TWI724294B - 含有不飽和鍵結之雙甲矽烷基化合物及其製造方法 - Google Patents
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Abstract
本發明之課題在於提供新穎的高分子改質劑及其製造方法，其可更有效果地發揮因改性所致的高分子化合物之特性提高。 本發明之解決手段為一種以下述通式(1)所示的含有不飽和鍵結之雙甲矽烷基化合物；
(式中，R1
～R3
互相獨立地表示氫原子、或取代或未取代之碳數1～20的1價烴基，R4
、R5
及R7
互相獨立地表示取代或未取代之碳數1～20的1價烴基，R6
表示可含有氧原子、矽原子或硫原子之碳數1～20的2價烴基，R8
及R9
互相獨立地表示可含有雜原子之碳數1～20的取代或未取代的1價烴基，但R8
及R9
可互相鍵結而與氮原子一起形成碳數2～20的環，n為0、1或2之整數)。
Description
本發明關於含有不飽和鍵結之雙甲矽烷基化合物及其製造方法，更詳述，關於適用作為高分子改質劑等的含有不飽和鍵結之雙甲矽烷基化合物及其製造方法。
以往，為了提高高分子化合物之特性，進行各式各樣的嘗試，作為其中一個，已知將官能基導入至高分子化合物之方法。 作為上述官能基導入方法之一個，已知使用具有目的之官能基與不飽和鍵結之化合物作為高分子改質劑，將該官能基導入至高分子化合物之方法，例如可舉出使用乙烯基三甲氧基矽烷，將聚烯烴改性之方法(專利文獻1)。 另外，可舉出使用專利文獻1記載之馬來酸酐，將聚烯烴改性之方法(專利文獻2)，使用N-乙烯基烷基醯胺化合物，將聚烯烴改性之方法(專利文獻3)，使用丙烯醯胺化合物，將熱塑性彈性體改性之方法(專利文獻4)等。
藉由上述改性，可提高高分子化合物之特性，例如專利文獻2記載之馬來酸酐改性聚烯烴係熔融張力與流動性之平衡優異，專利文獻3記載之N-乙烯基烷基醯胺化合物改性聚烯烴係剛性與耐衝擊性之平衡優異，專利文獻4記載之丙烯醯胺化合物改性熱塑性彈性體係有拉伸特性優異之記載。 [先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1] 日本特公昭48-1711號公報 [專利文獻2] 日本特開2004-99632號公報 [專利文獻3] 日本特開平7-228734號公報 [專利文獻4] 日本特開2003-73503號公報
[發明所欲解決的課題]
然而，上述高分子改質劑係作為反應點的不飽和鍵結與官能基之距離短，於改性後由於官能基變存在於高分子化合物之附近，故有無法充分發揮因改性所致的特性提高效果之情況。 最近，隨著高分子化合物的使用目的之多樣化，希望高分子化合物的特性進一步提高，要求能謀求因改性所致的特性提高之高分子改質劑。
本發明係鑒於上述情事而完成者，目的在於提供新穎的高分子改質劑及其製造方法，其可更有效果地發揮因改性所致的高分子化合物之特性提高。 [解決課題的手段]
本發明者們為了達成上述目的而重複專心致的檢討，結果發現特定的含有不飽和鍵結之雙甲矽烷基化合物，係作為反應點的不飽和鍵結與官能基具有適度的距離，適用作為高分子改質劑，其可更有效果地發揮因改性所致的高分子化合物之特性提高，而完成本發明。
即，本發明提供： 1.一種以下述通式(1)所示的含有不飽和鍵結之雙甲矽烷基化合物，
(式中，R1
～R3
互相獨立地表示氫原子、或取代或未取代之碳數1～20的1價烴基，R4
、R5
及R7
互相獨立地表示取代或未取代之碳數1～20的1價烴基，R6
表示可含有氧原子、矽原子或硫原子之碳數1～20的2價烴基，R8
及R9
互相獨立地表示可含有雜原子之碳數1～20的取代或未取代的1價烴基，但R8
及R9
可互相鍵結而與氮原子一起形成碳數2～20的環，n為0、1或2之整數)。 2.一種如1之含有不飽和鍵結之雙甲矽烷基化合物之製造方法，其係使以下述通式(2)所示的含有不飽和鍵結之鹵矽烷化合物與以下述通式(3)所示的胺化合物反應，
(式中，R1
～R7
及n表示與前述相同之意義，X表示鹵素原子)；
(式中，R8
及R9
表示與前述相同之意義)。 [發明的效果]
本發明之含有不飽和鍵結之雙甲矽烷基化合物，由於作為反應點的不飽和鍵結與官能基係具有適度的距離，可適用作為高分子改質劑等，其能更有效果地謀求因改性所致的高分子化合物之特性提高。
[實施發明的形態]
以下，具體地說明本發明。 本發明之含有不飽和鍵結之雙甲矽烷基化合物係以下述通式(1)所示。
上述通式(1)中，R1
～R3
互相獨立地表示氫原子、或取代或未取代之碳數1～20，較佳表示碳數1～10，更佳表示碳數1～5的1價烴基，R4
、R5
及R7
互相獨立地表示取代或未取代之碳數1～20，較佳表示碳數1～10，更佳為表示碳數1～5的1價烴基。 作為上述1價烴基，可為直鏈狀、支鏈狀或環狀之任一者，作為其具體例，可舉出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、癸基、十二基、十四基、十六基、十八基、二十基等的直鏈狀烷基；異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、2,3-二甲基-2-丁基、2-乙基己基等的支鏈狀烷基；環戊基、環己基等的環狀之烷基；乙烯基、烯丙基、丁烯基、戊烯基等的烯基；苯基、甲苯基等的芳基；苯甲基等的芳烷基等。 於此等之中，特別地從原料的取得容易性或生成物的有用性之觀點來看，R1
～R3
較佳為氫原子，R4
