JP2005517749A - アミノメチレン官能性シロキサン - Google Patents

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    • C08L83/04Polysiloxanes
    • C08L83/08Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen

Abstract

本発明の対象は、一般式I [(HO)RSiO1/2][RSiO1/2][RSiO2/2][O1/2SiR CR NH](I)〔式中、sは、少なくとも1の整数であり、s+t+uは、2の値であり、tまたはuは、0または1の値であり、pは、0の値または1〜100000の整数であり、R、R1およびR2は、請求項1記載の意味を有する〕で示されるアミノ官能性オルガノシロキサンおよびその製造法である。

Description

本発明は、アミノメチレン官能性シロキサンおよびこのアミノメチレン官能性シロキサンを、アルコキシシランを使用しながら製造する方法に関する。
アミノアルキル−ポリシロキサンは、ポリイミドおよびポリエーテルイミドの製造を含む、多数の使用範囲において使用可能である。しかし、この化合物を大量に商業的に使用することは、比較的高価な製造方法によって支障をまねく。
例えば、米国特許第5512650号明細書に記載されているようなオクタメチルシクロテトラシロキサンとビスアミノプロピルテトラメチルジシロキサンとの塩基接触される平衡は、公知である。この反応は、エダクトとして高価なビスアミノプロピル−テトラメチルジシロキサンを使用するという欠点を有している。このために、平衡反応の場合には、部分的に10時間よりも長い長時間の反応時間が生じる。
更に、このようなポリシロキサンを製造するための方法は、二官能性シランを有機官能性アミノシランと共加水分解することによって、ポリシロキサンを製造することにある。しかし、これは、アミノ基の存在のために共加水分解をクロルシランを用いて実施することができるのではなく、アルコキシシランを使用しなければならないという欠点を有する。これは、加水分解が最初にクロルシランのエステル化を先行させなければならないことを意味し、この場合引続く加水分解の場合には、有用なアルコールは失われる。
ドイツ連邦共和国特許出願公開第2500020号明細書には、アミノメチルシロキサンを製造する方法が記載されている。この場合、OH末端基を有するシロキサンは、アルコールを分解しながら第2アミノメチルシランと反応される。この方法の利点は、反応混合物を平衡にすることなく、シロキサンをアルコキシシランと反応させることにあり、このことは、副生成物としての環状化合物の生成をまねくであろうし、したがって望ましいものではない。この方法の欠点は、こうして製造されたシリコーン油が第2アミノ基官能基のために、例えばシロキサン−ポリイミド−コポリマーの製造に使用されることができないことにある。それというのも、この場合第1アミノ基は、不可欠のものであるからである。
従って、なかんずくポリシロキサン−ポリイミド−コポリマーを製造することができるようなアミノ官能性シロキサンを提供するという課題が課された。
本発明の対象は、一般式I、
[(HO)RSiO1/2][RSiO1/2][RSiO2/2][O1/2SiR CR NH] (I)
〔式中、
Rは、水素原子であるかまたは−CN、−NCO、−NR 、−COOH、−COOR、−ハロゲン、−アクリル、−エポキシ、−SH、−OHもしくは−CONR と置換されていてよいSi−C結合した一価のC〜C20−炭化水素基またはC〜C15−炭化水素基であり、この場合それぞれ互いに隣接していない1個以上のメチレン単位は、基−O−、−CO−、−COO−、−OCO−もしくは−OCOO−、−S−または−NR−によって置換されていてよく、互いに隣接していない1個以上のメチン単位は、基−N=、−N=N−または−P=によって置換されていてよく、
は、水素原子であるかまたは−CN、−NCO、−NR 、−COOH、−COOR、−ハロゲン、−アクリル、−エポキシ、−SH、−OHもしくは−CONR と置換されていてよいSi−C結合した一価のC〜C20−炭化水素基であり、この場合それぞれ互いに隣接していない1個以上のメチレン単位は、基−O−、−CO−、−COO−、−OCO−もしくは−OCOO−、−S−または−NR−によって置換されていてよく、互いに隣接していない1個以上のメチン単位は、基−N=、−N=N−または−P=によって置換されていてよく、
