JP6237564B2 - オルガノオキシ化合物及びその製造方法 - Google Patents
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
〔1〕
下記一般式(1)
前記付加重合性基が、アクリル基、メタクリル基、アクリルオキシ基、又はメタクリルオキシ基であり、
前記開環重合性基が、エポキシ基又はオキセタニル基であり、
前記シリル基により活性水素が保護されているアミノ基が、N−トリアルキルシリルアミノ基、又はN,N−ビストリアルキルシリルアミノ基である。)
で表されるオルガノオキシシラン化合物。
〔2〕
前記R 1 が、炭素数1〜10の直鎖状又は分岐状のアルキレン基である〔1〕記載のオルガノオキシシラン化合物。
〔3〕
前記Y−R 1 −で表される基が、3−アクリルオキシプロピル基、3−メタクリルオキシプロピル基、3−グリシドキシプロピル基、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチル基、3−(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)プロピル基、又は3−[N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノ]プロピル基である〔1〕記載のオルガノオキシシラン化合物。
〔4〕
前記R 2 が、トリメチレン基、テトラメチレン基、又はヘキサメチレン基である請求項〔1〕〜〔3〕のいずれか記載のオルガノオキシシラン化合物。
〔5〕
下記一般式(2)
で表されるジオルガノオキシシラン化合物と、下記一般式(3)
で表される反応性基を有するオレフィン化合物とを、触媒存在下に反応させることを特徴とする〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載のオルガノオキシシラン化合物の製造方法。
〔6〕
下記一般式(4)
で表されるシラン化合物と、下記一般式(3)
で表される反応性基を有するオレフィン化合物とを、触媒存在下に反応させて、下記一般式(5)
で表される化合物を製造し、この化合物を下記一般式(6)
R3OH (6)
(式中、R3は上記と同じ。)
で表されるアルコールと反応させることを特徴とする〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載のオルガノオキシシラン化合物の製造方法。
(3−クロロプロピル)(3−アクリルオキシプロピル)ジメトキシシラン、
(3−クロロプロピル)(3−アクリルオキシプロピル)ジエトキシシラン、
(3−クロロプロピル)(3−メタクリルオキシプロピル)ジメトキシシラン、
(3−クロロプロピル)(3−メタクリルオキシプロピル)ジエトキシシラン、
(3−クロロプロピル)(3−グリシドキシプロピル)ジメトキシシラン、
(3−クロロプロピル)(3−グリシドキシプロピル)ジエトキシシラン、
(3−クロロプロピル)[2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチル]ジメトキシシラン、
(3−クロロプロピル)[2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチル]ジエトキシシラン、
(3−クロロプロピル)[3−(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)プロピル]ジメトキシシラン、
(3−クロロプロピル)[3−(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)プロピル]ジエトキシシラン、
(3−クロロプロピル){3−[N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノ]プロピル}ジメトキシシラン、
(3−クロロプロピル){3−[N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノ]プロピル}ジエトキシシラン、
(3−クロロプロピル)(3−アミノプロピル)ジメトキシシラン、
(3−クロロプロピル)(3−アミノプロピル)ジエトキシシラン、
クロロメチル(3−アクリルオキシプロピル)ジメトキシシラン、
クロロメチル(3−アクリルオキシプロピル)ジエトキシシラン、
クロロメチル(3−メタクリルオキシプロピル)ジメトキシシラン、
クロロメチル(3−メタクリルオキシプロピル)ジエトキシシラン、
クロロメチル(3−グリシドキシプロピル)ジメトキシシラン、
クロロメチル(3−グリシドキシプロピル)ジエトキシシラン、
クロロメチル[2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチル]ジメトキシシラン、
クロロメチル[2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチル]ジエトキシシラン、
クロロメチル[3−(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)プロピル]ジメトキシシラン、
クロロメチル[3−(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)プロピル]ジエトキシシラン、
クロロメチル{3−[N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノ]プロピル}ジメトキシシラン、
