KR102448206B1 - 신규 비스(알콕시실릴-비닐렌)기 함유 규소 화합물 및 그의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
하기 일반식 (1)로 표시되는 유기 규소 화합물.
(식 중, R1은 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 치환기를 가질 수 있는 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기이다. R2는 수소 원자, 또는 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 20의 1가 탄화수소기이고, R2는 동일하거나 상이할 수 있다. a는 서로 독립적으로 1 내지 3의 정수이다)
본 발명의 신규 규소 함유 화합물은, 특히 속경화성이 우수한 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물 경화물을 부여한다.
(식 중, R1은 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 치환기를 가질 수 있는 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기이다. R2는 수소 원자, 또는 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 20의 1가 탄화수소기이고, R2는 동일하거나 상이할 수 있다. a는 서로 독립적으로 1 내지 3의 정수이다)
본 발명의 신규 규소 함유 화합물은, 특히 속경화성이 우수한 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물 경화물을 부여한다.
Description
본 발명은 분자 내에 알콕시실릴기 등의 가수분해성 실릴기와, 2개의 규소 원자끼리를 탄소-탄소 이중 결합으로 연결하는 구조(실릴-비닐렌 구조 또는 실릴-에테닐렌 구조)를, 동일 규소 원자 상에 2개 갖는 신규 유기 규소 화합물, 특히 속경화성이 우수한 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물의 경화제로서 유용하게 적용할 수 있는 해당 신규 유기 규소 화합물 및 그의 제조 방법에 관한 것이다.
종래, 공기 중의 수분과 접촉함으로써 실온에서 엘라스토머 형상으로 경화하는 실온 경화성 조성물은 다양한 타입의 것이 공지되어 있지만, 특히 알코올을 방출해서 경화하는 타입의 것은 불쾌한 냄새가 없는 것, 금속류를 부식시키지 않는 것이 특징으로 되어 있어, 전기·전자 기기 등의 실링용, 접착용, 코팅용으로 즐겨 사용되고 있다.
이러한 타입의 대표예로서는, 수산기 말단 봉쇄 폴리오르가노실록산과 알콕시실란과 유기 티타늄 화합물을 포함하는 조성물, 알콕시실릴 말단 봉쇄 폴리오르가노실록산과 알콕시실란과 알콕시티타늄을 포함하는 조성물, 실에틸렌기를 포함하는 알콕시실릴 말단이 봉쇄된 직쇄상의 폴리오르가노실록산과 알콕시실란과 알콕시티타늄을 포함하는 조성물, 또한 수산기 말단 봉쇄 폴리오르가노실록산 또는 알콕시기 말단 봉쇄 폴리오르가노실록산과 알콕시-α-실릴에스테르 화합물을 포함하는 조성물을 들 수 있다(특허문헌 1 내지 4).
이들 조성물은, 어느 정도의 보존 안정성, 내수성, 내습성이 얻어지고 있지만, 이들을 완전히 충족시키는 데에는 이르지 못하였다. 또한, 속경화성에 관해서는 아직 불충분했다.
상술한 바와 같이, 반응성 알콕시실릴기를 말단에 갖는 중합체는 종래 공지이다. 이 중합체는, 미리 중합체 말단기가 알콕시실릴기로 봉쇄되어 있기 때문에, 경시로 경화성이 변화(저하)하기 어려워, 보존 안정성이 우수하다. 또한, 작업성(점도, 틱소트로픽성)을 임의로 조정할 수 있고, 공기 중의 수분과 반응하여, 가교, 엘라스토머를 형성하여, 우수한 특성(경도, 인장 강도, 절단 시 신장)도 얻어지고 있다.
그러나, 탈알코올 타입은, 종래 공지의 다른 경화 타입인 탈옥심 타입, 탈아세트산 타입, 탈아세톤 타입 등과 비교하면, 공기 중의 수분과의 반응성이 낮기 때문에, 경화성이 불충분했다.
따라서, 속경화성이 우수하고, 또한 내습성이 우수한 경화물을 부여하는 것이 가능한 실온 경화성 폴리오르가노실록산 조성물의 개발이 되어 있지만, 공업적으로 유리하게 제조할 수 있는 것은 발견되지 않았다.
