DE69218115T2 - Organopolysiloxane und Verfahren zur Herstellung - Google Patents

Organopolysiloxane und Verfahren zur Herstellung

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Organopolysiloxan und ein Verfahren zu seiner Herstellung. Genauer betrifft die vorliegende Erfindung ein Organopolysiloxan, das monoflinktionelle Siloxaneinheiten (M- Einheiten) und tetrafunktionelle Siloxaneinheiten (Q-Einheiten) umfaßt und auch eine epoxyhaltige organische Gruppe aufweist.
  • Verschiedene Arten von MQ-Organopolysiloxanen sind im Stand der Technik bereits bekannt. Shirahata beschreibt in US-Patent Nr. 4,707,531, ausgegeben am 17. Nov. 1992, ein Verfahren zur Herstellung von MQ-Organopolysiloxanen, die lange Zeit als Ausgangsmaterialien für Lacke und Haftideber verwendet wurden. Gemäß Shirahata wird ein Alkylsilikat in eine Mischung aus wäßriger Salzsäure, die mindestens 5 Gew.- % Chlorwasserstoff enthalt, und einem Trialkylsilan oder einem Disiloxan bei einer Temperatur von 0 bis 90ºC getropft.
  • Shirahata und Fukutani beschreiben in US-Patent Nr. 4,946,921, ausgegeben am 7. Aug. 1990, ein MQ-Organopolysiloxan mit Hydroxyphenylgruppen der allgemeinen Formel
  • worin A eine Hydroxyphenylgruppe ist, R' eine Alkylengruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, n 0 oder 1 ist, R" eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, x und z positive Zahlen sind, y 0 oder eine positive Zahl ist, x, y und z solche Werte haben, daß die folgenden Verhältnisse gegeben sind 0&le;(x + y)/z< 4 und 0< y/x< 5.
  • Fukutani beschreibt in US-Patent Nr. 5,011,901, ausgegeben am 30. April 1991, ein lilormethylhaltiges MQ-Organopolysiloxan der allgemeinen Formel
  • vorin R' eine monovalente Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, R" ein Wasserstoffatom oder eine monovalente Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, x und z positive Zehlen sind, y 0 oder eine positive Zahl ist, und x, y und z solche Werte haben, daß sich Verhältnisse 0,3&le;(x + y)/z< 4 und 0< y/x< 100 ergeben.
  • Die Gruppen, die an das Siliciumatom in den monoftinktionellen Siloxaneinheiten (M-Einheiten) in den oben erwahnten MQ-Organopolysiloxanen gebunden sein können, sind jedoch begrenzt auf das Wasserstoffatom, Alkylgruppen, Alkenylgruppen, die Hydroxyphenylgruppe und die Chlormethylgruppe. Es gibt bis heute keine Berichte über MQ-Organopolysiloxane, bei denen das Siliciumatom der monofunktionellen Siloxaneinheit (M-Einheit) eine epoxyhaltige organische Gruppe trägt.
