DE10206124A1 - Aminomethylenfunktionelle Siloxane - Google Patents

Aminomethylenfunktionelle Siloxane

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DE10206124A1
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C08L83/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen

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Abstract

Gegenstand der Erfindung sind aminofunktionelle Organosiloxane der allgemeinen Formel I, DOLLAR A [(HO)R¶2¶SiO¶1/2¶]¶t¶[R¶3¶SiO¶1/2¶]¶u¶[R¶2¶SiO¶2/2¶]¶p¶[O¶1/2¶SiR·1·¶2¶CR·2·¶2¶NH¶2¶]¶s¶ DOLLAR A wobei DOLLAR A s eine ganze Zahl von mindestens 1, DOLLAR A s + t + u den Wert 2, DOLLAR A t oder u die Werte 0 oder 1 und DOLLAR A p den Wert 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 100000 bedeuten und R, R·1· und R·2· die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen und ein Verfahren zu deren Herstellung.

Description

  • Die Erfindung betrifft aminomethylenfunktionelle Siloxane und ein Verfahren zu deren Herstellung unter Einsatz von Alkoxysilanen.
  • Aminoalkyl-polysiloxane sind in vielen Anwendungsbereichen brauchbar, einschließlich der Herstellung von Polyimiden und Polyetherimiden. Die kommerzielle Verwendung dieser Verbindungen in größerem Maßstab wird jedoch durch ein relativ teures Herstellungsverfahren verhindert.
  • Bekannt ist z. B. die basenkatalysierte Äquilibrierung von Octamethylcyclotetrasiloxan mit Bisaminopropyltetramethyldisiloxan wie sie z. B. in US-A-5512650 beschrieben ist. Diese Reaktion hat den Nachteil, daß als Edukt das teure Bisaminopropyltetramethyldisiloxan verwendet wird. Hinzu kommen die langen Reaktionszeiten, die bei der Äquilibrierungsreaktion z. T. länger als 10 h sind.
  • Ein weiteres Verfahren zur Herstellung von solchen Polysiloxanen besteht darin, sie durch Cohydrolyse von difunktionellen Silanen mit organofunktionellen Aminosilanen herzustellen. Dies hat jedoch den Nachteil, daß die Cohydrolyse, wegen des Vorhandenseins von Aminogruppen, nicht mit Chlorsilanen durchgeführt werden kann, sondern Alkoxysilane verwendet werden müssen. Das bedeutet der Hydrolyse muß zuerst die Veresterung der Chlorsilane vorangehen, wobei bei der anschließenden Hydrolyse der wertvolle Alkohol verlorengeht.
  • In DE-A-25 00 020 ist ein Verfahren zur Herstellung von Aminomethylsiloxanen beschrieben. Dabei werden OH-terminierte Siloxane mit sekundären Aminomethylsilanen unter Abspaltung von Alkohol umgesetzt. Der Vorteil dieses Verfahrens ist eine Umsetzung eines Siloxans mit einem Alkoxysilan ohne dabei die Reaktionsmischung zu äquilibrieren, was zur Entstehung von Cyclen als Nebenprodukt führen würde und daher nicht gewollt ist. Der Nachteil dieses Verfahren ist, daß die so hergestellten Siliconöle wegen der sekundären Aminofunktion nicht zur Herstellung von zum Beispiel Siloxan-Polyimid- Copolymeren verwendet werden können, da hier eine primäre Aminofunktion unabdingbar ist.
  • Es bestand daher die Aufgabe, solche aminofunktionellen Siloxane bereitzustellen, mit denen u. a. auch Polysiloxan- Polyimid-Copolymere hergestellt werden können.
  • Gegenstand der Erfindung sind aminofunktionelle Organosiloxane der allgemeinen Formel I,

