JPH08291045A - エマルジョン中のフルオロ炭化水素化合物よりなる安定剤 - Google Patents
エマルジョン中のフルオロ炭化水素化合物よりなる安定剤Info
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- JPH08291045A JPH08291045A JP8088310A JP8831096A JPH08291045A JP H08291045 A JPH08291045 A JP H08291045A JP 8088310 A JP8088310 A JP 8088310A JP 8831096 A JP8831096 A JP 8831096A JP H08291045 A JPH08291045 A JP H08291045A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 従来技術で知られたフルオロ炭化水素化合物
に関して向上した特性と安定性とを有するエマルジョン
を製造するためにフルオロ炭化水素化合物よりなる安定
剤を提供するものである。 【解決手段】 少なくとも1種の脂肪相と1種の水性相
とを含有する安定なエマルジョンに存在するか及び/又
は該エマルジョンを製造するのに用いる次式(I): RF −C2 H4 −O−CO−RH (I) (式中RF は4〜20個の炭素原子を有する直鎖又は分岐
鎖過フッ素化アルキル基を表わし、RH は1〜29個の炭
素原子を有する直鎖又は分岐鎖アルキル基を表わす)の
少なくとも1種のフルオロ炭化水素化合物よりなる安定
剤。
に関して向上した特性と安定性とを有するエマルジョン
を製造するためにフルオロ炭化水素化合物よりなる安定
剤を提供するものである。 【解決手段】 少なくとも1種の脂肪相と1種の水性相
とを含有する安定なエマルジョンに存在するか及び/又
は該エマルジョンを製造するのに用いる次式(I): RF −C2 H4 −O−CO−RH (I) (式中RF は4〜20個の炭素原子を有する直鎖又は分岐
鎖過フッ素化アルキル基を表わし、RH は1〜29個の炭
素原子を有する直鎖又は分岐鎖アルキル基を表わす)の
少なくとも1種のフルオロ炭化水素化合物よりなる安定
剤。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、安定剤又は脂肪相
の必須化合物として、エマルジョンに存在するフルオロ
炭化水素化合物よりなる安定剤に関する。本発明は該エ
マルジョンを含有してなる組成物、特に化粧料、衛生品
又は製薬組成物に関する。
の必須化合物として、エマルジョンに存在するフルオロ
炭化水素化合物よりなる安定剤に関する。本発明は該エ
マルジョンを含有してなる組成物、特に化粧料、衛生品
又は製薬組成物に関する。
【0002】
【発明が解決しようとする課題】特に皮膚又は毛髪を清
浄化し、保護し且つメーキャップする分野でパーフルオ
ロポリエーテルを用いることは公知である。これらの化
合物はその低い表面張力及び拡散容易性を有する故に知
られているがフッ素化流体中への溶解性を除いては大多
数の流体中への溶解度が大きく低下しており、これは化
粧料に処方するのを大いに困難とさせる。パーフルオロ
ポリエーテル化合物の若干、パーフルオロ(メチル イ
ソプロピルエーテル)はホンブリン(Fomblin) HCの名
称で知られており、モンテフルオ社によって市販されて
いる。
浄化し、保護し且つメーキャップする分野でパーフルオ
ロポリエーテルを用いることは公知である。これらの化
合物はその低い表面張力及び拡散容易性を有する故に知
られているがフッ素化流体中への溶解性を除いては大多
数の流体中への溶解度が大きく低下しており、これは化
粧料に処方するのを大いに困難とさせる。パーフルオロ
ポリエーテル化合物の若干、パーフルオロ(メチル イ
ソプロピルエーテル)はホンブリン(Fomblin) HCの名
称で知られており、モンテフルオ社によって市販されて
いる。
【0003】フルオロ炭化水素化合物は特に慣用の溶剤
中で良好な溶解度を示し、これらの化合物はフランス特
許第 2,684,668号から知られている。これらの化合物に
よって安定で均質なエマルジョンを得ることができる。
これらの化合物を含有してなるエマルジョンであって特
に該化合物が脂肪相の全体を形成している時のエマルジ
ョンの熱力学的安定性は特に改良させ得る。
中で良好な溶解度を示し、これらの化合物はフランス特
許第 2,684,668号から知られている。これらの化合物に
よって安定で均質なエマルジョンを得ることができる。
これらの化合物を含有してなるエマルジョンであって特
に該化合物が脂肪相の全体を形成している時のエマルジ
ョンの熱力学的安定性は特に改良させ得る。
【0004】本発明者は、用いた油分の性状が何であろ
うともエマルジョンの特性及び安定性を更に向上させる
という問題に直面した。
うともエマルジョンの特性及び安定性を更に向上させる
という問題に直面した。
【0005】本発明の目的は、従来技術で知られたフル
オロ炭化水素化合物に関して向上した特性と安定性とを
有するエマルジョンを製造するためにフルオロ炭化水素
化合物を提供するものである。本発明のフルオロ炭化水
素化合物は、少なくとも1種の脂肪相と1種の水性相と
