JP2021042177A - 新規イソシアニド化合物、ホルムアミド化合物及びイソシアニド化合物を用いた有機ケイ素化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
〔1〕
下記式(1)で表されるイソシアニド化合物。
CN−CR1R2−SiR(3-a)(OSiR3R4R5)a (1)
[式(1)において、R1、R2、R3、R4、R5及びRは、それぞれ独立に、水素原子、OR’(R’は、水素原子又は炭素数1〜30の1価炭化水素基である。)、又は非置換又は置換の、酸素、窒素、硫黄及びリンから選ばれる原子が1個またはそれ以上介在してもよい、炭素数1〜30の1価炭化水素基であり、aは1〜3の整数である。]
〔2〕
式(1)において、R1及びR2が水素原子であることを特徴とする〔1〕に記載のイソシアニド化合物。
〔3〕
式(1)において、aが3であることを特徴とする〔1〕又は〔2〕に記載のイソシアニド化合物。
〔4〕
式(1)において、R3、R4及びR5がメチル基であることを特徴とする〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載のイソシアニド化合物。
〔5〕
下記式(2)で表されるホルムアミド化合物。
CH(=O)NH−CR1R2−SiR(3-a)(OSiR3R4R5)a (2)
[式(2)において、R1、R2、R3、R4、R5及びRは、それぞれ独立に、水素原子、OR’(R’は、水素原子又は炭素数1〜30の1価炭化水素基である。)、又は非置換又は置換の、酸素、窒素、硫黄及びリンから選ばれる原子が1個またはそれ以上介在してもよい、炭素数1〜30の1価炭化水素基であり、aは1〜3の整数である。]
〔6〕
式(2)において、R1及びR2が水素原子であることを特徴とする〔5〕に記載のホルムアミド化合物。
〔7〕
式(2)において、aが3であることを特徴とする〔5〕又は〔6〕に記載のホルムアミド化合物。
〔8〕
式(2)において、R3、R4及びR5がメチル基であることを特徴とする〔5〕〜〔7〕のいずれかに記載のホルムアミド化合物。
〔9〕
〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載のイソシアニド化合物の合成原料である〔5〕〜〔8〕のいずれかに記載のホルムアミド化合物。
〔10〕
イソシアニド化合物を触媒の配位子として使用した有機ケイ素化合物の製造方法であって、(A)アルケニル基を有する化合物、(B)Si−H基を有する有機ケイ素化合物、(C)遷移金属塩、及び(D)〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載のイソシアニド化合物を混合し反応させることで得られる有機ケイ素化合物の製造方法。
〔11〕
(A)アルケニル基を有する化合物と(B)Si−H基を有する有機ケイ素化合物とのヒドロシリル化反応系内で、(C)遷移金属塩と(D)イソシアニド化合物との反応生成物からなるヒドロシリル化反応触媒が調製されている〔10〕に記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
〔12〕
さらに、(E)活性化剤を添加することを特徴とする〔10〕又は〔11〕に記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
〔13〕
(C)成分の遷移金属が、Fe及び/又はCoであることを特徴とする〔10〕〜〔12〕のいずれかに記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
〔14〕
(C)遷移金属塩が、アルコキシド塩及び/又はカルボン酸塩であることを特徴とする〔10〕〜〔13〕のいずれかに記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
〔15〕
(C)遷移金属塩が、直鎖状、分岐鎖状又は環状の炭素数1〜20のアルキルカルボン酸の金属塩であることを特徴とする〔10〕〜〔14〕のいずれかに記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
〔16〕
(A)成分が、アルケニル基を有するオレフィン化合物、シラン化合物又はオルガノ(ポリ)シロキサン化合物である〔10〕〜〔15〕のいずれかに記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
〔17〕
(B)成分が、Si−H基を有するシラン化合物又はオルガノハイドロジェン(ポリ)シロキサン化合物である〔10〕〜〔16〕のいずれかに記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
[イソシアニド化合物]
