JPH05105758A - オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 - Google Patents
オルガノポリシロキサンおよびその製造方法Info
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- JPH05105758A JPH05105758A JP3298315A JP29831591A JPH05105758A JP H05105758 A JPH05105758 A JP H05105758A JP 3298315 A JP3298315 A JP 3298315A JP 29831591 A JP29831591 A JP 29831591A JP H05105758 A JPH05105758 A JP H05105758A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 エポキシ基含有有機基を有する、一官能性シ
ロキサン単位（Ｍ単位）と四官能性シロキサン単位（Ｑ
単位）からなるオルガノポリシロキサンおよびその製造
方法を提供する。 【構成】 一般式： 【化１】 ｛式中、Ｒ1は一価炭化水素基であり、Ｒ2は水素原子ま
たは一価炭化水素基であり、Ｒ3はエポキシ基含有有機
基またはアルコキシシリルアルキル基である。また、ａ
は０または正数であり、ｂは正数であり、ｃは正数であ
り、ａ／ｃは０〜４の数であり、ｂ／ｃは０．０５〜４
の数であり、かつ（ａ＋ｂ）／ｃは０．２〜４の数であ
る。｝で表される、エポキシ基含有有機基を有するオル
ガノポリシロキサンおよびその製造方法。
ロキサン単位（Ｍ単位）と四官能性シロキサン単位（Ｑ
単位）からなるオルガノポリシロキサンおよびその製造
方法を提供する。 【構成】 一般式： 【化１】 ｛式中、Ｒ1は一価炭化水素基であり、Ｒ2は水素原子ま
たは一価炭化水素基であり、Ｒ3はエポキシ基含有有機
基またはアルコキシシリルアルキル基である。また、ａ
は０または正数であり、ｂは正数であり、ｃは正数であ
り、ａ／ｃは０〜４の数であり、ｂ／ｃは０．０５〜４
の数であり、かつ（ａ＋ｂ）／ｃは０．２〜４の数であ
る。｝で表される、エポキシ基含有有機基を有するオル
ガノポリシロキサンおよびその製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、オルガノポリシロキサ
ンおよびその製造方法に関し、詳しくは、エポキシ基含
有有機基を有する、一官能性シロキサン単位（Ｍ単位）
と四官能性シロキサン単位（Ｑ単位）からなるオルガノ
ポリシロキサンおよびその製造方法に関する。
ンおよびその製造方法に関し、詳しくは、エポキシ基含
有有機基を有する、一官能性シロキサン単位（Ｍ単位）
と四官能性シロキサン単位（Ｑ単位）からなるオルガノ
ポリシロキサンおよびその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、種々のオルガノポリシロキサンが
知られているが、特に、一官能性シロキサン単位（Ｍ単
位）と四官能性シロキサン単位（Ｑ単位）からなるＭＱ
型のオルガノポリシロキサン（特開昭６１−１９５１２
９号公報参照）は、ワニス、感圧接着剤の原料として昔
から利用されている。最近では、ヒドロキシフェニル基
を有するＭＱ型のオルガノポリシロキサン（特開平１−
２９２０３６号公報参照）およびクロロメチル基を有す
るＭＱ型のオルガノポリシロキサン（特開平２−１５３
９３５号公報参照）が報告されている。
知られているが、特に、一官能性シロキサン単位（Ｍ単
位）と四官能性シロキサン単位（Ｑ単位）からなるＭＱ
型のオルガノポリシロキサン（特開昭６１−１９５１２
９号公報参照）は、ワニス、感圧接着剤の原料として昔
から利用されている。最近では、ヒドロキシフェニル基
を有するＭＱ型のオルガノポリシロキサン（特開平１−
２９２０３６号公報参照）およびクロロメチル基を有す
るＭＱ型のオルガノポリシロキサン（特開平２−１５３
９３５号公報参照）が報告されている。
【０００３】しかし、上記のＭＱ型のオルガノポリシロ
キサンは、一官能性シロキサン単位（Ｍ単位）のケイ素
原子に結合する基が、水素原子，アルキル基，アルケニ
ル基，ヒドロキシフェニル基，クロロメチル基に限定さ
れており、一官能性シロキサン単位（Ｍ単位）のケイ素
原子にエポキシ基含有有機基を有するＭＱ型のオルガノ
ポリシロキサンは知られていなかった。
キサンは、一官能性シロキサン単位（Ｍ単位）のケイ素
原子に結合する基が、水素原子，アルキル基，アルケニ
ル基，ヒドロキシフェニル基，クロロメチル基に限定さ
れており、一官能性シロキサン単位（Ｍ単位）のケイ素
原子にエポキシ基含有有機基を有するＭＱ型のオルガノ
ポリシロキサンは知られていなかった。
【０００４】
【発明が解決しようとする問題点】本発明者は、上記問
題を解決するため鋭意努力した結果、本発明に到達し
た。
題を解決するため鋭意努力した結果、本発明に到達し
た。
【０００５】すなわち、本発明の目的は、エポキシ基含
有有機基を有する、一官能性シロキサン単位（Ｍ単位）
と四官能性シロキサン単位（Ｑ単位）からなるオルガノ