を含有するエマルジョンに対して安定剤として実際上配
合できる。該化合物は更にエマルジョンの脂肪相の必須
成分として用い得る。
オロ炭化水素化合物に関して向上した特性と安定性とを
有するエマルジョンを製造するためにフルオロ炭化水素
化合物を提供するものである。本発明のフルオロ炭化水
素化合物は、少なくとも1種の脂肪相と1種の水性相と
を含有するエマルジョンに対して安定剤として実際上配
合できる。該化合物は更にエマルジョンの脂肪相の必須
成分として用い得る。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明によると、少なく
とも1種の脂肪相と1種の水性相とを含有する安定なエ
マルジョンに存在するか及び/又は該エマルジョンを製
造するために次式(I): RF −C2 H4 −O−CO−RH (式中RF は4〜20個の炭素原子を有する直鎖又は分岐
鎖過フッ素化アルキル基を表わし、RH は1〜29個の炭
素原子を有する直鎖又は分岐鎖アルキル基を表わす)の
少なくとも1種の化合物よりなる安定剤が提供される。
とも1種の脂肪相と1種の水性相とを含有する安定なエ
マルジョンに存在するか及び/又は該エマルジョンを製
造するために次式(I): RF −C2 H4 −O−CO−RH (式中RF は4〜20個の炭素原子を有する直鎖又は分岐
鎖過フッ素化アルキル基を表わし、RH は1〜29個の炭
素原子を有する直鎖又は分岐鎖アルキル基を表わす)の
少なくとも1種の化合物よりなる安定剤が提供される。
【0007】本発明の別の要旨によると、少なくとも1
種の脂肪相と1種の水性相とを含有するエマルジョン中
に安定剤として式(I)の少なくとも1種のフルオロ炭
化水素化合物を使用することである。
種の脂肪相と1種の水性相とを含有するエマルジョン中
に安定剤として式(I)の少なくとも1種のフルオロ炭
化水素化合物を使用することである。
【0008】エマルジョン中に特にエマルジョンの脂肪
相中に式(I)の少なくとも1種の化合物又はこれらの
化合物の混合物を存在させることによって、用いた脂肪
相の化学性状が何であろうとも、該エマルジョンの安定
性を向上させ得ることが実際上見出された。
相中に式(I)の少なくとも1種の化合物又はこれらの
化合物の混合物を存在させることによって、用いた脂肪
相の化学性状が何であろうとも、該エマルジョンの安定
性を向上させ得ることが実際上見出された。
【0009】前記式(I)の化合物について、RF 基は
好ましくは4〜10個の炭素原子を有する過フッ素化アル
キル基を表わすことができ、RH は1〜15個の炭素原子
を有する直鎖又は分岐鎖アルキル基を表わし得る。
好ましくは4〜10個の炭素原子を有する過フッ素化アル
キル基を表わすことができ、RH は1〜15個の炭素原子
を有する直鎖又は分岐鎖アルキル基を表わし得る。
【0010】本発明のエマルジョン中に用い得る式
(I)の化合物のうちでは、次の化合物を挙げ得る:2
−(F−オクチル)エチル ヘキサノエート、2′−
(F−ヘキシル)エチル 2−ブチルオクタノエート、
2′−(F−ヘキシル)エチル 2−エチルヘキサノエ
ート、2′−(F−オクチル)エチル 2−デシルテト
ラデカノエート、2−(F−ヘキシル)エチル オクタ
ノエート、2−(F−オクチル)エチル オクタノエー
ト、2−(F−オクチル)エチル オクタデカノエー
ト、2−(F−オクチル)エチル ドコサノエート及び
2−(F−オクチル)エチル デカノエート。
(I)の化合物のうちでは、次の化合物を挙げ得る:2
−(F−オクチル)エチル ヘキサノエート、2′−
(F−ヘキシル)エチル 2−ブチルオクタノエート、
2′−(F−ヘキシル)エチル 2−エチルヘキサノエ
ート、2′−(F−オクチル)エチル 2−デシルテト
ラデカノエート、2−(F−ヘキシル)エチル オクタ
ノエート、2−(F−オクチル)エチル オクタノエー
ト、2−(F−オクチル)エチル オクタデカノエー
ト、2−(F−オクチル)エチル ドコサノエート及び
2−(F−オクチル)エチル デカノエート。
【0011】前記式(I)の化合物を安定剤として用い
る時は、エマルジョン中に、好ましくは脂肪相中に 0.1
〜30重量%の割合で、好ましくは 0.5〜20重量%の割合
で存在し得る。
る時は、エマルジョン中に、好ましくは脂肪相中に 0.1
〜30重量%の割合で、好ましくは 0.5〜20重量%の割合
で存在し得る。
【0012】エマルジョンの脂肪相は、特に場合によっ
てはフッ素化した炭化水素油、シリコーン油及び過フッ
素化油から選択し得る少なくとも1種の油分を単独で又
は混合物として追加的に含有し得る。
てはフッ素化した炭化水素油、シリコーン油及び過フッ
素化油から選択し得る少なくとも1種の油分を単独で又
は混合物として追加的に含有し得る。
【0013】前記式(I)の化合物は組成物の全重量に
関して0.01〜60重量%、好ましくは0.1〜20重量%の量
で組成物中に存在し得る。
関して0.01〜60重量%、好ましくは0.1〜20重量%の量
で組成物中に存在し得る。
【0014】本発明の別の要旨はエマルジョンの脂肪相
の必須成分として、式(I)の少なくとも1種の化合物
を用いることである。
の必須成分として、式(I)の少なくとも1種の化合物