    [(HO)R2SiO1/2]t[R3SiO1/2]u[R2SiO2/2]p[O1/2SiR1 2CR2 2NH2]s (I)

    wobei
    R ein Wasserstoffatom oder einen monovalenten gegebenenfalls mit -CN, -NCO, -NRx 2, -COOH, -COORx, -Halogen, -Acryl, -Epoxy, -SH, -OH oder -CONRx 2 substituierten Si-C gebundenen C1-C20-Kohlenwasserstoffrest oder C1-C15 -Kohlenwasserstoffoxyrest in denen jeweils eine oder mehrere, einander nicht benachbarte Methyleneinheiten durch Gruppen -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, oder -OCOO-, -S-, oder -NRx- ersetzt sein können und in denen eine oder mehrere, einander nicht benachbarte Methineinheiten durch Gruppen, -N= ,-N=N-, oder -P= ersetzt sein können,
    R1 ein Wasserstoffatom oder einen monovalenten gegebenenfalls mit -CN, -NCO, -NRx 2, -COOH, -COORx, -Halogen, -Acryl, -Epoxy, -SH, -OH oder -CONRx 2 substituierten Si-C gebundenen C1-C20-Kohlenwasserstoffrest in denen jeweils eine oder mehrere, einander nicht benachbarte Methyleneinheiten durch Gruppen -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, oder -OCOO-, -S-, oder -NRx- ersetzt sein können und in denen eine oder mehrere, einander nicht benachbarte Methineinheiten durch Gruppen, - N=, -N=N-, oder -P= ersetzt sein können,
    Rx Wasserstoff oder einen gegebenenfalls mit -CN oder Halogen substituierten C1-C10-Kohlenwasserstoffrest,
    R2 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls mit -CN oder Halogen substituierten C1-C20-Kohlenwasserstoffrest,
    s eine ganze Zahl von mindestens 1,
    s + t + u den Wert 2,
    t, u die Werte 0 oder 1 und
    p den Wert 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 100 000 bedeuten.
  • Die aminofunktionellen Organosiloxane der allgemeinen Formel I weisen eine primäre Aminofunktion auf, die durch ein C-Atom an ein Siliciumatom der Siloxankette gebunden sind. Die primären Aminofunktionen sind sehr reaktionsfähig. Beispielsweise können deshalb mit den aminofunktionellen Siloxanen leicht Polysiloxan-Polyimid-Copolymere hergestellt werden.
  • R kann aliphatisch gesättigt oder ungesättigt, aromatisch, geradkettig oder verzweigt sein. R ist vorzugsweise ein unverzweigter C1-C3-Alkylrest, der substituiert sein kann. Besonders bevorzugt ist R ein Methylrest.
  • Die C1-C20-Kohlenwasserstoffreste und C1-C20 -Kohlenwasserstoffoxyreste R1 können aliphatisch gesättigt oder ungesättigt, aromatisch, geradkettig oder verzweigt sein. R1 weist vorzugsweise 1 bis 12 Atome, insbesondere 1 bis 6 Atome, vorzugsweise nur Kohlenstoffatome, oder ein Alkoxysauerstoffatom und sonst nur Kohlenstoffatome auf. Vorzugsweise ist R1 ein geradkettiger oder verzweigter C1-C6- Alkylrest. Besonders bevorzugt sind die Reste Methyl, Ethyl, Phenyl, Vinyl und Trifluorpropyl.
  • Die Reste R2 können unabhängig voneinander ebenfalls aliphatisch gesättigt oder ungesättigt, aromatisch, geradkettig oder verzweigt sein. R2 ist vorzugsweise ein C1-C3-Alkylrest oder Wasserstoff. Besonders bevorzugt ist R2 Wasserstoff.
  • Vorzugsweise sind die aminofunktionellen Organosiloxane der allgemeinen Formel I aminoalkyl-terminierte Polydimethylsiloxane, welche an mindestens 90% der Kettenenden eine Aminoalkyl-Gruppe tragen. Insbesondere trägt das Aminoalky-terminierte Polydimethylsiloxan an mindestens 99% der Kettenenden eine Aminoalkyl-Gruppe.
  • Vorzugsweise hat t den Wert 0.
  • Vorzugsweise bedeutet p Werte von 4 bis 500.
  • Ebenfalls Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von aminofunktionellem Organosiloxan der allgemeinen Formel I, bei dem Organosiloxan allgemeinen Formel II