ポリシロキサンおよびその製造方法を提供することにあ
る。
有有機基を有する、一官能性シロキサン単位（Ｍ単位）
と四官能性シロキサン単位（Ｑ単位）からなるオルガノ
ポリシロキサンおよびその製造方法を提供することにあ
る。
【０００６】
【問題点を解決するための手段およびその作用】本発明
は、一般式：
は、一般式：
【化３】 ｛式中、Ｒ1はアルケニル基を除く一価炭化水素基であ
り、Ｒ2は水素原子またはアルケニル基を除く一価炭化
水素基であり、Ｒ3はエポキシ基結合有機基またはアル
コキシシリルアルキル基である。また、ａは０または正
数であり、ｂは正数であり、ｃは正数であり、ａ／ｃは
０〜４の数であり、ｂ／ｃは０．０５〜４の数であり、
かつ（ａ＋ｂ）／ｃは０．２〜４の数である。｝で表さ
れる、エポキシ基含有有機基を有するオルガノポリシロ
キサン、および、(A)ヒドロシリル化反応用触媒の存在
下、(B)一般式：
り、Ｒ2は水素原子またはアルケニル基を除く一価炭化
水素基であり、Ｒ3はエポキシ基結合有機基またはアル
コキシシリルアルキル基である。また、ａは０または正
数であり、ｂは正数であり、ｃは正数であり、ａ／ｃは
０〜４の数であり、ｂ／ｃは０．０５〜４の数であり、
かつ（ａ＋ｂ）／ｃは０．２〜４の数である。｝で表さ
れる、エポキシ基含有有機基を有するオルガノポリシロ
キサン、および、(A)ヒドロシリル化反応用触媒の存在
下、(B)一般式：
【化４】 ｛式中、Ｒ1はアルケニル基を除く一価炭化水素基であ
る。また、ｄは０または正数であり、ｅは正数であり、
ｆは正数であり、ｄ／ｆは０〜４の数であり、ｅ／ｆは
０．０５〜４の数であり、かつ（ｄ＋ｅ）／ｆは０．２
〜４の数である。｝で表される、ケイ素原子結合水素原
子を有するオルガノポリシロキサンと(C)エポキシ基お
よび脂肪族不飽和結合を有する有機化合物と(D)アルコ
キシシリルアルケン｛(D)成分の添加は任意である。｝
を付加反応させることを特徴とするオルガノポリシロキ
サンの製造方法に関する。
る。また、ｄは０または正数であり、ｅは正数であり、
ｆは正数であり、ｄ／ｆは０〜４の数であり、ｅ／ｆは
０．０５〜４の数であり、かつ（ｄ＋ｅ）／ｆは０．２
〜４の数である。｝で表される、ケイ素原子結合水素原
子を有するオルガノポリシロキサンと(C)エポキシ基お
よび脂肪族不飽和結合を有する有機化合物と(D)アルコ
キシシリルアルケン｛(D)成分の添加は任意である。｝
を付加反応させることを特徴とするオルガノポリシロキ
サンの製造方法に関する。
【０００７】以下、本発明のオルガノポリシロキサンに
ついて詳細に説明する。
ついて詳細に説明する。
【０００８】本発明のオルガノポリシロキサンは、一分
子中に少なくとも１個のエポキシ基含有有機基を有し、
一般式：
子中に少なくとも１個のエポキシ基含有有機基を有し、
一般式：
【化５】 で表される。上式中、Ｒ1はアルケニル基を除く一価炭
化水素基であり、具体的には、メチル基，エチル基，プ
ロピル基，ブチル基等のアルキル基；フェニル基，トリ
ル基等のアリール基；ベンジル基，フェネチル基等のア
ラルキル基；クロロメチル基，３，３，３−トリフルオ
ロプロピル基等のハロ置換アルキル基等が例示される。
Ｒ2は水素原子またはアルケニル基を除く一価炭化水素
基であり、具体的には、水素原子またはメチル基，エチ
ル基，プロピル基，ブチル基等のアルキル基；フェニル
基，トリル基等のアリール基；ベンジル基，フェネチル
基等のアラルキル基；クロロメチル基，３，３，３−ト
リフルオロプロピル基等のハロ置換アルキル基等が例示
される。Ｒ3はエポキシ基含有有機基またはアルコキシ
シリルアルキル基であり、エポキシ基含有有機基とし
て、具体的には、グリシドキシエチル基，グリシドキシ
プロピル基，グリシドキシブチル基，３，４−エポキシ
シクロヘキシルエチル基，３，４−エポキシシクロヘキ
シルプロピル基，３，４−エポキシノルボルネニルエチ
ル基，２−（３，４−エポキシ−３−メチル−シクロヘ
キシル）−２−メチルエチル基等が例示され、またアル
コキシシリルアルキル基として、具体的には、トリメト
キシシリルエチル基，トリエトキシシリルエチル基，メ
チルジメトキシシリルエチル基等が例示される。また、
ａはエポキシ基含有有機基を有しない一官能シロキサン
単位（Ｍ単位）の数を示す、０または正数であり、ｂは
エポキシ基含有有機基またはオルガノシリルアルキル基
を有する一官能性シロキサン単位（Ｍ単位）の数を示す
正数であり、ｃは四官能性シロキサン単位（Ｑ単位）の
数を示す正数であり、それぞれの比、ａ／ｃは０〜４の
数であり、ｂ／ｃは０．０５〜４の数であり、かつ（ａ
＋ｂ）／ｃは０．２〜４の数である。これは、四官能性
シロキサン単位（Ｑ単位）１個に対して一官能性シロキ
サン単位（Ｍ単位）は４個を越えることはできず、また
本発明のオルガノポリシロキサンが有機樹脂に対して相
溶性が優れるためには、エポキシ基含有有機基もしくは
アルコキシシリルアルキル基を有する一官能性シロキサ
ン単位（Ｍ単位）は、四官能性シロキサン単位（Ｑ単
位）１個に対して少なくとも０．０５個であることが必
要であるからである。
化水素基であり、具体的には、メチル基，エチル基，プ