を用いることである。
【0015】実際上驚くべきことには、脂肪相が式
(I)の少なくとも1種の化合物又は式(I)の化合物
の混合物より本質的になるという事実によって、経時的
にエマルジョンを熱力学的に安定化させ得ることが見出
された。
(I)の少なくとも1種の化合物又は式(I)の化合物
の混合物より本質的になるという事実によって、経時的
にエマルジョンを熱力学的に安定化させ得ることが見出
された。
【0016】本発明の別の要旨は、少なくとも1種の脂
肪相と1種の水性相とを含有してなりしかも該脂肪相が
式(I)の少なくとも1種のフルオロ炭化水素化合物よ
り本質的に構成されるエマルジョンに関する。
肪相と1種の水性相とを含有してなりしかも該脂肪相が
式(I)の少なくとも1種のフルオロ炭化水素化合物よ
り本質的に構成されるエマルジョンに関する。
【0017】本発明はまた、少なくとも1種の水性相
と、式(I)の化合物の少なくとも1種より本質的にな
る少なくとも1種の脂肪相とを含有するエマルジョンを
包含してなる化粧料、衛生品又は製薬、更には滋養品組
成物に関する。
と、式(I)の化合物の少なくとも1種より本質的にな
る少なくとも1種の脂肪相とを含有するエマルジョンを
包含してなる化粧料、衛生品又は製薬、更には滋養品組
成物に関する。
【0018】「本質的になる」とは脂肪相が単独の液体
相として前記式(I)の化合物を含有し、該化合物が好
ましくは脂肪相の少なくとも50重量%を表わすことを意
味すると本明細書では理解され;該脂肪相は油分以外の
慣用の親油性添加剤を0〜50%含有し得る。前記式
(I)の化合物又はこれらの化合物の混合物は脂肪相の
少なくとも75重量%を表わすのが好ましい。
相として前記式(I)の化合物を含有し、該化合物が好
ましくは脂肪相の少なくとも50重量%を表わすことを意
味すると本明細書では理解され;該脂肪相は油分以外の
慣用の親油性添加剤を0〜50%含有し得る。前記式
(I)の化合物又はこれらの化合物の混合物は脂肪相の
少なくとも75重量%を表わすのが好ましい。
【0019】前記式(I)の化合物の使用が何であろう
とも、エマルジョンの脂肪相は応用分野で通常用いた脂
溶性添加剤例えばビタミン、芳香剤、脂肪酸、ワックス
様脂質及び特にセラミドを含有し得る。
とも、エマルジョンの脂肪相は応用分野で通常用いた脂
溶性添加剤例えばビタミン、芳香剤、脂肪酸、ワックス
様脂質及び特にセラミドを含有し得る。
【0020】本発明のエマルジョンの水性相はまたグリ
セロール及び尿素の如き通常用いた親水性添加剤を含有
できる。
セロール及び尿素の如き通常用いた親水性添加剤を含有
できる。
【0021】エマルジョン中の水性相/油相の比率は9
〜 0.1であり、好ましくは5〜 1.5である。エマルジョ
ンはかくして油中水型又は水中油型で又は実際には多重
エマルジョンの形で提供できる。
〜 0.1であり、好ましくは5〜 1.5である。エマルジョ
ンはかくして油中水型又は水中油型で又は実際には多重
エマルジョンの形で提供できる。
【0022】本発明のエマルジョンは組成物として又は
組成物中に用いることができ、特に化粧料、衛生品及び
製薬又は更には食品分野で用い得る。該組成物は特にゲ
ル、ミルク又はクリームの形で提供し得る。
組成物中に用いることができ、特に化粧料、衛生品及び
製薬又は更には食品分野で用い得る。該組成物は特にゲ
ル、ミルク又はクリームの形で提供し得る。
【0023】特に、前記の組成物は皮膚又は角質物質を
メーキャップするか及び/又は手入れするのに意図した
生成物の形で提供できあるいは別の場合には毛髪を染色
する生成物の形で又は皮膚及び/又は角質物質を日光か
ら保護する生成物の形で提供できる。
メーキャップするか及び/又は手入れするのに意図した
生成物の形で提供できあるいは別の場合には毛髪を染色
する生成物の形で又は皮膚及び/又は角質物質を日光か
ら保護する生成物の形で提供できる。
【0024】本発明の組成物は、当該分野で普通用いる
何れかの添加剤例えば表面活性剤、調湿剤、有機溶剤、
シリコーン、増粘剤、軟化剤、遮光剤、処理剤、発泡防
止剤、芳香剤、防腐剤、抗酸化剤、金属イオン封鎖剤、
香味剤、塩基性剤又は酸性化剤、充填剤及び顔料、乳化
剤又は共乳化剤を含有し得る。
何れかの添加剤例えば表面活性剤、調湿剤、有機溶剤、
シリコーン、増粘剤、軟化剤、遮光剤、処理剤、発泡防
止剤、芳香剤、防腐剤、抗酸化剤、金属イオン封鎖剤、
香味剤、塩基性剤又は酸性化剤、充填剤及び顔料、乳化
剤又は共乳化剤を含有し得る。
【0025】前記式(I)の化合物は、酸性媒質中で好
ましくは溶剤の存在下に式RH −COOHの酸を式RF
−C2 H4 −OHのアルコール(但しRH 及びRF は前
記と同じ意味を有する)と混合することからなる慣用の
エステル化法により製造できる。
ましくは溶剤の存在下に式RH −COOHの酸を式RF
−C2 H4 −OHのアルコール(但しRH 及びRF は前
記と同じ意味を有する)と混合することからなる慣用の
エステル化法により製造できる。
【0026】前記式(I)の化合物を製造する別のエス
テル化法は式RF −C2 H4 −OHのアルコールを式R
H −CO−Y(式中RH は前記と同じ意義を有し、Yは
活性基特にハロゲン、混合無水物残基又は対称無水物残
