JP7336509B2 - 架橋性オルガノシロキサン組成物 - Google Patents
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Description
国際公開第2014/065432A1号には、ヒドロシリル架橋性組成物が記載されている。
(A)(i)一般式(II)のシラノールのアルカリ金属塩(いわゆるアルカリ金属シリコネート)および/またはその縮合物と、(ii)一般式(III)のクロロシランと、の反応により製造される脂肪族不飽和オルガノポリシロキサン、ただし、成分(i)において、アルカリ金属:ケイ素の平均モル比が0.10~2.00、好ましくは0.10~1.50、特に好ましくは0.40~1.00、とりわけ好ましくは0.50~0.90であり、シリコネート成分(i)および/または式(III)のクロロシラン(ii)が、脂肪族炭素-炭素多重結合を有さない芳香族炭化水素基を少なくとも1個含み、
(B)2個のSi結合水素原子を有する有機ケイ素化合物、ならびに
(C)脂肪族多重結合へのSi結合水素の付加を促進する触媒
を含むヒドロシリル架橋性組成物を提供する。
一般式:RaR1 b(OH)3-pSi(OM)p (II)
一般式:R7 rR8R9 tSiCl (III)
[上記式中、
Mは、アルカリ金属カチオンを表し、
RおよびR7は、互いに独立して、同一であっても異なっていてもよく、アルキル基を表し、
R8は、同一であっても異なっていてもよく、脂肪族炭素-炭素多重結合を有する一価の炭化水素基を表し、
R1およびR9は、互いに独立して、同一であっても異なっていてもよく、脂肪族炭素-炭素多重結合を有さない芳香族炭化水素基を表し、
aは、0または1であり、
bは、0または1であり、ただし、a+b=1であり、
pは、1、2または3であり、好ましくは1または2、特に好ましくは1であり、
rは、0、1、2または3であり、好ましくは1または2であり、
tは、0、1または2であり、ただしr+t=2である。]
[RaR1 bSiO3/2]m[R7 rR8R9 tSiO1/2]n (I)
を有するものである。
R、R1、R7、R8、R9、a、b、rおよびtは、上記で定義された通りであり、
mは、0.50以上0.70以下であり、
nは、0.30以上0.50以下であり、
ただし、式(I)において、和b+t≠0であり、和m+nが1である。
[RaR1 bSiO3/2]m[MerR8R9 tSiO1/2]n (I’)
を有するものである。
[PhSiO3/2]m[MeR8PhSiO1/2]n(n:m=0.40~1.00)、
[MeSiO3/2]m[MeR8PhSiO1/2]n(n:m=0.40~1.00)、
[PhSiO3/2]m[Me2R8SiO1/2]n(n:m=0.40~1.00)、および
[MeSiO3/2]m[Ph2R8SiO1/2]n(n:m=0.40~1.00)
から選択される平均式を有するものが特に好ましい。
ここで、R8、mおよびnは、上記で定義された通りであり、Meはメチルであり、Phはフェニルである。
[PhSiO3/2]m[MeViPhSiO1/2]n(n:m=0.40~1.00)、
[MeSiO3/2]m[MeViPhSiO1/2]n(n:m=0.40~1.00)、および
[PhSiO3/2]m[Me2ViSiO1/2]n(n:m=0.40~1.00)
から選択される平均式を有するものがとりわけ好ましい。
ここで、Meはメチルであり、Phはフェニルであり、Viはビニルである。
[(PhSi(OSiViMe2)O2/2)4]0.23(PhSiO3/2)0.50(ViMe2SiO1/2)0.27 (ここで、Mwは1070g/mol、Mn=930g/mol、Mw/Mn=1.15);
[(PhSiO3/2)4(ViMe2SiO1/2)4]0.16(PhSiO3/2)0.49(ViMe2SiO1/2)0.19 (ここで、Mwは1180g/mol、Mn=1055g/mol、Mw/Mn=1.12);