  • Es war aus einem Artikel, der in Journal of Polymer Science, Teil A: Polymer Chemistry, Ausgabe 28 (1990), Februar, Nr.3, New York, USA, veröffentlicht wurde, bekannt, daß ein siliciumhaltiges Epoxid synthetisiert werden kann durch eine photoinitiierte kationische Polymerisation von siliciumhaltigen Epoxyharzen. Ein Beispiel ist die Reaktion von Tetrakis(dimethylsiloxy)silan und 3-Vinyl-oxabicyclo[4.1.0]heptan. Chujo et al. lehren in Polymer Journal 16 (1984) Nr. 6, Tokio, Japan, Seiten 495 bis 504, daß polymerisierbare Silikonoligomere mit Methacryloyl- oder Epoxyendgruppen aus Wasserglas und einem epoxygruppenhaltigen Silan hergestellt werden können. GB-A 834 326 betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Organosilikonverbindungen, bei denen mindestens an ein Siliciumatom über eine Silicium-Kohlenstoff-Bindung mindestens ein organischer Rest, der mindestens eine Epoxidgruppe enthält, gebunden ist, wobei die verbleibenden Valenzen der Siliciumatome durch Kohlenwasserstoffreste, halogenierte Kohlenwasserstoffreste, Hydrocarbonoxyreste, Halogenhydrocarbonoxyreste, Hydroxyfreste, Wasserstoffatome oder Sauerstoffatome abgesättigt sind. GB-A 2084 598 lehrt durch Ultraviolettlicht harbare Silikonklebstoffe, die die Zugabe eines für Ultraviolettlicht empfindlichen Katalysators erfordern, der die Härtung der Zusammensetzung wirksam starten kann. EP-A 0 473 995 (ein nachveröffentlichtes Dokument) lehrt Siloxanharzeopolymere mit Epoxyfunktionen, die als Additive für eine kontrollierte Trennung verwendet werden. EP-A 0476426 (auch ein nachveröffentlichtes Dokument) lehrt die Herstellung von Epoxysilikonverbindungen unter Verwendung von Rhodiumkatslysatoren.
  • Der vorliegende Erilnder kam zu der vorliegenden Erfindung als Ergebnis intensiver Forschungen, die auf die Lösung des oben erwähnten Problems gerichtet waren.
  • Die vorliegende Erfindung hat die Aufgabe, ein Organopolysiloxan mit monofunktionellen Siloxaneinheiten (M-Einheiten) und tetrafunktionellen Siloxaneinheiten (Q-Einheiten) einzuführen, das auch eine epoxyhaltige organische Gruppe aufweist. Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Einführung eines Verfahrens zur Herstellung dieses Organopolysiloxans.
  • Die Erfindung betriffi eine Zusammensetzung, die ein Organopolysiloxan mit einer epoxyhaltigen organischen Gruppe umfaßt, wobei das Organopolysiloxan die folgende allgemeine Formel
  • hat, worm R¹ eine monovalente Nichtalkenyl-Kohlenwasserstoffgruppe ist, jeder Rest R² unabhängig ausgewählt ist aus einem Wasserstoffatom oder einer monovalenten Nichtalkenyl-Kohlenwasserstoffgruppe, jeder Rest R³ eine epoxyhaltige organische Gruppe ist, jeder Rest R&sup4; eine Alkoxysilylalkylgruppe ist, a 0 oder eine positive Zahl ist, b', b" und c positive Zahlen sind, a/c einen Wert von 0 bis kleiner 4 hat, (b' + b")/c einen Wert von 0,05 bis 4 hat und (a + b' + b")/c einen Wert von 0,2 bis 4 hat.
  • Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung eines Organopolysiloxans mit einer epoxyhaltigen organischen Gruppe, das umfaßt, daß man in Gegenwart von (A) einem Katalysator für die Hydrosilylierungsreaktion mit (B) einem SiH-haltigen Organopolysiloxan mit der allgemeinen Formel
  • worin R¹ eine monovalente Nichtalkenyl-Kohlenwasserstoffgruppe ist, d 0 oder eine positive Zahl ist, e und f positive Zahlen sind, dif einen Wert von 0 bis 4 hat, elf einen Wert von 0,05 bis 4 hat und (d + e)/f einen Wert von 0,2 bis 4 hat, (C) eine aliphatisch ungesäuigte epoxyhaltige organische Verbindung und (D) ein Alkoxysilylalken umsetzt.
