ES2633848T3 - Composición acrílica de caucho vulcanizado, parte de la manguera, y de sellado - Google Patents

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Yasushi Abe
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Abstract

Una composicion de caucho acrilico, que comprende los siguientes componentes (A) a (D): (A) un caucho acrilico que contiene grupo epoxi; (B) un compuesto de imidazol representado por la siguiente formula general (1): [C. 3] **(Ver fórmula)** (en la formula general (1), R1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo, un grupo alquilo sustituido, un grupo arilo, o un grupo carboxilo; R2 representa un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo; R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo; y R4 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo, 25 un grupo alquilo sustituido, o un grupo carbonilo): (C) silice a un pH de 5,5 a 9,0; y (D) un agente de acoplamiento de silano representado por la siguiente formula general (2): [C. 4] **(Ver fórmula)** (en la formula general (2), R1, R2 y R3 representan cada uno un grupo alquilo, un grupo arilo, un grupo arilo sustituido, o un grupo alcoxi; uno o dos grupos sustituyentes de R1, R2, y R3 contiene un grupo alcoxi; y R4 representa un grupo glicidoxi).

Description

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Composicion acrilica de caucho vulcanizado, parte de la manguera, y de sellado
Descripcion
Campo tecnico
[0001] La presente invencion se refiere a una composicion de caucho acnlico. Mas espedficamente, se refiere a una composicion de caucho acnlico superior en el equilibrio entre estabilidad de procesamiento, conjunto de compresion y resistencia a la traccion.
Fondo de la tecnica
[0002] Vulcanizados de las composiciones de caucho acnlico, que son superiores en propiedades ffsicas tales como resistencia al calor, resistencia al aceite, propiedades mecanicas, y las propiedades de deformacion por compresion, se han utilizado ampliamente como materiales para piezas de manguera, piezas de sellado, y partes de goma de antivibracion en salas de maquinas de automovil
[0003] Tal composicion de caucho acnlico debena proporcionar al caucho con resistencia para el uso en partes relacionadas con el automovil. Conocido como medio para obtener dicha composicion de caucho acnlico superior en la estabilidad de procesamiento y resistencia a la traccion, es por ejemplo un metodo de mezclar un caucho acnlico que contiene grupos de carboxilo con sflice, un alcohol polivalente alifatico, un compuesto de guanidina y un compuesto de diamina aromatica en particular cantidades (veanse, por ejemplo, los siguientes documentos de patente 1 a 3).
[0004] El metodo de composiciones de caucho acnlico de vulcanizacion vana en funcion de las aplicaciones de los productos de caucho vulcanizado, pero estas composiciones de caucho acnlico se someten a vulcanizacion a vapor, vulcanizacion de prensa, inyeccion de vulcanizacion o similar a una temperatura de unos 130 a 200°C durante varios minutos a varias decenas de minutos como vulcanizacion primaria y tambien a la vulcanizacion en aire caliente, por ejemplo en un horno Geer, a una temperatura de aproximadamente 140 a 200°C durante varias horas como vulcanizacion secundaria.
[0005] La mayor parte de las mangueras de caucho se producen mediante moldeo por extrusion a una temperatura de 50 a 130°C y la posterior vulcanizacion de vapor como la vulcanizacion primaria. Dependiendo de los tipos de mangueras, por ejemplo en el caso de mangueras de conducto de aire, se producen mangueras de caucho, ya que se someten primero a vulcanizacion por inyeccion o vulcanizacion por presion y luego a vulcanizacion en aire caliente como vulcanizacion secundaria. Generalmente, se exigen composiciones de caucho acnlico que pueden presentar propiedades mecanicas suficientemente resistentes a la deformacion en la vulcanizacion primaria para la produccion de piezas de sellado tales como juntas.
[0006] Las composiciones de caucho acnlico no muestran suficientes propiedades mecanicas y elasticidad de caucho solo por la vulcanizacion primaria debido a la insuficiente vulcanizacion, y por lo tanto, se les somete a la vulcanizacion de aire caliente como la vulcanizacion secundaria. Cuando se anade un agente de reticulacion a la composicion de caucho acnlico, a menudo se usa un rodillo abierto, o alternativamente un mezclador sellado, tal como amasador o mezclador Banbury. Por lo tanto, se exige la estabilidad del procesado que protnbe el escaldado (vulcanizacion prematura antes de la etapa de vulcanizacion) de la composicion de caucho durante el amasado. Existe un estado en el que la composicion de caucho se calienta durante el moldeo por extrusion o moldeo por inyeccion y por lo tanto, la estabilidad del procesamiento es una propiedad importante entonces para la composicion de caucho.
[0007] La sflice se utiliza a menudo como un material de refuerzo blanco. La sflice tiene algunas propiedades favorables, por ejemplo, ya que da un producto mas estirable, pero si se utiliza puede conducir a una eficiencia de extrusion desfavorable y dar un producto con propiedades mecanicas insuficientes y tambien resistencia insuficiente a la compresion. Las composiciones que contienen sflice tienen problemas similares, cuando se usan, por ejemplo, como mangueras de caucho, mangueras de conducto de aire o piezas de sellado tales como juntas y, por lo tanto, existe una necesidad de una composicion de caucho acnlico que tenga estabilidad de procesamiento favorable y que proporcione vulcanizados (Por ejemplo, vulcanizacion con vapor, vulcanizacion por inyeccion, o vulcanizacion por inyeccion) y vulcanizacion secundaria posterior (por ejemplo, vulcanizacion con aire caliente). El documento JP7331035A describe composiciones elastomeras acnlicas que comprenden un elastomero acnlico que contiene una grupo epoxfdico, sflice, un imidazol y un agente de acoplamiento de silano que tiene un grupo glicidoxi y tres grupos alcoxi.