(PhSiO3/2)0.69(ViMe2SiO1/2)0.31 (ここで、Mw=1310g/mol、Mn=1160g/mol、およびMw/Mn=1.13);
(MeSiO3/2)0.63(ViMePhSiO1/2)0.37 (ここで、Mw=1150g/mol、Mn=900g/mol、およびMw/Mn=1.28);
[(ViMePhSiO1/2)2]0.05[(MeSi(OSiViMePh)O2/2)4]0.50(MeSiO3/2)0.30(ViMePhSiO1/2)0.15 (ここで、Mw=1020g/mol、Mn=690g/mol、およびMw/Mn=1.47);
(PhSiO3/2)0.72(ViMePhSiO1/2)0.28 (ここで、Mw=2660g/mol、Mn=1900g/mol、およびMw/Mn=1.40)、
(PhSiO3/2)0.63(ViMePhSiO1/2)0.37 (ここで、Mw=2410g/mol、Mn=1460g/mol、およびMw/Mn=1.65、
[(ViMePhSiO1/2)2]0.11[(PhSiO3/2)3]0.23[(PhSiO3/2)4]0.33(ViMePhSiO1/2)0.33 (ここで、Mw=2370g/mol、Mn=1080g/mol、およびMw/Mn=2.20)
であり、ここで、Meはメチルであり、Viはビニルであり、Phはフェニルである。
式:R4 eHfR5 gSiO(4-e-f-g)/2 (IV)
の単位を含む有機ケイ素化合物である。
R4は、同一であっても異なっていてもよく、一価または二価の、SiC結合した、必要に応じて置換された脂肪族飽和炭化水素基を表し、
R5は、同一であっても異なっていてもよく、一価または二価の、SiC結合した、必要に応じて置換された脂肪族飽和芳香族炭化水素基を表し、
eは、0、1、2または3、好ましくは0、1または2、特に好ましくは1または2であり、fは、0、1または2、好ましくは1または2であり、gは、0、1または2、好ましくは1または2であり、ただし、e+f+g≦4であり、分子当たり2個のSi結合水素原子が存在する。
そのような白金触媒(C)の例は、金属状および微細化白金(これらは、二酸化ケイ素、酸化アルミニウムまたは活性炭などの担体上に配置されていてもよい)、白金の化合物または錯体であり、例えば、ハロゲン化白金(例えば、PtCl4、H2PtCl6・6H2O、Na2PtCl4・4H2O)、白金-オレフィン錯体、白金-アルコール錯体、白金-アルコキシド錯体、白金-エーテル錯体、白金-アルデヒド錯体、白金-ケトン錯体(例えばH2PtCl6・6H2Oとシクロヘキサノンとの反応生成物)、白金-ビニルシロキサン錯体(特に、検出可能な量の無機結合ハロゲンを含むかまたは含まない白金-ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体)、ビス(γ-ピコリン)白金二塩化物、トリメチレンジピリジン白金二塩化物、ジシクロペンタジエン白金二塩化物、ジメチルスルホキシドエチレン白金(II)二塩化物、ならびに四塩化白金とオレフィンおよび第一級アミンもしくは第二級アミンまたは第一級および第二級アミンとの反応生成物(例えば1-オクテンに溶解した四塩化白金とsec-ブチルアミンとの反応生成物)、または欧州特許第110370号明細書によるアンモニウム-白金錯体、ならびにN-ヘテロ環状カルベン(NHC)との白金錯体、例えば、[1,3-ビス(2,6-ジイソプロピルフェニル)イミダゾール-2-イリデン][1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサン]白金(0)(CAS 849830-54-2)、[1,3-ビス(2,6-ジイソプロピルフェニル)イミダゾリジニリデン][1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサン]白金(0)(CAS 