본 발명은 상기 사정을 감안하여 이루어진 것으로, 특히 속경화성이 우수하고, 보존 안정성, 내구성이 우수한 경화물을 부여하여, 보다 범용성이 높은 재료를 사용해서 공업적으로 유리하게 제조할 수 있는 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물의 경화제를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자는 상기 목적을 달성하기 위해서 예의 연구를 거듭한 결과, 알콕시실릴기에 인접하는 결합기가 비닐렌기(에테닐렌기)인 경우에 한해서, 해당 알콕시실릴기 중 알콕시기의 가수 분해성이 비약적으로 향상되는 것을 지견하고, 하기 식 (1)로 표시되는 알콕시실릴-비닐렌기를 함유하는 화합물을 사용함으로써, 특히 속경화성이 우수하고, 동시에 보존 안정성, 내구성도 양호한 경화물을 부여하는 실온 경화성 조성물이 얻어지는 것을 발견하고, 또한 해당 알콕시실릴-비닐렌기 함유 화합물을 제조할 때의 출발 원료의 일부로서 범용성이 높은 재료(디오르가노디클로로실란 등)를 사용할 수 있는 것으로 공업적으로 유리하게 제조할 수 있는 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물의 발명을 이루는 데에 이르렀다.
즉, 본 발명은,
<1> 하기 일반식 (1)로 표시되는 유기 규소 화합물을 제공하는 것이다.
(식 중, R1은 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 치환기를 가질 수 있는 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기이다. R2는 수소 원자, 또는 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 20의 1가 탄화수소기이고, R2는 동일하거나 상이할 수 있다. a는 서로 독립적으로, 1 내지 3의 정수이다) 또한, 본 발명에 있어서는, -CH=CH-로 표현되는 에테닐렌기를, 이하 비닐렌기 등이라고 기재하는 경우가 있다.
또한, 본 발명은
<2> 동일 규소 원자 상에 에티닐기를 2개 갖는 실란 화합물(2) 1개에 대해 2개의 하이드로겐알콕시실란(3)을 히드로실릴화 부가 반응에 의해 부가하는 것을 특징으로 하는 <1> 기재의 유기 규소 화합물의 제조 방법을 제공하는 것이다.
(식 중, R1은 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 치환기를 가질 수 있는 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기이다. R2는 수소 원자, 또는 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 20의 1가 탄화수소기이고, R2는 동일하거나 상이할 수 있다. a는 서로 독립적으로, 1 내지 3의 정수이다)
또한, 본 발명은
<3> 하기 일반식 (1)로 표시되는 유기 규소 화합물로 이루어진 탈알코올 타입 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물의 경화제를 제공하는 것이다.
(식 중, R1은 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이다. R2는 알킬기 및 아릴기 중에서 선택되는 탄소수 1 내지 6의 1가 탄화수소기이고, R2는 동일하거나 상이할 수 있다. a는 서로 독립적으로, 2 또는 3의 정수이다)
또한, 본 발명은
<4> 하기 일반식 (1)로 표시되는 유기 규소 화합물을 경화제로 사용하는 탈알코올 타입 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물의 경화물의 제조 방법을 제공하는 것이다.
(식 중, R1은 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이다. R2는 알킬기 및 아릴기 중에서 선택되는 탄소수 1 내지 6의 1가 탄화수소기이고, R2는 동일하거나 상이할 수 있다. a는 서로 독립적으로, 2 또는 3의 정수이다)
또한, 본 발명은
<3> 하기 일반식 (1)로 표시되는 유기 규소 화합물로 이루어진 탈알코올 타입 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물의 경화제를 제공하는 것이다.
(식 중, R1은 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이다. R2는 알킬기 및 아릴기 중에서 선택되는 탄소수 1 내지 6의 1가 탄화수소기이고, R2는 동일하거나 상이할 수 있다. a는 서로 독립적으로, 2 또는 3의 정수이다)
또한, 본 발명은
<4> 하기 일반식 (1)로 표시되는 유기 규소 화합물을 경화제로 사용하는 탈알코올 타입 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물의 경화물의 제조 방법을 제공하는 것이다.
