CN108976180B - 一种可阳离子光固化大豆油基低聚物及其制备方法和应用 - Google Patents

一种可阳离子光固化大豆油基低聚物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于可阳离子光固化技术领域，尤其涉及一种可阳离子光固化大豆油基低聚物及其制备方法和应用。本发明提供了一种可阳离子光固化大豆油基低聚物，所述可阳离子光固化大豆油基低聚物的化学结构式如式(I)所示。本发明可阳离子光固化大豆油基低聚物与环氧大豆油相比，具有光活性高、与其他光固化低聚物相容性好等特点，可阳离子光固化大豆油基低聚物固化后涂层平整性好、附着力好、硬度较高。

Description

一种可阳离子光固化大豆油基低聚物及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于可阳离子光固化技术领域，尤其涉及一种可阳离子光固化大豆油基低聚物及其制备方法和应用。
背景技术
紫外光固化技术是利用紫外光作为能源，引发液态树脂低聚物固化成型为固态材料的一种技术，具有固化速度快、环境友好和节约能源等优点，广泛应用于木器涂料、纸张涂料和光纤涂料等众多领域。
紫外光固化分为自由基光固化和阳离子光固化，目前应用主要为自由基光固化，而阳离子光固化的研究则较少。相较于自由基光固化，阳离子光固化体系有如下优点：(1)阳离子光固化体系对氧阻聚不敏感；(2)固化体积收缩率小，对塑料和金属的附着力强；(3)固化不易终止，因而适合在厚膜和色漆中使用。但是，较自由基光固化，阳离子光固化受限于光固化速度较慢、光引发剂种类较少等因素的制约，目前阳离子光固化技术的应用尚处于起步阶段，但其优点使得对阳离子光固化体系的研究已成为热点。
大豆油属于天然植物油中产量最高的一种，具有可再生、低毒性和可生物降解等特点，且原材料价格十分便宜。目前用于阳离子光固化领域的植物油基材料主要为环氧大豆油，由植物中提取的大豆油经氧化处理后制得，但由于环氧大豆油存在阳离子光固化速率慢、与其他光固化低聚物相容性差、固化后涂膜较软强度较差等诸多缺点，应用受限。
发明内容
有鉴于此，本发明提供了一种可阳离子光固化大豆油基低聚物及其制备方法和应用，用于解决目前用于阳离子光固化领域的植物油基材料主要为环氧大豆油，环氧大豆油存在阳离子光固化速率慢、与其他光固化低聚物相容性差、固化后涂膜较软、强度较差等诸多缺点，应用受限的问题。
本发明的具体技术方案如下：
一种可阳离子光固化大豆油基低聚物，所述可阳离子光固化大豆油基低聚物的化学结构式如式(I)所示；
Figure BDA0001766619850000021
其中，R1为
Figure BDA0001766619850000022
R2为
Figure BDA0001766619850000023
Figure BDA0001766619850000024
本发明可阳离子光固化大豆油基低聚物的主体为大豆油甘油三酯，侧链中含有大量可进行阳离子光固化的环氧基团，与环氧大豆油相比，具有光活性高、与其他光固化低聚物相容性好等特点，可阳离子光固化大豆油基低聚物固化后涂层平整性好、附着力好、硬度较高。
优选的，所述可阳离子光固化大豆油基低聚物的化学结构式如式(II)所示；
Figure BDA0001766619850000025
本发明还提供了上述技术方案所述可阳离子光固化大豆油基低聚物的制备方法，包括以下步骤：
a)将大豆油、带羟基一元硫醇和热引发剂进行第一反应，得到羟基化大豆油；
b)将所述羟基化大豆油、有机碱和溶解有相转移催化剂的环氧氯丙烷进行第二反应，得到可阳离子光固化大豆油基低聚物。