基又はイミダゾール型の活性基を表わす)の賦活化した
酸誘導体と反応させることに在る。
テル化法は式RF −C2 H4 −OHのアルコールを式R
H −CO−Y(式中RH は前記と同じ意義を有し、Yは
活性基特にハロゲン、混合無水物残基又は対称無水物残
基又はイミダゾール型の活性基を表わす)の賦活化した
酸誘導体と反応させることに在る。
【0027】次の実施例は本発明を例示するものであ
る。実施例1〜7は本発明で用いた化合物の製造法を記
載する。
る。実施例1〜7は本発明で用いた化合物の製造法を記
載する。
【0028】製 造 例 実施例1 2−(F−ヘキシル)エチル 2−エチルヘ
キサノーエートの製造 114.66gの2−(F−ヘキシル)エタノール及び43.2g
の2−エチルヘキサン酸を1リットルの反応器中で9g
のパラトルエンスルホン酸一水和物の存在下に850mlの
トルエン中に装入した。反応混合物を16時間溶剤の還流
温度に生起させ、該溶液を濃縮すると油状物が得られ、
これを蒸留して 113gの化合物(77%の収率)を得た。
キサノーエートの製造 114.66gの2−(F−ヘキシル)エタノール及び43.2g
の2−エチルヘキサン酸を1リットルの反応器中で9g
のパラトルエンスルホン酸一水和物の存在下に850mlの
トルエン中に装入した。反応混合物を16時間溶剤の還流
温度に生起させ、該溶液を濃縮すると油状物が得られ、
これを蒸留して 113gの化合物(77%の収率)を得た。
【0029】得られた生成物を化学分析すると次の結果
を与える; 沸点: 0.3ミリバールで 115℃13 C NMRスペクトル:予期した構造に合致する 質量スペクトル:予期した構造に合致する 元素分析:
を与える; 沸点: 0.3ミリバールで 115℃13 C NMRスペクトル:予期した構造に合致する 質量スペクトル:予期した構造に合致する 元素分析:
【0030】実施例2 2−(F−ヘキシル)エチル
オクタノエートの製造 43.2gのオクタン酸及び 114.7gの2−(F−ヘキシ
ル)エタノールを2リットルの反応器中で9gのパラト
ルエンスルホン酸の存在下に 850mlのトルエンに溶解さ
せた。該混合物を16時間加熱還流させ、次いで溶剤を蒸
発させて油状物を得、これを 800mlのエタノールに溶解
させた。この溶液を、水、50/50エタノール/水混合物
及びエタノールのみで前もって洗浄した 150gの樹脂の
存在下に15分間攪拌した。該樹脂を焼結ガラス板上で濾
過し、溶剤を蒸発させて油状物を得、これを真空下に蒸
留して 110gの生成物(75%の収率)を得た。
オクタノエートの製造 43.2gのオクタン酸及び 114.7gの2−(F−ヘキシ
ル)エタノールを2リットルの反応器中で9gのパラト
ルエンスルホン酸の存在下に 850mlのトルエンに溶解さ
せた。該混合物を16時間加熱還流させ、次いで溶剤を蒸
発させて油状物を得、これを 800mlのエタノールに溶解
させた。この溶液を、水、50/50エタノール/水混合物
及びエタノールのみで前もって洗浄した 150gの樹脂の
存在下に15分間攪拌した。該樹脂を焼結ガラス板上で濾
過し、溶剤を蒸発させて油状物を得、これを真空下に蒸
留して 110gの生成物(75%の収率)を得た。
【0031】得られた生成物の化学分析は次の結果を与
える; 沸点: 0.4ミリバールで 105℃ 質量スペクトル:予期した構造に合致する 元素分析:
える; 沸点: 0.4ミリバールで 105℃ 質量スペクトル:予期した構造に合致する 元素分析:
【0032】実施例3 2−(F−ヘキシル)エチル
2−ブチルオクタノエートの製造 76.44gの2−(F−ヘキシル)エタノール及び40gの
2−ブチルオクタン酸を 1.5リットルの反応器中で6g
のパラトルエンスルホン酸一水和物の存在下に850mlの
トルエンに装入した。反応混合物を16時間加熱還流し
た。該溶液を濃縮して油状物を得、これを蒸留して予期
した化合物(73%の収率)を得た。
2−ブチルオクタノエートの製造 76.44gの2−(F−ヘキシル)エタノール及び40gの
2−ブチルオクタン酸を 1.5リットルの反応器中で6g
のパラトルエンスルホン酸一水和物の存在下に850mlの
トルエンに装入した。反応混合物を16時間加熱還流し
た。該溶液を濃縮して油状物を得、これを蒸留して予期
した化合物(73%の収率)を得た。
【0033】得られた生成物の化学分析は次の結果を与
える; 沸点: 0.6ミリバールで 136〜 140℃ 質量スペクトル:予期した構造に合致する13 C NMRスペクトル:予期した構造に合致する 元素分析:
える; 沸点: 0.6ミリバールで 136〜 140℃ 質量スペクトル:予期した構造に合致する13 C NMRスペクトル:予期した構造に合致する 元素分析:
【0034】実施例4 2−(F−オクチル)エチル
2−デシルテトラデカノエートの製造 69.6gの2−(F−オクチル)エタノール及び46.8gの
2−デシルテトラデカン酸を1リットルの反応器中で4.
49gのパラトルエンスルホン酸一水和物の存在下に 640
mlのトルエンに装入した。
2−デシルテトラデカノエートの製造 69.6gの2−(F−オクチル)エタノール及び46.8gの
2−デシルテトラデカン酸を1リットルの反応器中で4.
