JP2003252881A - シリルノルボルネン化合物、シリルテトラシクロドデセン化合物、それらの製造方法およびそれらの用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】耐圧永久歪み性、電気特性、強度特性等の各種
物性に優れたエチレン・α- オレフィン系ランダム共重
合体の、ケイ素化合物含有架橋部位を導入可能な共重合
性モノマーして、新規なシリルノルボルネン化合物およ
びシリルテトラシクロドデセン化合物を提供する。 【解決手段】一般式（Ｉ）で表わされるシリルノルボル
ネン化合物、シリルテトラシクロドデセン化合物、それ
らの製造方法および用途（重合用単量体）。 【化１】 [式中、nは0〜10の整数であり、mは0または1である。
R¹、R²は、それぞれ独立に水素原子、炭素原子数1〜4の
アルキル基を示し、同一でも異なってもよく、またnに
応じて異なってもよい。X¹、X²、X³は、それぞれ独立に
炭素原子数1〜4のアルコキシ基、ハロゲン原子、炭素原
子数1〜4のアルキル基または水素原子を表わし、かつ、
このうち１つまたは２つが炭素原子数1〜4のアルコキシ
基またはハロゲン原子であり、残りが炭素原子数1〜4の
アルキル基または水素原子を示す。]

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の技術分野】本発明は、新規なシリルノルボルネ
ン化合物、シリルテトラシクロドデセン化合物、それら
の製造方法およびそれらの用途（重合用単量体）に関す
る。本発明のシリルノルボルネン化合物、シリルテトラ
シクロドデセン化合物は、エチレンおよびα- オレフィ
ンと共重合させることで、一般的に耐候性、耐熱性、耐
オゾン性に優れたエチレン・α- オレフィン系ランダム
共重合体に、耐圧永久歪み性、電気特性、強度特性等の
物性を付与するためのケイ素化合物を含有する架橋部位
として使用することができる。また、医薬中間体、農薬
中間体等の各種有機化学工業における原料としても有用
である。

【０００２】

【発明の技術的背景】近年、エチレン・α- オレフィン
系ランダム共重合体に、耐圧永久歪み性、電気特性、強
度特性等の物性を付与する目的で、ケイ素化合物を含有
する架橋部位を導入する検討がなされている。たとえ
ば、エチレン・プロピレン・ビニルノルボルネン共重合
体のビニル基とトリアルコキシランを反応させ、その
後、水架橋してシロキサン結合を共重合体に導入する方
法が知られている。

【０００３】しかしながら、これらの方法では、エチレ
ン・プロピレン・ビニルノルボルネン共重合体を合成す
る際、長鎖分岐が生じ架橋体の強度が低下したり、トリ
アルコキシシランとビニル基との反応効率が低かった
り、シラン変性したエチレン・α- オレフィン系ランダ
ム共重合体に導入された架橋部位であるトリアルコキシ
シリル基の反応性が非常に高く、熱空気架橋させるまで
の保存や取り扱いに慎重な注意を必要とし、かつ、工業
的に再現性よく制御された架橋反応を実施することが困
難であるといった欠点があることが判明した。

【０００４】一方、アルコキシ基やハロゲン原子を一つ
あるいは二つ含有するシリルノルボルネン化合物につい
ては、トリクロロシリルノルボルネンのハロゲン原子を
アルコキシ基、水素原子あるいはアルキル基で部分的に
置換し合成する方法が知られている（Ｊｏｕｒｎａｌ
ｏｆ Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔ
ｒｙ、第４６６巻、第１５頁、１９９４年、およびＪｏ
ｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ Ｃ
ｈｅｍｉｓｔｒｙ、第３５３巻、第２７５頁、１９８８
年）。

【０００５】しかしながら、これらの方法は、実験室段
階の有機合成的な方法であり、工業的な規模で経済的に
合成するための方法はこれまでに一切なかった。また、
アルコキシ基やハロゲン原子を一つあるいは二つ含有す
るシリルノルボルネン化合物とエチレンとα- オレフィ
ンとの共重合体も知られてなかった。

【０００６】

【発明の目的】本発明は、従来の上記のような実状に鑑
みて、耐圧永久歪み性、電気特性、強度特性等の各種物
性に優れたエチレン・α- オレフィン系ランダム共重合
体の、ケイ素化合物含有架橋部位を導入可能な共重合性
モノマーを提供するとともに、その共重合性モノマーを
工業的な生産性で高収率に製造し得る方法を提供するこ
とを目的としている。

【０００７】

【発明の概要】本発明に係るシリルノルボルネン化合物
およびシリルテトラシクロドデセン化合物は、下記一般
式（Ｉ）

【０００８】

【化４】

【０００９】［式（Ｉ）中、ｎは０〜１０の整数であ
り、ｍは０または１である。Ｒ¹、Ｒ²は、それぞれ独立
に、水素原子、炭素原子数１〜４のアルキル基を示し、
同一でも異なってもよく、またｎに応じて異なってもよ
い。Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³は、それぞれ独立に、炭素原子数１
〜４のアルコキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数１〜４
のアルキル基または水素原子を表わし、かつ、このうち
１つまたは２つが炭素原子数１〜４のアルコキシ基また
はハロゲン原子であり、残りが炭素原子数１〜４のアル
キル基または水素原子を示す。］で表わされることを特
徴としている。

【００１０】本発明に係るシリルノルボルネン化合物お
よびシリルテトラシクロドデセン化合物としては、一般
式（Ｉ）におけるＸ¹、Ｘ²、Ｘ³が、それぞれ独立に、
炭素原子数１〜４のアルコキシ基、炭素原子数１〜４の
アルキル基または水素原子を表わし、かつ、このうち１
つまたは２つが炭素原子数１〜４のアルコキシ基であ
り、残りが炭素原子数１〜４のアルキル基または水素原
子を示す化合物が好ましい。

【００１１】本発明に係るシリルノルボルネン化合物お
よびシリルテトラシクロドデセン化合物の製造方法、す
なわち、前記一般式（Ｉ）で表わされるシリルノルボル
ネン化合物およびシリルテトラシクロドデセン化合物の
製造方法は、下記一般式（II）

【００１２】

【化５】

【００１３】［式（II）中、ｋは０〜１０の整数であ
り、ｊは０または１である。Ｒ³、Ｒ⁴は、それぞれ独立
に、水素原子、炭素原子数１〜４のアルキル基を示し、
同一でも異なってもよく、またｋに応じて異なってもよ
い。Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³は、それぞれ独立に、炭素原子数１
〜４のアルコキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数１〜４
のアルキル基または水素原子を表わし、かつ、このうち
１つまたは２つが炭素原子数１〜４のアルコキシ基また
はハロゲン原子であり、残りが炭素原子数１〜４のアル
キル基または水素原子を示す。］で表わされるケイ素含
有オレフィン化合物と、ジシクロペンタジエンまたはシ
クロペンタジエンとを反応させることを特徴としてい
る。

【００１４】この製造方法によれば、本発明に係るシリ
ルノルボルネン化合物およびシリルテトラシクロドデセ
ン化合物を好適に製造できる。前記ケイ素含有オレフィ
ン化合物としては、一般式（II）におけるＹ¹、Ｙ²、Ｙ
³が、それぞれ独立に、炭素原子数１〜４のアルコキシ
基、炭素原子数１〜４のアルキル基または水素原子を表
わし、かつ、このうち１つまたは２つが炭素原子数１〜
４のアルコキシ基またはハロゲン原子であり、残りが炭
素原子数１〜４のアルキル基または水素原子を示す化合
物が好ましい。

【００１５】本発明に係る重合用単量体は、本発明に係
る、前記一般式（Ｉ）で表わされるシリルノルボルネン
化合物またはシリルテトラシクロドデセン化合物からな
ることを特徴としている。これらの化合物は、重合用単
量体として好ましい。

【００１６】

【発明の具体的説明】以下、本発明に係るシリルノルボ
ルネン化合物、シリルテトラシクロドデセン化合物、そ
れらの製造方法およびそれらの用途について具体的に説
明する。本発明に係るシリルノルボルネン化合物および
シリルテトラシクロドデセン化合物は、下記一般式
（Ｉ）で表わされる。

【００１７】

【化６】

【００１８】一般式（Ｉ）におけるＲ¹、Ｒ²は、それぞ
れ独立に、水素原子、炭素原子数１〜４のアルキル基を
示し、同一でも異なってもよく、またｎに応じて異なっ
てもよい。Ｒ¹、Ｒ²で表わされる炭素原子数１〜４のア
ルキル基としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ
ｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、または
ｔｅｒｔ−ブチルが具体例として挙げられる。

【００１９】Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³は、それぞれ独立に、炭素
原子数１〜４のアルコキシ基、ハロゲン原子、炭素原子
数１〜４のアルキル基または水素原子を表わし、かつ、
このうち１つまたは２つが炭素原子数１〜４のアルコキ
シ基またはハロゲン原子であり、残りが炭素原子数１〜
４のアルキル基または水素原子を示す。また、Ｘ¹、
Ｘ²、Ｘ³は、それぞれ独立に、炭素原子数１〜４のアル
コキシ基、炭素原子数１〜４のアルキル基または水素原
子を表わし、かつ、このうち１つまたは２つが炭素原子
数１〜４のアルコキシ基であり、残りが炭素原子数１〜
４のアルキル基または水素原子を示すことが好ましい。

【００２０】また、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³は、それぞれ独立
に、炭素原子数１〜４のアルコキシ基、炭素原子数１〜
４のアルキル基または水素原子を表わし、かつ、このう
ち２つが炭素原子数１〜４のアルコキシ基であり、残り
が炭素原子数１〜４のアルキル基または水素原子を示す
ことがより好ましい。また、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³は、それぞ
れ独立に、炭素原子数１〜４のアルコキシ基または炭素
原子数１〜４のアルキル基を表わし、かつ、このうち２
つが炭素原子数１〜４のアルコキシ基であり、残りが炭
素原子数１〜４のアルキル基を示すことが更に好まし
い。

【００２１】Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³で表わされる炭素原子数１
〜４のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ
基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、ｉｓｏ−ブチル基、またはｔｅｒｔ−ブチル基が具
体例として挙げられ、ハロゲン原子としては、フッ素、
塩素、臭素、ヨウ素の各原子が具体例として挙げられ、
炭素原子数１〜４のアルキル基としては、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ
ｓｏ−ブチル、またはｔｅｒｔ−ブチルが具体例として
挙げられる。

【００２２】ｎは０〜１０の整数であり、一般式（Ｉ）
で表わされるシリルノルボルネン化合物、シリルテトラ
シクロドデセン化合物は、ｎが１〜１０の場合には
Ｒ¹、Ｒ²を置換基とするポリメチレン鎖を有する化合物
である。さらに、ｍは０または１であり、一般式（Ｉ）
で表わされるシリルノルボルネン化合物、シリルテトラ
シクロドデセン化合物は、ｍが０ではシリルノルボルネ
ン化合物、ｍが１ではシリルテトラシクロドデセン化合
物である。

