JPH04124193A - エポキシ基含有アルコキシシロキサン及びその製造方法 - Google Patents
エポキシ基含有アルコキシシロキサン及びその製造方法Info
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- JPH04124193A JPH04124193A JP2245955A JP24595590A JPH04124193A JP H04124193 A JPH04124193 A JP H04124193A JP 2245955 A JP2245955 A JP 2245955A JP 24595590 A JP24595590 A JP 24595590A JP H04124193 A JPH04124193 A JP H04124193A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、新規なエポキシ基含有アルコキシシロキサン
及びその製造方法に関する。
及びその製造方法に関する。
（従来技術）
エポキシ基あるいはアルコキシ基を有するシロキサンは
、シリコーン工業上有用な化合物であり、種々の用途に
使用されている。
、シリコーン工業上有用な化合物であり、種々の用途に
使用されている。
（発明が解決しようとする課Ｉり
しかしながら、エポキシ基とアルコキシ基とを同時に有
するシロキサンに関する報告は殆どないのが現状である
。
するシロキサンに関する報告は殆どないのが現状である
。
従って本発明の目的は、エポキシ基とアルコキシ基とを
同時に有する新規なシロキサン及びその製造方法を提供
することにある。
同時に有する新規なシロキサン及びその製造方法を提供
することにある。
（課題を達成するための手段）
本発明のエポキシ基含有アルコキシシロキサンは、下記
−船蔵（１）、 ＯＲ’ ＯＲ” Ｒ’−５ｉ−０−Ｓｉ −Ｒ” （Ｉ ）
０１１３ＯＲ’ 式中、 Ｒ「〜Ｒ４は、脂肪族不飽和結合を含有しない、炭素原
子数１〜ｌＯの非置換又は置換の１価炭化水素基であり
、これらは互いに同一の基でも異なる基であってもよく
、 Ｒ％は、水素原子又はエポキシ基を有する一価の有機基
であり、 Ｒ−は、エポキシ基を有する一価の有機基である、 で表される。
−船蔵（１）、 ＯＲ’ ＯＲ” Ｒ’−５ｉ−０−Ｓｉ −Ｒ” （Ｉ ）
０１１３ＯＲ’ 式中、 Ｒ「〜Ｒ４は、脂肪族不飽和結合を含有しない、炭素原
子数１〜ｌＯの非置換又は置換の１価炭化水素基であり
、これらは互いに同一の基でも異なる基であってもよく
、 Ｒ％は、水素原子又はエポキシ基を有する一価の有機基
であり、 Ｒ−は、エポキシ基を有する一価の有機基である、 で表される。
また、上記のエポキシ基含有アルコキシシロキサンは、
下記−船蔵［１１］、 ％式％［ 式中、 ＲＩ、 ｉ７４は、前記−船蔵（Ｉ）におけるものと同
じ基を示す、 で表されるアルコキシシロキサンと、分子末端にエチレ
ン系２型結合を有するエポキシ化合物とを、白金系触媒
の存在下で反応させることによって製造される。
下記−船蔵［１１］、 ％式％［ 式中、 ＲＩ、 ｉ７４は、前記−船蔵（Ｉ）におけるものと同
じ基を示す、 で表されるアルコキシシロキサンと、分子末端にエチレ
ン系２型結合を有するエポキシ化合物とを、白金系触媒
の存在下で反応させることによって製造される。
・アルコキシシーン
本発明において、前述した一般式（１）で表されるエポ
キシ基含有アルコキシシロキサンの合成ニ使用すれる原
料アルコキシシロキサンは、前記−船蔵（ＩＴ）で表さ
れるものである。
キシ基含有アルコキシシロキサンの合成ニ使用すれる原
料アルコキシシロキサンは、前記−船蔵（ＩＴ）で表さ
れるものである。
該−船蔵（ＩＩ）において、Ｒ１−Ｒ４は、脂肪族不飽
和結合を含有しない、炭素原子数１〜１０の、好ましく
は炭素原子数１〜８の、非置換又は置換の１価炭化水素
基であり、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、メ
チル基等のアルキル基、シクロヘキシル基等のシクロア
ルキル基、フェニル基、トリル基等のアリール基、ベン
ジル基、β−フェニルエチル基等のアラルキル基、ある
いはこれらの基の水素原子の一部又は全部をハロゲン原
子等で置換したクロロメチル基、３，３．３−トリフル
オロプロピル基などを挙げることができる。これらの基