Lista de citas
Documentos de patentes
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[Documento de Patente 1] Publicacion de Solicitud de Patente Japonesa No Examinada No. 2004-59668
[Documento de Patente 2] Publicacion de Solicitud de Patente Japonesa No Examinada No. 2008-239713
[Documento de Patente 3] Publicacion de Solicitud de Patente Japonesa No Examinada No. 2004-168885
Resumen de la invencion
Problema tecnico
[0009] En consecuencia, un objeto principal de la presente invencion consiste en proporcionar una composicion de caucho acnlico que da un vulcanizado que tiene suficientes propiedades mecanicas y resistencia a la deformacion por compresion.
Solucion al problema
[0010] Despues de estudios intensivos, los presentes inventores han encontrado una composicion de caucho acnlico que tiene una alta estabilidad de procesamiento, propiedades mecanicas suficientes, y favorable resistencia a la deformacion por compresion y el vulcanizado del mismo y realizada la presente invencion.
[0011] Espedficamente, la presente invencion se refiere a
(1) una composicion de caucho acnlico, que incluye los siguientes componentes (A) a (D):
(A) un caucho acnlico que contiene grupos epoxi;
(B) un compuesto de imidazol representado por la siguiente Formula General (1):
imagen1
imagen2
Formula general (1)
(en la formula general (1), R1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo, un grupo alquilo sustituido, un grupo arilo, o un grupo carboxilo; R2 representa un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo; R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo; y R4 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo, un grupo alquilo sustituido, o un grupo carbonilo):
(C) silice a un pH de 5,5 a 9,0; y
(D) un agente de acoplamiento de silano representado por la siguiente Formula General (2):
[c. 2]
f
R3 .......
Formula general (2)
(en la formula general (2), R1, R2, y R3 representan cada uno un grupo alquilo, un grupo arilo, un grupo arilo sustituido, o un grupo alcoxi; uno o dos grupos sustituyentes de R1, R2, y R3 contiene un grupo alcoxi; y R4 representa un grupo glicidoxi).
(2) La composicion de caucho acnlico de acuerdo con la presente invencion contiene preferiblemente silice en una cantidad de 20 a 80 partes en masa con respecto a 100 partes en peso del caucho acnlico que contiene grupos epoxi.
(3) La composicion de caucho acnlico de acuerdo con la presente invencion puede contener el compuesto de
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imidazol representado por la Formula General (1) en una cantidad de 0,1 a 5 partes en masa con respecto a 100 partes en masa del caucho acnlico que contiene grupos epoxi.
(4) La composicion de caucho acnlico segun la presente invencion puede contener el compuesto representado por la formula general (2) en una cantidad de 0,1 a 2 partes en masa con respecto a 100 partes en masa del caucho acnlico que contiene grupos epoxi.
(5) El agente de acoplamiento de silano puede ser uno o mas agentes seleccionados del grupo que consiste en agentes de acoplamiento de silano que contienen grupos dietoxietilo, agentes de acoplamiento de silano que contienen grupos dimetoximetilo y agentes de acoplamiento de silano que contienen grupos dimetoxibutilo. El agente de acoplamiento de silano esta deseablemente contenido en una cantidad de 0,1 a 2 partes en masa con respecto a 100 partes en peso del caucho acnlico que contiene grupos epoxi.
(6) Puede prepararse un vulcanizado vulcanizando la composicion de caucho acnlico.
(7) Ademas, se pueden preparar partes de manguera o partes de sellado a partir del vulcanizado.
[0012] El termino "de A a B," tal como se utiliza en la presente descripcion, significa "A o mas y B o menos."
Efectos ventajosos de la invencion
[0013] La presente invencion proporciona una composicion de caucho acnlico que tiene una alta estabilidad de procesamiento y dando vulcanizados que tienen suficientes propiedades mecanicas y resistencia a la deformacion por compresion superiores despues de la vulcanizacion secundaria (de vulcanizacion de aire caliente) y el vulcanizado de la misma.
Descripcion de realizaciones
[0014] A continuacion, se describiran realizaciones favorables de la presente invencion.
[0015] Los cauchos acnlicos son cauchos producidos por copolimerizacion de monomeros insaturados tales como esteres de (met)acrilato de alquilo y monomeros copolimerizables con los mismos. Los esteres de (met)acrilato de alquilo significan tanto acrilatos de alquilo como metacrilatos de alquilo.
[0016] Es posible controlar las propiedades basicas de la composicion de caucho acnlico obtenido, incluidas las propiedades ffsicas bajo atmosfera ambiente, la resistencia a baja temperatura, y resistencia al aceite, seleccionando apropiadamente los tipos de monomeros insaturados de (met)acrilato de alquilo.
[0017] Ejemplos de monomeros insaturados de (met)acrilato de alquilo incluyen, pero no se limitan a, acrilato de metilo, acrilato de etilo, acrilato de n-propilo, acrilato de n-butilo, (met)acrilato de isobutilo, , (met)acrilato de n-pentilo, (met)acrilato de n-hexilo, (met)acrilato de n-octilo, (met)acrilato de n-decilo y acrilato de 2-etilhexilo.
[0018] Ademas, (met)acrilato de n-decilo, (met)acrilato de n-dodecilo, acrilato de n-octadecilo, cianometilo (met)acrilato, 1-cianoetilo (met)acrilato, 2-cianoetilo (met)acrilato, 1 (met)acrilato de 2-cianopropilo, (met)acrilato de 3-cianopropilo, (met)acrilato de 4-cianobutilo, (met)acrilato de 6-cianohexilo, (met)acrilato de 8-cianooctilo o similares pueden copolimerizarse.
[0019] Alternativamente, un acrilato de alcoxialquilo tal como acrilato de 2-metoxietilo, acrilato de 2-etoxietilo, acrilato de 2-(n-propoxi)etilo, acrilato de 2-(n-butoxi)etilo, acrilato de 3-metoxipropilo, o 2-(n-butoxi)propilo puede copolimerizarse.