ロピル基，ブチル基等のアルキル基；フェニル基，トリ
ル基等のアリール基；ベンジル基，フェネチル基等のア
ラルキル基；クロロメチル基，３，３，３−トリフルオ
ロプロピル基等のハロ置換アルキル基等が例示される。
Ｒ2は水素原子またはアルケニル基を除く一価炭化水素
基であり、具体的には、水素原子またはメチル基，エチ
ル基，プロピル基，ブチル基等のアルキル基；フェニル
基，トリル基等のアリール基；ベンジル基，フェネチル
基等のアラルキル基；クロロメチル基，３，３，３−ト
リフルオロプロピル基等のハロ置換アルキル基等が例示
される。Ｒ3はエポキシ基含有有機基またはアルコキシ
シリルアルキル基であり、エポキシ基含有有機基とし
て、具体的には、グリシドキシエチル基，グリシドキシ
プロピル基，グリシドキシブチル基，３，４−エポキシ
シクロヘキシルエチル基，３，４−エポキシシクロヘキ
シルプロピル基，３，４−エポキシノルボルネニルエチ
ル基，２−（３，４−エポキシ−３−メチル−シクロヘ
キシル）−２−メチルエチル基等が例示され、またアル
コキシシリルアルキル基として、具体的には、トリメト
キシシリルエチル基，トリエトキシシリルエチル基，メ
チルジメトキシシリルエチル基等が例示される。また、
ａはエポキシ基含有有機基を有しない一官能シロキサン
単位（Ｍ単位）の数を示す、０または正数であり、ｂは
エポキシ基含有有機基またはオルガノシリルアルキル基
を有する一官能性シロキサン単位（Ｍ単位）の数を示す
正数であり、ｃは四官能性シロキサン単位（Ｑ単位）の
数を示す正数であり、それぞれの比、ａ／ｃは０〜４の
数であり、ｂ／ｃは０．０５〜４の数であり、かつ（ａ
＋ｂ）／ｃは０．２〜４の数である。これは、四官能性
シロキサン単位（Ｑ単位）１個に対して一官能性シロキ
サン単位（Ｍ単位）は４個を越えることはできず、また
本発明のオルガノポリシロキサンが有機樹脂に対して相
溶性が優れるためには、エポキシ基含有有機基もしくは
アルコキシシリルアルキル基を有する一官能性シロキサ
ン単位（Ｍ単位）は、四官能性シロキサン単位（Ｑ単
位）１個に対して少なくとも０．０５個であることが必
要であるからである。
【０００９】本発明のオルガノポリシロキサンは室温で
液状または固体状であり、その分子量は特に限定されな
いが、有機樹脂との相溶性が良好であることから、好ま
しくは５００〜５００，０００の範囲である。
液状または固体状であり、その分子量は特に限定されな
いが、有機樹脂との相溶性が良好であることから、好ま
しくは５００〜５００，０００の範囲である。
【００１０】つぎに、本発明の製造方法について詳細に
説明する。
説明する。
【００１１】(A)成分のヒドロシリル化反応用触媒は、
(B)成分中のケイ素原子結合水素原子を(C)成分と(D)成
分中の脂肪族不飽和結合に付加反応させるための触媒で
ある。(A)成分のヒドロシリル化反応用触媒は、一般に
ヒドロシリル化反応用触媒として使用される化合物であ
れば特に限定されず、具体的には、白金系化合物、ロジ
ウム系化合物、パラジウム系化合物等が例示され、特に
好ましくは白金系化合物である。白金系化合物として、
具体的には、塩化白金酸，塩化白金酸のアルコール溶
液，白金と脂肪族不飽和炭化水素化合物との錯体，白金
とジビニルジシロキサンとの錯体，白金黒，白金担持の
活性炭等が例示される。また、(A)成分の添加量は触媒
量であり、特に限定されないが、例えば、(A)成分とし
て白金系化合物を使用する場合には、(B)成分のオルガ
ノポリシロキサンに対して、(A)成分中の白金金属原子
として０．０１〜５００ppmの範囲の量であることが好
ましい。
(B)成分中のケイ素原子結合水素原子を(C)成分と(D)成
分中の脂肪族不飽和結合に付加反応させるための触媒で
ある。(A)成分のヒドロシリル化反応用触媒は、一般に
ヒドロシリル化反応用触媒として使用される化合物であ
れば特に限定されず、具体的には、白金系化合物、ロジ
ウム系化合物、パラジウム系化合物等が例示され、特に
好ましくは白金系化合物である。白金系化合物として、
具体的には、塩化白金酸，塩化白金酸のアルコール溶
液，白金と脂肪族不飽和炭化水素化合物との錯体，白金
とジビニルジシロキサンとの錯体，白金黒，白金担持の
活性炭等が例示される。また、(A)成分の添加量は触媒
量であり、特に限定されないが、例えば、(A)成分とし
て白金系化合物を使用する場合には、(B)成分のオルガ
ノポリシロキサンに対して、(A)成分中の白金金属原子
として０．０１〜５００ppmの範囲の量であることが好
ましい。
【００１２】(B)成分のケイ素原子結合水素原子を有す
るオルガノポリシロキサンは、本発明の主原料であり、
一般式：
るオルガノポリシロキサンは、本発明の主原料であり、
一般式：
【化６】 で表される。上式中、Ｒ1はアルケニル基を除く一価炭
化水素基であり、具体的には、メチル基，エチル基，プ
ロピル基，ブチル基等のアルキル基；フェニル基，トリ
ル基等のアリール基；ベンジル基，フェネチル基等のア
ラルキル基；クロロメチル基，３，３，３−トリフルオ
ロプロピル基等のハロ置換アルキル基等が例示される。
また、ｄはケイ素原子結合水素原子を有しない一官能シ
ロキサン単位（Ｍ単位）の数を示す、０または正数であ