873311-51-4)、[1,3-ビス(シクロヘキシル)イミダゾール-2-イリデン][1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサン]白金(0)(CAS 400758-55-6)、1,3-ビス(2,4,6-トリメチルフェニル)-3,4,5,6-テトラヒドロピリミジン-1-イウム白金(ジビニルテトラメチルジシロキサン)、1,3-ビス(2,6-ジメチルフェニル)-3,4,5,6-テトラヒドロピリミジン-1-イウム白金(ジビニルテトラメチルジシロキサン)および1,3-ビス(2-メチルフェニル)-3,4,5,6-テトラヒドロピリミジン-1-イウム白金(ジビニルテトラメチルジシロキサン)である。
成分(A)、(B)および(C)に加えて、本発明の組成物は、成分(A)、(B)および(C)とは異なるさらなる物質、例えば、抑制剤(D)、添加剤(E)および有機溶媒(F)、を含んでいてもよい。
(A)必要に応じて有機溶媒(iii)の存在下、必要に応じて補助塩基(iv)の存在下、成分(i)と成分(ii)との反応により製造される脂肪族不飽和オルガノポリシロキサン、ここで、生成混合物は、好ましくは水中で後処理され、濾過され、脱揮され、
(B)2個のSi結合水素原子を有する有機ケイ素化合物、および
(C)脂肪族多重結合へのSi結合水素の付加を促進する触媒、
必要に応じて(D)抑制剤、
必要に応じて(E)さらなる構成要素、ならびに
必要に応じて(F)溶媒と
を含む組成物である。
(A)式[RaR1 bSiO3/2]m[MerR8R9 tSiO1/2]n (I’)のオルガノポリシロキサンと、ここで、b+t≠0であり、比n:mが0.40~1.00であり、
(B)2個の反応性SiH単位を有する結合剤と、
(C)触媒と、
(D)抑制剤と、
必要に応じて(E)さらなる構成要素と、
必要に応じて(F)溶媒と
を含む組成物である。
(A)式[RaR1 bSiO3/2]m[MerR8R9 tSiO1/2]n (I’)のオルガノポリシロキサンと、ここで、b+t≠0であり、比n:mが0.40~1.00であり、
(B)2個の反応性SiH単位と、二価の、SiC結合した、必要に応じて置換された脂肪族飽和芳香族炭化水素基である少なくとも1個の基R5とを有する結合剤と、
(C)触媒と、
(D)抑制剤と、
必要に応じて(E)さらなる構成要素と、
必要に応じて(F)溶媒と
を含む組成物である。
本発明の文脈において、DIN 53019に準拠した動的粘度は、特に明記しない限り、23℃の温度および1013hPaの気圧で測定される。測定は、Anton Paar “Physica MCR 300”回転レオメーターを使用して行う。ここでは、1~200mPa・sの粘度については、1.13mmのリング測定スロットを備える同軸シリンダー測定システム(CC 27)を使用する。一方、200mPa・sを超える粘度については、コーンプレート測定システム(CP 50-1測定コーンを備えるSearle-System)を使用する。せん断速度は、ポリマーの粘度(100s-1で1~99mPa・s;200s-1で100~999mPa・s;120s-1で1000~2999mPa・s;80s-1で3000~4999mPa・s;62s-1で5000~9999mPa・s;50s-1で10,000~12,499mPa・s;38.5s-1で12,500~15,999mPa・s;33s-1で16,000~19,999mPa・s;25s-1で20,000~24,999mPa・s;20s-1で25,000~29,999mPa・s;17s-1で30,000~39,999mPa・s;10s-1で40,000~59,999mPa・s;5s-1で60,000~149,999;3.3s-1で150,000~199,999mPa・s;2.5s-1で200,000~299,999mPa・s;1.5s-1で300,000~1,000,000mPa・s)に合わせて設定している。
