JP7310894B2 - 第1級アミノシロキサン化合物の製造方法 - Google Patents
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Description
〔1〕
下記式(1)で表される第1級アミノシロキサン化合物の製造方法であって、第1級アミノシロキサン化合物が、下記式(2)で示されるシロキサン化合物に脱保護剤を反応させることにより得られるものであることを特徴とする第1級アミノシロキサン化合物の製造方法。
H 2 N-CR 1 R 2 -Si(OSiR 3 R 4 R 5 ) 3 (1)
[式(1)において、R 1 、R 2 、R 3 、R 4 及びR 5 は、それぞれ独立に、水素原子、又は炭素原子に結合する水素原子の一部又は全部がハロゲン原子又はヒドロキシル基で置換されてもよく、かつ酸素原子又は窒素原子が介在してもよい炭素数1~30の1価炭化水素基である。]
R6-C(=O)-NR7-CR1R2-Si(OSiR3R4R5)3 (2)
[式(2)において、R1、R2、R3、R4及びR5は、それぞれ独立に、水素原子、又は炭素原子に結合する水素原子の一部又は全部がハロゲン原子又はヒドロキシル基で置換されてもよく、かつ酸素原子又は窒素原子が介在してもよい炭素数1~30の1価炭化水素基であり、R7は水素原子又は-C(=O)-R8であり、R6及びR8は炭素数1~30の1価炭化水素基である。但し、R7が-C(=O)-R8のとき、R6とR8が結合し2価炭化水素基となり環状構造を形成してもよい。]
〔2〕
式(2)におけるR7が-C(=O)-R8のとき、R6とR8が結合し2価炭化水素基となり環状構造を形成することを特徴とする〔1〕に記載の第1級アミノシロキサン化合物の製造方法。
〔3〕
式(2)で示されるシロキサン化合物に反応させる脱保護剤が、ヒドラジン1水和物又は第1級アミン化合物であることを特徴とする〔1〕又は〔2〕に記載の第1級アミノシロキサン化合物の製造方法。
〔4〕
第1級アミン化合物が、第1級アルキルアミン化合物であることを特徴とする〔3〕に記載の第1級アミノシロキサン化合物の製造方法。
〔5〕
第1級アルキルアミン化合物が、メチルアミン、n-ブチルアミン、ヘキシルアミン、オクチルアミン、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラアミン、及びテトラエチレンヘキサアミンからなる群から選ばれるものであることを特徴とする〔4〕に記載の第1級アミノシロキサン化合物の製造方法。
〔6〕
式(2)におけるR1、R2、R3、R4、R5、R6及びR8の炭素数1~30の1価炭化水素基が、直鎖状、分岐鎖状又は環状で、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アラルキル基のいずれかであることを特徴とする〔1〕~〔5〕のいずれかに記載の第1級アミノシロキサン化合物の製造方法。
<第1級アミノシロキサン化合物>
本発明における第1級アミノシロキサン化合物は、下記式(1)で表される。
H2N-CR1R2-Si(OSiR3R4R5)3 (1)
アルキル基としては、好ましくは炭素数1~20、より好ましくは炭素数1~10のアルキル基であり、その具体例としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、n-ノニル基、n-デシル基、n-ウンデシル基、n-ドデシル基、n-トリデシル基、n-テトラデシル基、n-ペンタデシル基、n-ヘキサデシル基、n-ヘプタデシル基、n-オクタデシル基、n-ノナデシル基、n-エイコサニル基等の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基;シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等の環状のアルキル基などが挙げられる。
アルケニル基としては、炭素数2~20のアルケニル基が好ましく、その具体例としては、エテニル(ビニル)基、n-1-プロペニル基、n-2-プロペニル基、1-メチルエテニル基、n-1-ブテニル基、n-2-ブテニル基、n-3-ブテニル基、2-メチル-1-プロペニル基、2-メチル-2-プロペニル基、1-エチルエテニル基、1-メチル-1-プロペニル基、1-メチル-2-プロペニル基、n-1-ペンテニル基、n-1-デセニル基、n-1-エイコセニル基等が挙げられる。
アルキニル基としては、炭素数2~20のアルキニル基が好ましく、その具体例としては、エチニル基、n-1-プロピニル基、n-2-プロピニル基、n-1-ブチニル基、n-2-ブチニル基、n-3-ブチニル基、1-メチル-2-プロピニル基、n-1-ペンチニル基、n-2-ペンチニル基、n-3-ペンチニル基、n-4-ペンチニル基、1-メチル-n-ブチニル基、2-メチル-n-ブチニル基、3-メチル-n-ブチニル基、1,1-ジメチル-n-プロピニル基、n-1-ヘキシニル基、n-1-デシニル基、n-1-ペンタデシニル基、n-1-エイコシニル基等が挙げられる。
