KR102341724B1 - 아미노알킬알콕시디실록산 화합물 및 그의 제조 방법 - Google Patents
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-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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Abstract
[해결수단] 일반식 (1)
(R1, R2는 헤테로 원자를 포함할 수 있는 탄소수 1 내지 20의 비치환 또는 치환의 1가 탄화수소기이고, 각각 동일하거나 또는 다를 수 있고, R1과 R2는 서로 결합하여, 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 환을 형성할 수 있다. R3은 헤테로 원자를 포함할 수 있는 탄소수 1 내지 20의 직쇄상, 분지상 또는 환상의 2가 탄화수소기이고, R4, R5는 탄소수 1 내지 10의 1가 탄화수소기이고, n은 0 또는 1임)
로 표시되는 아미노알킬알콕시디실록산 화합물이다.
[효과] 본 발명에 의해 제공되는 아미노알킬알콕시디실록산 화합물은 사용 시에 아미노기와 알콕시실릴기의 효과를 충분히 발휘할 수 있고, 또한 사용 시에 발생하는 휘발성 유기 화합물이 적기 때문에, 실란 커플링제, 수지 첨가제, 표면 처리제, 도료 첨가제, 접착제 등으로서 유용하다.
(R1, R2는 헤테로 원자를 포함할 수 있는 탄소수 1 내지 20의 비치환 또는 치환의 1가 탄화수소기이고, 각각 동일하거나 또는 다를 수 있고, R1과 R2는 서로 결합하여, 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 환을 형성할 수 있다. R3은 헤테로 원자를 포함할 수 있는 탄소수 1 내지 20의 직쇄상, 분지상 또는 환상의 2가 탄화수소기이고, R4, R5는 탄소수 1 내지 10의 1가 탄화수소기이고, n은 0 또는 1임)
로 표시되는 아미노알킬알콕시디실록산 화합물이다.
[효과] 본 발명에 의해 제공되는 아미노알킬알콕시디실록산 화합물은 사용 시에 아미노기와 알콕시실릴기의 효과를 충분히 발휘할 수 있고, 또한 사용 시에 발생하는 휘발성 유기 화합물이 적기 때문에, 실란 커플링제, 수지 첨가제, 표면 처리제, 도료 첨가제, 접착제 등으로서 유용하다.
Description
본 발명은 신규한 2개의 아미노기를 갖는 알콕시디실록산 화합물 및 그의 제조 방법에 관한 것이다. 이 신규 화합물은 실란 커플링제, 수지 첨가제, 도료 첨가제, 접착제, 섬유 처리제, 표면 처리제로서 유용하다.
아미노기를 갖는 실란 화합물은 실란 커플링제, 수지 첨가제, 도료 첨가제, 접착제, 섬유 처리제, 표면 처리제로서 유용하다. 아미노기를 갖는 실란 화합물로서는, 3-아미노프로필트리메톡시실란 등이 알려져 있지만, 분자 내에 가수분해성의 관능기를 다수 포함하므로, 사용 시에 발생하는 휘발성 유기 화합물(VOC)의 양이 많아, 환경에 대한 부하가 염려되고 있다.
이 문제를 해결하기 위해, 2분자의 3-아미노프로필트리알콕시실란을 축합시킨 1,3-비스(3-아미노프로필)-1,1,3,3-테트라알콕시디실록산이 개발되어 있다(비특허문헌 1). 이와 같은 알콕시디실록산 화합물은 대응하는 단량체와 비교하여 분자량이 크기 때문에, 휘발성이 저하되고, 취급이 용이하다. 또한, 1분자당의 알콕시기가 증가해 있으므로, 이것에서 유래하는 효과의 증강이 기대된다(특허문헌 1). 또한, 단위 중량당의 VOC가 단량체보다 적어지므로, 환경에 대한 부하도 작다.
R. Zhongjie, S. Diaming, L. Huihui, M. Dongge, Z. Jianming, Y. Shouke. Shynthesis of Dibenzothiophene-Containing Ladder Polysilsesquioxane as a Blue Phosphorescent Host Material. Chemistry A European Journal. 2012, vol.18, Issue 13, p.4115-4123.
