JP2017507206A - オリゴマーオルガノシラン、その製造およびゴム混合物におけるその使用 - Google Patents
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Abstract
Description
前記式中、Yは、H、F、Cl、Br、I、SCN、SH、−Sx−(CH2)nSiRR1R2または−N(R8)2であり、
R8は、同一または異なって、H、(C1〜C16)アルキル、好ましくはC4アルキル、−(CH2)2NH2、−(CH2)2NH−(CH2)2NH2または−(CH2)2N[(CH2)2NH2]2であり、
ここで、nは1から8まで、好ましくは、nは2または3であり、
Gは、H、F、Cl、Br、I、SCN、SH、−Sx−(CH2)nSiRR1R2または−N(R8)2であり、ここで、GはYに等しくなく、
R、R1、R2、R3、R4、R7は、互いに無関係に、OH、(C1〜C16)アルキル、好ましくはメチルまたはエチル、(C2〜C16)アルケニル、好ましくはC2アルケニル、(C6〜C14)アリール、(C1〜C4)アルコキシ、好ましくはメトキシまたはエトキシ、OSiR1R2R3基またはアルキルポリエーテル基−O−(R5−O)m−R6であり、ここで、R5は、同一または異なって、分岐鎖状もしくは非分岐鎖状、飽和もしくは不飽和の、脂肪族の二価のC1〜C30炭化水素基、好ましくは−(CH2)2−、−(CH2)3−もしくは−(CH2C(CH3)H)−であり、mは、平均して1から30まで、好ましくは3から8まで、特に好ましくは5であり、R6は、置換されていないか、または置換された、分岐鎖状または非分岐鎖状のC1〜C30アルキル基、好ましくはC11〜C19アルキル基、C2〜C30アルケニル基、好ましくはC2アルケニル基、C6〜C14アリール基、またはC7〜C40アラルキル基であり、
xは、統計的平均で1から6まで、好ましくは2から4までであり、
zは、統計的平均で1から6まで、好ましくは2から4までである前記オリゴマーオルガノシランにおいて、
少なくとも1つの基R、R1、R2、R3、R4またはR7が、アルキルポリエーテル基−O−(R5−O)m−R6であることを特徴とするオリゴマーオルガノシランである。
第二方法工程で、式HO−(R5−O)m−R6のアルキルポリエーテルアルコールと反応させることを特徴とする方法である。
3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、
3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、
ビス−(3−[トリエトキシシリル]プロピル)ジスルファン、
ビス−(3−[トリエトキシシリル]プロピル)トリスルファン、
ビス−(3−[トリエトキシシリル]プロピル)テトラスルファン、
3−チオシアネートプロピルトリメトキシシラン、
3−チオシアネートプロピルトリエトキシシラン
3−アミノプロピルトリメトキシシラン、
3−アミノプロピルトリエトキシシラン、
ビス−(3−[トリエトキシシリル]プロピル)ジスルファン、
ビス−(3−[トリエトキシシリル]プロピル)トリスルファン、または
ビス−(3−[トリエトキシシリル]プロピル)テトラスルファンであってよい。
メチルトリメトキシシラン、
メチルトリエトキシシラン、
フェニルトリメトキシシラン、
フェニルトリエトキシシラン
プロピルトリメトキシシラン、
プロピルトリエトキシシラン、
オクチルトリメトキシシラン、
オクチルトリエトキシシラン、
ヘキサデシルトリメトキシシラン、
ヘキサデシルトリエトキシシラン、
ジメチルジメトキシシラン、
ジメチルジエトキシシランまたは
ジクロロジメチルシランであってよい。
3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、
3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、
ビス−(3−[トリエトキシシリル]プロピル)ジスルファン、