り、ｅはケイ素原子結合水素原子を有する一官能性シロ
キサン単位（Ｍ単位）の数を示す正数であり、ｆは四官
能性シロキサン単位（Ｑ単位）の数を示す正数であり、
それぞれの比、ｄ／ｆは０〜４の数であり、ｅ／ｆは
０．０５〜４の数であり、かつ（ｄ＋ｅ）／ｆは０．２
〜４の数である。これは、四官能性シロキサン単位（Ｑ
単位）１個に対して一官能性シロキサン単位（Ｍ単位）
は４個を越えることはできず、また本発明のオルガノポ
リシロキサンにエポキシ基含有有機基またはアルコキシ
シリルアルキル基を導入した場合に、そのオルガノポリ
シロキサンが有機樹脂に対して相溶性が優れるために
は、ケイ素原子結合水素原子を有する一官能性シロキサ
ン単位（Ｍ単位）は、四官能性シロキサン単位（Ｑ単
位）１個に対して少なくとも０．０５個であることが必
要であるからである。
化水素基であり、具体的には、メチル基，エチル基，プ
ロピル基，ブチル基等のアルキル基；フェニル基，トリ
ル基等のアリール基；ベンジル基，フェネチル基等のア
ラルキル基；クロロメチル基，３，３，３−トリフルオ
ロプロピル基等のハロ置換アルキル基等が例示される。
また、ｄはケイ素原子結合水素原子を有しない一官能シ
ロキサン単位（Ｍ単位）の数を示す、０または正数であ
り、ｅはケイ素原子結合水素原子を有する一官能性シロ
キサン単位（Ｍ単位）の数を示す正数であり、ｆは四官
能性シロキサン単位（Ｑ単位）の数を示す正数であり、
それぞれの比、ｄ／ｆは０〜４の数であり、ｅ／ｆは
０．０５〜４の数であり、かつ（ｄ＋ｅ）／ｆは０．２
〜４の数である。これは、四官能性シロキサン単位（Ｑ
単位）１個に対して一官能性シロキサン単位（Ｍ単位）
は４個を越えることはできず、また本発明のオルガノポ
リシロキサンにエポキシ基含有有機基またはアルコキシ
シリルアルキル基を導入した場合に、そのオルガノポリ
シロキサンが有機樹脂に対して相溶性が優れるために
は、ケイ素原子結合水素原子を有する一官能性シロキサ
ン単位（Ｍ単位）は、四官能性シロキサン単位（Ｑ単
位）１個に対して少なくとも０．０５個であることが必
要であるからである。
【００１３】(B)成分は従来周知の方法により製造する
ことができる。(B)成分の製造方法として、具体的に
は、テトラハロシランとモノハロシランを共加水分解反
応する方法、テトラアルコキシシランとモノアルコキシ
シランを共加水分解反応する方法、テトラアルコキシシ
ランとテトラオルガノジシロキサンを加水分解反応し、
次いで再平衡化重合反応する方法等が例示されるが、好
ましくは、塩酸水溶液中で、ヘキサオルガノジシロキサ
ン，テトラオルガノジシロキサン，トリオルガノハロシ
ランおよびジオルガノハロシランから選択される有機ケ
イ素化合物を攪拌しながら、テトラアルコキシシランを
滴下する方法（特開昭６１−１９５１２９号公報参照）
である。
ことができる。(B)成分の製造方法として、具体的に
は、テトラハロシランとモノハロシランを共加水分解反
応する方法、テトラアルコキシシランとモノアルコキシ
シランを共加水分解反応する方法、テトラアルコキシシ
ランとテトラオルガノジシロキサンを加水分解反応し、
次いで再平衡化重合反応する方法等が例示されるが、好
ましくは、塩酸水溶液中で、ヘキサオルガノジシロキサ
ン，テトラオルガノジシロキサン，トリオルガノハロシ
ランおよびジオルガノハロシランから選択される有機ケ
イ素化合物を攪拌しながら、テトラアルコキシシランを
滴下する方法（特開昭６１−１９５１２９号公報参照）
である。
【００１４】(C)成分のエポキシ基と脂肪族不飽和結合
を有する有機化合物は、本発明のオルガノポリシロキサ
ンにエポキシ基含有有機基を導入するための成分であ
る。(C)成分として、具体的には、ビニルグリシドキシ
エーテル，アリルグリシドキシエーテル，ブテニルグリ
シドキシエーテル，１，２−エポキシ−４−アリルシク
ロシロキサン，１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘ
キサン，２，３−エポキシ−５−ビニルノルボルネン，
１，２−エポキシ−１−メチル−４−イソプロピル−シ
クロヘキサン等が例示される。
を有する有機化合物は、本発明のオルガノポリシロキサ
ンにエポキシ基含有有機基を導入するための成分であ
る。(C)成分として、具体的には、ビニルグリシドキシ
エーテル，アリルグリシドキシエーテル，ブテニルグリ
シドキシエーテル，１，２−エポキシ−４−アリルシク
ロシロキサン，１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘ
キサン，２，３−エポキシ−５−ビニルノルボルネン，
１，２−エポキシ−１−メチル−４−イソプロピル−シ
クロヘキサン等が例示される。
【００１５】本発明の製造方法において、(C)成分の添
加量は特に限定されないが、(B)成分中のケイ素原子結
合水素原子１個に対して、(C)成分中の脂肪族不飽和結
合の数が１個未満であれば、得られた本発明のオルガノ
ポリシロキサンは、ケイ素原子結合水素原子とエポキシ
基含有有機基を有するオルガノポリシロキサンとなり、
また１個以上であれば、ケイ素原子結合水素原子をほと
んど有しない、エポキシ基含有有機基を有するオルガノ