、R5
及R7
較佳甲基、乙基、丙基等之碳數1～3的烷基；烯丙基、丁烯基、戊烯基等之碳數1～5的烯基。
還有，上述各烴基的氫原子之一部分或全部係可被其他的取代基所取代，作為此取代基之具體例，可舉出甲氧基、乙氧基、(異)丙氧基等之碳數1～5的烷氧基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等的鹵素原子；氰基；胺基；乙醯基、丙醯基、苯甲醯基等之碳數2～10的醯基；三氯甲矽烷基；各自的各烷基、各烷氧基為碳數1～5的三烷基甲矽烷基、二烷基單氯甲矽烷基、單烷基二氯甲矽烷基、三烷氧基甲矽烷基、二烷基單烷氧基甲矽烷基或單烷基二烷氧基甲矽烷基等。
上述R6
表示可含有氧原子、矽原子或硫原子之碳數1～20、較佳碳數1～10、更佳碳數1～5的2價烴基，作為其具體例，可舉出亞甲基、伸乙基、伸丙基(甲基伸乙基)、三亞甲基、甲基三亞甲基、四亞甲基、六亞甲基、八亞甲基、十亞甲基、伸異丁基等的伸烷基；伸苯基、甲基伸苯基等的伸芳基；伸乙基伸苯基、伸乙基伸苯基亞甲基等的伸芳烷基；3-氧雜伸丁基、3-氮雜伸丁基、3-氧雜伸己基、3-氮雜伸己基等之含有雜原子的伸烷基等。 再者，上述雜原子係可包含2種以上，或雜原子也可存在於伸烷基鏈末端，作為如此的2價基，可舉出-O-Si(CH3
)2
-CH2
-CH2
-等。
上述R8
及R9
互相獨立地表示可含有雜原子之碳數1～20、較佳碳數1～10、更佳碳數1～5之取代或未取代的1價烴基，但R8
及R9
可互相鍵結而與氮原子一起形成碳數2～20的環。作為上述雜原子，可舉出氮原子、氧原子、硫原子等。 作為R8
及R9
之碳數1～20的取代或未取代的1價烴基之具體例，可舉出與上述R1
～R5
及R7
所例示的基同樣者。 另一方面，作為R8
及R9
可互相鍵結而與氮原子一起形成之碳數2～20的環構造，可舉出氮丙啶環、吖丁啶環、吡咯啶環、哌啶環、哌
環、4-甲基哌環、嗎啉環、氧雜環庚環等，其中從原料的取得容易性或生成物的有用性之觀點來看，較佳為吡咯啶環、哌啶環、4-甲基哌環、嗎啉環。
作為以上述通式(1)所示的有不飽和鍵結之雙甲矽烷基化合物之具體例，可例示1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-1-[參(二甲基胺基)甲矽烷基]甲烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-1-[雙(二甲基胺基)甲基甲矽烷基]甲烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-1-[(二甲基胺基)二甲基甲矽烷基]甲烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-2-[參(二甲基胺基)甲矽烷基]乙烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-2-[雙(二甲基胺基)甲基甲矽烷基]乙烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-2-[(二甲基胺基)二甲基甲矽烷基]乙烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-3-[參(二甲基胺基)甲矽烷基]丙烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-3-[雙(二甲基胺基)甲基甲矽烷基]丙烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-3-[(二甲基胺基)二甲基甲矽烷基]丙烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-8-[參(二甲基胺基)甲矽烷基]辛烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-8-[雙(二甲基胺基)甲基甲矽烷基]辛烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-8-[(二甲基胺基)二甲基甲矽烷基]辛烷、1-乙烯基-1,1,3,3-四甲基-6,6,6-參(二甲基胺基)-2-氧雜-1,3,6-三矽己烷、1-乙烯基-1,1,3,3,6-五甲基-6,6-雙(二甲基胺基)-2-氧雜-1,3,6-三矽己烷、1-乙烯基-1,1,3,3,6,6-六甲基-6-二甲基胺基-2-氧雜-1,3,6-三矽己烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-1-[參(二乙基胺基)甲矽烷基]甲烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-1-[雙(二乙基胺基)甲基甲矽烷基]甲烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-1-[(二乙基胺基)二甲基甲矽烷基]甲烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-2-[參(二乙基胺基)甲矽烷基]乙烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-2-[雙(二乙基胺基)甲基甲矽烷基]乙烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