ビス−(3−[トリエトキシシリル]プロピル)トリスルファン、
ビス−(3−[トリエトキシシリル]プロピル)テトラスルファン、
3−チオシアネートプロピルトリメトキシシラン、
3−チオシアネートプロピルトリエトキシシラン、
3−クロロプロピルトリメトキシシラン、
3−クロロプロピルトリエトキシシラン、
3−アミノプロピルトリメトキシシラン、
3−アミノプロピルトリエトキシシラン、
・カーボンブラック:ここで使用されるカーボンブラックは、ランプブラック法、ファーネス法、またはガスブラック法によって製造され、かつ20m2/gから200m2/gまでのBET表面積を有するものであり、例えば、SAFカーボンブラック、ISAFカーボンブラック、HSAFカーボンブラック、HAFカーボンブラック、FEFカーボンブラック、またはGPFカーボンブラックである。カーボンブラックは、場合によりヘテロ原子、例えばSiを含んでいてもよい、
・ケイ酸、好ましくは沈降シリカ、例えばケイ酸塩の溶液の沈降によってか、または5m2/gから1000m2/gまで、好ましくは20m2/gから400m2/gまでの比表面積(BET表面積)および10nmから400nmまでの一次粒子径を有するハロゲン化ケイ素の火炎加水分解によって製造されるもの。ケイ酸は、場合により別の金属酸化物、例えばAl、Mg、Ca、Ba、Znおよびチタンの酸化物との混合酸化物として存在していてもよい、
・合成ケイ酸塩、例えばケイ酸アルミニウム、アルカリ土類ケイ酸塩、例えばケイ酸マグネシウムもしくはケイ酸カルシウム、20m2/gから400m2/gまでのBET表面積および10nmから400nmまでの一次粒子径を有する
・天然ケイ酸塩、例えばカオリンおよび別の天然由来のケイ酸、
・ガラス繊維およびガラス繊維製品(マット、ストランド)またはマイクロガラス球。
・ポリブタジエン(BR)
・ポリイソプレン(IR)
・1質量%から60質量%まで、好ましくは2質量%から50質量%までのスチレン含有率を有するスチレン/ブタジエン共重合体(SBR)
・イソブチレン/イソプレン共重合体(IIR)
・5質量%から60質量%まで、好ましくは10質量%から50質量%までのアクリロニトリル含有率を有するブタジエン/アクリロニトリルコポリマー(NBR)
・部分的または完全に水素化されたNBRゴム(HNBR)
・エチレン/プロピレン/ジエン共重合体(EPDM)
ならびにそれらのゴムの混合物を含む。自動車用タイヤの製造には、特に、−50℃を上回るガラス温度を有する、アニオン重合されたL−SBRゴム、ならびにそのジエンゴムとの混合物が重要である。
オクチルトリエトキシシラン、プロピルトリエトキシシラン、Dynasylan(登録商標)9265(Phenyltriethoxysilan)、Si 69(登録商標)(ビス(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド)およびVP Si 263(登録商標)(3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン)は、Evonik Industries社のシランである。
VP Si 263(登録商標)/オクチルトリエトキシシラン/Marlosol(1:0.5:0.5)からの製造−H2O 0.8eq
撹拌器にVP Si 263(登録商標)(417g)およびオクチルトリエトキシシラン(242g)を装入して、85℃に加熱する。H2O(38g)と濃縮HCl(0.3g、37%)とからの混合物をEtOH(363g)に滴加して、その後8.5時間撹拌する。オリゴマー化反応の終了後、溶媒および生じた加水分解アルコール(Hydrolysealkohol)を真空下に除去する。Marlosol(368g)およびテトラ−n−ブチルチタネート(0.5g)を添加して、反応を1時間140℃に加熱する。生じたEtOHを蒸留によって減圧下に除去する。底部生成物(793g、理論の95%)は、粘性のある橙色の液体である。
密度(20℃):1.012g/cm3
29Si−NMR:シラン(VP Si 263(登録商標)、オクチルトリエトキシシラン)3%、M構造49%、D構造40%、T構造9%。
