DE2212239C3 - Verfahren zur Herstellung von Schwefel enthaltenden Organosiliciumverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Schwefel enthaltenden OrganosiliciumverbindungenInfo
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Description
3-Chlorpropyltriäthoxysilan,
3-ChlorpropyltrimethoxysiIan bzw.
2-Chioräthyltriäthoxysilan
3-ChlorpropyltrimethoxysiIan bzw.
2-Chioräthyltriäthoxysilan
(H3CO)3Si-(CH2)J-S4-(CHj)3-Si(OCH3),
(H,C2O)3Si-(CH2)2-S4-(CH2)2-Si(OC2H5)3
(H,C2O)3Si-(CH2)2-S4-(CH2)2-Si(OC2H5)3
Gegenstand des Hauptpatents ist ferner ein Verfahren, das durch gekennzeichnet ist, daß man
3-Chlorpropyltriäthoxysilan,
3-Chlorpropyltrimethoxysilan bzw.
2-Chloräthyltriäthoxysilan
3-Chlorpropyltrimethoxysilan bzw.
2-Chloräthyltriäthoxysilan
mit Na2S4 im Molverhältnis 2:1 in an sich bekannter
Weise umsetzt.
Die Herstellung wird ansatzweisc durchgeführt.
Es wurde nun gefunden, daß man beim vorstehenden Verfahren die Umsetzung vorteilhafterweise auch kontinuierlich
durchfuhren kann.
In einer zweckmäßigen Ausgestaltung des Verfahrens werden die beiden Reaktionspartner vorerhitzt, und
zwiir getrennt und in flüssiger Phase. Dazu wird das
Dinatriumtetrasiilfid Na2S4 in Lösung gebracht, beispielsweise
in alkoholische Lösung.
Danach werden die Reaktionspartner in das heizbare Reaktionsgefaß eindosiert und miteinanüer während
des Durchflusses durch das Gefäß reagieren gelassen. Dabei ist es vorteilhaft, wenn das mit einem Heizmantel
versehene rohrförmige Reaktionsgcfdß mit Füllkörpern
angefüllt ist.
Die Umsetzungstemperatur soll zwischen etwa 30 und 1200C, vorzugsweise etwa bei Siedetemperatur des
Lösungsmittels liegen; sie kann aber auch unterhalb 300C und - bei Einsatz eines höhersiedenden Lösungsmittels
oder beim Arbeiten unter Druck höher als 1200C liegen.
Das Gemisch der entstandenen Verbindungen durchfließt dann ein Kühlaggregat, wor?uf das Abfiltern der
festen Bestandteile z. B. über ein Seitz-Filter und die Rektifikation im Vakuum zur Entfernung des Lösungs
)0
15
mit Na2S4 im Molverhältnis 2:1 nach Hauptpatent
2141159, dadurch gekennzeichnet, daß
man die Umsetzung kontinuierlich durchführt.
Gegenstand des Hauptpatents sind Verbindungen der Formeln
25 mittels folgt.
Im übrigen sind die Arbeitsbedingungen, die Mengenanteile
und die gegebenenfalls mitzuverwendenden Lösungsmittel sowie deren Auswahl die gleichen wie in
der Hauptp^tentanmeldung. Als Ausgangsverbindur.-gen
kommen die gleichen in Frage, die im Hauptpatent beschrieben bzw. durch Formeln dargelegt worden
sind.
Die genannten Organosiliciumverbindungen sind im allgemeinen hellgelbe, flüssige, hochsiedende Verbindungen,
die sich nicht ohne Zersetzung destillieren lassen. Die Verbindungen der allgemeinen Formel I sind
wertvolle Kautschukhilfsmittel, das bedeutet: Sie können bei der Vulkanisation bzw. Vernetzung von Elastomeren,
die mit Schwefel ausgeführt wird, eingesetzt werden, und zwar mit besonderem Erfolg in Gegenwart
von hellen oder weißen Verstärkerfüllstofka, das sind
Kieselsäuren, aber auch Magnesium- oder Aluminiumoxide, einschließlich Oxidgemische oder Mischoxide
oder auch in Gegenwart von Silikaten oder silikatischen Füllstoffen, Ruß kann gegebenenfalls gleichzeitig zugegen
sein.
Die neuen Kautschukhilfsmittel verbessern insbesondere
die mechanischen Eigenschaften der Vulkanisate beträchtlich, und zwar bei statischer und dynamischer
Beanspruchung.
. Beispiel
In zwei Vorerhitzern werden (getrennt) 3-Chlorpropyltriäthoxysilan
und eine Lösung von Dinatriumtetrasulfid (Na2S4) in Äthylalkohol (1 MoI in 1 Liter technisch
reinem, etwa 96%igem Alkohol) auf etwa 700C
erhitzt.
Mit Hilfe von Pumpen werden aus den Vorerhitzern jeweils 2 Mol des Silans je Mol Sulfid, d. h., je ein Liter
Lösung, in den Durchflußreaktor, der mit Raschigringen gefüllt ist und dessen Heizmantelflüssigkeit auf
etwa 1000C Temperatur gehalten wird, eindosiert. Die Reaktionszeit im Reaktor wird (als Durchflußzeit) auf
etwa IS Minuten eingestellt.