    [(HO)R2SiO1/2]v[R3SiO1/2]u[R2SiO2/2]q[H] (II),

    mit Alkoxysilan der allgemeinen Formel III

    (R3O)R1 2SiCR2 2NH2 (III),

    umgesetzt wird, wobei
    R3 einen gegebenenfalls Cyano- oder halogensubstituierten C1- C15-Kohlenwasserstoff-Rest,
    q ganzzahlige Werte von mindestens 0 bedeutet
    v einen Wert von 0 oder 1 bedeutet,
    u einen Wert von 0 oder 1 bedeutet,
    v + u = 1 sind und R, R1 und R2 die vorstehenden Bedeutungen
    aufweisen.
  • R3 kann ebenfalls aliphatisch gesättigt oder ungesättigt, aromatisch, geradkettig oder verzweigt sein. R3 ist vorzugsweise ein C1-C3-Alkylrest. Besonders bevorzugt ist R3 Ethyl oder Methyl. Ganz besonders bevorzugt ist R3 ein Methylrest.
  • Die eingesetzten Alkoxysilane der allgemeinen Formel III können einfach und in hohen Ausbeuten durch Aminierung der entsprechenden Chloralkyl(alkoxy)dialkylsilane z. B. unter Druck in einer Ammoniakatmosphäre hergestellt werden wie es in der Patentschrift SU 395371 beschrieben wird.
  • Die so hergestellten Alkoxysilane reagieren einfach und sehr schnell mit hydroxyfunktionellen Siloxanen der allgemeinen Formel II. Dabei kann auf die Verwendung spezieller Katalysatoren verzichtet werden.
  • Um eine Reaktion zwischen dem Organosiloxan der allgemeinen Formel II und dem Alkoxysilan der allgemeinen Formel III zu ermöglichen, muß das Organosiloxan der allgemeinen Formel II Hydroxy-Gruppen enthalten. Die Reaktion verläuft unter Abspaltung des Alkohols R3OH.
  • Bei dem Verfahren zur Herstellung von aminofunktionellem Organosiloxan der allgemeinen Formel I ist die Menge der verwendeten Alkoxysilane der allgemeinen Formel III abhängig von der Menge der zu funktionalisierenden Silanol-Gruppen. Will man jedoch eine vollständige Funktionalisierung der OH-Gruppen erreichen, so ist das Alkoxysilan in mindestens äquimolaren Mengen zuzugeben.
  • Werden die Silane der allgemeinen Formel (III) mit mindestens äquivalenten Menge Wasser umgesetzt, so erhält man als Hydrolyseprodukt ein Disiloxan der allgemeinen Formel (IV)

    [O1/2SiR1 2CR2 2NH2]2 (IV)

