CN106831845B - 含硼有机硅化合物、其制备方法和用途 - Google Patents
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Abstract
本发明提供含硼有机硅化合物、其制备方法和用途。本发明所述的含硼有机硅化合物其分子骨架由环烯基、硅氧键(Si‑O)和环烷基构成，并含有三个介由环烷基进行键合的硼酸或硼酸酯基团。本发明所述的含硼有机硅化合物用作加成固化型有机聚硅氧烷组合物的增粘剂，能够在高温高湿和紫外线环境中为其固化物提供充分且长期稳定的粘合性。此外，本发明通过硅氢化反应制备含硼有机硅化合物，能够获得化学结构可控，基本上没有副产物，品质和性能稳定的含硼有机硅化合物。
Description
技术领域
本发明涉及含硼有机硅化合物，尤其涉及含有环烯基和介由环烷基进行键合的硼酸或硼酸酯基团的含硼有机硅化合物，以及该含硼有机硅化合物的制备方法和用作加成固化型有机聚硅氧烷组合物的增粘剂的用途。
背景技术
加成固化型有机聚硅氧烷组合物因其固化过程无副产物、收缩率小、能深层固化等优点，在大规模集成电路、LED、太阳能电池等领域得到广泛应用。然而，由于其固化物含有大量的非极性有机基团，分子表面能低，因而对玻璃、树脂等基材的粘合性很差。因此，如何提高加成固化型有机聚硅氧烷组合物固化物对基材的粘合性，一直是该领域的研究热点。
在加成固化型有机聚硅氧烷组合物中添加增粘剂，是提高其固化物对基材粘合性的有效手段之一。目前，已经公开了大量可用的增粘剂。在这些增粘剂中，有机硅类增粘剂因其化学结构与聚硅氧烷相同或相近，二者具有良好的相容性，因而得到广泛使用。
CN102892837A、CN103154144A、CN104395406A、CN104870568A分别公开了作为增粘剂的环状或直链低聚硅氧烷，其具有三烷氧基硅氧基和甲基氢硅氧基。CN102276989A公开了作为增粘剂的环状低聚硅氧烷，其含有环氧基和甲基氢硅氧基。这些增粘剂在含有作为增粘性基团的烷氧基或环氧基的同时，还含有能够提供氢化硅烷化反应活性的硅氢键(Si-H)，由于硅氢键在储存期间易产生氢气，导致这些增粘剂的使用存在安全隐患。
CN102892837A、JP2010248410A分别公开了具有异氰尿酸酯基、烯丙基以及环氧基和/或烷氧基甲硅烷基的增粘剂。这些增粘剂用烯丙基代替硅氢键以提供氢化硅烷化反应活性，可以避免因硅氢键易产生氢气而引发的安全问题，但异氰尿酸酯基中的氮原子容易导致铂系催化剂中毒，从而限制了其在加成固化型有机聚硅氧烷组合物中的使用。
JP2012149131A、CN101443400A、CN102732040A、CN102977604A分别公开了含有烯基、苯基、环氧基和烷氧基的有机聚硅氧烷增粘剂，其是由含烯基的烷氧基硅烷单体、含苯基的烷氧基硅烷单体、含环氧基的烷氧基硅烷单体经缩合反应制成。这些增粘剂不含有氮原子，可以避免出现催化剂中毒的问题，但其制备均采用缩合反应工艺，并且使用了较大比例的三官能烷氧基硅烷单体，导致其化学结构难以得到有效控制，且存在较多副产物，从而影响了其产品的品质和性能。
CN103739848A、CN103589164A分别公开了作为增粘剂的含硼酸酯基团的有机聚硼硅氧烷，其中的硼酸酯基团分别是由硼酸或硼酸三酯经缩合反应形成，且硼原子仅通过硼氧键(B-O)键合至聚合物链。基于前面提及的原因，这些有机聚硼硅氧烷同样存在化学结构难以有效控制，副产物多等缺点。而且，由于硼氧键遇水或潮气容易水解，所述有机聚硼硅氧烷分子上的硼酸酯基团容易水解脱落，无法在高温高湿环境中提供充分且长期稳定的粘合性。
JP2000169482A公开了作为增粘剂的含酚羟基的有机硅化合物，其是由含烯基和硅氢键(Si-H)的有机硅化合物与含烯基的苯酚类化合物进行硅氢化反应(hydrosilylation)制成。由于酚羟基对紫外线(UV)具有较强的吸收作用，所述有机硅化合物的耐紫外性能并不理想，因而当用作加成固化型有机聚硅氧烷的增粘剂时，所述有机硅化合物无法在紫外线环境中为其固化物提供充分且长期稳定的粘合性，故所述增粘剂不适用于需要长期暴露于紫外线环境的应用领域，如太阳能电池。
因此，目前急需一种能够在高温高湿和紫外线环境中为加成固化型有机聚硅氧烷组合物提供充分且长期稳定的粘合性的有机硅类增粘剂。
发明内容
发明要解决的问题
