CN104672432A - 一种阳离子固化环氧有机硅树脂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明一种阳离子固化环氧有机硅树脂,其结构式如下所示：本发明还提供了上述树脂的制备方法，将1，3，5，7-四甲基环四硅氧烷、烯丙基缩水甘油醚加入一个反应容器中，加入溶剂、催化剂、阻聚剂；随后升温反应，反应混合物减压蒸馏，得到含环氧基团的环四硅氧烷，将所制得的含环氧基团的环四硅氧烷、甲基苯基环硅氧烷、封端剂加入到另外一个反应容器中，然后在氮气保护下升温反应，减压蒸馏，即得阳离子固化环氧有机硅树脂。通过本发明的方法获得的阳离子固化环氧有机硅树脂的固化物具有交联度大、硬度高等特点。
Description
技术领域
本发明属于高分子化学领域，尤其涉及一种环氧有机硅树脂，具体来说是一种阳离子固化环氧有机硅树脂及其制备方法。
背景技术
光固化有机硅材料由于兼具有机硅材料的优异性能及光固化技术高效、节能的特点，而备受青睐，并逐步得到广泛应用。根据固化机理的不同，光固化有机硅体系总体上分为两类：自由基光固化体系和阳离子光固化体系。自由基有机硅光固化体系存在体积收缩大、氧阻聚等缺点，而阳离子有机硅光固化体系则具有不受氧阻聚干扰、厚膜固化好、体积收缩小、附着力强、耐磨、硬度高等优点，市场前景广阔。阳离子有机硅光固化体系的主要成膜物为环氧有机硅树脂，制备环氧有机硅树脂最简便、直接的方法是利用硅氢加成反应，在铂催化剂作用下使含氢聚硅氧烷与带双键的环氧化合物反应，将环氧基引入到聚硅氧烷分子上。这种方法存在的主要问题为反应时由于聚合物的空间位阻及其多分散性构成导致大分子中的活性基团难以与小分子反应物反应完全，即含氢聚硅氧烷大分子结构中的Si-H不易与带双键的环氧化合物反应完全，导致制备的环氧有机硅树脂中残存未反应的含氢聚硅氧烷原料，难以提纯从而使其性能受到较大影响。另一个主要问题是由端氢基硅油制备的环氧有机硅树脂分子结构中处于分子链端基的环氧基团数量较低，直接影响固化物的性能。
发明内容
针对现有技术中的上述技术问题，本发明提供了一种阳离子固化环氧有机硅树脂及其制备方法，所述的这种阳离子固化环氧有机硅树脂及其制备方法解决了现有技术中的制备方法存在的配比难于控制导致的产物性能不佳以及环氧有机硅分子中环氧基团数量少等技术问题。
本发明一种阳离子固化环氧有机硅树脂，其结构式如下所示：
本发明还提供了上述阳离子固化环氧有机硅树脂的制备方法，包括以下步骤：
(1)一个制备含环氧基团的环四硅氧烷的步骤，在氮气氛围下，将100重量份1，3，5，7-四甲基环四硅氧烷、190～200重量份烯丙基缩水甘油醚加入一个第一反应容器中，加入100～200重量份溶剂、0.001～0.003重量份催化剂、同时加入0.001～0.003重量份阻聚剂，随后升温至80℃-90℃，反应2-4h，反应混合物在150-160℃下，在-0.096MPa下减压蒸馏，除去溶剂及残余低沸物，得到黏度为2000～3500mPa.s的液体，即得含环氧基团的环四硅氧烷。
所述的溶剂为甲苯或环己烷中的一种或两种以上组成的混合物；
所述的阻聚剂为4-甲氧基酚、对苯二酚的一种或两种以上组成的混合物；
所述的催化剂为氯铂酸或氯铂酸-异丙醇溶液中的一种。
其反应方程式可表示如下：
(2)一个制备阳离子固化环氧有机硅树脂的步骤
将步骤(1)所制的100～200重量份含环氧基团的环四硅氧烷、200～300重量份甲基苯基环硅氧烷、30～80重量份封端剂加入到第二个反应容器中，然后在氮气保护下升温至60～80℃，搅拌下保温3～5h，然后升温至90～110℃，搅拌下保温反应4～8h，所得的反应液用蒸馏水水洗至中性，最后控制温度为200～205℃，压力-0.096MPa下减压蒸馏0.5～2.0h，即得阳离子固化环氧有机硅树脂。
所述的甲基苯基环硅氧烷为三甲基三苯基环三硅氧烷、四甲基四苯基环四硅氧烷、二苯基六甲基环四硅氧烷中的一种；
所述的封端剂为六甲基二硅氧烷。
上述阳离子固化环氧有机硅树脂的制备方法所得的UV固化环氧有机硅树脂，其UV固化后产物铅笔硬度为3H～6H。
