブル(地
.6)、ソルビタンモノオレート(軸.7)、ステアリ
ン酸ジヱタノールアミド(恥.8)をそれぞれ用いて、
クリームを調製し、45qoに保った地温室内に放置し
て、経日乳化安定性を調べた。
湿潤効果を示し、本発明のy−(NーメチルN−2,3
,4,5,6ーベンタヒドロキシヘキシル)アミノプ。
ピレングリコールはーリシノレ−トなどは湿潤剤として
の効果も有することが判明した。実施例 4 (油性クリームの経日乳化安定性) 前述の実施例1に於いて、y−(N,ーメチル−N−1
,1−ジメチロールエチル)アミノプロピレングリコー
ルQーオレヱートの代りに、本発明の他の化合物のy−
{N,Nービスー(2ーヒドロキシエチル)}アミノプ
ロピレングリコールQーオレート(M.2)、y−{N
,N−ビスー(2,3一ジヒドロキシプロピル)}アミ
ノプロピレングリコールQ一2ーヘプチルウンデカノエ
ート(M.3)及び市販の非イオン界面活性剤であるポ
リオキシェチレン(粗.0.)ステアリルェ‐ブル(地
.6)、ソルビタンモノオレート(軸.7)、ステアリ
ン酸ジヱタノールアミド(恥.8)をそれぞれ用いて、
クリームを調製し、45qoに保った地温室内に放置し
て、経日乳化安定性を調べた。
結果を第2表に示す。第2表
期間 1ケ月 3カ月 6ケ月 1年試料No
.‘2} 変化なし 〃 〃 〃{3
l 変化なし 〃 〃 〃【6}
油、水が分離‘7} 油が分離 水が分離 脇 油、水が分離 以上のデータから明らかな様に、本発明の化粧料(1〜
5)は、経日乳化安定性に於いて、従来のものより著し
く優れており、又、外観、光沢、感触も良好であった。
.‘2} 変化なし 〃 〃 〃{3
l 変化なし 〃 〃 〃【6}
油、水が分離‘7} 油が分離 水が分離 脇 油、水が分離 以上のデータから明らかな様に、本発明の化粧料(1〜
5)は、経日乳化安定性に於いて、従来のものより著し
く優れており、又、外観、光沢、感触も良好であった。
実施例 5(液体メィツアップ料中の顔料分散性)
界面活性剤(乳化分散剤)として本発明のy−(Nーメ
チルーN−トリメチロールメチル)アミノプロピレソグ
リコールQ一2ーオクチルドデカノヱート(恥.3)、
y一(NーメチルーN−1,1ージメチロールエチル)
アミノプロピレングリコールはーオレート(舷.4)及
び市販のソルビタンモノステアレート(No.5)、N
−(3ーオクタデシロキシー2ーヒドロキシブロピル)
−ジエタノールアミン(M.6)を用いて、後記の如く
各液体メイクアップ料を調製し、酸化チタンに対する分
散力を調べた。
チルーN−トリメチロールメチル)アミノプロピレソグ
リコールQ一2ーオクチルドデカノヱート(恥.3)、
y一(NーメチルーN−1,1ージメチロールエチル)
アミノプロピレングリコールはーオレート(舷.4)及
び市販のソルビタンモノステアレート(No.5)、N
−(3ーオクタデシロキシー2ーヒドロキシブロピル)
−ジエタノールアミン(M.6)を用いて、後記の如く
各液体メイクアップ料を調製し、酸化チタンに対する分
散力を調べた。
(油 相)
界面活性剤 3部流動パラ
フィン 35部セタノール
5部ヒマシ油
5部 ィソプロピルパルミテート 2部香 料
適量(水 相)酸化チタン
2部純 水
5脚上記、油相成分を80℃に加温
し、激しく燭拝しながら均一に溶解させる。
フィン 35部セタノール
5部ヒマシ油
5部 ィソプロピルパルミテート 2部香 料
適量(水 相)酸化チタン
2部純 水
5脚上記、油相成分を80℃に加温
し、激しく燭拝しながら均一に溶解させる。
又、同様に水相成分を均一に分散させる。次に、同じ温
度で燈拝しながら油相の中に水相を添加し、均一に分散
させた後、燈拝しつつ室温迄冷却して、液状のメイクア
ップ料(No.1〜M.6)を得た。次に各試料10机
上すつを20の‘の遠沈管に入れ、熱遠心処理(45q
o、150比pm、10分)を行なった後、上層液約1
.0夕を精密に秤り、ルツボに入れる。ルツボをバーナ
ー上で恒量に達する迄(約1時間)苗霞熱して内容物を
完全に灰化させ、この強熱残分について酸化チタンを定
