CN102504260A - 双端含双羟烃基聚硅氧烷的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种双端含双羟烃基聚硅氧烷的合成方法。本发明中的合成方法是以不饱和环氧化合物、四甲基二硅氧烷、甲氨基乙醇和八甲基环四硅氧烷为起始原料，经硅氢加成、环氧开环和平衡聚合得到目标化合物双端含双羟烃基聚硅氧烷。由于没有不饱和羟基化合物参与硅氢加成反应，因此不需要使用六甲基二硅氮烷或三甲基氯硅烷作为羟基保护剂，从而降低了生产成本；制备过程中不存在羟基的保护和脱保护，减少了反应步骤，使合成最终产物的总反应时间也变短，从而提高了生产效率。
Description
技术领域
本发明涉及一种双端含双羟烃基聚硅氧烷的合成方法。
背景技术
由于有化学性质活泼的羟烃基官能基的存在，越来越多的羟烃基聚硅氧烷被用来与异氰酸酯基或羧基发生反应，从而对某些合成树脂(如聚氨酯、聚酯)进行改性来改善材料的各种性能。然而大多数的羟烃基聚硅氧烷一般是通过不饱和羟基化合物与Si-H基团发生反应来制备的。反应过程中，由于羟基可以与Si-H基团发生副反应从而造成最终产物收率下降，因此为了避免该副反应，常规的做法就是先将羟基进行保护，待反应结束后再将保护基团去掉。
羟基保护虽然能够有效地抑止副反应提供产物收率，但是采用六甲基二硅氮烷或三甲基氯硅烷作为羟基保护剂，其成本较高；此外，羟基的保护和脱保护，增加了反应步骤，使合成最终产物的总反应时间也增长。这些缺点也使羟烃基聚硅氧烷的工业化成本增加，不利于扩大应用领域。
发明内容
本发明的目的是简化羟烃基聚硅氧烷的合成步骤，提供一种合成工艺简单、反应条件温和，容易制备羟烃基聚硅氧烷的方法。
本发明的技术特征是：以不饱和环氧化合物和四甲基二硅氧烷为起始原料经硅氢加成反应得到1，3-双环氧封端二硅氧烷；以1，3-双环氧封端二硅氧烷和甲氨基乙醇为原料经环氧开环反应得到1，3-双(羟乙基)羟烃基封端二硅氧烷；再以1，3-双(羟乙基)羟烃基封端二硅氧烷和D4(八甲基环四硅氧烷)为起始原料经平衡聚合得到目标化合物双端含双羟烃基聚硅氧烷。
本发明的反应式如下：
上述反应式中，仅列出了不饱和环氧化合物(V)，其也可以是不饱和环氧化合物I-IV中的任意一种；式中n为＞0的整数。
该合成方法的主要内容叙述如下：
硅氢加成反应：以氯铂酸为催化剂，将四甲基二硅氧烷滴加到溶有不饱和环氧化合物的甲苯溶液中，反应过程中用氮气进行保护，反应温度为：80～110℃，反应时间为：8～12h，减压蒸馏收集198-202℃的馏分，得到1，3-双环氧封端二硅氧烷，所述硅氢加成反应投料摩尔比为：不饱和环氧化合物∶四甲基二硅氧烷∶氯铂酸＝2.4∶1∶3.1×10-4～3∶1∶3.1×10-4。
所述不饱和环氧化合物可以为1，2-环氧基-4-乙烯基环己烷(I)、1-甲基-1，2-环氧基-4-乙烯基环己烷(II)、1，2-环氧基-5-己烯(III)、1，2-环氧基-8-壬烯(IV)、烯丙基缩水甘油醚(V)。
环氧开环反应：将1，3-双环氧封端二硅氧烷滴加到含有2-甲氨基乙醇的有机溶剂中，反应温度为：60～90℃，反应时间为：5～10h，减压蒸馏除去有机溶剂和过量的2-甲氨基乙醇后，得到1，3-双(羟乙基)羟烃基封端二硅氧烷，所述环氧开环反应投料摩尔比为：1，3-双环氧封端二硅氧烷∶2-甲氨基乙醇＝1∶2.2～1∶4。上述有机溶剂是指甲醇、乙醇、正丙醇和叔丁醇中的任意一种。