Ｒ１〜Ｒ４は、すべて同一の基であってもよいし、また
互いに異なる基であってもよい。
和結合を含有しない、炭素原子数１〜１０の、好ましく
は炭素原子数１〜８の、非置換又は置換の１価炭化水素
基であり、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、メ
チル基等のアルキル基、シクロヘキシル基等のシクロア
ルキル基、フェニル基、トリル基等のアリール基、ベン
ジル基、β−フェニルエチル基等のアラルキル基、ある
いはこれらの基の水素原子の一部又は全部をハロゲン原
子等で置換したクロロメチル基、３，３．３−トリフル
オロプロピル基などを挙げることができる。これらの基
Ｒ１〜Ｒ４は、すべて同一の基であってもよいし、また
互いに異なる基であってもよい。
査康反庭
本発明によれば、上記のアルコキシシロキサンに、分子
末端にエチレン系２型結合を存するエポキシ化合物を、
白金系触媒の存在下で反応させることによって目的とす
るエポキシ基含有アルコキシシロキサンが合成される。
末端にエチレン系２型結合を存するエポキシ化合物を、
白金系触媒の存在下で反応させることによって目的とす
るエポキシ基含有アルコキシシロキサンが合成される。
即ち、上記エポキシ化合物中のエチレン系２型結合と、
アルコキシシロキサン中のＳｉＨ基とが付加反応するこ
とにより、前記−船蔵［７）のエポキシ基含有アルコキ
シシロキサンが生成するものである。
アルコキシシロキサン中のＳｉＨ基とが付加反応するこ
とにより、前記−船蔵［７）のエポキシ基含有アルコキ
シシロキサンが生成するものである。
原料アルコキシシロキサンと反応させるエポキシ化合物
としては、分子末端にエチレン系２型結合を有し、且つ
上記付加反応が有効に行われるものであれば任意のもの
を使用することができるが、好適なものとしては、 等を例示することができる。
としては、分子末端にエチレン系２型結合を有し、且つ
上記付加反応が有効に行われるものであれば任意のもの
を使用することができるが、好適なものとしては、 等を例示することができる。
上記エポキシ化合物の使用量は、目的とするエポキシ基
含有アルコキシシロキサンの分子構造によって異なる。
含有アルコキシシロキサンの分子構造によって異なる。
例えば、ＳｉＨ基を有するもの（前記−船蔵（Ｉ）にお
いて、Ｒ５が水素原子である場合）を合成する場合には
、原料アルコキシシロキサン１モルに対して、該エポキ
シ化合物を０．５〜１．５モルの割合で滴下して反応を
行うことが好適である。また２個のケイ素原子の何れに
もエポキシ基が導入されているものを合成する場合には
、原料アルコキシシロキサン１モルに対して、該エポキ
シ化合物は２モル以上の割合で使用されることが好適で
あり、該アルコキシシロキサンをエポキシ化合物に滴下
することにより反応を行うことが望ましい。
いて、Ｒ５が水素原子である場合）を合成する場合には
、原料アルコキシシロキサン１モルに対して、該エポキ
シ化合物を０．５〜１．５モルの割合で滴下して反応を
行うことが好適である。また２個のケイ素原子の何れに
もエポキシ基が導入されているものを合成する場合には
、原料アルコキシシロキサン１モルに対して、該エポキ
シ化合物は２モル以上の割合で使用されることが好適で
あり、該アルコキシシロキサンをエポキシ化合物に滴下
することにより反応を行うことが望ましい。
付加反応触媒として用いられる白金系触媒は従来公知の
ものであり、例えば塩化白金酸、アルコール変性塩化白
金酸、塩化白金酸とオレフィンとのコンプレックス、及
び白金黒、アルミナ、シリカなどの担体に固体白金を担
持させたもの等が使用される。塩化白金酸あるいは塩化
白金酸とオレフィンとのコンプレックスは、アルコール
系溶剤、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤、炭化水素系溶
剤等に溶解させて用いることが望ましく、固体のものに
ついては、分散性を向上させる目的で粉砕処理を施し、
さらに担体のものは比表面積を大きくした後に使用する
ことが望ましい。これらの白金系触媒は、一般に白金換
算で、前記エポキシ化合物の２重結合１モル当たり、１
０−７〜１０−３モルの割合で使用される。
ものであり、例えば塩化白金酸、アルコール変性塩化白
金酸、塩化白金酸とオレフィンとのコンプレックス、及
び白金黒、アルミナ、シリカなどの担体に固体白金を担
持させたもの等が使用される。塩化白金酸あるいは塩化