クロロメチル{3−[N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノ]プロピル}ジエトキシシラン、
クロロメチル(3−アミノプロピル)ジメトキシシラン、
クロロメチル(3−アミノプロピル)ジエトキシシラン、
(2−クロロエチル)(3−アクリルオキシプロピル)ジメトキシシラン、
(2−クロロエチル)(3−アクリルオキシプロピル)ジエトキシシラン、
(2−クロロエチル)(3−メタクリルオキシプロピル)ジメトキシシラン、
(2−クロロエチル)(3−メタクリルオキシプロピル)ジエトキシシラン、
(2−クロロエチル)(3−グリシドキシプロピル)ジメトキシシラン、
(2−クロロエチル)(3−グリシドキシプロピル)ジエトキシシラン、
(2−クロロエチル)[2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチル]ジメトキシシラン、
(2−クロロエチル)[2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチル]ジエトキシシラン、
(2−クロロエチル)[3−(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)プロピル]ジメトキシシラン、
(2−クロロエチル)[3−(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)プロピル]ジエトキシシラン、
(2−クロロエチル){3−[N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノ]プロピル}ジメトキシシラン、
(2−クロロエチル){3−[N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノ]プロピル}ジエトキシシラン、
(2−クロロエチル)(3−アミノプロピル)ジメトキシシラン、
(2−クロロエチル)(3−アミノプロピル)ジエトキシシラン
等が挙げられる。
で表されるジオルガノオキシシシラン化合物と、下記一般式(3)
で表される反応性基を有するオレフィン化合物を反応させて製造する方法が挙げられる。
で表されるシラン化合物と、上記一般式(3)で表されるオレフィン化合物とを、触媒存在下に反応して、下記一般式(5)
で表される化合物を製造し、この化合物を下記一般式(6)
R3OH (6)
で表されるアルコールと反応させて製造する方法が挙げられる。
(3−クロロプロピル)(3−アクリルオキシプロピル)ジクロロシラン、
(3−クロロプロピル)(3−アクリルオキシプロピル)ジブロモシラン、
(3−クロロプロピル)(3−アクリルオキシプロピル)ジヨードシラン、
(3−クロロプロピル)(3−メタクリルオキシプロピル)ジクロロシラン、
(3−クロロプロピル)(3−メタクリルオキシプロピル)ジブロモシラン、
(3−クロロプロピル)(3−メタクリルオキシプロピル)ジヨードシラン、
(3−クロロプロピル)(3−グリシドキシプロピル)ジクロロシラン、
(3−クロロプロピル)(3−グリシドキシプロピル)ジブロモシラン、
(3−クロロプロピル)(3−グリシドキシプロピル)ジヨードシラン、
(3−クロロプロピル)[2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチル]ジクロロシラン、
(3−クロロプロピル)[2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチル]ジブロモシラン、
(3−クロロプロピル)[3−(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)プロピル]ジクロロシラン、
(3−クロロプロピル)[3−(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)プロピル]ジブロモシラン、
(3−クロロプロピル)[3−(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)プロピル]ジヨードシラン、
(3−クロロプロピル){3−[N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノ]プロピル}ジクロロシラン、
(3−クロロプロピル){3−[N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノ]プロピル}ジブロモシラン、
クロロメチル(3−アクリルオキシプロピル)ジクロロシラン、
クロロメチル(3−アクリルオキシプロピル)ジブロモシラン、
クロロメチル(3−アクリルオキシプロピル)ジヨードシラン、
クロロメチル(3−メタクリルオキシプロピル)ジクロロシラン、
クロロメチル(3−メタクリルオキシプロピル)ジブロモシラン、
クロロメチル(3−メタクリルオキシプロピル)ジヨードシラン、
クロロメチル(3−グリシドキシプロピル)ジクロロシラン、
クロロメチル(3−グリシドキシプロピル)ジブロモシラン、
クロロメチル(3−グリシドキシプロピル)ジヨードシラン、
クロロメチル[2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチル]ジクロロシラン、
クロロメチル[2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチル]ジブロモシラン、
クロロメチル[3−(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)プロピル]ジクロロシラン、