ポリシロキサンを製造することができる。
加量は特に限定されないが、(B)成分中のケイ素原子結
合水素原子１個に対して、(C)成分中の脂肪族不飽和結
合の数が１個未満であれば、得られた本発明のオルガノ
ポリシロキサンは、ケイ素原子結合水素原子とエポキシ
基含有有機基を有するオルガノポリシロキサンとなり、
また１個以上であれば、ケイ素原子結合水素原子をほと
んど有しない、エポキシ基含有有機基を有するオルガノ
ポリシロキサンを製造することができる。
【００１６】(D)成分のアルコキシシリルアルケンは、
本発明のオルガノポリシロキサンにアルコキシシリルア
ルキル基を導入するための成分である。(D)成分とし
て、具体的には、トリメトキシビニルシラン，メチルジ
メトキシビニルシラン，ジメチルメトキシビニルシラ
ン，トリエトキシビニルシラン，メチルジエトキシビニ
ルシラン，トリメトキシアリルシラン等が例示される。
本発明のオルガノポリシロキサンにアルコキシシリルア
ルキル基を導入するための成分である。(D)成分とし
て、具体的には、トリメトキシビニルシラン，メチルジ
メトキシビニルシラン，ジメチルメトキシビニルシラ
ン，トリエトキシビニルシラン，メチルジエトキシビニ
ルシラン，トリメトキシアリルシラン等が例示される。
【００１７】本発明の製造方法において、(D)成分の添
加は任意であり、本発明のオルガノポリシロキサンにア
ルコキシシリルアルキル基を導入する必要がある場合
に、(C)成分と共に反応させる。本発明の製造方法にお
いて、(D)成分を添加する場合には、(B)成分中のケイ素
原子結合水素原子１個に対して、(C)成分と(D)成分中の
脂肪族不飽和結合の数が１個未満であれば、得られた本
発明のオルガノポリシロキサンは、ケイ素原子結合水素
原子とエポキシ基含有有機基とアルコキシシリルアルキ
ル基を有するオルガノポリシロキサンとなり、また１個
以上であれば、ケイ素原子結合水素原子をほとんど有し
ない、エポキシ基含有有機基とアルコキシシリルアルキ
ル基を有するオルガノポリシロキサンを製造することが
できる。
加は任意であり、本発明のオルガノポリシロキサンにア
ルコキシシリルアルキル基を導入する必要がある場合
に、(C)成分と共に反応させる。本発明の製造方法にお
いて、(D)成分を添加する場合には、(B)成分中のケイ素
原子結合水素原子１個に対して、(C)成分と(D)成分中の
脂肪族不飽和結合の数が１個未満であれば、得られた本
発明のオルガノポリシロキサンは、ケイ素原子結合水素
原子とエポキシ基含有有機基とアルコキシシリルアルキ
ル基を有するオルガノポリシロキサンとなり、また１個
以上であれば、ケイ素原子結合水素原子をほとんど有し
ない、エポキシ基含有有機基とアルコキシシリルアルキ
ル基を有するオルガノポリシロキサンを製造することが
できる。
【００１８】本発明の製造方法においては、反応手順は
任意である。反応手順として、具体的には、はじめに
(A)成分と(B)成分を混合し、この系中に(C)成分を加え
ることにより、ケイ素原子結合水素原子およびエポキシ
基含有有機基を有するオルガノポリシロキサンを調製
し、次いでこの系に(D)成分を加えることにより、エポ
キシ基含有有機基とアルコキシシリルアルキル基を有す
るオルガノポリシロキサンを製造する方法、または、は
じめに(A)成分と(B)成分を混合し、この系中に(D)成分
を加えることにより、ケイ素原子結合水素原子およびア
ルコキシシリルアルキル基を有するオルガノポリシロキ
サンを調製し、次いで(C)成分を加えることにより、エ
ポキシ基含有有機基とアルコキシシリルアルキル基を有
するオルガノポリシロキサンを製造する方法等が例示さ
れる。
任意である。反応手順として、具体的には、はじめに
(A)成分と(B)成分を混合し、この系中に(C)成分を加え
ることにより、ケイ素原子結合水素原子およびエポキシ
基含有有機基を有するオルガノポリシロキサンを調製
し、次いでこの系に(D)成分を加えることにより、エポ
キシ基含有有機基とアルコキシシリルアルキル基を有す
るオルガノポリシロキサンを製造する方法、または、は
じめに(A)成分と(B)成分を混合し、この系中に(D)成分
を加えることにより、ケイ素原子結合水素原子およびア
ルコキシシリルアルキル基を有するオルガノポリシロキ
サンを調製し、次いで(C)成分を加えることにより、エ
ポキシ基含有有機基とアルコキシシリルアルキル基を有
するオルガノポリシロキサンを製造する方法等が例示さ
れる。
【００１９】本発明の製造方法において、反応温度は特
に限定されないが、付加反応を速やかに完結させるため
には、反応温度は５０〜１５０℃の範囲であることが好
ましい。また、本発明の製造方法において、有機溶剤を
使用することができる。本発明に使用できる有機溶剤と
して、具体的には、トルエン，キシレン等の芳香族系溶
剤；ヘキサン，ヘプタン，オクタン等の脂肪族系溶剤；
アセトン，メチルエチルケトン等のケトン系溶剤等が例
示される。このようにして製造された本発明のオルガノ
ポリシロキサンは、反応混合物として得られるが、反応
混合物から未反応の(C)成分および(D)成分を蒸留するこ
とにより精製することできる。