그러나, 지금까지 개발된 알콕시디실록산 화합물은 모두 1급 또는 2급 아미노기를 갖는 화합물이고, 질소 위에 반응성이 풍부한 활성 수소를 갖고 있다. 이로 인해, 에폭시 수지 전구체, 폴리우레탄 전구체, 카르보네이트 수지 등에 첨가한 경우, 부반응을 일으키는 등 하여, 종종 문제가 되는 경우가 있다. 예를 들어, 에폭시 수지 전구체에 상기 화합물을 첨가한 경우, 상기 화합물 자체가 에폭시기를 개환해 버리므로, 수지의 경화가 진행되어 버린다. 또한, 폴리우레탄 전구체, 즉, 이소시아네이트기를 포함하는 화합물에 상기 화합물을 첨가한 경우, 우레탄 수지의 골격 그 자체에 알콕시디실록산 화합물이 조립되어 버린다. 또한, 카르보네이트 수지에 상기 화합물을 첨가한 경우, 탄산에스테르 골격이 아미드 골격으로 변환되어 버려, 수지가 분해되어 버리는 것이 생각된다. 이로 인해, 알콕시디실록산 화합물의 특성을 가지면서, 다양한 용도로 사용할 수 있는 화합물이 요구되고 있었다.
본 발명은 상기 사정을 감안하여 이루어진 것으로, 알콕시디실록산 화합물의 특성을 가지면서, 다양한 용도로 사용할 수 있는 아미노알킬알콕시디실록산 화합물 및 그의 제조 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위해 예의 검토를 거듭한 결과, 활성 수소를 갖지 않은 아미노알킬알콕시디실록산 화합물을 다양한 용도로 사용할 수 있는 것을 발견하여, 본 발명을 완성하는 데 이르렀다.
따라서, 본 발명은 하기에 나타내는 아미노알킬알콕시디실록산 화합물 및 그의 제조 방법을 제공한다.
〔1〕
하기 일반식 (1)
(식 중, R1, R2는 헤테로 원자를 포함할 수 있는 탄소수 1 내지 20의 비치환 또는 치환의 1가 탄화수소기이고, 각각 동일하거나 또는 다를 수 있고, R1과 R2는 서로 결합하여, 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 환을 형성할 수 있음. R3은 헤테로 원자를 포함할 수 있는 탄소수 1 내지 20의 직쇄상, 분지상 또는 환상의 2가 탄화수소기이고, R4, R5는 탄소수 1 내지 10의 1가 탄화수소기이고, n은 0 또는 1임)
로 표시되는 아미노알킬알콕시디실록산 화합물.
〔2〕
하기 일반식 (2)
(식 중, R1 내지 R5 및 n은 상기와 동일함)
로 표시되는 아미노알킬알콕시실란 화합물을 가수분해 축합시키는 것을 특징으로 하는 〔1〕에 기재된 일반식 (1)로 표시되는 아미노알킬알콕시디실록산 화합물의 제조 방법.
〔3〕
하기 일반식 (3)
(식 중, R3 내지 R5 및 n은 상기와 동일하고, X는 염소, 브롬 또는 요오드임)
으로 표시되는 할로알킬알콕시디실록산 화합물과, 하기 일반식 (4)
(식 중, R1, R2는 상기와 동일함)
로 표시되는 아민 화합물을 반응시키는 것을 특징으로 하는 〔1〕에 기재된 일반식 (1)로 표시되는 아미노알킬알콕시디실록산 화합물의 제조 방법.
본 발명에 의해 제공되는 아미노알킬알콕시디실록산 화합물은 사용 시에 아미노기와 알콕시실릴기의 효과를 충분히 발휘할 수 있고, 또한 사용 시에 발생하는 휘발성 유기 화합물이 적기 때문에, 실란 커플링제, 수지 첨가제, 표면 처리제, 도료 첨가제, 접착제 등으로서 유용하다.
도 1은 실시예 1에서 얻어진 1,3-비스(디에틸아미노프로필)-1,1,3,3-테트라메톡시디실록산의 IR 차트이다.
도 2는 실시예 1에서 얻어진 1,3-비스(디에틸아미노프로필)-1,1,3,3-테트라메톡시디실록산의 1H-NMR 차트이다.
도 3은 실시예 2에서 얻어진 1,3-비스(메틸피페라지노프로필)-1,1,3,3-테트라에톡시디실록산의 IR 차트이다.
도 4는 실시예 2에서 얻어진 1,3-비스(메틸피페라지노프로필)-1,1,3,3-테트라에톡시디실록산의 1H-NMR 차트이다.
도 2는 실시예 1에서 얻어진 1,3-비스(디에틸아미노프로필)-1,1,3,3-테트라메톡시디실록산의 1H-NMR 차트이다.
도 3은 실시예 2에서 얻어진 1,3-비스(메틸피페라지노프로필)-1,1,3,3-테트라에톡시디실록산의 IR 차트이다.