[0020] Ademas, un ester (met)acnlico que contiene fluor, tal como (met)acrilato de 1, 1 -dihidroperfluoroetilo, (met)acrilato de 1,1-dihidroperfluoropropilo, (met)acrilato de 1, 1,5-trihidroperfluorohexilo, (met)acrilato de 1,1,2,2- tetrahidroperfluoropropilo, (met)acrilato de 1, 1,7-trihidroperfluoroheptilo, (met)acrilato de 1,1-dihidroperfluorooctilo, o (met)acrilato de 1, 1 -dihidroprofluorodecilo; un ester (met)acnlico que contiene grupos hidroxilo, tal como (met)acrilato de 1 -hidroxipropilo, (met)acrilato de 2-hidroxipropilo, o (met)acrilato de hidroxietilo; o un ester (met)acnlico que contiene grupos amino terciarios tales como (met)acrilato de dietilaminoetilo o (met)acrilato de dibutilaminoetilo.
[0021] El aumento en la tasa de mezcla, por ejemplo, de acrilato de n-butilo, entre los monomeros insaturados de (met)acrilato de alquilo anteriormente, conduce a la mejora de la resistencia a baja temperatura del caucho acnlico obtenido y tambien aumento de la tasa de mezcla de acrilato de metilo a la mejora de la resistencia al aceite.
[0022] Los ejemplos de los monomeros copolimerizables incluyen, pero no se limitan a, cetonas de vinilo alquilo tales como cetona de vinilo de metilo; eteres vimlicos y alflicos tales como eter vinilo-etilico y eter alilo-metflico; compuestos aromaticos de vinilo tales como estireno, a-metiloestireno, cloroestireno, viniltolueno, y vinilnaftaleno; nitrilos de vinilo tales como acrilonitrilo y metacrilonitrilo; y compuestos insaturados etilenicos tales como acrilamida, acetato de vinilo, etileno, propiloeno, butadieno, isopreno, pentadieno, cloruro de vinilo, cloruro de vinilideno, fluoruro de vinilo, fluoruro de vinilideno, propionato de vinilo, y fumarato de alquilo.
[0023] Una composicion de caucho acnlico, cuando se copolimeriza con etileno o propiloeno, da un vulcanizado con
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resistencia a baja temperatura mejorada. La cantidad de copolimerizacion de etileno y propiloeno es 15 partes en masa o menos, preferiblemente 10 partes en masa o menos con respecto a 100 partes en masa del caucho acnlico. Es posible cuando la cantidad de copolimerizacion de etileno y propiloeno esta en el intervalo anterior para mejorar la resistencia a baja temperatura y preservar la resistencia al aceite del vulcanizado.
[0024] En particular, un caucho acnlico que contiene grupo epoxi preparado por copolimerizacion de un ester de alquilo de (met)acrilato anteriormente con un monomero reticulable se utiliza en la presente invencion. Los monomeros reticulables tfpicamente incluyen monomeros que contienen grupos epoxi tales como acrilato de glicidilo, metacrilato de glicidilo, eter de alilglicidilo y eter de metalilglicidilo. El caucho acnlico de acuerdo con la presente invencion contiene deseablemente estas unidades de monomeros reticulables en una cantidad de 0 a 10% en peso, preferiblemente de 0,1 a 5% en peso, y particularmente preferiblemente de 0,5 a 3% en peso.
[0025] El caucho acnlico que contiene grupo epoxi se puede producir por copolimerizacion de los monomeros por cualquier metodo conocido, por ejemplo por polimerizacion en emulsion, polimerizacion en suspension, polimerizacion en solucion, o polimerizacion en masa.
[0026] Es posible segun la presente invencion obtener vulcanizados favorables, tales como mangueras de caucho y partes de sellado mediante la combinacion de un caucho acnlico que contiene grupos epoxi con sflice, un compuesto de imidazol, y un agente de acoplamiento de silano.
[0027] La sflice con un pH en el intervalo de 5,5 a 9,0 es preferible y de sflice con un pH en el intervalo de 7,0 a 8,0 es mas preferible. Ejemplos de los productos de sflice incluyen Nipsil ER y Nipsil VN3 producidos por Tosoh Silica Corporation, y similares. Desafortunadamente, la sflice con un pH inferior a 5,5 da una composicion con un tiempo de escoria mas corto y por lo tanto con una estabilidad de procesamiento reducida, mientras que la sflice con un pH superior a 9,0 da una composicion con una velocidad de vulcanizacion disminuida y una resistencia a la traccion insuficiente. El pH de la sflice, tal como se utiliza en la presente invencion, es un valor determinado por extraccion a temperatura normal (JIS K5101-17-2).
[0028] La extraccion a temperatura normal es un metodo para determinar el pH de la suspension de una muestra (sflice). La suspension se prepara anadiendo agua a la muestra. La concentracion de la muestra en la suspension se ajusta a 10% en masa. El pH se determina, despues de que la suspension se agita vigorosamente en un recipiente de vidrio durante 1 minuto y se deja en reposo durante 5 minutos.
[0029] La cantidad de sflice anadida favorablemente es de 20 a 80 partes en masa, mas preferiblemente 25 a 70
partes en masa, con respecto a 100 partes en masa del caucho acnlico. Cuando la cantidad de adicion de la sflice es inferior a 20 partes en masa, es necesario anadir carbono para compensar la insuficiencia de dureza y resistencia a la traccion. Una caractenstica favorable de la sflice es la resistencia electrica. Sin embargo, la adicion de carbono hace que la resistencia de la composicion entera sea insuficiente a una resistividad de volumen espedfica de 107
Q^cm o menos. Alternativamente, cuando la cantidad de adicion de la sflice es mas de 80 partes en masa,
desfavorablemente conduce a aumento drastico de la viscosidad de la composicion entera y la disminucion de la procesabilidad.
[0030] La cantidad de adicion del compuesto de imidazol es preferiblemente de 0,1 a 5 partes en masa y mas
preferiblemente 0,3 a 4 partes en masa, con respecto a 100 partes en masa del caucho acnlico. Una cantidad de
adicion del compuesto de imidazol de menos de 0,1 partes en masa conduce a una reaccion de vulcanizacion
insuficiente, mientras que una cantidad de adicion de mas de 5 partes en masa a la vulcanizacion excesiva, dando lugar al deterioro de la resistencia a la compresion a alta temperatura.