に限定されないが、付加反応を速やかに完結させるため
には、反応温度は５０〜１５０℃の範囲であることが好
ましい。また、本発明の製造方法において、有機溶剤を
使用することができる。本発明に使用できる有機溶剤と
して、具体的には、トルエン，キシレン等の芳香族系溶
剤；ヘキサン，ヘプタン，オクタン等の脂肪族系溶剤；
アセトン，メチルエチルケトン等のケトン系溶剤等が例
示される。このようにして製造された本発明のオルガノ
ポリシロキサンは、反応混合物として得られるが、反応
混合物から未反応の(C)成分および(D)成分を蒸留するこ
とにより精製することできる。
【００２０】以上のような本発明のオルガノポリシロキ
サンは、エポキシ基含有有機基を有するオルガノポリシ
ロキサンであるので、イミド樹脂，フェノール樹脂，エ
ポキシ樹脂等の熱硬化性樹脂組成物またはアクリル樹
脂，ポリエチレン樹脂等の熱可塑性樹脂の物理特性改質
剤または可塑剤として有用であり、特に本発明のオルガ
ノポリシロキサンが室温で低粘度液状である場合は、有
機樹脂の反応性希釈剤として有用である。また、本発明
のオルガノポリシロキサンがエポキシ基含有有機基とア
ルコキシシリルアルキル基を有する場合には、本発明の
オルガノポリシロキサンは、硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物または有機樹脂塗料の接着付与剤として、さ
らには接着用プライマー組成物の原料として有用であ
る。
サンは、エポキシ基含有有機基を有するオルガノポリシ
ロキサンであるので、イミド樹脂，フェノール樹脂，エ
ポキシ樹脂等の熱硬化性樹脂組成物またはアクリル樹
脂，ポリエチレン樹脂等の熱可塑性樹脂の物理特性改質
剤または可塑剤として有用であり、特に本発明のオルガ
ノポリシロキサンが室温で低粘度液状である場合は、有
機樹脂の反応性希釈剤として有用である。また、本発明
のオルガノポリシロキサンがエポキシ基含有有機基とア
ルコキシシリルアルキル基を有する場合には、本発明の
オルガノポリシロキサンは、硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物または有機樹脂塗料の接着付与剤として、さ
らには接着用プライマー組成物の原料として有用であ
る。
【００２１】
【実施例】以下、本発明を実施例により説明する。な
お、実施例中、粘度は２５℃で測定した値である。ま
た、反応の進行は赤外線分光分析により追跡した。
お、実施例中、粘度は２５℃で測定した値である。ま
た、反応の進行は赤外線分光分析により追跡した。
【００２２】
【実施例１】攪拌装置、還流冷却管および温度計付きの
１Ｌ四つ口フラスコに、式：
１Ｌ四つ口フラスコに、式：
【化７】 で示されるオルガノポリシロキサン（沸点１８８℃、分
子量３２８．７）５０重量部、アリルグリシジルエーテ
ル８４重量部およびトルエン２００重量部を仕込んだ。
その後、攪拌しながら加熱して、系中の水分を共沸で取
り除いた後、冷却した。次に、２重量％−塩化白金酸の
イソプロピルアルコール溶液を系中に１０滴程滴下し、
再び、加熱した。トルエン還流温度にて３時間加熱攪拌
した。反応混合物を一部サンプリングして、赤外線分光
分析により、ケイ素原子結合水素原子がないことが確認
した後、減圧にて未反応のアリルグリシジルエーテルと
トルエンを留去し、黄褐色透明液状生成物１１７．４重
量部を得た。この生成物は、粘度が５４センチポイズで
あり、エポキシ当量が１９８ｇ／ｅｑであった。また、
核磁気共鳴スペクトル分析の結果、下式で示されるオル
ガノポリシロキサンであることが確認された。
子量３２８．７）５０重量部、アリルグリシジルエーテ
ル８４重量部およびトルエン２００重量部を仕込んだ。
その後、攪拌しながら加熱して、系中の水分を共沸で取
り除いた後、冷却した。次に、２重量％−塩化白金酸の
イソプロピルアルコール溶液を系中に１０滴程滴下し、
再び、加熱した。トルエン還流温度にて３時間加熱攪拌
した。反応混合物を一部サンプリングして、赤外線分光
分析により、ケイ素原子結合水素原子がないことが確認
した後、減圧にて未反応のアリルグリシジルエーテルと
トルエンを留去し、黄褐色透明液状生成物１１７．４重
量部を得た。この生成物は、粘度が５４センチポイズで
あり、エポキシ当量が１９８ｇ／ｅｑであった。また、
核磁気共鳴スペクトル分析の結果、下式で示されるオル
ガノポリシロキサンであることが確認された。
【化８】
【００２３】
【実施例２】攪拌装置、還流冷却管および温度計付きの
１Ｌ四つ口フラスコに、式：
１Ｌ四つ口フラスコに、式：
【化９】 で示されるオルガノポリシロキサン（粘度１０５センチ
ポイズ、ケイ素原子結合水素原子含有量０．４０重量
％）１００重量部、アリルグリシジルエーテル５４．２
重量部およびトルエン４１．６重量部を仕込んだ。その
後、攪拌しながら加熱して、系中の水分を共沸で取り除
いた後、冷却した。次に、２重量％−塩化白金酸のイソ
プロピルアルコール溶液を系中に１０滴程滴下し、再
び、加熱した。トルエン還流温度にて３時間加熱攪拌し
た。反応混合物を一部サンプリングして、赤外線分光分
析を行って、ケイ素原子結合水素原子が無いことを確認
した後、減圧にて未反応のアリルグリシジルエーテルと