クロロメチル[3−(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)プロピル]ジブロモシラン、
クロロメチル[3−(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)プロピル]ジヨードシラン、
クロロメチル{3−[N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノ]プロピル}ジクロロシラン、
クロロメチル{3−[N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノ]プロピル}ジブロモシラン、
(2−クロロエチル)(3−アクリルオキシプロピル)ジクロロシラン、
(2−クロロエチル)(3−アクリルオキシプロピル)ジブロモシラン、
(2−クロロエチル)(3−アクリルオキシプロピル)ジヨードシラン、
(2−クロロエチル)(3−メタクリルオキシプロピル)ジクロロシラン、
(2−クロロエチル)(3−メタクリルオキシプロピル)ジブロモシラン、
(2−クロロエチル)(3−メタクリルオキシプロピル)ジヨードシラン、
(2−クロロエチル)(3−グリシドキシプロピル)ジクロロシラン、
(2−クロロエチル)(3−グリシドキシプロピル)ジブロモシラン、
(2−クロロエチル)(3−グリシドキシプロピル)ジヨードシラン、
(2−クロロエチル)[2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチル]ジクロロシラン、
(2−クロロエチル)[2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチル]ジブロモシラン、
(2−クロロエチル)[3−(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)プロピル]ジクロロシラン、
(2−クロロエチル)[3−(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)プロピル]ジブロモシラン、
(2−クロロエチル)[3−(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)プロピル]ジヨードシラン、
(2−クロロエチル){3−[N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノ]プロピル}ジクロロシラン、
(2−クロロエチル){3−[N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノ]プロピル}ジブロモシラン
等が挙げられる。
(3−クロロプロピル)(3−グリシドキシプロピル)ジメトキシシランの製造
100mLの4つ口ガラスフラスコに還流冷却器、温度計及び撹拌機を取り付け、内部を窒素置換した。このフラスコに、アリルグリシジルエーテル14.3g(0.125mol)と白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体の3質量%キシレン溶液48.8mg(7.5×10-6mol)を仕込んだ。内温を60〜70℃に温調しながら3−クロロプロピルジメトキシシラン16.9g(0.1mol)を3時間掛けて滴下した後、そのままの温度で1時間熟成した。
得られた反応液を減圧蒸留して(3−クロロプロピル)(3−グリシドキシプロピル)ジメトキシシランを123℃/0.2kPaの留分として23.7g(0.838mol)得た。収率は、83.8%(3−クロロプロピルジメトキシシラン基準)であった。
得られた留分の質量スペクトル、1H−NMRスペクトル、IRスペクトルを測定した。
質量スペクトル
m/z 282,251,235,207,193,167,125
1H−NMRスペクトル(重クロロホルム)
図1にスペクトルチャートを示す。
IRスペクトル
図2にチャートを示す。
以上の結果より、得られた化合物は(3−クロロプロピル)(3−グリシドキシプロピル)ジメトキシシランであることが確認された。
(3−クロロプロピル)[3−(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)プロピル]ジメトキシシランの製造
100mLの4つ口ガラスフラスコに還流冷却器、温度計及び撹拌機を取り付け、内部を窒素置換した。このフラスコに、3−エチル−3−アリロキシメチルオキセタン28.5g(0.17mol)と白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体の3質量%キシレン溶液48.8mg(7.5×10-6mol)を仕込んだ。内温を55〜70℃に温調しながら3−クロロプロピルジメトキシシラン25.3g(0.15mol)を3時間掛けて滴下した後、そのままの温度で2時間熟成した。
得られた反応液を減圧蒸留して(3−クロロプロピル)[3−(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)プロピル]ジメトキシシランを145℃/0.2kPaの留分として37.1g(0.114mol)得た。収率は、76.1%(3−クロロプロピルジメトキシシラン基準)であった。
得られた留分の質量スペクトル、1H−NMRスペクトル、IRスペクトルを測定した。
質量スペクトル
m/z 324,293,233,193,167,125
1H−NMRスペクトル(重クロロホルム)
図3にスペクトルチャートを示す。
IRスペクトル
図4にチャートを示す。