-2-[(二乙基胺基)二甲基甲矽烷基]乙烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-3-[參(二乙基胺基)甲矽烷基]丙烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-3-[雙(二乙基胺基)甲基甲矽烷基]丙烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-3-[(二乙基胺基)二甲基甲矽烷基]丙烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-8-[參(二乙基胺基)甲矽烷基]辛烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-8-[雙(二乙基胺基)甲基甲矽烷基]辛烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-8-[(二乙基胺基)二甲基甲矽烷基]辛烷、1-乙烯基-1,1,3,3-四甲基-6,6,6-參(二乙基胺基)-2-氧雜-1,3,6-三矽己烷、1-乙烯基-1,1,3,3,6-五甲基-6,6-雙(二乙基胺基)-2-氧雜-1,3,6-三矽己烷、1-乙烯基-1,1,3,3,6,6-六甲基-6-二乙基胺基-2-氧雜-1,3,6-三矽己烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-1-[參(二丁基胺基)甲矽烷基]甲烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-1-[雙(二丁基胺基)甲基甲矽烷基]甲烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-1-[(二丁基胺基)二甲基甲矽烷基]甲烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-2-[參(二丁基胺基)甲矽烷基]乙烷、l-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-2-[雙(二丁基胺基)甲基甲矽烷基]乙烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-2-[(二丁基胺基)二甲基甲矽烷基]乙烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-3-[參(二丁基胺基)甲矽烷基]丙烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-3-[雙(二丁基胺基)甲基甲矽烷基]丙烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-3-[(二丁基胺基)二甲基甲矽烷基]丙烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-8-[參(二丁基胺基)甲矽烷基]辛烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-8-[雙(二丁基胺基)甲基甲矽烷基]辛烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-8-[(二丁基胺基)二甲基甲矽烷基]辛烷、1-乙烯基-1,1,3,3-四甲基-6,6,6-參(二丁基胺基)-2-氧雜-1,3,6-三矽己烷、1-乙烯基-1,1,3,3,6-五甲基-6,6-雙(二丁基胺基)-2-氧雜-1,3,6-三矽己烷、1-乙烯基-1,1,3,3,6,6-六甲基-6-二丁基胺基-2-氧雜-1,3,6-三矽己烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-1-[參(嗎啉代)甲矽烷基]甲烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-1-[雙(嗎啉代)甲基甲矽烷基]甲烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-1-[(嗎啉代)二甲基甲矽烷基]甲烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-2-[參(嗎啉代)甲矽烷基]乙烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-2-[雙(嗎啉代)甲基甲矽烷基]乙烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-2-[(嗎啉代)二甲基甲矽烷基]乙烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-3-[參(嗎啉代)甲矽烷基]丙烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-3-[雙(嗎啉代)甲基甲矽烷基]丙烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-3-[(嗎啉代)二甲基甲矽烷基]丙烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