JP6207287B2 - シリル基含有ノルボルネン化合物及びその製造方法 - Google Patents
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[1]
下記一般式(1)
で示されるシリル基含有ノルボルネン化合物。
[2]
ジシクロペンタジエンと、下記一般式(2)
で示されるオルガニルシラン化合物を反応させることを特徴とする[1]記載のシリル基含有ノルボルネン化合物の製造方法。
[3]
下記一般式(3)
で示されるグリニャール試薬と、下記一般式(4)
で示されるシラン化合物を反応させることを特徴とする[1]記載のシリル基含有ノルボルネン化合物の製造方法。
で示されるオルガニルシラン化合物を反応させる方法が例示される。
で示されるグリニャール試薬と、下記一般式(4)
で示されるシラン化合物を反応させる方法も挙げられる。
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、ジシクロペンタジエン19.8g(0.15モル)を仕込み、140℃に加熱した。内温が安定した後、ジフェニルメチルビニルシラン67.3g(0.3モル)を3時間かけて滴下し、その温度で7時間撹拌した。反応液を蒸留し、沸点137−138℃/25Paの留分を52.0g得た。
質量スペクトル
m/z 290,275,197,146,106,66
1H−NMRスペクトル(重クロロホルム溶媒)
図1にチャートで示す。
IRスペクトル
図2にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物は5−ジフェニルメチルシリル−2−ノルボルネンであることが確認された。
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコを窒素置換した後、マグネシウム4.9g(0.2モル)、テトラヒドロフラン60mlを仕込み、50℃に加熱した。内温が安定した後、5−クロロメチル−2−ノルボルネン28.5g(0.2モル)を1時間かけて滴下し、その温度で2時間撹拌した。グリニャール試薬としてのノルボルネニルメチルマグネシウムクロリド溶液が得られた。
次に、内温60℃でジフェニルメチルクロロシラン41.9g(0.18モル)を1時間かけて滴下し、80℃で10時間撹拌した。反応液を30℃に冷却した後、水100gを添加し、塩を溶解した。有機層を分液、蒸留し、沸点138−139℃/20Paの留分を36.2g得た。
質量スペクトル
m/z 304,289,238,197,181,105
1H−NMRスペクトル(重クロロホルム溶媒)
図3にチャートで示す。
IRスペクトル
図4にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物は5−ジフェニルメチルシリルメチル−2−ノルボルネンであることが確認された。
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコを窒素置換した後、マグネシウム4.9g(0.2モル)、テトラヒドロフラン60mlを仕込み、50℃に加熱した。内温が安定した後、5−(2−クロロエチル)−2−ノルボルネン31.3g(0.2モル)を1時間かけて滴下し、その温度で2時間撹拌した。グリニャール試薬としてのノルボルネニルエチルマグネシウムクロリド溶液が得られた。
次に、内温60℃でジフェニルメチルクロロシラン41.9g(0.18モル)を1時間かけて滴下し、80℃で10時間撹拌した。反応液を30℃に冷却した後、水100gを添加し、塩を溶解した。有機層を分液、蒸留し、沸点168−170℃/0.2kPaの留分を38.0g得た。
質量スペクトル
m/z 318,240,224,197,105,66
1H−NMRスペクトル(重クロロホルム溶媒)
図5にチャートで示す。
IRスペクトル
図6にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物は5−(2−ジフェニルメチルシリルエチル)−2−ノルボルネンであることが確認された。
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JP2013162024A JP6207287B2 (ja) | 2013-08-05 | 2013-08-05 | シリル基含有ノルボルネン化合物及びその製造方法 |
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