CN107880268A - 一种有机硅环氧杂化增韧剂的合成方法 - Google Patents

一种有机硅环氧杂化增韧剂的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种有机硅环氧杂化增韧剂的合成方法，本发明采用二步法合成，控制了加料顺序，投料配比，反应温度和时间合成了最终的产物有机硅环氧杂化增韧剂，添加在环氧固化体系胶黏剂当中，固化后，使得胶水具有更高的柔韧性，降低了固化过程中的应力，避免开裂，引入有机硅的链节，可以充分利用有机硅耐热性好，耐热可以达到300℃的优势，提高胶水的耐热和耐候性。

Description

一种有机硅环氧杂化增韧剂的合成方法
技术领域
本发明涉及一种有机硅环氧杂化增韧剂的合成方法，属于有机化学合成领域。
技术背景
环氧胶黏剂具有其独特的强度和硬度，在粘接性方面也有一定的优势，有机硅胶黏剂的耐热性比较好，可以满足在300℃条件下的长期使用，有机硅因其独特的硅氧硅链节，赋予了胶黏剂独特的韧性，在冷热冲击下赋予胶水很好的性能，耐候性好。
近年来，随着环氧固化胶黏剂应用的不断扩大，对于在户外条件下使用的环氧固化胶黏剂，面临着长期的高温和低温和耐热老化耐候性能的考验，现存在老化后胶水开裂的问题，老化后胶水的耐候性也比较差，性能衰减严重。
应用在户外等苛刻条件的环氧固化胶黏剂，需要具有更为高的性能才能满足产品在长期户外的使用要求。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种有机硅环氧杂化增韧剂的合成方法。该有机硅环氧杂化增韧剂的有益效果在于：添加在环氧固化体系胶黏剂当中，固化后，使得胶黏剂具有更高的柔韧性，避免开裂，耐候性效果好。
本发明第一步先合成了一种苯基含氢硅油，如结构式(1)，其中1≤m≤2
合成方法为：先将油浴设定温度50℃，在500ml三口烧瓶中加入大磁子，将二苯基二甲氧基硅烷122～305g和催化剂0.005～0.05g加入到烧瓶中，打开磁力搅拌，同时通冷凝水，搅拌时间0.5h,将冰乙酸15～45g置于分液漏斗然后滴加到烧瓶中，滴加时间0.25～0.5h，滴加完后，设定反应温度是60～70℃，反应时间0.5～1h，设定反应温度是70～80℃，反应时间1～2h，有馏出物，降温至45℃，加入四甲基二氢二硅氧烷(含氢双封头)37～67g搅拌0.25～0.5h，将冰乙酸30～60g置于分液漏斗然后滴加到烧瓶中，滴加时间0.25～0.5h，设定反应温度是50～60℃，反应时间0.5～1h，最后加入乙酸酐25～50g搅拌1～2h,停止反应降温，采用正庚烷水洗，再经减压蒸馏，然后油泵抽真空，除去低沸物后抽滤后得到无色透明滤液，如结构式(1)，充氮气密封保存。
所述催化剂为浓硫酸，浓盐酸，三氟甲磺酸中的一种。
本发明第二步合成了一种有机硅环氧杂化增韧剂，如结构式(2)，其中1≤m≤2
合成方法为：先将油浴设定温度50℃，在500ml三口烧瓶中加入大磁子，将结构式(1)物质130～170g和铂金催化剂(铂含量5000ppm)0.005～0.05g加入烧瓶中，搅拌5～10min，调到反应温度50～55℃，滴加入烯丙基缩水甘油醚30～60g至烧瓶中，滴加时间在15～30min之内，滴加完后，调整反应温度至55～60℃，滴加入1,2-环氧-4-乙烯基环己烷30～60g至烧瓶中，滴加时间在15～30min之内，滴加完后，搅拌1～2h，调整反应温度至60～70℃，搅拌2～3h，反应结束后，冷却至室温，添加活性炭搅拌2～3h，再经抽滤后得到无色透明滤液，将得到滤液减压蒸馏，然后油泵抽真空，除去低沸物后得到无色透明产物，如结构式(2)，充氮气密封保存。
本发明的有益效果是：
本发明采用二步法合成，控制了加料顺序，投料配比，反应温度和时间合成了最终的产物有机硅环氧杂化增韧剂。添加在环氧固化体系胶黏剂当中，固化后，使得胶水具有更高的柔韧性，降低了固化过程中的应力，避免开裂，引入有机硅的链节，可以充分利用有机硅耐热性好，耐热可以达到300℃的优势，提高胶水的耐热和耐候性。
具体实施方式
实施例1
将油浴设定温度50℃，在500ml三口烧瓶中加入大磁子，将二苯基二甲氧基硅烷122g和三氟甲磺酸0.005g加入到烧瓶中，打开磁力搅拌，同时通冷凝水，搅拌时间0.5h,将冰乙酸15g置于分液漏斗然后滴加到烧瓶中，滴加时间0.25h，滴加完后，设定反应温度是70℃，反应时间1h，设定反应温度是80℃，反应时间2h，有馏出物，降温至45℃，加入四甲基二氢二硅氧烷(含氢双封头)37g搅拌0.25h，将冰乙酸30g置于分液漏斗然后滴加到烧瓶中，滴加时间0.5h，设定反应温度是60℃，反应时间1h，最后加入乙酸酐25g搅拌2h,停止反应降温，采用正庚烷水洗，再经减压蒸馏，然后油泵抽真空，除去低沸物后抽滤后得到无色透明滤液，如结构式(1)，充氮气密封保存，其中m＝2；