アリール基としては、好ましくは炭素数6~30、より好ましくは炭素数6~20のアリール基であり、その具体例としては、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、o-ビフェニリル基、m-ビフェニリル基、p-ビフェニリル基等が挙げられる。
アラルキル基としては、好ましくは炭素数7~30、より好ましくは炭素数7~20のアラルキル基であり、その具体例としては、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基、ナフチルプロピル基等が挙げられる。
式(1)で表される第1級アミノシロキサン化合物の製造方法としては、前駆体としての下記式(2)で示されるシロキサン化合物に脱保護剤を反応させることにより得られる。
R6-C(=O)-NR7-CR1R2-Si(OSiR3R4R5)3 (2)
R9N-CR1R2-Si(OSiR3R4R5)3 (3)
[式(3)において、R1、R2、R3、R4及びR5は上記と同じであり、R9は-C(=O)-X-C(=O)-で示される2価の基であり、Xは炭素数1~30の2価炭化水素基である。]
アルキレン基としては、直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれでもよく、好ましくは炭素数1~20、より好ましくは炭素数2~10のアルキレン基であり、その具体例としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、n-ブチレン基、イソブチレン基、s-ブチレン基、n-オクチレン基、2-エチルヘキシレン基、n-デシレン基、n-ウンデシレン基、n-ドデシレン基、n-トリデシレン基、n-テトラデシレン基、n-ペンタデシレン基、n-ヘキサデシレン基、n-ヘプタデシレン基、n-オクタデシレン基、n-ノナデシレン基、n-エイコサニレン基等の直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基;1,4-シクロへキシレン基等の環状のアルキレン基などが挙げられる。
アルケニレン基としては、直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれでもよく、好ましくは炭素数2~20、より好ましくは炭素数2~10のアルケニレン基であり、その具体例としては、エテニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基等の直鎖状又は分岐鎖状のアルケニレン基などが挙げられる。
アリーレン基としては、好ましくは炭素数6~30、より好ましくは炭素数6~20のアリーレン基であり、その具体例としては、o-フェニレン基、m-フェニレン基、p-フェニレン基、1,2-ナフチレン基、1,8-ナフチレン基、2,3-ナフチレン基、4,4′-ビフェニレン基等が挙げられる。
アラルキレン基としては、好ましくは炭素数7~30、より好ましくは炭素数7~20のアラルキレン基であり、その具体例としては、-(CH2)k-Ar-(Arは、炭素数6~20のアリーレン基を表し、kは1~10の整数を表す。)、-Ar-(CH2)k-(Ar及びkは上記と同じ意味を表す。)、-(CH2)k-Ar-(CH2)k-(Arは上記と同じ意味を表し、kは互いに独立して上記と同じ意味を表す。)等が挙げられる。
上記例の中でも、エチレン基、エテニレン基、o-フェニレン基が好ましい。
式(1)で表される第1級アミノシロキサン化合物は、前駆体としての式(2)(好ましくは式(3))で表されるシロキサン化合物を脱保護して得られるが、その前駆体となる式(2)(好ましくは式(3))で表されるシロキサン化合物を得るための製造方法としては、クロロメチル基を有するシロキサン化合物と、例えばアミド化合物又はイミド化合物のアルカリ金属塩を反応させる方法が挙げられる。
反応後、得られた反応物をろ過、又は蒸留水やNaCl若しくはNa2SO4などの中性塩水溶液で分液洗浄し、有機層をNa2SO4等で脱水処理して、これらの処理後に減圧乾燥することで、式(2)で表されるシロキサン化合物が得られる。なお、ろ過や分液洗浄の際にヘキサン等の溶剤で希釈しても構わない。
前駆体としての式(2)(好ましくは式(3))で表されるシロキサン化合物に、さらに脱保護剤を加えて脱保護することによって、式(1)で表される第1級アミノシロキサン化合物が得られる。
本発明の式(2)で表されるシロキサン化合物の脱保護における脱保護剤としては、アミド骨格(例えば、R6-C(=O)-N)又はイミド骨格(例えば、R6-C(=O)-N-C(=O)-R8)をアミノ基に変換できればよく、例えば、グリーンズ・プ口テクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス(Greene’s Protective Groups in Organic Synthesis)第5版、1012~1014ページ、2014年、ジョン・ワイリー・アンド・サンズ社(John Wiley & Sons, Inc.)に記載のものを使用することができるが、ヒドラジン1水和物、第1級アミン化合物が好ましく、さらに好ましくは第1級アミン化合物である。
1H-NMRは、Bruker社製AVANCE III 400を用いて測定を行った。GC収率は、Agilent社製7890B(カラム:HP-5)を用いて、80℃より10℃/minで測定した。
