JP7270566B2 - イソシアネート基含有有機ケイ素化合物及びイソシアネート基含有有機ケイ素化合物の製造方法 - Google Patents
イソシアネート基含有有機ケイ素化合物及びイソシアネート基含有有機ケイ素化合物の製造方法 Download PDFInfo
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Description
本発明は、１分子中にオルガノポリシロキサン基とイソシアネート基を有する有機ケイ素化合物に関する。
イソシアネート基は、水酸基、アミノ基などの活性水素を有する有機官能基と反応してウレタン結合や尿素結合を形成することができ、その高い反応性とポリシロキサン基を合わせ持った化合物は、有機化合物の変性剤や各種ポリマーの合成原料、改質剤、表面処理剤として有用である。
イソシアネート基を有する化合物は、工業的に古くからアミン化合物とホスゲンとの反応によって製造されているが、アミノ基を有するポリシロキサンとホスゲンからイソシアネート化を行うと、副生する塩酸によってシロキサン結合が切断され、収率良く目的物を得ることができなかった。そこでホスゲンを使用せずに、イソシアネート基を有するポリシロキサン化合物を合成する方法が提案されている（特許文献１、２）。
特許文献１、３には、イソシアネート基を有するポリシロキサンの具体例として、γ－トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルイソシアネートが記載されている。しかしながら、このポリシロキサンは分岐状のテトラシロキサン骨格を有する構造であり、同化合物を用いて各種ポリマーの改質等を行っても、シロキサン単位が短いために滑り性、耐摩耗性の向上など十分な改質効果を得ることが難しい。
特許文献２には、１分子中に１個のイソシアネート基と１個のビニル基を有する有機ケイ素化合物が記載されており、このビニル基に片末端ハイドロジェンポリシロキサンを付加反応することで、分子内にただ一つのイソシアネート基を有するポリシロキサンを得ることができる。ここで付加反応する片末端ハイドロジェンポリシロキサンの重合度を変えることにより、イソシアネート基を利用して各種ポリマーの改質等を行った際、ポリシロキサンによる改質効果を得やすいと言える。
片末端ハイドロジェンポリシロキサンは、ブチルリチウムのようなアルキル金属塩を開始剤としてヘキサメチルシクロトリシロキサンをリビングアニオン重合し、重合末端をジメチルクロルシランで封鎖することにより合成することができる。しかしながら、リビングアニオン重合の欠点として、設定重合度を高くするほど成長末端の失活などの副反応を引き起こしやすくなり、その結果、末端封鎖率の低下を生じてしまう。それに対し、ポリシロキサン基が１分子中に２個又は３個と複数個存在する化合物であれば、ポリシロキサン基１個あたりの重合度を低く設定することが可能となり、各種ポリマーの改質剤として有用であると期待されている。
本発明は、このような事情に鑑みてなされたものであり、分子内に反応性の高いイソシアネート基を１個だけ有し、かつオルガノポリシロキサン基を１分子中に２個又は３個有する有機ケイ素化合物を提供することを目的とする。
上記課題を解決するために、本発明では、下記一般式（１）で表されることを特徴とするイソシアネート基含有有機ケイ素化合物を提供する。
（式（１）中、Ｒ１は脂肪族不飽和基を有しない同種又は異種の、炭素数が１～１０で１価のアルキル基、又はフェニル基、Ｒ２は脂肪族不飽和基を有しない同種又は異種の、炭素数が１～１０で１価のアルキル基、フッ素置換アルキル基、炭素数が６～１０で１価のアリール基、又は炭素数が７～１０で１価のアラルキル基であり、ａは０又は１、ｂは０～３００の整数である。）
このような化合物であれば、分子内に反応性の高いイソシアネート基を１個だけ有し、かつオルガノポリシロキサン基を１分子中に２個又は３個有する有機ケイ素化合物であり、種々の用途に有用である。
また、本発明は、下記一般式（２）で表される有機ケイ素化合物と、下記一般式（３）で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサンの付加反応物であることを特徴とするイソシアネート基含有有機ケイ素化合物を提供する。
（式（２）及び式（３）中、Ｒ１、Ｒ２、ａ及びｂは前記の通りである。）
このような化合物であれば、分子内に反応性の高いイソシアネート基を１個だけ有し、かつオルガノポリシロキサン基を１分子中に２個又は３個有する有機ケイ素化合物を得ることができる。
また、本発明は、前記一般式（２）で表される有機ケイ素化合物と、前記一般式（３）で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサンとを付加反応させることを特徴とするイソシアネート基含有有機ケイ素化合物の製造方法を提供する。