도 4는 실시예 2에서 얻어진 1,3-비스(메틸피페라지노프로필)-1,1,3,3-테트라에톡시디실록산의 1H-NMR 차트이다.
본 발명의 아미노알킬알콕시디실록산 화합물은 하기 일반식 (1)로 표시되는 화합물이다.
(식 중, R1, R2는 헤테로 원자를 포함할 수 있는 탄소수 1 내지 20, 특히 바람직하게는 1 내지 10의 비치환 또는 치환의 1가 탄화수소기이고, 각각 동일하거나 또는 다를 수 있고, R1과 R2는 서로 결합하여, 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 환을 형성할 수 있음. R3은 헤테로 원자를 포함할 수 있는 탄소수 1 내지 20, 특히 바람직하게는 1 내지 10의 직쇄상, 분지상 또는 환상의 2가 탄화수소기이고, R4, R5는 탄소수 1 내지 10, 특히 바람직하게는 1 내지 6의 1가 탄화수소기이고, n은 0 또는 1임)
여기서, R1, R2의 탄소수 1 내지 20의 1가 탄화수소기로서, 구체적으로는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 데실기 등의 직쇄상 알킬기, 이소프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 덱실기, 2-에틸헥실기 등의 분지상 알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등의 환상 알킬기, 비닐기, 프로페닐기 등의 알케닐기 등이 예시되고, 특히 원료의 조달 용이성으로부터, 에틸기가 바람직하다. 또한, R1, R2의 탄소수 1 내지 20의 1가 탄화수소기는 에스테르기(-COO-), 에테르기(-O-), 술피드기(-S-) 등의 헤테로 원자가 개재되어 있어도 되고, 이들을 조합하여 사용할 수도 있다. 또한, 이들의 탄화수소기의 수소 원자의 일부 또는 전부가 치환되어 있을 수 있고, 해당 치환기로서는, 구체적으로는, 예를 들어 메톡시기, 에톡시기, (이소)프로폭시기 등의 알콕시기; 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 원자; 시아노기; 아미노기; 페닐기, 톨릴기 등의 탄소수 6 내지 10의 아릴기, 벤질기, 페네틸기 등의 탄소수 7 내지 10의 아르알킬기, 탄소수 2 내지 10의 아실기; 각 알킬기, 각 알콕시기가 각각 탄소수 1 내지 5인 트리알킬실릴기, 트리알콕시실릴기, 디알킬모노알콕시실릴기, 모노알킬디알콕시실릴기 등을 들 수 있다.
또한, R1, R2가 서로 결합하여, 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 환구조를 형성하여 하기 식 (5)로 표시되는 기가 되는 경우에는, 피롤리딘기, 피페리딘기, 피페라진기, 메틸피페라진기, 모르폴린기 등이 예시된다.
(식 중, R1, R2는 상기와 동일함)
또한, R3의 헤테로 원자를 포함할 수 있는 탄소수 1 내지 20의 2가 탄화수소기로서, 구체적으로는, 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 부틸렌기, 헥사메틸렌기, 옥타메틸렌기, 데실렌기 등의 직쇄상의 알킬렌기, 메틸에틸렌기, 메틸프로필렌기 등의 분지상 알킬렌기, 시클로헥실렌기 등의 환상 알킬렌기, 프로페닐렌기 등의 알케닐렌기, 페닐렌기 등의 아릴렌기, 메틸렌페닐렌기, 메틸렌페닐렌메틸렌기 등의 아르알킬렌기 등이 예시되고, 특히 원료의 조달 용이성으로부터 메틸렌기가 바람직하다. 또한, R3의 2가 탄화수소기는 에스테르기(-COO-), 에테르기(-O-), 술피드기(-S-) 등의 헤테로 원자가 개재되어 있어도 되고, 이들을 조합하여 사용할 수도 있다. 또한, 이들 탄화수소기의 수소 원자의 일부 또는 전부가 치환되어 있을 수 있고, 해당 치환기로서는, 상기 R1, R2의 탄화수소기의 수소 원자의 일부 또는 전부가 치환되어 있을 수 있는 치환기와 동일한 치환기를 들 수 있다.