49gのパラトルエンスルホン酸一水和物の存在下に 640
mlのトルエンに装入した。
【0035】反応混合物を16時間溶剤の還流温度に加熱
した。溶剤を蒸発させると油状物が得られ、これは 500
mlのエタノールの添加により沈澱する。得られた固体を
濾過し、エタノールで2回洗浄した。減圧下に乾燥した
後に、78gの白色固体(76%の収率)を得た。
した。溶剤を蒸発させると油状物が得られ、これは 500
mlのエタノールの添加により沈澱する。得られた固体を
濾過し、エタノールで2回洗浄した。減圧下に乾燥した
後に、78gの白色固体(76%の収率)を得た。
【0036】得られた生成物の化学分析は次の結果を与
える; 融点:43℃ 質量スペクトル:予期した構造に合致する13 C NMRスペクトル:予期した構造に合致する 元素分析:
える; 融点:43℃ 質量スペクトル:予期した構造に合致する13 C NMRスペクトル:予期した構造に合致する 元素分析:
【0037】実施例5 2−(F−オクチル)エチル
オクタデカノエートの製造 69.6gの2−(F−オクチル)エタノールを1リットル
の丸底フラスコ中で200mlのテトラヒドロフランに溶解
させ、次いで 12.64gのピリジンを添加した。該溶液を
5℃に冷却し、 100mlのテトラヒドロフラン中の 45.38
gの塩化ステアロイルを30分間に亘って攪拌しながら流
走させた。次いで反応混合物を室温に戻し、1時間攪拌
させた。
オクタデカノエートの製造 69.6gの2−(F−オクチル)エタノールを1リットル
の丸底フラスコ中で200mlのテトラヒドロフランに溶解
させ、次いで 12.64gのピリジンを添加した。該溶液を
5℃に冷却し、 100mlのテトラヒドロフラン中の 45.38
gの塩化ステアロイルを30分間に亘って攪拌しながら流
走させた。次いで反応混合物を室温に戻し、1時間攪拌
させた。
【0038】該混合物を濃縮し、予期した生成物は 500
mlのエタノールの添加により沈澱した。得られた固体を
濾過し、洗浄し、エタノールから再結晶させた。減圧下
で乾燥後に、58gの白色固体(53%の収率)を得た。
mlのエタノールの添加により沈澱した。得られた固体を
濾過し、洗浄し、エタノールから再結晶させた。減圧下
で乾燥後に、58gの白色固体(53%の収率)を得た。
【0039】得られた生成物を分析すると次の結果を得
た; 融点:40℃ 質量スペクトル:予期した構造に合致する 元素分析:
た; 融点:40℃ 質量スペクトル:予期した構造に合致する 元素分析:
【0040】実施例6 2−(F−オクチル)エチル
ヘキサノエートの製造 34.8gのヘキサン酸及び146.16gの2−(F−オクチ
ル)エタノールを2リットルの反応器中で9gのパラト
ルエンスルホン酸の存在下に 850mlのトルエン中に溶解
させた。該混合物を36時間加熱還流させ、次いで溶剤を
蒸発させて油状物を得、これを 600mlのエタノールに溶
解させた。この溶液を、水、50/50エタノール/水混合
物及びエタノールのみで前もって洗浄した 150gの樹脂
の存在下に15分間攪拌した。該樹脂を焼結ガラス板上で
濾過し、次いで溶剤を蒸発させると油状物が得られ、こ
れを減圧下に蒸留すると 143g(0.254モル) の予期した
エステル(85%の収率)が得られた。
ヘキサノエートの製造 34.8gのヘキサン酸及び146.16gの2−(F−オクチ
ル)エタノールを2リットルの反応器中で9gのパラト
ルエンスルホン酸の存在下に 850mlのトルエン中に溶解
させた。該混合物を36時間加熱還流させ、次いで溶剤を
蒸発させて油状物を得、これを 600mlのエタノールに溶
解させた。この溶液を、水、50/50エタノール/水混合
物及びエタノールのみで前もって洗浄した 150gの樹脂
の存在下に15分間攪拌した。該樹脂を焼結ガラス板上で
濾過し、次いで溶剤を蒸発させると油状物が得られ、こ
れを減圧下に蒸留すると 143g(0.254モル) の予期した
エステル(85%の収率)が得られた。
【0041】得られた生成物を化学分析すると次の結果
を得る; 沸点: 0.4ミリバールで 107〜 112℃ 質量スペクトル:予期した構造に合致する1 H及び13C NMRスペクトル:予期した構造に合致
する 元素分析:
を得る; 沸点: 0.4ミリバールで 107〜 112℃ 質量スペクトル:予期した構造に合致する1 H及び13C NMRスペクトル:予期した構造に合致
する 元素分析:
【0042】実施例7 2−(F−オクチル)エチル
ドコサノエートの製造 97.44gの2−(F−オクチル)エタノール及び68gの
ドコサン酸を1リットルの反応器中で6gのパラトルエ
ンスルホン酸一水和物の存在下に 800mlのトルエン中に
装入した。反応混合物を24時間溶剤の還流温度に加熱し
た。溶剤を蒸発させるとワックスが得られこれを無水エ
タノールから再結晶させた。 132.2gの白色固体(84%
の収率)を最後に得た。
ドコサノエートの製造 97.44gの2−(F−オクチル)エタノール及び68gの
ドコサン酸を1リットルの反応器中で6gのパラトルエ
ンスルホン酸一水和物の存在下に 800mlのトルエン中に
装入した。反応混合物を24時間溶剤の還流温度に加熱し
た。溶剤を蒸発させるとワックスが得られこれを無水エ
タノールから再結晶させた。 132.2gの白色固体(84%
の収率)を最後に得た。
【0043】得られた生成物を化学分析すると次の結果
を得る; 融点:70.6℃ 質量スペクトル:予期した構造に合致する13 C NMRスペクトル:予期した構造に合致する 元素分析:
を得る; 融点:70.6℃ 質量スペクトル:予期した構造に合致する13 C NMRスペクトル:予期した構造に合致する 元素分析:
【0044】安定剤として式(I)の化合物を含有する
本発明のエマルジョンを従来技術のエマルジョンと比較
した実施例実施例8:比較例 本例は、本発明により安定化したエマルジョンの安定性
を従来技術(フランス特許第 2,684,668号)により安定
化したエマルジョンと比較することに在る。
本発明のエマルジョンを従来技術のエマルジョンと比較
した実施例実施例8:比較例 本例は、本発明により安定化したエマルジョンの安定性