[0031] Los ejemplos de los compuestos de imidazol incluyen, pero no se limitan a, 2-(4-fluorofenilo)-1-
metilobencimidazol, 1-metilo-2-fenilimidazol, butilcarbamoflo-2-bencimidazol, 1-decilimidazol, 1,5-diciclohexilimidazol, 1- (2,4,6-triisopropilobencenosulfonilo)imidazol, 2,2-d itiobis(4-t-butilo-1-isopropiloimidazol), 1-cianoetilo-2-
metiloimidazol, 1- cianoetilo-2-fenilimidazol, 1-cianoetilo-2-etilo-4-metiloimidazol, 1-cianoetilo-2-undecilimidazol, trimelitato de 1-cianoetilo-2-metiloimidazol, trimelitato de 1-cianoetilo-2-fenilimidazol, 1-eyanoetilo-2-etilo- metiloimidazol, trimelitato de 1-cianoetilo-2-undecilimidazol, 5-cloro-1-metiloimidazol, 2-mercapto-1-metiloimidazol, 1- trifluoroacetilimidazol, 4-metilo-2-fenilimidazol, acido 2-bencimidazolpropionico, 2-aliltiobenzimidazol, 2,5,6- trimetilobencimidazol, 4,5-dimetilo-2-fenilimidazol, 2-metiloimidazol, 2-etilimidazol, 2-hidroxibenzimidazol, 2- mercaptobencimidazol, 2-(4-tiazoMo)benzimidazol, 2-fenilimidazol, 2-(2-piridilo)benzimidazol, 2-undecilimidazol, 4,5- difenilo-2-imidazolitiol, 4,5-dimetilo-2-fenilimidazol, (4-clorobencilo)-2-(1-pirrolidinilmetilo) benzimidazol, 2,4,5- trifenilimidazol, 1,1-carbonildiimidazol, 1, 1 -tiocarbonildiimidazol, 2-nitroimidazol, 2-mercaptoimidazol, 1,2- dimetiloimidazol, 2,4,5-tribromoimidazol, 2-imidazolcarboxialdetndo, 2-metilo-5-nitroimidazol, 4-hidroximetiloimidazol, 4,5-dicianoimidazol, bencimidazol, 4,5-difenilimidazol, 4,5-dicloroimidazol, 4-nitroimidazol, 5-amino-4-nitroimidazol, acido 4-imidazolcarboxflico y acido 5-imidazolato-carboxflico y 1-cianoetilo-2-metiloimidazol.
[0032] La cantidad de adicion del agente de acoplamiento de silano es preferiblemente de 0,1 a 2 partes en masa con respecto a 100 partes en masa del caucho acnlico. Desafortunadamente, una cantidad de adicion de menos de 0,1 partes en masa conduce a una resistencia a la traccion o compresion insuficiente, mientras que una cantidad de
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adicion de mas de 2 partes en masa a un deterioro en alargamiento.
[0033] Los ejemplos de los agentes de acoplamiento de silano incluyen, pero no se limitan a, 3- glicidoxipropilotrimetoxisilano, 3-glicidoxipropilotrietoxisilano, 2-(3,4-epoxiciclohexilo)etiltrimetoxisilano, 3- glicidoxipropilometilodimetoxisilano, 3-glicidoxipropilodimetilometoxisilano, 3-glicidoxipropilodimetiletoxisilano, 3- glicidoxipropilometilodietoxisilano, 3-aminopropilotrimetoxisilano, 3-glicidoxipropilodimetoxiisopropilosilano, 3- glicidoxipropilodimetoxibutilsilano, 3-glicidoxipropiloetoxi-2-metilo-4-fenilsilano, 3-glicidoxipropilodimetoxi-4- metilofenilsilano, 3-glicidoxipropiloetoxibutilsilano, 3-glicidoxipropilometoxibutilsilano, 3-glicidoxipropilotrimetilosilano, 3-glicidoxipropilometacrilosilano, 3-cloropropilodimetoxietilsilano y similares, y particularmente preferidos son dialcoxisilanos que tienen dos grupos alcoxi tales como 3-glicidoxipropilometilodimetoxisilano y 3- glicidoxipropilometilodietoxisilano y monoalcoxisilanos que tienen un grupo alcoxi tal como 3- glicidoxipropilodimetilmetoxisilano y 3-glicidoxipropilodimetiloetoxisilano.
[0034] Es mas preferible anadir un agente de acoplamiento de silano que tiene un grupo glicidoxi y dos grupos alcoxi en una cantidad de 0,1 a 2 partes en masa con respecto a 100 partes en masa del caucho acnlico que contiene un grupo epoxi. Los agentes de acoplamiento de silano que tienen dos grupos alcoxi son, por ejemplo, agentes de acoplamiento de silano que contienen grupo dietoxietilo, agentes de acoplamiento de silano que contienen grupos dimetoxifenilo, agentes de acoplamiento de silano que contienen grupos dimetoximetilo y agentes de acoplamiento de silano que contienen grupos dimetoxibutilo.
[0035] En el uso practico, la composicion de caucho acnlico segun la presente invencion puede ser moldeada y vulcanizada, ya que se anade de acuerdo con su aplicacion con aditivos tales como cargas, plastificantes, inhibidores de envejecimiento, estabilizadores, lubricantes, y agentes de refuerzo. Ademas, pueden anadirse agentes de vulcanizacion distintos del compuesto imidazol (b) segun la presente invencion para la regulacion de la vulcanizacion.
[0036] Dos o mas de los rellenos distintos de la sflice, tales como negro de carbon y carbonato de calcio para el tratamiento superficial, y agentes de refuerzo pueden usarse en combinacion, dependiendo de las propiedades ffsicas requeridas de la goma. La cantidad de adicion total de estas cargas y agentes de refuerzo (incluida la sflice) es preferiblemente de 30 a 200 partes en masa con respecto a 100 partes en masa del caucho acnlico.