このような化合物の製造方法であれば、分子内に反応性の高いイソシアネート基を１個だけ有し、かつオルガノポリシロキサン基を１分子中に２個又は３個有する有機ケイ素化合物を効率よく得ることができる。
以上のように、本発明の有機ケイ素化合物は、水酸基やアミノ基との反応性が高いイソシアネート基を１分子中に１個だけ有し、かつオルガノポリシロキサン基を１分子中に２個、又は３個有していることを特徴としており、有機化合物の変性剤や各種ポリマーの合成原料、改質剤、表面処理剤として有用である。
上述のように、分子内に反応性の高いイソシアネート基を１個だけ有し、かつオルガノポリシロキサン基を１分子中に２個又は３個有する有機ケイ素化合物の開発が求められていた。
本発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討を行った結果、下記特定構造のイソシアネート基含有有機ケイ素化合物を見出し、本発明をなすに至った。
即ち、本発明は、下記一般式（１）で表されることを特徴とするイソシアネート基含有有機ケイ素化合物である。
（式（１）中、Ｒ１は脂肪族不飽和基を有しない同種又は異種の、炭素数が１～１０で１価のアルキル基、又はフェニル基、Ｒ２は脂肪族不飽和基を有しない同種又は異種の、炭素数が１～１０で１価のアルキル基、フッ素置換アルキル基、炭素数が６～１０で１価のアリール基、又は炭素数が７～１０で１価のアラルキル基であり、ａは０又は１、ｂは０～３００の整数である。）
以下、本発明について詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明のイソシアネート基含有有機ケイ素化合物は、下記一般式（１）で表されるものである。
ここで、Ｒ１は脂肪族不飽和基を有しない同種又は異種の、炭素数が１～１０で１価のアルキル基、又はフェニル基、Ｒ２は脂肪族不飽和基を有しない同種又は異種の、炭素数が１～１０で１価のアルキル基、フッ素置換アルキル基、炭素数が６～１０で１価のアリール基、又は炭素数が７～１０で１価のアラルキル基、であり、ａは０又は１、ｂは０～３００の整数である。
なお、粘度は改良オストワルド型毛細管粘度計を用い、２５℃で測定したものである。
なお、粘度は改良オストワルド型毛細管粘度計を用い、２５℃で測定したものである。
Ｒ１は脂肪族不飽和基を有しない同種又は異種の、炭素数が１～１０で１価のアルキル基、又はフェニル基である。前記Ｒ１は直鎖、分岐状、環状の何れでも良く、その具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等のアルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の飽和脂環式炭化水素基；フェニル基を挙げることができるが、好ましくはメチル基、エチル基、ブチル基、フェニル基である。
Ｒ２は脂肪族不飽和基を有しない同種又は異種の、炭素数が１～１０で１価のアルキル基、フッ素置換アルキル基、炭素数が６～１０で１価のアリール基、又は炭素数が７～１０で１価のアラルキル基である。前記Ｒ２は直鎖、分岐鎖、環状の何れでも良く、その具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等のアルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の飽和脂環式炭化水素基；フェニル基、トリル基等のアリール基；ベンジル基、フェニルエチル基等のアラルキル基；トリフロロプロピル基、ノナフロロヘキシル基等のフッ素置換アルキル基などを挙げることができるが、好ましくはメチル基、フェニル基である。
ａは０又は１である。ｂは０～３００であるが、好ましくは１～２００であり、より好ましくは２～１００である。ｂが３００を超えると未反応オルガノポリシロキサン量が増えることとなり、高純度品を得ることが難しくなる。
本発明のイソシアネート基含有有機ケイ素化合物は、下記一般式（２）で表されるビニル基とイソシアネート基を有する有機ケイ素化合物と、下記一般式（３）で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサンを、白金系触媒などの存在下にハイドロシリレーションするなど付加反応することによって得ることができる。ここで、Ｒ１、Ｒ２、ａ、ｂは前記と同じである。
このように本発明のイソシアネート基含有有機ケイ素化合物は、上記一般式（２）で表される有機ケイ素化合物と、上記一般式（３）で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサンの付加反応物であることを特徴とするイソシアネート基含有有機ケイ素化合物であることができる。