GPC:Mn=967g/mol、Mw=1234、Mz=1536、PDI=1.2761、アルキルポリエーテル基−O−(R5−O)m−R6のケイ素に対するモル比=0.33。
VP Si 263(登録商標)/プロピルトリエトキシシラン/Marlosol(1:0.5:0.5)からの製造−H2O 0.8eq
撹拌器にVP Si 263(登録商標)(417g)およびプロピルトリエトキシシラン(181g)を装入して、85℃に加熱する。H2O(38g)と濃縮HCl(0.3g、37%)とからの混合物をEtOH(363g)に滴加して、その後8時間撹拌する。オリゴマー化反応の終了後、溶媒および生じた加水分解アルコールを真空下に除去する。Marlosol(368g)およびテトラ−n−ブチルチタネート(0.5g)を添加して、反応を1時間140℃に加熱する。生じたEtOHを蒸留によって減圧下に除去する。底部生成物(751g、理論の94%)は、粘性のある無色の液体である。
密度(20℃):1.029g/cm3
13C−NMR:SiOEt 78.6モル%、SiOR 21.4モル%
29Si−NMR:シラン(VP Si 263(登録商標)、プロピルトリエトキシシラン)1%未満、M構造60%、D構造35%、T構造4%
GPC:Mn=757g/mol、Mw=1066、Mz=1417、PDI=1.4082
アルキルポリエーテル基−O−(R5−O)m−R6のケイ素に対するモル比=0.33。
VP Si 263(登録商標)/フェニルトリエトキシシラン(Dynasylan(登録商標)9265)/Marlosol(1:0.5:0.5)からの製造−H2O 0.8 eq
撹拌器にVP Si 263(登録商標)(417g)およびDynasylan(登録商標)9265(210g)を装入して、88℃に加熱する。H2O(38g)と濃縮HCl(0.3g、37%)とからの混合物をEtOH(363g)に滴加して、その後6時間撹拌する。オリゴマー化反応の終了後、溶媒および生じた加水分解アルコールを真空下に除去する。Marlosol(368g)およびテトラ−n−ブチルチタネート(0.5g)を添加して、反応を1時間140℃に加熱する。 生じたEtOHを蒸留によって減圧下に除去する。底部生成物(797g、理論の99%)は、粘性のある、薄黄色の液体である。
密度(20℃):1.050g/cm3
29Si−NMR:VP Si 263(登録商標)3%、Dynasylan(登録商標)9265 1%、M構造51%、D構造37%、T構造8%
GPC:Mn=770g/mol、Mw=1013、Mz=1300、PDI=1.3156
アルキルポリエーテル基−O−(R5−O)m−R6のケイ素に対するモル比=0.33。
本発明による:VP Si 263(登録商標)/Si 69(登録商標)/Marlosol(1:0.5:0.5)からの製造−H2O 0.8eq
撹拌器にVP Si 263(登録商標)(417g)およびSi 69(登録商標)(466g)を装入して98℃に加熱する。H2O(38g)と濃縮HCl(0.3g、37%)とからなる混合物をEtOH(363g)に滴加して、その後8時間撹拌する。オリゴマー化反応の終了後、溶媒および生じた加水分解アルコールを真空下に除去する。Marlosol(368g)およびテトラ−n−ブチルチタネート(0.5g)を添加して、反応を1時間140℃に加熱する。生じたEtOHを蒸留によって減圧下に除去する。底部生成物(1028g、理論の98%)は、粘性のある黄色の液体である。
密度(20℃):1.082g/cm3
1H−NMR:SH 40モル%、S2 22モル%、S3 27モル%、Sx 11モル%
13C−NMR:SiOEt 87.5モル%、SiOR 22.5モル%
29Si−NMR:シラン9%、M構造72%、D構造19%
GPC:Mn=1317g/mol、Mw=5501、Mz=12291、PDI=4.1778
アルキルポリエーテル基−O−(R5−O)m−R6のケイ素に対するモル比=0.33。