将油浴设定温度50℃，在500ml三口烧瓶中加入大磁子，将结构式(1)物质130g和铂金催化剂(5000ppm)0.005g加入烧瓶中，搅拌10min，调到反应温度55℃，滴加入烯丙基缩水甘油醚30g至烧瓶中，滴加时间在30min之内，滴加完后，调整反应温度至60℃，滴加入1,2-环氧-4-乙烯基环己烷，30g至烧瓶中，滴加时间在15min之内，滴加完后，搅拌2h，调整反应温度至70℃，搅拌3h，反应结束后，冷却至室温，添加活性炭搅拌2h，再经抽滤后得到无色透明滤液，将得到滤液减压蒸馏，然后油泵抽真空，除去低沸物后得到无色透明产物,如结构式(2)，充氮气密封保存，其中m＝2。
实施例2
将油浴设定温度50℃，在500ml三口烧瓶中加入大磁子，将二苯基二甲氧基硅烷305g和三氟甲磺酸0.05g加入到烧瓶中，打开磁力搅拌，同时通冷凝水，搅拌时间0.5h,将冰乙酸45g置于分液漏斗然后滴加到烧瓶中，滴加时间0.5h，滴加完后，设定反应温度是60℃，反应时间0.5h，设定反应温度是70℃，反应时间1h，有馏出物，降温至45℃，加入四甲基二氢二硅氧烷(含氢双封头)67g搅拌0.5h，将冰乙酸60g置于分液漏斗然后滴加到烧瓶中，滴加时间0.25h，设定反应温度是50℃，反应时间0.5h，最后加入乙酸酐50g搅拌1h,停止反应降温，采用正庚烷水洗，再经减压蒸馏，然后油泵抽真空，除去低沸物后抽滤后得到无色透明滤液，如结构式(1)，充氮气密封保存，其中m＝1；
将油浴设定温度50℃，在500ml三口烧瓶中加入大磁子，将结构式(1)物质170g和铂金催化剂(5000ppm)0.05g加入烧瓶中，搅拌5min，调到反应温度50℃，滴加入烯丙基缩水甘油醚60g至烧瓶中，滴加时间在15min之内，滴加完后，调整反应温度至55℃，滴加入1,2-环氧-4-乙烯基环己烷，60g至烧瓶中，滴加时间在30min之内，滴加完后，搅拌1h，调整反应温度至60℃，搅拌2h，反应结束后，冷却至室温，添加活性炭搅拌3h，再经抽滤后得到无色透明滤液，将得到滤液减压蒸馏，然后油泵抽真空，除去低沸物后得到无色透明产物,如结构式(2)，充氮气密封保存，其中m＝1。
实施例3
将油浴设定温度50℃，在500ml三口烧瓶中加入大磁子，将二苯基二甲氧基硅烷200g和浓硫酸0.01g加入到烧瓶中，打开磁力搅拌，同时通冷凝水，搅拌时间0.5h,将冰乙酸30g置于分液漏斗然后滴加到烧瓶中，滴加时间0.4h，滴加完后，设定反应温度是65℃，反应时间0.8h，设定反应温度是75℃，反应时间1.5h，有馏出物，降温至45℃，加入四甲基二氢二硅氧烷(含氢双封头)50g搅拌0.4h，将冰乙酸50g置于分液漏斗然后滴加到烧瓶中，滴加时间0.4h，设定反应温度是55℃，反应时间0.8h，最后加入乙酸酐40g搅拌1.5h,停止反应降温，采用正庚烷水洗，再经减压蒸馏，然后油泵抽真空，除去低沸物后抽滤后得到无色透明滤液，如结构式(1)，充氮气密封保存，其中m＝1.5；
将油浴设定温度50℃，在500ml三口烧瓶中加入大磁子，将结构式(1)物质150g和铂金催化剂(5000ppm)0.03g加入烧瓶中，搅拌8min，调到反应温度53℃，滴加入烯丙基缩水甘油醚50g至烧瓶中，滴加时间在25min之内，滴加完后，调整反应温度至56℃，滴加入1,2-环氧-4-乙烯基环己烷，50g至烧瓶中，滴加时间在25min之内，滴加完后，搅拌1.7h，调整反应温度至65℃，搅拌2.5h，反应结束后，冷却至室温，添加活性炭搅拌2.5h，再经抽滤后得到无色透明滤液，将得到滤液减压蒸馏，然后油泵抽真空，除去低沸物后得到无色透明产物,如结构式(2)，充氮气密封保存，其中m＝1.5。
实施例4
将油浴设定温度50℃，在500ml三口烧瓶中加入大磁子，将二苯基二甲氧基硅烷280g和浓盐酸0.008g加入到烧瓶中，打开磁力搅拌，同时通冷凝水，搅拌时间0.5h,将冰乙酸28g置于分液漏斗然后滴加到烧瓶中，滴加时间0.3h，滴加完后，设定反应温度是64℃，反应时间0.6h，设定反应温度是76℃，反应时间1.3h，有馏出物，降温至45℃，加入四甲基二氢二硅氧烷(含氢双封头)46g搅拌0.36h，将冰乙酸50g置于分液漏斗然后滴加到烧瓶中，滴加时间0.36h，设定反应温度是58℃，反应时间0.8h，最后加入乙酸酐40g搅拌1.6h,停止反应降温，采用正庚烷水洗，再经减压蒸馏，然后油泵抽真空，除去低沸物后抽滤后得到无色透明滤液，如结构式(1)，充氮气密封保存，其中m＝1.8；
将油浴设定温度50℃，在500ml三口烧瓶中加入大磁子，将结构式(1)物质139g和铂金催化剂(5000ppm)0.04g加入烧瓶中，搅拌7min，调到反应温度52℃，滴加入烯丙基缩水甘油醚45g至烧瓶中，滴加时间在23min之内，滴加完后，调整反应温度至59℃，滴加入1,2-环氧-4-乙烯基环己烷，45g至烧瓶中，滴加时间在20min之内，滴加完后，搅拌1.7h，调整反应温度至63℃，搅拌2.6h，反应结束后，冷却至室温，添加活性炭搅拌2.8h，再经抽滤后得到无色透明滤液，将得到滤液减压蒸馏，然后油泵抽真空，除去低沸物后得到无色透明产物,如结构式(2)，充氮气密封保存，其中m＝1.8。
选取常规的环氧胶水，对比不添加和添加实施例1到实施例4的增韧剂质量分数2％的性能，具体的分析数据如下：
从表中可以看出，添加增韧剂的配方不会出现开裂现象，而且耐候性，耐老化性能也提高。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (3)