【００２３】前記一般式（Ｉ）で表わされるシリルノル
ボルネン化合物の具体例としては、ビシクロ〔２．２．
１〕ヘプト−５―エン−２−イルジメトキシメチルシラ
ン、ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イ
ルジエトキシメチルシラン、ビシクロ〔２．２．１〕ヘ
プト−５―エン−２−イルジ−ｎ−プロピルメチルシラ
ン、ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イ
ルジ−ｉｓｏ−プロピルメチルシラン、ビシクロ〔２．
２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルジ−ｎ−ブチルメ
チルシラン、ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン
−２−イルジ−ｉｓｏ−ブチルメチルシラン、ビシクロ
〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルジメトキシ
エチルシラン、ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エ
ン−２−イルジメトキシ−ｎ−プロピルシラン、ビシク
ロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルジメトキ
シ−ｉｓｏ−プロピルシラン、ビシクロ〔２．２．１〕
ヘプト−５―エン−２−イルジメトキシ−ｎ−ブチルシ
ラン、ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−
イルジメトキシ−ｉｓｏ−ブチルシラン、ビシクロ
〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルジメトキシ
−ｔｅｒｔ−ブチルシラン、ビシクロ〔２．２．１〕ヘ
プト−５―エン−２−イルジエトキシエチルシラン、ビ
シクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルジエ
トキシ−ｎ−プロピルシラン、ビシクロ〔２．２．１〕
ヘプト−５―エン−２−イルジエトキシ−ｉｓｏ−プロ
ピルシラン、ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン
−２−イルジメトキシヒドロシラン、ビシクロ〔２．
２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルジエトキシヒドロ
シラン、ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２
−イルメトキシジメチルシラン、ビシクロ〔２．２．
１〕ヘプト−５―エン−２−イルエトキシジメチルシラ
ン、ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イ
ル−ｎ−プロピルジメチルシラン、ビシクロ〔２．２．
１〕ヘプト−５―エン−２−イル−ｉｓｏ−プロピルジ
メチルシラン、ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エ
ン−２−イル−ｎ−ブチルジメチルシラン、ビシクロ
〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イル−ｉｓｏ−
ブチルジメチルシラン、ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト
−５―エン−２−イルメトキシジエチルシラン、ビシク
ロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルメトキシ
ジ−ｎ−プロピルシラン、ビシクロ〔２．２．１〕ヘプ
ト−５―エン−２−イルメトキシジ−ｉｓｏ−プロピル
シラン、ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２
−イルメトキシジ−ｎ−ブチルシラン、ビシクロ〔２．
２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルメトキシ−ｉｓｏ
−ジブチルシラン、ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５
―エン−２−イルメトキシジ−ｔｅｒｔ−ブチルシラ
ン、ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イ
ルエトキシジエチルシラン、ビシクロ〔２．２．１〕ヘ
プト−５―エン−２−イルエトキシジ−ｎ−プロピルシ
ラン、ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−
イルエトキシジ−ｉｓｏ−プロピルシラン、ビシクロ
〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルメトキシジ
ヒドロシラン、ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エ
ン−２−イルエトキシジヒドロシラン、ビシクロ〔２．
２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルジクロロメチルシ
ラン、ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−
イルジクロロエチルシラン、ビシクロ〔２．２．１〕ヘ
プト−５―エン−２−イルジクロロ−ｎ−プロピルシラ
ン、ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イ
ルジクロロ−ｉｓｏ−プロピルシラン、ビシクロ〔２．
２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルジクロロ−ｎ−ブ
チルシラン、ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン
−２−イルジクロロ−ｉｓｏ−ブチルシラン、ビシクロ
〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルジクロロ−
ｔｅｒｔ−ブチルシラン、ビシクロ〔２．２．１〕ヘプ
ト−５―エン−２−イルジクロロヒドロシラン、ビシク
ロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルクロロジ
メチルシラン、ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エ
ン−２−イルクロロジエチルシラン、ビシクロ〔２．
２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルクロロジ−ｎ−プ
ロピルシラン、ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エ
ン−２−イルクロロジ−ｉｓｏ−プロピルシラン、ビシ
クロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルクロロ
ジ−ｎ−ブチルシラン、ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト
−５―エン−２−イルクロロ−ｉｓｏ−ジブチルシラ
ン、ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イ
ルクロロジ−ｔｅｒｔ−ブチルシラン、ビシクロ〔２．
２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルクロロジヒドロシ
ラン、（ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２
−イルメチル）ジメトキシメチルシラン、（ビシクロ
〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルメチル）ジ
エトキシメチルシラン、（ビシクロ〔２．２．１〕ヘプ
ト−５―エン−２−イルメチル）ジ−ｎ−プロピルメチ
ルシラン、（ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン
−２−イルメチル）ジ−ｉｓｏ−プロピルメチルシラ
ン、（ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−
イルメチル）ジ−ｎ−ブチルメチルシラン、（ビシクロ
〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルメチル）ジ
−ｉｓｏ−ブチルメチルシラン、（ビシクロ〔２．２．
１〕ヘプト−５―エン−２−イルメチル）ジメトキシエ
チルシラン、（ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エ
ン−２−イルメチル）ジメトキシ−ｎ−プロピルシラ
ン、（ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−
イルメチル）ジメトキシ−ｉｓｏ−プロピルシラン、
（ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イル
メチル）ジメトキシ−ｎ−ブチルシラン、（ビシクロ
〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルメチル）ジ
メトキシ−ｉｓｏ−ブチルシラン、（ビシクロ〔２．
２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルメチル）ジメトキ
シ−ｔｅｒｔ−ブチルシラン、（ビシクロ〔２．２．
１〕ヘプト−５―エン−２−イルメチル）ジエトキシエ
チルシラン、（ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エ
ン−２−イルメチル）ジエトキシ−ｎ−プロピルシラ
ン、（ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−
イルメチル）ジエトキシ−ｉｓｏ−プロピルシラン、
（ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イル
メチル）ジメトキシヒドロシラン、（ビシクロ〔２．
２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルメチル）ジエトキ
シヒドロシラン、（ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５
―エン−２−イルメチル）メトキシジメチルシラン、
（ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イル
メチル）エトキシジメチルシラン、（ビシクロ〔２．
２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルメチル）−ｎ−プ
ロピルジメチルシラン、（ビシクロ〔２．２．１〕ヘプ
ト−５―エン−２−イルメチル）−ｉｓｏ−プロピルジ
メチルシラン、（ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―
エン−２−イルメチル）−ｎ−ブチルジメチルシラン、
（ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イル
メチル）−ｉｓｏ−ブチルジメチルシラン、（ビシクロ
〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルメチル）メ
トキシジエチルシラン、（ビシクロ〔２．２．１〕ヘプ
ト−５―エン−２−イルメチル）メトキシジ−ｎ−プロ
ピルシラン、（ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エ
ン−２−イルメチル）メトキシジ−ｉｓｏ−プロピルシ
ラン、（ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２
−イルメチル）メトキシジ−ｎ−ブチルシラン、（ビシ
クロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルメチ
ル）メトキシ−ｉｓｏ−ジブチルシラン、（ビシクロ
〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルメチル）メ
トキシジ−ｔｅｒｔ−ブチルシラン、（ビシクロ〔２．
２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルメチル）エトキシ
ジエチルシラン、（ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５
―エン−２−イルメチル）エトキシジ−ｎ−プロピルシ
ラン、（ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２
−イルメチル）エトキシジ−ｉｓｏ−プロピルシラン、
（ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イル
メチル）メトキシジヒドロシラン、（ビシクロ〔２．
２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルメチル）エトキシ
ジヒドロシラン、（ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５
―エン−２−イルメチル）ジクロロメチルシラン、（ビ
シクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルメチ
ル）ジクロロエチルシラン、（ビシクロ〔２．２．１〕
ヘプト−５―エン−２−イルメチル）ジクロロ−ｎ−プ
ロピルシラン、（ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―
エン−２−イルメチル）ジクロロ−ｉｓｏ−プロピルシ
ラン、（ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２
−イルメチル）ジクロロ−ｎ−ブチルシラン、（ビシク
ロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルメチル）
ジクロロ−ｉｓｏ−ブチルシラン、（ビシクロ〔２．
２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルメチル）ジクロロ
−ｔｅｒｔ−ブチルシラン、（ビシクロ〔２．２．１〕
ヘプト−５―エン−２−イルメチル）ジクロロヒドロシ
ラン、（ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２
−イルメチル）クロロジメチルシラン、（ビシクロ
〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルメチル）ク
ロロジエチルシラン、（ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト
−５―エン−２−イルメチル）クロロジ−ｎ−プロピル
シラン、（ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−
２−イルメチル）クロロジ−ｉｓｏ−プロピルシラン、
（ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イル
メチル）クロロジ−ｎ−ブチルシラン、（ビシクロ
〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルメチル）ク
ロロ−ｉｓｏ−ジブチルシラン、（ビシクロ〔２．２．
１〕ヘプト−５―エン−２−イルメチル）クロロジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチルシラン、（ビシクロ〔２．２．１〕ヘプ
ト−５―エン−２−イルメチル）クロロジヒドロシラ
ン、（２−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−
２−イルエチル）ジメトキシメチルシラン、（２−ビシ
クロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルエチ
ル）ジエトキシメチルシラン、（２−ビシクロ〔２．
２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルエチル）ジ−ｎ−
プロピルメチルシラン、（２−ビシクロ〔２．２．１〕
ヘプト−５―エン−２−イルエチル）ジ−ｉｓｏ−プロ
ピルメチルシラン、（２−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプ
ト−５―エン−２−イルエチル）ジ−ｎ−ブチルメチル
シラン、（２−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エ
ン−２−イルエチル）ジ−ｉｓｏ−ブチルメチルシラ
ン、（２−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−
２−イルエチル）ジメトキシエチルシラン、（２−ビシ
クロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルエチ
ル）ジメトキシ−ｎ−プロピルシラン、（２−ビシクロ
〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルエチル）ジ
メトキシ−ｉｓｏ−プロピルシラン、（２−ビシクロ
〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルエチル）ジ
メトキシ−ｎ−ブチルシラン、（２−ビシクロ〔２．
２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルエチル）ジメトキ
シ−ｉｓｏ−ブチルシラン、（２−ビシクロ〔２．２．
１〕ヘプト−５―エン−２−イルエチル）ジメトキシ−
ｔｅｒｔ−ブチルシラン、（２−ビシクロ〔２．２．
１〕ヘプト−５―エン−２−イルエチル）ジエトキシエ
チルシラン、（２−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５
―エン−２−イルエチル）ジエトキシ−ｎ−プロピルシ
ラン、（２−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン
−２−イルエチル）ジエトキシ−ｉｓｏ−プロピルシラ
ン、（２−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−
２−イルエチル）ジメトキシヒドロシラン、（２−ビシ
クロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルエチ
ル）ジエトキシヒドロシラン、（２−ビシクロ〔２．
２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルエチル）メトキシ
ジメチルシラン、（２−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト
−５―エン−２−イルエチル）エトキシジメチルシラ
ン、（２−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−
２−イルエチル）−ｎ−プロピルジメチルシラン、（２
−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イル
エチル）−ｉｓｏ−プロピルジメチルシラン、（２−ビ
シクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルエチ
ル）−ｎ−ブチルジメチルシラン、（２−ビシクロ
〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルエチル）−
ｉｓｏ−ブチルジメチルシラン、（２−ビシクロ〔２．
２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルエチル）メトキシ
ジエチルシラン、（２−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト
−５―エン−２−イルエチル）メトキシジ−ｎ−プロピ
ルシラン、（２−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―
エン−２−イルエチル）メトキシジ−ｉｓｏ−プロピル
シラン、（２−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エ
ン−２−イルエチル）メトキシジ−ｎ−ブチルシラン、
（２−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−
イルエチル）メトキシ−ｉｓｏ−ジブチルシラン、（２
−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イル
エチル）メトキシジ−ｔｅｒｔ−ブチルシラン、（２−
ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルエ
チル）エトキシジエチルシラン、（２−ビシクロ〔２．
２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルエチル）エトキシ
ジ−ｎ−プロピルシラン、（２−ビシクロ〔２．２．
１〕ヘプト−５―エン−２−イルエチル）エトキシジ−
ｉｓｏ−プロピルシラン、（２−ビシクロ〔２．２．
１〕ヘプト−５―エン−２−イルエチル）メトキシジヒ
ドロシラン、（２−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５
―エン−２−イルエチル）エトキシジヒドロシラン、
（２−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−
イルエチル）ジクロロメチルシラン、（２−ビシクロ
〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルエチル）ジ
クロロエチルシラン、（２−ビシクロ〔２．２．１〕ヘ
プト−５―エン−２−イルエチル）ジクロロ−ｎ−プロ
ピルシラン、（２−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５
―エン−２−イルエチル）ジクロロ−ｉｓｏ−プロピル
シラン、（２−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エ
ン−２−イルエチル）ジクロロ−ｎ−ブチルシラン、
（２−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−
イルエチル）ジクロロ−ｉｓｏ−ブチルシラン、（２−
ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルエ
チル）ジクロロ−ｔｅｒｔ−ブチルシラン、（２−ビシ
クロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルエチ
ル）ジクロロヒドロシラン、（２−ビシクロ〔２．２．
１〕ヘプト−５―エン−２−イルエチル）クロロジメチ
ルシラン、（２−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―
エン−２−イルエチル）クロロジエチルシラン、（２−
ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルエ
チル）クロロジ−ｎ−プロピルシラン、（２−ビシクロ
〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルエチル）ク
ロロジ−ｉｓｏ−プロピルシラン、（２−ビシクロ
〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルエチル）ク
ロロジ−ｎ−ブチルシラン、（２−ビシクロ〔２．２．
１〕ヘプト−５―エン−２−イルエチル）クロロ−ｉｓ
ｏ−ジブチルシラン、（２−ビシクロ〔２．２．１〕ヘ
プト−５―エン−２−イルエチル）クロロジ−ｔｅｒｔ
−ブチルシラン、（２−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト
−５―エン−２−イルエチル）クロロジヒドロシラン、
（３−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−
イルプロピル）ジメトキシメチルシラン、（３−ビシク
ロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルプロピ
ル）メトキシジメチルシラン、（３−ビシクロ〔２．
２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルプロピル）ジクロ
ロメチルシラン、（３−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト
−５―エン−２−イルプロピル）クロロジメチルシラ
ン、（４−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−
２−イルブチル）ジメトキシメチルシラン、（４−ビシ
クロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルブチ
ル）メトキシジメチルシラン、（４−ビシクロ〔２．
２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルブチル）ジクロロ
メチルシラン、（４−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−
５―エン−２−イルブチル）クロロジメチルシラン、
（６−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−
イルヘキシル）ジメトキシメチルシラン、（６−ビシク
ロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルヘキシ
ル）メトキシジメチルシラン、（６−ビシクロ〔２．
２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルヘキシル）ジクロ
ロメチルシラン、（６−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト
−５―エン−２−イルヘキシル）クロロジメチルシラ
ン、（８−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−
２−イルオクチル）ジメトキシメチルシラン、（８−ビ
シクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルオク
チル）メトキシジメチルシラン、（８−ビシクロ〔２．
２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルオクチル）ジクロ
ロメチルシラン、（８−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト
−５―エン−２−イルオクチル）クロロジメチルシラ
ン、（１０−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン
−２−イルデシル）ジメトキシメチルシラン、（１０−
ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルデ
シル）メトキシジメチルシラン、（１０−ビシクロ
〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルデシル）ジ
クロロメチルシラン、または（１０−ビシクロ〔２．
２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルデシル）クロロジ
メチルシラン等のシリルノルボルネン化合物類を挙げる
ことができる。