本发明的目的在于提供含硼有机硅化合物，其用作加成固化型有机聚硅氧烷组合物的增粘剂，能够在高温高湿和紫外线环境中为其固化物提供充分且长期稳定的粘合性。本发明的另一目的在于提供所述含硼有机硅化合物的制备方法，其能够获得化学结构可控，基本上没有副产物，品质和性能稳定的含硼有机硅化合物。本发明的再一目的在于提供所述含硼有机硅化合物的用途，其用作加成固化型有机聚硅氧烷组合物的增粘剂。
用于解决问题的方案
为实现本发明的上述目的，本发明提供含硼有机硅化合物，其具有式(I)所示的化学结构：
式(I)中：
B为硼原子，
Q为取代或未取代的碳原子数3-20的环烯基，
L为取代或未取代的碳原子数3-20的环烷基，
与B相连的两个OR1中的两个R1各自为氢原子或碳原子数1-20的烷基，或者，与B相连的两个OR1中的两个R1相互连接形成碳原子数2-20的亚烷基。
根据本发明所述的含硼有机硅化合物，优选地，所述Q选自取代或未取代的环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环辛烯基、环壬烯基、环癸烯基、环十二烯基或降冰片烯基。
根据本发明所述的含硼有机硅化合物，优选地，所述Q选自取代或未取代的环己烯基或降冰片烯基。
根据本发明所述的含硼有机硅化合物，优选地，所述L选自取代或未取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环辛基、环壬基、环癸基、环十二烷基或降冰片烷基。
根据本发明所述的含硼有机硅化合物，优选地，所述L选自取代或未取代的环己基。
本发明还提供制备上述含硼有机硅化合物的方法，包括：使以下物质发生硅氢化反应：
(a)式(II)所示的硅氧烷化合物：
式(II)中，Q与式(I)中所定义的相同，
(b)式(III)所示的硼酸或硼酸酯化合物：
式(III)中：
L′选自取代或未取代的碳原子数3-20的环烯基，
R1与式(I)中所定义的相同。
根据本发明所述的方法，优选地，所述L′选自取代或未取代的环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环辛烯基、环壬烯基、环癸烯基、环十二烯基或降冰片烯基。
根据本发明所述的方法，优选地，所述L′选自取代或未取代的环己烯基。
本发明还提供上述含硼有机硅化合物或者由上述方法制备的含硼有机硅化合物的用途，其用作加成固化型有机聚硅氧烷组合物的增粘剂。
发明的效果
本发明所述的含硼有机硅化合物，其分子骨架由环烯基、硅氧键(Si-O)和环烷基构成，并含有三个介由环烷基进行键合的硼酸或硼酸酯基团。根据本发明所述的含硼有机硅化合物，其用作加成固化型有机聚硅氧烷组合物的增粘剂，能够在高温高湿和紫外线环境中为其固化物提供充分且长期稳定的粘合性。此外，本发明通过硅氢化反应制备含硼有机硅化合物，与缩合反应工艺相比，本发明所述的方法能够获得化学结构可控，基本上没有副产物，品质和性能稳定的含硼有机硅化合物。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明作进一步的说明，但本发明的保护范围并不限于此。
本发明中所述的“取代”是指基团或化合物中的氢原子被取代基所述取代。其中，所述取代基包括但不限于烷基、芳基、烯基、炔基、卤素原子、烷氧基、羟基、环氧基、胺基、巯基、硝基、羧酸基、磺酸基、酯基、酰胺基或杂环基。
本发明中所述的“卤素原子”是指氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
本发明中所述的“粘度”，在没有特别说明的情况下，均是指在23℃时由旋转粘度计测定的动力学粘度，单位为mPa·s。
本发明中所述的“Vi”表示乙烯基，所述的“Me”表示甲基。
<含硼有机硅化合物>
本发明所述的含硼有机硅化合物，其分子骨架由环烯基、硅氧键(Si-O)和环烷基构成，并含有三个介由环烷基进行键合的硼酸或硼酸酯基团。本发明所述的含硼有机硅化合物用作加成固化型有机聚硅氧烷组合物的增粘剂，能够在高温高湿和紫外线环境中为其固化物提供充分且长期稳定的粘合性。
本发明所述的含硼有机硅化合物，其具有式(I)所示的化学结构：
式(I)中：
B为硼原子，
Q为取代或未取代的碳原子数3-20的环烯基，
L为取代或未取代的碳原子数3-20的环烷基，
与B相连的两个OR1中的两个R1各自为氢原子或碳原子数1-20的烷基，或者，与B相连的两个OR1中的两个R1相互连接形成碳原子数2-20的亚烷基。