EP0964021による参照:Si 69(登録商標)/PTEO(1:5)からの製造−H2O 0.8eq
撹拌器にSi 69(登録商標)(240g)およびPTEO(464g)を装入して、75℃に加熱する。H2O(45g)と濃縮HCl(0.5g、37%)とからの混合物をEtOH(436g)に滴加して、その後12時間撹拌する。オリゴマー化反応の終了後、溶媒および生じた加水分解アルコールを真空下に除去する。底部生成物(518g、理論の99%超)は、粘性のある黄色の液体である。
29Si−NMR:PTEOシラン0%、シランのSi 69(登録商標)0.4%、PTEOのM構造1%、Si 69のM構造+PTEOのD構造69%、Si 69(登録商標)のD構造+PTEOのT構造28%、Si 69(登録商標)のT構造 1%。
GPC:Mn=871g/mol、Mw=1473、Mz=2337、PDI=1.6916
ゴム混合物に使用される調合物は、以下の第1表に記載されている。ここで、単位phrは、使用される原料ゴム100部に対する質量割合を意味する。オリゴマーシランは、in−situで使用されるシランを基準として、等モルで使用される。混合物を1.5lミキサー(E型)でバッチ温度155℃にて製造する。
Claims (27)
- 任意の線状、分岐状または環状の配置で結合した構造単位A、B、CまたはD
前記式中、Yは、H、F、Cl、Br、I、SCN、SH、−Sx−(CH2)nSiRR1R2または−N(R8)2であり、
R8は、同一または異なって、H、(C1〜C16)アルキル、−(CH2)2NH2、−(CH2)2NH−(CH2)2NH2または−(CH2)2N[(CH2)2NH2]2であり、
ここで、nは1から8までであり、
Gは、H、F、Cl、Br、I、SCN、SH、−Sx−(CH2)nSiRR1R2または−N(R8)2であり、ここで、GはYに等しくなく、
R、R1、R2、R3、R4、R7は、互いに無関係に、OH、(C1〜C16)アルキル、(C2〜C16)アルケニル、(C6〜C14)アリール、(C1〜C4)アルコキシ、OSiR1R2R3基またはアルキルポリエーテル基−O−(R5−O)m−R6であり、ここで、R5は、同一または異なって、分岐鎖状もしくは非分岐鎖状の、飽和もしくは不飽和の、脂肪族の二価のC1〜C30炭化水素基であり、mは、平均して1から30までであり、R6は、置換されていないか、あるいは置換された、分岐鎖状または非分岐鎖状のC1〜C30アルキル基、C2〜C30アルケニル基、C6〜C14アリール基もしくはC7〜C40アラルキル基であり、
xは、統計的平均で1から6までであり、
zは、統計的平均で1から6までである前記オリゴマーオルガノシランにおいて、
少なくとも1つの基R、R1、R2、R3、R4またはR7が、アルキルポリエーテル基−O−(R5−O)m−R6であることを特徴とする前記オリゴマーオルガノシラン。 - 分子量は、400g/molから100000g/molまでであることを特徴とする、請求項1に記載のオリゴマーオルガノシラン。
- オリゴマーオルガノシランは、構造単位AおよびBおよびCを含み、ここで、R7は、アルキルポリエーテル基−O−(R5−O)m−R6に等しいことを特徴とする、請求項1に記載のオリゴマーオルガノシラン。
- 構造単位Aにおいて、nは3であり、YはSHであり、構造単位Bにおいて、R1は、エトキシまたはアルキルポリエーテル基−O−(R5−O)m−R6であり、R2は、エトキシまたはアルキルポリエーテル基−O−(R5−O)m−R6であり、nは3であり、zは2から4までであり、および構造単位Cにおいて、Rは、フェニル、プロピルまたはオクチルであり、R3は、エトキシまたはアルキルポリエーテル基−O−(R5−O)m−R6である、請求項3に記載のオリゴマーオルガノシラン。
- 構造単位Aのモル割合の、構造単位BおよびCのモル割合の合計に対するモル比は1より大きい、請求項4に記載のオリゴマーオルガノシラン。
- オリゴマーオルガノシランは、構造単位AおよびBを含み、ここで、R7は、アルキルポリエーテル基−O−(R5−O)m−R6であることを特徴とする、請求項1に記載のオリゴマーオルガノシラン。