本発明における新規イソシアニド化合物は、下記式(1)にて表される。
CN−CR1R2−SiR(3-a)(OSiR3R4R5)a (1)
アルキル基としては、直鎖、分岐鎖、環状のいずれでもよく、好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜10のアルキル基であり、その具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、n−ノナデシル基、n−エイコサニル基等の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基;シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等のシクロアルキル基などが挙げられる。
アルケニル基としては、炭素数2〜20のアルケニル基が好ましく、その具体例としては、エテニル(ビニル)基、n−1−プロペニル基、n−2−プロペニル基、1−メチルエテニル基、n−1−ブテニル基、n−2−ブテニル基、n−3−ブテニル基、2−メチル−1−プロペニル基、2−メチル−2−プロペニル基、1−エチルエテニル基、1−メチル−1−プロペニル基、1−メチル−2−プロペニル基、n−1−ペンテニル基、n−1−デセニル基、n−1−エイコセニル基等が挙げられる。
アルキニル基としては、炭素数2〜20のアルキニル基が好ましく、その具体例としては、エチニル基、n−1−プロピニル基、n−2−プロピニル基、n−1−ブチニル基、n−2−ブチニル基、n−3−ブチニル基、1−メチル−2−プロピニル基、n−1−ペンチニル基、n−2−ペンチニル基、n−3−ペンチニル基、n−4−ペンチニル基、1−メチル−n−ブチニル基、2−メチル−n−ブチニル基、3−メチル−n−ブチニル基、1,1−ジメチル−n−プロピニル基、n−1−ヘキシニル基、n−1−デシニル基、n−1−ペンタデシニル基、n−1−エイコシニル基等が挙げられる。
アリール基としては、好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20のアリール基であり、その具体例としては、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、o−ビフェニリル基、m−ビフェニリル基、p−ビフェニリル基等が挙げられる。
アラルキル基としては、好ましくは炭素数7〜30、より好ましくは炭素数7〜20のアラルキル基であり、その具体例としては、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基、ナフチルプロピル基等が挙げられる。
式(1)にて表されるイソシアニド化合物は、下記式(2)で表されるホルムアミド化合物を合成原料として使用できる。
CH(=O)NH−CR1R2−SiR(3-a)(OSiR3R4R5)a (2)
R1及びR2は、さらに好ましくは水素原子である。
式(2)で表されるホルムアミド化合物のホルミル基に対して、分子内脱水剤は1〜2モル当量が好ましい。塩基の使用量としては、反応を阻害しない範囲で、脱水剤に対して2〜10モル当量を使用するのが好ましい。
中和処理に使用するものとしては、炭酸ナトリウム水溶液の他、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどが挙げられる。中和処理の際の水溶液の濃度は10〜60質量%が好ましい。
式(2)で表されるホルムアミド化合物は、下記式(3)で表されるアミン化合物(第1級アミノシロキサン化合物)より合成ができる。
NH2−CR1R2−SiR(3-a)(OSiR3R4R5)a (3)
R1及びR2は、さらに好ましくは水素原子である。
詳しくは、ギ酸エステルとしては、ギ酸メチル、ギ酸エチル、ギ酸プロピル、ギ酸イソプロピル、ギ酸ブチル、ギ酸イソブチル、ギ酸アミル、ギ酸イソアミルなどが挙げられる。式(3)で表されるアミン化合物のアミノ基に対して、ギ酸エステルは1〜50モル当量の使用が好ましい。
また、加熱温度としては、ギ酸エステルの沸点に応じて、例えば50℃〜100℃の範囲が好ましく、反応時間は、0.5〜48時間が好ましい。
式(3)で表されるアミン化合物(第1級アミノシロキサン化合物)の合成方法としては、下記式(4)で表される環状イミドシロキサン化合物に脱保護剤を反応させることにより得られる。
R6N−CR1R2−SiR(3-a)(OSiR3R4R5)a (4)
[式(4)において、R1、R2、R3、R4、R5及びRは上記の通りであり、R6は−C(=O)−X−C(=O)−で示される2価の基であり、Xは炭素数1〜30の2価炭化水素基であり、aは1〜3の整数である。]