(식 중, R1은 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이다. R2는 알킬기 및 아릴기 중에서 선택되는 탄소수 1 내지 6의 1가 탄화수소기이고, R2는 동일하거나 상이할 수 있다. a는 서로 독립적으로, 2 또는 3의 정수이다)
본 발명의 신규 규소 함유 화합물은 속경화성이 우수한 경화물을 부여하고, 예를 들어 12개월간의 저장 후에도, 공기 중에 노출시키면 빠르게 경화하여, 우수한 물성을 나타낸다. 따라서, 본 발명의 신규 규소 함유 화합물을 경화제로서 포함하는 조성물(예를 들어, 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물 등)은 내열성, 내수성, 내습성이 필요한 개소의 밀봉제, 코팅재, 접착제로서 유용하며, 특히, 내스팀성, 내수성이 필요한 건축 용도, 전기 전자용 접착제 용도로서 유효하게 사용할 수 있다. 또한, 본 발명의 규소 함유 화합물은, 범용품의 클로로실란을 사용하기 때문에, 공업화가 용이하게 된다.
도 1은 합성예 1의 반응 생성물([비스(트리메톡시실릴-비닐렌)디메틸실란])의 1H-NMR 스펙트럼을 도시하는 도면이다.
도 2는 합성예 2의 반응 생성물([비스(트리메톡시실릴-비닐렌)디페닐실란])의 1H-NMR 스펙트럼을 도시하는 도면이다.
도 2는 합성예 2의 반응 생성물([비스(트리메톡시실릴-비닐렌)디페닐실란])의 1H-NMR 스펙트럼을 도시하는 도면이다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
<알콕시실릴-비닐렌기 말단 규소 함유 화합물에 대해서>
본 발명에 따른 상기 일반식 (1)로 표시되는 알콕시실릴-비닐렌기 말단 규소 함유 화합물은, 알콕시실릴-비닐렌 결합을 동일 규소 원자 상에 2개 포함하는 것(즉, 비스(알콕시실릴-비닐렌)실란 화합물)이다.
여기서, 상기 일반식 (1) 중, R1의 탄소수 1 내지 20의 알킬기로서는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 네오펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 운데실기, 도데실기, 트리데실기, 테트라데실기, 펜타데실기, 헥사데실기, 헵타데실기, 옥타데실기, 노나데실기, 에이코실기 등을 들 수 있다. 시클로알킬기로서는, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등을 들 수 있다. 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로서는, 벤질기, 2-페닐에틸기, 3-페닐프로필기 등의 아르알킬기를 들 수 있다. 또한, 이들 (치환) 알킬기의 수소 원자의 일부 또는 전부가, F, Cl, Br 등의 할로겐 원자나 시아노기 등으로 치환되어 있어도 되고, 여기에는, 예를 들어 3-클로로프로필기, 3,3,3-트리플루오로프로필기, 2-시아노에틸기 등을 들 수 있다. R1로서는, 이들 중에서도, 탄소수 1 내지 6, 특히 탄소수 1 내지 4의 알킬기가 바람직하고, 특히 메틸기, 에틸기가 보다 바람직하고, 입수의 용이함, 생산성, 비용 면에서 메틸기가 더욱 바람직하다.
R2의 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 1가 탄화수소기로서는, 동일하거나 또는 상이할 수 있고, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 네오펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 운데실기, 도데실기, 트리데실기, 테트라데실기, 펜타데실기, 헥사데실기, 헵타데실기, 옥타데실기, 노나데실기, 에이코실기 등의 알킬기; 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등의 시클로알킬기; 비닐기, 알릴기, 부테닐기, 펜테닐기, 헥세닐기 등의 알케닐기; 페닐기, 톨릴기, 크실릴기, α-, β-나프틸기 등의 아릴기; 벤질기, 2-페닐에틸기, 3-페닐프로필기 등의 아르알킬기; 또한, 이들 기의 수소 원자의 일부 또는 전부가, F, Cl, Br 등의 할로겐 원자나 시아노기 등으로 치환된 기, 예를 들어 3-클로로프로필기, 3,3,3-트리플루오로프로필기, 2-시아노에틸기 등을 예시할 수 있다. 이들 중에서도, 탄소수 1 내지 10, 특히 탄소수 1 내지 6의 1가 탄화수소기가 바람직하고, 특히 메틸기, 에틸기, 페닐기가 보다 바람직하고, 입수의 용이함, 생산성, 비용 면에서 메틸기, 페닐기가 더욱 바람직하다. a는 각각 독립적으로, 1 내지 3의 정수이지만, 2 또는 3인 것이 바람직하고, 3인 것이 보다 바람직하다.