を従来技術(フランス特許第 2,684,668号)により安定
化したエマルジョンと比較することに在る。
【0045】 従来技術(重量%) 1−(2′−(F−ヘキシル)エチルチオ)−3− (2″−エチルヘキシルオキシ)−2−プロパノール 4.5% シリコーン油(シクロペンタジメチルシロキサン) 45.5% 乳化剤(80%のメタクリル酸と20%のラウリルメタ クリレートよりなるポリマー、80%中和した) 1% 水 100%にする十分量 本発明(重量%) 実施例1の化合物 4.5% シリコーン油(シクロペンタジメチルシロキサン) 45.5% 乳化剤(80%のメタクリル酸と20%のラウリルメタ クリレートよりなるポリマー、80%中和した) 1% 水 100%にする十分量 本発明のエマルジョンの安定性は従来技術のエマルジョ
ンの安定性と比較すると著しく大きい。実際上、本発明
のエマルジョンは20℃での貯蔵中 100日以上の間安定な
まゝであり、然るに従来技術のエマルジョンは大体35日
間のみ安定なまゝであり、エマルジョンの脱混合がその
時見出された。
ンの安定性と比較すると著しく大きい。実際上、本発明
のエマルジョンは20℃での貯蔵中 100日以上の間安定な
まゝであり、然るに従来技術のエマルジョンは大体35日
間のみ安定なまゝであり、エマルジョンの脱混合がその
時見出された。
【0046】実施例9:比較例 本発明の安定剤を含有してなるエマルジョンの安定性を
安定剤なしの同じエマルジョンと比較した。次の結果が
得られた; 第1の比較 本発明(重量%) 実施例1の化合物 10% カプリル酸とカプリン酸とのトリグリセリド 40% 乳化剤(80%のメタクリル酸と20%のラウリルメタ クリレートとのポリマー、80%中和した) 1% 水 100%にする十分量 従来技術 カプリル酸とカプリン酸とのトリグリセリド 50% 乳化剤(80%のメタクリル酸と20%のラウリルメタ クリレートとよりなるポリマー、80%中和した) 1% 水 100%にする十分量 本発明のエマルジョンの安定性は従来技術のエマルジョ
ンのそれと比較すると大幅に大きい。本発明のエマルジ
ョンは20℃での貯蔵中で80日以上の間安定なまゝであ
り、然るに従来技術のエマルジョンは同じ条件下で大体
9日間のみ安定であるに過ぎない。
安定剤なしの同じエマルジョンと比較した。次の結果が
得られた; 第1の比較 本発明(重量%) 実施例1の化合物 10% カプリル酸とカプリン酸とのトリグリセリド 40% 乳化剤(80%のメタクリル酸と20%のラウリルメタ クリレートとのポリマー、80%中和した) 1% 水 100%にする十分量 従来技術 カプリル酸とカプリン酸とのトリグリセリド 50% 乳化剤(80%のメタクリル酸と20%のラウリルメタ クリレートとよりなるポリマー、80%中和した) 1% 水 100%にする十分量 本発明のエマルジョンの安定性は従来技術のエマルジョ
ンのそれと比較すると大幅に大きい。本発明のエマルジ
ョンは20℃での貯蔵中で80日以上の間安定なまゝであ
り、然るに従来技術のエマルジョンは同じ条件下で大体
9日間のみ安定であるに過ぎない。
【0047】 第2の比較 本発明(重量%) 実施例2の化合物 10% 2−エチルヘキシル グリセリルエーテルの パルミチン酸エステル 40% 乳化剤(80%のメタクリル酸と20%のラウリルメタ クリレートよりなるポリマー、80%中和した) 1% 水 100%にする十分量 従来技術 2−エチルヘキシル グリセリルエーテルの パルミチン酸エステル 50% 乳化剤(80%のメタクリル酸と20%のラウリルメタ クリレートよりなるポリマー、80%中和した) 1% 水 100%にする十分量 本発明のエマルジョンの安定性は従来技術のエマルジョ
ンの安定性と比較すると大幅に大きい。本発明のエマル
ジョンは20℃で貯蔵した時80日以上の間安定なまゝであ
るが、然るに従来技術のエマルジョンは同じ条件下で大
体45日間のみ安定であるに過ぎない。
ンの安定性と比較すると大幅に大きい。本発明のエマル
ジョンは20℃で貯蔵した時80日以上の間安定なまゝであ
るが、然るに従来技術のエマルジョンは同じ条件下で大
体45日間のみ安定であるに過ぎない。
【0048】 第3の比較 本発明(重量%) 実施例1の化合物 10% シクロペンタジメチルシロキサン 40% 乳化剤(80%のメタクリル酸と20%のラウリルメタ クリレートとよりなるポリマー、80%中和した) 1% 水 100%にするに十分量 従来技術 シクロペンタジメチルシロキサン 50% 乳化剤(80%のメタクリル酸と20%のラウリルメタ クリレートとよりなるポリマー、80%中和した) 1% 水 100%にするに十分量 本発明のエマルジョンの安定性は従来技術のエマルジョ
ンのそれと比較すると明らかに大きい。本発明のエマル
ジョンは20℃で貯蔵する時15日以上の間安定なまゝであ
るが、従来技術のエマルジョンは同じ条件下で大体7日
間のみ安定であるに過ぎない。
ンのそれと比較すると明らかに大きい。本発明のエマル
ジョンは20℃で貯蔵する時15日以上の間安定なまゝであ
るが、従来技術のエマルジョンは同じ条件下で大体7日
間のみ安定であるに過ぎない。
【0049】脂肪相が式(I)の化合物より本質的に構
成されるエマルジョンの例実施例A:エマルジョンの例 以下の成分(重量%)を含有してなるエマルジョンを製
造した; 実施例1の化合物 50% 乳化剤(80%のメタクリル酸と20%のラウリルメタ クリレートとよりなるポリマー、80%中和した) 1% 水 全体を 100%にする十分量 得られたエマルジョンは粘稠で、不透明な、均質で乳白
色の形で提供される。エマルジョン小球の寸法は大体
0.5μmである。
成されるエマルジョンの例実施例A:エマルジョンの例 以下の成分(重量%)を含有してなるエマルジョンを製
造した; 実施例1の化合物 50% 乳化剤(80%のメタクリル酸と20%のラウリルメタ クリレートとよりなるポリマー、80%中和した) 1% 水 全体を 100%にする十分量 得られたエマルジョンは粘稠で、不透明な、均質で乳白
色の形で提供される。エマルジョン小球の寸法は大体
0.5μmである。
【0050】実施例B:エマルジョンの例 次の成分(重量%)を含有してなるエマルジョンを製造