付加反応に用いられる前記一般式（２）の有機ケイ素化合物は、下記一般式（４）で表されるアミノ基含有有機ケイ素化合物を、公知の方法によりイソシアネート化することによって得ることができる。好ましくは、アミノ基をカルバミン酸フェニルエステル基とした後、前記特許文献２に開示されているトリアルキルクロロシランと酸捕捉剤の存在下、熱分解反応でイソシアネート化する方法である。
さらに上記一般式（４）のアミノ基含有有機ケイ素化合物は、前記特許文献３に記載され、かつ下記式（５）で示されるように、１級アミノ基含有アルコキシシランと、ビニル基含有オルガノシラノールとのエステル交換反応によって得ることができる。
ここで、Ｒ１は前記と同じであり、Ｒ４はメチル基、又はエチル基である。
白金系触媒の存在下に行う付加反応は無溶媒でも良いし、イソオクタン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジブチルエーテル、モノグライム、ジグライム等のエーテル系溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ジメチルイミダゾリジノン等の非プロトン性溶媒を使用しても良い。
以下、実施例を用いて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
また、粘度は改良オストワルド型毛細管粘度計を用いて温度２５℃で測定した。
また、粘度は改良オストワルド型毛細管粘度計を用いて温度２５℃で測定した。
［合成例１］
フラスコ内を窒素置換した後、３－アミノプロピル－トリメトキシシラン１７９．０ｇとテトラキス（２，４－ペンタンジオナト）ジルコニウム（ＩＶ）４．８７ｇを入れ、内温が７０℃になるよう加熱した。これにジメチルビニルシラノール４５９．０ｇを１時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに９０℃で３時間撹拌した後、減圧蒸留を行って下記式（６）で示されるトリス（ジメチルビニルシロキシ）－３－アミノプロピルシラン２５５．６ｇを得た。沸点は１０２．０～１０２．５℃／３００Ｐａであり、ガスクロマトグラフィー分析による純度は９９．５％であった。
フラスコ内を窒素置換した後、３－アミノプロピル－トリメトキシシラン１７９．０ｇとテトラキス（２，４－ペンタンジオナト）ジルコニウム（ＩＶ）４．８７ｇを入れ、内温が７０℃になるよう加熱した。これにジメチルビニルシラノール４５９．０ｇを１時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに９０℃で３時間撹拌した後、減圧蒸留を行って下記式（６）で示されるトリス（ジメチルビニルシロキシ）－３－アミノプロピルシラン２５５．６ｇを得た。沸点は１０２．０～１０２．５℃／３００Ｐａであり、ガスクロマトグラフィー分析による純度は９９．５％であった。
［合成例２］
フラスコ内を窒素置換した後、炭酸ジフェニル１０９．８ｇ、トルエン１００．０ｇを仕込み、内温が５０℃になるよう加熱した。これに上記式（６）のアミノシラン１９０．０ｇを１５分かけて滴下した。滴下終了後、さらに１００℃で３時間撹拌した。反応物を蒸溜フラスコに移し、内温が１４０～１５０℃になるよう減圧度を３０００～５０００Ｐａに調整しながら２時間加熱した。内温が１００℃以下になるまで空冷した後、減圧蒸留
を行って下記式（７）で示されるトリス（ジメチルビニルシロキシ）－３－イソシアネートプロピルシラン２０２．５ｇを得た。沸点は１２５．０～１２７．０／３００Ｐａであり、ガスクロマトグラフィー分析による純度は９９．１％であった。
フラスコ内を窒素置換した後、炭酸ジフェニル１０９．８ｇ、トルエン１００．０ｇを仕込み、内温が５０℃になるよう加熱した。これに上記式（６）のアミノシラン１９０．０ｇを１５分かけて滴下した。滴下終了後、さらに１００℃で３時間撹拌した。反応物を蒸溜フラスコに移し、内温が１４０～１５０℃になるよう減圧度を３０００～５０００Ｐａに調整しながら２時間加熱した。内温が１００℃以下になるまで空冷した後、減圧蒸留
を行って下記式（７）で示されるトリス（ジメチルビニルシロキシ）－３－イソシアネートプロピルシラン２０２．５ｇを得た。沸点は１２５．０～１２７．０／３００Ｐａであり、ガスクロマトグラフィー分析による純度は９９．１％であった。
［合成例３］
フラスコ内を窒素置換した後、３－アミノプロピルメチルジエトキシシラン１９１．０ｇとジブチル錫ジラウレート３．０ｇを入れ、内温が７０℃になるよう加熱した。これにジメチルビニルシラノール４３９．５を１時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに９０℃で３時間撹拌した後、減圧蒸留を行って下記式（８）で示されるビス（ジメチルビニルシロキシ）－３－アミノプロピルメチルシラン１８７．１ｇを得た。沸点は８１．０～８１．５℃／３００Ｐａであり、ガスクロマトグラフィー分析による純度は９９．３％であった。