본 발명이 일반식 (1)로 표시되는 유기 규소 화합물은, 주로 (실온) 경화성 조성물의 경화제로서 사용된다. 특히, 분자 중, 동일 규소 상에 3개(분자 중에 합계 6개)의 메톡시기를 갖는 것은, 3관능의 알콕시실란 부위가 있기 때문에 탈알코올 타입의 실리콘 RTV(실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물)의 경화제(가교제)로서 유용하다.
<일반식 (1)로 표시되는 유기 규소 화합물의 제조 방법>
본 발명의 알콕시실릴-비닐렌 결합을 동일 규소 원자 상에 2개 갖는 규소 함유 화합물은, 예를 들어 동일 규소 원자 상에 에티닐기를 2개 갖는 실란과, 2개의 알콕시실란(하이드로겐알콕시실란)을 히드로실릴화 반응에 의한, 부가 반응에 의해 용이하게 제조할 수 있다. 이 반응은 하기 식 [1]로 표현된다.
(식 중, R1, R2, a는 상기한 바와 같다)
알콕시실란(하이드로겐알콕시실란)을 부가할 때에 사용하는 부가 반응 촉매로서는, 백금족 금속계 촉매, 예를 들어 백금계, 팔라듐계, 로듐계, 루테늄계의 것이 있지만, 백금계의 것이 특히 적합하다. 이 백금계의 것으로서는, 예를 들어 백금흑 혹은 알루미나, 실리카 등의 담체에 고체 백금을 담지시킨 것, 염화백금산, 알코올 변성 염화백금산, 염화백금산과 올레핀의 착체 혹은 백금과 비닐실록산의 착체 등을 들 수 있다. 이들 백금의 사용량은, 소위 촉매량이어도 되고, 예를 들어 알콕시실란류에 대하여, 백금족 금속 환산으로 0.1 내지 1,000ppm, 특히 0.5 내지 100ppm의 질량으로 사용할 수 있다.
이 반응은 50 내지 120℃, 특히 60 내지 100℃의 온도로, 0.5 내지 12시간, 특히 1 내지 6시간 행하는 것이 바람직하고, 또한 용매를 사용하지 않고 행할 수 있지만, 상기 부가 반응 등에 악영향을 주지 않는 한에 있어서, 필요에 따라서 톨루엔, 크실렌 등의 적당한 용제를 사용해도 된다.
실릴-아세틸렌기(실릴-에티닐기)에 대한 부가 반응에서는, 예를 들어 하기 반응식 [2]로 표시되는 기하이성체가 생성된다. 이 중, E체(trans체)의 생성이 고선택적이며, 반응성도 높다. 본 발명의 규소 함유 화합물에서는, 그 특성에 악영향을 주지 않는 점에서, 이들 기하이성체를 분리하지 않고 사용할 수 있다.
본 발명의 일반식 (1)로 표시되는 유기 규소 화합물의 구체예로서는, 예를 들어 하기 일반식으로 표시되는 것을 들 수 있다.
실시예
이하, 실시예(합성예), 참고예 및 비교 참고예를 나타내어, 본 발명을 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 하기 실시예에 제한되는 것은 아니다. 또한, 하기의 구체예에 있어서, 「부」는 「질량부」를 의미하고, 또한 점도는 25℃에서의 회전 점도계에 의한 측정값을 나타낸 것이다.