本发明中，带羟基一元硫醇选自巯基乙醇或硫代甘油；
热引发剂选自偶氮二异丁腈或过氧化二苯甲酰；
相转移催化剂选自苄基三乙基氯化铵或四丁基氯化铵；
有机碱为叔丁醇钾或叔丁醇钠。
本发明制备方法中，以天然植物油作为原料合成可阳离子光固化大豆油基低聚物，来源广泛，环境友好，符合绿色化学的特点。可阳离子光固化大豆油基低聚物通过第一反应和第二反应两步反应合成，第一反应为巯基-烯点击反应，通过巯基-烯点击反应制得大豆油基多元醇，即羟基化大豆油；第二反应通过相转移催化法引入环氧基团，得到可阳离子光固化大豆油基低聚物。
优选的，所述第一反应的温度为50℃～70℃；
所述第一反应的时间为2.5h～3.5h。
更优选的，第一反应的温度为55℃～70℃，第一反应的时间为2.5h～3h；进一步优选的，第一反应的温度为65℃，第一反应的时间为3h。
优选的，所述第二反应的温度为70℃～90℃；
所述第二反应的时间为2.5h～3.5h。
更优选的，第二反应的温度为75℃～85℃，第二反应的时间为2.5h～3h；进一步优选的，第二反应的温度为80℃，第二反应的时间为3h。
本发明中，步骤a)将大豆油、带羟基一元硫醇和热引发剂混合均匀后进行第一反应，得到羟基化大豆油。
步骤b)具体为将羟基化大豆油和有机碱混合均匀后升温至55℃～70℃，滴加溶解有相转移催化剂的环氧氯丙烷后，进行第二反应，得到可阳离子光固化大豆油基低聚物。
步骤a)之后，步骤b)之前，还包括：对羟基化大豆油进行纯化，具体包括：将羟基化大豆油溶解于二氯甲烷中，用蒸馏水和饱和食盐水洗涤，再用无水硫酸镁干燥并过滤，然后旋转蒸发，得到纯化羟基化大豆油。
步骤b)进行第二反应之后，得到可阳离子光固化大豆油基低聚物之前，还包括：对第二反应得到的反应产物进行纯化，具体包括：将第二反应得到的反应物用蒸馏水和饱和食盐水洗涤，再用无水硫酸镁干燥并过滤，旋转蒸发后得到纯化反应产物。
优选的，所述大豆油、所述带羟基一元硫醇和所述热引发剂的摩尔比为(0.5～1)：(4.5～9)：(0.03～0.1)；
所述羟基化大豆油、所述有机碱、所述相转移催化剂和环氧氯丙烷的摩尔比为(0.1～0.5)：(0.01～0.05)：(0.005～0.02)：(0.5～2)。
更优选的，所述大豆油、所述带羟基一元硫醇和所述热引发剂的摩尔比为(0.6～1)：(6～9)：(0.04～0.1)；
所述羟基化大豆油、所述有机碱、所述相转移催化剂和环氧氯丙烷的摩尔比为(0.1～0.4)：(0.01～0.05)：(0.005～0.02)：(0.5～2)。
进一步优选的，所述大豆油、所述带羟基一元硫醇和所述热引发剂的摩尔比为(0.6～1)：(6.5～9)：(0.05～0.1)；
所述羟基化大豆油、所述有机碱、所述相转移催化剂和环氧氯丙烷的摩尔比为0.1：0.06：0.01：1.5。
本发明还提供上述技术方案所述可阳离子光固化大豆油基低聚物或上述技术方案所述制备方法制得的可阳离子光固化大豆油基低聚物作为树脂的应用。本发明可阳离子光固化大豆油基低聚物能够作为光固化配方中的主体树脂使用。
优选的，包括以下步骤：
在含有所述可阳离子光固化大豆油基低聚物的树脂中加入阳离子光引发剂，得到固化树脂。
可阳离子光固化大豆油基低聚物为第一环氧树脂。
优选的，所述树脂还包括第二环氧树脂；
所述第二环氧树脂选自E-44环氧树脂或E-51环氧树脂。
阳离子光引发剂选自光引发剂250、光引发剂261、光引发剂6976或光引发剂6992。
优选的，所述可阳离子光固化大豆油基低聚物与所述第二环氧树脂的质量比为30～70：70～30；
所述阳离子光引发剂占所述树脂含量的1wt％～5wt％。