  • Das erfindungsgemäße MQ-Organopolysiloxan enthalt mindestens eine epoxyhaltige organische Gruppe injedem Molekül und wird durch die folgende allgemeine Formel
  • dargestellt. R¹ in dieser Formel bedeutet monovalente Nichtalkenyl-Kohlenwasserstoffgruppen und spezielle Beispiele hierfür sind Alkylgruppen wie Methyl-, Ethyl-, Propyl- und Butylgruppen; Arylgruppen wie Phenyl- und Tolylgruppen; Aralkylgruppen wie Benzyl- und Phenylethylgruppen; und Halogenalkylgruppen wie Chlormethyl- und 3,3,3-Trifluorpropylgruppen. R² bedeutet das Wasserstoffatom und monovalente Nichtalkenyl- Kohlenwasserstoffgruppen und spezielle Beispiele hierfür sind das Wasserstoffatom und Alkylgruppen wie Methyl- , Ethyl-, Propyl- und Butylgruppen; Arylgruppen wie Phenyl- und Tolylgruppen; Aralkylgruppen wie Benzyl- und Phenylethylgruppen; und Halogenalaylgruppen wie Chlormethyl- und 3,3,3-Triiluorpropylgruppen. R³ bedeutet epoxyhaltige organische Gruppen und R&sup4; bedeutet Alkoxysilylalkylgruppen. Spezifische Beispiele für die epoxyhaltigen organischen Gruppen sind Glycidoxyethyl-, Glycidoxypropyl-, Glycidoxybutyl-, 3,4- Epoxycyclohexylethyl-, 3,4-Epoxycyclohexylpropyl-, 3,4-Epoxynorbornanylethyl- und 2-(3,4-Epoxy-3- methylcyclohexyl)-2-methylethylgruppcn, und spezifische Beispiele für die Alkoxysilylalkylgruppen sind Trimethoxysilylethyl-, Triethoxysilylethyl- und Methyldimethoxysilylethylgruppen. Der Index a bedeutet die Anzahl von monofunktionellen Siloxaneinheiten (M-Einheiten), die keine epoxyhaltigen organischen Gruppen aufweisen und kann 0 oder eine positive Zahl sein. Der Index b' ist eine positive Zahl, der die Anzahl von monofunktionellen Siloxaneinheiten (M-Einheiten) darstellt, die epoxyhaltige organische Gruppen aufweisen, und der Index b" ist eine positive Zahl, die die Anzahl der M-Einheiten, die Alkoxysilylalkylgruppen enthalten, darstellt. Der Index c ist eine positive Zahl und zeigt die Anzahl von tetrafunktionellen Siloxaneinheiten (Q- Einheiten). Für die vorliegende Erfindung ergeben sich die folgenden Verhältnisse für die Indices: a/c = 0 bis 4, b' + b"/c = 0,05 bis 4 und (a + b' + b")/c = 0,2 bis 4. Die Basis für diese Verhältnisse ist wie folgt: mehr als 4 monofunktionelle Siloxaneinheiten (M-Einheiten) können pro tetrafunktioneller Siloxaneinheit (Q-Einheit) nicht orhanden sein und mindestens 0,05 monofunktionelle Siloxaneinheiten (M-Einheiten) mit epoxyhaltigen organischen Gruppen oder Alkoxysilylalkylgmppen müssen pro tetrafunktioneller Siloxaneinheit (Q-Einheit) vorhanden sein, damit das Organopolysiloxan der vorliegenden Erfindung mit organischen Harzen gut kompatibel ist.
  • Das erfindungsgemäße MQ-Organopolysiloxan ist bei Raumtemperatur flüssig oder fest. Obwohl das Molekulargewicht nicht spezifisch beschränkt ist, liegt das Molekulargewicht bevorzugt in einem Bereich von 500 bis 500.000, um eine gute Vermisehbarkeit mit organischen Harzen zu erhalten.