本发明的一种阳离子固化环氧有机硅树脂，采用1，3，5，7-四甲基环四硅氧烷、与四摩尔的烯丙基缩水甘油醚反应，得到含环氧基团的环四硅氧烷中间产物，按照国家标准GB/T 1677-2008增塑剂环氧值的测定，测定上述所得含环氧基团的环四硅氧烷的环氧值为0.61，与0.63的理论值一致。由其进一步反应制备的阳离子固化环氧有机硅树脂反应完全，使每一个环氧有机硅树脂分子结构中含有至少四个以上的环氧基团，相比常规环氧有机硅树脂分子结构中的两个，其环氧基团数量大大增加。使得光固化速率较快、交联密度大，最终所得的UV固化环氧有机硅树脂具有较高的硬度，依据GB/T 6739-2006《色漆和清漆铅笔法测定漆膜硬度》标准，采用QHQ涂膜铅笔划痕硬仪(天津材料试验机厂)对上述所得的光固化环氧有机硅树脂固化膜硬度进行测试，结果表明，所得的涂膜硬度为3～6H。固化反应只需要5～30s即可完成。
另外，本体系利用含环氧基团的环四硅氧烷作为原料经一步开环反应直接制备得到阳离子固化环氧有机硅树脂，其制备路线短、反应条件温和、制备过程简单、操作方便，适于工业化生产。
本发明和已有技术相比，其技术进步是显著的。本发明提供了一种阳离子固化环氧有机硅树脂的制备方法，利用小分子结构中含有的Si-H健与含乙烯基的环氧化合物反应，制备含环氧基团的环四硅氧烷，由其再进一步反应制备环氧有机硅树脂。该树脂具有较多环氧基团、可UV固化、固化膜具有较高的铅笔硬度。而且制备工艺具有简洁、环保等特点。
附图说明
图1是实施例1所得的含环氧基团的环四硅氧烷进行红外光谱分析所得的红外光谱图。
图2是实施例1所得的阳离子固化环氧有机硅树脂进行红外光谱分析进行红外光谱分析所得的红外光谱图。
具体实施方式
下面通过实施例并结合附图对本发明进一步详细描述，但并不限制本发明。
本发明各实施例所用的原料中除特殊表明的厂家及型号外，其他原料均为市售，规格均为化学纯。
本发明所用的各种设备的型号及生产厂家的信息如下：
紫外光固化机的为RW-UVA301紫外光固化机，来至东莞市塘厦精工仪器厂。
实施例1
一种阳离子固化环氧有机硅树脂的制备方法，具体包括如下步骤：
(1)含环氧基团的环四硅氧烷制备
按比例将100重量份1，3，5，7-四甲基环四硅氧烷、190重量份烯丙基缩水甘油醚加入装有搅拌器、冷凝管、恒压漏斗和温度计的1000ml四口烧瓶中，加入100重量份甲苯、0.001重量份氯铂酸-异丙醇溶液、同时加入0.001重量份4-甲氧基酚；随后升温至80℃，反应4h，反应混合物在150℃下，在-0.096MPa下减压蒸馏，除去溶剂及残余低沸物，得到黏度为3000mPa.s的无色液体，即得含环氧基团的环四硅氧烷。
将上述所得的含环氧基团的环四硅氧烷通过红外色谱仪(美国Nicolet公司380型)进行红外光谱分析，所得的红外光谱图如图1所示，从图1中可以看出，2961cm-1处为C-H伸缩振动吸收峰,1429cm-1处为-CH2-变形振动峰,1081cm-1处为Si-O-Si的反对称伸缩振动峰；815cm-1、792cm-1为环氧基团C-O-C的特征吸收峰。
按照国家标准GB/T 1677-2008增塑剂环氧值的测定，测定上述所得含环氧基团的环四硅氧烷的环氧值为0.61，与0.63的理论值接近。
(2)阳离子固化环氧有机硅树脂的制备
将步骤(1)所制的100重量份含环氧基团的环四硅氧烷、200重量份三甲基三苯基环三硅氧烷、30重量份六甲基二硅氧烷加入到装有搅拌器、冷凝管、恒压漏斗和温度计的四口烧瓶中，然后在氮气保护下升温至60℃，搅拌下保温3h，然后升温至90℃，搅拌下保温反应4h，所得的反应液用蒸馏水水洗至中性，最后控制温度为205℃，压力-0.096MPa下减压蒸馏2.0h，即得阳离子固化环氧有机硅树脂。
将上述所得的阳离子固化环氧有机硅树脂通过红外色谱仪(美国Nicolet公司380型)进行红外光谱分析，所得的红外光谱图如图2所示，从图2中可以看出，2961cm-1处为C-H伸缩振动吸收峰,1429cm-1处为-CH2-变形振动峰,1081cm-1处为Si-O-Si的反对称伸缩振动峰；815cm-1、792cm-1为环氧基团C-O-C的特征吸收峰。