-8-[參(嗎啉代)甲矽烷基]辛烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-8-[雙(嗎啉代)甲基甲矽烷基]辛烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-8-[(嗎啉代)二甲基甲矽烷基]辛烷、1-乙烯基-1,1,3,3-四甲基-6,6,6-參(嗎啉代)-2-氧雜-1,3,6-三矽己烷、1-乙烯基-1,1,3,3,6-五甲基-6,6-雙(嗎啉代)-2-氧雜-1,3,6-三矽己烷、1-乙烯基-1,1,3,3,6,6-六甲基-6-嗎啉代-2-氧雜-1,3,6-三矽己烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-1-[參(4-甲基哌-1-基)甲矽烷基]甲烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-1-[雙(4-甲基哌-1-基)甲基甲矽烷基]甲烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-1-[(4-甲基哌-1-基)二甲基甲矽烷基]甲烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-2-[參(4-甲基哌-1-基)甲矽烷基]乙烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-2-[雙(4-甲基哌-1-基)甲基甲矽烷基]乙烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-2-[(4-甲基哌-1-基)二甲基甲矽烷基]乙烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-3-[參(4-甲基哌-1-基)甲矽烷基]丙烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-3-[雙(4-甲基哌-1-基)甲基甲矽烷基]丙烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-3-[(4-甲基哌-1-基)二甲基甲矽烷基]丙烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-8-[參(4-甲基哌-1-基)甲矽烷基]辛烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-8-[雙(4-甲基哌-1-基)甲基甲矽烷基]辛烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-8-[(4-甲基哌-1-基)二甲基甲矽烷基]辛烷、1-乙烯基-1,1,3,3-四甲基-6,6,6-參(4-甲基哌-1-基)-2-氧雜-1,3,6-三矽己烷、1-乙烯基-1,1,3,3,6-五甲基-6,6-雙(4-甲基哌-1-基)-2-氧雜-1,3,6-三矽己烷、1-乙烯基-1,1,3,3,6,6-六甲基-6-(4-甲基哌-1-基)-2-氧雜-1,3,6-三矽己烷等。
本發明中之以上述通式(1)所示的含有不飽和鍵結之雙甲矽烷基化合物，例如可藉由使以下述通式(2)所示的含有不飽和鍵結之鹵矽烷化合物與以下述通式(3)所示的胺化合物反應而得。
作為以上述通式(2)所示的含有不飽和鍵結之鹵矽烷化合物之具體例，可舉出1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-1-(三氯甲矽烷基)甲烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-1-(二氯甲基甲矽烷基)甲烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-1-(氯二甲基甲矽烷基)甲烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-2-(三氯甲矽烷基)乙烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-2-(二氯甲基甲矽烷基)乙烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-2-(氯二甲基甲矽烷基)乙烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-3-(三氯甲矽烷基)丙烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-3-(二氯甲基甲矽烷基)丙烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-3-(氯二甲基甲矽烷基)丙烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-8-(三氯甲矽烷基)辛烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-8-(二氯甲基甲矽烷基)辛烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