- 構造単位Aにおいて、nは3であり、YはSHであり、構造単位Bにおいて、R1はエトキシまたはアルキルポリエーテル基−O−(R5−O)m−R6であり、R2はエトキシまたはアルキルポリエーテル基−O−(R5−O)m−R6であり、nは3であり、zは2から4までである、請求項6に記載のオリゴマーオルガノシラン。
- 構造単位Aのモル割合の、構造単位Bのモル割合に対するモル比は1より大きい、請求項7に記載のオリゴマーオルガノシラン。
- オリゴマーオルガノシランは、構造単位AおよびDを含み、ここで、R7は、アルキルポリエーテル基−O−(R5−O)m−R6に等しいことを特徴とする、請求項1に記載のオリゴマーオルガノシラン。
- 構造単位Aにおいて、nは3であり、YはSHであり、および構造単位Dにおいて、GはClまたはNH2であり、nは3であり、R4はエトキシまたはアルキルポリエーテル基−O−(R5−O)m−R6である、請求項9に記載のオリゴマーオルガノシラン。
- 構造単位Aのモル割合の、構造単位Dのモル割合に対するモル比は1より大きい、請求項10に記載のオリゴマーオルガノシラン。
- オリゴマーオルガノシランは、構造単位AおよびCおよびDを含み、ここで、R7はアルキルポリエーテル基−O−(R5−O)m−R6に等しいことを特徴とする、請求項1に記載のオリゴマーオルガノシラン。
- 構造単位Aにおいて、nは3であり、YはSHであり、構造単位Cにおいて、Rはフェニル、プロピルまたはオクチルであり、R3は、エトキシまたはアルキルポリエーテル基−O−(R5−O)m−R6であり、および構造単位Dにおいて、GはClまたはNH2であり、R4は、エトキシまたはアルキルポリエーテル基−O−(R5−O)m−R6であり、nは3である、請求項12に記載のオリゴマーオルガノシラン。
- 構造単位Aのモル割合の、構造単位CおよびDのモル割合の合計に対するモル比は1より大きい、請求項13に記載のオリゴマーオルガノシラン。
- オリゴマーオルガノシランは、構造単位AおよびCを含み、ここで、R7は、アルキルポリエーテル基−O−(R5−O)m−R6に等しいことを特徴とする、請求項1に記載のオリゴマーオルガノシラン。
- 構造単位Aにおいて、nは3であり、YはSHであり、および構造単位Cにおいて、Rは、フェニル、プロピルまたはオクチルであり、R3は、エトキシまたはアルキルポリエーテル基−O−(R5−O)m−R6である、請求項15に記載のオリゴマーオルガノシラン。
- 構造単位Aのモル割合の、構造単位Cのモル割合に対するモル比は1より大きい、請求項16に記載のオリゴマーオルガノシラン。
- 反応を触媒の存在下に実施することを特徴とする、請求項18に記載のオリゴマーオルガノシランを製造するための方法。
- 触媒は、第一方法工程ではHClであり、第二方法工程ではテトラブチルオルトチタネートであることを特徴とする、請求項19に記載のオリゴマーオルガノシランを製造するための方法。
- 反応を溶媒中で実施することを特徴とする、請求項18から20までのいずれか1項に記載のオリゴマーオルガノシランを製造するための方法。
- 溶媒は、酢酸エチルエステルまたはエタノールであることを特徴とする、請求項21に記載のオリゴマーオルガノシランを製造するための方法。
- 請求項1から17までのいずれか1項に記載のオリゴマーオルガノシランの、ゴム混合物における使用。
- 請求項1から17までのいずれか1項に記載のオリゴマーオルガノシランを含むゴム混合物。
- オリゴマーオルガノシランを、使用するゴムの量を基準として0.1質量%から15質量%までの量で使用することを特徴とする、請求項24に記載のゴム混合物。
- 請求項24または25に記載のゴム混合物の、タイヤ、異形材、ケーブルジャケット、ホース、ドライブベルト、コンベヤベルト、タイヤ外皮、靴底、パッキンリングおよび減衰要素を製造するための使用。
- 請求項18から22までのいずれか1項に記載の方法により得られるオリゴマーオルガノシラン。
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