平衡反应以三氟甲基磺酸为催化剂，将1，3-双(羟乙基)羟烃基封端二硅氧烷和D4(八甲基环四硅氧烷)进行聚合反应，反应过程中用氮气进行保护，反应温度为：60-75℃，反应时间为：20-48h，得到双端含双羟烃基聚硅氧烷。所述平衡反应中上述两种反应物的投料摩尔比视最终产物分子量的大小而定。所述1，3-双(羟乙基)羟烃基封端二硅氧烷和D4的摩尔比为1∶n/4，n为＞0的整数；所述三氟甲基磺酸的加入量为1，3-双(羟乙基)羟烃基封端二硅氧烷和D4总质量的0.1％～0.5％。
根据上述反应式，分子量设计公式(以1，3-双(羟乙基)羟烃基封端二硅氧烷为封端剂，用量为1mol为例)如下，聚硅氧烷的设计分子量＝封端剂的分子量(512)+D4的分子量(296)×D4的物质的量(x＝n/4)，即聚硅氧烷的设计分子量＝74n+512，如果设计分子量为2000，上述反应式中n为20，则x约为5，即制备分子量为2000的聚硅氧烷，约需1mol的封端剂和5mol的D4。
本发明的有益效果为：
1、由于没有不饱和羟基化合物参与硅氢加成反应，因此不需要使用六甲基二硅氮烷或三甲基氯硅烷作为羟基保护剂，从而降低了生产成本；
2、制备过程中不存在羟基的保护和脱保护，减少了反应步骤，使合成最终产物的总反应时间也变短，从而提高了生产效率。
附图说明
图1为本发明实施例1制备的1，3-双环氧封端二硅氧烷的红外光谱图。
图2为本发明实施例1制备的1，3-双(羟乙基)羟烃基封端二硅氧烷的红外光谱图。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明的技术方案进一步说明。
实施例1
硅氢加成反应(摩尔比烯丙基缩水甘油醚∶四甲基二硅氧烷∶氯铂酸＝2.4∶1∶3.1×10-4)在100ml四颈瓶中，依次加入烯丙基缩水甘油醚27.38g、10mL甲苯和40μL含氯铂酸3.1×10-5mol的异丙醇溶液，通入氮气20min后，将反应体系升温至100℃，在此温度下滴加13.41g四甲基二硅氧烷，反应8h后终止反应。减压蒸馏收集198-202℃(0.67KPa)，得到1，3-双环氧封端二硅氧烷32.44g，收率89.6％。
用红外光谱对产物进行表征，得到如附图1所示的红外谱图。由图谱可以看出，1108cm-1处出现了C-O-C键的伸缩振动吸收峰，3051cm-1处出现了环氧键上的C-H键的伸缩振动吸收峰，1186cm-1处出现了Si-(CH2)3-上的C-H键的弯曲振动的弱吸收峰，而2127cm-1处的Si-H键的伸缩振动吸收峰完全消失；此外，归属于Si-O-Si在1058cm-1处的伸缩振动吸收峰、Si-CH3上的Si-C键的伸缩振动吸收峰及Si-CH3上的C-H键的弯曲和摇摆振动吸收峰都存在。综上分析，烯丙基缩水甘油醚和四甲基二硅氧烷发生了反应，得到了1，3-双环氧封端二硅氧烷。
环氧开环反应(摩尔比1，3-双环氧封端二硅氧烷∶2-甲氨基乙醇＝1∶2.2)
在250ml四颈瓶中，依次加入2-甲氨基乙醇8.25g和80mL乙醇，加热升温至70℃，在此温度下滴加18.1g 1，3-双环氧封端二硅氧烷，反应10h后终止反应。减压蒸馏除去乙醇和过量的2-甲氨基乙醇后，得到1，3-双(羟乙基)羟烃基封端二硅氧烷23.99g，收率93.7％。