フラスコ内を窒素置換した後、３－アミノプロピルメチルジエトキシシラン１９１．０ｇとジブチル錫ジラウレート３．０ｇを入れ、内温が７０℃になるよう加熱した。これにジメチルビニルシラノール４３９．５を１時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに９０℃で３時間撹拌した後、減圧蒸留を行って下記式（８）で示されるビス（ジメチルビニルシロキシ）－３－アミノプロピルメチルシラン１８７．１ｇを得た。沸点は８１．０～８１．５℃／３００Ｐａであり、ガスクロマトグラフィー分析による純度は９９．３％であった。
［合成例４］
フラスコ内を窒素置換した後、炭酸ジフェニル６０．５ｇ、トルエン５０．０ｇを仕込み、内温が６０℃になるよう加熱した。これに上記式（８）のアミノシラン８４．０ｇを１５分かけて滴下した。滴下終了後、さらに１００℃で３時間撹拌した。反応物を蒸溜フラスコに移し、内温が１４０～１５０℃になるよう減圧度を３０００～５０００Ｐａに調整しながら２時間加熱した。内温が１００℃以下になるまで空冷した後、減圧蒸留を行って下記式（９）で示されるビス（ジメチルビニルシロキシ）－３－イソシアネートプロピルメチルシラン４９．３ｇを得た。沸点は９３．０～９４．０℃／３００Ｐａであり、ガスクロマトグラフィー分析による純度は９９．９％であった。
フラスコ内を窒素置換した後、炭酸ジフェニル６０．５ｇ、トルエン５０．０ｇを仕込み、内温が６０℃になるよう加熱した。これに上記式（８）のアミノシラン８４．０ｇを１５分かけて滴下した。滴下終了後、さらに１００℃で３時間撹拌した。反応物を蒸溜フラスコに移し、内温が１４０～１５０℃になるよう減圧度を３０００～５０００Ｐａに調整しながら２時間加熱した。内温が１００℃以下になるまで空冷した後、減圧蒸留を行って下記式（９）で示されるビス（ジメチルビニルシロキシ）－３－イソシアネートプロピルメチルシラン４９．３ｇを得た。沸点は９３．０～９４．０℃／３００Ｐａであり、ガスクロマトグラフィー分析による純度は９９．９％であった。
［実施例１］
フラスコ内を窒素置換した後、上記式（７）のビニル基含有イソシアネートシロキサン２４．５ｇと下記式（１０）で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン７２．４ｇを仕込んだ。Ｋａｒｓｔｅｄｔ触媒（白金濃度３％）０．０２ｇを加え、１００℃で４時間撹拌した。未反応物を減圧下で加熱溜去して下記式（１１）のイソシアネート基含有オルガノポリシロキサン９５．９ｇを得た。無色透明な液状で、２５℃における粘度は１８．４ｍｍ２／ｓ、イソシアネート当量は１７４０ｇ／モルであった。
フラスコ内を窒素置換した後、上記式（７）のビニル基含有イソシアネートシロキサン２４．５ｇと下記式（１０）で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン７２．４ｇを仕込んだ。Ｋａｒｓｔｅｄｔ触媒（白金濃度３％）０．０２ｇを加え、１００℃で４時間撹拌した。未反応物を減圧下で加熱溜去して下記式（１１）のイソシアネート基含有オルガノポリシロキサン９５．９ｇを得た。無色透明な液状で、２５℃における粘度は１８．４ｍｍ２／ｓ、イソシアネート当量は１７４０ｇ／モルであった。
［実施例２］
フラスコ内を窒素置換した後、上記式（７）のビニル基含有イソシアネートシロキサン４７．２ｇ、下記式（１２）で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン２６１．５ｇ、トルエン３０．０ｇを仕込んだ。Ｋａｒｓｔｅｄｔ触媒（白金濃度３％）０．０４ｇを加え、１００℃で４時間撹拌した。未反応物を減圧下で加熱溜去して下記式（１３）のイソシアネート基含有オルガノポリシロキサン３０２．５ｇを得た。無色透明な液状で、２５℃における粘度は２８．４ｍｍ２／ｓ、イソシアネート当量は２７１０ｇ／モルであった。
フラスコ内を窒素置換した後、上記式（７）のビニル基含有イソシアネートシロキサン４７．２ｇ、下記式（１２）で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン２６１．５ｇ、トルエン３０．０ｇを仕込んだ。Ｋａｒｓｔｅｄｔ触媒（白金濃度３％）０．０４ｇを加え、１００℃で４時間撹拌した。未反応物を減圧下で加熱溜去して下記式（１３）のイソシアネート基含有オルガノポリシロキサン３０２．５ｇを得た。無色透明な液状で、２５℃における粘度は２８．４ｍｍ２／ｓ、イソシアネート当量は２７１０ｇ／モルであった。
［実施例３］
フラスコ内を窒素置換した後、上記式（９）のビニル基含有イソシアネートシロキサン３．３ｇ、下記式（１４）で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン４２．９ｇ、トルエン１０．０ｇを仕込んだ。Ｋａｒｓｔｅｄｔ触媒（白金濃度３％）０．０１ｇを加え、１００℃で４時間撹拌した。未反応物を減圧下で加熱溜去して下記式（１５）のイソシアネート基含有オルガノポリシロキサン４５．３ｇを得た。無色透明な液状で、２５℃における粘度は６５．４ｍｍ２／ｓ、イソシアネート当量は５７５０ｇ／モルであった。
