CN107814935B - 一种poss基有机-无机杂化八臂环氧树脂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及了一种POSS基有机‑无机杂化八臂环氧树脂及其制备方法。本发明利用八乙烯基POSS，通过硅氢加成反应，制备了POSS为内核、8条寡聚二甲基硅氧烷链为臂、环氧基团为端基的POSS基有机‑无机杂化八臂环氧树脂。本发明步骤简单，制备的POSS基有机‑无机杂化八臂环氧树脂化学组成明确，具有独特的结构与性能。
Description
技术领域
本发明涉及了一种POSS基有机-无机杂化八臂环氧树脂的制备方法，属于有机-无机杂化聚合物合成领域。
背景技术
面体低聚倍半硅氧院(POSS)是一类具有单分子结构的新型纳米材料，在有机无机杂化材料、催化剂载体、生物医学等方面有广泛的用途。它具有高度对称的立方笼型骨架，硅原子位于立方体的八个顶角，由氧相连，笼状结构外围为有机基团。POSS是纳米尺度的有机无机杂化分子，既有无机组分特性又具备有机组分特征，具有分子结构易于设计、易于溶解的优点。
POSS可以通过改变外围有机基团的结构调节其物理与化学性质。例如，在POSS外围引入环氧基团可以制备POSS基环氧树脂，在高性能聚合物复合材料领域具有广泛应用。W.Y. Chen等人通过八(二甲基硅氧烷基)POSS和烯丙基缩水甘油醚硅氢加成，合成POSS基环氧树脂(Polymer,2004,45(20),6897-6908)。Long-Hua Lee采取另一种方法，先合成烯丙基 POSS，再用间氯过氧苯甲酸将双键氧化成环氧基(Polymer,2005,46(7),2163-2174)。但是目前POSS基环氧树脂大多是环氧基团与POSS直接相连，所含有机组分相对较少，添加到聚合物复合材料中大多会产生严重的相分离，其独特的结构与性能优势并未得到充分利用。
针对上述问题，本专利通过在POSS和环氧基团之间引入一条寡聚二甲基硅氧烷柔性链的方法，合成了一种POSS基有机-无机杂化八臂环氧树脂，其中POSS内核具有优异的刚性与耐热性，八条寡聚二甲基硅氧烷臂可以降低反应位阻、降低粘度、增加韧性、提高界面相容性，环氧基团端基提供反应位点。
发明内容
本发明涉及了一种POSS基有机-无机杂化八臂环氧树脂及其制备方法，其中POSS内核具有优异的刚性与耐热性，八条寡聚二甲基硅氧烷臂可以提供较低的黏度、优异的耐湿热老化性、良好的韧性及界面相容性，环氧基团端基提供反应位点，可以应用在胶黏剂、涂料、复合材料、硅橡胶、电子封装材料等领域。
一种POSS基有机-无机杂化八臂环氧树脂，其结构如下所示：
所述的一种POSS基有机-无机杂化八臂环氧树脂，其制备步骤如下：
(1)向烧瓶中依次加入1～5mol氢封端寡聚二甲基硅氧烷、1mol烯丙基缩水甘油醚和 10～100ppm卡斯特催化剂，在50～90℃下搅拌反应6～48h；反应结束后，将未反应的原料减压蒸馏除去，得到无色透明产物，即单缩水甘油醚封端的寡聚二甲基硅氧烷。
(2)向烧瓶中依次加入0.1mol八乙烯基POSS、有机溶剂、0.8～1mol单缩水甘油醚封端的寡聚二甲基硅氧烷和10～100ppm的卡斯特催化剂，体系浓度控制为0.5g/mL，50～90℃反应6～24h；反应结束后减压蒸馏除掉溶剂，得到透明油状液体产物，即POSS基有机-无机杂化八臂环氧树脂。
所述制备单缩水甘油醚封端的寡聚二甲基硅氧烷，其特征在于：氢封端寡聚二甲基硅氧烷是1,1,3,3-四甲基二硅氧烷、1,1,3,3,5,5-六甲基三硅氧烷、1,1,3,3,5,5,7,7-八甲基四硅氧烷中的一种。
所述制备POSS基有机-无机杂化八臂环氧树脂，其特征在于：选用的有机溶剂是四氢呋喃、甲苯、二甲苯中的一种。
本发明的优点：
1.本发明利用硅氢加成反应制备一种POSS基有机-无机杂化八臂环氧树脂，原料易得、合成方法高效、产率高。
2.本发明制备的POSS基有机-无机杂化八臂环氧树脂具有独特的结构与性能，可以应用在胶黏剂、涂料、复合材料、硅橡胶、电子封装材料等领域。
附图说明：
图1是实施案例1中所得单缩水甘油醚封端的四甲基二硅氧烷的核磁共振氢谱。
图2是实施案例1中所得单缩水甘油醚封端的四甲基二硅氧烷的红外谱图。
图3是实施案例4中所得POSS基有机-无机杂化八臂环氧树脂的核磁共振氢谱。
图4是实施案例4中所得POSS基有机-无机杂化八臂环氧树脂的红外谱图。
图5是实施案例4、5、6所得POSS基有机-无机杂化八臂环氧树脂的化学结构示意图。