用红外光谱对产物进行表征，得到如附图2所示的红外谱图。由图谱可以看出，3051cm-1处环氧键上的C-H键的伸缩振动吸收峰已经消失，在3448cm-1处出现了很强的羟基伸缩振动吸收峰，说明环氧基团与2-甲氨基乙醇上的仲胺基团发生反应。此外，归属于Si-O-Si键的伸缩振动吸收峰、Si-CH3上的Si-C键的伸缩振动吸收峰及Si-CH3上的C-H键的弯曲和摇摆振动吸收峰都存在。综上分析，1，3-双环氧封端二硅氧烷和2-甲氨基乙醇发生了反应，得到了1，3-双(羟乙基)羟烃基封端二硅氧烷。
平衡反应(摩尔比1，3-双(三甲基硅氧基)丙基二硅氧烷∶D4＝1∶5)
在100ml三颈瓶中，依次加入5.12g 1，3-双(羟乙基)羟烃基封端二硅氧烷和14.80g D4，通入氮气20min后，将反应体系升温至65℃并加入30μL三氟甲基磺酸，在此温度下反应20h，然后用0.50mL 1mol/L的氢氧化钾-甲醇溶液进行中和，过量的氢氧化钾再用0.20mL1mol/L的盐酸-甲醇溶液进行中和。减压蒸馏去除低沸物，得到18.33g平均分子量为2000的双端含双羟烃基聚硅氧烷，收率92％。
实施例2
将实施例1硅氢加成反应中烯丙基缩水甘油醚换为1，2-环氧基-8-壬烯，1，2-环氧基-8-壬烯和四甲基二硅氧烷物质的量之比变为2.6∶1，其他反应条件如实施例1中所述，得到结构不同于实施例1的1，3-双环氧封端二硅氧烷，收率为84％。
实施例3
将实施例1平衡反应中1，3-双(羟乙基)羟烃基封端二硅氧烷和D4的物质的量之比变为1∶9，其他反应条件如实施例1中所述，得到不同于实施例1的平均分子量为3200的目标化合物双端含双羟烃基聚硅氧烷，收率87％。
实施例4
将实施例1平衡反应中1，3-双(羟乙基)羟烃基封端二硅氧烷和D4的物质的量之比变为1∶11，反应时间变为40h，其他反应条件如实施例1中所述，得到不同于实施例1的平均分子量为3800的目标化合物双端含双羟烃基聚硅氧烷，收率90％。
实施例5
将实施例1硅氢加成反应中烯丙基缩水甘油醚换为1，2-环氧基-5-己烯，1，2-环氧基-5-己烯和四甲基二硅氧烷物质的量之比变为3∶1；环氧开环反应中1，3-双环氧封端二硅氧烷和甲氨基乙醇物质的量之比变为3.6∶1；平衡反应中1，3-双(羟乙基)羟烃基封端二硅氧烷和D4的物质的量之比变为1∶7，反应时间为30h，其他反应条件如实施例1中所述，得到封端分子结构不同于实施例1的平均分子量为2500的目标化合物双端含双羟烃基聚硅氧烷，收率85％。
实施例6
将实施例1硅氢加成反应中烯丙基缩水甘油醚换为1，2-环氧基-4-乙烯基环己烷，其他反应条件如实施例1中所述，得到结构不同于实施例1的1，3-双环氧封端二硅氧烷，收率为91％；环氧开环反应中反应温度为60℃，有机溶剂为甲醇，其他反应条件如实施例1中所述，得到结构不同于实施例1的1，3-双(羟乙基)羟烃基封端二硅氧烷，收率为96％；平衡反应中1，3-双(羟乙基)羟烃基封端二硅氧烷和D4的物质的量之比变为1∶5，反应时间为34h，反应温度为70℃，其他反应条件如实施例1中所述，得到封端分子结构不同于实施例1的平均分子量为2000的目标化合物双端含双羟烃基聚硅氧烷，收率96％。