は、水素であるかまたは−CNもしくはハロゲンと置換されていてよいC〜C10−炭化水素基であり、
は、水素であるかまたは−CNもしくはハロゲンと置換されていてよいC〜C20−炭化水素基であり、
sは、少なくとも1の整数であり、
s+t+uは、2の値であり、
t、uは、0または1の値であり、
pは、0の値または1〜100000の整数である〕で示されるアミノ官能性オルガノシロキサンである。
一般式Iのアミノ官能性オルガノシロキサンは、C原子によってシロキサン鎖の珪素原子に結合している第1アミノ官能基を有する。第1アミノ官能基は、極めて反応性である。従って、例えばアミノ官能性シロキサンを用いた簡単にポリシロキサン−ポリイミド−コポリマーを製造することができる。
Rは、脂肪族で飽和であってもよいし、不飽和であってもよく、芳香族であってもよく、直鎖状であってもよいし、分枝鎖状であってもよい。Rは、有利に置換されていてよい、非分枝鎖状のC〜C−アルキル基である。特に好ましくは、Rは、メチル基である。
〜C20−炭化水素基およびC〜C20−炭化水素オキシ基Rは、脂肪族で飽和であってもよいし、不飽和であってもよく、芳香族であってもよく、直鎖状であってもよいし、分枝鎖状であってもよい。Rは、有利に1〜12個の原子、殊に1〜6個の原子、有利に炭素原子のみを有するか、またはアルコキシ酸素原子を有し、それとは別に炭素原子のみを有する。特にRは、直鎖状または分枝鎖状のC〜C−アルキル基である。特に好ましいのは、基メチル、エチル、フェニル、ビニルおよびトリフルオロプロピルである。
基Rは、互いに独立に同様に脂肪族で飽和であってもよいし、不飽和であってもよく、芳香族であってもよく、直鎖状であってもよいし、分枝鎖状であってもよい。Rは、有利にC〜C−アルキル基または水素である。特に好ましくは、Rは、水素である。
特に、一般式Iのアミノ官能性オルガノシロキサンは、鎖末端の少なくとも90%にアミノアルキル基を有する、アミノアルキル基を末端に有するポリジメチルシロキサンである。殊に、アミノアルキルを末端に有するポリジメチルシロキサンは、鎖末端の少なくとも99%にアミノアルキル基を有する。
特に、tは0の値である。
特に、pは4〜500の値である。
同様に、本発明の対象は、
一般式II
[(HO)RSiO1/2][RSiO1/2][RSiO2/2][H] (II)
で示されるオルガノシロキサンを一般式III
(RO)R SiCR NH (III)
と反応させ、上記式中、
は、シアノ置換またはハロゲン置換されていてよいC〜C15−炭化水素基であり、
qは、少なくとも0の整数値であり、
vは、0または1の値であり、
uは、0または1の値であり、
v+uは、1であり、
R、RおよびRは、前記の意味を有することを特徴とする、一般式Iのアミノ官能性オルガノシロキサンの製造法である。
は、同様に脂肪族で飽和であってもよいし、不飽和であってもよく、芳香族であってもよく、直鎖状であってもよいし、分枝鎖状であってもよい。Rは、有利にC〜C−アルキル基である。特に好ましくは、Rは、エチルまたはメチルである。殊に好ましくは、Rは、メチル基である。
一般式IIIの使用されたアルコキシシランは、ソ連国特許第395371号明細書中の記載と同様に、簡単に高い収率で相応するクロロアルキル(アルコキシ)ジアルキルシランを、例えば圧力下でアンモニア雰囲気中でアミン化することによって得ることができる。
こうして得られたアルコキシシランは、簡単に極めて迅速に一般式IIのヒドロキシ官能性シロキサンと反応することができる。この場合には、特殊な触媒も使用を断念することができる。
一般式IIのオルガノシランと一般式IIIのアルコキシシランとの反応を可能にするために、一般式IIのオルガノシランは、ヒドロキシ基を含有しなければならない。反応は、アルコールROHを分解しながら進行する。
一般式Iのアミノ官能性オルガノシロキサンの製造法の場合には、一般式IIIの使用されたアルコキシシランの量は、官能化すべきシラノール基の量に依存する。しかし、OH基の完全な官能化を達成しようとする場合には、アルコキシシランは、少なくとも等モル量で添加することができる。