[0037] Los plastificantes anadidos pueden ser los comunmente utilizados para cauchos. Ejemplos de los mismos incluyen plastificantes a base de ester, plastificantes a base de eter tales como eteres de polioxietileno, plastificantes a base de eter-ester y similares, pero no se limitan a los plastificantes anteriores y pueden usarse otros plastificantes. El plastificante puede anadirse hasta una cantidad de aproximadamente 50 partes en masa con respecto a 100 partes en masa del caucho acnlico.
[0038] Los ejemplos de los inhibidores de envejecimiento incluyen agentes a base de aminas, sales de carbamato de metal, agentes a base de fenol, ceras y similares, e inhibidores de envejecimiento a base de amina son preferibles. El inhibidor de envejecimiento se puede anadir en una cantidad de 0,5 a 10 partes en masa con respecto a 100 partes en masa del caucho acnlico.
[0039] El componente de caucho en la composicion de caucho acnlico para su uso en la presente invencion contiene un caucho acnlico como el componente principal, pero puede contener, segun sea necesario, ademas del caucho acnlico, cauchos naturales y cauchos sinteticos tales como IIR (copolfmeros de isobutileno-isopreno), BR (cauchos de butadieno), NBR (cauchos de nitrilo), HNBR (cauchos de nitrilo hidrogenados), CR (cauchos de cloropreno), EPDM (cauchos de etileno propiloeno dieno), FKM (cauchos de fluor) (cauchos de polietileno clorosulfonados), CO (cauchos de epiclorhidrina), ECO (copolfmeros de epiclorohidrina-oxido de etileno), CM (polietileno clorado) y similares.
[0040] Las maquinas utilizadas para la mezcla, moldeo y vulcanizacion de la goma acnlica, la composicion de caucho acnlico, y el vulcanizado del mismo de acuerdo con la presente invencion puede ser cualquier maquina que se utiliza comunmente en la industria del caucho.
[0041] El caucho acnlico, la composicion de caucho acnlico, y el vulcanizado del mismo de acuerdo con la presente invencion se utilizan sobre todo como mangueras de caucho y tambien como piezas tales como las juntas y los envases de sellado. Se utilizan en forma de manguera de goma, normalmente como mangueras de caucho para automoviles que demandan alta durabilidad, tales como mangueras del radiador del aceite de la transmision, mangueras del refrigerador de aceite del motor, mangueras del intercooler del turbo, mangueras del conducto de aire turbo, mangueras de la direccion hidraulica, y mangueras de radiador, y tambien como mangueras para aceites de alta presion, mangueras para combustibles y mangueras para drenaje para uso en maquinas industriales y de construccion.
[0042] Alternativamente, en la forma de partes de sellado, que se utilizan tfpicamente como partes de sellado de automoviles, tales como juntas de cubierta de la cabeza del motor, las juntas del colector de aceite, retenes, juntas de estanqueidad de labio, juntas toricas, juntas de estanqueidad de transmision, el ciguenal y juntas de estanqueidad del arbol de levas, juntas de la cubierta de la correa del cierre de la direccion hidraulica y materiales de
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arranque de CVJ y R & P. En particular, el caucho acnlico, la composicion de caucho acnlico y el vulcanizado de la misma de acuerdo con la presente invencion son superiores no solo en propiedades mecanicas, sino tambien en resistencia a baja temperatura, resistencia al aceite y resistencia al calor y por lo tanto, se usan extremadamente favorablemente como mangueras de caucho y las piezas de sellado tales como juntas para automoviles, que han sido usadas recientemente en condiciones ambientales severas.
[0043] En cuanto a la configuracion de la manguera de caucho, que se puede aplicar a una manguera de una sola capa de la composicion de caucho acnlico segun la presente invencion o a una manguera de material compuesto que consiste en capas de caucho acnlico segun la presente invencion y capas internas, intermedias y/o externas de cauchos sinteticos distintos del caucho acnlico segun la presente invencion, tales como cauchos de fluor, cauchos acnlicos modificados con fluor, cauchos de hidrina, CSM, CR, NBR, HNBR y cauchos de etileno-propiloeno, dependiendo de la aplicacion de la manguera de goma. Dependiendo de los requisitos para la manguera de caucho, es posible, como se practica comunmente, colocar fibras o alambres de refuerzo en la capa intermedia de la manguera o en la capa mas externa de la manguera de caucho.
Ejemplos
[0044] En lo sucesivo, la presente invencion se describira en detalle con referencia a los Ejemplos, pero se debe entender que la presente invencion no esta particularmente restringida por estos Ejemplos.
<Preparacion de caucho acnlico>
[0045] 8,8 kg de acrilato de butilo, 3,0 kg de acetato de vinilo, 16 kg de solucion acuosa al 4% en masa de alcohol vimlico parcialmente saponificado, 23 g de acetato sodico y 0,4 kg de metacrilato de glicidilo se colocaron en un recipiente de reaccion de presion y se agitaron por completo con un agitador con caracter previo, para dar una suspension homogenea. Despues de la sustitucion del aire en la region superior del recipiente con nitrogeno, se le anadio etileno a presion y la presion se ajusto a 4,3 MPa. Despues de mantener la suspension en agitacion y mantenerse el recipiente a 55°C, se anadio solucion acuosa de persulfato de amonio bajo presion a traves de un orificio de inyeccion separado, para iniciar la polimerizacion. La temperatura en el recipiente se mantuvo a 55°C durante la reaccion y la reaccion se termino despues de 9 horas. Se anadio solucion acuosa de borato de sodio a la solucion de polimerizacion producida para la solidificacion del polfmero, que se deshidrato y se seco, para dar un caucho acnlico. El caucho acnlico obtenido tema una composicion de copolfmero consistente en 80 partes en masa de unidad de monomero de acrilato de n-butilo, 15 partes en masa de acetato de vinilo, 3 partes en masa de etileno y 2 partes en peso de metacrilato de glicidilo. La composicion de los componentes de la unidad monomerica se determino cuantitativamente obteniendo su espectro de resonancia magnetica nuclear.