实施例7
将实施例1硅氢加成反应中烯丙基缩水甘油醚换为1-甲基-1，2-环氧基-4-乙烯基环己烷，其他反应条件如实施例1中所述，得到结构不同于实施例1的1，3-双环氧封端二硅氧烷，收率为80％；环氧开环反应中反应温度为75℃，有机溶剂为丙醇，其他反应条件如实施例1中所述，得到结构不同于实施例1的1，3-双(羟乙基)羟烃基封端二硅氧烷，收率为93％；平衡反应中1，3-双(羟乙基)羟烃基封端二硅氧烷和D4的物质的量之比变为1∶4.5，反应时间为30h，其他反应条件如实施例1中所述，得到封端分子结构不同于实施例1的平均分子量为1900的目标化合物双端含双羟烃基聚硅氧烷，收率96％。
Claims (6)
1.一种双端含双羟烃基聚硅氧烷的合成方法，其特征是，以不饱和环氧化合物和四甲基二硅氧烷为起始原料经硅氢加成反应得到1，3-双环氧封端二硅氧烷；以1，3-双环氧封端二硅氧烷和甲氨基乙醇为原料经环氧开环反应得到1，3-双(羟乙基)羟烃基封端二硅氧烷；再以1，3-双(羟乙基)羟烃基封端二硅氧烷和八甲基环四硅氧烷为起始原料经平衡聚合得到双端含双羟烃基聚硅氧烷。
2.如权利要求1所述的双端含双羟烃基聚硅氧烷的合成方法，其特征是，所述不饱和环氧化合物为1，2-环氧基-4-乙烯基环己烷、1-甲基-1，2-环氧基-4-乙烯基环己烷、1，2-环氧基-5-己烯、1，2-环氧基-8-壬烯或者烯丙基缩水甘油醚。
3.如权利要求1或2所述的双端含双羟烃基聚硅氧烷的合成方法，其特征是，所述硅氢加成反应是以氯铂酸为催化剂，将四甲基二硅氧烷滴加到溶有不饱和环氧化合物的甲苯溶液中，反应过程中用氮气进行保护，反应温度为：80～110℃，反应时间为：8～12h，减压蒸馏收集198-202℃的馏分，得到1，3-双环氧封端二硅氧烷，所述硅氢加成反应投料摩尔比为：不饱和环氧化合物∶四甲基二硅氧烷∶氯铂酸＝2.4∶1∶3.1×10-4～3∶1∶3.1×10-4。
4.如权利要求1或2所述的双端含双羟烃基聚硅氧烷的合成方法，其特征是，所述环氧开环反应是将1，3-双环氧封端二硅氧烷滴加到含有2-甲氨基乙醇的有机溶剂中，反应温度为：60～90℃，反应时间为：5～10h，减压蒸馏除去有机溶剂和过量的2-甲氨基乙醇后，得到1，3-双(羟乙基)羟烃基封端二硅氧烷，所述环氧开环反应投料摩尔比为：1，3-双环氧封端二硅氧烷∶2-甲氨基乙醇＝1∶2.2～1∶4。
5.如权利权利要求4所述的双端含双羟烃基聚硅氧烷的合成方法，其特征是：所述有机溶剂是指甲醇、乙醇、正丙醇和叔丁醇中的任意一种。
6.如权利要求1、2或4所述的双端含双羟烃基聚硅氧烷的合成方法，其特征是，所述平衡聚合反应以三氟甲基磺酸为催化剂，将1，3-双(羟乙基)羟烃基封端二硅氧烷和八甲基环四硅氧烷进行聚合反应，反应过程中用氮气进行保护，反应温度为：60-75℃，反应时间为：20-48h，得到双端含双羟烃基聚硅氧烷；所述1，3-双(羟乙基)羟烃基封端二硅氧烷和八甲基环四硅氧烷的摩尔比为1∶n/4，n为＞0的整数；所述三氟甲基磺酸的加入量为1，3-双(羟乙基)羟烃基封端二硅氧烷和八甲基环四硅氧烷总质量的0.1％～0.5％。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20120620 |