【００２４】また、前記一般式（Ｉ）で表わされるシリ
ルテトラシクロドデセン化合物の具体例としては、テト
ラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセ
ン−８−イルジメトキシメチルシラン、テトラシクロ
〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン−８−
イルジエトキシメチルシラン、テトラシクロ〔４．４．
０．１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン−８−イルジ−ｎ
−プロピルメチルシラン、テトラシクロ〔４．４．０．
１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン−８−イルジ−ｉｓｏ
−プロピルメチルシラン、テトラシクロ〔４．４．０．
１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン−８−イルジ−ｎ−ブ
チルメチルシラン、テトラシクロ〔４．４．０．
１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン−８−イルジ−ｉｓｏ
−ブチルメチルシラン、テトラシクロ〔４．４．０．１
^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン−８−イルジメトキシエ
チルシラン、テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１
^7.10〕−３―ドデセン−８−イルジメトキシ−ｎ−プロ
ピルシラン、テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１
^7.10〕−３―ドデセン−８−イルジメトキシ−ｉｓｏ−
プロピルシラン、テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．
１^7.10〕−３―ドデセン−８−イルジメトキシ−ｎ−ブ
チルシラン、テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１
^7.10〕−３―ドデセン−８−イルジメトキシ−ｉｓｏ−
ブチルシラン、テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１
^7.10〕−３―ドデセン−８−イルジメトキシ−ｔｅｒｔ
−ブチルシラン、テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．
１^7.10〕−３―ドデセン−８−イルジエトキシエチルシ
ラン、テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−
３―ドデセン−８−イルジエトキシ−ｎ−プロピルシラ
ン、テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−３
―ドデセン−８−イルジエトキシ−ｉｓｏ−プロピルシ
ラン、テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−
３―ドデセン−８−イルジメトキシヒドロシラン、テト
ラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセ
ン−８−イルジエトキシヒドロシラン、テトラシクロ
〔４．４．０．１ ^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン−８−
イルメトキシジメチルシラン、テトラシクロ〔４．４．
０．１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン−８−イルエトキ
シジメチルシラン、テトラシクロ〔４．４．０．
１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン−８−イル−ｎ−プロ
ピルジメチルシラン、テトラシクロ〔４．４．０．１
^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン−８−イル−ｉｓｏ−プ
ロピルジメチルシラン、テトラシクロ〔４．４．０．１
^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン−８−イル−ｎ−ブチル
ジメチルシラン、テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．
１^7.10〕−３―ドデセン−８−イル−ｉｓｏ−ブチルジ
メチルシラン、テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7
.10〕−３―ドデセン−８−イルメトキシジエチルシラ
ン、テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−３
―ドデセン−８−イルメトキシジ−ｎ−プロピルシラ
ン、テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−３
―ドデセン−８−イルメトキシジ−ｉｓｏ−プロピルシ
ラン、テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−
３―ドデセン−８−イルメトキシジ−ｎ−ブチルシラ
ン、テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−３
―ドデセン−８−イルメトキシ−ｉｓｏ−ジブチルシラ
ン、テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−３
―ドデセン−８−イルメトキシジ−ｔｅｒｔ−ブチルシ
ラン、テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−
３―ドデセン−８−イルエトキシジエチルシラン、テト
ラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセ
ン−８−イルエトキシジ−ｎ−プロピルシラン、テトラ
シクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン
−８−イルエトキシジ−ｉｓｏ−プロピルシラン、テト
ラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセ
ン−８−イルメトキシジヒドロシラン、テトラシクロ
〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン−８−
イルエトキシジヒドロシラン、テトラシクロ〔４．４．
０．１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン−８−イルジクロ
ロメチルシラン、テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．
１^7.10〕−３―ドデセン−８−イルジクロロエチルシラ
ン、テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−３
―ドデセン−８−イルジクロロ−ｎ−プロピルシラン、
テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−３―ド
デセン−８−イルジクロロ−ｉｓｏ−プロピルシラン、
テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−３―ド
デセン−８−イルジクロロ−ｎ−ブチルシラン、テトラ
シクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン
−８−イルジクロロ−ｉｓｏ−ブチルシラン、テトラシ
クロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン−
８−イルジクロロ−ｔｅｒｔ−ブチルシラン、テトラシ
クロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン−
８−イルジクロロヒドロシラン、テトラシクロ〔４．
４．０．１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン−８−イルク
ロロジメチルシラン、テトラシクロ〔４．４．０．１
^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン−８−イルクロロジエチ
ルシラン、テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．
１^7.10〕−３―ドデセン−８−イルクロロジ−ｎ−プロ
ピルシラン、テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１
^7.10〕−３―ドデセン−８−イルクロロジ−ｉｓｏ−プ
ロピルシラン、テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１
^7.10〕−３―ドデセン−８−イルクロロジ−ｎ−ブチル
シラン、テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕
−３―ドデセン−８−イルクロロ−ｉｓｏ−ジブチルシ
ラン、テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１^{7.1 0}〕−
３―ドデセン−８−イルクロロジ−ｔｅｒｔ−ブチルシ
ラン、テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−
３―ドデセン−８−イルクロロジヒドロシラン、（テト
ラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセ
ン−８−イルメチル）ジメトキシメチルシラン、（テト
ラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセ
ン−８−イルメチル）ジエトキシメチルシラン、（テト
ラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセ
ン−８−イルメチル）ジ−ｎ−プロピルメチルシラン、
（テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−３―
ドデセン−８−イルメチル）ジ−ｉｓｏ−プロピルメチ
ルシラン、（テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１
^7.10〕−３―ドデセン−８−イルメチル）ジ−ｎ−ブチ
ルメチルシラン、（テトラシクロ〔４．４．０．
１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン−８−イルメチル）ジ
−ｉｓｏ−ブチルメチルシラン、（テトラシクロ〔４．
４．０．１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン−８−イルメ
チル）ジメトキシエチルシラン、（テトラシクロ〔４．
４．０．１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン−８−イルメ
チル）ジメトキシ−ｎ−プロピルシラン、（テトラシク
ロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン−８
−イルメチル）ジメトキシ−ｉｓｏ−プロピルシラン、
（テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−３―
ドデセン−８−イルメチル）ジメトキシ−ｎ−ブチルシ
ラン、（テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕
−３―ドデセン−８−イルメチル）ジメトキシ−ｉｓｏ
−ブチルシラン、（テトラシクロ〔４．４．０．
１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン−８−イルメチル）ジ
メトキシ−ｔｅｒｔ−ブチルシラン、（テトラシクロ
〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン−８−
イルメチル）ジエトキシエチルシラン、（テトラシクロ
〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン−８−
イルメチル）ジエトキシ−ｎ−プロピルシラン、（テト
ラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセ
ン−８−イルメチル）ジエトキシ−ｉｓｏ−プロピルシ
ラン、（テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕
−３―ドデセン−８−イルメチル）ジメトキシヒドロシ
ラン、（テトラシクロ〔４．４．０．１ ^2,5．１^7.10〕
−３―ドデセン−８−イルメチル）ジエトキシヒドロシ
ラン、（テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕
−３―ドデセン−８−イルメチル）メトキシジメチルシ
ラン、（テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕
−３―ドデセン−８−イルメチル）エトキシジメチルシ
ラン、（テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕
−３―ドデセン−８−イルメチル）−ｎ−プロピルジメ
チルシラン、（テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１
^7.10〕−３―ドデセン−８−イルメチル）−ｉｓｏ−プ
ロピルジメチルシラン、（テトラシクロ〔４．４．０．
１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン−８−イルメチル）−
ｎ−ブチルジメチルシラン、（テトラシクロ〔４．４．
０．１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン−８−イルメチ
ル）−ｉｓｏ−ブチルジメチルシラン、（テトラシクロ
〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン−８−
イルメチル）メトキシジエチルシラン、（テトラシクロ
〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン−８−
イルメチル）メトキシジ−ｎ−プロピルシラン、（テト
ラシクロ〔４．４．０．１ ^2,5．１^7.10〕−３―ドデセ
ン−８−イルメチル）メトキシジ−ｉｓｏ−プロピルシ
ラン、（テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕
−３―ドデセン−８−イルメチル）メトキシジ−ｎ−ブ
チルシラン、（テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１
^7.10〕−３―ドデセン−８−イルメチル）メトキシ−ｉ
ｓｏ−ジブチルシラン、（テトラシクロ〔４．４．０．
１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン−８−イルメチル）メ
トキシジ−ｔｅｒｔ−ブチルシラン、（テトラシクロ
〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン−８−
イルメチル）エトキシジエチルシラン、（テトラシクロ
〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン−８−
イルメチル）エトキシジ−ｎ−プロピルシラン、（テト
ラシクロ〔４．４．０．１ ^2,5．１^7.10〕−３―ドデセ
ン−８−イルメチル）エトキシジ−ｉｓｏ−プロピルシ
ラン、（テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕
−３―ドデセン−８−イルメチル）メトキシジヒドロシ
ラン、（テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕
−３―ドデセン−８−イルメチル）エトキシジヒドロシ
ラン、（テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕
−３―ドデセン−８−イルメチル）ジクロロメチルシラ
ン、（テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−
３―ドデセン−８−イルメチル）ジクロロエチルシラ
ン、（テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−