具体实施方法：
以下结合具体实施案例对本发明作进一步的阐述。应理解，本发明不限于以下实施案例，所述方法如无特别说明均视为常规方法。所述材料如无特别说明均能从公开商业途径获得。实施案例1～3为单缩水甘油醚封端的寡聚二甲基硅氧烷的制备案例；实施案例4～6为POSS基有机-无机杂化八臂环氧树脂的制备案例。
实施案例1
向烧瓶中依次加入100g四甲基二硅氧烷、17.053g烯丙基缩水甘油醚和10ppm卡斯特催化剂，在60℃下搅拌反应8h；反应结束后，将未反应的原料减压蒸馏除去，得到无色透明产物，即单缩水甘油醚封端的寡聚二甲基硅氧烷；产物质量为23.947g，产率为64.63％。
实施案例1中所得单缩水甘油醚封端的寡聚二甲基硅氧烷的核磁共振氢谱如图1所示，化学位移为0.55ppm处是主链中与硅原子相连的亚甲基的氢质子信号峰，化学位移为2.61、2.79、 3.14ppm处是环氧基团的氢质子信号峰；单缩水甘油醚封端的寡聚二甲基硅氧烷的红外图谱如图2所示，909cm-1处是环氧基团的特征吸收峰，2123cm-1是Si-H的特征吸收峰。
实施案例2
向烧瓶中依次加入124.596g1,1,3,3,5,5-六甲基三硅氧烷、17.053g烯丙基缩水甘油醚和40 ppm卡斯特催化剂，在70℃下搅拌反应12h；反应结束后，将未反应的原料减压蒸馏除去，得到无色透明产物，即单缩水甘油醚封端的寡聚二甲基硅氧烷；产物质量为14.137g，产率为 60.72％。
实施案例3
向烧瓶中依次加入168.82g1,1,3,3,5,5,7,7-八甲基四硅氧烷、17.053g烯丙基缩水甘油醚和 50ppm卡斯特催化剂，在80℃下搅拌反应18h；反应结束后，将未反应的原料减压蒸馏除去，得到无色透明产物，即单缩水甘油醚封端的寡聚二甲基硅氧烷；产物质量为66.984g，产率为 56.42％。
实施案例4
向烧瓶中依次加入1.592g八乙烯基POSS、12mL甲苯、5.003g实施案例1中所制备的单缩水甘油醚封端的寡聚二甲基硅氧烷和10ppm的卡斯特催化剂，60℃反应8h；反应结束后减压蒸馏除掉溶剂，得到透明油状液体产物，即POSS基有机-无机杂化八臂环氧树脂。
实施案例4中所得POSS基有机-无机杂化八臂环氧树脂的核磁共振氢谱如图3所示，化学位移为2.61、2.79、3.14ppm处是环氧基团氢质子的信号峰；POSS基有机-无机杂化八臂环氧树脂红外图谱如图4所示，909cm-1处是环氧基团的特征吸收峰。
实施案例5
向烧瓶中依次加入1.592g八乙烯基POSS、16mL四氢呋喃、6.491g实施案例2中所制备的单缩水甘油醚封端的寡聚二甲基硅氧烷和30ppm的卡斯特催化剂，70℃反应10h；反应结束后减压蒸馏除掉溶剂，得到透明油状液体产物，即POSS基有机-无机杂化八臂环氧树脂。实施案例6
向烧瓶中依次加入1.592g八乙烯基POSS、36mL二甲苯、7.980g实施案例3中所制备的单缩水甘油醚封端的寡聚二甲基硅氧烷和50ppm的卡斯特催化剂，80℃反应12h；反应结束后减压蒸馏除掉溶剂，得到透明油状液体产物，即POSS基有机-无机杂化八臂环氧树脂。
Claims (3)
1.一种POSS基有机-无机杂化八臂环氧树脂的制备方法，其特征如下：
(1)向烧瓶中依次加入1～5mol氢封端寡聚二甲基硅氧烷、1mol烯丙基缩水甘油醚和10～100ppm卡斯特催化剂，在50～90℃下搅拌反应6～48h；反应结束后，将未反应的原料减压蒸馏除去，得到无色透明产物，即单缩水甘油醚封端的寡聚二甲基硅氧烷；
(2)向烧瓶中依次加入0.1mol八乙烯基POSS、有机溶剂、0.8～1mol单缩水甘油醚封端的寡聚二甲基硅氧烷和10～100ppm的卡斯特催化剂，体系浓度控制为0.5g/mL，50～90℃反应6～24h；反应结束后减压蒸馏除掉溶剂，得到透明油状液体产物，即POSS基有机-无机杂化八臂环氧树脂；
所制备的POSS基有机-无机杂化八臂环氧树脂的结构如下所示：
2.根据权利要求1所述一种POSS基有机-无机杂化八臂环氧树脂的制备方法，其特征在于氢封端寡聚二甲基硅氧烷是1,1,3,3-四甲基二硅氧烷、1,1,3,3,5,5-六甲基三硅氧烷、1,1,3,3,5,5,7,7-八甲基四硅氧烷中的一种。
3.根据权利要求1所述一种POSS基有机-无机杂化八臂环氧树脂的制备方法，其特征在于选用的有机溶剂是四氢呋喃、甲苯、二甲苯中的一种。
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