CN112724409A - 一种uv光固化多官能环氧活性稀释剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种UV光固化多官能环氧活性稀释剂及其制备方法，在惰性气体保护下，先将四甲基四乙烯基环四硅氧烷、有机硅封端剂与催化剂混合进行硅氢加成反应，反应完毕后，再加入烯丙基缩水甘油醚进行硅氢加成反应，得到UV光固化多官能环氧活性稀释剂。本发明具有制备方法简单高效的优点，而且制备的UV光固化多官能环氧活性稀释剂能够极大地提高阳离子光固化的固化速率，尤其适用于含环氧基团有机硅或有机氟硅光固化树脂为主要组分的光固化体系。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，尤其涉及一种UV光固化多官能环氧活性稀释剂及其制备方法。
背景技术
紫外光固化涂料是一种基于紫外辐照固化技术的环保型涂料，在紫外光的照射之下，能够在短时间内交联固化，形成力学性能优良的涂层。与传统的溶剂型涂料相比，紫外光固化涂料的有机挥发组分排放量少，具有环保节能的优点。
目前紫外光固化方式可根据固化机理大致分为自由基光固化与阳离子光固化两大类。其中，相比自由基光固化体系而言，阳离子光固化体系具有不易受到氧阻聚、固化膜的体积收缩率较小等优点而受到广泛地关注。但是，阳离子光固化也存在着固化速率较慢等缺陷。如果在阳离子固化体系配方中加入粘度较小的多官能度光敏感基团化合物，即活性稀释剂，不仅可以极大地提高固化速率，并且这种粘度较低的小分子化合物还能够起到稀释整个配方的作用，使体系的粘度降低，利于涂覆成膜。
目前市场上的环氧基活性稀释剂的种类较多，但是，现有环氧基活性稀释剂对含环氧基团的有机硅或有机氟硅光固化树脂的相容性不好，在其应用于以含环氧基团有机硅或有机氟硅光固化树脂为主要组分的光固化体系中时，存在固化效果不好，固化膜状态不佳的问题。
发明内容
基于背景技术存在的技术问题，本发明提出了一种UV光固化多官能环氧活性稀释剂及其制备方法。
本发明提出的一种UV光固化多官能环氧活性稀释剂，其结构式如式(1)所示：
所述式(1)中，R为
其中，n为0～1000；
X为烷基，结构通式为-CaH2a+1，其中a为1～9；或者X为含氟烃基，结构通式为-C2H4CbF2b+1，其中b为1～8。
一种所述的UV光固化多官能环氧活性稀释剂的制备方法，包括下述步骤：
S1、在惰性气体保护下，将四甲基四乙烯基环四硅氧烷、有机硅封端剂与催化剂混合，进行硅氢加成反应；
S2、在惰性气体保护下，向步骤S1得到的反应体系中加入烯丙基缩水甘油醚进行硅氢加成反应，得到所述UV光固化多官能环氧活性稀释剂。
优选地，所述四甲基四乙烯基环四硅氧烷、有机硅封端剂、烯丙基缩水甘油醚的摩尔比为(1～3)：(1～8)：(1～8)；所述四甲基四乙烯基环四硅氧烷与催化剂的比例为1mol：(1×10-6～1×10-3)g。
优选地，所述有机硅封端剂为端含氢硅油或者端含氢氟硅油，其结构式如式(2)所示：
其中，n为0～1000；
X为烷基，结构通式为-CaH2a+1，其中a为1～9；或者X为含氟烃基，结构通式为-C2H4CbF2b+1，其中b为1～8。
优选地，所述催化剂为铂金催化剂；优选地，所述催化剂为speier催化剂或者卡斯特催化剂。
优选地，所述speier催化剂的具体制备方法为：在氮气氛围下,将六水合氯铂酸与异丙醇的按质量比1:(20～100)加入反应器中，在10～70℃下搅拌反应0.5-4h，即得Speier催化剂。
优选地，所述步骤S1中，反应温度为10～70℃，反应时间为4～8h；所述步骤S2中，反应温度为10～70℃，反应时间为4～8h。
上述制备方法可以在存在或者不存在溶剂的条件下进行，优选地，所述溶剂为二氯甲烷、正己烷、四氢呋喃、乙二醚、甲苯、二甲基亚砜、二甲基甲酰胺中的至少一种。
优选地，所述四甲基四乙烯基环四硅氧烷与溶剂的比例为1mol：(50～200)mL。
如上述制备方法在存在溶剂的条件下进行，反应结束后，可以通过减压蒸馏脱除溶剂。