  • Der Katalysator für die Hydrosilylierungsreaktion (auch bekannt als Additionsrcaktion), der die Komponente (A) bildet, ist ein Katalysator für die Additionsreaktion zwischen den siliciumgebundenen Wasserstoffatomen in Komponente (B) und den aliphatisch ungesättigten Bindungen in den Komponenten (C) und (D). Der Katalysator für die Hydrosilylierungsreaktion von Komponente (A) ist nicht spezifisch beschränkt, solange es eine Verbindung ist, die üblicherweise als Katalysator für die Hydrosilylierungsreaktion angewendet werden kann. Spezifische Beispiele hierfür sind Platinverbindungen, Rhodiumverbindungen und Palladiumverbindungen. Platinverbindungen sind besonders bevorzugt. Spezifische Beispiele für die Platinverbindungen sind Chlorplatinsäure, Alkohollösungen von Chlorplatinsäure, die Komplexe von Platin und aliphatisch ungesättigten Kohlenwasserstoffverbindungen, Platin/Divinyldisiloxan-Komplexe, Platinschwarz und Platin/Aktivkohle. Komponente (A) sollte in einer katalytischen Menge zugegeben werden. Die Zugabemenge ist nicht spezifisch beschränkt; zum Beispiel ist für eine Platinverbindung als Komponente (A) die bevorzugte Zugabemenge jedoch 0,01 bis 500 ppm als Platinmetallatome in Komponente (A) bezogen auf das die Komponente (B) bildende Organopolysiloxan.
  • Das die Komponente (B) bildende SiH-haltige Organopolysiloxan ist das Hauptausgangsmaterial für die vorliegende Erfiridung und wird in der folgenden allgemeinen Formel dargestellt:
  • R¹ in der vorhergehenden Formel bejutet monovalente Nichtalkenyl-Kohlenwasserstoffgruppen und spezifische Beispiele sind Alkylgruppen wie Methyl-, Ethyl-, Propyl- und Butylgruppen; Arylgruppen wie Phenyl- und Tolylgruppen; Aralkylgruppen wie Benzyl- und Phenylethylgruppen; und Halogenalkylgruppen wie Chlormethylund 3,3,3-Trifluorpropylgruppen. Der Index d bedeutet die Anzahl von SiH-freien monofunktionellen Siloxaneinheiten (M-Einheiten) und ist 0 oder eine positive Zahl. Der Index e ist eine positive Zahl, die die Anzahl von SiH-haltigen monofunktionellen Siloxaneinheiten (M-Einheiten) bedeutet, und f ist eine positive Zahl, die die Anzahl von tetrafunktionellen Siloxaneinheiten (Q-Einheüen) bedeutet. Die folgenden Verhaltnisse werden für diese Indices erhalten: d/f = 0 bis 4, e/f = 0,05 bis 4 und (d + e)/f = 0,2 bis 4. Die Basis für diese Verhältnisse ist wie folgt: mehr als 4 monofunktionelle Siloxaneinheiten (M-Einheiten) können nicht pro tetrafunktioneller Siloxaneinheit (Q-Einheit) vorhanden sein und nündestens 0,05 SiH-haltige monofunktionelle Siloxaneinheiten (M-Einheiten) müssen pro tetrafunktioneller Siloxaneinheit (Q-Einheit) vorhanden sein, damit das erfindungsgemäße Organopolysiloxan (Organopolysiloxan nach Einführung von epoxyhaltigen organischen Gruppen oder Alkoxysilylalkylgruppen) mit organischen Harzen gut kompatibel ist.
  • Die Komponenete (B) selbst kann mit bekannten Methoden hergestellt werden. Spezifische Beispiele für Methoden zur Herstellung von Komponente (B) sind u.a. die folgenden: Cohydrolyse von Tetrahalogensilan und Monohalogensilan, Cohydrolyse von Tetraalkoxysilan und Monoalkoxysilan, Cohydrolyse von Tetraalkoxysilan und Tetraorganodisiloxan und anschließende Reequilibrierungspolymerisationsreaktion. Bei einem bevorzugten Verfahren wird Tetraalkoxysilan in eine gerührte wäßrige Salzsäurelösung einer Organosiliciumverbindung ausgewahlt aus Hexaorganodisiloxan, Tetraorganodisiloxan, Triorganohalogensilan md Diorganohalogensilan getropft, wie von Shirahata beschrieben, das hier verwendet werden kann. Shirahata zeigt ein Verfahren zur Herstellung dieser MQ-Organopolysiloxane mit Si-H.