アルキレン基としては、直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれでもよく、好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数2〜10のアルキレン基であり、その具体例としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、n−ブチレン基、イソブチレン基、s−ブチレン基、n−オクチレン基、2−エチルヘキシレン基、n−デシレン基、n−ウンデシレン基、n−ドデシレン基、n−トリデシレン基、n−テトラデシレン基、n−ペンタデシレン基、n−ヘキサデシレン基、n−ヘプタデシレン基、n−オクタデシレン基、n−ノナデシレン基、n−エイコサニレン基等の直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基;1,4−シクロへキシレン基等の環状のアルキレン基などが挙げられる。
アルケニレン基としては、直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれでもよく、好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜10のアルケニレン基であり、その具体例としてはエテニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基等の直鎖状又は分岐鎖状のアルケニレン基などが挙げられる。
アリーレン基としては、好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20のアリーレン基であり、その具体例としては、o−フェニレン基、m−フェニレン基、p−フェニレン基、1,2−ナフチレン基、1,8−ナフチレン基、2,3−ナフチレン基、4,4′−ビフェニレン基等が挙げられる。
アラルキレン基としては、好ましくは炭素数7〜30、より好ましくは炭素数7〜20のアラルキレン基であり、その具体例としては、−(CH2)k−Ar−(Arは、炭素数6〜20のアリーレン基を表し、kは1〜10の整数を表す。)、−Ar−(CH2)k−(Ar及びkは上記と同じ意味を表す。)、−(CH2)k−Ar−(CH2)k−(Arは上記と同じ意味を表し、kは互いに独立して上記と同じ意味を表す。)等が挙げられる。
上記例の中でも、エチレン基、エテニレン基、o−フェニレン基が好ましい。
式(3)で表されるアミン化合物(第1級アミノシロキサン化合物)の前駆体となる式(4)で表されるシロキサン化合物を得るための製造方法としては、クロロメチル基を有するシロキサン化合物と、例えばイミド化合物のアルカリ金属塩を反応させる方法が挙げられる。
反応後、得られた反応物をろ過、又は蒸留水やNaCl若しくはNa2SO3などの中性塩水溶液で分液洗浄し、有機層をNa2SO3等で脱水処理して、これらの処理後に減圧乾燥することで、式(4)で表されるシロキサン化合物が得られる。なお、ろ過や分液洗浄の際にヘキサン等の溶剤で希釈しても構わない。
前駆体としての式(4)で表されるシロキサン化合物に、さらに脱保護剤を加えて脱保護することによって、式(3)で表されるアミン化合物(第1級アミノシロキサン化合物)が得られる。
本発明において、式(4)で表されるシロキサン化合物の脱保護における脱保護剤としては、イミド骨格(即ち、R6N−)をアミノ基に変換できればよく、例えば、グリーンズ・プ口テクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス(Greene’s Protective Groups in Organic Synthesis)第5版、1012〜1014ページ、2014年、ジョン・ワイリ一・アンド・サンズ社(John Wiley&Sons,INC.)に記載のものを使用することができるが、ヒドラジン1水和物、第1級アミン化合物が好ましく、さらに好ましくは第1級アミン化合物である。
本発明に係る有機ケイ素化合物の製造方法は、イソシアニド化合物を触媒の配位子として使用した有機ケイ素化合物の製造方法であって、(A)アルケニル基を有する化合物、(B)Si−H基を有する有機ケイ素化合物、(C)遷移金属塩、及び(D)上記本発明のイソシアニド化合物を混合し反応させることで有機ケイ素化合物を得るものである。
即ち、本発明において、(C)遷移金属塩と、(D)上述した本発明のイソシアニド化合物とから(A)アルケニル基を有する化合物と(B)Si−H基を有する有機ケイ素化合物とのヒドロシリル化反応系に対応したヒドロシリル化反応触媒が調製されるものである。
(A)成分のアルケニル基を有する化合物は、上記の通りアルケニル基を有するオレフィン化合物、シラン化合物又はオルガノ(ポリ)シロキサン化合物であることが好ましい。
オレフィン化合物:
エチレン、プロピレン、ブチレン、イソブチレン、ヘキセン、オクテン、デセン、ドデセン、n−ヘキサデセン、イソヘキサデセン、n−オクタデセン、イソオクタデセン、ノルボルネン、トリフロロプロペンなどのアルケン類。