Den Nachreaktor durchfließt die Reaktionsmischung dann noch 5 Minuten, wobei die Endtemperatur von
etwa 700C erreicht wird. Nach erfolgter Abkühlung in einem Wärmetauscher auf etwa Zimmertemperatur
wird von dem ausgefallenen festen Kochsalz mit einer Filtereinrichtung abgetrennt und der Äthylalkohol im
Vakuum bei etwa 50 bis 6O0C abdestilliert. Es TaIIt die
fast reine Silylvcrbindung an.
Die Ausbeute an 3,3'-Bis-(triäthoxysilylpropyl)-tetrasuiild
beträgt 95% der Theorie.
Es ist vorteilhaft, das erfindungsgemäße Verfahren in Gegenwart solcher flüchtiger organischer Lösungsmittel
durchzuführen, die das Dinatriumtetrasulfid (Na2S4)
zumindest teilweise, besser vollständig zu lösen vermögen, jedoch die entstandenen Metallhalogenide
nicht lösen. Verwendbare Lösungsmittel sind die aliphatischen und cycloaliphatische:! Alkohole mit bis zu
acht Kohlenstoffatomen, vorzugsweise diejenigen Alkohole, deren Struktur und Anzahl der KohlenstofT-atome
denjenigen der ar, das Silicium gebundenen Hydrocarbonoxygruppe entsprechen, beispielsweise
Äthylalkohol bei Äthoxygruppen besitzenden Silanen, ferner Ketone, wie Aceton, mit bis zu acht Kohlenstoffatomen,
weiterhin Tetrahydrofuran, Dioxan und Dioxolan. Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl- und Cyclohexylalkohol
sowie Aceton werden vorzugsweise verwendet.
Claims (1)
- Patentanspruch:Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung Schwefel enthaltender Organosiiiciumverbindungen der Formeln(H5C2O)jSi-(CH2)J-S4-(CH2),-Si(OC2HJ)3
(H3CO)3Si-(CHa-S4-(CH^-Si(OCH3)J
(H;C5O)3Si-(CH2)2-S4-(CH2)2-Si(OC2H5)3
durch Umsetzung in an sich bekannter Weise von
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NL7209035A NL151995B (nl) | 1971-08-17 | 1972-06-29 | Werkwijze voor het bereiden van zwavel bevattende organosiliciumverbindingen. |
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BR5584/72A BR7205584A (pt) | 1971-08-17 | 1972-08-16 | Processo para a obtencao de compostos organosilicicos contendo enxofre |
IT52209/72A IT962125B (it) | 1971-08-17 | 1972-08-16 | Composti silicio organici solforati e procedimento per la loro produ zione |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6066752A (en) * | 1998-04-10 | 2000-05-23 | Daiso Co., Ltd. | Process for producing sulfur-containing organosilicon compounds and synthetic intermediates thereof |
Families Citing this family (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2635601C3 (de) * | 1976-08-07 | 1985-06-05 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Polymere Haftvermittler für vulkanisierbare Mischungen aus Kautschuken und mineralischen Füllstoffen |
DE19529916A1 (de) * | 1995-08-16 | 1997-02-20 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von immobilisierten polysulfidischen Silanen und deren Verwendung zur Herstellung von Kautschukmischungen und -vulkanisaten |
DE19829390A1 (de) * | 1998-07-01 | 2000-01-05 | Degussa | Neue oligomere Organosiliciumverbindungen, deren Verwendung in Kautschukmischungen und zur Herstellung von Formkörpern |
DE19905820A1 (de) | 1998-10-27 | 2000-05-04 | Degussa | Schwefelfunktionelle Polyorganosilane |
DE19858863A1 (de) * | 1998-12-19 | 2000-06-21 | Degussa | Organosilanpolysulfanen enthaltende Gummimischungen |
DE19915281A1 (de) * | 1999-04-03 | 2000-10-05 | Degussa | Kautschukmischungen |
DE10009790C1 (de) | 2000-03-01 | 2001-09-20 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Organosilylalkylpolysulfanen |
DE10034493C1 (de) * | 2000-07-15 | 2001-11-29 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Organosilylalkylpolysulfanen |
FR2823210B1 (fr) * | 2001-04-10 | 2005-04-01 | Rhodia Chimie Sa | Organoxysilanes polysulfures utilisables notamment en tant qu'agent de couplage, compositions d'elastomere(s) les contenant et articles en elastomere(s) prepares a partir de telles compositions |
DE10122269A1 (de) | 2001-05-08 | 2002-11-21 | Degussa | Silanmodifizierter biopolymerer, biooligomerer, oxidischer oder silikatischer Füllstoff, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung |
DE10132941A1 (de) * | 2001-07-06 | 2003-01-23 | Degussa | Oligomere Organosilane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
DE10218350A1 (de) | 2002-04-25 | 2003-11-20 | Degussa | Silanmodifizierter oxidischer oder silikatischer Füllstoff, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung |
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Family Cites Families (1)
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DE1000817B (de) * | 1954-12-15 | 1957-01-17 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Silylmercaptanen und Silylthioaethern |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6066752A (en) * | 1998-04-10 | 2000-05-23 | Daiso Co., Ltd. | Process for producing sulfur-containing organosilicon compounds and synthetic intermediates thereof |
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CA1018991A (en) | 1977-10-11 |
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