  • Die epoxyhaltige aliphatisch ungesättigte organische Verbindung von Komponente (C) ist die Komponente, die die epoxyhaltige organische Gruppe in das erfindungsgemßße Organopolysiloxan einführt. Spezifische Beispiele für Komponente (C) sind Vinylglycidylether, Allylglycidylether, Butenylglycidylether, 1,2- Epoxy4-allylcyclosiloxan, 1,2-Epoxy-4-vinylcyclohexan, 2,3-Epoxy-5-vinylnorbornan und 1,2-Epoxy-1-methyl-4- sopropylcyclohexan.
  • Die Zugabemenge von Komponente (C) ist nicht spezifisch beschränkt bei dem erfindungsgemäßen präparativen Verfahren. Wenn jedoch weniger als eine aliphatisch ungesättigte Bindung in Komponente (C) pro siliciumgebundenem Wasserstoff in Komponente (B) vorhanden ist, wird das Organopolysiloxanprodukt der vorliegenden Erfindung ein Organopolysiloxan sein, das sowohl slliciumgebundene Wasserstoffe als auch epoxyhaltige orgausche Gruppen enthält. Wenn andererseits eine oder mehr aliphatisch ungesättigte Bindungen in Komponente (C) pro siliciumgebundenem Wasserstoff in Komponente (B) vorhanden sind, wird ein Organopolysiloxan, das die epoxyhaltige organische Gruppe trägt, erzeugt, das praktisch frei ist von siliciumgebundenem Wasserstoff.
  • Die Alkoxysilylallenkomponente (D) ist die Komponente, die die Alkoxysilylalkylgruppe in das erfindungsgemäße Organopolysiloxan einführt. Spezifische Beispiele für Komponente (D) sind Trimethoxyvinylsilan, Methyldimethoxyvinylsilan, Dimethylmethoxyvinylsilan, Triethoxyvinylsilan, Methyldiethoxyvinylsilan und Trimethoxyallylsilan.
  • Die Zugabe von Komponente (D) bei dem erfindungsgemäßen präparativen Verfahren ist fakultativ. Komponente (D) wird zusammen mit Komponente (C) umgesetzt, wenn die Alkoxysilylalkylgruppe in das erfindungsgemäße Organopolysiloxan eingeführt werden muß. Wenn Komponente (D) bei dem erfindungsgemßßen präparativen Verfahren verwendet wird, enthält das Organopolysiloxanprodukt der orliegenden Erfindung siliciumgebundenen Wasserstoff plus epoxyhaltige organische Gruppen plus Alkoxysilylalkylgruppen, wenn weniger als eine aliphatisch ungesättigte Bindung der Komponenten (C) plus (D) pro siliciumgebundenem Wasserstoff in Komponente (B) vorhanden ist. Wenn andererseits mindestens eine aliphatisch ungesättigte Bindung in den Komponenten (C) plus (D) pro siüciumgebimdenem Wasserstoff in Komponente (B) vorhanden ist, enthält das Organopolysiloxanprodukt die epoxyhaltige organische Gruppe und Alkoxysilylallkylgruppen, wird aber im wesentlichen frei sein von sillciumgebundenem Wasserstoff.
  • Die Reaktionsreihenfolge bei dem erfindungsgemäßen präparativen Verfahren ist willkürlich und im folgenden werden u.a. Beispiele für die Reaktionsreihenfolge angegeben:
  • (a) Komponente (A) wird zuerst mit Komponente (B) vermischt; Komponente (C) wird dann zu dem entstehenden System zugegeben, um SiH-haltiges Organopolysiloxan zu liefern, das epoxyhaltige organische Gruppen trägt; Komponente (D) wird anschließend zu dem System zugegeben, um alkoxysilylalkylhaltiges Organopolysiloxan zu liefern, das epoxyhaltige organische Gruppen trägt;
  • (b) Komponente (A) wird zuerst mit Komponente (B) vermischt; Komponente (D) wird dann zu dem entstehenden System zugegeben, um SiH-haltiges, alkoxysilylalkylhaltiges Organopolysiloxan zu liefern; Komponente (C) wird anschließend zu dem System zugegeben, um alkoxysilylalkylhaltiges Organopolysiloxan zu liefern, das epoxyhaltige organische Gruppen trägt.