本发明应用中，还加入自由基光引发剂，自由基光引发剂占树脂含量的1wt％～5wt％。
自由基光引发剂选自光引发剂CTX、光引发剂CPTX、光引发剂DETX、光引发剂ITX、光引发剂BP、光引发剂MK或光引发剂OMBB。
本发明可阳离子光固化大豆油基低聚物可作为可阳离子光固化树脂的原料，得到的树脂性能良好，具有应用价值。
综上所述，本发明提供了一种可阳离子光固化大豆油基低聚物，所述可阳离子光固化大豆油基低聚物的化学结构式如式(I)所示。本发明可阳离子光固化大豆油基低聚物与环氧大豆油相比，具有光活性高、与其他光固化低聚物相容性好等特点，可阳离子光固化大豆油基低聚物固化后涂层平整性好、附着力好、硬度较高。
具体实施方式
本发明提供了一种可阳离子光固化大豆油基低聚物及其制备方法和应用，用于解决目前用于阳离子光固化领域的植物油基材料主要为环氧大豆油，环氧大豆油存在阳离子光固化速率慢、与其他光固化低聚物相容性差、固化后涂膜较软、强度较差等诸多缺点，应用受限的问题。
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
(1)羟基化大豆油的合成：在装有冷凝管、搅拌桨和温度计的三口烧瓶中加入88g(0.1mol)的大豆油、43.2g(0.4mol)硫代甘油和1.31g(0.008mol)偶氮二异丁腈，搅拌混合均匀后加热至65℃恒温进行3h第一反应，第一反应结束后降温至25℃并溶解于二氯甲烷中，用蒸馏水和饱和食盐水洗涤，然后用无水硫酸镁干燥并过滤，最后旋转蒸发，得到纯化的羟基化大豆油。
(2)可阳离子光固化大豆油基低聚物的制备：在装有冷凝管、搅拌桨、温度计和恒压漏斗的四口烧瓶中加入131.2g(0.1mol)步骤1中得到的羟基化大豆油和6.72g(0.06mol)叔丁醇钾，升温至60℃，把3.22g(0.01mol)四丁基溴化铵溶解于138.8g(1.5mol)环氧氯丙烷中，并使用恒压漏斗滴加进四口烧瓶中，滴加时间为2h，滴加完毕后升温至80℃，进行3h第二反应后出料，用蒸馏水和饱和食盐水洗涤，然后用无水硫酸镁干燥并过滤，旋转蒸发后得到纯化的可阳离子光固化大豆油基低聚物。本实施例可阳离子光固化大豆油基低聚物的结构式如下:
Figure BDA0001766619850000061
(3)将可阳离子光固化大豆油基低聚物、光引发剂250和光引发剂ITX按质量比46：2：2混合，得到含大豆油基的阳离子光固化树脂。
实施例2
(1)羟基化大豆油的合成：在装有冷凝管、搅拌桨和温度计的三口烧瓶中加入88g(0.1mol)的大豆油、70.2g(0.9mol)巯基乙醇和1.64g(0.01mol)偶氮二异丁腈，搅拌混合均匀后加热至65℃恒温进行3h第一反应，第一反应结束后降温至25℃并溶解于二氯甲烷中，用蒸馏水和饱和食盐水洗涤，然后用无水硫酸镁干燥并过滤，最后旋转蒸发，得到纯化的羟基化大豆油。
(2)可阳离子光固化大豆油基低聚物的制备：在装有冷凝管、搅拌桨、温度计和恒压漏斗的四口烧瓶中加入123.1g(0.1mol)步骤1中得到的羟基化大豆油和3.36g(0.03mol)叔丁醇钾，升温至60℃，把1.61g(0.005mol)四丁基溴化铵溶解于83.25g(0.9mol)环氧氯丙烷中，并使用恒压漏斗滴加进四口烧瓶中，滴加时间为2h，滴加完毕后升温至80℃，进行3h第二反应后出料，用蒸馏水和饱和食盐水洗涤，然后用无水硫酸镁干燥并过滤，旋转蒸发后得到纯化的可阳离子光固化大豆油基低聚物。本实施例可阳离子光固化大豆油基低聚物的结构式如下:
Figure BDA0001766619850000071