[Ejemplo 1]
[0046] 270 g del caucho acnlico asf obtenido se amaso en una maquina de prueba amasadora a presion, junto con
2.7 g de acido estearico, 2,7 g de inhibidor de envejecimiento A, 67,5 g de negro de carbono, 108 g de sflice (1), 0.5 G de estearilamina, 2,7 g de parafina lfquida, 1,4 g de 3-glicidoxipropilodimetoximetilosilano y 27 g de un plastificante. Se anadieron a la composicion obtenida 3,8 g de 1-cianoetilo-2-metiloimidazol, 0,8 g de benzoato de amonio y 2,7 g de laurilsulfato de sodio y la mezcla se amaso utilizando un rodillo abierto de 8 pulgadas, para dar una composicion de caucho acnlico. La composicion de caucho acnlico obtenida se trato termicamente a 170°C durante 20 minutos con una prensa de calor calentada electricamente y a continuacion a 170°C durante 4 horas en un horno Geer para dar un vulcanizado de la composicion de caucho acnlico.
[Ejemplo 2]
[0047] Una composicion de caucho acnlico se obtuvo por un metodo similar al del Ejemplo 1, excepto que se anadio
2.7 g de 3-glicidoxipropilodimetoximetilosilano.
[Ejemplo 3]
[0048] Una composicion de caucho acnlico se obtuvo por un metodo similar al del Ejemplo 1, excepto que se anadio 4,1 g de 3-glicidoxipropilodimetoximetilosilano.
[Ejemplo 4]
[0049] Una composicion de caucho acnlico se obtuvo por un metodo similar al del Ejemplo 1, excepto que se anadio
2.7 g de 3-glicidoxipropilodietoximetilosilano, en sustitucion de 3-glicidoxipropilodimetoximetilosilano.
[Ejemplo 5]
[0050] Una composicion de caucho acnlico se obtuvo por un metodo similar al del Ejemplo 1, excepto que se anadio
2.7 g de 3-glicidoxipropilodimetoxiisopropilosilano, en sustitucion de 3-glicidoxipropilodimetoximetilosilano.
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[Ejemplo 6]
[0051] Una composicion de caucho aciilico se obtuvo por un metodo similar al del Ejemplo 1, excepto que se anadio
2.7 g de 3-glicidoxipropilodimetoxibutilsilano, en sustitucion de 3-glicidoxipropilodimetoximetilosilano.
[Ejemplo 7]
[0052] Una composicion de caucho acnlico se obtuvo por un metodo similar al del Ejemplo 1, excepto que se anadio
2.7 g de 3-glicidoxipropilodietoxifenilsilano, en sustitucion de 3-glicidoxipropilodimetoximetilosilano.
[Ejemplo 8]
[0053] Una composicion de caucho acnlico se obtuvo por un metodo similar al del Ejemplo 1, excepto que se anadio
2.7 g de 3-glicidoxipropilodimetoxi-4-metilofenilsilano, en sustitucion de 3-glicidoxipropilodimetoximetilosilano.
[Ejemplo 9]
[0054] Una composicion de caucho acnlico se obtuvo por un metodo similar al del Ejemplo 2, excepto que la cantidad de adicion de negro de carbon se cambio a 121,5 g y la de sflice para 54 g.
[Ejemplo 10]
[0055] Una composicion de caucho acnlico se obtuvo por un metodo similar al del Ejemplo 2, excepto que no se anadio negro de carbon y la cantidad de adicion de la sflice se cambio a 189 g.
[Ejemplo 11]
[0056] Una composicion de caucho acnlico se obtuvo por un metodo similar al del Ejemplo 2, excepto que la cantidad de adicion de 1-cianoetilo-2-metiloimidazol se cambio a 0,81 g.
[Ejemplo 12]
[0057] Una composicion de caucho acnlico se obtuvo por un metodo similar al del Ejemplo 2, excepto que la cantidad de adicion de 1-cianoetilo-2-metiloimidazol se cambio a 10,8 g.
[Ejemplo 13]
[0058] Una composicion de caucho acnlico se obtuvo por un metodo similar al del Ejemplo 2, excepto que se anadio 1-metilo-2-fenilimidazol, sustituyendo 1-cianoetilo-2-metiloimidazol.
[Ejemplo 14]
[0059] Una composicion de caucho acnlico se obtuvo por un metodo similar al del Ejemplo 2, excepto que el 1,2- dimetiloimidazol se anadio, en sustitucion de 1-cianoetilo-2-metiloimidazol.
[Ejemplo 15]
[0060] Una composicion de caucho acnlico se obtuvo por un metodo similar al del Ejemplo 2, excepto que se anadio acido 2-imidazolcarboxflico, sustituyendo 1-cianoetilo-2-metiloimidazol.
[Ejemplo 16]
[0061] Una composicion de caucho acnlico se obtuvo por un metodo similar al del Ejemplo 2, excepto que 4,5- dimetilo-2-fenilimidazol se anadio, en sustitucion de 1-cianoetilo-2-metiloimidazol.
[Ejemplo 17]
[0062] Una composicion de caucho acnlico se obtuvo por un metodo similar al del Ejemplo 2, excepto que se anadio 108 g de sflice (2), en sustitucion de sflice (1).
[Ejemplo 18]
[0063] Una composicion de caucho acnlico se obtuvo por un metodo similar al del Ejemplo 1, excepto que la cantidad de adicion de 3-glicidoxipropilodimetoximetilosilano se cambio a 0,27 g.
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[Ejemplo 19]
[0064] Una composicion de caucho aciilico se obtuvo por un metodo similar al del Ejemplo 1, excepto que la cantidad de adicion de 3-glicidoxipropilodimetoximetilosilano se cambio a 5,4 g.
[Ejemplo comparativo 1]
[0065] Una composicion de caucho acnlico se obtuvo por un metodo similar al del Ejemplo 1, excepto que se anadio
2.7 g de 3-glicidoxipropilotrimetoxisilano, en sustitucion de 3-glicidoxipropilodimetoximetilosilano.