按照国家标准GB/T 1677-2008增塑剂环氧值的测定，测定上述所得阳离子固化环氧有机硅树脂环氧值为0.23；
在上述制备的阳离子固化环氧有机硅树脂中按重量百分比计算加入为其6％的德国巴斯夫提供的光引发剂双(4,4′-硫醚三苯基硫鎓)盐并搅拌均匀后，涂覆在培养皿上，然后在紫外光固化机上进行UV辐照固化5s，即得UV光固化环氧有机硅树脂固化膜。
依据GB/T 6739-2006《色漆和清漆铅笔法测定漆膜硬度》标准，采用QHQ涂膜铅笔划痕硬仪(天津材料试验机厂)对上述所得的光固化环氧有机硅树脂固化膜硬度进行测试，结果表明，所得的涂膜硬度为3H。
由此表明，含有实施例1所得的阳离子固化环氧有机硅树脂在环氧基团数量及硬度等方面综合优于现有的阳离子固化环氧有机硅树脂。由该种制备方法得到的环氧有机硅树脂杂质少，性能稳定。
实施例2
(1)含环氧基团的环四硅氧烷制备
按比例将100重量份1，3，5，7-四甲基环四硅氧烷、195重量份烯丙基缩水甘油醚加入装有搅拌器、冷凝管、恒压漏斗和温度计的1000ml四口烧瓶中，加入150重量份环己烷、0.003重量份氯铂酸、同时加入0.003对苯二酚；随后升温至90℃，反应2h，反应混合物在160℃下，在-0.096MPa下减压蒸馏，除去溶剂及残余低沸物，得到黏度为4300mPa.s的浅黄色液体，即得含环氧基团的环四硅氧烷。
按照国家标准GB/T 1677-2008增塑剂环氧值的测定，测定上述所得含环氧基团的环四硅氧烷的环氧值为0.61，与0.63的理论值接近。
(2)阳离子固化环氧有机硅树脂的制备
按比例将步骤(1)所制的150重量份含环氧基团的环四硅氧烷、250重量份四甲基四苯基环四硅氧烷、50重量份六甲基二硅氧烷加入到装有搅拌器、冷凝管、恒压漏斗和温度计的四口烧瓶中，然后在氮气保护下升温至70℃，搅拌下保温4h，然后升温至100℃，搅拌下保温反应6h，所得的反应液用蒸馏水水洗至中性，最后控制温度为203℃，压力-0.096MPa下减压蒸馏1.5h，即得阳离子固化环氧有机硅树脂。
按照国家标准GB/T 1677-2008增塑剂环氧值的测定，测定上述所得阳离子固化环氧有机硅树脂环氧值为0.25；
在上述制备的阳离子固化环氧有机硅树脂中按重量百分比计算加入为其4％的光引发剂德国巴斯夫提供的Irgacure 261并搅拌均匀后，涂覆在培养皿上，然后在紫外光固化机上进行UV辐照固化15s，即得UV光固化环氧有机硅树脂固化膜。
依据GB/T 6739-2006《色漆和清漆 铅笔法测定漆膜硬度》标准，采用QHQ涂膜铅笔划痕硬仪(天津材料试验机厂)对上述所得的光固化环氧有机硅树脂固化膜硬度进行测试，结果表明，所得的涂膜硬度为4H。
由此表明，含有实施例2所得的阳离子固化环氧有机硅树脂在环氧基团数量及硬度等方面综合优于现有的阳离子固化环氧有机硅树脂。由该种制备方法得到的环氧有机硅树脂杂质少，性能稳定。
实施例3
(1)含环氧基团的环四硅氧烷制备
将100重量份1，3，5，7-四甲基环四硅氧烷、200重量份烯丙基缩水甘油醚加入装有搅拌器、冷凝管、恒压漏斗和温度计的1000ml四口烧瓶中，加入200重量份环己烷、0.003重量份氯铂酸、同时加入0.003对苯二酚；随后升温至90℃，反应2h，反应混合物在160℃下，在-0.096MPa下减压蒸馏，除去溶剂及残余低沸物，得到黏度为4300mPa.s的浅黄色液体，即得含环氧基团的环四硅氧烷。
按照国家标准GB/T 1677-2008增塑剂环氧值的测定，测定上述所得含环氧基团的环四硅氧烷的环氧值为0.61，与0.63的理论值接近。
(2)阳离子固化环氧有机硅树脂的制备
按比例将步骤(1)所制的200重量份含环氧基团的环四硅氧烷、300重量份二苯基六甲基环四硅氧烷、80重量份六甲基二硅氧烷加入到装有搅拌器、冷凝管、恒压漏斗和温度计的四口烧瓶中，然后在氮气保护下升温至80℃，搅拌下保温5h，然后升温至110℃，搅拌下保温反应8h，所得的反应液用蒸馏水水洗至中性，最后控制温度为200℃，压力-0.096MPa下减压蒸馏0.5h，即得阳离子固化环氧有机硅树脂。