フラスコ内を窒素置換した後、上記式（９）のビニル基含有イソシアネートシロキサン３．３ｇ、下記式（１４）で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン４２．９ｇ、トルエン１０．０ｇを仕込んだ。Ｋａｒｓｔｅｄｔ触媒（白金濃度３％）０．０１ｇを加え、１００℃で４時間撹拌した。未反応物を減圧下で加熱溜去して下記式（１５）のイソシアネート基含有オルガノポリシロキサン４５．３ｇを得た。無色透明な液状で、２５℃における粘度は６５．４ｍｍ２／ｓ、イソシアネート当量は５７５０ｇ／モルであった。
［実施例４］
フラスコ内を窒素置換した後、上記式（９）のビニル基含有イソシアネートシロキサン１．６ｇ、下記式（１６）で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン４０．７ｇ、トルエン２０．０ｇを仕込んだ。Ｋａｒｓｔｅｄｔ触媒（白金濃度３％）０．０１ｇを加え、１００℃で４時間撹拌した。未反応物を減圧下で加熱溜去して下記式（１７）のイソシアネート基含有オルガノポリシロキサン４２．０ｇを得た。無色透明な液状で、２５℃における粘度は１２６ｍｍ２／ｓ、イソシアネート当量は１０８００ｇ／モルであった。
フラスコ内を窒素置換した後、上記式（９）のビニル基含有イソシアネートシロキサン１．６ｇ、下記式（１６）で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン４０．７ｇ、トルエン２０．０ｇを仕込んだ。Ｋａｒｓｔｅｄｔ触媒（白金濃度３％）０．０１ｇを加え、１００℃で４時間撹拌した。未反応物を減圧下で加熱溜去して下記式（１７）のイソシアネート基含有オルガノポリシロキサン４２．０ｇを得た。無色透明な液状で、２５℃における粘度は１２６ｍｍ２／ｓ、イソシアネート当量は１０８００ｇ／モルであった。
このように本発明であれば、分子内に反応性の高いイソシアネート基を１個だけ有し、かつオルガノポリシロキサン基を１分子中に２個又は３個有する有機ケイ素化合物を得ることができる。また、本発明の有機ケイ素化合物はオルガノポリシロキサン基が１分子中に２個又は３個存在する化合物であり、ポリシロキサン基１個あたりの重合度を低く設定することが可能であるため、各種ポリマーの改質剤等として有用である。
なお、本発明は、上記実施形態に限定されるものではない。上記実施形態は例示であり、本発明の特許請求の範囲に記載された技術的思想と実質的に同一な構成を有し、同様な作用効果を奏するものは、いかなるものであっても本発明の技術的範囲に包含される。
Claims (3)
- 下記一般式（１）で表されることを特徴とするイソシアネート基含有有機ケイ素化合物。
- 下記一般式（２）で表される有機ケイ素化合物と、下記一般式（３）で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサンの付加反応物であることを特徴とする請求項１に記載のイソシアネート基含有有機ケイ素化合物。
- 下記一般式（２）で表される有機ケイ素化合物と、下記一般式（３）で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサンとを付加反応させることを特徴とする請求項１又は請求項２に記載のイソシアネート基含有有機ケイ素化合物の製造方法。
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| JP2001026593A (ja) | 1999-07-12 | 2001-01-30 | Takeda Chem Ind Ltd | イソシアネート基含有シロキサン化合物の製造方法、カルバミン酸アリール基含有シロキサン化合物、およびイソシアネート基含有シロキサン化合物 |
| JP2018097154A (ja) | 2016-12-13 | 2018-06-21 | キヤノン株式会社 | トナー |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| DOHERTY, Mark D. et al.，Small Molecule Cyclic Amide and Urea Based Thickeners for Organic and sc-CO2/Organic Solutions，Energy & Fuels，2016年06月17日，vol.30, no.7，pp.5601-5610 |
Also Published As
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