(3)将可阳离子光固化大豆油基低聚物、环氧树脂E51、光引发剂250和光引发剂ITX按质量比20：26：2：2混合，得到含大豆油基的阳离子光固化树脂。
实施例3
(1)羟基化大豆油的合成：在装有冷凝管、搅拌桨和温度计的三口烧瓶中加入88g(0.1mol)的大豆油、97.2g(0.9mol)硫代甘油和1.64g(0.01mol)偶氮二异丁腈，搅拌混合均匀后加热至65℃恒温进行3h第一反应，第一反应结束后降温至25℃并溶解于二氯甲烷中，用蒸馏水和饱和食盐水洗涤，然后用无水硫酸镁干燥并过滤，最后旋转蒸发，得到纯化的羟基化大豆油。
(2)可阳离子光固化大豆油基低聚物的制备：在装有冷凝管、搅拌桨、温度计和恒压漏斗的四口烧瓶中加入136.6g(0.1mol)步骤1中得到的羟基化大豆油和6.72g(0.06mol)叔丁醇钾，升温至60℃，把3.22g(0.01mol)四丁基溴化铵溶解于166.5g(1.8mol)环氧氯丙烷中，并使用恒压漏斗滴加进四口烧瓶中，滴加时间为2h，滴加完毕后升温至80℃，进行3h第二反应后出料，用蒸馏水和饱和食盐水洗涤，然后用无水硫酸镁干燥并过滤，旋转蒸发后得到纯化的可阳离子光固化大豆油基低聚物。本实施例可阳离子光固化大豆油基低聚物的结构式如下:
Figure BDA0001766619850000081
(3)将可阳离子光固化大豆油基低聚物、环氧树脂E51、光引发剂250和光引发剂ITX按质量比25：21：2：2混合，得到含大豆油基的阳离子光固化树脂。
实施例4
(1)羟基化大豆油的合成：在装有冷凝管、搅拌桨和温度计的三口烧瓶中加入88g(0.1mol)的大豆油、43.2g(0.4mol)硫代甘油和1.31g(0.008mol)偶氮二异丁腈，搅拌混合均匀后加热至65℃恒温进行3h第一反应，第一反应结束后降温至25℃并溶解于二氯甲烷中，用蒸馏水和饱和食盐水洗涤，然后用无水硫酸镁干燥并过滤，最后旋转蒸发，得到纯化的羟基化大豆油。
(2)可阳离子光固化大豆油基低聚物的制备：在装有冷凝管、搅拌桨、温度计和恒压漏斗的四口烧瓶中加入131.2g(0.1mol)步骤1中得到的羟基化大豆油和6.72g(0.06mol)叔丁醇钾，升温至60℃，把3.22g(0.01mol)四丁基溴化铵溶解于138.8g(1.5mol)环氧氯丙烷中，并使用恒压漏斗滴加进四口烧瓶中，滴加时间为2h，滴加完毕后升温至80℃，进行3h第二反应后出料，用蒸馏水和饱和食盐水洗涤，然后用无水硫酸镁干燥并过滤，旋转蒸发后得到纯化的可阳离子光固化大豆油基低聚物。本实施例可阳离子光固化大豆油基低聚物的结构式如下:
Figure BDA0001766619850000091
(3)将可阳离子光固化大豆油基低聚物、环氧树脂E44、光引发剂250和光引发剂ITX按质量比25：21：2：2混合，得到含大豆油基的阳离子光固化树脂。
对比例1
将环氧树脂E51、光引发剂250和光引发剂ITX按质量比46：2：2混合，得到固化树脂。
对比例2
将环氧树脂E44、光引发剂250和光引发剂ITX按质量比46：2：2混合，得到固化树脂。
实施例5
本实施例对实施例1～4含大豆油基的阳离子光固化树脂和对比例1～2固化树脂进行性能检测，结果如表1所示。结果表明，实施例1表明本发明可阳离子光固化大豆油基低聚物光活性高，可进行光固化，并且本发明可阳离子光固化大豆油基低聚物固化后柔韧性好、附着力好、硬度较高，固化凝胶率较高，固化后涂层平整性好。与实施例1相比，实施例2～4含大豆油基的阳离子光固化树脂为本发明可阳离子光固化大豆油基低聚物和第二环氧树脂的固化树脂，结果表明，可阳离子光固化大豆油基低聚物与第二树脂复配后固化凝胶率提高，硬度提高，可阳离子光固化大豆油基低聚物与第二环氧树脂复配良好，也表明可阳离子光固化大豆油基低聚物与其他光固化低聚物相容性好。与对比例1～2相比，实施例2～4含大豆油基的阳离子光固化树脂硬度和柔韧性更为适中，附着力更好，表明可阳离子光固化大豆油基低聚物对第二环氧树脂有明显的增韧作用。