白金酸とオレフィンとのコンプレックスは、アルコール
系溶剤、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤、炭化水素系溶
剤等に溶解させて用いることが望ましく、固体のものに
ついては、分散性を向上させる目的で粉砕処理を施し、
さらに担体のものは比表面積を大きくした後に使用する
ことが望ましい。これらの白金系触媒は、一般に白金換
算で、前記エポキシ化合物の２重結合１モル当たり、１
０−７〜１０−３モルの割合で使用される。
反応は、一般に適当な不活性溶剤、例えばヘキサン、ヘ
プタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ミネラルスピ
リット、エチルエーテル、プロピルエーテル等を反応溶
媒として用いて行われ、反応温度は１７０℃以下、特に
１３０〜１６０°Ｃの範囲とすることが好適である。
プタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ミネラルスピ
リット、エチルエーテル、プロピルエーテル等を反応溶
媒として用いて行われ、反応温度は１７０℃以下、特に
１３０〜１６０°Ｃの範囲とすることが好適である。
反応終了後、反応混合物から未反応化合物、溶剤等をス
トリップすることにより、或いは蒸留を行うことによっ
て目的とするエポキシ基含有アルコキシシロキサンが得
られる。この場合、反応生成物のゲル化等を防止するた
めに、ベンゾチアゾール若しくはその誘導体、例えば、 を上記反応系に添加して蒸留をおこなうことが好適であ
る。特に好ましいものは、２−ペンゾチアゾールジサル
ファイドである。これらのベンゾチアゾール若しくはそ
の誘導体の添加量は、白金系触媒の使用量に対して等モ
ル以上とすることが望ましいが、必要以上に多量に使用
することは、経済的に不利であるばかりか、着色、臭気
等の問題が生じる。通常は、白金系触媒の使用量に対し
て、２０〜２００倍モル程度の使用量とすることが最も
好適である。ベンゾチアゾール若しくはその誘導体を添
加後に行われる蒸留は、減圧蒸留等の従来公知の手段で
行ってよく、蒸留方法に格別の制限はない。またベンゾ
チアゾール若しくはその誘導体は、沸点が高いため、蒸
留中に簡単に留去されてしまうような不都合もない。
トリップすることにより、或いは蒸留を行うことによっ
て目的とするエポキシ基含有アルコキシシロキサンが得
られる。この場合、反応生成物のゲル化等を防止するた
めに、ベンゾチアゾール若しくはその誘導体、例えば、 を上記反応系に添加して蒸留をおこなうことが好適であ
る。特に好ましいものは、２−ペンゾチアゾールジサル
ファイドである。これらのベンゾチアゾール若しくはそ
の誘導体の添加量は、白金系触媒の使用量に対して等モ
ル以上とすることが望ましいが、必要以上に多量に使用
することは、経済的に不利であるばかりか、着色、臭気
等の問題が生じる。通常は、白金系触媒の使用量に対し
て、２０〜２００倍モル程度の使用量とすることが最も
好適である。ベンゾチアゾール若しくはその誘導体を添
加後に行われる蒸留は、減圧蒸留等の従来公知の手段で
行ってよく、蒸留方法に格別の制限はない。またベンゾ
チアゾール若しくはその誘導体は、沸点が高いため、蒸
留中に簡単に留去されてしまうような不都合もない。
エポキシ アルコキシシロキサン
かくして合成されるエポキシ基含有シロキサンは、前記
−船蔵ＣＩ）で表される分子構造を有する。
−船蔵ＣＩ）で表される分子構造を有する。
本発明において合成されるエポキシ基含有シロキサンの
代表例を以下に示す。
代表例を以下に示す。
０ＣＨｉ ０ＣＨ３
ＯＣＲ，ＯＣＨ。
ＯＣＲ。
ＯＣＨ３
かかるエポキシ基含有シロキサンは、有機接着剤のブラ
イマー、ＣＦシラン（カップリング剤）シリコーン樹脂
等の硬化性樹脂に配合される接着向上剤等の用途として
を用である。特に接着向上剤としては、それ単独で優れ
た効果が期待される。
イマー、ＣＦシラン（カップリング剤）シリコーン樹脂
等の硬化性樹脂に配合される接着向上剤等の用途として
を用である。特に接着向上剤としては、それ単独で優れ
た効果が期待される。
本発明を次の例で説明する。
（実施例）
以下の実施例において、部は、すべて重Ｉ基準である。
裏胤医上
１、Ｃ３，３−テトラメトキシシロキサン １９８部を
反応容器中に仕込んだ。
反応容器中に仕込んだ。
次いで、