した; 実施例2の化合物 50% 乳化剤(80%のメタクリル酸と20%のラウリルメタ クリレートとよりなるポリマー、80%中和した) 1% 水 全体を 100%にする十分量 得られたエマルジョンは粘稠で、不透明な、均質で乳白
色の形で提供される。エマルジョン小球の大きさは大体
0.5μmである。
した; 実施例2の化合物 50% 乳化剤(80%のメタクリル酸と20%のラウリルメタ クリレートとよりなるポリマー、80%中和した) 1% 水 全体を 100%にする十分量 得られたエマルジョンは粘稠で、不透明な、均質で乳白
色の形で提供される。エマルジョン小球の大きさは大体
0.5μmである。
【0051】実施例C:比較例 本例は本発明のエマルジョン(実施例A)の安定性を従
来技術のエマルジョン(フランス特許 2,684,668号)と
比較することに在り、該従来技術のエマルジョンは次の
組成(重量%)を有する; 1−(2′−(F−ヘキシル)エチルチオ)−3− (2″−エチルヘキシルオキシ)−2−プロパノール 50% 乳化剤(80%のメタクリル酸と20%のラウリルメタ クリレートとよりなるポリマー、80%中和した) 1% 水 全体を 100%にする十分量 本発明のエマルジョンの安定性は従来技術のエマルジョ
ンのそれと比較すると明白に大きい。実際上、本発明の
エマルジョンは20℃で貯蔵した時に20日以上の間安定な
まゝであるが、然るに従来技術のエマルジョンは大体15
日間安定であるに過ぎず;この時脱混合が見出される。
来技術のエマルジョン(フランス特許 2,684,668号)と
比較することに在り、該従来技術のエマルジョンは次の
組成(重量%)を有する; 1−(2′−(F−ヘキシル)エチルチオ)−3− (2″−エチルヘキシルオキシ)−2−プロパノール 50% 乳化剤(80%のメタクリル酸と20%のラウリルメタ クリレートとよりなるポリマー、80%中和した) 1% 水 全体を 100%にする十分量 本発明のエマルジョンの安定性は従来技術のエマルジョ
ンのそれと比較すると明白に大きい。実際上、本発明の
エマルジョンは20℃で貯蔵した時に20日以上の間安定な
まゝであるが、然るに従来技術のエマルジョンは大体15
日間安定であるに過ぎず;この時脱混合が見出される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 // B01J 13/00 B01J 13/00 A (72)発明者 ニコラス−モルガンテイニ,ルツク フランス国.60810・リユリイ,リユ・デ ユ・ヴイニエ.5 (72)発明者 ダルデネ,アグネ フランス国.93600・オールナイ・スー・ ボワ.リユ・ジユレ・プランセ.9 (72)発明者 ボラン,エリク フランス国.94410・サン・モーリス.ア ブニユ・デユ・マレツシヤル・レクレル ク.107−109
Claims (24)
- 【請求項1】 少なくとも1種の脂肪相と1種の水性相
とを含有する安定なエマルジョンに存在するか及び/又
は該エマルジョンを製造するのに用いる次式(I): RF −C2 H4 −O−CO−RH (I) (式中RF は4〜20個の炭素原子を有する直鎖又は分岐
鎖過フッ素化アルキル基を表わし、RH は1〜29個の炭
素原子を有する直鎖又は分岐鎖アルキル基を表わす)の
少なくとも1種のフルオロ炭化水素化合物よりなる安定
剤。 - 【請求項2】 RF は4〜10個の炭素原子を有する過フ
ッ素化アルキル基を表わす請求項1記載の安定剤。 - 【請求項3】 RH は1〜15個の炭素原子を有する直鎖
又は分岐鎖アルキル基を表わす請求項1又は2記載の安
定剤。 - 【請求項4】 安定剤は2−(F−オクチル)エチル
ヘキサノエート、2′−(F−ヘキシル)エチル 2−
ブチルオクタノエート、2′−(F−ヘキシル)エチル
2−エチルヘキサノエート、2′−(F−オクチル)
エチル 2−デシルテトラデカノエート、2−(F−ヘ
キシル)エチル オクタノエート、2−(F−オクチ
ル)エチル オクタノエート、2−(F−オクチル)エ
チルオクタデカノエート、2−(F−オクチル)エチル
ドコサノエート及び2−(F−オクチル)エチル デ
カノエートから選ばれる請求項1〜3の何れかに記載の
安定剤。 - 【請求項5】 安定剤はエマルジョンの脂肪相に存在す
る請求項1記載の安定剤。 - 【請求項6】 前記式(I)の化合物は 0.1〜30重量%
の量でエマルジョン中に存在する請求項1又は5記載の
安定剤。 - 【請求項7】 前記式(I)の化合物は 0.5〜20重量%
の量でエマルジョン中に存在する請求項6記載の安定
剤。 - 【請求項8】 エマルジョンの脂肪相は、場合によって
はフッ素化された炭化水素油、シリコーン油及び過フッ
素化油から選ばれる少なくとも1種の油分を単独で又は
混合物として含有してなる請求項1〜7の何れかに記載
の安定剤。 - 【請求項9】 エマルジョンは水中油型又は油中水型エ
マルジョンあるいは多重エマルジョンである請求項1〜
8の何れかに記載の安定剤。 - 【請求項10】 水性相/油相の比率は9〜 0.1、好ま
しくは5〜 1.5である請求項1〜9の何れかに記載の安
定剤。 - 【請求項11】 化粧品、衛生品、医薬品又は食品に存
在するか及び/又はこれらの製造に用いる請求項1〜10
の何れかに記載の安定剤。 - 【請求項12】 皮膚又は角質物質をメーキャップする
か及び/又は手入れする生成物あるいは毛髪を染色する
生成物あるいは皮膚及び/又は角質物質を日光から保護
する生成物に存在するか及び/又はこれらの生成物の製
造に用いる請求項1〜11の何れかに記載の安定剤。 - 【請求項13】 少なくとも1種の脂肪相と1種の水性
相とを含有するエマルジョンの脂肪相の必須成分として
式(I)の化合物を用いる請求項1〜4の何れかに記載
の安定剤。 - 【請求項14】 脂肪相と水性相とを含有してなり、し
かも脂肪相が請求項1〜4の何れかに記載の式(I)の
少なくとも1種のフルオロ炭化水素化合物より本質的に
なる、エマルジョン。 - 【請求項15】 脂肪相は単独油として式(I)の化合
物又はこれらの化合物の混合物を含有してなる請求項14
記載のエマルジョン。 - 【請求項16】 前記式(I)の化合物又はこれらの化
合物の混合物は脂肪相の少なくとも50重量%を成す請求