[실시예 1]
<알콕시실릴-비닐렌을 동일 규소 상에 2개 갖는 규소 함유 화합물의 합성-[비스(트리메톡시실릴-비닐렌)디메틸실란]>
기계 교반기, 온도계 및 적하 깔때기를 구비한 500mL의 4구 세퍼러블 플라스크에, 디에티닐디메틸실란 35.0g(0.323mol), 염화백금산(H2PtCl6·6H2O)의 0.5wt% 톨루엔 용액 0.10g, 톨루엔 50mL를 넣고, 트리메톡시실란 83.01g(0.678mol)을 적하했다. 그 후, 85℃에서 6시간 교반 후, 증류해서 하기에 나타내는 규소 화합물[비스(트리메톡시실릴-비닐렌)디메틸실란]을 106.2g(수율 90%) 얻었다. 그리고, 이 규소 화합물의 1HNMR 차트를 조사하여, 확실히 목적물인 비스(트리메톡시실릴-비닐렌)디메틸실란(하기 화합물)인 것을 확인했다(트랜스:시스=8:1). 이 반응을 하기 식 [3]에 표시한다.
이 화합물의 1H-NMR 스펙트럼 데이터는 이하와 같다.
1H-NMR(400㎒, C6D6, δ(ppm)): 0.00(s, 6H), 3.36(s, 18H), 6.47(d, 2H), 7.10(d, 2H)
[실시예 2]
<알콕시실릴-비닐렌기를 동일 규소 상에 2개 갖는 규소 함유 화합물의 합성- [비스(트리메톡시실릴-비닐렌)디페닐실란]>
기계 교반기, 온도계 및 적하 깔때기를 구비한 500mL의 4구 세퍼러블 플라스크에, 디에티닐디페닐실란 34.9g(0.151mol), 염화백금산(H2PtCl6·6H2O)의 0.5wt% 톨루엔 용액 0.10g, 톨루엔 50mL를 넣고, 트리메톡시실란 38.5g(0.315mol)을 적하했다. 그 후, 85℃에서 6시간 교반 후, 증류해서 하기에 나타내는 규소 화합물[비스(트리메톡시실릴-비닐렌)디페닐실란]을 56.5g(수율 88%) 얻었다. 그리고, 이 규소 화합물에 1HNMR 차트를 조사하여, 확실히 목적물인 비스(트리메톡시실릴-비닐렌)디페닐실란인 것을 확인했다(trans:cis=9:1). 이 반응을 하기 식 [4]에 표시한다.
이 화합물의 1H-NMR 스펙트럼 데이터는 이하와 같다.
1H-NMR(400㎒, C6D6, δ(ppm)): 3.61(s, 18H), 6.45(d, 2H), 7.31(d, 2H), 7.36-7.55(m, 10H)
[참고예 1]
점도 5000mPa·s의 분자쇄 양 말단이 수산기(또는 히드록시디메틸실록시기)로 봉쇄된 디메틸폴리실록산 100부와, 비스(트리메톡시실릴-비닐렌)디메틸실란을 4.9부, 테트라메틸구아니딜프로필트리메톡시실란을 0.75부 첨가하여, 습기 차단 하에서 균일해질 때까지 혼합해서 조성물을 제조했다.
[참고예 2]
점도 5000mPa·s의 분자쇄 양 말단이 수산기(또는 히드록시디메틸실록시기)로 봉쇄된 디메틸폴리실록산 100부와, 비스(트리메톡시실릴-비닐렌)디메틸실란을 4.9부, 하기 구조식 (2)로 표시되는 평균 구조가, 모노(디피발로일메탄)알루미늄비스(에틸아세토아세테이트) 킬레이트인 유기 알루미늄 화합물을 1.0부 첨가하여, 습기 차단 하에서 균일해질 때까지 혼합해서 조성물을 제조했다.
[참고예 3]
점도 5000mPa·s의 분자쇄 양 말단이 수산기(또는 히드록시디메틸실록시기)로 봉쇄된 디메틸폴리실록산 100부와, 비스(트리메톡시실릴-비닐렌)디메틸실란을 4.9부, 하기 구조식 (3)으로 표시되는 N,N,N',N',N'', N''-헥사메틸-N'''-(트리메틸실릴메틸)-포스포르이미딕트리아미드인 화합물을 0.2부 첨가하여, 습기 차단 하에서 균일해질 때까지 혼합해서 조성물을 제조했다.