量することにより(化粧品原料基準注解、第一版、酸化
チタンの容量定量法による)分散力を比較した。結果を
第3表に示す。尚、表中にはソルビタンモノステアレー
ト(試料的.5)の場合の値を100としたときの換算
値で示した。第3表試料M. 分散力 3 140 4 137 5 100 6 104 この様に本発明の界面活性剤は既知の類縁化合物に比べ
て著しく顔料分散性に於いても優れていることが判る。
度で燈拝しながら油相の中に水相を添加し、均一に分散
させた後、燈拝しつつ室温迄冷却して、液状のメイクア
ップ料(No.1〜M.6)を得た。次に各試料10机
上すつを20の‘の遠沈管に入れ、熱遠心処理(45q
o、150比pm、10分)を行なった後、上層液約1
.0夕を精密に秤り、ルツボに入れる。ルツボをバーナ
ー上で恒量に達する迄(約1時間)苗霞熱して内容物を
完全に灰化させ、この強熱残分について酸化チタンを定
量することにより(化粧品原料基準注解、第一版、酸化
チタンの容量定量法による)分散力を比較した。結果を
第3表に示す。尚、表中にはソルビタンモノステアレー
ト(試料的.5)の場合の値を100としたときの換算
値で示した。第3表試料M. 分散力 3 140 4 137 5 100 6 104 この様に本発明の界面活性剤は既知の類縁化合物に比べ
て著しく顔料分散性に於いても優れていることが判る。
又、他の顔料、カオリン、タルク、群青、カーボンブラ
ックその他を用いた試験でもほぼ同様の結果が得られた
。実施例 6 (油性ファンデーションクリームの隠蔽力)界面活性剤
として、本発明の−N−1,1−ジメチロールヱチル)
アミノプロピレングリコールQーオレェート(M.3)
、及び市販のソルピタンセスキステアレ−ト(M−5)
、オレイン酸ジイソプロパノールアミド(舷.6)、N
−3−パルミトキシ−2ヒドロキシブロピルジエタノー
ルアミン(恥.7)をそれぞれ用いて、下記の組成にフ
ァンデーションクリームを実施例3に準じて調製した。
ックその他を用いた試験でもほぼ同様の結果が得られた
。実施例 6 (油性ファンデーションクリームの隠蔽力)界面活性剤
として、本発明の−N−1,1−ジメチロールヱチル)
アミノプロピレングリコールQーオレェート(M.3)
、及び市販のソルピタンセスキステアレ−ト(M−5)
、オレイン酸ジイソプロパノールアミド(舷.6)、N
−3−パルミトキシ−2ヒドロキシブロピルジエタノー
ルアミン(恥.7)をそれぞれ用いて、下記の組成にフ
ァンデーションクリームを実施例3に準じて調製した。
(油 相)界面活性剤 5
部ワセリン 2.5 部カ
ルナパロウ 1.5部ラノリン
1.5部流動パラフィン
15 部香 料
適量(水 相)1,3ーブタジオール 3
部 酸化チタン 2 部カオリン
1.5部ペンガラ
0.02部黄酸化鉄
0.02部純 水
65 部(測定方法)厚さ0.5肋の薄鋼板を備
えたクリプトメータを用いて、穏蔽力測定法(JISK
5101一1964)により測定した。
部ワセリン 2.5 部カ
ルナパロウ 1.5部ラノリン
1.5部流動パラフィン
15 部香 料
適量(水 相)1,3ーブタジオール 3
部 酸化チタン 2 部カオリン
1.5部ペンガラ
0.02部黄酸化鉄
0.02部純 水
65 部(測定方法)厚さ0.5肋の薄鋼板を備
えたクリプトメータを用いて、穏蔽力測定法(JISK
5101一1964)により測定した。
結果は第4表に示した。尚、表に示した値は、ソルビタ
ンセスキべへネートを用いた場合(試料M.5)の値を
100とした換算値である。第4表 試料舷. 穏蔽力 (3} 182 ‘5) 100 ‘61 79 ‘7} 108実施例 7 (油性ファンデーションクリーム) (油 相) y−(N−メチル一N一トリメチロー ルメチル)アミノプロピレングリコ −ルo‐2ーオクチルドデカノエ− ト ・・・2部y一{N,N
ービスー(2−ヒドロキ シエチル)}アミノプロピレングリ コールQーオレェート .…3部 固型パラフィン ・・・3部ワセリン
…5部ラノリン …2
部 流動パラフィン …12都香 料
・・・適量(水 相)グリセ