３―ドデセン−８−イルメチル）ジクロロ−ｎ−プロピ
ルシラン、（テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１
^7.10〕−３―ドデセン−８−イルメチル）ジクロロ−ｉ
ｓｏ−プロピルシラン、（テトラシクロ〔４．４．０．
１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン−８−イルメチル）ジ
クロロ−ｎ−ブチルシラン、（テトラシクロ〔４．４．
０．１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン−８−イルメチ
ル）ジクロロ−ｉｓｏ−ブチルシラン、（テトラシクロ
〔４．４．０．１ ^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン−８−
イルメチル）ジクロロ−ｔｅｒｔ−ブチルシラン、（テ
トラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−３―ドデ
セン−８−イルメチル）ジクロロヒドロシラン、（テト
ラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１^{7 .10}〕−３―ドデセ
ン−８−イルメチル）クロロジメチルシラン、（テトラ
シクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン
−８−イルメチル）クロロジエチルシラン、（テトラシ
クロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン−
８−イルメチル）クロロジ−ｎ−プロピルシラン、（テ
トラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−３―ドデ
セン−８−イルメチル）クロロジ−ｉｓｏ−プロピルシ
ラン、（テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕
−３―ドデセン−８−イルメチル）クロロジ−ｎ−ブチ
ルシラン、（テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１
^7.10〕−３―ドデセン−８−イルメチル）クロロ−ｉｓ
ｏ−ジブチルシラン、（テトラシクロ〔４．４．０．１
^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン−８−イルメチル）クロ
ロジ−ｔｅｒｔ−ブチルシラン、（テトラシクロ〔４．
４．０．１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン−８−イルメ
チル）クロロジヒドロシラン、（２−テトラシクロ
〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン−８−
イルエチル）ジメトキシメチルシラン、（２−テトラシ
クロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン−
８−イルエチル）ジエトキシメチルシラン、（２−テト
ラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセ
ン−８−イルエチル）ジ−ｎ−プロピルメチルシラン、
（２−テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−
３―ドデセン−８−イルエチル）ジ−ｉｓｏ−プロピル
メチルシラン、（２−テトラシクロ〔４．４．０．１
^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン−８−イルエチル）ジ−
ｎ−ブチルメチルシラン、（２−テトラシクロ〔４．
４．０．１ ^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン−８−イルエ
チル）ジ−ｉｓｏ−ブチルメチルシラン、（２−テトラ
シクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン
−８−イルエチル）ジメトキシエチルシラン、（２−テ
トラシクロ〔４．４．０．１ ^2,5．１^7.10〕−３―ドデ
セン−８−イルエチル）ジメトキシ−ｎ−プロピルシラ
ン、（２−テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．
１^7.10〕−３―ドデセン−８−イルエチル）ジメトキシ
−ｉｓｏ−プロピルシラン、（２−テトラシクロ〔４．
４．０．１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン−８−イルエ
チル）ジメトキシ−ｎ−ブチルシラン、（２−テトラシ
クロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン−
８−イルエチル）ジメトキシ−ｉｓｏ−ブチルシラン、
（２−テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−
３―ドデセン−８−イルエチル）ジメトキシ−ｔｅｒｔ
−ブチルシラン、（２−テトラシクロ〔４．４．０．１
^2,5．１^{7 .10}〕−３―ドデセン−８イルエチル）ジエト
キシエチルシラン、（２−テトラシクロ〔４．４．０．
１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン−８−イルエチル）ジ
エトキシ−ｎ−プロピルシラン、（２−テトラシクロ
〔４．４．０．１^2,5．１^{7.1 0}〕−３―ドデセン−８−
イルエチル）ジエトキシ−ｉｓｏ−プロピルシラン、
（２−テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−
３―ドデセン−８−イルエチル）ジメトキシヒドロシラ
ン、（２−テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．
１^7.10〕−３―ドデセン−８−イルエチル）ジエトキシ
ヒドロシラン、（２−テトラシクロ〔４．４．０．１
^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン−８−イルエチル）メト
キシジメチルシラン、（２−テトラシクロ〔４．４．
０．１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン−８−イルエチ
ル）エトキシジメチルシラン、（２−テトラシクロ
〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン−８−
イルエチル）−ｎ−プロピルジメチルシラン、（２−テ
トラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−３―ドデ
セン−８−イルエチル）−ｉｓｏ−プロピルジメチルシ
ラン、（２テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．
１^7.10〕−３―ドデセン−８−イルエチル）−ｎ−ブチ
ルジメチルシラン、（２−テトラシクロ〔４．４．０．
１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン−８−イルエチル）−
ｉｓｏ−ブチルジメチルシラン、（２−テトラシクロ
〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン−８−
イルエチル）メトキシジエチルシラン、（２−テトラシ
クロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン−
８−イルエチル）メトキシジ−ｎ−プロピルシラン、
（２−テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−
３―ドデセン−８−イルエチル）メトキシジ−ｉｓｏ−
プロピルシラン、（２−テトラシクロ〔４．４．０．１
^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン−８−イルエチル）メト
キシジ−ｎ−ブチルシラン、（２−テトラシクロ〔４．
４．０．１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン−８−イルエ
チル）メトキシ−ｉｓｏ−ジブチルシラン、（２−テト
ラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセ
ン−８−イルエチル）メトキシジ−ｔｅｒｔ−ブチルシ
ラン、（２−テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１
^7.10〕−３―ドデセン−８−イルエチル）エトキシジエ
チルシラン、（２−テトラシクロ〔４．４．０．
１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン−８−イルエチル）エ
トキシジ−ｎ−プロピルシラン、（２−テトラシクロ
〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン−８−
イルエチル）エトキシジ−ｉｓｏ−プロピルシラン、
（２−テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−
３―ドデセン−８−イルエチル）メトキシジヒドロシラ
ン、（２−テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．
１^7.10〕−３―ドデセン−８−イルエチル）エトキシジ
ヒドロシラン、（２−テトラシクロ〔４．４．０．１
^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン−８−イルエチル）ジク
ロロメチルシラン、（２−テトラシクロ〔４．４．０．
１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン−８−イルエチル）ジ
クロロエチルシラン、（２−テトラシクロ〔４．４．
０．１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン−８−イルエチ
ル）ジクロロ−ｎ−プロピルシラン、（２−テトラシク
ロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン−８
−イルエチル）ジクロロ−ｉｓｏ−プロピルシラン、
（２−テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−
３―ドデセン−８−イルエチル）ジクロロ−ｎ−ブチル
シラン、（２−テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１
^7.10〕−３―ドデセン−８−イルエチル）ジクロロ−ｉ
ｓｏ−ブチルシラン、（２−テトラシクロ〔４．４．
０．１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン−８−イルエチ
ル）ジクロロ−ｔｅｒｔ−ブチルシラン、（２−テトラ
シクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン
−８−イルエチル）ジクロロヒドロシラン、（２−テト
ラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセ
ン−８−イルエチル）クロロジメチルシラン、（２−テ
トラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−３―ドデ
セン−８−イルエチル）クロロジエチルシラン、（２−
テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−３―ド
デセン−８−イルエチル）クロロジ−ｎ−プロピルシラ
ン、（２−テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．
１^7.10〕−３―ドデセン−８−イルエチル）クロロジ−
ｉｓｏ−プロピルシラン、（２−テトラシクロ〔４．
４．０．１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン−８−イルエ
チル）クロロジ−ｎ−ブチルシラン、（２−テトラシク
ロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン−８
−イルエチル）クロロ−ｉｓｏ−ジブチルシラン、（２
−テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−３―
ドデセン−８−イルエチル）クロロジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルシラン、（２−テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．
１^7.10〕−３―ドデセン−８−イルエチル）クロロジヒ
ドロシラン、（３−テトラシクロ〔４．４．０．
１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン−８−イルプロピル）
ジメトキシメチルシラン、（３−テトラシクロ〔４．
４．０．１^{2, 5}．１^7.10〕−３―ドデセン−８−イルプ
ロピル）メトキシジメチルシラン、（３−テトラシクロ
〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン−８−
イルプロピル）ジクロロメチルシラン、（３−テトラシ
クロ〔４．４．０．１^2,5．１^{7 .10}〕−３―ドデセン−
８−イルプロピル）クロロジメチルシラン、（４−テト
ラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセ
ン−８−イルブチル）ジメトキシメチルシラン、（４−
テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−３―ド
デセン−８−イルブチル）メトキシジメチルシラン、
（４−テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−
３―ドデセン−８−イルブチル）ジクロロメチルシラ
ン、（４−テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．
１^7.10〕−３―ドデセン−８−イルブチル）クロロジメ
チルシラン、（６−テトラシクロ〔４．４．０．
１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン−８−イルヘキシル）
ジメトキシメチルシラン、（６−テトラシクロ〔４．
４．０．１^{2, 5}．１^7.10〕−３―ドデセン−８−イルヘ
キシル）メトキシジメチルシラン、（６−テトラシクロ
〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン−８−
イルヘキシル）ジクロロメチルシラン、（６−テトラシ
クロ〔４．４．０．１^2,5．１^{7 .10}〕−３―ドデセン−
８−イルヘキシル）クロロジメチルシラン、（８−テト
ラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセ
ン−８−イルオクチル）ジメトキシメチルシラン、（８
−テトラシクロ〔４．４．０．１^{2, 5}．１^7.10〕−３―
ドデセン−８−イルオクチル）メトキシジメチルシラ
ン、（８−テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．
１^7.10〕−３―ドデセン−８−イルオクチル）ジクロロ
メチルシラン、（８−テトラシクロ〔４．４．０．１
^2,5．１^{7 .10}〕−３―ドデセン−８−イルオクチル）ク
ロロジメチルシラン、（１０−テトラシクロ〔４．４．
０．１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン−８−イルデシ
ル）ジメトキシメチルシラン、（１０−テトラシクロ
〔４．４．０．１ ^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン−８−
イルデシル）メトキシジメチルシラン、（１０−テトラ
シクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−３―ドデセン
−８−イルデシル）ジクロロメチルシラン、（１０−テ
トラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7.10〕−３―ドデ
セン−８−イルデシル）クロロジメチルシラン等のシリ
ルテトラシクロドデセン化合物類を挙げることができ
る。