エチン、プロピン、ブチン、ペンチン、ヘキシン、オクチン、デシン、ドデシン、ヘキサデシン、オクタデシン等のアルキン類。
(上記化合物は、不飽和基が末端に存在しているものの他に、内部に存在していてもよく、ヘキサジエン、オクタジエンのように分子内に複数の不飽和基があってもよい。)
スチレン、2−メチルスチレン、4−クロロスチレン、4−メトキシスチレン、αメチルスチレン、4−メチル−αメチルスチレン、アリルベンゼン等の芳香族基含有アルケン類。
アリルグリシジルエーテル、アリルグリコール、アリルベンジルエーテル、ジエチレングリコールモノアリルエーテル、ジエチレングリコールアリルメチルエーテル、ポリオキシエチレンモノアリルエーテル、ポリオキシプロピレンモノアリルエーテル、ポリ(オキシエチレン・オキシプロピレン)モノアリルエーテル、ポリオキシエチレンジアリルエーテル、ポリオキシプロピレンジアリルエーテル、ポリ(オキシエチレン・オキシプロピレン)ジアリルエーテルなどのアルケン類。
トリメチルビニルシラン、トリエチルビニルシラン、トリメトキシビニルシラン、トリエトキシビニルシラン、ジメトキシメチルビニルシラン、ジエトキシメチルビニルシラン、メトキシジメチルビニルシラン、エトキシジメチルビニルシラン、トリメトキシアリルシラン、トリエトキシアリルシラン、トリイソプロポキシビニルシラン、フェニルジメトキシビニルシラン、フェニルジエトキシビニルシラン、ジフェニルメトキシビニルシラン、ジフェニルエトキシビニルシラン、トリフェニルビニルシラン、トリフェニルビニルシランなど。
ペンタメチルビニルジシロキサン、テトラメチルジビニルジシロキサン、ヘプタメチルビニルトリシロキサン、ジメチルジフェニルジビニルジシロキサン、ジメチルビニルシロキシ基末端封鎖ジメチルポリシロキサン、ジメチルビニルシロキシ基末端封鎖(ジメチルシロキサン・ジフェニルシロキサン)共重合体、トリメチルシロキシ基末端封鎖(ジメチルシロキサン・メチルビニルシロキサン)共重合体、トリメチルシロキシ基末端封鎖(ジメチルシロキサン・ジフェニルシロキサン、メチルビニルシロキサン)共重合体、ジメチルビニルシロキシ基末端封鎖(ジメチルシロキサン・メチルビニルシロキサン)共重合体、ジメチルビニルシロキシ基末端封鎖(ジメチルシロキサン、メチルビニルシロキサン、ジフェニルシロキサン)共重合体、末端ヒドロキシ基封鎖(ジメチルシロキサン・メチルビニルシロキサン)共重合体、αビニルジメチルポリシロキサンなど。
(B)成分のSi−H基を有する有機ケイ素化合物は、上記の通りSi−H基を有するシラン化合物又はオルガノハイドロジェン(ポリ)シロキサン化合物であることが好ましい。
シラン化合物:
トリメトキシヒドロシラン、トリエトキシヒドロシラン、トリイソプロポキシヒドロシラン、ジメトキシメチルヒドロシラン、ジエトキシメチルヒドロシラン、ジメトキシフェニルヒドロシラン、ジエトキシフェニルヒドロシラン、メトキシジメチルヒドロシラン、エトキシジメチルヒドロシラン、トリフェニルヒドロシラン、ジフェニルジヒドロシラン、フェニルトリヒドロシラン、ジフェニルメチルヒドロシラン、フェニルジメチルヒドロシラン、ジフェニルメトキシヒドロシラン、ジフェニルエトキシヒドロシラン等。
ペンタメチルヒドロジシロキサン、テトラメチルジヒドロジシロキサン、ヘプタメチルヒドロトリシロキサン、オクタメチルジヒドロテトラシロキサン、ジメチルヒドロシロキシ基末端封鎖ジメチルポリシロキサン、ジメチルヒドロシロキシ基末端封鎖メチルポリシロキサン、ジメチルヒドロシロキシ基末端封鎖(ジメチルシロキサン・ジフェニルシロキサン)共重合体。トリメチルシロキシ基末端封鎖(ジメチルシロキサン・メチルヒドロシロキサン)共重合体、トリメチルシロキシ基末端封鎖(ジメチルシロキサン・ジフェニルシロキサン、メチルヒドロシロキサン)共重合体、ジメチルヒドロシロキシ基末端封鎖(ジメチルシロキサン・メチルヒドロシロキサン)共重合体、ジメチルヒドロシロキシ基末端封鎖(ジメチルシロキサン、メチルヒドロシロキサン、ジフェニルシロキサン)共重合体、末端ヒドロキシ基封鎖(ジメチルシロキサン・メチルヒドロシロキサン)共重合体、片末端ジメチルヒドロシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサンなど。
(C)成分の遷移金属塩における遷移金属は、好ましくはFe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd及びIrの少なくともいずれか1種であり、さらに好ましくは、Fe及び/又はCoであり、特に好ましくはFe又はCoである。
−O−R7 (5)
−OCO−R8 (6)