1.一种有机硅环氧杂化增韧剂的合成方法，其特征在于，合成步骤包括：
(1)先将油浴设定温度50℃，在500ml三口烧瓶中加入大磁子，将二苯基二甲氧基硅烷122～305g和催化剂0.005～0.05g加入到烧瓶中，打开磁力搅拌，同时通冷凝水，搅拌时间0.5h,将冰乙酸15～45g置于分液漏斗然后滴加到烧瓶中，滴加时间0.25～0.5h，滴加完后，设定反应温度是60～70℃，反应时间0.5～1h，设定反应温度是70～80℃，反应时间1～2h，有馏出物，降温至45℃，加入四甲基二氢二硅氧烷(含氢双封头)37～67g搅拌0.25～0.5h，将冰乙酸30～60g置于分液漏斗然后滴加到烧瓶中，滴加时间0.25～0.5h，设定反应温度是50～60℃，反应时间0.5～1h，最后加入乙酸酐25～50g搅拌1～2h,停止反应降温，采用正庚烷水洗，再经减压蒸馏，然后油泵抽真空，除去低沸物后抽滤后得到无色透明滤液，如结构式(1)，充氮气密封保存；
(2)先将油浴设定温度50℃，在500ml三口烧瓶中加入大磁子，将结构式(1)物质130～170g和铂金催化剂0.005～0.05g加入烧瓶中，搅拌5～10min，调到反应温度50～55℃，滴加入烯丙基缩水甘油醚30～60g至烧瓶中，滴加时间在15～30min之内，滴加完后，调整反应温度至55～60℃，滴加入1,2-环氧-4-乙烯基环己烷30～60g至烧瓶中，滴加时间在15～30min之内，滴加完后，搅拌1～2h，调整反应温度至60～70℃，搅拌2～3h，反应结束后，冷却至室温，添加活性炭搅拌2～3h，再经抽滤后得到无色透明滤液，将得到滤液减压蒸馏，然后油泵抽真空，除去低沸物后得到无色透明产物有机硅环氧杂化增韧剂。
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，合成的有机硅环氧杂化增韧剂如结构式(2)，其中1≤m≤2
3.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述催化剂为浓硫酸，浓盐酸，三氟甲磺酸中的一种，铂金催化剂铂含量为5000ppm。
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Effective date of registration: 20190203

Address after: 264006 No. 3-20 Kaifeng Road Renewable Resource Processing Demonstration Zone, Yantai Development Zone, Shandong Province

Applicant after: Yantai Darbond Technology Co., Ltd.

Address before: 264006 Kaifeng Road 3-3 Resource Regeneration and Processing Demonstration Zone, Yantai Development Zone, Shandong Province

Applicant before: Yantai Debang Advanced Silicon Materials Co.,Ltd.

WW01 Invention patent application withdrawn after publication
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Application publication date: 20180406