【００２５】本発明に係るシリルノルボルネン化合物お
よびシリルテトラシクロドデセン化合物の製造方法で
は、下記一般式［II］で表わされるオレフィン化合物と
ジシクロペンタジエンまたはシクロペンタジエンとを反
応させる。

【００２６】

【化７】

【００２７】一般式（II）におけるＲ³、Ｒ⁴は、それぞ
れ独立に、水素原子、炭素原子数１〜４のアルキル基を
示し、同一でも異なってもよく、またｋに応じて異なっ
てもよい。Ｒ³、Ｒ⁴で表わされる炭素原子数１〜４のア
ルキル基としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ
ｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、または
ｔｅｒｔ−ブチルが具体例として挙げられる。

【００２８】Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³は、それぞれ独立に、炭素
原子数１〜４のアルコキシ基、ハロゲン原子、炭素原子
数１〜４のアルキル基または水素原子を表わし、かつ、
このうち１つまたは２つが炭素原子数１〜４のアルコキ
シ基またはハロゲン原子であり、残りが炭素原子数１〜
４のアルキル基または水素原子を示す。また、Ｙ¹、
Ｙ²、Ｙ³は、それぞれ独立に、炭素原子数１〜４のアル
コキシ基、炭素原子数１〜４のアルキル基または水素原
子を表わし、かつ、このうち１つまたは２つが炭素原子
数１〜４のアルコキシ基であり、残りが炭素原子数１〜
４のアルキル基または水素原子を示すことが好ましい。

【００２９】また、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³は、それぞれ独立
に、炭素原子数１〜４のアルコキシ基、炭素原子数１〜
４のアルキル基または水素原子を表わし、かつ、このう
ち２つが炭素原子数１〜４のアルコキシ基であり、残り
が炭素原子数１〜４のアルキル基または水素原子を示す
ことがより好ましい。また、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³は、それぞ
れ独立に、炭素原子数１〜４のアルコキシ基または炭素
原子数１〜４のアルキル基を表わし、かつ、このうち２
つが炭素原子数１〜４のアルコキシ基であり、残りが炭
素原子数１〜４のアルキル基を示すことが更に好まし
い。

【００３０】Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³で表わされる炭素原子数１
〜４のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ
基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、ｉｓｏ−ブチル基、またはｔｅｒｔ−ブチル基が具
体例として挙げられ、ハロゲン原子としては、フッ素、
塩素、臭素、ヨウ素の各原子が具体例として挙げられ、
炭素原子数１〜４のアルキル基としては、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ
ｓｏ−ブチル、またはｔｅｒｔ−ブチルが具体例として
挙げられる。

【００３１】ｋは０〜１０の整数であり、一般式（II）
で表わされるケイ素含有オレフィン化合物は、ｋが１〜
１０の場合には、Ｒ³、Ｒ⁴を置換基とするポリメチレン
鎖を有する化合物である。さらに、ｊは０または１であ
り、一般式（II）で表わされるケイ素含有オレフィン化
合物は、ｊが０ではケイ素含有ビニル化合物、ｊが１で
はシリルノルボルネン化合物である。

【００３２】前記一般式（II）で表わされるケイ素含有
オレフィン化合物の具体例としては、ビニルジメトキシ
メチルシラン、ビニルジエトキシメチルシラン、ビニル
ジ−ｎ−プロピルメチルシラン、ビニルジ−ｉｓｏ−プ
ロピルメチルシラン、ビニルジ−ｎ−ブチルメチルシラ
ン、ビニルジ−ｉｓｏ−ブチルメチルシラン、ビニルジ
メトキシエチルシラン、ビニルジメトキシ−ｎ−プロピ
ルシラン、ビニルジメトキシ−ｉｓｏ−プロピルシラ
ン、ビニルジメトキシ−ｎ−ブチルシラン、ビニルジメ
トキシ−ｉｓｏ−ブチルシラン、ビニルジメトキシ−ｔ
ｅｒｔ−ブチルシラン、ビニルジエトキシエチルシラ
ン、ビニルジエトキシ−ｎ−プロピルシラン、ビニルジ
エトキシ−ｉｓｏ−プロピルシラン、ビニルジメトキシ
ヒドロシラン、ビニルジエトキシヒドロシラン、ビニル
メトキシジメチルシラン、ビニルエトキシジメチルシラ
ン、ビニル−ｎ−プロピルジメチルシラン、ビニル−ｉ
ｓｏ−プロピルジメチルシラン、ビニル−ｎ−ブチルジ
メチルシラン、ビニル−ｉｓｏ−ブチルジメチルシラ
ン、ビニルメトキシジエチルシラン、ビニルメトキシジ
−ｎ−プロピルシラン、ビニルメトキシジ−ｉｓｏ−プ
ロピルシラン、ビニルメトキシジ−ｎ−ブチルシラン、
ビニルメトキシ−ｉｓｏ−ジブチルシラン、ビニルメト
キシジ−ｔｅｒｔ−ブチルシラン、ビニルエトキシジエ
チルシラン、ビニルエトキシジ−ｎ−プロピルシラン、
ビニルエトキシジ−ｉｓｏ−プロピルシラン、ビニルメ
トキシジヒドロシラン、ビニルエトキシジヒドロシラ
ン、ビニルジクロロメチルシラン、ビニルジクロロエチ
ルシラン、ビニルジクロロ−ｎ−プロピルシラン、ビニ
ルジクロロ−ｉｓｏ−プロピルシラン、ビニルジクロロ
−ｎ−ブチルシラン、ビニルジクロロ−ｉｓｏ−ブチル
シラン、ビニルジクロロ−ｔｅｒｔ−ブチルシラン、ビ
ニルジクロロヒドロシラン、ビニルクロロジメチルシラ
ン、ビニルクロロジエチルシラン、ビニルクロロジ−ｎ
−プロピルシラン、ビニルクロロジ−ｉｓｏ−プロピル
シラン、ビニルクロロジ−ｎ−ブチルシラン、ビニルク
ロロ−ｉｓｏ−ジブチルシラン、ビニルクロロジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチルシラン、ビニルクロロジヒドロシラン、ア
リルジメトキシメチルシラン、アリルジエトキシメチル
シラン、アリルジ−ｎ−プロピルメチルシラン、アリル
ジ−ｉｓｏ−プロピルメチルシラン、アリルジ−ｎ−ブ
チルメチルシラン、アリルジ−ｉｓｏ−ブチルメチルシ
ラン、アリルジメトキシエチルシラン、アリルジメトキ
シ−ｎ−プロピルシラン、アリルジメトキシ−ｉｓｏ−
プロピルシラン、アリルジメトキシ−ｎ−ブチルシラ
ン、アリルジメトキシ−ｉｓｏ−ブチルシラン、アリル
ジメトキシ−ｔｅｒｔ−ブチルシラン、アリルジエトキ
シエチルシラン、アリルジエトキシ−ｎ−プロピルシラ
ン、アリルジエトキシ−ｉｓｏ−プロピルシラン、アリ
ルジメトキシヒドロシラン、アリルジエトキシヒドロシ
ラン、アリルメトキシジメチルシラン、アリルエトキシ
ジメチルシラン、アリル−ｎ−プロピルジメチルシラ
ン、アリル−ｉｓｏ−プロピルジメチルシラン、アリル
−ｎ−ブチルジメチルシラン、アリル−ｉｓｏ−ブチル
ジメチルシラン、アリルメトキシジエチルシラン、アリ
ルメトキシジ−ｎ−プロピルシラン、アリルメトキシジ
−ｉｓｏ−プロピルシラン、アリルメトキシジ−ｎ−ブ
チルシラン、アリルメトキシ−ｉｓｏ−ジブチルシラ
ン、アリルメトキシジ−ｔｅｒｔ−ブチルシラン、アリ
ルエトキシジエチルシラン、アリルエトキシジ−ｎ−プ
ロピルシラン、アリルエトキシジ−ｉｓｏ−プロピルシ
ラン、アリルメトキシジヒドロシラン、アリルエトキシ
ジヒドロシラン、アリルジクロロメチルシラン、アリル
ジクロロエチルシラン、アリルジクロロ−ｎ−プロピル
シラン、アリルジクロロ−ｉｓｏ−プロピルシラン、ア
リルジクロロ−ｎ−ブチルシラン、アリルジクロロ−ｉ
ｓｏ−ブチルシラン、アリルジクロロ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルシラン、アリルジクロロヒドロシラン、アリルクロロ
ジメチルシラン、アリルクロロジエチルシラン、アリル
クロロジ−ｎ−プロピルシラン、アリルクロロジ−ｉｓ
ｏ−プロピルシラン、アリルクロロジ−ｎ−ブチルシラ
ン、アリルクロロ−ｉｓｏ−ジブチルシラン、アリルク
ロロジ−ｔｅｒｔ−ブチルシラン、アリルクロロジヒド
ロシラン、３−ブテニルジメトキシメチルシラン、３−
ブテニルジエトキシメチルシラン、３−ブテニルジ−ｎ
−プロピルメチルシラン、３−ブテニルジ−ｉｓｏ−プ
ロピルメチルシラン、３−ブテニルジ−ｎ−ブチルメチ
ルシラン、３−ブテニルジ−ｉｓｏ−ブチルメチルシラ
ン、３−ブテニルジメトキシエチルシラン、３−ブテニ
ルジメトキシ−ｎ−プロピルシラン、３−ブテニルジメ
トキシ−ｉｓｏ−プロピルシラン、３−ブテニルジメト
キシ−ｎ−ブチルシラン、３−ブテニルジメトキシ−ｉ
ｓｏ−ブチルシラン、３−ブテニルジメトキシ−ｔｅｒ
ｔ−ブチルシラン、３−ブテニルジエトキシエチルシラ
ン、３−ブテニルジエトキシ−ｎ−プロピルシラン、３
−ブテニルジエトキシ−ｉｓｏ−プロピルシラン、３−
ブテニルジメトキシヒドロシラン、３−ブテニルジエト
キシヒドロシラン、３−ブテニルメトキシジメチルシラ
ン、３−ブテニルエトキシジメチルシラン、３−ブテニ
ル−ｎ−プロピルジメチルシラン、３−ブテニル−ｉｓ
ｏ−プロピルジメチルシラン、３−ブテニル−ｎ−ブチ
ルジメチルシラン、３−ブテニル−ｉｓｏ−ブチルジメ
チルシラン、３−ブテニルメトキシジエチルシラン、３
−ブテニルメトキシジ−ｎ−プロピルシラン、３−ブテ
ニルメトキシジ−ｉｓｏ−プロピルシラン、３−ブテニ
ルメトキシジ−ｎ−ブチルシラン、３−ブテニルメトキ
シ−ｉｓｏ−ジブチルシラン、３−ブテニルメトキシジ
−ｔｅｒｔ−ブチルシラン、３−ブテニルエトキシジエ
チルシラン、３−ブテニルエトキシジ−ｎ−プロピルシ
ラン、３−ブテニルエトキシジ−ｉｓｏ−プロピルシラ
ン、３−ブテニルメトキシジヒドロシラン、３−ブテニ
ルエトキシジヒドロシラン、３−ブテニルジクロロメチ
ルシラン、３−ブテニルジクロロエチルシラン、３−ブ
テニルジクロロ−ｎ−プロピルシラン、３−ブテニルジ
クロロ−ｉｓｏ−プロピルシラン、３−ブテニルジクロ
ロ−ｎ−ブチルシラン、３−ブテニルジクロロ−ｉｓｏ
−ブチルシラン、３−ブテニルジクロロ−ｔｅｒｔ−ブ
チルシラン、３−ブテビニルジクロロヒドロシラン、３
−ブテニルクロロジメチルシラン、３−ブテニルクロロ
ジエチルシラン、３−ブテニルクロロジ−ｎ−プロピル
シラン、３−ブテニルクロロジ−ｉｓｏ−プロピルシラ
ン、３−ブテニルクロロジ−ｎ−ブチルシラン、３−ブ
テニルクロロ−ｉｓｏ−ジブチルシラン、３−ブテニル
クロロジ−ｔｅｒｔ−ブチルシラン、３−ブテニルクロ
ロジヒドロシラン、４−ペンテニルジメトキシメチルシ
ラン、４−ペンテニルメトキシジメチルシラン、４−ペ
ンテニルジクロロメチルシラン、４−ペンテニルクロロ
ジメチルシラン、５−ヘキセニルジメトキシメチルシラ
ン、５−ヘキセニルメトキシジメチルシラン、５−ヘキ
セニルジクロロメチルシラン、５−ヘキセニルクロロジ
メチルシラン、７−オクテニルジメトキシメチルシラ
ン、７−オクテニルメトキシジメチルシラン、７−オク
テニルジクロロメチルシラン、７−オクテニルクロロジ
メチルシラン、９−デセニルジメトキシメチルシラン、
９−デセニルメトキシジメチルシラン、９−デセニルジ
クロロメチルシラン、９−デセニルクロロジメチルシラ
ン、１１−ドデセニルジメトキシメチルシラン、１１−
ドデセニルメトキシジメチルシラン、１１−ドデセニル
ジクロロメチルシラン、１１−ドデセニルクロロジメチ
ルシラン等のケイ素含有ビニル化合物類（ケイ素含有オ
レフィン化合物）を挙げることができる。