R4 및 R5의 탄소수 1 내지 10의 1가 탄화수소기로서, 구체적으로는, 메틸기, 에틸기, 헥실기, 옥틸기, 데실기 등의 직쇄상 알킬기, 이소프로필기, tert-부틸기, 네오펜틸기, 텍실기 등의 분지상 알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등의 환상 알킬기, 비닐기, 알릴기, 프로페닐기 등의 알케닐기, 페닐기, 톨릴기 등의 아릴기, 벤질기, 페네틸기 등의 아르알킬기 등이 예시되고, 특히 원료의 조달 용이성으로부터 알킬기가 바람직하고, 생성물의 유용성으로부터 메틸기, 에틸기가 바람직하다.
상기 일반식 (1)로 표시되는 아미노알킬알콕시디실록산 화합물로서는, 1,3-비스(디메틸아미노프로필)-1,1,3,3-테트라메톡시디실록산, 1,3-비스(디메틸아미노프로필)-1,3-디메톡시-1,3-디메틸-디실록산, 1,3-비스(디메틸아미노프로필)-1,1,3,3-테트라에톡시디실록산, 1,3-비스(디메틸아미노프로필)-1,3-디에톡시-1,3-디메틸-디실록산, 1,3-비스(디에틸아미노프로필)-1,1,3,3-테트라메톡시디실록산, 1,3-비스(디에틸아미노프로필)-1,3-디메톡시-1,3-디메틸-디실록산, 1,3-비스(디에틸아미노프로필)-1,1,3,3-테트라에톡시디실록산, 1,3-비스(디에틸아미노프로필)-1,3-디에톡시-1,3-디메틸-디실록산, 1,3-비스(디부틸아미노프로필)-1,1,3,3-테트라메톡시디실록산, 1,3-비스(디부틸아미노프로필)-1,3-디메톡시-1,3-디메틸-디실록산, 1,3-비스(디부틸아미노프로필)-1,1,3,3-테트라에톡시디실록산, 1,3-비스(디부틸아미노프로필)-1,3-디에톡시-1,3-디메틸-디실록산, 1,3-비스(모르폴리노프로필)-1,1,3,3-테트라메톡시디실록산, 1,3-비스(모르폴리노프로필)-1,3-디메톡시-1,3-디메틸-디실록산, 1,3-비스(모르폴리노프로필)-1,1,3,3-테트라에톡시디실록산, 1,3-비스(모르폴리노프로필)-1,3-디에톡시-1,3-디메틸-디실록산, 1,3-비스(피페라지노프로필)-1,1,3,3-테트라메톡시디실록산, 1,3-비스(피페라지노프로필)-1,3-디메톡시-1,3-디메틸-디실록산, 1,3-비스(피페라지노프로필)-1,1,3,3-테트라에톡시디실록산, 1,3-비스(피페라지노프로필)-1,3-디에톡시-1,3-디메틸-디실록산, 1,3-비스(메틸피페라지노프로필)-1,1,3,3-테트라메톡시디실록산, 1,3-비스(메틸피페라지노프로필)-1,3-디메톡시-1,3-디메틸-디실록산, 1,3-비스(메틸피페라지노프로필)-1,1,3,3-테트라에톡시디실록산, 1,3-비스(메틸피페라지노프로필)-1,3-디에톡시-1,3-디메틸-디실록산, 1,3-비스(비스(트리메틸실릴)아미노프로필)-1,1,3,3-테트라메톡시디실록산, 1,3-비스(비스(트리메틸실릴)아미노프로필)-1,1,3,3-테트라에톡시디실록산, 1,3-비스(비스(트리메틸실릴)아미노프로필)-1,3-디메톡시-1,3-디메틸디실록산, 1,3-비스(비스(트리메틸실릴)아미노프로필)-1,3-디에톡시-1,3-디메틸디실록산 등이 예시된다.
식 (1)로 표시되는 아미노알킬알콕시디실록산 화합물은 질소 위에 반응성이 풍부한 활성 수소를 갖지 않으므로, 에폭시 수지 전구체에 첨가해도, 개환 중합이 일어나지 않는다. 또한, 폴리우레탄 전구체, 즉, 이소시아네이트기를 포함하는 것과 혼합해도 이소시아네이트기와 반응하지 않으므로, 수지의 골격 자체에 첨가제가 조립되는 것은 피할 수 있다. 카르보네이트 수지에 첨가해도, 카르보네이트 골격을 분해하지 않는다. 또한, 아미노기 부위와 알콕시실릴기 부위가 충분히 이격되어 있으므로, 각각의 관능기가 서로 효과를 저해하는 경우가 적다.