    wobei R1 und R2 die vorstehend angeführten Bedeutungen aufweisen.
  • Bevorzugt wird das Verfahren bei 0°C bis 100°C, besonders bevorzugt bei mindestens 10°C bis mindestens 40C durchgeführt. Das Verfahren kann dabei sowohl unter Einbeziehung von Lösungsmitteln durchgeführt werden, oder aber auch ohne die Verwendung von Lösungsmitteln in geeigneten Reaktoren. Dabei wird gegebenenfalls unter Vakuum oder unter Überdruck oder bei Normaldruck (0,1 Mpa) gearbeitet. Der entstandene Alkohol kann dann unter vermindertem Druck bei Raumtemperatur oder bei erhöhter Temperatur aus dem Reaktionsgemisch entfernt werden.
  • Bei der Verwendung von Lösungsmitteln sind inerte, insbesondere aprotische Lösungsmittel wie aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Heptan oder Decan und aromatische Kohlenwaserstoffe wie z. B. Toluol oder Xylol bevorzugt. Ebenfalls können Ether wie THF, Diethylether oder MTBE verwendet werden. Die Menge des Lösungsmittels sollte ausreichen, um eine ausreichende Homogenisierung der Reaktionsmischung zu gewährleisten.
  • Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemische mit einem Siedepunkt bzw. Siedebereich von bis zu 120°C bei 0,1 MPa sind bevorzugt.
  • Falls das Alkoxysilan der allgemeinen Formel III zu dem Organosiloxan allgemeinen Formel II im Unterschuss zugegeben wird, können restliche nicht umgesetzte Si-OH Gruppen im aminofunktionellen Organosiloxan der allgemeinen Formel I verbleiben oder können mit anderen Verbindungen, welche mit Si- OH-Gruppen reagieren, umgesetzt werden, so daß eine weitere Verminderung des Si-OH-Gehaltes erreicht werden kann und z. B. unreaktive Endgruppen in die Siliconölmischung eingeführt werden können, womit bei späteren Copolymerisationen eine Begrenzung des Molekulargewichtes erreicht werden kann. Dabei ist eine Isolierung des Zwischenproduktes nicht unbedingt nötig.
  • Alle vorstehenden Symbole der vorstehenden Formeln weisen ihre Bedeutungen jeweils unabhängig voneinander auf.
  • In den folgenden Beispielen sind, falls jeweils nicht anders angegeben, alle Mengen- und Prozentangaben auf das Gewicht bezogen, alle Drücke 0,10 MPa (abs.) und alle Temperaturen 20°C.
  • Versuch 1
  • In einem 1-Liter Stahlautoklaven wurden 100 g Chlormethyldimethylmethoxysilan (Starfire Systems, Troy, USA) in einem Autoklaven mit 300 g flüssigem Ammoniak bei einer Temperatur von 100°C zur Reaktion gebracht. Nach 5 Stunden wurde auf Raumtemperatur abkühlen gelassen, der Autoklav auf Normaldruck entspannt und 500 ml trockenes Heptan hinzugegeben. Das ausgefallene Ammoniumchlorid wurde abfiltriert, das Heptan destillativ entfernt und das Produkt destillativ gereinigt. Man erhielt 56 g Aminomethyldimethylmethoxysilan.
    • Beispiel 1
  • 1000 g bishydroxy-terminiertes Polydimethylsiloxan mit einem mittleren Molekulargewicht von 3000 g/mol wurden bei Raumtemperatur mit 79,2 g (1-Aminomethyl)dimethylmethoxysilan umgesetzt. 1H-NMR und 29Si-NMR zeigten, daß nach 30 Minuten alle OH-Gruppen zu Aminomethyl-Einheiten umgesetzt waren und man ein Bisaminomethyl terminiertes Polydimethylsiloxan erhalten hatte. Das Nebenprodukt Methanol wurde im Vakuum abgezogen und man erhielt 1050 g Bis(aminomethyl)polydimethylsiloxan.
    • Beispiel 2
  • 1000 g bishydroxy-terminiertes Polydimethylsiloxan mit einem mittleren Molekulargewicht von 3000 g/mol wurden bei Raumtemperatur mit 83,2 g (1-Aminomethyl)dimethylmethoxysilan umgesetzt. 1H-NMR und 29Si-NMR zeigten, daß nach 30 Minuten alle OH-Gruppen zu Aminomethyl-Einheiten umgesetzt waren. Restliches Silan wurde durch Zugabe von wenigen Millilitern Wasser zur Reaktion gebracht und das entstehende Bis(aminomethyl)tetramethyldisiloxan) im Vakuum abgezogen. Dabei destillierte auch das Nebenprodukt Methanol ab.
    • Beispiel 3
  • 100 g bishydroxy-terminiertes Polydimethylsiloxan mit einem mittleren Molekulargewicht von 13000 g/mol wurden bei 50°C mit 1,85 g Aminomethyldimethylmethoxysilan umgesetzt. 1H-NMR und 29Si-NMR zeigten, daß nach 1 Stunde alle OH-Gruppen zu Aminomethyl-Einheiten umgesetzt waren.