-8-(氯二甲基甲矽烷基)辛烷、1-乙烯基-1,1,3,3-四甲基-6,6,6-三氯-2-氧雜-1,3,6-三矽己烷、1-乙烯基-1,1,3,3,6-五甲基-6,6-二氯-2-氧雜-1,3,6-三矽己烷、1-乙烯基-1,1,3,3,6,6-六甲基-6-氯-2-氧雜-1,3,6-三矽己烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-1-(三溴甲矽烷基)甲烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-1-(二溴甲基甲矽烷基)甲烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-1-(溴二甲基甲矽烷基)甲烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-2-(三溴甲矽烷基)乙烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-2-(二溴甲基甲矽烷基)乙烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-2-(溴二甲基甲矽烷基)乙烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-3-(三溴甲矽烷基)丙烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-3-(二溴甲基甲矽烷基)丙烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-3-(溴二甲基甲矽烷基)丙烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-8-(三溴甲矽烷基)辛烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-8-(二溴甲基甲矽烷基)辛烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-8-(溴二甲基甲矽烷基)辛烷、1-乙烯基-1,1,3,3-四甲基-6,6,6-三溴-2-氧雜-1,3,6-三矽己烷、1-乙烯基-1,1,3,3,6-五甲基-6,6-二溴-2-氧雜-1,3,6-三矽己烷、1-乙烯基-1,1,3,3,6,6-六甲基-6-溴-2-氧雜-1,3,6-三矽己烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-1-(三碘甲矽烷基)甲烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-1-(二碘甲基甲矽烷基)甲烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-1-(碘二甲基甲矽烷基)甲烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-2-(三碘甲矽烷基)乙烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-2-(二碘甲基甲矽烷基)乙烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-2-(碘二甲基甲矽烷基)乙烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-3-(三碘甲矽烷基)丙烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-3-(二碘甲基甲矽烷基)丙烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-3-(碘二甲基甲矽烷基)丙烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-8-(三碘甲矽烷基)辛烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-8-(二碘甲基甲矽烷基)辛烷、1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-8-(碘二甲基甲矽烷基)辛烷、1-乙烯基-1,1,3,3-四甲基-6,6,6-三碘-2-氧雜-1,3,6-三矽己烷、1-乙烯基-1,1,3,3,6-五甲基-6,6-二碘-2-氧雜-1,3,6-三矽己烷、1-乙烯基-1,1,3,3,6,6-六甲基-6-碘-2-氧雜-1,3,6-三矽己烷等。
作為以上述通式(3)所示的胺化合物之具體例，可舉出二甲胺、二乙胺、二丙胺、二丁胺、二己胺、二辛胺、二(2-乙基己基)胺等之二烷基胺；二環戊胺、二環己胺等之二環烷基胺；二苯胺等之二芳基胺；二苄胺等之二芳烷基胺；吡咯啶、哌啶、嗎啉、1-甲基哌等之脂環式胺等。
以上述通式(2)所示的含有不飽和鍵結之鹵矽烷化合物與以上述通式(3)所示的胺化合物之摻合比係沒有特別的限定，但從反應性、生產性之點來看，相對於以通式(2)所示的化合物之鹵素原子1mol而言，以通式(3)所示的化合物較佳為0.5～5.0mol，特佳為0.8～3.0mol之範圍。