[참고예 4]
참고예 1에 있어서, 비스(트리메톡시실릴-비닐렌)디메틸실란 대신에 비스(트리메톡시실릴-비닐렌)디페닐실란 6.6부를 사용한 것 이외에는 참고예 1과 마찬가지로 해서 조성물을 제조했다.
[비교 참고예 1 내지 3]
참고예 1 내지 3에 있어서, 비스(트리메톡시실릴-비닐렌)디메틸실란 대신에, 하기 구조식 (4)로 표시되는 규소 화합물(비닐트리메톡시실란) 4.1부를 사용한 것 이외에는 각각 참고예 1 내지 3과 마찬가지로 하여 마찬가지로 조성물을 제조했다.
[비교 참고예 4 내지 6]
참고예 1 내지 3에 있어서, 비스(트리메톡시실릴-비닐렌)디메틸실란 대신에, 하기 구조식 (5)로 표시되는 규소 화합물(메틸트리메톡시실란) 3.8부를 사용한 것 이외에는 각각 참고예 1 내지 3과 마찬가지로 하여 조성물을 제조했다.
[비교 참고예 7]
참고예 1에 있어서, 비스(트리메톡시실릴-비닐렌)디메틸실란 대신에, 하기 구조식 (6)으로 표시되는 규소 화합물(1,6-비스(트리메톡시실릴)헥산) 4.5부를 사용한 것 이외에는 참고예 1과 마찬가지로 하여 조성물을 제조했다.
[지촉 건조 시간(tack-free time)의 측정]
참고예 1 내지 4 및 비교 참고예 1 내지 7에서 제조된 각 조성물의 지촉 건조 시간을 측정했다.
또한, 참고예 1 내지 4 및 비교 참고예 1 내지 7에서 제조된 제조 직후의 각 조성물을 두께 2㎜의 시트상으로 압출하여, 23±2℃, 50±5%RH의 공기에 노출시키고, 계속해서, 해당 시트를 동일한 분위기 하에 3일간 방치하여 얻은 경화물의 물성(초기 물성)을, JIS K-6249에 준거해서 측정했다. 또한, 경도는 JIS K-6249의 듀로미터 A 경도계를 사용하여 측정했다.
또한, 이 경화물을 85℃, 85%RH의 항온 항습기에 7일간 보관한 것을 마찬가지로 측정했다. 또한, 이 경화물을 150℃의 오븐에서 10일간 가열한 것을 마찬가지로 측정했다.
하기에, 참고예 1, 4, 비교 참고예 1, 4, 7의 결과를 표 1에, 참고예 2, 비교 참고예 2, 5의 결과를 표 2에, 참고예 3, 비교 참고예 3, 6의 결과를 표 3에 나타낸다.
이상과 같이, 본 발명의 유기 규소 화합물은 속경화성, 내구성이 우수한 경화물을 부여하기 때문에, 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물에 유효한 경화제 성분이 될 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 실시 형태에 한정되는 것은 아니다. 상기 실시 형태는 예시이며, 본 발명의 특허 청구 범위에 기재된 기술 사고와 실질적으로 동일한 구성을 가지며, 마찬가지 작용 효과를 발휘하는 것은, 어떠한 것이든 본 발명의 기술 범위에 포함된다.
Claims (3)
- 하기 일반식 (1)로 표시되는 유기 규소 화합물로 이루어진, 탈알코올 타입 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물의 경화제.
(식 중, R1은 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이다. R2는 알킬기 및 아릴기 중에서 선택되는 탄소수 1 내지 6의 1가 탄화수소기이고, R2는 동일하거나 상이할 수 있다. a는 서로 독립적으로, 2 또는 3의 정수이다) - 제1항에 있어서, 일반식 (1)에서 R1이 메틸기 또는 에틸기이고, R2는 메틸기, 에틸기 또는 페닐기인, 탈알코올 타입 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물의 경화제.
- 하기 일반식 (1)로 표시되는 유기 규소 화합물을 경화제로 사용하는 탈알코올 타입 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물의 경화물의 제조 방법.
(식 중, R1은 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이다. R2는 알킬기 및 아릴기 중에서 선택되는 탄소수 1 내지 6의 1가 탄화수소기이고, R2는 동일하거나 상이할 수 있다. a는 서로 독립적으로, 2 또는 3의 정수이다)
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