[Ejemplo comparativo 2]
[0066] Una composicion de caucho acnlico se obtuvo por un metodo similar al del Ejemplo 1, excepto que se anadio
2.7 g de 3-glicidoxipropilotrimetilosilano, sustituyendo el 3-glicidoxipropilodimetoximetilosilano.
[Ejemplo comparativo 3]
[0067] Una composicion de caucho acnlico se obtuvo por un metodo similar al del Ejemplo 1, excepto que se anadio
2.7 g de 3-metacriloxipropilodimetoximetilosilano, en sustitucion de 3-glicidoxipropilodimetoximetilosilano.
[Ejemplo comparativo 4]
[0068] Una composicion de caucho acnlico se obtuvo por un metodo similar al del Ejemplo 1, excepto que se anadio
2.7 g de bis(trietoxilsililpropilo)tetrasulfuro, sustituyendo 3-glicidoxipropilodimetoximetilosilano.
[Ejemplo comparativo 5]
[0069] Una composicion de caucho acnlico se obtuvo por un metodo similar al del Ejemplo 1, excepto que se anadio
2.7 g de 3-cloropropilodimetoximetilosilano, en sustitucion de 3-glicidoxipropilodimetoximetilosilano.
[Ejemplo comparativo 6]
[0070] Una composicion de caucho acnlico se obtuvo por un metodo similar al del Ejemplo 1, excepto que no se anadio 3-glicidoxipropilodimetoximetilosilano.
[Ejemplo comparativo 7]
[0071] Una composicion de caucho acnlico se obtuvo por un metodo similar al del Ejemplo 2, excepto que se anadio 108 g de sflice (3), en sustitucion de sflice (1).
[Ejemplo comparativo 8]
[0072] Una composicion de caucho acnlico se obtuvo por un metodo similar al del Ejemplo 2, excepto que no se anadio 1-cianoetilo-2-metiloimidazol.
[0073] Cada una de las composiciones acnlicas de los Ejemplos 2 a 19 y Ejemplos Comparativos 1 a 8 se vulcanizo bajo la condicion identica a la del Ejemplo 1 (a 170°C durante 20 minutos en la prensa del calor calentado electricamente y a 170°C durante 4 horas en el horno Geer), para dar un vulcanizado. La resistencia a la traccion, alargamiento a la rotura, dureza y resistencia a la compresion de cada uno de los vulcanizados de los Ejemplos 1 a 19 y Ejemplos Comparativos 1 a 8 se evaluaron por el siguiente conjunto "metodos de medicion".
<Metodos de medicion>
[0074] La resistencia a la traccion y el alargamiento de rotura se determinaron de acuerdo con JIS K6251. Espedficamente, la resistencia a la traccion es la fuerza maxima a la traccion (MPa) aplicada cuando se rompe la pieza de prueba. El alargamiento a la rotura (alargamiento de rotura), que es el alargamiento cuando la pieza de prueba se rompe, se expresa como una proporcion relativa (%) de la longitud original. La dureza es un valor determinado segun JIS K6253 utilizando un durometro. El conjunto de compresion se determino segun JIS K6262. Espedficamente, el conjunto de compresion es la deformacion que permanece en la pieza de ensayo, tal como se expresa por la tasa relativa (%), despues de deformarse bajo compresion a 150°C durante 70 horas y eliminarse la fuerea para la deformacion por compresion.
[0075] Los resultados de los ensayos de evaluacion anteriores se resumen, junto con composiciones de mezcla (con respecto a 100 partes en masa del caucho acnlico) en las siguientes Tablas 1 a 3.
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15
20
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30
35
Tabla 1: Composicion de mezclado y resultados de evaluacion (Eiemplos 1 a 9)
Ej. 1 Ej. 2 Ej. 3 Ej. 4 Ej. 5 Ej. 6 Ej. 7 Ej. 8 Ej. 9
Composi cion de mezclado (partes en masa)
Agente de acoplamiento de silano (tipo) A A A B C D E F A
Caucho acnlico que contiene grupo epoxi
100 100 100 100 100 100 100 100 100
Acido estearico
1 1 1 1 1 1 1 1 1
Inhibidor de envejecimiento A
1 1 1 1 1 1 1 1 1
Negro de carbono
25 25 25 25 25 25 25 25 45
Sflice (1)
40 40 40 40 40 40 40 40 20
Sflice (2)
- - - - - - - - -
Sflice (3)
- - - - - - - - -
Agente de acoplamiento de silano
0,5 1 1,5 1 1 1 1 1 1
Parafina liquida
1 1 1 1 1 1 1 1 1
RS-735
10 10 10 10 10 10 10 10 10
FARMIN #80
0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2
Laurilsulfato sodico
1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0
Imidazol (1)
1,4 1,4 1,4 1,4 1,4 1,4 1,4 1,4 1,4
Imidazol (2)
- - - - - - - - -
Imidazol (3)
- - - - - - - - -
Imidazol (4)
- - - - - - - - -
Imidazol (5)
- - - - - - - - -
Benzoato de amornaco
0,3 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3
Total
181,4 181,9 182,4 181,9 181,9 181,9 181,9 181,9 181,9
40
45
50
Tabla 1: Composicion de mezclado y
resultados de evaluacion (Ejemplos 1 a 9)
Ej. 1 Ej. 2 Ej. 3 Ej. 4 Ej. 5 Ej. 6 Ej. 7 Ej. 8 Ej. 9
Resultados de
Fuerza de traccion 8,6 9,9 10,7 9,4 9,2 9,4 9,7 9,6 9,0
evaluacion
(MPa) Alargamiento 348 241 219 345 320 294 288 292 280
(%) Dureza 76 77 76 70 75 74 74 73 75
150°C X 70 h (%) 54 50 44 49 51 51 53 54 48
Evaluacion general O O O O O O O O O
55
60

Claims (8)

  1. 5
    10
    15
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    30
    35
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    55
    60
    65
    Reivindicaciones
    1. Una composicion de caucho aciilico, que comprende los siguientes componentes (A) a (D):
    (A) un caucho acnlico que contiene grupo epoxi;
    (B) un compuesto de imidazol representado por la siguiente formula general (1):
    [C. 3]
    imagen1
    Formula General (1)
    (en la formula general (1), R1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo, un grupo alquilo sustituido, un grupo arilo, o un grupo carboxilo; R2 representa un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo; R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo; y R4 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo, un grupo alquilo sustituido, o un grupo carbonilo):
    (C) silice a un pH de 5,5 a 9,0; y
    (D) un agente de acoplamiento de silano representado por la siguiente formula general (2):
    [C. 4]
    imagen2
    Formula general (2)
    (en la formula general (2), R1, R2 y R3 representan cada uno un grupo alquilo, un grupo arilo, un grupo arilo sustituido, o un grupo alcoxi; uno o dos grupos sustituyentes de R1, R2, y R3 contiene un grupo alcoxi; y R4 representa un grupo glicidoxi).