項14又は15記載のエマルジョン。 - 【請求項17】 前記式(I)の化合物又はこれらの化
合物の混合物は脂肪相の少なくとも75重量%を成す請求
項14〜16の何れかに記載のエマルジョン。 - 【請求項18】 脂肪相は、ビタミン、芳香剤、脂肪
酸、脂質又はセラミドから好ましくは選んだ少なくとも
1種の脂溶性添加剤を追加的に含有してなる請求項14〜
17の何れかに記載のエマルジョン。 - 【請求項19】 水性相/油相の比率が9〜 0.1、好ま
しくは5〜 1.5である請求項14〜18の何れかに記載のエ
マルジョン。 - 【請求項20】 油中水型又は水中油型のエマルジョン
あるいは多重エマルジョンの形で提供される請求項14〜
19の何れかに記載のエマルジョン。 - 【請求項21】 請求項14〜20の何れかに記載のエマル
ジョンを含有してなる化粧料、衛生、製薬又は食品組成
物。 - 【請求項22】 式(I)の化合物は単独で又は混合物
として、組成物の全重量に関して0.01〜60重量%の量で
存在する請求項21記載の組成物。 - 【請求項23】 式(I)の化合物は単独で又は混合物
として、組成物の全重量に関して 0.1〜20重量%の量で
存在する請求項22記載の組成物。 - 【請求項24】 皮膚又は角質物質をメーキャップする
か及び/又は手入れする生成物の形であるいは毛髪を染
色する生成物の形又は皮膚又は角質物質を日光から保護
する生成物の形で提供される請求項21〜23の何れかに記
載の組成物。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR9504337A FR2732905B1 (fr) | 1995-04-11 | 1995-04-11 | Utilisation d'un compose hydrofluorocarbone comme agent stabilisant d'une emulsion |
FR9504336 | 1995-04-11 | ||
FR9504336A FR2732904B1 (fr) | 1995-04-11 | 1995-04-11 | Emulsion et composition comprenant un compose hydrofluorocarbone |
FR9504337 | 1995-04-11 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH08291045A true JPH08291045A (ja) | 1996-11-05 |
Family
ID=26231882
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP8088310A Pending JPH08291045A (ja) | 1995-04-11 | 1996-04-10 | エマルジョン中のフルオロ炭化水素化合物よりなる安定剤 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US6328980B1 (ja) |
EP (1) | EP0737508B1 (ja) |
JP (1) | JPH08291045A (ja) |
AT (1) | ATE151661T1 (ja) |
CA (1) | CA2173815C (ja) |
DE (1) | DE69600014T2 (ja) |
ES (1) | ES2103153T3 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100437876B1 (ko) * | 1996-12-30 | 2004-08-18 | 주식회사 엘지생활건강 | 유중수형 화장료 조성물 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2314020B (en) * | 1996-06-13 | 2000-12-20 | Secr Defence | Use of perfluoro compounds in a topical barrier cream |
EP0905220B1 (en) * | 1997-09-29 | 2006-02-22 | Wako Pure Chemical Industries Ltd | Lubricant composition and magnetic recording medium using the same |
FR2776509B1 (fr) * | 1998-03-31 | 2001-08-10 | Oreal | Composition topique contenant un ester d'acide ou d'alcool gras ramifie en c24 a c28 |
KR100614758B1 (ko) * | 2000-02-16 | 2006-08-21 | 주식회사 엘지생활건강 | 립스틱 조성물 |
US20060205219A1 (en) * | 2005-03-08 | 2006-09-14 | Baker Arthur R Iii | Compositions and methods for chemical mechanical polishing interlevel dielectric layers |
FR2937883A1 (fr) | 2008-10-31 | 2010-05-07 | Mexel Ind | Emulsion huile dans eau ou eau dans l'huile, liquide et stable, a base d'huiles vegetales ou minerales. |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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GB1598567A (en) * | 1978-04-18 | 1981-09-23 | Unilever Ltd | Hair preparation |
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