なお、これら遷移金属塩は、市販品として、又は公知文献(J.Cluster.Sci.,2005,16,331.Inorganic chemistry,2007,46,3378.Organometallics,1993,12,2414.Russ.Chem.Bull.,1999,48,1751.J.Inorg.Nucl.Chem.,1966,28,2285.等)記載の方法により合成して得ることができる。
(D)成分として、上述した本発明のイソシアニド化合物のいずれでも使用可能である。
そのようなケイ素原子を含まないイソシアニド化合物の具体例としては、メチルイソシアニド、エチルイソシアニド、n−プロピルイソシアニド、シクロプロピルイソシアニド、n−ブチルイソシアニド、イソブチルイソシアニド、sec−ブチルイソシアニド、t−ブチルイソシアニド、n−ペンチルイソシアニド、イソペンチルイソシアニド、ネオペンチルイソシアニド、n−ヘキシルイソシアニド、シクロヘキシルイソシアニド、シクロヘプチルイソシアニド、1,1−ジメチルヘキシルイソシアニド、1−アダマンチルイソシアニド、2−アダマンチルイソシアニド等のアルキルイソシアニド;フェニルイソシアニド、2−メチルフェニルイソシアニド、4−メチルフェニルイソシアニド、2,4−ジメチルフェニルイソシアニド、2,5−ジメチルフェニルイソシアニド、2,6−ジメチルフェニルイソシアニド、2,4,6−トリメチルフェニルイソシアニド、2,4,6−トリt−ブチルフェニルイソシアニド、2,6−ジイソプロピルフェニルイソシアニド、1−ナフチルイソシアニド、2−ナフチルイソシアニド、2−メチル−1−ナフチルイソシアニド等のアリールイソシアニド;ベンジルイソシアニド、フェニルエチルイソシアニド等のアラルキルイソシアニドなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
なお、(E)活性化剤としてヒドロシラン類を使用する場合は、反応基質である(B)Si−H基を有する有機ケイ素化合物とは異なるものを使用するか、(B)Si−H基を有する有機ケイ素化合物が(E)活性化剤の役割を兼ねてもよい。
なお、(C)遷移金属塩の使用量に特に上限はないが、経済的な観点から(A)成分のアルケニル基1molに対して10mol%程度以下、好ましくは5mol%以下である。
(A)アルケニル基を有する化合物と、(B)Si−H基を有する有機ケイ素化合物の使用比率は、アルケニル基/Si−H基のmol比が1/10〜10/1、好ましくは、1/5〜5/1、特に好ましくは1/3〜3/1である。
有機溶媒を用いる場合、その種類としては反応に影響を及ぼさない限り任意であり、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン等のエーテル類;ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素類などを用いることができる。
1H−NMRは、Brucker社製AvanceIII 400を用いて、FT−IR測定は、ThermoScienticfic社製Nicolet6700を用いて、それぞれ測定を行った。GC収率は、Aglent社製7890B(カラム:HP−5)を用いて、80℃より10℃/minで測定し、アルケニル基を有する化合物を基準に収率を求めた。
500mLセパラブルフラスコに、クロロメチルトリメトキシシラン216.1g(1.27mol)、メタノール(80.1g)、1,1,1,3,3,3−ヘキサメチルジシロキサン405.2g(2.50mol)、硫酸(12.7g)を加え、氷冷後に、15℃以下を維持しながら蒸留水(88.7g)を滴下した。滴下終了後、室温で7時間撹拌し、分液して有機層を回収し、塩化ナトリウム水溶液で水層が中性になるまで洗浄した。その後、有機層を蒸留精製することで、135.32gの無色透明溶液を得た(収率31%、GC純度>99%)。得られた化合物を下に示す。
500mLセパラブルフラスコに、フタルイミドカリウム79.46g(0.43mol)(東京化成工業社製)、ヨウ化ナトリウム7.24g(0.05mol)(和光純薬工業社製)、合成例1で得られた3−(クロロメチル)−1,1,1,5,5,5−ヘキサメチル−3−(トリメチルシロキシ)トリシロキサン130.54g(0.38mol)を加え、撹拌翼及び冷却器を取り付け、N,N−ジメチルホルムアミド(脱水)89.3g(和光純薬工業社製)を加えて、オイルバスにて150℃で10時間反応させた。その後、ヘキサン99.8gを加えてろ過し、減圧乾燥させることにより、158.81gの淡黄色溶液を得た(収率89%、GC純度99%)。
得られた化合物の1H−NMR測定結果及びその構造を以下に示す。
1H−NMR(CDCl3,400MHz)δ:7.88−7.74(m,2H),7.70−7.62(m,2H),3.21(s,0.43H),3.11(s,1.57H),0.07(s,27H).