リン ・・・3部酸化チタン
…1.5部カオリン
…1.5部ペンガラ
・・・0.02部黄酸化鉄
・・・0.02部水
・・・66部上記組成の油相成分を80℃で均一に分散
する。
ンセスキべへネートを用いた場合(試料M.5)の値を
100とした換算値である。第4表 試料舷. 穏蔽力 (3} 182 ‘5) 100 ‘61 79 ‘7} 108実施例 7 (油性ファンデーションクリーム) (油 相) y−(N−メチル一N一トリメチロー ルメチル)アミノプロピレングリコ −ルo‐2ーオクチルドデカノエ− ト ・・・2部y一{N,N
ービスー(2−ヒドロキ シエチル)}アミノプロピレングリ コールQーオレェート .…3部 固型パラフィン ・・・3部ワセリン
…5部ラノリン …2
部 流動パラフィン …12都香 料
・・・適量(水 相)グリセ
リン ・・・3部酸化チタン
…1.5部カオリン
…1.5部ペンガラ
・・・0.02部黄酸化鉄
・・・0.02部水
・・・66部上記組成の油相成分を80℃で均一に分散
する。
一方水相成分を同様に80℃に均一に分散させる。次に
前記油相を蝿拝しながら、水相を添加し、乳化を行なっ
た後、徐々に室温まで冷却してファンデーションクリー
ムを得た。このものも45qoの保存において、6ケ月
後も極めて安定であることが判明し、且つ、非常にイ日
軽くずれを超し‘こくいファンデーションであることも
確認された。実施例 8 (シヤンプー) ラウリン酸カリウム …14部ソジ
ウムラウリルP・0・Eサルフエート
・・・3部ジヱチルセバケート …
1部 シー(NーメチルーN一2ーヒドロキシ ヱチル)アミノブロピレングリコール Qーミリステート …5部 y一{N,N−ビス−(2ーヒドロキシ エチル)}アミノプロピレングリコー ル以ーオレェート …6部 純 水 …64部香 料
・・・適量上記組成の各成分
を50℃に加熱燈拝して、均一に溶解し、更に縄投下に
室温まで冷却してシャンプーを得た。
前記油相を蝿拝しながら、水相を添加し、乳化を行なっ
た後、徐々に室温まで冷却してファンデーションクリー
ムを得た。このものも45qoの保存において、6ケ月
後も極めて安定であることが判明し、且つ、非常にイ日
軽くずれを超し‘こくいファンデーションであることも
確認された。実施例 8 (シヤンプー) ラウリン酸カリウム …14部ソジ
ウムラウリルP・0・Eサルフエート
・・・3部ジヱチルセバケート …
1部 シー(NーメチルーN一2ーヒドロキシ ヱチル)アミノブロピレングリコール Qーミリステート …5部 y一{N,N−ビス−(2ーヒドロキシ エチル)}アミノプロピレングリコー ル以ーオレェート …6部 純 水 …64部香 料
・・・適量上記組成の各成分
を50℃に加熱燈拝して、均一に溶解し、更に縄投下に
室温まで冷却してシャンプーを得た。
このシャンプーは先浄力、起泡力に優れ、又、洗髪後、
髪にきしみ感を与えることなく、良好なつやとしなやか
さを与えるものであつた。実施例 9 (ベース1) ラノリン …6部 オリーブ油 …14部ワセリン
…7部流動パラフィン
・・・4部油熔性ビタミン類
・・・1.4部ジイソプ。
髪にきしみ感を与えることなく、良好なつやとしなやか
さを与えるものであつた。実施例 9 (ベース1) ラノリン …6部 オリーブ油 …14部ワセリン
…7部流動パラフィン
・・・4部油熔性ビタミン類
・・・1.4部ジイソプ。
ピルアジベート …1$部(ベース2)y一(
Nーメチル−N−1,1ージメチロールエチル)アミ/
プロピレングリコー ルQ−2−へプチルウンデカノェート…2部y一(N−
メチル一N−トリメチロールメチル)アミノプロピレン
グリコ ール一Q一2−オクチルドデカノエ ート ・・・2部プロピレング
リコール …2.5部水溶性ビタミン類
・・・1部香 料
…適量ベース2の成分を50ooで充分櫨拝して
溶解させる。
Nーメチル−N−1,1ージメチロールエチル)アミ/
プロピレングリコー ルQ−2−へプチルウンデカノェート…2部y一(N−
メチル一N−トリメチロールメチル)アミノプロピレン