式(I)中，所述Q优选为碳原子数4-15的环烯基，更优选为碳原子数5-8的环烯基。
所述Q的实例包括但不限于取代或未取代的环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环辛烯基、环壬烯基、环癸烯基、环十二烯基或降冰片烯基。根据本发明优选的实施方式，所述Q选自取代或未取代的环己烯基或降冰片烯基。
式(I)中，所述L优选为碳原子数4-15的环烷基，更优选为碳原子数5-8的环烷基。
所述L的实例包括但不限于取代或未取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环辛基、环壬基、环癸基、环十二烷基或降冰片烷基。根据本发明优选的实施方式，所述L选自取代或未取代的环己基。
式(I)中，当所述R1为烷基时，其优选为碳原子数1-10的烷基，更优选为碳原子数1-4的烷基。
所述R1为烷基时的实例包括但不限于甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基或其异构体。优选地，所述R1为甲基、乙基、丙基、丁基或其异构体。
式(I)中，当所述R1为亚烷基时，其优选为碳原子数2-15的亚烷基，更优选为碳原子数2-10的亚烷基。
所述R1为亚烷基时的实例包括但不限于亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚戊基、亚己基、亚庚基、亚辛基、亚壬基、亚癸基、亚十一烷基、亚十二烷基、亚蒎烷基或其异构体。优选地，所述R1为亚乙基、亚丙基、2,3-二甲基亚丁基或亚蒎烷基。
在本发明中，所述含硼有机硅化合物优选具有下述式(I-1)至式(I-16)所示的化学结构：
根据本发明优选的实施方式，本发明所述的含硼有机硅化合物具有上述式(I-7)或式(I-15)所示的化学结构。
<制备含硼有机硅化合物的方法>
本发明通过硅氢化反应制备所述含硼有机硅化合物。采用本发明所述的方法，能够获得化学结构可控，基本上没有副产物，品质和性能稳定的含硼有机硅化合物。
本发明所述的方法，包括：使以下物质发生硅氢化反应：
(a)式(II)所示的硅氧烷化合物：
式(II)中，Q与式(I)中所定义的相同，
(b)式(III)所示的硼酸或硼酸酯化合物：
式(III)中：
L′选自取代或未取代的碳原子数3-20的环烯基，
R1与式(I)中所定义的相同。
式(III)中，所述L′优选为碳原子数4-15的环烯基，更优选为碳原子数5-8的环烯基。
所述L′的实例包括但不限于取代或未取代的环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环辛烯基、环壬烯基、环癸烯基、环十二烯基或降冰片烯基。根据本发明优选的实施方式，所述L′选自取代或未取代的环己烯基。
在本发明所述的方法中，所述硅氧烷化合物(a)是由以下单体(a1)与单体(a2)经水解缩合反应制成：
(a1)：式(IV)所示的三官能单体：
QSi(R2)3 (IV)
式(IV)中，Q与式(I)中所定义的相同，R2为羟基或可水解基团；
(a2)：式(V)所示的单官能单体或1,1,3,3-四甲基二硅氧烷：
H(CH3)2SiR2 (V)
式(V)中，R2与式(IV)中所定义的相同。
式(IV)和式(V)中，所述可水解基团的实例包括但不限于卤素原子、碳原子数1-10的烷氧基或碳原子数2-10的酰氧基。优选地，所述可水解基团选自氯原子、甲氧基、乙氧基、异丙氧基或乙酰氧基。
所述单体(a1)的实例包括但不限于：
三羟基硅烷单体，如环丙烯基硅醇、环丁烯基硅醇、环戊烯基硅醇、环己烯基硅醇、环庚烯基硅醇、环辛烯基硅醇、环壬烯基硅醇、环癸基硅醇、环十二烯基硅醇或降冰片烯基硅醇；
三卤代硅烷单体，如环丙烯基三氯硅烷、环丁烯基三氯硅烷、环戊烯基三氯硅烷、环己烯基三氯硅烷、环庚烯基三氯硅烷、环辛烯基三氯硅烷、环壬烯基三氯硅烷、环癸基三氯硅烷、环十二烯基三氯硅烷或降冰片烯基三氯硅烷；
三烷氧基硅烷单体，如环丙烯基三甲氧基硅烷、环丙烯基三乙氧基硅烷、环丙烯基三异丙氧基硅烷、环丁烯基三甲氧基硅烷、环丁烯基三乙氧基硅烷、环丁烯基三异丙氧基硅烷、环戊烯基三甲氧基硅烷、环戊烯基三乙氧基硅烷、环戊烯基三异丙氧基硅烷、环己烯基三甲氧基硅烷、环己烯基三乙氧基硅烷、环己烯基三异丙氧基硅烷、环庚烯基三甲氧基硅烷、环庚烯基三乙氧基硅烷、环庚烯基三异丙氧基硅烷、环辛烯基三甲氧基硅烷、环辛烯基三乙氧基硅烷、环辛烯基三异丙氧基硅烷、环壬烯基三甲氧基硅烷、环壬烯基三乙氧基硅烷、环壬烯基三异丙氧基硅烷、环癸烯基三甲氧基硅烷、环癸烯基三乙氧基硅烷、环癸烯基三异丙氧基硅烷、环十二烯基三甲氧基硅烷、环十二烯基三乙氧基硅烷、环十二烯基三异丙氧基硅烷、降冰片烯基三甲氧基硅烷、降冰片烯基三乙氧基硅烷或降冰片烯基三异丙氧基硅烷；