    • Beispiel 4
  • 100 g bishydroxy-terminiertes Polydimethyl-siloxan mit einem mittleren Molekulargewicht von 28000 g/mol wurden bei 50°C mit 0,85 Aminomethyldimethylmethoxysilan umgesetzt. 1H-NMR und 29Si-NMR zeigten, daß nach 2 Stunden alle OH-Gruppen zu Aminomethyl-Einheiten umgesetzt waren.
    • Beispiel 5
  • 100 g bishydroxy-terminiertes Polydiphenyl-siloxan mit einem mittleren Molekulargewicht von 1000 g/mol wurden bei 100°C mit 23,8 g Aminomethyldimethylmethoxysilan umgesetzt. 1H-NMR und 29Si-NMR zeigten, daß nach 1 Stunde alle OH-Gruppen zu Aminomethyl-Einheiten umgesetzt waren.
    • Beispiel 6
  • 1000 g bishydroxy-terminiertes Polymethylvinyl-co- polydimethylsiloxan mit einem Vinyl : Methyl-Verhältnis 1 : 4 und einem mittleren Molekulargewicht von 2500 g/mol wurden bei Raumtemperatur mit 95,4 g Aminomethyldimethylmethoxysilan umgesetzt. 1H-NMR und 29Si-NMR zeigten, daß nach 0,5 Stunden alle OH-Gruppen zu Aminomethyl-Einheiten umgesetzt waren und kein restliches Aminomethyldimethylmethoxysilan mehr nachweisbar war.
    • Beispiel 7
  • 100 g bishydroxy-terminiertes Polymethyl-trifluorpropylsiloxan mit einem Trifluorpropyl: Methyl-Verhältnis von 1 : 1 und mit einem mittleren Molekulargewicht von 900 g/mol wurden bei Raumtemperatur mit 26,6 g Aminomethyldimethylmethoxysilan umgesetzt. 1H-NMR und 29Si-NMR zeigten, daß nach 2 Stunden alle OH-Gruppen zu Aminomethyl-Einheiten umgesetzt waren und kein restliches Aminomethyldimethylmethoxysilan mehr nachweisbar war.
    • Beispiel 8
  • 1000 g bishydroxy-terminiertes Polydimethyl-siloxan mit einem mittleren Molekulargewicht von 3000 g/mol wurden bei Raumtemperatur mit 87,2 g (1-Aminomethyl)dimethylethoxysilan umgesetzt. 1H-NMR und 29Si-NMR zeigten, daß nach 0,5 Stunden alle OH-Gruppen zu Aminomethyl-Einheiten umgesetzt waren und man ein Bisaminomethyl terminiertes Polydimethylsiloxan erhalten hatte. Das Nebenprodukt Ethanol wurde im Vakuum abgezogen und man erhielt 1050 g Bis(aminomethyl)polydimethylsiloxan.
    • Beispiel 9
  • 1000 g bishydroxy-terminiertes Polydimethylsiloxan mit einem mittleren Molekulargewicht von 3000 g/mol wurden bei Raumtemperatur mit 71,2 g (1-Aminomethyl)dimethylmethoxysilan umgesetzt. 1H-NMR und 29Si-NMR zeigten, daß nach 30 Minuten 90% der OH-Gruppen zu Aminomethyl-Einheiten umgesetzt waren und man so ein Aminomethyl terminiertes Polydimethylsiloxan erhalten hatte. Das Nebenprodukt Methanol wurde im Vakuum abgezogen und man erhielt 1050 g Aminomethyl-funktionelles Polydimethylsiloxan.
    • Beispiel 10
  • 215 g bishydroxy-terminiertes Polydimethylsiloxan mit einem mittleren Molekulargewicht von 860 g/mol wurden bei Raumtemperatur mit 59,8 g (1-Aminomethyl)dimethylmethoxysilan umgesetzt. 1H-NMR und 29Si-NMR zeigten, daß nach 30 Minuten alle OH-Gruppen zu Aminomethyl-Einheiten umgesetzt waren und man ein Bisaminomethyl terminiertes Polydimethylsiloxan erhalten hatte. Das Nebenprodukt Methanol wurde im Vakuum abgezogen und man erhielt 1050 g Bis(aminomethyl)polydimethylsiloxan.
    • Beispiel 11
  • 119 g (1-Aminomethyl)dimethylmethoxysilan wurden in 200 ml Methanol gelöst und mit 10 g destilliertem Wasser umgesetzt. Nach 30 minütigem Rühren wurde das Lösungsmittel Methanol entfernt das Produkt destilliert. Man erhielt 93 g (97% Ausbeute) Bis(aminomethyl)tetramethyldisiloxan.
    • Beispiel 12
  • 180 g eines monohydroxy-terminierten Polydimethylsiloxans (hergestellt durch anionische Polymerisation von D3-Cyclen) mit einem mittleren Molekulargewicht von 1800 g/mol wurden bei Raumtemperatur mit 12,0 g (1-Aminomethyl)dimethylmethoxysilan umgesetzt. 1H-NMR und 29Si-NMR zeigten, daß nach 30 Minuten alle OH-Gruppen zu Aminomethyl-Einheiten umgesetzt waren und man ein Monoaminomethyl terminiertes Polydimethylsiloxan erhalten hatte. Das Nebenprodukt Methanol wurde im Vakuum abgezogen und man erhielt 190 g Aminomethylpolydimethylsiloxan.