DMA、曲げ強度測定および圧縮測定を実施するために、シリンダー状加硫物から試験片を作製した。シリンダー状加硫物は、長さ×内径=150mm×10mmの寸法を有するステンレス鋼管(ステンレス鋼製のスクリュートップキャップで一方を密閉した)中で作製した。シクロシロキサン組成物の付着を防ぐために、ポリテトラフルオロエチレン製の底部シールをスクリュートップの内側に配置し;ステンレス鋼管の内面を、オルガノポリシロキサン組成物を充填する前に、適切なサイズの試験管ブラシを使用してWACKER(登録商標)SILICONE PASTE Pでわずかに濡らし、続いて、上記管を180℃で2時間保管した。次に、上記管にシクロシロキサン組成物を充填し、窒素雰囲気中の再循環空気オーブン内で180℃で72時間、次に、250℃でさらに2時間硬化させた。ステンレス鋼管を、開口側が上を向くように直立させた。次に、試験片を脱型する前に、試験片を管内で23℃に冷却した。硬化中に覆われなかった側の試験片の最上部20mmは、それ以上使用せずに廃棄した。
測定パラメータ:
・機器:ARESレオメーター(TA-機器)
・温度範囲:-100℃~300℃
・加熱速度:窒素パージで4K/min
・周波数:1Hz
・ひずみ:最初は0.03%、測定信号がしきい値を下回ると自動的に増加
本発明の文脈において、圧縮特性(降伏応力)は、標準DIN EN ISO 604:2003-12に準拠して実施した。
・機器:Instron 3369 試験システム
・ロードセル:50kN
・圧縮ピストン:50mm
・試験速度:1mm/min
・温度:25℃、28%RH
・初期荷重:40N
・潤滑剤:なし
本発明において、曲げ強度および曲げ弾性率は、ISO 178:2011-04 方法Aに準拠して、60mmの支持距離、5mm/minの試験速度で測定した。測定は、23℃および相対湿度50%で行った。好ましい手順は次のとおりである:長さ×直径=100mm×9.5mmの寸法を有するシリンダー状試験片を使用した。測定は、それぞれの場合において5つの試験片で実施した。曲げ強度σfM(試験中に試験片が受ける最大曲げ応力(ISO 178:2011-04、6ページ、第3.4章を参照))は、式
本発明の文脈において、数平均モル質量Mnおよび重量平均モル質量Mwは、それぞれの場合において、g/molの単位であり、DIN 1333:1992-02 セクション4に準拠して最も近い10の位に丸められて、固定相としてポリスチレン-co-ジビニルベンゼンをベースとし、10,000Å、500Åおよび100Åの順序で、排除サイズが450,000g/molを超える、異なる細孔サイズ分布を有する3つのカラムにより構成されるカラムアセンブリのポリスチレン標準に対する較正による、DIN 55672-1/ISO 160414-1およびISO 160414-3に準拠したサイズ排除クロマトグラフィー(SEC/GPC)によって測定される。フェニル含有成分はTHF溶離液で測定され、非フェニル含有成分はトルエン溶離液で測定される。分析は、屈折率検出器を使用して、45±1℃のカラム温度で実施される。
シロキサン成分1の製造
窒素雰囲気下、29.6g(1644mmol)の脱イオン水を最初に装入した後、840.0gの無水エタノール(Sigma-Aldrich Chemie GmbH(シュタインハイム、ドイツ)から市販されている)を加え、66.4g(1160mmol)の固体水酸化ナトリウム(Sigma-Aldrich Chemie GmbH(シュタインハイム、ドイツ)から市販されている)をそこに溶解させ、これにより、混合物は約52℃まで熱せられ、わずかに濁った。次いで、混合物を攪拌しながら35℃まで冷却した後、400.0g(1664mmol)のトリエトキシフェニルシラン(CAS 780-69-8;Sigma-Aldrich Chemie GmbH(シュタインハイム、ドイツ)から市販されている)を10分間かけて速やかに加え、これにより、混合物の温度は48℃まで上昇した。