一种所述的UV光固化多官能环氧活性稀释剂在光固化涂料制备的应用。
一种UV光固化涂料，包括以下原料：UV光固化树脂、阳离子光固化剂、所述UV光固化多官能环氧活性稀释剂。
优选地，所述UV光固化树脂为含环氧基团的有机硅或有机氟硅光固化树脂。
其中，含环氧基团的有机硅或有机氟硅光固化树脂可以是任意带有环氧基团的有机硅聚合物或有机氟硅聚合物。
优选地，所述阳离子光固化剂为BF3络合物或者HPF6。
优选地，所述UV光固化树脂、阳离子光固化剂、UV光固化多官能环氧活性稀释剂的质量比为(50～100):(1～20):(1～30)。
本发明的有益效果如下：
本发明在惰性气体保护下，先将四甲基四乙烯基环四硅氧烷、有机硅封端剂与催化剂混合进行硅氢加成反应，反应完毕后，再加入烯丙基缩水甘油醚进行硅氢加成反应，得到UV光固化多官能环氧活性稀释剂。本发明具有制备方法简单高效的优点，而且制备的UV光固化多官能环氧活性稀释剂能够极大地提高阳离子光固化的固化速率，特别地，由于本发明制备的UV光固化多官能环氧活性稀释剂与含环氧基团的有机硅或有机氟硅光固化树脂的相容性好，使其可以很好地适用于含环氧基团的有机硅或有机氟硅光固化树脂为主要组分的光固化体系，克服现有含环氧基团的有机硅或有机氟硅光固化树脂为主要成分的光固化体系固化效果差，形成的固化膜状态不佳的缺陷，具有极大的应用价值。
具体实施方式
下面，通过具体实施例对本发明的技术方案进行详细说明。
实施例1
制备UV光固化多官能环氧活性稀释剂：
S1、在通氮气条件下，将1mol四甲基四乙烯基环四硅氧烷、100ml正己烷、200μgSpeier催化剂混合均匀后加入到反应器中，在60℃下滴加4mol四甲基二硅氧烷，滴加完毕后，在60℃下搅拌反应5h；
S2、在通氮气条件下，向步骤S1得到的反应体系中滴加4mol烯丙基缩水甘油醚，滴加完毕后，在60℃下搅拌反应5h，然后在100℃、-0.1MPa下减压蒸馏1h，即得。
制备得到的UV光固化多官能环氧活性稀释剂结构式如下：
制备光固化涂料：将含环氧基团的有机硅光固化树脂、HPF6与上述UV光固化多官能环氧活性稀释剂按质量比100:5:20混合均匀，即得可UV光固化的涂料。
其中，含环氧基团的有机硅光固化树脂产自湖北新四海化工股份有限公司，型号为SH023-40309。
将上述光固化涂料均匀涂布在已电晕过的PET膜上，在型号为RX200-1 UV光固化机(产自东莞市尔谷光电科技有限公司)下进行UV光固化，固化20s，形成固化膜。
实施例2
制备UV光固化多官能环氧活性稀释剂：
S1、在通氮气条件下，将1mol四甲基四乙烯基环四硅氧烷、100ml正己烷、200μgSpeier催化剂混合均匀后加入到反应器中，在60℃下滴加4mol端含氢硅油，滴加完毕后，在60℃下搅拌反应5h；
S2、在通氮气条件下，向步骤S1得到的反应体系中滴加4mol烯丙基缩水甘油醚，滴加完毕后，在60℃下搅拌反应5h，然后在100℃、-0.1MPa下减压蒸馏1h，即得；
S1中，端含氢硅油的结构式如下：
式中，n为1～1000。
制备得到的UV光固化多官能环氧活性稀释剂结构式如下：
式中，n为1～1000。
制备光固化涂料：将含环氧基团的有机硅光固化树脂、HPF6与上述UV光固化多官能环氧活性稀释剂按质量比100:5:20混合均匀，即得可UV光固化的涂料。
其中，含环氧基团的有机硅光固化树脂产自湖北新四海化工股份有限公司，型号为SH023-40309。
将上述光固化涂料均匀涂布在已电晕过的PET膜上，在型号为RX200-1 UV光固化机(产自东莞市尔谷光电科技有限公司)下进行UV光固化，固化20s，形成固化膜。
实施例3
制备UV光固化多官能环氧活性稀释剂：
S1、在通氮气条件下，将1mol四甲基四乙烯基环四硅氧烷、100ml正己烷、200μgSpeier催化剂混合均匀后加入到反应器中，在60℃下滴加4mol端含氢氟硅油，滴加完毕后，在60℃下搅拌反应5h；