アリルグリシジルエーテル １１４部、及び、
アルコール変性塩化白金酸溶液（白金含有率、２重量％
）０．４部、 との混合溶液を調製し、該混合溶液を、１３０’Ｃに加
熱された前記反応容器中に１時間かけて滴下して反応を
行った。滴下により、反応器内温度は、１４０〜１５０
°Ｃまで上昇した。
）０．４部、 との混合溶液を調製し、該混合溶液を、１３０’Ｃに加
熱された前記反応容器中に１時間かけて滴下して反応を
行った。滴下により、反応器内温度は、１４０〜１５０
°Ｃまで上昇した。
滴下終了後、ガスクロマトグラフにより反応液を調べた
ところ、目的とするエポキシ基含有シロキサンの生成を
確認した。この反応液に、ベンゾチアゾールサルファイ
ドを０．８部添加して蒸留を行い、沸点１１７〜１１８
″Ｃ／３ｔａｍＨｇの留分を得た。
ところ、目的とするエポキシ基含有シロキサンの生成を
確認した。この反応液に、ベンゾチアゾールサルファイ
ドを０．８部添加して蒸留を行い、沸点１１７〜１１８
″Ｃ／３ｔａｍＨｇの留分を得た。
（収率、２８％）
得られた留分についての元素分析の結果は、次の通りで
あった。
あった。
元素分析； Ｃ＋ｏＨｚ４０ｔＳｔｚとして、ＣＨＳｉ
測定値（χ） ３８．５４ ７．６９ １８．１１理
論値（χ） ３８．４４ ７．７４ １７．９８また
、赤外線吸収スペクトルを第１図に示す。
論値（χ） ３８．４４ ７．７４ １７．９８また
、赤外線吸収スペクトルを第１図に示す。
これらの結果から、得られた生成物の分子式は以下の通
りであることが理解される。
りであることが理解される。
０ＣＨｚ ０ＣＢＩ
Ｃ１゜ＨｚａＯ７Ｓｉｚ
実】１１１
アリルグリシジルエーテル ２２８部、及び、
アルコール変性塩化白金酸溶液 ０．４部、を反応容器
に仕込み、該反応容器を１３０℃の温度に加熱し、さら
に、 １．１．３．３−テトラメトキシシロキサン １１４部
を、２時間かけて滴下した。滴下により、反応器内温度
は、１４０〜１５０℃まで上昇した。
に仕込み、該反応容器を１３０℃の温度に加熱し、さら
に、 １．１．３．３−テトラメトキシシロキサン １１４部
を、２時間かけて滴下した。滴下により、反応器内温度
は、１４０〜１５０℃まで上昇した。
滴下終了後、ガスクロマトグラフにより反応液を調べた
ところ、目的とするエポキシ基含有シロキサンの生成を
確認した。この反応液に、ベンゾチアゾールサルファイ
ドを０．８部添加して蒸留を行い、沸点１８０〜１８５
°Ｃ／３．５＋ｕｗＨｇの留分を得た。
ところ、目的とするエポキシ基含有シロキサンの生成を
確認した。この反応液に、ベンゾチアゾールサルファイ
ドを０．８部添加して蒸留を行い、沸点１８０〜１８５
°Ｃ／３．５＋ｕｗＨｇの留分を得た。
（収率、４５％）
得られた留分についての元素分析の結果は、次の通りで
あった。
あった。
元素分析；ＣＩＪ！４０９５１！として、ＣＨＳｉ
測定値（χ） ４５．３３ ８．００ １３．３６理
論値（χ） ４５．０５ ８．０３ １３．１７また
、赤外線吸収スペクトルを第２図に示す。
論値（χ） ４５．０５ ８．０３ １３．１７また
、赤外線吸収スペクトルを第２図に示す。
これらの結果から、得られた生成物の分子式は以下の通
りであることが理解される。
りであることが理解される。
０ＣＨｉ ０ＣＨｙ
（発明の効果）
本発明によれば、接着向上剤等として有用なエポキシ基
とアルコキシ基とを同時に有する新規なシロキサンが得
られる。
とアルコキシ基とを同時に有する新規なシロキサンが得
られる。
第１図は、実施例１で合成されたエポキシ基含有シロキ
サンの赤外線吸収スペクトルを示す図、第２図は、実施
例２で合成されたエポキシ基含有シロキサンの赤外線吸
収スペクトルを示す図である。
サンの赤外線吸収スペクトルを示す図、第２図は、実施
例２で合成されたエポキシ基含有シロキサンの赤外線吸
収スペクトルを示す図である。
Claims (2)
- （１）下記一般式〔 I 〕、 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 式中、 Ｒ＾１〜Ｒ＾４は、脂肪族不飽和結合を含有しない、炭
素原子数１〜１０の非置換又は置換の１価炭化水素基で
あり、これらは互いに同一の基でも異なる基であっても
よく、 Ｒ＾５は、水素原子又はエポキシ基を有する一価の有機