混合物をさらに15分間撹拌し、白色固体の沈殿を生じさせ、次いで還流下で30分間83℃まで加熱し、混合物を無色透明にした。次いで、混合物を23℃までゆっくりと冷却し、さらに6時間撹拌した。次いで、懸濁液を濾過し、濾過ケーキを1mbar未満、80℃で1時間乾燥させた。これにより、233.4gの微細で白色のシリコネート粉末(シリコネート1)が得られ、該シリコネート粉末は、ナトリウム:ケイ素の比が1:1であり、Mettler Toledo社のHR73 ハロゲン湿度分析計を用いて160℃で測定した固形分含有率が86.5重量%であり、水に50%程度まで完全に溶解した。
窒素雰囲気下、400.0g(1664mmol)のトリエトキシフェニルシラン(CAS 780-69-8;Sigma-Aldrich Chemie GmbH(シュタインハイム、ドイツ)から市販されている)と、132.7g(1064mmol)の45%水酸化カリウム水溶液(abcr GmbH(カールスルーエ、ドイツ)から市販されている)および30.2g(1676mmol)の脱イオン水の混合物とを、KPGスターラーを備える11撹拌フラスコに、45分間かけて、50℃のジャケット加熱下、混合温度が55℃を超えないように同時に計量した。次いで、混合物を55℃でさらに15分間撹拌した。混合物を23℃までゆっくりと冷却し、さらに6時間撹拌した。混合物をBuechi B-290 ミニスプレードライヤーで乾燥し、加水分解物を、2流体ノズルを使用して、入力空気温度210℃、および処理量5%で、上からスプレーチャンバー中に噴霧した。これにより、190gの固体シリコネート粉末(シリコネート2)が得られ、該シリコネート粉末は、カリウム:ケイ素の比が0.65:1であり、Mettler Toledo社のHR73 ハロゲン湿度分析計を使用して160℃で測定した固形分含有率が94.3重量%であった。
50.0gのシロキサン成分1を17.0gの1,4-ビス(ジメチルシリル)ベンゼン(CAS 2488-01-9;abcr GmbH(カールスルーエ、ドイツ)から市販されている)と、Hauschild & Co.KG社のSpeedmixer(登録商標)DAC 150 FVZ中で、3000rpmで10秒間混合した後、混合物を、Karstedt触媒(CAS 68478-92-2;Heraeus Deutschland GmbH & Co.KG(ハーナウ、ドイツ)から白金(0)ジビニルテトラメチルシロキサン錯体「KARSTEDT Concentrate 20% sol.L006P」として市販されている)1.0gの、ViMe2Si末端基を有し、平均粘度が800~1200mPa・sのポリジメチルシロキサン(CAS 68083-19-2;Wacker Chemie AG(ミュンヘン、ドイツ)からVINYLPOLYMER 1000として市販されている)20.0gにおける混合物0.02gと混合した。この混合物をSpeedmixer(登録商標)DAC 150 FVZ中で、3000rpmで30秒間混合し、ステンレス鋼製のシリンダー型に流し込み、硬化させた。測定結果を表1に示す。
シロキサン成分1の代わりに、50.0gのシロキサン成分2と13.4gの1,4-ビス(ジメチルシリル)ベンゼンとを用いるという変更をして、例1に記載した手順を繰り返した。長期保存すると粘度が上昇するので、シロキサン成分2を70℃まで1時間加熱し、使用前に周囲温度まで冷却した。測定結果を表1に示す。
Claims (10)
- (A)(i)一般式(II)のシラノールのアルカリ金属塩および/またはその縮合物と、(ii)一般式(III)のクロロシランと、の反応生成物である脂肪族不飽和オルガノポリシロキサン、ただし、成分(i)において、アルカリ金属:ケイ素の平均モル比が0.10~2.00であり、シリコネート成分(i)および/または式(III)のクロロシラン(ii)が、脂肪族炭素-炭素多重結合を有さない芳香族炭化水素基を少なくとも1個含み、