一般式(III)のシランを少なくとも等価量の水と反応させる場合には、加水分解生成物として一般式(IV)
[O1/2SiR CR NH] (IV)
〔式中、RおよびRは、前記の意味を有する〕で示されるジシロキサンを得ることができる。
好ましくは、本方法は、0℃〜100℃、特に有利に少なくとも10℃〜少なくとも40℃で実施される。この場合、本方法は、溶剤を含めて実施されてもよいか、または溶剤の使用なしに適当な反応器中で実施されてもよい。この場合には、場合によっては真空下または過圧下または常圧下(0.1MPa)で作業される。更に、生成されたアルコールは、減圧下で室温または高められた温度で反応混合物から除去されることができる。
溶剤を使用する場合には、不活性の、殊に非プロトン性の溶剤、例えば脂肪族炭化水素、例えばヘプタンまたはデカンおよび芳香族炭化水素、例えばトルエンまたはキシレンが好ましい。同様に、エーテル、例えばTHF、ジエチルエーテルまたはMTBEが使用されてよい。溶剤の量は、反応混合物の十分な均質化を保証するのに十分である。0.1MPaで120℃までの沸点または沸騰範囲を有する溶剤または溶剤混合物は、好ましい。
一般式IIIのアルコキシシランを一般式IIのオルガノシロキサンに不足量で添加される場合には、残りの未反応のSi−OH基は、一般式Iのアミノ官能性オルガノシロキサン中に残留することができるか、またはSi−OH基を反応する別の化合物と反応されることができ、したがってさらにSi−OH含量の減少を達成させることができ、例えば未反応の末端基は、シリコーン油中に導入されることができ、それによって後の共重合の際に分子量の制限を達成させることができる。この場合、中間生成物の単離は、必ずしも必要ではない。
前記式の全ての前記符号は、それぞれ互いに無関係に意味を有している。
次の実施例において、それぞれ別記しない限り、全ての量および百分率の記載は、質量に対するものであり、全て圧力は、0.10MPa(絶対)であり、全て温度は、20℃である。
試験1:
1リットルの鋼製オートクレーブ中で、オートクレーブ中のクロロメチルジメチルメトキシシラン100g(Starfire Systems, Troy, USA)をアンモニア水300gと100℃の温度で反応させた。5時間後、室温に冷却させ、オートクレーブを常圧に放圧し、オートクレーブを常圧に放圧し、無水ヘプタン500mlを添加した。沈殿した塩化アンモニウムを濾別し、ヘプタンを蒸留により除去し、生成物を蒸留により精製した。アミノメチルジメチルメトキシシラン56gを得ることができた。
例1:
3000g/モルの平均分子量を有するビスヒドロキシ末端基を有するポリジメチルシロキサン1000gを室温で(1−アミノメチル)ジメチルメトキシシラン79.2gと反応させた。H−NMRおよび29Si−NMRは、30分後に全てのOH基がアミノメチル単位に変換され、ビスアミノメチル末端基を有するポリジメチルシロキサンを得ることができることを示した。副生成物のメタノールを真空中で取出し、ビス(アミノメチル)ポリジメチルシロキサン1050gを得ることができた。
例2:
3000g/モルの平均分子量を有するビスヒドロキシ末端基を有するポリジメチルシロキサン1000gを室温で(1−アミノメチル)ジメチルメトキシシラン83.2gと反応させた。H−NMRおよび29Si−NMRは、30分後に全てのOH基がアミノメチル単位に変換されることを示した。残りのシランを数ミリリットルの水の添加によって反応させ、生成されるビス(アミノメチル)テトラメチルジシロキサンを真空中で取り出した。この場合には、副生成物のメタノールも留去された。
例3:
13000g/モルの平均分子量を有するビスヒドロキシ末端基を有するポリジメチルシロキサン100gを50℃でアミノメチルジメチルメトキシシラン1.85gと反応させた。H−NMRおよび29Si−NMRは、1時間後に全てのOH基がアミノメチル単位に変換されることを示した。
例4:
28000g/モルの平均分子量を有するビスヒドロキシ末端基を有するポリジメチルシロキサン100gを50℃でアミノメチルジメチルメトキシシラン0.85gと反応させた。H−NMRおよび29Si−NMRは、2時間後に全てのOH基がアミノメチル単位に変換されることを示した。
例5:
1000g/モルの平均分子量を有するビスヒドロキシ末端基を有するポリジフェニルシロキサン100gを100℃でアミノメチルジメチルメトキシシラン23.8gと反応させた。H−NMRおよび29Si−NMRは、1時間後に全てのOH基がアミノメチル単位に変換されることを示した。
例6:
ビニル:メチル比1:4および2500g/モルの平均分子量を有するビスヒドロキシ末端基を有するポリメチルビニル−コポリジメチルシロキサン1000gを室温でアミノメチルジメチルメトキシシラン95.4gと反応させた。H−NMRおよび29Si−NMRは、30分後に全てのOH基がアミノメチル単位に変換され、残りのアミノメチルジメチルメトキシシランはもはや検出不可能であることを示した。
例7:
トリフルオロプロピル:メチル比1:1および900g/モルの平均分子量を有するビスヒドロキシ末端基を有するポリメチル−トリフルオロプロピルシロキサン100gを室温でアミノメチルジメチルメトキシシラン26.6gと反応させた。H−NMRおよび29Si−NMRは、2時間後に全てのOH基がアミノメチル単位に変換され、残りのアミノメチルジメチルメトキシシランはもはや検出不可能であることを示した。
例8:
3000g/モルの平均分子量を有するビスヒドロキシ末端基を有するポリジメチル−シロキサン1000gを室温で(1−アミノメチル)ジメチルエトキシシラン98.2gと反応させた。H−NMRおよび29Si−NMRは、30分後に全てのOH基がアミノメチル単位に変換され、ビスアミノメチル末端基を有するポリジメチルシロキサンを得ることができることを示した。副生成物のエタノールは、真空中で取り出され、ビス(アミノメチル)ポリジメチルシロキサン1050gを得ることができた。
例9:
3000g/モルの平均分子量を有するビスヒドロキシ末端基を有するポリジメチル−シロキサン1000gを室温で(1−アミノメチル)ジメチルメトキシシラン71.2gと反応させた。H−NMRおよび29Si−NMRは、30分後にOH基の90%がアミノメチル単位に変換され、こうしてアミノメチル末端基を有するポリジメチルシロキサンを得ることができることを示した。副生成物のエタノールは、真空中で取り出され、アミノメチル官能性ポリジメチルシロキサン1050gを得ることができた。
例10:
860g/モルの平均分子量を有するビスヒドロキシ末端基を有するポリジメチル−シロキサン215gを室温で(1−アミノメチル)ジメチルメトキシシラン59.8gと反応させた。H−NMRおよび29Si−NMRは、30分後に全てのOH基がアミノメチル単位に変換され、ビスアミノメチル末端基を有するポリジメチルシロキサンを得ることができることを示した。副生成物のメタノールは、真空中で取り出され、ビス(アミノメチル)ポリジメチルシロキサン1050gを得ることができた。
例11:
(1−アミノメチル)ジメチルメトキシシラン119gをメタノール200ml中に溶解し、蒸留水10gと反応させた。30分後に、溶剤のメタノールを除去し、生成物を蒸留した。ビス(アミノメチル)テトラメチルジシロキサン93g(収率97%)を得ることができた。
例12:
1800g/モルの平均分子量を有するモノヒドロキシ末端基を有するポリジメチル−シロキサン180g(C3−環状化合物の陰イオン重合により得られた)を室温で(1−アミノメチル)ジメチルメトキシシラン12.0gと反応させた。H−NMRおよび29Si−NMRは、30分後に全てのOH基がアミノメチル単位に変換され、モノアミノメチル末端基を有するポリジメチルシロキサンを得ることができることを示した。副生成物のメタノールは、真空中で取り出され、アミノメチルポリジメチルシロキサン190gを得ることができた。

Claims (8)

  1. 一般式I、
    [(HO)RSiO1/2][RSiO1/2][RSiO2/2][O1/2SiR CR NH] (I)
    〔式中、
    Rは、水素原子であるかまたは−CN、−NCO、−NR 、−COOH、−COOR、−ハロゲン、−アクリル、−エポキシ、−SH、−OHもしくは−CONR と置換されていてよいSi−C結合した一価のC〜C20−炭化水素基またはC〜C15−炭化水素基であり、この場合それぞれ互いに隣接していない1個以上のメチレン単位は、基−O−、−CO−、−COO−、−OCO−もしくは−OCOO−、−S−または−NR−によって置換されていてよく、互いに隣接していない1個以上のメチン単位は、基−N=、−N=N−または−P=によって置換されていてよく、