トルエンを留去し、褐色透明液状生成物１４０重量部を
得た。この生成物は、粘度が５２０センチポイズであ
り、エポキシ当量が４２０ｇ／ｅｑであった。また、核
磁気共鳴スペクトル分析の結果、下式で示されるオルガ
ノポリシロキサンであることが確認された。
ポイズ、ケイ素原子結合水素原子含有量０．４０重量
％）１００重量部、アリルグリシジルエーテル５４．２
重量部およびトルエン４１．６重量部を仕込んだ。その
後、攪拌しながら加熱して、系中の水分を共沸で取り除
いた後、冷却した。次に、２重量％−塩化白金酸のイソ
プロピルアルコール溶液を系中に１０滴程滴下し、再
び、加熱した。トルエン還流温度にて３時間加熱攪拌し
た。反応混合物を一部サンプリングして、赤外線分光分
析を行って、ケイ素原子結合水素原子が無いことを確認
した後、減圧にて未反応のアリルグリシジルエーテルと
トルエンを留去し、褐色透明液状生成物１４０重量部を
得た。この生成物は、粘度が５２０センチポイズであ
り、エポキシ当量が４２０ｇ／ｅｑであった。また、核
磁気共鳴スペクトル分析の結果、下式で示されるオルガ
ノポリシロキサンであることが確認された。
【化１０】
【００２４】
【実施例３】攪拌装置、還流冷却管および温度計付きの
３００ｍｌ四つ口フラスコに、式：
３００ｍｌ四つ口フラスコに、式：
【化１１】 で示されるオルガノポリシロキサン（粘度４６センチポ
イズ、ケイ素原子結合水素原子含有量０．９１３重量
％）２５重量部、１，２−エポキシ−５−ビニルシシク
ロヘキサン１３重量部、アリルトリメトキシシラン１３
重量部およびトルエン１０．３重量部を仕込んだ。その
後、攪拌しながら加熱して、系中の水分を共沸で取り除
いた後、冷却した。次に、２重量％−塩化白金酸のイソ
プロピルアルコール溶液を系中に１０滴程滴下し、再
び、加熱した。トルエン還流温度にて３時間加熱攪拌し
て、その後減圧にて未反応の１，２−エポキシ−４−ビ
ニルシクロシロキサン、アリルトリメトキシシランとト
ルエンを留去し、褐色透明液体４８．８重量部を得た。
この生成物は、粘度が１５５０センチポイズであった。
また、この生成物は赤外線吸収スペクトル分析から、エ
ポキシ基およびメトキシ基およびケイ素原子結合水素原
子の特性吸収があり、また核磁気共鳴スペクトル分析の
結果、下式で示されるオルガノポリシロキサンであるこ
とが確認された。
イズ、ケイ素原子結合水素原子含有量０．９１３重量
％）２５重量部、１，２−エポキシ−５−ビニルシシク
ロヘキサン１３重量部、アリルトリメトキシシラン１３
重量部およびトルエン１０．３重量部を仕込んだ。その
後、攪拌しながら加熱して、系中の水分を共沸で取り除
いた後、冷却した。次に、２重量％−塩化白金酸のイソ
プロピルアルコール溶液を系中に１０滴程滴下し、再
び、加熱した。トルエン還流温度にて３時間加熱攪拌し
て、その後減圧にて未反応の１，２−エポキシ−４−ビ
ニルシクロシロキサン、アリルトリメトキシシランとト
ルエンを留去し、褐色透明液体４８．８重量部を得た。
この生成物は、粘度が１５５０センチポイズであった。
また、この生成物は赤外線吸収スペクトル分析から、エ
ポキシ基およびメトキシ基およびケイ素原子結合水素原
子の特性吸収があり、また核磁気共鳴スペクトル分析の
結果、下式で示されるオルガノポリシロキサンであるこ
とが確認された。
【化１２】
【００２５】
【実施例４】攪拌装置、還流冷却管および温度計付きの
３００ｍｌ四つ口フラスコに、式：
３００ｍｌ四つ口フラスコに、式：
【化１３】 で示されるオルガノポリシロキサン（ケイ素原子結合水
素原子含有量０．０８７重量％）の６８重量％のトルエ
ン溶液７３．５重量部、アリルグリシジルエーテル７．
５重量部を仕込んだ。その後、攪拌しながら加熱して、
系中の水分を共沸で取り除いた後、冷却した。次に、２
重量％−塩化白金酸のイソプロピルアルコール溶液を系
中に１０滴程滴下し、再び、加熱した。トルエン還流温
度にて１時間加熱攪拌した。この反応混合物を一部サン
プリングして、赤外線分光分析により、ケイ素原子結合
水素原子が無いことを確認した後、減圧にて未反応のア
リルグリシジルエーテルとトルエンを留去し、褐色透明
固体４４．１重量部を得た。この生成物は、エポキシ当
量が１２９０ｇ／ｅｑであった。また、核磁気共鳴スペ
クトル分析の結果、下式で示されるオルガノポリシロキ
サンであることが確認された。
素原子含有量０．０８７重量％）の６８重量％のトルエ
ン溶液７３．５重量部、アリルグリシジルエーテル７．
５重量部を仕込んだ。その後、攪拌しながら加熱して、
系中の水分を共沸で取り除いた後、冷却した。次に、２
重量％−塩化白金酸のイソプロピルアルコール溶液を系
中に１０滴程滴下し、再び、加熱した。トルエン還流温
度にて１時間加熱攪拌した。この反応混合物を一部サン
プリングして、赤外線分光分析により、ケイ素原子結合
水素原子が無いことを確認した後、減圧にて未反応のア
リルグリシジルエーテルとトルエンを留去し、褐色透明
固体４４．１重量部を得た。この生成物は、エポキシ当
量が１２９０ｇ／ｅｑであった。また、核磁気共鳴スペ
クトル分析の結果、下式で示されるオルガノポリシロキ
サンであることが確認された。
【化１４】