500mLセパラブルフラスコに、合成例2で得られた化合物100.03g(0.22mol)、無水エチレンジアミン50.74g(0.84mol)(和光純薬工業社製)を加え、撹拌翼及び冷却器を取り付け、オイルバスにて70℃で3時間反応させた。その後、2層となった反応溶液の上層を回収し、ヘキサンにて抽出した後、減圧蒸留(2mmHg、77℃)することにより、46.47gの無色溶液を得た(収率65%、GC純度>99%)。
得られた化合物の1H−NMR測定結果及びその構造を以下に示す。
1H−NMR(CDCl3,400MHz)δ:2.02(s,2H),1.00−0.60(br,2H),0.12(s,27H).
500mLセパラブルフラスコに、合成例3で得られた化合物45.56g(0.140mol)、ギ酸エチル102.74g(1.37mol)(和光純薬工業社製)を加え、撹拌翼及び冷却器を取り付け、オイルバスにて60℃で5時間反応させた。その後、減圧乾燥させることで、44.40gの無色溶液を得た。(収率90%、GC純度99%)得られた化合物の1H−NMR測定結果を図1に示す。また、その構造を以下に示す。
1H−NMR(CDCl3,400MHz)δ:8.19(s),8.01(d),5.49−4.93(br),2.69(d,J=5.2),2.59(d,J=5.9)0.13(s,27H).
500mLセパラブルフラスコに、実施例1で得られた化合物44.40g(0.126 mol)、ジイソプロピルアミン63.50g(和光純薬工業社製)(0.628mol)、塩化メチレン86.0gを加え、撹拌翼及び冷却器を取り付け、氷浴により5℃以下まで冷却させた。そこに、オキシ塩化リン27.05g(和光純薬工業社製)(0.176mol)をゆっくり滴下し、3時間反応させた。その後、20質量%炭酸ナトリウム145.06g加え、撹拌した後に分液抽出により有機層を回収し、芒硝脱水後に減圧蒸留(2mmHg、102℃)することで、23.38gの無色溶液を得た(収率55%、GC純度98%)。
得られた化合物の1H−NMR測定結果を図2に示す。また、その構造を以下に示す。
1H−NMR(CDCl3,400MHz)δ:2.78(s,2H),0.16(s,27H).
FT−IR:(C≡N−)2144cm-1.