三酰氧基硅烷单体，如环丙烯基三乙酰氧基硅烷、环丁烯基三乙酰氧基硅烷、环戊烯基三乙酰氧基硅烷、环己烯基三乙酰氧基硅烷、环庚烯基三乙酰氧基硅烷、环辛烯基三乙酰氧基硅烷、环壬烯基三乙酰氧基硅烷、环癸基三乙酰氧基硅烷、环十二烯基三乙酰氧基硅烷或降冰片烯基三乙酰氧基硅烷。
优选地，所述单体(a1)选自环己烯基三氯硅烷、降冰片烯基三氯硅烷、环己烯基三甲氧基硅烷、环己烯基三乙氧基硅烷、环己烯基三异丙氧基硅烷、降冰片烯基三甲氧基硅烷、降冰片烯基三乙氧基硅烷、降冰片烯基三异丙氧基硅烷、环己烯基三乙酰氧基硅烷或降冰片烯基三乙酰氧基硅烷。
所述单体(a2)的实例包括但不限于：二甲基甲氧基硅烷、二甲基乙氧基硅烷、二甲基氯硅烷或1,1,3,3-四甲基二硅氧烷。优选地，所述单体(a2)为1,1,3,3-四甲基二硅氧烷。
由所述单体(a1)与所述单体(a2)经水解缩合反应制备所述硅氧烷化合物(a)的工艺没有特别的限制，可采用本领域公知的水解缩合工艺。例如，可采用由JP2000169482A、EP1055674A1、US5614640A所公开的相关工艺。
根据本发明优选的实施方式，所述硅氧烷化合物(a)具有式(II-1)或式(II-2)所示的化学结构：
在本发明所述的方法中，所述硼酸或硼酸酯化合物(b)的实例包括但不限于：
取代或未取代的环烯基硼酸，如取代或未取代的环丙烯基硼酸、环丁烯基硼酸、环戊烯基硼酸、环己烯基硼酸、环辛烯基硼酸、环壬烯基硼酸、环癸烯基硼酸、环十二烯基硼酸或降冰片烯基硼酸；
取代或未取代的环烯基硼酸二烷基酯，如取代或未取代的环丙烯基硼酸二甲酯、环丙烯基硼酸二乙酯、环丙烯基硼酸二异丙酯、环丙烯基硼酸二丁酯、环丁烯基硼酸二甲酯、环丁烯基硼酸二乙酯、环丁烯基硼酸二异丙酯、环丁烯基硼酸二丁酯、环戊烯基硼酸二甲酯、环戊烯基硼酸二乙酯、环戊烯基硼酸二异丙酯、环戊烯基硼酸二丁酯、环己烯基硼酸二甲酯、环己烯基硼酸二乙酯、环己烯基硼酸二异丙酯、环己烯基硼酸二丁酯、环辛烯基硼酸二甲酯、环辛烯基硼酸二乙酯、环辛烯基硼酸二异丙酯、环辛烯基硼酸二丁酯、环壬烯基硼酸二甲酯、环壬烯基硼酸二乙酯、环壬烯基硼酸二异丙酯、环壬烯基硼酸二丁酯、环癸烯基硼酸二甲酯、环癸烯基硼酸二乙酯、环癸烯基硼酸二异丙酯、环癸烯基硼酸二丁酯、环十二烯基硼酸二甲酯、环十二烯基硼酸二乙酯、环十二烯基硼酸二异丙酯、环十二烯基硼酸二丁酯、降冰片烯基硼酸二甲酯、降冰片烯基硼酸二乙酯、降冰片烯基硼酸二异丙酯或降冰片烯基硼酸二丁酯；
取代或未取代的环烯基硼酸亚烷基二酯，如环丙烯基硼酸乙二醇酯、环丙烯基硼酸丙二醇酯、环丙烯基硼酸频哪醇酯、环丙烯基硼酸蒎烷二醇酯、环丁烯基硼酸乙二醇酯、环丁烯基硼酸丙二醇酯、环丁烯基硼酸频哪醇酯、环丁烯基硼酸蒎烷二醇酯、环戊烯基硼酸乙二醇酯、环戊烯基硼酸丙二醇酯、环戊烯基硼酸频哪醇酯、环戊烯基硼酸蒎烷二醇酯、环己烯基硼酸乙二醇酯、环己烯基硼酸丙二醇酯、环己烯基硼酸频哪醇酯、环己烯基硼酸蒎烷二醇酯、环辛烯基硼酸乙二醇酯、环辛烯基硼酸丙二醇酯、环辛烯基硼酸频哪醇酯、环辛烯基硼酸蒎烷二醇酯、环壬烯基硼酸乙二醇酯、环壬烯基硼酸丙二醇酯、环壬烯基硼酸频哪醇酯、环壬烯基硼酸蒎烷二醇酯、环癸烯基硼酸乙二醇酯、环癸烯基硼酸丙二醇酯、环癸烯基硼酸频哪醇酯、环癸烯基硼酸蒎烷二醇酯、环十二烯基硼酸乙二醇酯、环十二烯基硼酸丙二醇酯、环十二烯基硼酸频哪醇酯、环十二烯基硼酸蒎烷二醇酯、降冰片烯基硼酸乙二醇酯、降冰片烯基硼酸丙二醇酯、降冰片烯基硼酸频哪醇酯或降冰片烯基硼酸蒎烷二醇酯。
根据本发明优选的实施方式，所述硼酸或硼酸酯化合物(b)选自取代或未取代的环烯基硼酸、环己烯硼酸二烷基酯或环己烯基硼酸亚烷基二酯。
在本发明所述的方法中，所述硅氧烷化合物(a)与所述硼酸或硼酸酯化合物(b)的反应配比使得所述硅氧烷化合物(a)中与硅原子键合的氢原子和所述硼酸或硼酸酯化合物(b)中的烯基的摩尔比至少为0.8，优选为0.80-1.0，更优选为0.80-0.95。