본 발명에 있어서의 아미노알킬알콕시디실록산 화합물의 제조 방법으로서는, 예를 들어, 하기 일반식 (2)
(식 중, R1, R2, R3, R4, R5, n은 상기와 동일하고, 상기와 마찬가지의 것을 예시할 수 있음)
로 표시되는 아미노알킬알콕시실란 화합물을 가수분해 축합하여 제조할 수 있다.
상기 일반식 (2)로 표시되는 아미노알킬알콕시실란 화합물로서는, 디메틸아미노프로필트리메톡시실란, 디에틸아미노프로필트리메톡시실란, 디부틸아미노프로필트리메톡시실란, 피페라지노프로필트리메톡시실란, 메틸피페라지노프로필트리메톡시실란, 모르폴리노프로필트리메톡시실란, 디메틸아미노프로필트리에톡시실란, 디에틸아미노프로필트리에톡시실란, 디부틸아미노프로필트리에톡시실란, 피페라지노프로필트리에톡시실란, 메틸피페라지노프로필트리에톡시실란, 모르폴리노프로필트리에톡시실란, 디메틸아미노프로필메틸디메톡시실란, 디에틸아미노프로필메틸디메톡시실란, 디부틸아미노프로필메틸디메톡시실란, 피페라지노프로필메틸디메톡시실란, 메틸피페라지노프로필메틸디메톡시실란, 모노폴리노프로필메틸디메톡시실란, 디메틸아미노프로필메틸디에톡시실란, 디에틸아미노프로필메틸디에톡시실란, 디부틸아미노프로필메틸디에톡시실란, 피페라지노프로필메틸디에톡시실란, 메틸피페라지노프로필메틸디에톡시실란, 모노폴리노프로필메틸디에톡시실란, 비스(트리메틸실릴)아미노프로필트리메톡시실란, 비스(트리메틸실릴)아미노프로필트리에톡시실란, 비스(트리메틸실릴)아미노프로필메틸디메톡시실란, 비스(트리메틸실릴)아미노프로필메틸디에톡시실란 등이 예시된다.
상기 일반식 (2)로 표시되는 아미노알킬알콕시실란 화합물과 물의 배합비는 특별히 한정되지 않지만, 반응성, 생산성의 점에서, 일반식 (2)로 표시되는 화합물 1몰에 대해, 물을 0.1 내지 4몰, 특히 0.2 내지 1몰의 범위가 바람직하다.
가수분해 축합 반응은 무촉매로도 진행하지만, 촉매를 첨가함으로써 반응 속도를 개선할 수도 있다. 사용되는 촉매로서는, 나트륨 메톡시드, 나트륨 에톡시드 등 및 그의 알코올 용액, 칼륨 메톡시드, 칼륨 에톡시드, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화세슘, 수산화칼슘, 수산화마그네슘, 트리에틸아민, 트리부틸아민, 트리옥틸아민 등의 염기성 촉매, 염화수소, 브롬화수소, 황산, 메탄술폰산, 벤젠술폰산, 도데실벤젠술폰산, 트리플루오로메탄술폰산, 아세트산, 트리플루오로아세트산 등의 산성 촉매, 테트라프로필암모늄브로마이드, 테트라부틸암모늄브로마이드, 테트라프로필암모늄요오디드, 테트라부틸암모늄요오디드 등의 4급 암모늄염, 테트라프로필포스포늄브로마이드, 테트라부틸포스포늄브로마이드, 테트라프로필포스포늄요오디드, 테트라부틸포스포늄요오디드 등의 4급 포스포늄염 등을 들 수 있다.
촉매의 사용량은 특별히 한정되지 않지만, 반응 촉진 효과의 관점에서, 일반식 (2)로 표시되는 화합물 1몰에 대해, 촉매를 0.001 내지 1.0몰, 특히 0.001 내지 0.2몰, 특히 0.005 내지 0.1몰 사용하는 것이 바람직하다.
가수분해 축합 반응은 무용매로도 진행하지만, 용매를 사용할 수도 있다. 사용되는 용매로서는, 펜탄, 헥산, 시클로헥산, 헵탄, 이소옥탄, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 탄화수소계 용매, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올 등의 알코올계 용매, 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산 등의 에테르계 용매, 아세토니트릴, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드 등의 비양성자성 극성 용매가 예시된다. 이들의 용매는 1종을 단독으로 사용하거나, 또는 2종 이상을 혼합할 수 있다. 특히, 물의 국소적인 존재를 방지하기 위해, 비양성자성 극성 용매나 알코올계 용매를 사용하는 것이 바람직하다.