以上の結果より、得られた化合物は(3−クロロプロピル)[3−(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)プロピル]ジメトキシシランであることが確認された。
(3−クロロプロピル){3−[N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノ]プロピル}ジメトキシシランの製造
100mLの4つ口ガラスフラスコに還流冷却器、温度計及び撹拌機を取り付け、内部を窒素置換した。このフラスコに、N,N−ビス(トリメチルシリル)アリルアミン40.3g(0.2mol)と白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体の3質量%キシレン溶液0.39g(6.0×10-5mol)を仕込んだ。内温を60〜80℃に温調しながら3−クロロプロピルジメトキシシラン33.7g(0.2mol)を6時間掛けて滴下した後、そのままの温度で4時間熟成した。
得られた反応液を減圧蒸留して(3−クロロプロピル){3−[N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノ]プロピル}ジメトキシシランを129℃/0.2kPaの留分として50.4g(0.136mol)得た。収率は、68.1%(3−クロロプロピルジメトキシシラン基準)であった。
得られた留分の質量スペクトル、1H−NMRスペクトル、IRスペクトルを測定した。
質量スペクトル
m/z 369,310,234,208,174,125,73
1H−NMRスペクトル(重クロロホルム)
図5にスペクトルチャートを示す。
IRスペクトル
図6にチャートを示す。
以上の結果より、得られた化合物は(3−クロロプロピル){3−[N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノ]プロピル}ジメトキシシランであることが確認された。
(3−クロロプロピル)(3−アクリルオキシプロピル)ジメトキシシランの製造
300mLの4つ口ガラスフラスコに還流冷却器、温度計及び撹拌機を取り付け、内部を窒素置換した。このフラスコに、アリルメタクリレート37.8g(0.3mol)と白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体の3質量%キシレン溶液0.39g(6.0×10-5mol)を仕込んだ。内温を60〜70℃に温調しながら3−クロロプロピルジクロロシラン53.3g(0.3mol)を4時間掛けて滴下した後、そのままの温度で2時間熟成した。得られた反応液に、トルエン90mLとトリエチルアミン66.8g(0.66mol)を添加した。内温を50〜60℃に温調しながらメタノール39.1g(0.72mol)を1時間で滴下し、そのままの温度で1時間熟成した。生成したトリエチルアミン塩酸塩をろ過により除去した後、得られた反応液を減圧蒸留して(3−クロロプロピル)(3−アクリルオキシプロピル)ジメトキシシランを135℃/0.2kPaの留分として65.4g(0.222mol)得た。収率は、73.9%であった。
得られた留分の質量スペクトル、1H−NMRスペクトル、IRスペクトルを測定した。
質量スペクトル
m/z 293,217,175,125,95,69
1H−NMRスペクトル(重クロロホルム)
図7にスペクトルチャートを示す。
IRスペクトル
図8にチャートを示す。
以上の結果より、得られた化合物は(3−クロロプロピル)(3−アクリルオキシプロピル)ジメトキシシランであることが確認された。
Claims (6)
- 下記一般式(1)
前記付加重合性基が、アクリル基、メタクリル基、アクリルオキシ基、又はメタクリルオキシ基であり、
前記開環重合性基が、エポキシ基又はオキセタニル基であり、
前記シリル基により活性水素が保護されているアミノ基が、N−トリアルキルシリルアミノ基、又はN,N−ビストリアルキルシリルアミノ基である。)
で表されるオルガノオキシシラン化合物。 - 前記R 1 が、炭素数1〜10の直鎖状又は分岐状のアルキレン基である請求項1記載のオルガノオキシシラン化合物。
- 前記Y−R 1 −で表される基が、3−アクリルオキシプロピル基、3−メタクリルオキシプロピル基、3−グリシドキシプロピル基、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチル基、3−(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)プロピル基、又は3−[N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノ]プロピル基である請求項1記載のオルガノオキシシラン化合物。
- 前記R 2 が、トリメチレン基、テトラメチレン基、又はヘキサメチレン基である請求項1〜3のいずれか1項記載のオルガノオキシシラン化合物。
- 下記一般式(4)
で表されるシラン化合物と、下記一般式(3)
で表される反応性基を有するオレフィン化合物とを、触媒存在下に反応させて、下記一般式(5)
で表される化合物を製造し、この化合物を下記一般式(6)
R3OH (6)
(式中、R3は上記と同じ。)
で表されるアルコールと反応させることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項記載のオルガノオキシシラン化合物の製造方法。
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