在本发明所述的方法中，所述硅氢化反应优选在铂系催化剂存在下进行。所述铂系催化剂的实例包括但不限于铂黑、氯化铂、氯铂酸、氯铂酸的醇溶液、氯铂酸与醇的反应物、氯铂酸与烯烃化合物的反应物、氯铂酸与含乙烯基的硅氧烷的反应物、铂-烯烃络合物或铂-含乙烯基的硅氧烷的络合物。优选地，所述铂系催化剂选自铂-含乙烯基的硅氧烷的络合物，如铂(0)-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷络合物。所述铂烯催化剂的用量相对于所述硅氧烷化合物(a)和所述硼酸或硼酸酯化合物(b)的总重量通常为0.05-10000ppm，优选为0.1-8000ppm，更优选为0.5-5000ppm。
在本发明所述的方法中，所述硅氢化反应可以在无溶剂条件下进行，也可以在溶剂中进行。当所述硅氢化反应在溶剂中进行时，所述溶剂的实例包括但不限于：脂肪烃类溶剂，如己烷、癸烷、十二烷等；芳烃类溶剂，如苯、甲苯、二甲苯等；卤代烃类溶剂，如四氯化碳、三氯甲烷、二氯甲烷、一氯甲烷等；醇类溶剂，如甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇等；醚类溶剂，如四氢呋喃、二乙醚、二丁醚等；酮类溶剂，如丙酮、甲乙酮等；酯类溶剂，如乙酸乙酯、乙酸丁酯；酰胺类溶剂，如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等。所述溶剂的用量没有特别的限制，可根据实际情况进行具体选择。
在本发明所述的方法中，所述硅氢化反应的温度通常为50-150℃，优选为60-100℃。
在本发明所述的方法中，所述硅氢化反应的时间没有特别的限制。通常，通过对反应混合物进行傅里叶变换红外光谱分析(FT-IR)来确定反应终点。具体而言，当FT-IR显示反应混合物中与硅原子键合的氢原子的信号峰消失时，确定为反应终点。
在本发明所述的方法中，在所述硅氢化反应结束之后，优选对反应混合物进行减压蒸馏。所述减压蒸馏的作用在于脱除未反应的硼酸或硼酸酯化合物(b)、有机溶剂(如果存在的话)以及其他低沸物。
<含硼有机硅化合物的用途>
本发明所述的含硼有机硅化合物具有作为加成固化型有机聚硅氧烷组合物的增粘剂的用途。本发明所述的含硼有机硅化合物用作加成固化型有机聚硅氧烷组合物的增粘剂时，能够在高温高湿和紫外线环境中为其固化物提供充分且长期稳定的粘合性。
在本发明所述的用途中，所述加成固化型有机聚硅氧烷组合物通常包含至少一种含有与硅原子键合的烯基的有机聚硅氧烷、至少一种含有与硅原子键合的氢原子的有机氢聚硅氧烷和硅氢化反应催化剂。对于有机聚硅氧烷、所述有机氢聚硅氧烷和所述硅氢化反应催化剂的类型及其用量没有特别的限制，可采用本领域公知的类型和用量。
所述加成固化型有机聚硅氧烷组合物的实例包括但不限于由CN102892837A、CN104395406A、CN104870568A、CN103154144A、CN101443400A、CN102977604A、CN102276989A、CN104204100A、CN102686598B所公开的加成固化型有机聚硅氧烷组合物。
在本发明所述的用途中，相对于加成固化型有机聚硅氧烷组合物中含有与硅原子键合的烯基的有机聚硅氧烷和含有与硅原子键合的氢原子的有机氢聚硅氧烷的合计用量100重量份，作为增粘剂的所述含硼有机硅化合物的用量优选为0.5-20重量份，更优选为1-10重量份。
实施例
下面结合实施例、应用例和对比应用例对本发明作更进一步的说明，但本发明的保护范围并不限于此。
合成例1
硅氧烷化合物1的制备：
将装有搅拌器、温度计、冷凝器和滴液漏斗的1L四口烧瓶至于冰浴中，在搅拌条件下依次向烧瓶内加入107.46g(0.80mol)1,1,3,3-四甲基二硅氧烷、100g去离子水和10g浓度为37.5wt％的浓盐酸。然后，向烧瓶内缓慢滴加107.79g(0.5mol)3-环己烯基三氯硅烷。滴加完毕后，在搅拌条件下继续反应1小时。将反应产物静置分层，并分离出水相。对收集到的有机相水洗3次，然后用浓度为5wt％碳酸氢钠水溶液水洗3次，之后再水洗3次。在水洗后的有机相中加入硫酸钠进行干燥，并在干燥后滤除硫酸钠。在干燥后的有机相中加入0.4g对羟基苯甲醚，经减压蒸馏得到137.24g反应产物。通过碳核共振波谱分析(13C-NMR)和硅核共振波谱分析(29Si-NMR)，确认所述反应产物具有式(II-1)所示的化学结构(下称硅氧烷化合物1)。通过高效液相色谱(HPLC)分析，确定所述反应产物的纯度为99.3％。
合成例2
硅氧烷化合物2的制备：