Claims (8)

1. Aminofunktionelle Organosiloxane der allgemeinen Formel I,

[(HO)R2SiO1/2]t[R3SiO1/2]u[R2SiO2/2]p[O1/2SiR1 2CR2 2NH2]s (I)

wobei
R ein Wasserstoffatom oder einen monovalenten gegebenenfalls mit -CN, -NCO, -NRx 2, -COOH, -COORx, -Halogen, -Acryl, -Epoxy, -SH, -OH oder -CONRx 2 substituierten Si-C gebundenen C1-C20-Kohlenwasserstoffrest oder C1-C15 -Kohlenwasserstoffoxyrest in denen jeweils eine oder mehrere, einander nicht benachbarte Methyleneinheiten durch Gruppen -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, oder -OCOO-, -S-, oder -NRx- ersetzt sein können und in denen eine oder mehrere, einander nicht benachbarte Methineinheiten durch Gruppen, -N= ,-N=N-,oder -P = ersetzt sein können,
R1 ein Wasserstoffatom oder einen monovalenten gegebenenfalls mit -CN, -NCO, -NRx 2, -COOH, -COORx, -Halogen, -Acryl, -Epoxy, -SH, -OH oder -CONRx 2 substituierten Si-C gebundenen C1-C20-Kohlenwasserstoffrest in denen jeweils eine oder mehrere, einander nicht benachbarte Methyleneinheiten durch Gruppen -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, oder -OCOO-, -S-, oder -NRx- ersetzt sein können und in denen eine oder mehrere, einander nicht benachbarte Methineinheiten durch Gruppen, -N= ,-N=N-, oder -P= ersetzt sein können,
Rx Wasserstoff oder einen gegebenenfalls mit -CN oder Halogen substituierten C1-C10-Kohlenwasserstoffrest,
R2 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls mit -CN oder Halogen substituierten C1-C20-Kohlenwasserstoffrest,
s eine ganze Zahl von mindestens 1,
s + t + u den Wert 2,
t, u die Werte 0 oder 1 und
p den Wert 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 100 000 bedeuten.
2. Aminofunktionelle Organosiloxane nach Anspruch 1, bei denen R ein unverzweigter C1-C3-Alkylrest ist.
3. Aminofunktionelle Organosiloxane nach Anspruch 1 oder 2, bei denen R1 ausgewählt wird aus den Resten Methyl, Ethyl, Phenyl, Vinyl und Trifluorpropyl.
4. Aminofunktionelle Organosiloxane nach Anspruch 1 bis 3, bei denen R2 ausgewählt wird C1-C3-Alkylresten und Wasserstoff.
5. Aminofunktionelle Organosiloxane nach Anspruch 1 bis 4, welche an mindestens 90% der Kettenenden eine Aminoalkyl- Gruppe tragen.
6. Verfahren zur Herstellung von aminofunktionellem Organosiloxan der allgemeinen Formel I,