基であり、 Ｒ＾６は、エポキシ基を有する一価の有機基である、 で表されるエポキシ基含有アルコキシシロキサン。 - （２）下記一般式〔II〕、 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 式中、 Ｒ＾１〜Ｒ＾４は、前記一般式〔 I 〕におけるものと
同じ基を示す、 で表されるアルコキシシロキサンと、分子末端にエチレ
ン系２重結合を有するエポキシ化合物とを、白金系触媒
の存在下で反応させることを特徴とする請求項１に記載
のエポキシ基含有アルコキシシロキサンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2245955A JPH085903B2 (ja) | 1990-09-14 | 1990-09-14 | エポキシ基含有アルコキシシロキサン及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2245955A JPH085903B2 (ja) | 1990-09-14 | 1990-09-14 | エポキシ基含有アルコキシシロキサン及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04124193A true JPH04124193A (ja) | 1992-04-24 |
| JPH085903B2 JPH085903B2 (ja) | 1996-01-24 |
Family
ID=17141337
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2245955A Expired - Fee Related JPH085903B2 (ja) | 1990-09-14 | 1990-09-14 | エポキシ基含有アルコキシシロキサン及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH085903B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104672432A (zh) * | 2015-02-05 | 2015-06-03 | 上海应用技术学院 | 一种阳离子固化环氧有机硅树脂及其制备方法 |
| JP2016104749A (ja) * | 2010-09-30 | 2016-06-09 | ダウ コーニング コーポレーションＤｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | アクリロイルオキシシランの調製方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57141447A (en) * | 1981-02-27 | 1982-09-01 | Toshiba Silicone Co Ltd | Polyorganosiloxane composition curable at room temperature |
-
1990
- 1990-09-14 JP JP2245955A patent/JPH085903B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57141447A (en) * | 1981-02-27 | 1982-09-01 | Toshiba Silicone Co Ltd | Polyorganosiloxane composition curable at room temperature |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016104749A (ja) * | 2010-09-30 | 2016-06-09 | ダウ コーニング コーポレーションＤｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | アクリロイルオキシシランの調製方法 |
| CN104672432A (zh) * | 2015-02-05 | 2015-06-03 | 上海应用技术学院 | 一种阳离子固化环氧有机硅树脂及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH085903B2 (ja) | 1996-01-24 |
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