  • Die Reaktionstemperatur ist nicht spezifisch beschrännt bei dem erfindungsgemäßen präparativen Verfahren; jedoch liegt die Reaktionstemperatur bevorzugt in einem Bereich von 50 bis 150ºC, um die Additionsreaktion schnell zum Abschluß zu bringen. Ein organisches Lösungsmittel kann in dem erfindungsgemäßen präparativen Verfahren verwendet werden. Organische Lösungsmittel, die für die vorliegende Erfindung verwendbar sind, sind insbesondere aromatische Lösungsmittel, wie Toluol und Xylol; aliphatische Lösungsmittel, wie Hexan, Heplan und Ortan und Ketonlösunganittel, wie Aceton und Methylethylketon. Das wie oben beschrieben hergestellte Organopolysiloxan der Erfindung wird erhalten als Reaktionsmischung und kann durch Destillation der nicht-umgesetzten Komponenten (C) und (D) aus der Produktmischung gereinigt werden.
  • Da das erfindungsgemäße Organopolysiloxan epoxyhaltige organische Gruppen trägt, ist es geeignet als Modifikator der physikalischen Eigenschaften oder Weichmacher für hitzehärthare Harzzusammensetzungen auf Basis von Imidharzen, Phenolbarzen und Epoxyharzen und für thermoplastische Harze, wie Acrylharze und Polyethylenharze. Insbesondere wenn das erfindungsgemäße Organopolysiloxan eine Flüssigkeit mit niedriger Viskositat bei Raumtemperatur ist, ist es geeignet als reaktives Verdimnungsmittel für organische Harze. Das erfindungsgemäße Organopolysiloxan, das sowohl epoxyhaltige organische Gruppen als auch Alkoxysilylalkylgruppen enthält, ist geeignet als Haftvermittler für härtbare Organopolysiloxanzusamensetzungen und organische Harzbeschichtungen und als Ausgangsmaterial für Haftgrundierzusammersetzungen.
  • Die vorliegende Erfindung wird unten genauer durch erläuternde Beispiele erklärt. Die Viskosität in den Beispielen ist der bei 25ºC gemessene Wert und die Teile sind Gewichtsteile. Die Entwicklung der Reaktionen wurde mit Infrarotspektroskopieaaalyse überwacht.