가수분해 축합 반응의 반응 온도는 특별히 한정되지 않지만, 20 내지 200℃, 특히 30 내지 100℃가 바람직하고, 반응 시간도 특별히 한정되지 않지만, 1 내지 30시간, 특히 3 내지 10시간이 바람직하다.
또한, 다른 방법으로서, 하기 일반식 (3)
(식 중, R3, R4, R5, n은 상기와 동일하고, 상기와 마찬가지의 것을 예시할 수 있음. X는 염소, 브롬 또는 요오드임)
으로 표시되는 할로알킬알콕시디실록산 화합물과, 하기 일반식 (4)
(식 중, R1, R2는 상기와 동일하고, 상기와 마찬가지의 것을 예시할 수 있음)
로 표시되는 아민 화합물을 반응시킴으로써, 상기 일반식 (1)로 표시되는 아미노알킬알콕시디실록산 화합물을 제조할 수 있다.
상기 일반식 (3)으로 표시되는 할로알킬알콕시디실록산 화합물로서는, 1,3-비스(클로로프로필)-1,1,3,3-테트라메톡시디실록산, 1,3-비스(클로로프로필)-1,3-디메톡시-1,3-디메틸-디실록산, 1,3-비스(클로로프로필)-1,1,3,3-테트라에톡시디실록산, 1,3-비스(클로로프로필)-1,3-디에톡시-1,3-디메틸-디실록산, 1,3-비스(클로로부틸)-1,1,3,3-테트라메톡시디실록산, 1,3-비스(클로로부틸)-1,3-디메톡시-1,3-디메틸-디실록산, 1,3-비스(클로로부틸)-1,1,3,3-테트라에톡시디실록산, 1,3-비스(클로로부틸)-1,3-디에톡시-1,3-디메틸-디실록산, 1,3-비스(브로모프로필)-1,1,3,3-테트라메톡시디실록산, 1,3-비스(브로모프로필)-1,3-디메톡시-1,3-디메틸-디실록산, 1,3-비스(브로모프로필)-1,1,3,3-테트라에톡시디실록산, 1,3-비스(브로모프로필)-1,3-디에톡시-1,3-디메틸-디실록산, 1,3-비스(브로모부틸)-1,1,3,3-테트라메톡시디실록산, 1,3-비스(브로모부틸)-1,3-디메톡시-1,3-디메틸-디실록산, 1,3-비스(브로모부틸)-1,1,3,3-테트라에톡시디실록산, 1,3-비스(브로모부틸)-1,3-디에톡시-1,3-디메틸-디실록산, 1,3-비스(요오드프로필)-1,1,3,3-테트라메톡시디실록산, 1,3-비스(요오드프로필)-1,3-디메톡시-1,3-디메틸-디실록산, 1,3-비스(요오드프로필)-1,1,3,3-테트라에톡시디실록산, 1,3-비스(요오드프로필)-1,3-디에톡시-1,3-디메틸-디실록산, 1,3-비스(요오드부틸)-1,1,3,3-테트라메톡시디실록산, 1,3-비스(요오드부틸)-1,3-디메톡시-1,3-디메틸-디실록산, 1,3-비스(요오드부틸)-1,1,3,3-테트라에톡시디실록산, 1,3-비스(요오드부틸)-1,3-디에톡시-1,3-디메틸-디실록산 등이 예시된다.
상기 일반식 (4)로 표시되는 아민 화합물로서는, 디메틸아민, 디에틸아민, 디부틸아민, 피페라진, 메틸피페라진, 모르폴린, 피롤리딘, 피페리딘 등이 예시된다.
일반식 (3)으로 표시되는 할로알킬알콕시디실록산 화합물과, 일반식 (4)로 표시되는 아민 화합물의 반응 비율은 반응의 신속한 진행, 후처리의 간편함, 정제의 용이함 등의 관점에서, 일반식 (3)으로 표시되는 화합물 1몰에 대해, 일반식 (4)로 표시되는 아민 화합물을 4 내지 20몰, 특히 4 내지 8몰 사용하는 것이 바람직하다.
일반식 (3)으로 표시되는 할로알킬알콕시디실록산 화합물과, 일반식 (4)로 표시되는 아민 화합물의 반응은 무촉매로도 진행하지만, 촉매를 가함으로써 반응 속도가 향상되는 경우도 있다. 사용되는 촉매로서는, 테트라프로필암모늄브로마이드, 테트라부틸암모늄브로마이드, 테트라프로필암모늄요오디드, 테트라부틸암모늄요오디드 등의 4급 암모늄염, 테트라프로필포스포늄브로마이드, 테트라부틸포스포늄브로마이드, 테트라프로필포스포늄요오디드, 테트라부틸포스포늄요오디드 등의 4급 포스포늄염이 예시된다.