  2. 2. La composicion de caucho acnlico segun la reivindicacion 1, en la que la silice esta contenida en una cantidad de 20 a 80 partes en masa con respecto a 100 partes en masa del caucho acnlico que contiene el grupo epoxi.
  3. 3. La composicion de caucho acnlico segun la reivindicacion 1 o 2,
    en el que el agente de acoplamiento de silano esta contenido en una cantidad de 0,1 a 2 partes en masa con respecto a 100 partes en masa del caucho acnlico que contiene un grupo epoxi.
  4. 4. La composicion de caucho acnlico segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que el compuesto de imidazol esta contenido en una cantidad de 0,1 a 5 partes en masa con respecto a 100 partes en masa del caucho acnlico que contiene el grupo epoxi.
  5. 5. La composicion de caucho acnlico segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en la que:
    el agente de acoplamiento de silano es uno o mas agentes seleccionados del grupo que consiste en agentes de acoplamiento de silano que contiene el grupo dietoxietilo, agentes de acoplamiento de silano que contienen un grupo dimetoxifenilo, agentes de acoplamiento de silano que contienen un grupo dimetoximetilo, y agentes de acoplamiento de silano que contienen grupos dimetoxibutilo; y el agente de acoplamiento de silano esta contenido en una cantidad de 0,1 a 2 partes en masa con respecto a 100 partes en masa del caucho acnlico que contiene el grupo epoxi.
    5
    10
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    60
    65
  6. 6. Un vulcanizado, preparado por vulcanizacion de la composicion de caucho acnlico segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5.
  7. 7. Una parte de tubo flexible, que comprende el vulcanizado segun la reivindicacion 6.
  8. 8. Una parte de sellado, que comprende el vulcanizado segun la reivindicacion 6
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Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102012200166A1 (de) * 2012-01-06 2013-07-11 Evonik Industries Ag Kautschukmischungen
EP2803700B1 (en) * 2012-01-12 2016-07-20 Daikin Industries, Ltd. Acrylic rubber composition, acrylic rubber molded product, and method for producing same
EP2924055B1 (en) * 2012-11-21 2017-10-11 Denka Company Limited Acrylic elastomer, acrylic elastomer composition, laminate, cross-linking substance, and molding member
CN104822765B (zh) * 2012-11-30 2016-10-05 日本瑞翁株式会社 丙烯酸类橡胶组合物和橡胶交联物
WO2014112564A1 (ja) * 2013-01-17 2014-07-24 電気化学工業株式会社 タイヤ加硫用ブラダー
JP6237564B2 (ja) * 2014-10-09 2017-11-29 信越化学工業株式会社 オルガノオキシ化合物及びその製造方法
CN107250272B (zh) * 2015-02-17 2021-03-19 株式会社大阪曹达 防振橡胶用组合物及其交联体
CN109312137B (zh) * 2016-07-05 2021-07-09 电化株式会社 丙烯酸类橡胶组合物
US11760821B2 (en) 2017-10-16 2023-09-19 Denka Company Limited Method for producing acrylic rubber, acrylic rubber, acrylic rubber composition, vulcanized substance thereof, and application for vulcanized substance
JP7306844B2 (ja) * 2019-03-26 2023-07-11 株式会社バルカー シール材用ゴム組成物およびこれを用いたシール材

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3404795B2 (ja) * 1993-03-31 2003-05-12 東レ株式会社 半導体封止用エポキシ樹脂組成物
JPH07278411A (ja) * 1994-04-13 1995-10-24 Denki Kagaku Kogyo Kk エラストマー組成物
JP3439530B2 (ja) * 1994-06-10 2003-08-25 電気化学工業株式会社 アクリル系エラストマー組成物
KR20080087045A (ko) * 2000-02-15 2008-09-29 히다치 가세고교 가부시끼가이샤 접착제 조성물, 그 제조 방법, 이것을 이용한 접착 필름, 반도체 탑재용 기판 및 반도체 장치
JP2002179874A (ja) * 2000-12-15 2002-06-26 Nippon Mektron Ltd 塩素含有アクリルエラストマー組成物
JP4540291B2 (ja) * 2002-07-26 2010-09-08 電気化学工業株式会社 カルボキシル基含有アクリル系ゴム組成物
JP4087178B2 (ja) 2002-07-26 2008-05-21 電気化学工業株式会社 アクリル系ゴム組成物
EP1550694B1 (en) * 2002-10-09 2010-09-08 Zeon Corporation Acrylic rubber composition and crosslinked object
JP4143820B2 (ja) 2002-11-20 2008-09-03 日本ゼオン株式会社 アクリルゴム組成物
US20090114272A1 (en) * 2005-07-07 2009-05-07 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Sealing Agent for Photoelectric Converter and Photoelectric Converter Using Same
JP2008239713A (ja) 2007-03-26 2008-10-09 Nippon Zeon Co Ltd アクリルゴム組成物および架橋物
WO2008152890A1 (ja) * 2007-06-13 2008-12-18 Denki Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha アクリルゴム組成物ならびにその加硫ゴムおよびその用途

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