S2、在通氮气条件下，向步骤S1得到的反应体系中滴加4mol烯丙基缩水甘油醚，滴加完毕后，在60℃下搅拌反应5h，然后在100℃、-0.1MPa下减压蒸馏1h，即得；
S1中，端含氢氟硅油的结构式如下：
式中，n为1～1000。
制备得到的UV光固化多官能环氧活性稀释剂结构式如下：
式中，n为1～1000。
制备光固化涂料：将含环氧基团的有机硅光固化树脂、HPF6与上述UV光固化多官能环氧活性稀释剂按质量比100:5:20混合均匀，即得可UV光固化的涂料。
其中，含环氧基团的有机硅光固化树脂产自湖北新四海化工股份有限公司，型号为SH023-40309。
将上述光固化涂料均匀涂布在已电晕过的PET膜上，在型号为RX200-1 UV光固化机(产自东莞市尔谷光电科技有限公司)下进行UV光固化，固化20s，形成固化膜。
对比例1
制备光固化涂料：将含有机硅基团的环氧基光固化树脂、HPF6按质量份数比100:5混合均匀，即得光固化涂料。
其中，含环氧基团的有机硅光固化树脂产自湖北新四海化工股份有限公司，型号为SH023-40309。
将上述光固化涂料均匀涂布在已电晕过的PET膜上，在型号为RX200-1 UV光固化机(产自东莞市尔谷光电科技有限公司)下进行UV光固化，固化20s，形成固化膜。
将实施例1-3以及对比例1光固化涂料的固化效果进行比较，结果如表1所示：
表1光固化涂料的固化效果比较
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种UV光固化多官能环氧活性稀释剂，其特征在于，其结构式如式(1)所示：
所述式(1)中，R为
其中，n为0～1000；
X为烷基，结构通式为-CaH2a+1，其中a为1～9；或者X为含氟烃基，结构通式为-C2H4CbF2b+1，其中b为1～8。
2.一种如权利要求1所述的UV光固化多官能环氧活性稀释剂的制备方法，其特征在于，包括下述步骤：
S1、在惰性气体保护下，将四甲基四乙烯基环四硅氧烷、有机硅封端剂与催化剂混合，进行硅氢加成反应；
S2、在惰性气体保护下，向步骤S1得到的反应体系中加入烯丙基缩水甘油醚进行硅氢加成反应，得到所述UV光固化多官能环氧活性稀释剂。
3.根据权利要求2所述的UV光固化多官能环氧活性稀释剂的制备方法，其特征在于，所述四甲基四乙烯基环四硅氧烷、有机硅封端剂、烯丙基缩水甘油醚的摩尔比为(1～3)：(1～8)：(1～8)；所述四甲基四乙烯基环四硅氧烷与催化剂的比例为1mol：(1×10-6～1×10-3)g。
4.根据权利要求2或3所述的UV光固化多官能环氧活性稀释剂的制备方法，其特征在于，所述有机硅封端剂为端含氢硅油或者端含氢氟硅油，其结构式如式(2)所示：
其中，n为0～1000；
X为烷基，结构通式为-CnH2n+1，其中n为1～9；或者X为含氟烃基，结构通式为-C2H4CnF2n+1，其中n为1～8。
5.根据权利要求2～4任一项所述的UV光固化多官能环氧活性稀释剂的制备方法，其特征在于，所述催化剂为铂金催化剂；优选地，所述催化剂为speier催化剂或者卡斯特催化剂。
6.根据权利要求2～5任一项所述的UV光固化多官能环氧活性稀释剂的制备方法，其特征在于，所述步骤S1中，反应温度为10～70℃，反应时间为4～8h；所述步骤S2中，反应温度为10～70℃，反应时间为4～8h。
7.一种权利要求1所述的UV光固化多官能环氧活性稀释剂在光固化涂料制备的应用。
8.一种UV光固化涂料，其特征在于，包括以下原料：UV光固化树脂、阳离子光固化剂、权利要求1所述UV光固化多官能环氧活性稀释剂。
9.根据权利要求8所述的UV光固化涂料，其特征在于，所述UV光固化树脂为含环氧基团有机硅或有机氟硅光固化树脂；所述阳离子光固化剂为BF3络合物或者HPF6。
10.根据权利要求8或9所述的UV光固化涂料，其特征在于，所述UV光固化树脂、阳离子光固化剂、UV光固化多官能环氧活性稀释剂的质量比为(50～100):(1～20):(1～30)。
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