【００３３】また、ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５
―エン−２−イルジメトキシメチルシラン、ビシクロ
〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルジエトキシ
メチルシラン、ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エ
ン−２−イルジ−ｎ−プロピルメチルシラン、ビシクロ
〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルジ−ｉｓｏ
−プロピルメチルシラン、ビシクロ〔２．２．１〕ヘプ
ト−５―エン−２−イルジ−ｎ−ブチルメチルシラン、
ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルジ
−ｉｓｏ−ブチルメチルシラン、ビシクロ〔２．２．
１〕ヘプト−５―エン−２−イルジメトキシエチルシラ
ン、ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イ
ルジメトキシ−ｎ−プロピルシラン、ビシクロ〔２．
２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルジメトキシ−ｉｓ
ｏ−プロピルシラン、ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−
５―エン−２−イルジメトキシ−ｎ−ブチルシラン、ビ
シクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルジメ
トキシ−ｉｓｏ−ブチルシラン、ビシクロ〔２．２．
１〕ヘプト−５―エン−２−イルジメトキシ−ｔｅｒｔ
−ブチルシラン、ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―
エン−２−イルジエトキシエチルシラン、ビシクロ
〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルジエトキシ
−ｎ−プロピルシラン、ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト
−５―エン−２−イルジエトキシ−ｉｓｏ−プロピルシ
ラン、ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−
イルジメトキシヒドロシラン、ビシクロ〔２．２．１〕
ヘプト−５―エン−２−イルジエトキシヒドロシラン、
ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルメ
トキシジメチルシラン、ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト
−５―エン−２−イルエトキシジメチルシラン、ビシク
ロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イル−ｎ−プ
ロピルジメチルシラン、ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト
−５―エン−２−イル−ｉｓｏ−プロピルジメチルシラ
ン、ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イ
ル−ｎ−ブチルジメチルシラン、ビシクロ〔２．２．
１〕ヘプト−５―エン−２−イル−ｉｓｏ−ブチルジメ
チルシラン、ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン
−２−イルメトキシジエチルシラン、ビシクロ〔２．
２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルメトキシジ−ｎ−
プロピルシラン、ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―
エン−２−イルメトキシジ−ｉｓｏ−プロピルシラン、
ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルメ
トキシジ−ｎ−ブチルシラン、ビシクロ〔２．２．１〕
ヘプト−５―エン−２−イルメトキシ−ｉｓｏ−ジブチ
ルシラン、ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−
２−イルメトキシジ−ｔｅｒｔ−ブチルシラン、ビシク
ロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルエトキシ
ジエチルシラン、ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―
エン−２−イルエトキシジ−ｎ−プロピルシラン、ビシ
クロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルエトキ
シジ−ｉｓｏ−プロピルシラン、ビシクロ〔２．２．
１〕ヘプト−５―エン−２−イルメトキシジヒドロシラ
ン、ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イ
ルエトキシジヒドロシラン、ビシクロ〔２．２．１〕ヘ
プト−５―エン−２−イルジクロロメチルシラン、ビシ
クロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルジクロ
ロエチルシラン、ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―
エン−２−イルジクロロ−ｎ−プロピルシラン、ビシク
ロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルジクロロ
−ｉｓｏ−プロピルシラン、ビシクロ〔２．２．１〕ヘ
プト−５―エン−２−イルジクロロ−ｎ−ブチルシラ
ン、ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イ
ルジクロロ−ｉｓｏ−ブチルシラン、ビシクロ〔２．
２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルジクロロ−ｔｅｒ
ｔ−ブチルシラン、ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５
―エン−２−イルジクロロヒドロシラン、ビシクロ
〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルクロロジメ
チルシラン、ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン
−２−イルクロロジエチルシラン、ビシクロ〔２．２．
１〕ヘプト−５―エン−２−イルクロロジ−ｎ−プロピ
ルシラン、ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−
２−イルクロロジ−ｉｓｏ−プロピルシラン、ビシクロ
〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルクロロジ−
ｎ−ブチルシラン、ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５
―エン−２−イルクロロ−ｉｓｏ−ジブチルシラン、ビ
シクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルクロ
ロジ−ｔｅｒｔ−ブチルシラン、ビシクロ〔２．２．
１〕ヘプト−５―エン−２−イルクロロジヒドロシラ
ン、（ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−
イルメチル）ジメトキシメチルシラン、（ビシクロ
〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルメチル）ジ
エトキシメチルシラン、（ビシクロ〔２．２．１〕ヘプ
ト−５―エン−２−イルメチル）ジ−ｎ−プロピルメチ
ルシラン、（ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン
−２−イルメチル）ジ−ｉｓｏ−プロピルメチルシラ
ン、（ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−
イルメチル）ジ−ｎ−ブチルメチルシラン、（ビシクロ
〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルメチル）ジ
−ｉｓｏ−ブチルメチルシラン、（ビシクロ〔２．２．
１〕ヘプト−５―エン−２−イルメチル）ジメトキシエ
チルシラン、（ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エ
ン−２−イルメチル）ジメトキシ−ｎ−プロピルシラ
ン、（ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−
イルメチル）ジメトキシ−ｉｓｏ−プロピルシラン、
（ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イル
メチル）ジメトキシ−ｎ−ブチルシラン、（ビシクロ
〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルメチル）ジ
メトキシ−ｉｓｏ−ブチルシラン、（ビシクロ〔２．
２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルメチル）ジメトキ
シ−ｔｅｒｔ−ブチルシラン、（ビシクロ〔２．２．
１〕ヘプト−５―エン−２−イルメチル）ジエトキシエ
チルシラン、（ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エ
ン−２−イルメチル）ジエトキシ−ｎ−プロピルシラ
ン、（ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−
イルメチル）ジエトキシ−ｉｓｏ−プロピルシラン、
（ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イル
メチル）ジメトキシヒドロシラン、（ビシクロ〔２．
２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルメチル）ジエトキ
シヒドロシラン、（ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５
―エン−２−イルメチル）メトキシジメチルシラン、
（ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イル
メチル）エトキシジメチルシラン、（ビシクロ〔２．
２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルメチル）−ｎ−プ
ロピルジメチルシラン、（ビシクロ〔２．２．１〕ヘプ
ト−５―エン−２−イルメチル）−ｉｓｏ−プロピルジ
メチルシラン、（ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―
エン−２−イルメチル）−ｎ−ブチルジメチルシラン、
（ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イル
メチル）−ｉｓｏ−ブチルジメチルシラン、（ビシクロ
〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルメチル）メ
トキシジエチルシラン、（ビシクロ〔２．２．１〕ヘプ
ト−５―エン−２−イルメチル）メトキシジ−ｎ−プロ
ピルシラン、（ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エ
ン−２−イルメチル）メトキシジ−ｉｓｏ−プロピルシ
ラン、（ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２
−イルメチル）メトキシジ−ｎ−ブチルシラン、（ビシ
クロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルメチ
ル）メトキシ−ｉｓｏ−ジブチルシラン、（ビシクロ
〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルメチル）メ
トキシジ−ｔｅｒｔ−ブチルシラン、（ビシクロ〔２．
２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルメチル）エトキシ
ジエチルシラン、（ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５
―エン−２−イルメチル）エトキシジ−ｎ−プロピルシ
ラン、（ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２
−イルメチル）エトキシジ−ｉｓｏ−プロピルシラン、
（ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イル
メチル）メトキシジヒドロシラン、（ビシクロ〔２．
２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルメチル）エトキシ
ジヒドロシラン、（ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５
―エン−２−イルメチル）ジクロロメチルシラン、（ビ
シクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルメチ
ル）ジクロロエチルシラン、（ビシクロ〔２．２．１〕
ヘプト−５―エン−２−イルメチル）ジクロロ−ｎ−プ
ロピルシラン、（ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―
エン−２−イルメチル）ジクロロ−ｉｓｏ−プロピルシ
ラン、（ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２
−イルメチル）ジクロロ−ｎ−ブチルシラン、（ビシク
ロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルメチル）
ジクロロ−ｉｓｏ−ブチルシラン、（ビシクロ〔２．
２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルメチル）ジクロロ
−ｔｅｒｔ−ブチルシラン、（ビシクロ〔２．２．１〕
ヘプト−５―エン−２−イルメチル）ジクロロヒドロシ
ラン、（ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２
−イルメチル）クロロジメチルシラン、（ビシクロ
〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルメチル）ク
ロロジエチルシラン、（ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト
−５―エン−２−イルメチル）クロロジ−ｎ−プロピル
シラン、（ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−
２−イルメチル）クロロジ−ｉｓｏ−プロピルシラン、
（ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イル
メチル）クロロジ−ｎ−ブチルシラン、（ビシクロ
〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルメチル）ク
ロロ−ｉｓｏ−ジブチルシラン、（ビシクロ〔２．２．
１〕ヘプト−５―エン−２−イルメチル）クロロジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチルシラン、（ビシクロ〔２．２．１〕ヘプ
ト−５―エン−２−イルメチル）クロロジヒドロシラ
ン、（２−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−
２−イルエチル）ジメトキシメチルシラン、（２−ビシ
クロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルエチ
ル）ジエトキシメチルシラン、（２−ビシクロ〔２．
２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルエチル）ジ−ｎ−
プロピルメチルシラン、（２−ビシクロ〔２．２．１〕
ヘプト−５―エン−２−イルエチル）ジ−ｉｓｏ−プロ
ピルメチルシラン、（２−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプ
ト−５―エン−２−イルエチル）ジ−ｎ−ブチルメチル
シラン、（２−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エ
ン−２−イルエチル）ジ−ｉｓｏ−ブチルメチルシラ
ン、（２−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−
２−イルエチル）ジメトキシエチルシラン、（２−ビシ
クロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルエチ
ル）ジメトキシ−ｎ−プロピルシラン、（２−ビシクロ
〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルエチル）ジ
メトキシ−ｉｓｏ−プロピルシラン、（２−ビシクロ
〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルエチル）ジ
メトキシ−ｎ−ブチルシラン、（２−ビシクロ〔２．
２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルエチル）ジメトキ
シ−ｉｓｏ−ブチルシラン、（２−ビシクロ〔２．２．
１〕ヘプト−５―エン−２−イルエチル）ジメトキシ−
ｔｅｒｔ−ブチルシラン、（２−ビシクロ〔２．２．
１〕ヘプト−５―エン−２−イルエチル）ジエトキシエ
チルシラン、（２−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５
―エン−２−イルエチル）ジエトキシ−ｎ−プロピルシ
ラン、（２−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン
−２−イルエチル）ジエトキシ−ｉｓｏ−プロピルシラ
ン、（２−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−
２−イルエチル）ジメトキシヒドロシラン、（２−ビシ
クロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルエチ
ル）ジエトキシヒドロシラン、（２−ビシクロ〔２．
２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルエチル）メトキシ
ジメチルシラン、（２−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト
−５―エン−２−イルエチル）エトキシジメチルシラ
ン、（２−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−
２−イルエチル）−ｎ−プロピルジメチルシラン、（２
−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イル
エチル）−ｉｓｏ−プロピルジメチルシラン、（２−ビ
シクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルエチ
ル）−ｎ−ブチルジメチルシラン、（２−ビシクロ
〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルエチル）−
ｉｓｏ−ブチルジメチルシラン、（２−ビシクロ〔２．
２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルエチル）メトキシ
ジエチルシラン、（２−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト
−５―エン−２−イルエチル）メトキシジ−ｎ−プロピ
ルシラン、（２−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―
エン−２−イルエチル）メトキシジ−ｉｓｏ−プロピル
シラン、（２−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エ
ン−２−イルエチル）メトキシジ−ｎ−ブチルシラン、
（２−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−
イルエチル）メトキシ−ｉｓｏ−ジブチルシラン、（２
−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イル
エチル）メトキシジ−ｔｅｒｔ−ブチルシラン、（２−
ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルエ
チル）エトキシジエチルシラン、（２−ビシクロ〔２．
２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルエチル）エトキシ
ジ−ｎ−プロピルシラン、（２−ビシクロ〔２．２．
１〕ヘプト−５―エン−２−イルエチル）エトキシジ−
ｉｓｏ−プロピルシラン、（２−ビシクロ〔２．２．
１〕ヘプト−５―エン−２−イルエチル）メトキシジヒ
ドロシラン、（２−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５
―エン−２−イルエチル）エトキシジヒドロシラン、
（２−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−
イルエチル）ジクロロメチルシラン、（２−ビシクロ
〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルエチル）ジ
クロロエチルシラン、（２−ビシクロ〔２．２．１〕ヘ
プト−５―エン−２−イルエチル）ジクロロ−ｎ−プロ
ピルシラン、（２−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５
―エン−２−イルエチル）ジクロロ−ｉｓｏ−プロピル
シラン、（２−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エ
ン−２−イルエチル）ジクロロ−ｎ−ブチルシラン、
（２−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−
イルエチル）ジクロロ−ｉｓｏ−ブチルシラン、（２−
ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルエ
チル）ジクロロ−ｔｅｒｔ−ブチルシラン、（２−ビシ
クロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルエチ
ル）ジクロロヒドロシラン、（２−ビシクロ〔２．２．
１〕ヘプト−５―エン−２−イルエチル）クロロジメチ
ルシラン、（２−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―
エン−２−イルエチル）クロロジエチルシラン、（２−
ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルエ
チル）クロロジ−ｎ−プロピルシラン、（２−ビシクロ
〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルエチル）ク
ロロジ−ｉｓｏ−プロピルシラン、（２−ビシクロ
〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルエチル）ク
ロロジ−ｎ−ブチルシラン、（２−ビシクロ〔２．２．
１〕ヘプト−５―エン−２−イルエチル）クロロ−ｉｓ
ｏ−ジブチルシラン、（２−ビシクロ〔２．２．１〕ヘ
プト−５―エン−２−イルエチル）クロロジ−ｔｅｒｔ
−ブチルシラン、（２−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト
−５―エン−２−イルエチル）クロロジヒドロシラン、
（３−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−
イルプロピル）ジメトキシメチルシラン、（３−ビシク
ロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルプロピ
ル）メトキシジメチルシラン、（３−ビシクロ〔２．
２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルプロピル）ジクロ
ロメチルシラン、（３−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト
−５―エン−２−イルプロピル）クロロジメチルシラ
ン、（４−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−
２−イルブチル）ジメトキシメチルシラン、（４−ビシ
クロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルブチ
ル）メトキシジメチルシラン、（４−ビシクロ〔２．
２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルブチル）ジクロロ
メチルシラン、（４−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−
５―エン−２−イルブチル）クロロジメチルシラン、
（６−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−
イルヘキシル）ジメトキシメチルシラン、（６−ビシク
ロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルヘキシ
ル）メトキシジメチルシラン、（６−ビシクロ〔２．
２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルヘキシル）ジクロ
ロメチルシラン、（６−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト
−５―エン−２−イルヘキシル）クロロジメチルシラ
ン、（８−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−
２−イルオクチル）ジメトキシメチルシラン、（８−ビ
シクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルオク
チル）メトキシジメチルシラン、（８−ビシクロ〔２．
２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルオクチル）ジクロ
ロメチルシラン、（８−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト
−５―エン−２−イルオクチル）クロロジメチルシラ
ン、（１０−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン
−２−イルデシル）ジメトキシメチルシラン、（１０−
ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルデ
シル）メトキシジメチルシラン、（１０−ビシクロ
〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルデシル）ジ
クロロメチルシラン、（１０−ビシクロ〔２．２．１〕
ヘプト−５―エン−２−イルデシル）クロロジメチルシ
ラン等のシリルノルボルネン化合物類（ケイ素含有オレ
フィン化合物）を挙げることができる。