촉매의 사용량은 특별히 한정되지 않지만, 반응 촉진 효과의 관점에서, 일반식 (3)으로 표시되는 화합물 1몰에 대해, 촉매를 0.001 내지 1.0몰, 특히 0.001 내지 0.2몰, 특히 0.005 내지 0.1몰 사용하는 것이 바람직하다.
일반식 (3)으로 표시되는 할로알킬알콕시디실록산 화합물과, 일반식 (4)로 표시되는 아민 화합물의 반응은 무용매로도 진행하지만, 용매를 가할 수도 있다. 사용되는 용매로서는, 펜탄, 헥산, 시클로헥산, 헵탄, 이소옥탄, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 탄화수소계 용매, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올 등의 알코올계 용매, 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산 등의 에테르계 용매, 아세토니트릴, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈 등의 비양성자성 극성 용매가 예시된다. 이들 용매는 1종을 단독으로 사용하거나, 또는 2종 이상을 혼합할 수 있다. 특히, 반응 속도 향상을 기대할 수 있는 에테르계 용매, 비양성자성 극성 용매를 사용하는 것이 바람직하다.
반응 온도도 특별히 한정되지 않지만, 20 내지 200℃, 특히 50 내지 150℃가 바람직하고, 반응 시간도 특별히 한정되지 않지만, 1 내지 30시간, 특히 3 내지 10시간이 바람직하다.
[실시예]
이하, 실시예 및 비교예를 나타내어, 본 발명을 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 하기의 실시예로 제한되는 것은 아니다.
[실시예 1] 1,3-비스(디에틸아미노프로필)-1,1,3,3-테트라메톡시디실록산의 합성
교반기, 환류기, 적하 깔때기 및 온도계를 구비한 플라스크에, 디에틸아미노프로필트리메톡시실란 1,500g(6.372몰)과 물 34.9g(1.94몰)을 투입하고, 70℃에서 5시간 교반하였다. 반응액을 증류하여, 158℃/0.2㎪의 유분(留分)(1,3-비스(디에틸아미노프로필)-1,1,3,3-테트라메톡시디실록산)을 296.3g 얻었다.
얻어진 유분의 질량 스펙트럼, 1H-NMR 스펙트럼, IR 스펙트럼을 측정하였다.
질량 스펙트럼
m/z 424 363 167 86
IR 스펙트럼
도 1에 차트로 나타낸다.
1H-NMR 스펙트럼(중클로로포름 용매)
도 2에 차트로 나타낸다.
이상의 결과로부터, 얻어진 화합물은 1,3-비스(디에틸아미노프로필)-1,1,3,3-테트라메톡시디실록산인 것이 확인되었다.
[실시예 2] 1,3-비스(메틸피페라지노프로필)-1,1,3,3-테트라에톡시디실록산의 합성
교반기, 환류기, 적하 깔때기 및 온도계를 구비한 플라스크에, 클로로프로필트리에톡시실란 722.6g(3.001몰)과 물 27.1g(1.51몰), 메탄술폰산 2.9g(0.031몰)을 투입하고, 실온에서 13시간 교반하였다. 반응액에 나트륨 에틸레이트의 20질량% 에탄올 용액 11.4g(0.0344몰)을 가하고 30분간 교반하였다. 계속해서 아세트산 0.9g(0.02몰)을 가하고 30분간 교반하였다. 얻어진 반응액을 증류하여, 150℃/0.4㎪의 유분(1,3-비스(클로로프로필)-1,1,3,3-테트라에톡시디실록산)을 142.8g 얻었다.
교반기, 환류기, 적하 깔때기 및 온도계를 구비한 플라스크에, 메틸피페라진 60.1g(0.600몰)과 헥산 6.0g, N-메틸피롤리돈 6.0g을 투입하고, 110℃로 가열하였다. 얻어진 반응액에, 상기 1,3-비스(클로로프로필)-1,1,3,3-테트라에톡시디실록산 40.8g(0.100몰)을 110 내지 120℃의 온도를 유지하면서 2시간에 걸쳐서 적하하고, 동일한 온도에서 5시간 더 교반하였다. 반응 혼합물을 50℃로 냉각하고, 에틸렌디아민 18.0g(0.300몰)을 가하고, 동일한 온도에서 30분간 교반하였다. 발생한 에틸렌디아민염산염 분액 조작에 의해 제거한 후, 상층에 나트륨 에톡시드의 20질량% 에탄올 용액을 1.2g(0.0035몰) 가하고 또한 아세트산 0.2g(0.003몰)으로 역중화하였다. 얻어진 반응액을 증류하여, 219℃/0.3㎪의 유분(1,3-비스(메틸피페라지노프로필)-1,1,3,3-테트라에톡시디실록산)을 36.1g 얻었다.