按照国家标准GB/T 1677-2008增塑剂环氧值的测定，测定上述所得阳离子固化环氧有机硅树脂环氧值为0.27；
在上述制备的阳离子固化环氧有机硅树脂中按重量百分比计算加入为其5％的德国巴斯夫提供的光引发剂Irgacure 261并搅拌均匀后，涂覆在培养皿上，然后置于紫外光固化仪中距光源15cm处曝光30s，即得UV光固化环氧有机硅树脂固化膜。
依据GB/T 6739-2006《色漆和清漆铅笔法测定漆膜硬度》标准，采用QHQ涂膜铅笔划痕硬仪(天津材料试验机厂)对上述所得的光固化环氧有机硅树脂固化膜硬度进行测试，结果表明，所得的涂膜硬度为6H。
由此表明，含有实施例3所得的阳离子固化环氧有机硅树脂在环氧基团数量及硬度等方面综合优于现有的阳离子固化环氧有机硅树脂。由该种制备方法得到的环氧有机硅树脂杂质少，性能稳定。
综上所述，本发明的一种阳离子固化环氧有机硅树脂，从含环氧基团的环四硅氧烷出发所得的阳离子固化环氧有机硅树脂，其分子结构中含有数量较多可阳离子固化的环氧树脂基团，经检测，其环氧值为0.23～0.27。克服了目前制备方法中存在的配比难于控制导致的产物性能不佳以及环氧有机硅分子中环氧基团数量少等技术问题而提供一种阳离子固化环氧有机硅树脂及其制备方法。其UV固化膜铅笔硬度为3H～6H，具有较高的抗划伤性。
所述内容仅为本发明构思下的基本说明，而依据本发明的技术方案所作的任何等效变换，均应属于本发明的保护范围。
Claims (7)
1.一种阳离子固化环氧有机硅树脂，其特征在于其结构式如下所示：
2.权利要求1所述的一种阳离子固化环氧有机硅树脂的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
(1)一个制备含环氧基团的环四硅氧烷的步骤，在氮气氛围下，将100重量份1，3，5，7-四甲基环四硅氧烷、190～200重量份烯丙基缩水甘油醚加入一个第一反应容器中，加入100～200重量份溶剂、0.001～0.003重量份催化剂、同时加入0.001～0.003重量份阻聚剂，随后升温至80℃-90℃，反应2-4h，反应混合物在150-160℃下，在-0.096MPa下减压蒸馏，除去溶剂及残余低沸物，得到黏度为2000～3500mPa.s的液体，即得含环氧基团的环四硅氧烷；
(2)一个制备阳离子固化环氧有机硅树脂的步骤，按比例将100～200重量份步骤(1)所制的含环氧基团的环四硅氧烷、200～300重量份甲基苯基环硅氧烷、30～80重量份封端剂加入到装有第二个反应容器中，然后在氮气保护下升温至60～80℃，搅拌下保温3～5h，然后升温至90～110℃，搅拌下保温反应4～8h，所得的反应液用蒸馏水水洗至中性，最后控制温度为200～205℃，压力-0.096MPa下减压蒸馏0.5～2.0h，即得阳离子固化环氧有机硅树脂。
3.根据权利要求2所述的一种阳离子固化环氧有机硅树脂的制备方法，其特征在于：步骤(1)中，所述的溶剂为甲苯或环己烷中的一种或两种以上组成的混合物。
4.根据权利要求2所述的一种阳离子固化环氧有机硅树脂的制备方法，其特征在于：步骤(1)中，所述的阻聚剂为4-甲氧基酚、对苯二酚的一种或两种以上组成的混合物。
5.根据权利要求2所述的一种阳离子固化环氧有机硅树脂的制备方法，其特征在于：步骤(1)中，所述的催化剂为氯铂酸或氯铂酸-异丙醇溶液中的任意一种。
6.根据权利要求2所述的一种阳离子固化环氧有机硅树脂的制备方法，其特征在于：步骤(2)中，所述的甲基苯基环硅氧烷为三甲基三苯基环三硅氧烷、四甲基四苯基环四硅氧烷、二苯基六甲基环四硅氧烷中的任意一种。
7.根据权利要求2所述的一种阳离子固化环氧有机硅树脂的制备方法，其特征在于：步骤(2)中，所述的封端剂为六甲基二硅氧烷。
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