【００３４】なお、本発明における前記一般式（Ｉ）で
表わされるシリルノルボルネン化合物およびシリルテト
ラシクロドデセン化合物は、重合用単量体として好適に
用いられる。この場合の重合としては、エチレンとの共
重合、エチレンとα- オレフィンとの共重合あるいはメ
タセシス重合に用いることが好ましい。特に重合用に用
いる場合には、ｍが０では、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³のうち、ア
ルキル基は炭素原子数１のアルキル基が好ましく、
Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³のうち、アルコキシ基は炭素原子数１〜
４において特に制限はない。一方、ｍが１では、Ｘ¹、
Ｘ²、Ｘ³のうち、アルキル基は炭素原子数１〜４におい
て特に制限はないが、炭素原子数１のアルキル基が好ま
しく、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³のうち、アルコキシ基は炭素原子
数１〜４において特に制限はない。

【００３５】本発明に係る一般式（Ｉ）で表わされる化
合物を製造する際に使用されるジシクロペンタジエン
は、工業的に製造し販売されている純度９５％程度のも
のを使用することができる。たとえば、ナフサクラッカ
ー等から得られるＣ５留分中に存在するシクロペンタジ
エンを加熱により２量化し、ジシクロペンタジエンに転
化し分留により回収する方法等で工業的に製造されるも
のを使用することができる。また、工業的に製造された
ものを更に蒸留等で精製し、高純度化したものを使用し
てもかまわない。

【００３６】本発明に係る一般式（Ｉ）で表わされる化
合物を製造する際に使用されるシクロペンタジエンは、
前記のジシクロペンタジエンを熱分解することで容易に
取り出すことができる。本発明の原料である前記一般式
（II）で表わされるケイ素含有オレフィン化合物とジシ
クロペンタジエンあるいはシクロペンタジエンとの反応
は、理論的には、前記一般式（II）で表わされるケイ素
含有オレフィン化合物１モルに対して、シクロペンタジ
エン換算で１モルの反応であるが、任意のモル比で実施
することができる。好ましくは前記一般式（II）で表わ
されるオレフィン化合物１モルに対してシクロペンタジ
エン換算で０．０１〜１００モルの範囲であり、より好
ましくは０．０５〜２０モルの範囲であり、さらに好ま
しくは０．１〜１０モルの範囲である。０．０１〜１０
０モルで十分な反応速度が得られるため好ましい。

【００３７】本発明では、溶媒は特に使用しなくても反
応は進行するが、必要に応じて使用することができる。
使用する溶媒としては、反応を阻害しないものであれば
特にその種類は制限されないが、具体的には、ペンタ
ン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭
化水素類、またはベンゼン、トルエン、キシレン、エチ
ルベンゼン、クメン等の芳香族炭化水素類、またはジク
ロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロ
エタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ブロモベ
ンゼン等のハロゲン化物、またはジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリ
コールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチル
エーテル等のエーテル類、またはアセトニトリル、プロ
ピオニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル類、または
酢酸エチル等のエステル類等が挙げられる。これらは単
独でもまたは２種以上を混合して使用してもよく、ま
た、その使用量は任意な量を選ぶことができる。

【００３８】本発明において、上記反応を行なう際の温
度は、前記一般式（II）で表わされるケイ素含有オレフ
ィン化合物と反応させるものが、ジシクロペンタジエン
であるかシクロペンタジエンであるかにもよるが、好ま
しくは０〜２５０℃であり、より好ましくは１０〜２３
０℃であり、さらに好ましくは２０〜２００℃である。
上記範囲外でも上記反応を行なうことは可能であるが、
反応速度の観点から０℃以上が好ましく、原料および生
成物の安定性の観点から２５０℃以下が好ましい。

【００３９】本発明において、反応を行う際の圧力は特
に限定されないが、原料の種類にもよるが、通常、常圧
〜１０ＭＰａの範囲で実施される。反応時間について
は、反応温度にもよるが、好ましくは０．０５〜３００
時間であり、よりに好ましくは０．１〜２００時間であ
り、さらに好ましくは０．２〜１５０時間である。上記
範囲外でも反応を行なうことは可能であるが、収量の観
点から０．０５時間以上が好ましく、十分な生産性が得
られるという観点から３００時間以下にすることが好ま
しい。

【００４０】本発明において、一般式（II）で表わされ
るケイ素含有オレフィン化合物とジシクロペンタジエン
またはシクロペンタジエンを反応させる際の反応形式に
ついては特に限定はなく、回分式、半回分式または流通
式等の、いずれの方式であっても実施することが可能で
ある。たとえば、予め反応器に仕込んだ一般式（II）で
表わされるオレフィン化合物に、ジシクロペンタジエン
を熱分解して取り出したシクロペンタジエンを供給し反
応させる方法、一般式（II）で表わされるオレフィン化
合物とジシクロペンタジエンを同時に反応器に仕込み反
応させる方法、あるいは、一般式（II）で表わされるオ
レフィン化合物とジシクロペンタジエンを同時に反応器
に連続的に供給しながら反応液を連続的に抜き出し反応
させる方法等が挙げられる。

【００４１】

【発明の効果】本発明に係るシリルノルボルネン化合物
およびシリルテトラシクロドデセン化合物は、エチレン
およびα- オレフィンと共重合させることで、一般的に
耐候性、耐熱性、耐オゾン性に優れたエチレン・α- オ
レフィン系ランダム共重合体に、耐圧永久歪み性、電気
特性、強度特性等の物性を付与するためのケイ素化合物
を含有する架橋部位として使用でき、また、医薬中間
体、農薬中間体等の各種有機化学工業における原料とし
ても有用であり、工業的に極めて価値がある。

【００４２】また、本発明に係るシリルノルボルネン化
合物およびシリルテトラシクロドデセン化合物の製造方
法によれば、アルコキシ基やハロゲン原子を一つあるい
は二つ含有するシリルノルボルネン化合物やシリルテト
ラシクロドデセン化合物を、工業的な生産性で高収率に
製造することができる。

【００４３】

【実施例】以下、本発明を実施例により説明するが、本
発明は、これらの実施例により何ら限定されるものでは
ない。

【００４４】

【実施例１】ジシクロペンタジエン１５０ｇ（１．１３
モル）を３００ｍｌのガラス製フラスコに入れ、オイル
バス上で１６５〜１７５℃に加熱して熱分解反応を行な
い、留出してくるシクロペンタジエン９５．５ｇ（１．
４４モル）を捕集した。次に、１００ｍｌのステンレス
オートクレーブに上記のようにして得られたシクロペン
タジエン２０．２ｇ（０．３１モル）、ビニルジメトキ
シメチルシラン４０．４ｇ（０．３１モル）およびハイ
ドロキノン０．０６ｇを仕込み、反応温度１８０℃で
６．５時間の反応を行なった。冷却後、反応液を取り出
し、ロータリーエバポレーターで軽沸物を留去した後、
続いて蒸留精製を行なった。