    は、水素原子であるかまたは−CN、−NCO、−NR 、−COOH、−COOR、−ハロゲン、−アクリル、−エポキシ、−SH、−OHもしくは−CONR と置換されていてよいSi−C結合した一価のC〜C20−炭化水素基であり、この場合それぞれ互いに隣接していない1個以上のメチレン単位は、基−O−、−CO−、−COO−、−OCO−もしくは−OCOO−、−S−または−NR−によって置換されていてよく、互いに隣接していない1個以上のメチン単位は、基−N=、−N=N−または−P=によって置換されていてよく、
    は、水素であるかまたは−CNもしくはハロゲンと置換されていてよいC〜C10−炭化水素基であり、
    は、水素であるかまたは−CNもしくはハロゲンと置換されていてよいC〜C20−炭化水素基であり、
    sは、少なくとも1の整数であり、
    s+t+uは、2の値であり、
    t、uは、0または1の値であり、
    pは、0の値または1〜100000の整数である〕で示されるアミノ官能性オルガノシロキサン。
  2. Rが非分枝鎖状C〜C−アルキル基である、請求項1記載のアミノ官能性オルガノシロキサン。
  3. が基メチル、エチル、フェニル、ビニルおよびトリフルオロプロピルから選択されている、請求項1または2記載のアミノ官能性オルガノシロキサン。
  4. がC〜C−アルキル基および水素から選択されている、請求項1から3までのいずれか1項に記載のアミノ官能性オルガノシロキサン。
  5. 鎖末端の少なくとも90%にアミノアルキル基を有する、請求項1から4までのいずれか1項に記載のアミノ官能性オルガノシロキサン。
  6. 一般式I、
    [(HO)RSiO1/2][RSiO1/2][RSiO2/2][O1/2SiR CR NH] (I)
    で示されるアミノ官能性オルガノシロキサンの製造法において、
    一般式II
    [(HO)RSiO1/2][RSiO1/2][RSiO2/2][H] (II)
    で示されるオルガノシロキサンを一般式III
    (RO)R SiCR NH (III)
    と反応させ、上記式中、
    Rは、水素原子であるかまたは−CN、−NCO、−NR 、−COOH、−COOR、−ハロゲン、−アクリル、−エポキシ、−SH、−OHもしくは−CONR と置換されていてよいSi−C結合した一価のC〜C20−炭化水素基またはC〜C15−炭化水素基であり、この場合それぞれ互いに隣接していない1個以上のメチレン単位は、基−O−、−CO−、−COO−、−OCO−もしくは−OCOO−、−S−または−NR−によって置換されていてよく、互いに隣接していない1個以上のメチン単位は、基−N=、−N=N−または−P=によって置換されていてよく、
    は、水素原子であるかまたは−CN、−NCO、−NR 、−COOH、−COOR、−ハロゲン、−アクリル、−エポキシ、−SH、−OHもしくは−CONR と置換されていてよいSi−C結合した一価のC〜C20−炭化水素基であり、この場合それぞれ互いに隣接していない1個以上のメチレン単位は、基−O−、−CO−、−COO−、−OCO−もしくは−OCOO−、−S−または−NR−によって置換されていてよく、互いに隣接していない1個以上のメチン単位は、基−N=、−N=N−または−P=によって置換されていてよく、
    は、水素であるかまたは−CNもしくはハロゲンと置換されていてよいC〜C10−炭化水素基であり、
    は、水素であるかまたは−CNもしくはハロゲンと置換されていてよいC〜C20−炭化水素基であり、
    qは、少なくとも0の整数値であり、
    vは、0または1の値であり、
    uは、0または1の値であり、
    v+uは、1であり、
    pは、0の値または1〜100000の整数であることを特徴とする、一般式Iのアミノ官能性オルガノシロキサンの製造法。
  7. R3がC〜C−アルキル基である、請求項6記載の方法。
  8. 一般式(IV)
    [O1/2SiR SCR NH] (IV)
    〔式中、RおよびRは、請求項6記載の意味を有する〕で示されるシロキサンに一般式IIIのシランと水とを反応させる方法。
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