    • Beispiel 1 (Referenzbeispiel)
  • Teile eines Organopolysiloxans (Siedepunkt 188ºC, Molekuargewicht 328,7) mit der folgenden Formel
  • 84 Teile Allylglycidylether und 200 Gew.-Teile Toluol wurden in einen 1-Liter-Vierhalskolben gegeben, der mit einem Ruhrer, einem Rückflußkühler und einem Thermometer ausgestattet war. Der Wasseranteil in dem System wurde dann azeotrop entfernt, indem unter Rühren erhitzt wurde. Nach dem Abkhhlen wurden ungefähr 10 Tropfen 2-gewichtsprozentige Chlorplatinsäure in Isopropanol in das System getropft, das dann wieder erwärmt wurde und 3 Stunden lang unter Ruhren auf der Rückflußtemperatur von Toluol gehalten wurde. Zu diesem Zeitpunkt wurde die Abwesenheit von siliciumgebundenem Wasserstoff in einer Probe der Reaktionsmischung durch Infrarotspektroskopieanalyse bestätigt. Nicht-umgesetzter Allylglycidylether und Toluol wurden im Vakuum abdestilliert, was 117,4 Teile eines gelblich-braunen, transporenten flüssigen Produktes lieferte. Dieses Produkt hatte eine Viskosität von 0,054 Pa.s (Pascclsekunden) und ein Epoxyäquivalentgewicht von 198 g/Äquivalent. Die Ergebnisse der kernmagnetischen Resonanzspektroskopieanalyse bestätigten, daß dieses Produkt ein Organopolysiloxan mit der folgenden allgemeinen Formel war:
    • Beispiel 2 (Referenzbeispiel)
  • 100 Teile eines Organopolysiloxans (Viskosität = 0,105 Pa.s, Gehalt an siliciumgebundenem Wasserstoff = 0,40 Gew.-%) mit der folgenden Formel
  • 54,2 Teile Allylglycidylether und 41,6 Teile Toluol wurden in einen 1-Liter-Vierhalskolben gegeben, der mit einem Ruhrer, einem Rückflußkühler und einem Thermometer ausgestattet war. Der Wasseranteil in dem System wurde dann azeotrop entfernt, indem unter Rühren erhitzt wurde. Nach dem Abkühlen wurden ungefähr 10 Tropfen 2-gewichtsprozentige Chlorplatinsäure in Isopropanol in das System getropft, das darin wieder erwärmt wurde und 3 Stunden lang auf der Rückflußtemperatur von Toluol unter Rühren gehalten wurde. Zu diesem Zeitpunkt wurde die Abwesenheit von siliciumgebundenem Wasserstoff in einer Probe der Reakttonsmischung durch Infrarotspektroskopieanalyse bestätigt. Nicht-umgesetzter Allylglycidylether und Toluol wurden im Vakuum abdestilliert, was 140 Teile eines braunen, transparenten flüssigen Produktes lieferte. Dieses Produkt hatte eine Viskosität von 0,0520 Pa.s und ein Epoxyäquivalentgewicht von 420 g/Äquivalent. Die Ergebnisse der krnmagnetischen Resonanzspektroskopieanalyse bestätigten, daß dieses Produkt ein Organopolysiloxan war mit ler folgenden Formel:
    • Beispiel 3 (erfindungsgemäß)
  • 25 Teile eines Organopolysiloxans (Viskosität = 0,046 Pa.s, Gehalt an siliciumgebundenem Wasserstoff= 0,913 Gew.-%) mit der folgenden Formel
  • 13 Teile 1,2-Epoxy-4-vinylcyclohexan, 13 Teile Allyltrimethoxysilan und 10,3 Teile Toluol wurden in einen 300- ml-Vierhalskolben gegeben, der mit einem Rührer, einem Rückflußkühler und einem Thermometer ausgestattet war. Der Wasseranteil in dem System wurde dann azeotrop entfernt, indem unter Ruhren erhitzt wurde. Nach dem Abkühlen wurden ungefähr 10 Tropfen 2-gewichtsprozentige Chlorplatinsaure in Isopropanol in das System getropft, das dann wieder erwärmt wurde und 3 Stunden unter Rühren auf der Rückllußtensperatur von Toluol gehalten wurde. Nicht-umgesetztes 1,2-Epoxy-4-vinylcyclohexan und Allyltrimethoxysilan und Toluol wurden inschließend im Vakuum abdestilliert, was 48,8 Teile eines braunen, transparenten flussigen Produkts lieferte. Dieses Produkt hatte eine Viskosität von 1,55 Pa.s. Die Absorptionseigenschatten der Epoxygruppe, der Methoxygruppe und von siliciumgebundenem Wasserstoff wurden für dieses Produkt durch Infrarotabsorptionsspektroskopieanalyse bestätigt. Die Ergebnisse der kernmagnetischen Resonanzspektroskopieanalyse bestätigten, daß dieses Produkt ein Organopolysiloxan war mit der folgenden Formel:
  • worin R* ein 2-(3,4-Epoxyeyclohexyl)ethykest ist.