【００４５】その結果、純度１００％のビシクロ〔２．
２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルジメトキシメチル
シラン（エンド体とエキソ体の混合物）３４．１ｇ
（０．１７モル）を得た。以下に、得られたビシクロ
〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルジメトキシ
メチルシランの同定結果を示す。

【００４６】マススペクトルは図１に、ＩＲスペクトル
は図２に、ＮＭＲスペクトルについては、¹Ｈ−ＮＭＲ
を図３に、¹³Ｃ−ＮＭＲを図４に示した。

【００４７】

【実施例２】１００ｍｌのステンレスオートクレーブ
に、ジシクロペンタジエン２２．２ｇ（０．１７モ
ル）、３−ブテニルジメトキシメチルシラン４９．６ｇ
（０．３１モル）およびハイドロキノン０．０６ｇを仕
込み、反応温度１８０℃で７時間の反応を行なった。冷
却後、反応液を取り出し、ロータリーエバポレーターで
軽沸物を留去した後、続いて蒸留精製を行なった。

【００４８】その結果、純度９７％の（２−ビシクロ
〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルエチル）ジ
メトキシメチルシラン（エンド体とエキソ体の混合物）
３３．４ｇ（０．１５モル）を得た。以下に、得られた
（２−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−
イルエチル）ジメトキシメチルシランの同定結果を示
す。

【００４９】マススペクトルは図５に、ＩＲスペクトル
は図６に、ＮＭＲスペクトルについては、¹Ｈ−ＮＭＲ
を図７に、¹³Ｃ−ＮＭＲを図８に示した。

【００５０】

【参考例】［ケイ素含有エチレン・α- オレフィン系ラ
ンダム共重合体ゴムの合成］充分に窒素置換した内容積
２リットルの撹拌付きガラス製セパラブルフラスコに、
不純物を除去したヘキサン１４５０ｍｌと０．３７５ｍ
ｌの1-メチルジメトキシシリル−エチルノルボルネン
（＝ビシクロ［２.２.１］-5-エン-2-イルジメトキシエ
チルシラン）を２３℃で仕込んだ。続いて、６ｍｌに希
釈した１２ミリモルのエチルアルミニウムセスキクロリ
ドヘキサン溶液を投入した。その後、このガラス製セパ
ラブルフラスコを窒素流通下で加熱し、４０℃となった
ところで窒素の流通を停止し、代わりに水素を１０Ｎリ
ットル／時間、エチレンを８５Ｎリットル／時間、プロ
ピレンを６５Ｎリットル／時間の条件で流通させた。

【００５１】次いで、２４ｍｌに希釈した１．２ミリモ
ルのＶＯ(ＯＣ₂Ｈ₅)Ｃｌ₂のヘキサン溶液を滴下ロート
から２秒でフラスコへ投入し、１０分間４０℃で重合を
行なった。その後、ガラス製セパラブルフラスコにメタ
ノール５ｇを投入し、重合を停止させた。得られた重合
溶液を２００ｍｌのメタノールへ投入し、５分間撹拌
し、その後６０分間静置した。そして、ボトムの固形分
および緑色の液を分離した後、２０００ｍｌのアセトン
へ重合溶液を投入し、溶媒を含んだポリマーを得た。

【００５２】次いで、この溶媒を含んだポリマーを１３
０℃８時間−６００ｍｍＨｇの条件で減圧乾燥して、ケ
イ素含有エチレン・プロピレン系ランダム共重合体ゴム
（Ａ−１）４．５ｇを得た。得られた共重合体（Ａ−
１）は、極限粘度［η］が０．５ｄｌ／ｇであり、エチ
レン／プロピレンのモル比が６８／３２であり、分岐指
数が０．９８であり、ケイ素含有基を有するエチレン性
単量体含有量は０．３モル％であった（ケイ素含有量
０．３モル％）。 ［配合ゴムの調製等］上記のようにして得られた共重合
体ゴム（Ａ−１）１００ｇに、可塑剤［商品名 ＰＷ−
３２、出光興産（株）製］１００ｇを加え、８０℃で３
時間混ぜ合わせ、完全に溶解させ、共重合体（Ｂ−１）
を得た。反応後のケイ素含有共重合体（Ｂ−１）のケイ
素含量を測定したところ、０．３モル％であった。

【００５３】次に、上記のようにして得られたケイ素含
有エチレン・プロピレン系ランダム共重合体ゴム（Ｂ―
１）２００重量部、炭酸カルシウム［商品名 カルファ
イン２００、丸尾カルシウム（株）製］１００重量部、
可塑剤［商品名 ＰＷ−３２、出光興産（株）製］６０
重量部、脱水剤［商品名 Ａ−１７１、日本ユニカ−
（株）製、］２重量部、接着剤［商品名 Ａ−１１０
０、日本ユニカ−（株）製］２重量部、老化防止剤［商
品名 イルガノックス１０１０、チバガイギ−（株）
製］１重量部、紫外線吸収剤［商品名 チヌビン（Tinu
bin）３２７、チバガイギ−（株）製］１重量部、およ
び耐候安定剤［商品名 サノ−ルＬＳ７７０、三共化成
（株）製］１重量部をプラネタリーミキサー［井上製作
所（株）製］で１２０℃の真空状態で混練し、配合ゴム
（Ｃ−１）を得た。

【００５４】得られた配合ゴム（Ｃ−１）に、触媒［商
品名 ＃９１８、三共化学（株）製］２重量部をプラネ
タリーミキサー［井上製作所（株）製］で常温の真空状
態で混練し、配合ゴム（Ｄ−１）を得た。得られた配合
ゴムを用いて、配合ゴムの粘度をＪＩＳ Ｋ７１１７
（１９９７）に従い、測定した。その結果を表１に示
す。

【００５５】また、得られた配合ゴムをＪＩＳ Ａ１４
３９（１９９７）に従って、引張試験片を作製し、引張
試験を行なった。さらに、ＪＩＳ Ｋ−６２６０（１９
９９）に従い、デマッチャー屈曲疲労試験を行なった。
これらの結果を表１に示す。 （１）引張試験 ＪＩＳ Ｋ６２５１に従って、測定温度２３℃、引張速
度５００ｍｍ／分の条件で引張試験を行ない、架橋シー
トの破断時の強度Ｔ_B と伸びＥ_B を測定した。 （２）デマッチャー屈曲疲労試験 ＪＩＳ Ｋ−６２６０（１９９９）に従って、デマッチ
ャー屈曲試験を行ない、１５ｍｍまで亀裂成長するまで
の回数を測定した。

【００５６】

【表１】

【図面の簡単な説明】

【図１】図１は、実施例１の同定結果で、ビシクロ
〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルジメトキシ
メチルシランのマススペクトル図である。

【図２】図２は、実施例１の同定結果で、ビシクロ
〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルジメトキシ
メチルシランのＩＲスペクトル図である。

【図３】図３は、実施例１の同定結果で、ビシクロ
〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルジメトキシ
メチルシランの¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル図である。

【図４】図４は、実施例１の同定結果でビシクロ〔２．
２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルジメトキシメチル
シランの¹³Ｃ−ＮＭＲスペクトル図である。

【図５】図５は、実施例２の同定結果で、（２−ビシク
ロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルエチル）
ジメトキシメチルシランのマススペクトル図である。

【図６】図６は、実施例２の同定結果で、（２−ビシク
ロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルエチル）
ジメトキシメチルシランのＩＲスペクトル図である。

【図７】図７は、実施例２の同定結果で、（２−ビシク
ロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルエチル）
ジメトキシメチルシランの¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル図で
ある。

【図８】図８は、実施例２の同定結果で、（２−ビシク
ロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−イルエチル）
ジメトキシメチルシランの¹³Ｃ−ＮＭＲスペクトル図で
ある。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 水 谷 祐 喜 大阪府高石市高砂１−６ 三井化学株式会 社内 Ｆターム(参考） 4H049 VN01 VP01 VQ06 VR22 VR42 VU20 VU24 VW02 4J100 AA02P AA03Q AR11R BA78R CA05 DA47 DA55

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記一般式（Ｉ） 【化１】 ［式（Ｉ）中、ｎは０〜１０の整数であり、ｍは０また
   は１である。Ｒ¹、Ｒ²は、それぞれ独立に、水素原子、
   炭素原子数１〜４のアルキル基を示し、同一でも異なっ
   てもよく、またｎに応じて異なってもよい。Ｘ¹、Ｘ²、
   Ｘ³は、それぞれ独立に、炭素原子数１〜４のアルコキ
   シ基、ハロゲン原子、炭素原子数１〜４のアルキル基ま
   たは水素原子を表わし、かつ、このうち１つまたは２つ
   が炭素原子数１〜４のアルコキシ基またはハロゲン原子
   であり、残りが炭素原子数１〜４のアルキル基または水
   素原子を示す。］で表わされることを特徴とするシリル
   ノルボルネン化合物およびシリルテトラシクロドデセン
   化合物。
2. 【請求項２】前記化合物は、前記一般式（Ｉ）におい
   て、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³が、それぞれ独立に、炭素原子数１
   〜４のアルコキシ基、炭素原子数１〜４のアルキル基ま
   たは水素原子を表わし、かつ、このうち１つまたは２つ
   が炭素原子数１〜４のアルコキシ基であり、残りが炭素
   原子数１〜４のアルキル基または水素原子を示す化合物
   であることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
3. 【請求項３】下記一般式（II） 【化２】 ［式（II）中、ｋは０〜１０の整数であり、ｊは０また
   は１である。Ｒ³、Ｒ⁴は、それぞれ独立に、水素原子、
   炭素原子数１〜４のアルキル基を示し、同一でも異なっ
   てもよく、またｋに応じて異なってもよい。Ｙ¹、Ｙ²、
   Ｙ³は、それぞれ独立に、炭素原子数１〜４のアルコキ
   シ基、ハロゲン原子、炭素原子数１〜４のアルキル基ま
   たは水素原子を表わし、かつ、このうち１つまたは２つ
   が炭素原子数１〜４のアルコキシ基またはハロゲン原子
   であり、残りが炭素原子数１〜４のアルキル基または水
   素原子を示す。］で表わされるケイ素含有オレフィン化
   合物と、 ジシクロペンタジエンまたはシクロペンタジエンとを反
   応させることを特徴とする請求項１に記載のシリルノル
   ボルネン化合物およびシリルテトラシクロドデセン化合
   物の製造方法。
4. 【請求項４】前記ケイ素含有オレフィン化合物は、前記
   一般式（II）において、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³が、それぞれ独
   立に、炭素原子数１〜４のアルコキシ基、炭素原子数１
   〜４のアルキル基または水素原子を表わし、かつ、この
   うち１つまたは２つが炭素原子数１〜４のアルコキシ基
   またはハロゲン原子であり、残りが炭素原子数１〜４の
   アルキル基または水素原子を示す化合物であることを特
   徴とする請求項３に記載の化合物の製造方法。
5. 【請求項５】下記一般式（Ｉ） 【化３】 ［式（Ｉ）中、ｎは０〜１０の整数であり、ｍは０また
   は１である。Ｒ¹、Ｒ²は、それぞれ独立に、水素原子、
   炭素原子数１〜４のアルキル基を示し、同一でも異なっ
   てもよく、またｎに応じて異なってもよい。Ｘ¹、Ｘ²、
   Ｘ³は、それぞれ独立に、炭素原子数１〜４のアルコキ
   シ基、ハロゲン原子、炭素原子数１〜４のアルキル基ま
   たは水素原子を表わし、かつ、このうち１つまたは２つ
   が炭素原子数１〜４のアルコキシ基またはハロゲン原子
   であり、残りが炭素原子数１〜４のアルキル基または水
   素原子を示す。］で表わされるシリルノルボルネン化合
   物またはシリルテトラシクロドデセン化合物からなるこ
   とを特徴とする重合用単量体。