(B)2個のSi結合水素原子を有する有機ケイ素化合物、ならびに
(C)脂肪族多重結合へのSi結合水素の付加を促進する触媒
を含むヒドロシリル架橋性組成物。
RaR1 b(OH)3-pSi(OM)p (II)
R7 rR8R9 tSiCl (III)
[式中、
Mは、アルカリ金属カチオンを表し、
RおよびR7は、互いに独立して、同一であっても異なっていてもよく、アルキル基を表し、
R8は、同一であっても異なっていてもよく、脂肪族炭素-炭素多重結合を有する一価の炭化水素基を表し、
R1およびR9は、互いに独立して、同一であっても異なっていてもよく、脂肪族炭素-炭素多重結合を有さない芳香族炭化水素基を表し、
aは0または1であり、
bは0または1であり、ただし、a+b=1であり、
pは1、2または3であり、
rは0、1、2または3であり、
tは0、1または2であり、ただしr+t=2である。] - 成分(A)が、シリコネート成分(i)1モル当量当たり、クロロシラン(ii)1.0~20.0モル当量の反応生成物であることを特徴とする、請求項1に記載の組成物。
- オルガノポリシロキサン(A)が、平均で9~25個のケイ素原子を有することを特徴とする、請求項1または2に記載の組成物。
- オルガノポリシロキサン(A)が、平均式(I)を有するものであることを特徴とする、請求項1~3のいずれか一項に記載の組成物。
[RaR1 bSiO3/2]m[R7 rR8R9 tSiO1/2]n (I)
[式(I)中、R、R1、R7、R8、R9、a、b、rおよびtは、上記で定義された通りであり、
mは、0.50以上0.70以下であり、
nは、0.30以上0.50以下であり、
ただし、式(I)において、和b+t≠0であり、和m+nが1である。] - 結合剤(B)が、式(IV)の単位を含む有機ケイ素化合物であることを特徴とする、請求項1~4のいずれか一項に記載の組成物。
R4 eHfR5 gSiO(4-e-f-g)/2 (IV)
[式(IV)中、
R4は、同一であっても異なっていてもよく、一価または二価の、SiC結合した、必要に応じて置換された、脂肪族飽和炭化水素基を表し、
R5は、同一であっても異なっていてもよく、一価または二価の、SiC結合した、必要に応じて置換された、脂肪族飽和芳香族炭化水素基を表し、
eは、0、1、2または3であり、
fは、0、1または2であり、
gは、0、1または2であり、
ただし、e+f+g≦4であり、分子当たり2個のSi結合水素原子が存在する。] - 結合剤(B)は、二価の、SiC結合した、式(IV)の2つの単位を互いに連結する脂肪族飽和芳香族炭化水素基である基R5を、分子当たり少なくとも1個含むことを特徴とする、請求項5に記載の組成物。
- (A)脂肪族不飽和オルガノポリシロキサン、
(B)2個のSi結合水素原子を有する有機ケイ素化合物、
(C)脂肪族多重結合へのSi結合水素の付加を促進する触媒、
必要に応じて(E)さらなる構成要素、ならびに
必要に応じて(F)溶媒
を含む組成物であることを特徴とする、請求項1~6のいずれか一項に記載の組成物。 - 前記個々の成分を混合することにより、請求項1~7のいずれか一項に記載の組成物を製造する方法。
- 必要に応じて有機溶媒(iii)中で、および必要に応じて補助塩基(iv)の存在下、成分(i)とクロロシラン(ii)とを反応させた直後に、成分(A)を、水性後処理し、脱揮し、続いて、任意の所望の順序で、有機ケイ素成分(B)および必要に応じて使用される成分(E)および(F)と混合し、続いて、必要に応じて成分(F)との混合物として成分(C)を加えることを特徴とする、請求項8に記載の方法。
- 請求項1~7のいずれか一項に記載の組成物を架橋することにより製造される成形品。
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