将装有搅拌器、温度计、冷凝器和滴液漏斗的1L四口烧瓶至于冰浴中，在搅拌条件下依次向烧瓶内加入107.46g(0.80mol)1,1,3,3-四甲基二硅氧烷、100g去离子水和10g浓度为37.5wt％的浓盐酸。然后，向烧瓶内缓慢滴加113.80g(0.5mol)5-降冰片烯基三氯硅烷。滴加完毕后，在搅拌条件下继续反应1小时。将反应产物静置分层，并分离出水相。对收集到的有机相水洗3次，然后用浓度为5wt％碳酸氢钠水溶液水洗3次，之后再水洗3次。在水洗后的有机相中加入硫酸钠进行干燥，并在干燥后滤除硫酸钠。在干燥后的有机相中加入0.4g对羟基苯甲醚，经减压蒸馏得到136.95g反应产物。通过碳核共振波谱分析(13C-NMR)和硅核共振波谱分析(29Si-NMR)，确认所述反应产物具有式(II-2)所示的化学结构(下称硅氧烷化合物2)。通过高效液相色谱(HPLC)分析，确定所述反应产物的纯度为99.1％。
实施例1
含硼有机硅化合物1的制备：
在装有搅拌器、温度计、冷凝器、滴液漏斗和氮气导管的250ml四口烧瓶中，通氮气置换烧瓶内的空气，在搅拌条件下依次加入35.38g(0.17mol)环己烯-1-基硼酸频哪醇酯、0.04g对羟基苯甲醚和14ml铂含量约2wt％的铂(0)-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷络合物的甲苯溶液，搅拌均匀后开始加热。当烧瓶内温升至70℃时，在搅拌条件下缓慢滴加16.74g(0.05mol)由合成例1得到的硅氧烷化合物1。滴加完毕后，将烧瓶内温保持在80℃，在搅拌条件下继续反应。对反应混合物取样，进行傅里叶变换红外光谱分析(FT-IR)。当FT-IR显示反应混合物中与硅原子键合的氢原子的信号峰消失时，确定为反应终点。对反应混合物进行减压蒸馏，脱除未反应的环己烯-1-基硼酸频哪醇酯以及其他低沸物，得到38.23g反应产物。通过碳核共振波谱分析(13C-NMR)和硅核共振波谱分析(29Si-NMR)，确认反应产物具有式(I-7)所示的化学结构(下称含硼有机硅化合物1)。通过高效液相色谱(HPLC)分析，确定所述反应产物的纯度为96.5％。
实施例2
含硼有机硅化合物2的制备：
在装有搅拌器、温度计、冷凝器、滴液漏斗和氮气导管的250ml四口烧瓶中，通氮气置换烧瓶内的空气，在搅拌条件下依次加入35.38g(0.17mol)环己烯-1-基硼酸频哪醇酯、0.04g对羟基苯甲醚和14ml铂含量约2wt％的铂(0)-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷络合物的甲苯溶液，搅拌均匀后开始加热。当烧瓶内温升至70℃时，在搅拌条件下缓慢滴加17.31g(0.05mol)由合成例2得到的硅氧烷化合物2。滴加完毕后，将烧瓶内温保持在80℃，在搅拌条件下继续反应。对反应混合物取样，进行傅里叶变换红外光谱分析(FT-IR)。当FT-IR显示反应混合物中与硅原子键合的氢原子的信号峰消失时，确定为反应终点。对反应混合物进行减压蒸馏，脱除未反应的环己烯-1-基硼酸频哪醇酯以及其他低沸物，得到38.23g反应产物。通过碳核共振波谱分析(13C-NMR)和硅核共振波谱分析(29Si-NMR)，确认反应产物具有式(I-15)所示的化学结构(下称含硼有机硅化合物2)。通过高效液相色谱(HPLC)分析，确定所述反应产物的纯度为95.7％。
应用例1
加成固化型有机聚硅氧烷组合物的配制：
将下述各组分混合，制备本发明应用例1的加成固化型有机聚硅氧烷组合物：
70重量份两末端由Me2ViSiO1/2单元封端的聚二甲基硅氧烷，其在23℃时的粘度为5000mPa·s，其中与硅原子键合的乙烯基含量为0.12wt％；
30重量份由Me3SiO1/2单元、Me2ViSiO1/2单元和SiO4/2单元组成，且Me3SiO1/2单元和Me2ViSiO1/2单元与SiO4/2单元的摩尔比(M/Q)为1.0的MQ树脂，其中与硅原子键合的乙烯基含量为5.4wt％；
5重量份主链由MeHSiO2/2单元和Me2SiO2/2单元组成，且两末端由Me3SiO1/2单元封端的甲基氢聚硅氧烷，其在23℃时的粘度为30mPa·s，其中与硅原子键合的氢原子含量为1.45wt％；
0.04重量份铂含量约2wt％的铂(0)-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷络合物的甲苯溶液；