表1对实施例1～4含大豆油基的阳离子光固化树脂和对比例1～2固化树脂的性能
样品 实施例1 实施例2 实施例3 实施例4 对比例1 对比例2
硬度 4B 3H 3H 3H 6H 5H
附着力 0 0 1 1 5 5
固化凝胶率 87.6％ 95.3％ 94.3％ 94.2％ 97.6％ 96.5％
柔韧性 2 3 3 3 10 10
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种可阳离子光固化大豆油基低聚物，其特征在于，所述可阳离子光固化大豆油基低聚物的化学结构式如式(I)所示；
Figure FDA0003549283630000011
其中，R1为
Figure FDA0003549283630000012
R2为
Figure FDA0003549283630000013
Figure FDA0003549283630000014
2.根据权利要求1所述的可阳离子光固化大豆油基低聚物，其特征在于，所述可阳离子光固化大豆油基低聚物的化学结构式如式(II)所示；
Figure FDA0003549283630000015
3.权利要求1所述可阳离子光固化大豆油基低聚物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
a)将大豆油、带羟基一元硫醇和热引发剂进行第一反应，得到羟基化大豆油；
b)将所述羟基化大豆油、有机碱和溶解有相转移催化剂的环氧氯丙烷进行第二反应，得到可阳离子光固化大豆油基低聚物；
所述带羟基一元硫醇选自巯基乙醇或硫代甘油。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述第一反应的温度为50℃～70℃；
所述第一反应的时间为2.5h～3.5h。
5.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述第二反应的温度为70℃～90℃；
所述第二反应的时间为2.5h～3.5h。
6.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述大豆油、所述带羟基一元硫醇和所述热引发剂的摩尔比为(0.5～1)：(4.5～9)：(0.03～0.1)；
所述羟基化大豆油、所述有机碱、所述相转移催化剂和环氧氯丙烷的摩尔比为(0.1～0.4)：(0.01～0.05)：(0.005～0.02)：(0.5～2)。
7.权利要求1或2所述可阳离子光固化大豆油基低聚物或权利要求3至6任意一项所述制备方法制得的可阳离子光固化大豆油基低聚物作为树脂的应用。
8.根据权利要求7所述的应用，其特征在于，包括以下步骤：
在含有所述可阳离子光固化大豆油基低聚物的树脂中加入阳离子光引发剂，得到固化树脂。
9.根据权利要求8所述的应用，其特征在于，所述树脂还包括第二环氧树脂；
所述第二环氧树脂选自E-44环氧树脂或E-51环氧树脂。
10.根据权利要求9所述的应用，其特征在于，所述可阳离子光固化大豆油基低聚物与所述第二环氧树脂的质量比为30～70：70～30；
所述阳离子光引发剂占所述树脂含量的1wt％～5wt％。
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