グリコ ール一Q一2−オクチルドデカノエ ート ・・・2部プロピレング
リコール …2.5部水溶性ビタミン類
・・・1部香 料
…適量ベース2の成分を50ooで充分櫨拝して
溶解させる。
Claims (1)
- 1 γ−(N−メチル−N−2−ヒドロキシエチル)ア
ミノプロピレングリコールα−ミリステート、γ−(N
−メチル−N−1,1−ジメチロールエチル)アミノプ
ロピレングリコールα−2−ヘプチルウンデカノエート
、γ−(N−メチル−N−トリメチロールメチル)アミ
ノプロピレングリコールα−2−オクチルドデカノエー
ト、γ−{N,N−ビス−(2−ヒドロキシエチル)}
アミノプロピレングリコールα−オレエート、γ−(N
−メチル−N−2,3,4,5,6−ペンタヒドロキシ
ヘキシル)アミノプロピレングリコールα−リシノレー
ト、γ−(N−メチル−N−1,1−ジメチロールエチ
ル)アミノプロピレングリコールα−オレエート、γ−
{N,N−ビス−(2,3−ジヒドロキシプロピル)}
アミノプロピレングリコールα−2−ヘプチルウンデカ
ノエート、N−メチル−N−2−ヒドロキシ−3−(2
−オクチルドデカノイロキシ)プロピルグルコサミンか
らなる群より選択された化合物の少なくとも一つを含有
していることを特徴とする化粧料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4142878A JPS6026085B2 (ja) | 1978-04-08 | 1978-04-08 | 化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4142878A JPS6026085B2 (ja) | 1978-04-08 | 1978-04-08 | 化粧料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS54135233A JPS54135233A (en) | 1979-10-20 |
JPS6026085B2 true JPS6026085B2 (ja) | 1985-06-21 |
Family
ID=12608084
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4142878A Expired JPS6026085B2 (ja) | 1978-04-08 | 1978-04-08 | 化粧料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6026085B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58105906A (ja) * | 1981-12-18 | 1983-06-24 | Pola Chem Ind Inc | 化粧持続性の良い化粧料 |
GB8506352D0 (en) * | 1985-03-12 | 1985-04-11 | Ciba Geigy Ag | Corrosion inhibition |
EP0605543B1 (en) * | 1991-09-24 | 1996-03-27 | Kao Corporation | Composition for external skin care |
CN113563211A (zh) * | 2021-07-27 | 2021-10-29 | 常州大学 | 一种新型氨基酸及葡胺类表面活性剂的制备方法 |
CN115260046B (zh) * | 2022-08-22 | 2023-06-27 | 贵州大学 | 一种松香酸酯类化合物及其制备方法和应用 |
-
1978
- 1978-04-08 JP JP4142878A patent/JPS6026085B2/ja not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS54135233A (en) | 1979-10-20 |
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