0.001重量份1-乙炔基环己醇；
2重量份增粘剂，其为由实施例1所制备的含硼有机硅化合物1。
高温高湿和紫外线环境中的粘合性评价：
通过测定加成固化型有机聚硅氧烷组合物其固化物在高温高湿和紫外线环境中暴露0小时和1000小时后对玻璃板的粘合强度和内聚破坏率，对其粘合性进行评价，相关评价结果记录在下述表1中。
其中，粘合强度和内聚破坏率的测定方法如下：将加成固化型有机聚硅氧烷组合物以12.5mm×25mm的粘合面积夹在宽度均为25mm的两块玻璃板之间，于压力为0.3Kg/cm2、温度为120℃的条件下加热固化1小时，由此制得试样。将试样在温度为85℃、相对湿度为100％和荧光紫外灯(340nm)曝光的环境中分别暴露0小时和1000小时，然后用拉伸试验机以水平相反方向拉伸试样两端，测定断裂时的拉伸强度(单位：MPa)，由此对粘合强度进行评价。同时，对试样的断裂面进行评价，测定玻璃板与固化物未发生界面剥离(界面破坏)而固化物本身发生断裂(内聚破坏)的面积相对于断裂面总面积的比例(百分率)，即内聚破坏率(％)。
应用例2
加成固化型有机聚硅氧烷组合物的配制：
除了将应用例1中的增粘剂替换为相同用量的由实施例2所制备的含硼有机硅化合物2外，其他组分及其用量均与应用例1相同。将所述各组分混合，制备本发明应用例2的加成固化型有机聚硅氧烷组合物。
高温高湿和紫外线环境中的粘合性评价：
应用例2的粘合性评价方法与应用例1相同，相关评价结果记录在下述表1中。
对比应用例1
加成固化型有机聚硅氧烷组合物的配制：
除了将应用例1中的增粘剂替换为相同用量的由CN103739848A的实施例1所制备的增粘剂(其是由γ-缩水甘油醚氧丙基三甲氧基硅烷、甲基苯基二甲氧基硅烷、硼酸三甲酯、乙烯基二甲基乙氧基硅烷经水解缩合反应制备而成)外，其他组分及其用量均与应用例1相同。将所述各组分混合，制备对比应用例1的加成固化型有机聚硅氧烷组合物。
高温高湿和紫外线环境中的粘合性评价：
对比应用例1的粘合性评价方法与应用例1相同，相关评价结果记录在下述表1中。
对比应用例2
加成固化型有机聚硅氧烷组合物的配制：
除了将应用例1中的增粘剂替换为相同用量的由JP2000169482A所公开的下式所示的增粘剂外，其他组分及其用量均与应用例1相同。将所述各组分混合，制备对比应用例2的加成固化型有机聚硅氧烷组合物。
高温高湿和紫外线环境中的粘合性评价：
对比应用例2的粘合性评价方法与应用例1相同，相关评价结果记录在下述表1中。
对比应用例3
加成固化型有机聚硅氧烷组合物的配制：
除了将应用例1中的增粘剂替换为相同用量的由US5614640A所公开的下式所示的增粘剂外，其他组分及其用量均与应用例1相同。将所述各组分混合，制备对比应用例3的加成固化型有机聚硅氧烷组合物。
高温高湿和紫外线环境中的粘合性评价：
对比应用例3的粘合性评价方法与应用例1相同，相关评价结果记录在下述表1中。
对比应用例4
加成固化型有机聚硅氧烷组合物的配制：
除了不加入任何增粘剂外，其他组分及其用量均与应用例1相同。将所述各组分混合，制备对比应用例4的加成固化型有机聚硅氧烷组合物。
高温高湿和紫外线环境中的粘合性评价：
对比应用例4的粘合性评价方法与应用例1相同，相关评价结果记录在下述表1中。
表1
由本发明应用例1-2与对比应用例1-4的比较可以看出，应用例1-2的加成固化型有机聚硅氧烷组合物分别以本发明实施例1-2的含硼有机硅化合物作为增粘剂，其固化物在温度为85℃、相对湿度为100％和荧光紫外灯(340nm)曝光的环境中暴露1000小时后仍能保持至少5.6MPa的粘合强度和至少90％的内聚破坏率，亦即，本发明所述的含硼有机硅化合物能够在高温高湿和紫外线环境中为加成固化型有机聚硅氧烷组合物的固化物提供充分且长期稳定的粘合性。此外，本发明通过硅氢化反应制备含硼有机硅化合物，能够获得化学结构可控，基本上没有副产物，品质和性能稳定的含硼有机硅化合物。
本发明并不限于上述实施方式，在不背离本发明的实质内容的情况下，本领域技术人员可以想到的任何变形、改进、替换均落入本发明的范围。
Claims (3)
1.含硼有机硅化合物，其特征在于，其具有式(I)所示的化学结构：
式(I)中：
B为硼原子，
Q选自未取代的环己烯基或降冰片烯基，
L选自未取代的环己基，
与B相连的两个OR1中的两个R1相互连接形成碳原子数2-20的亚烷基。
2.制备权利要求1所述的含硼有机硅化合物的方法，其特征在于，包括：使以下物质发生硅氢化反应：