於上述反應中，鹵化氫係副生成，但可用以上述通式(3)所示的胺化合物作為鹼來捕捉，亦可用其他的含氮化合物作為鹼來捕捉。 作為其它的含氮化合物之具體例，可舉出三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、乙基二異丙基胺、吡啶、二甲基胺基吡啶、二甲基苯胺、甲基咪唑、四甲基乙二胺、1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一烯-7等。 其他的含氮化合物之使用量係沒有特別的限定，但從反應性、生產性之點來看，相對於以上述通式(2)所示的含有不飽和鍵結之鹵矽烷化合物1mol，較佳為0.3～10.0mol，特佳為0.5～5.0mol之範圍。
上述反應係可在無觸媒下進行，但以提供反應速度為目的，也可使用觸媒。 作為如此的觸媒之具體例，可舉出硫酸、甲磺酸、苯磺酸、甲苯磺酸、十二基苯磺酸、三氟甲烷磺酸等之磺酸化合物、鹽酸、硝酸及此等的酸之鹽。 觸媒之使用量係沒有特別的限定，但從反應性、生產性之點來看，相對於以上述通式(2)所示的化合物1mol，較佳為0.0001～0.1mol，特佳為0.001～0.05mol之範圍。
上述反應之反應溫度係沒有特別的限定，但較佳為0～200℃，特佳為20～150℃，反應時間亦沒有特別的限定，但較佳為1～60小時，特佳為1～30小時。 反應環境較佳設為氮、氬等之惰性氣體環境。
還有，上述反應係可在無溶劑下進行，但也可使用溶劑。 作為能使用的溶劑之具體例，可舉出戊烷、己烷、環己烷、庚烷、異辛烷、苯、甲苯、二甲苯等的烴系溶劑；二乙基醚、四氫呋喃、二
烷等的醚系溶劑；醋酸乙酯、醋酸丁酯等的酯系溶劑；乙腈、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯啶酮等的非質子性極性溶劑；二氯甲烷、氯仿等的氯化烴系溶劑等，此等之溶劑係可單獨使用1種，或也可混合2種以上使用。
於反應結束後，生成含氮化合物的鹵化氫鹽，但此係可藉由過濾反應液，或添加水、氫氧化鈉水溶液、氫氧化鉀水溶液、乙二胺、1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一烯-7等，溶解、分離含氮化合物的鹵化氫鹽等之方法而去除。 從如以上地去除鹽後之反應液，以蒸餾、低沸點化合物餾去等之通常方法，可回收目的物。 [實施例]
以下，舉出實施例來更具體地說明本發明，惟本發明不受下述的實施例所限定。
[實施例1] 於具備攪拌機、回流器、滴液漏斗及溫度計的燒瓶中，加入1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-2-(二氯甲基甲矽烷基)乙烷45.5g(0.2mol)、甲磺酸0.4g(0.004mol)、甲苯120ml，加熱到50℃。於內溫安定後，費1小時滴下二乙胺61.4g(0.84mol)，在該溫度下攪拌10小時。冷卻到室溫為止後，添加20質量%氫氧化鈉水溶液90g，去除下層。蒸餾上層的有機層，得到沸點123℃/0.4kPa之餾分35.3g。
測定所得之餾分的質量光譜、1
H-NMR光譜、IR光譜，確認所得之化合物為1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-2-[雙(二乙基胺基)甲基甲矽烷基]乙烷。圖1中顯示1
H-NMR光譜，圖2中顯示IR光譜。 質量光譜 m/z 300, 285, 228, 212, 187, 116
[實施例2] 於具備攪拌機、回流器、滴液漏斗及溫度計的燒瓶中，加入1-乙烯基-1,1,3,3,6-五甲基-6,6-二氯-2-氧雜-1,3,6-三矽己烷75.4g(0.25mol)、甲磺酸0.5g(0.005mol)、甲苯150ml，加熱到50℃。於內溫安定後，費1小時滴下二乙胺76.8g(1.05mol)，在該溫度下攪拌8小時。冷卻到室溫為止後，藉由過濾去除所產生的鹽。蒸餾濾液，得到沸點142-143℃/0.4kPa之餾分82.5g。
測定所得之餾分的質量光譜、1
H-NMR光譜、IR光譜，確認所得之化合物為1-乙烯基-1,1,3,3,6-五甲基-6,6-雙(二乙基胺基)-2-氧雜-1,3,6-三矽己烷。圖3中顯示1
H-NMR光譜，圖4中顯示IR光譜。 質量光譜 m/z 374, 302, 286, 231, 187, 116
圖1係實施例1所得之1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-2-[雙(二乙基胺基)甲基甲矽烷基]乙烷的1
H-NMR光譜。 圖2係實施例1所得之1-(二甲基乙烯基甲矽烷基)-2-[雙(二乙基胺基)甲基甲矽烷基]乙烷的IR光譜。 圖3係實施例2所得之1-乙烯基-1,1,3,3,6-五甲基-6,6-雙(二乙基胺基)-2-氧雜-1,3,6-三矽己烷的1
H-NMR光譜。 圖4係實施例2所得之1-乙烯基-1,1,3,3,6-五甲基-6,6-雙(二乙基胺基)-2-氧雜-1,3,6-三矽己烷的IR光譜。
Claims (2)
- 一種以下述通式(1)所示的含有不飽和鍵結之雙甲矽烷基化合物，
- 一種如請求項1之含有不飽和鍵結之雙甲矽烷基化合物之製造方法，其係使以下述通式(2)所示的含有不飽和鍵結之鹵矽烷化合物與以下述通式(3)所示的胺化合物反 應，
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