【００２６】
【発明の効果】本発明のオルガノポリシロキサンは、エ
ポキシ基含有有機基を有する、一官能性シロキサン単位
と四官能性シロキサン単位からなる新規なオルガノポリ
シロキサンであり、また本発明の製造方法は、このよう
な新規なオルガノポリシロキサンを製造できるという特
徴を有する。
ポキシ基含有有機基を有する、一官能性シロキサン単位
と四官能性シロキサン単位からなる新規なオルガノポリ
シロキサンであり、また本発明の製造方法は、このよう
な新規なオルガノポリシロキサンを製造できるという特
徴を有する。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１で製造したオルガノポリシロキサンの
赤外線分光分析チャートである。
赤外線分光分析チャートである。
【図２】実施例２で製造したオルガノポリシロキサンの
赤外線分光分析チャートである。
赤外線分光分析チャートである。
【図３】実施例３で製造したオルガノポリシロキサンの
赤外線分光分析チャートである。
赤外線分光分析チャートである。
【図４】実施例４で製造したオルガノポリシロキサンの
赤外線分光分析チャートである。
赤外線分光分析チャートである。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式： 【化１】 ｛式中、Ｒ1はアルケニル基を除く一価炭化水素基であ
り、Ｒ2は水素原子またはアルケニル基を除く一価炭化
水素基であり、Ｒ3はエポキシ基含有有機基またはアル
コキシシリルアルキル基である。また、ａは０または正
数であり、ｂは正数であり、ｃは正数であり、ａ／ｃは
０〜４の数であり、ｂ／ｃは０．０５〜４の数であり、
かつ（ａ＋ｂ）／ｃは０．２〜４の数である。｝で表さ
れる、エポキシ基含有有機基を有するオルガノポリシロ
キサン。 - 【請求項２】 (A)ヒドロシリル化反応用触媒の存在
下、 (B)一般式： 【化２】 ｛式中、Ｒ1はアルケニル基を除く一価炭化水素基であ
る。また、ｄは０または正数であり、ｅは正数であり、
ｆは正数であり、ｄ／ｆは０〜４の数であり、ｅ／ｆは
０．０５〜４の数であり、かつ（ｄ＋ｅ）／ｆは０．２
〜４の数である。｝で表される、ケイ素原子結合水素原
子を有するオルガノポリシロキサンと (C)エポキシ基および脂肪族不飽和結合を有する有機化
合物と (D)アルコキシシリルアルケン｛(D)成分の添加は任意で
ある。｝を付加反応させることを特徴とする、請求項１
記載のオルガノポリシロキサンの製造方法。
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|---|---|---|---|
| JP3298315A JP2511348B2 (ja) | 1991-10-17 | 1991-10-17 | オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 |
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| EP92117760A EP0541988B1 (en) | 1991-10-17 | 1992-10-16 | Organopolysiloxane and method for the preparation thereof |
| DE69218115T DE69218115T2 (de) | 1991-10-17 | 1992-10-16 | Organopolysiloxane und Verfahren zur Herstellung |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3298315A JP2511348B2 (ja) | 1991-10-17 | 1991-10-17 | オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05105758A true JPH05105758A (ja) | 1993-04-27 |
| JP2511348B2 JP2511348B2 (ja) | 1996-06-26 |
Family
ID=17858057
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3298315A Expired - Fee Related JP2511348B2 (ja) | 1991-10-17 | 1991-10-17 | オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 |
Country Status (4)
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|---|---|
| US (1) | US5310843A (ja) |
| EP (1) | EP0541988B1 (ja) |
| JP (1) | JP2511348B2 (ja) |
| DE (1) | DE69218115T2 (ja) |
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