(a)式(II)所示的硅氧烷化合物：
式(II)中，Q与权利要求1式(I)中所定义的相同，
(b)式(III)所示的硼酸或硼酸酯化合物：
式(III)中：
L′选自未取代的环己烯基，
R1与权利要求1式(I)中所定义的相同。
3.根据权利要求1所述的含硼有机硅化合物或者由权利要求2所述的方法制备的含硼有机硅化合物的用途，其特征在于，其用作加成固化型有机聚硅氧烷组合物的增粘剂。
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Families Citing this family (5)
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Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000169482A (ja) * | 1998-09-30 | 2000-06-20 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | ヒドロキシフェニル基含有有機けい素化合物およびその製造方法 |
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| CN103755963A (zh) * | 2013-12-27 | 2014-04-30 | 深圳市安品有机硅材料有限公司 | 一种聚硅氧烷增粘剂及其制备方法 |
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Patent Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000169482A (ja) * | 1998-09-30 | 2000-06-20 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | ヒドロキシフェニル基含有有機けい素化合物およびその製造方法 |
| CN1597819A (zh) * | 2003-08-21 | 2005-03-23 | 瓦克化学有限公司 | 自粘性加成－交联硅氧烷组合物 |
| CN101448573A (zh) * | 2006-05-23 | 2009-06-03 | 陶氏康宁公司 | 具有酰胺官能的聚合物的硼烷催化剂络合物和由其制备的可固化的组合物 |
| CN101605839A (zh) * | 2007-11-21 | 2009-12-16 | 莫门蒂夫性能材料股份有限公司 | 有机硅氧烷组合物及其制备方法 |
| CN101565595A (zh) * | 2008-04-24 | 2009-10-28 | 3M创新有限公司 | 胶粘剂组合物、对胶粘剂改性的方法及其制品 |
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| CN104497906A (zh) * | 2014-12-03 | 2015-04-08 | 中国科学院化学研究所 | 一种用于加成型硅橡胶的含硼增粘剂及其制备方法 |
| CN104531003A (zh) * | 2014-12-09 | 2015-04-22 | 中国科学院化学研究所 | 一种加成型硅橡胶用硼酸酯增粘剂及其制备方法与应用 |
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Denomination of invention: Boron-containing organosilicon compound, its preparation method and use Effective date of registration: 20220831 Granted publication date: 20210126 Pledgee: Zhongguancun Branch of Bank of Beijing Co.,Ltd. Pledgor: BEIJING KMT TECHNOLOGY Co.,Ltd. Registration number: Y2022990000543 |
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