100mL3つ口フラスコに、イソパルミチン酸鉄(283mg,0.5mmol)を加え、アルゴン雰囲気に置換した。ここに、スチレン(5.21g,50mmol)、1,1,1,3,3−ペンタメチルジシロキサン(9.65g,65mmol)を加え、60℃に昇温して撹拌した。そこに、実施例2で合成したイソシアニド化合物(678mg,2.0mmol)を加えて、60℃で12時間撹拌することで、GC収率44%の付加生成物及び15%の脱水素シリル化生成物が得られた。反応式を以下に示す。
Claims (17)
- 下記式(1)で表されるイソシアニド化合物。
CN−CR1R2−SiR(3-a)(OSiR3R4R5)a (1)
[式(1)において、R1、R2、R3、R4、R5及びRは、それぞれ独立に、水素原子、OR’(R’は、水素原子又は炭素数1〜30の1価炭化水素基である。)、又は非置換又は置換の、酸素、窒素、硫黄及びリンから選ばれる原子が1個またはそれ以上介在してもよい、炭素数1〜30の1価炭化水素基であり、aは1〜3の整数である。] - 式(1)において、R1及びR2が水素原子であることを特徴とする請求項1に記載のイソシアニド化合物。
- 式(1)において、aが3であることを特徴とする請求項1又は2に記載のイソシアニド化合物。
- 式(1)において、R3、R4及びR5がメチル基であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のイソシアニド化合物。
- 下記式(2)で表されるホルムアミド化合物。
CH(=O)NH−CR1R2−SiR(3-a)(OSiR3R4R5)a (2)
[式(2)において、R1、R2、R3、R4、R5及びRは、それぞれ独立に、水素原子、OR’(R’は、水素原子又は炭素数1〜30の1価炭化水素基である。)、又は非置換又は置換の、酸素、窒素、硫黄及びリンから選ばれる原子が1個またはそれ以上介在してもよい、炭素数1〜30の1価炭化水素基であり、aは1〜3の整数である。] - 式(2)において、R1及びR2が水素原子であることを特徴とする請求項5に記載のホルムアミド化合物。
- 式(2)において、aが3であることを特徴とする請求項5又は6に記載のホルムアミド化合物。
- 式(2)において、R3、R4及びR5がメチル基であることを特徴とする請求項5〜7のいずれか1項に記載のホルムアミド化合物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載のイソシアニド化合物の合成原料である請求項5〜8のいずれか1項に記載のホルムアミド化合物。
- イソシアニド化合物を触媒の配位子として使用した有機ケイ素化合物の製造方法であって、(A)アルケニル基を有する化合物、(B)Si−H基を有する有機ケイ素化合物、(C)遷移金属塩、及び(D)請求項1〜4のいずれか1項に記載のイソシアニド化合物を混合し反応させることで得られる有機ケイ素化合物の製造方法。
- (A)アルケニル基を有する化合物と(B)Si−H基を有する有機ケイ素化合物とのヒドロシリル化反応系内で、(C)遷移金属塩と(D)イソシアニド化合物との反応生成物からなるヒドロシリル化反応触媒が調製されている請求項10に記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
- さらに、(E)活性化剤を添加することを特徴とする請求項10又は11に記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
- (C)成分の遷移金属が、Fe及び/又はCoであることを特徴とする請求項10〜12のいずれか1項に記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
- (C)遷移金属塩が、アルコキシド塩及び/又はカルボン酸塩であることを特徴とする請求項10〜13のいずれか1項に記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
- (C)遷移金属塩が、直鎖状、分岐鎖状又は環状の炭素数1〜20のアルキルカルボン酸の金属塩であることを特徴とする請求項10〜14のいずれか1項に記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
- (A)成分が、アルケニル基を有するオレフィン化合物、シラン化合物又はオルガノ(ポリ)シロキサン化合物である請求項10〜15のいずれか1項記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
- (B)成分が、Si−H基を有するシラン化合物又はオルガノハイドロジェン(ポリ)シロキサン化合物である請求項10〜16のいずれか1項記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
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WO2016024607A1 (ja) * | 2014-08-12 | 2016-02-18 | 国立大学法人九州大学 | ヒドロシリル化反応触媒 |
JP2016041414A (ja) * | 2014-08-19 | 2016-03-31 | 国立大学法人九州大学 | ヒドロシリル化鉄触媒 |
WO2017010366A1 (ja) * | 2015-07-14 | 2017-01-19 | 国立大学法人九州大学 | ヒドロシリル化反応触媒 |
WO2017126562A1 (ja) * | 2016-01-22 | 2017-07-27 | 信越化学工業株式会社 | 新規イソシアニド化合物及びヒドロシリル化反応触媒 |
-
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012532885A (ja) * | 2009-07-10 | 2012-12-20 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド | ヒドロシリル化触媒 |
WO2016024607A1 (ja) * | 2014-08-12 | 2016-02-18 | 国立大学法人九州大学 | ヒドロシリル化反応触媒 |
JP2016041414A (ja) * | 2014-08-19 | 2016-03-31 | 国立大学法人九州大学 | ヒドロシリル化鉄触媒 |
WO2017010366A1 (ja) * | 2015-07-14 | 2017-01-19 | 国立大学法人九州大学 | ヒドロシリル化反応触媒 |
WO2017126562A1 (ja) * | 2016-01-22 | 2017-07-27 | 信越化学工業株式会社 | 新規イソシアニド化合物及びヒドロシリル化反応触媒 |
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