500mLセパラブルフラスコに、クロロメチルトリメトキシシラン216.1g(1.27モル)、メタノール80.1g、1,1,1,3,3,3-ヘキサメチルジシロキサン405.2g(2.50モル)、硫酸12.7gを加え、氷冷後に、15℃以下を維持しながら蒸留水88.7gを30分かけて滴下した。滴下終了後、室温で7時間撹拌し、分液して有機層を回収し、塩化ナトリウム水溶液で水層が中性になるまで洗浄した。その後、有機層を蒸留精製することで、1135.32gの無色透明溶液を得た(収率31%、GC純度>99%)。得られた化合物を下記に示す。
500mLセパラブルフラスコに、フタルイミドカリウム79.46g(0.43モル)(東京化成工業社製)、ヨウ化ナトリウム7.24g(0.05モル)(和光純薬工業社製)、合成例1で得られた3-(クロロメチル)-1,1,1,5,5,5-ヘキサメチル-3-[(トリメチルシリル)オキシ]トリシロキサン130.54g(0.38モル)を加え、撹拌翼及び冷却器を取り付け、N,N-ジメチルホルムアミド(脱水)89.3g(和光純薬工業社製)を加えて、オイルバスにて150℃で10時間反応させた。その後、ヘキサン99.8gを加えてろ過し、減圧乾燥させることにより、158.81gの淡黄色溶液を得た(収率89%、GC純度99%)。得られた化合物の1H-NMR測定結果を図1に示すと共に、得られた化合物を下記に示す。
1H-NMR(CDCl3,400MHz)δ:7.88-7.74(m,2H),7.70-7.62(m,2H),3.21(s,0.43H),3.11(s,1.57H),0.07(s,27H).
500mLセパラブルフラスコに、合成例2で得られた化合物100.03g(0.22モル)、無水エチレンジアミン50.74g(0.84モル)(和光純薬工業社製)を加え、撹拌翼及び冷却器を取り付け、オイルバスにて70℃で3時間反応させた。その後、2層となった反応溶液の上層を回収し、ヘキサンにて3回抽出した後、減圧蒸留(2mmHg、77℃)することにより、46.47gの無色溶液を得た(収率65%、GC純度>99%)。得られた化合物の1H-NMR測定結果を図2に示すと共に、得られた化合物を下記に示す。
1H-NMR(CDCl3,400MHz)δ:2.02(s,2H),1.00-0.60(br,2H),0.12(s,27H).
Claims (6)
- 下記式(1)で表される第1級アミノシロキサン化合物の製造方法であって、第1級アミノシロキサン化合物が、下記式(2)で示されるシロキサン化合物に脱保護剤を反応させることにより得られるものであることを特徴とする第1級アミノシロキサン化合物の製造方法。
H 2 N-CR 1 R 2 -Si(OSiR 3 R 4 R 5 ) 3 (1)
[式(1)において、R 1 、R 2 、R 3 、R 4 及びR 5 は、それぞれ独立に、水素原子、又は炭素原子に結合する水素原子の一部又は全部がハロゲン原子又はヒドロキシル基で置換されてもよく、かつ酸素原子又は窒素原子が介在してもよい炭素数1~30の1価炭化水素基である。]
R6-C(=O)-NR7-CR1R2-Si(OSiR3R4R5)3 (2)
[式(2)において、R1、R2、R3、R4及びR5は、それぞれ独立に、水素原子、又は炭素原子に結合する水素原子の一部又は全部がハロゲン原子又はヒドロキシル基で置換されてもよく、かつ酸素原子又は窒素原子が介在してもよい炭素数1~30の1価炭化水素基であり、R7は水素原子又は-C(=O)-R8であり、R6及びR8は炭素数1~30の1価炭化水素基である。但し、R7が-C(=O)-R8のとき、R6とR8が結合し2価炭化水素基となり環状構造を形成してもよい。] - 式(2)におけるR7が-C(=O)-R8のとき、R6とR8が結合し2価炭化水素基となり環状構造を形成することを特徴とする請求項1に記載の第1級アミノシロキサン化合物の製造方法。
- 式(2)で示されるシロキサン化合物に反応させる脱保護剤が、ヒドラジン1水和物又は第1級アミン化合物であることを特徴とする請求項1又は2に記載の第1級アミノシロキサン化合物の製造方法。
- 第1級アミン化合物が、第1級アルキルアミン化合物であることを特徴とする請求項3に記載の第1級アミノシロキサン化合物の製造方法。
- 第1級アルキルアミン化合物が、メチルアミン、n-ブチルアミン、ヘキシルアミン、オクチルアミン、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラアミン、及びテトラエチレンヘキサアミンからなる群から選ばれるものであることを特徴とする請求項4に記載の第1級アミノシロキサン化合物の製造方法。
- 式(2)におけるR1、R2、R3、R4、R5、R6及びR8の炭素数1~30の1価炭化水素基が、直鎖状、分岐鎖状又は環状で、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アラルキル基のいずれかであることを特徴とする請求項1~5のいずれか1項に記載の第1級アミノシロキサン化合物の製造方法。
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