[(HO)R2SiO1/2]t[R3SiO1/2]u[R2SiO2/2]p[O1/2SiR1 2CR2 2NH2]s (I)

bei dem Organosiloxan allgemeinen Formel II

[(HO)R2SiO1/2]v[R3SiO1/2]u[R2SiO2/2]q[H] (II),

mit Alkoxysilan der allgemeinen Formel III

(R3O)R1 2SiCR2 2NH2 (III),

umgesetzt wird, wobei
R ein Wasserstoffatom oder einen monovalenten gegebenenfalls mit -CN, -NCO, -NRx 2, -COOH, -COORx, -Halogen, -Acryl, -Epoxy, -SH, -OH oder -CONRx 2 substituierten Si-C gebundenen C1-C20-Kohlenwasserstoffrest oder C1-C15 -Kohlenwasserstoffoxyrest in denen jeweils eine oder mehrere, einander nicht benachbarte Methyleneinheiten durch Gruppen -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, oder -OCOO-, -S-, oder -NRx- ersetzt sein können und in denen eine oder mehrere, einander nicht benachbarte Methineinheiten durch Gruppen, -N= ,-N=N-,oder -P= ersetzt sein können,
R1 ein Wasserstoffatom oder einen monovalenten gegebenenfalls mit -CN, -NCO, -NRx 2, -COOH, -COORx, -Halogen, -Acryl, -Epoxy, -SH, -OH oder -CONRx 2 substituierten Si-C gebundenen C1-C20-Kohlenwasserstoffrest in denen jeweils eine oder mehrere, einander nicht benachbarte Methyleneinheiten durch Gruppen -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, oder -OCOO-, -S-, oder -NRx- ersetzt sein können und in denen eine oder mehrere, einander nicht benachbarte Methineinheiten durch Gruppen, -N= ,-N=N-, oder -P= ersetzt sein können,
Rx Wasserstoff oder einen gegebenenfalls mit -CN oder Halogen substituierten C1-C10-Kohlenwasserstoffrest,
R2 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls mit -CN oder Halogen substituierten C1-C20-Kohlenwasserstoffrest,
R3 einen gegebenenfalls Cyano- oder halogensubstituierten C1- C15-Kohlenwasserstoff-Rest,
q ganzzahlige Werte von mindestens 0,
v einen Wert von 0 oder 1,
u einen Wert von 0 oder 1,
v + u = 1 und
p den Wert 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 100 000 bedeuten.
7. Verfahren nach Anspruch 6, bei dem R3 ein C1-C3-Alkylrest ist.
8. Verfahren zur Umsetzung von Silanen der allgemeinen Formel (III) mit Wasser zu Siloxanen der allgemeinen Formel (IV)

[O1/2SiR1 2CR2 2NH2]2 (IV),

wobei R1 und R2 die in Anspruch 6 angeführten Bedeutungen aufweisen.
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