얻어진 유분의 질량 스펙트럼, 1H-NMR 스펙트럼, IR 스펙트럼을 측정하였다.
질량 스펙트럼
m/z 534 490 372 113
IR 스펙트럼
도 3에 차트로 나타낸다.
1H-NMR 스펙트럼(중클로로포름 용매)
도 4에 차트로 나타낸다.
이상의 결과로부터, 얻어진 화합물은 1,3-비스(메틸피페라지노프로필)-1,1,3,3-테트라에톡시디실록산인 것이 확인되었다.
[실시예 3, 4 및 비교예 1]
에폭시 수지에의 첨가 실험
에폭시 수지(도쿄 에폭시 레진제: JER-828) 40g에 대해, 상기 실시예 1에서 합성한 1,3-비스(디에틸아미노프로필)-1,1,3,3-테트라메톡시디실록산, 상기 실시예 2에서 합성한 1,3-비스(메틸피페라지노프로필)-1,1,3,3-테트라에톡시디실록산, 또는 1,3-비스(아미노프로필)-1,1,3,3-테트라메톡시디실록산을 4.0g 가하고, 5분간 실온에서 교반하였다. 얻어진 혼합물을 실온에서 정치하고, 12시간 후의 성상을 확인하였다. 성상의 변화에 대해서는, 상기 혼합물을 포함하는 용기를 45도로 기울여, 5초 이내에 내용물이 유동하는지를 육안으로 확인하였다. 5초 이내에 내용물이 유동한 경우는 유동성 있음, 변화가 없었던 경우에는 유동성 없음으로 판단하였다.
표 1의 결과로부터, 본 발명의 아미노알킬알콕시디실록산 화합물은 에폭시 수지에 첨가할 수 있는 것이 확인되었다.
Claims (3)
- 하기 일반식 (1)
(식 중, R1, R2는 서로 결합하여, 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 환을 형성한 하기 식 (5)로 표시되는 피롤리딘기, 피페리딘기, 메틸피페라진기, 또는 모르폴린기임. R3은 탄소수 1 내지 20의 직쇄상, 분지상 또는 환상의 2가 탄화수소기이고, R4, R5는 탄소수 1 내지 10의 1가 탄화수소기이고, n은 0 또는 1임.
)
로 표시되는 아미노알킬알콕시디실록산 화합물. - 하기 일반식 (2)
(식 중, R1 내지 R5 및 n은 상기와 동일함)
로 표시되는 아미노알킬알콕시실란 화합물을 가수분해 축합시키고, 일반식 (2)로 표시되는 아미노알킬알콕시실란 화합물과 물의 배합비는 0.2 내지 1몰인 것을 특징으로 하는 제1항에 기재된 일반식 (1)로 표시되는 아미노알킬알콕시디실록산 화합물의 제조 방법. - 하기 일반식 (3)
(식 중, R3은 탄소수 1 내지 20의 직쇄상, 분지상 또는 환상의 2가 탄화수소기이고, R4, R5는 탄소수 1 내지 10의 1가 탄화수소기이고, n은 0 또는 1이고, X는 염소, 브롬 또는 요오드임)
으로 표시되는 할로알킬알콕시디실록산 화합물과, 하기 일반식 (4)
(식 중, R1, R2는 각각 동일하거나 또는 다를 수 있고, 탄소수 1 내지 20의 비치환의 1가 탄화수소기이거나, R1과 R2가 서로 결합하여, 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 환을 형성한 하기 식 (5)로 표시되는 피롤리딘기, 피페리딘기, 메틸피페라진기, 또는 모르폴린기임.
)
로 표시되는 아민 화합물을 반응시키는 것을 특징으로 하는 하기 일반식 (1)로 표시되는 아미노알킬알콕시디실록산 화합물의 제조 방법
(식 중, R1 내지 R5 및 n은 상기와 동일함).
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| AMND | Amendment | ||
| E601 | Decision to refuse application | ||
| X091 | Application refused [patent] | ||
| AMND | Amendment | ||
| X701 | Decision to grant (after re-examination) |