    • Beispiel 4 (Referenzbeispiel)
  • 73,5 Teile einer 68-gewichtsprozentigen Toluollösung eines Organopolysiloxans (Gehalt an siliciumgebundenem Wasserstoff= 0,087 Gew.-%) mit der folgenden Formel:
  • und 7,5 Teile Allylglycidylether wurden in einen 300-ml-Vierhalskolben gegeben, der mit einem Rührer, einem Rückflußkuhler und einem Thermometer ausgestattet war. Der Wasseranteil in dem System wurde dann azeotrop entfernt, indem unter Rühren erhitzt wurde. Nach dem Abkühlen wurden ungefähr 10 Tropfen 2- gewichtsprozentige Chlorplatinsaure in Isopropanol in das System getropft, das dann wieder erwärmt wurde und 1 Stunde lang unter Rühren auf der Rückflußtemperatur von Toluol gehalten wurde. Zu diesem Zeitpunkt wurde die Abwesenheit von siliciumgebundenem Wasserstoff in einer Probe der Reaktionsimschung durch infrarotspektroskopieanalyse bestätigt. Nicht-umgesetzter Allylglycidylether und Toluol wurden im Vakuum abdestilliert, was 44,1 Teile eines braunen, transparenten Feststoffs lieferte. Dieses Produkt hatte ein Epoxyäquivalentgewicht von 1290 g/Äquivalent. Die Ergebnisse der kernmagnetischen Resonanzspektroskopieanalyse bestätigten, daß dieses Produkt ein Organopolysiloxan war mit der folgenden Formel:
  • Das erfindungsgemäße Organopolysiloxan ist ein Organopolysiloxan, das aus monofunktionellen und tetrafunktionellen Siloxaneinheiten zusammengesetzt ist und eine Alkoxysilylalkylgruppe und eine epoxyhaltige organische Gruppe enthält. Das erfindungsgemäße präparative Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß es dieses Organopolysiloxan erzeugen kann.

Claims (3)

1. Zusammensetzung umissend ein Organopolysiloxan mit einer epoxyhaltigen orgarnschen Gruppe, wobei das Organopolysiloxan mit der folgenden allgemeinen Formel dargestellt wird:
worin R¹ eine monovalente Nichtalkenyl-Kohlenwasserstoffgruppe ist, jeder Rest R² unabhingig ausgewahlt ist aus einem Wasserstoffatom oder einer monovalenten Nichtalkenyl-Kohlenwasserstoffgruppe, jeder Rest R³ eine epoxyhaltige organische Gruppe ist, jeder Rest R&sup4; eine Alkoxysilylalkylgruppe ist, a 0 oder eine positive Zahl ist, b', b" und c positive Zahlen sind, a/c einen Wert von 0 bis kleiner 4 hat, (b'+ b")/c einen Wert von 0,05 bis 4 hat md (a + b' + b")/c einen Wert von 0,2 bis 4 hat.
2. Verfahren zur Herstellung eines Organopolysiloxans mit einer epoxyhaltigen organischen Gruppe, umfassend, daß manin Gegenwart von
(A) einem Katalysator der Hydrosilylierungsreaktion
(B) ein SiH-haltiges Organopolysiloxan der allgemeinen Formel
worin R¹ eine monovalente Nichtalkenyl-Kohlenwasserstoffgruppe ist, d 0 oder eine positive Zahl ist, e und f positive Zahlen sind, d/f einen Wert von 0 bis 4 hat, e/f einen Wert von 0,05 bis 4 hat und (d + e)/f einen Wert von 0,2 bis 4 hat,
(C) mit einer aliphatischen ungesattigten epoxyhaltigen organischen Verbindung und
(D) einem Alkoxysilylalken umsetzt.
3. Veriahren nach Anspruch 2, das weiterhin umfaßt, daß man die Reaktion in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels durchführt.
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