KR20190143384A - 환상 아미노오르가녹시실란 화합물 및 그의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 실란 커플링제, 표면 처리제, 수지 첨가제, 도료 첨가제, 접착제 등으로서 사용한 경우에, 보다 첨가 효과가 크고, 사용시에 저비 알코올 발생이 적은 실란 화합물을 제공하는 것이다.
하기 일반식 (1)로 표시되는 환상 아미노오르가녹시실란 화합물.
(식 중, R1은, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 1가 탄화수소기를 나타내고, R2 내지 R5는, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 1가 탄화수소기를 나타내고, R6 내지 R8은, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 혹은 비치환된 탄소수 1 내지 20의 1가 탄화수소기를 나타내고, R9 및 R10은, 각각 독립적으로 헤테로 원자를 포함하고 있어도 되는, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 2가 탄화수소기를 나타내고, m은, 0, 1 또는 2이고, n은, 0 또는 1이다.)
하기 일반식 (1)로 표시되는 환상 아미노오르가녹시실란 화합물.
(식 중, R1은, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 1가 탄화수소기를 나타내고, R2 내지 R5는, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 1가 탄화수소기를 나타내고, R6 내지 R8은, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 혹은 비치환된 탄소수 1 내지 20의 1가 탄화수소기를 나타내고, R9 및 R10은, 각각 독립적으로 헤테로 원자를 포함하고 있어도 되는, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 2가 탄화수소기를 나타내고, m은, 0, 1 또는 2이고, n은, 0 또는 1이다.)
Description
본 발명은, 환상 아미노오르가녹시실란 화합물 및 그의 제조 방법에 관한 것이며, 더욱 상세하게 설명하면, 실란 커플링제, 표면 처리제, 수지 첨가제, 도료 첨가제, 접착제 등으로서 유용한 환상 아미노오르가녹시실란 화합물 및 그의 제조 방법에 관한 것이다.
아미노기를 갖는 실란 화합물은, 실란 커플링제, 표면 처리제, 수지 첨가제, 도료 첨가제, 접착제 등으로서 유용하며, 이러한 아미노기를 갖는 실란 화합물로서는, 예를 들어 아미노프로필트리메톡시실란 등의 1급 아미노기를 갖는 오르가녹시실란 화합물, N-페닐아미노프로필트리메톡시실란 등의 2급 아미노기를 갖는 오르가녹시실란 화합물, 디메틸아미노프로필트리메톡시실란 등의 3급 아미노기를 갖는 오르가녹시실란 화합물 등이 알려져 있다.
그러나, 이들 실란 화합물은, 1분자당, 아미노기와 오르가녹시실릴기를 각각 하나씩밖에 갖고 있지 않기 때문에, 실란 커플링제, 표면 처리제, 수지 첨가제, 도료 첨가제, 접착제 등으로서 사용한 경우, 관능기 도입에 의한 효과의 발현이 적은 경우가 있다.
상기 문제를 해결하기 위해, 분자 내 오르가녹시실릴기를 갖는 3급 아미노실란 화합물(특허문헌 1, 3 참조)이나, 분자 내 오르가녹시실릴기를 갖는 2급 아미노실란 화합물(특허문헌 2 참조) 등이 제안되어 있다.
이들 화합물은, 공기 중의 수분과 반응함으로써, 원래 갖고 있는 아미노기에 더하여 수산기가 생성되고, 상기 관능기 도입에 의한 효과가 높아진다. 또한, 분자 내 오르가녹시기 부분은, 공기 중의 수분과 반응했을 때에, 메탄올이나 에탄올 등의 저비 알코올을 생성하지 않기 때문에, 환경 부하가 적은 화합물로서도 유용하다.
또한, 오르가녹시실릴기를 복수 갖는 화합물로서는, 오르가녹시실릴기를 2개, 2급 아미노기를 하나 갖는 비스(트리메톡시실릴프로필)아민이 제안되어 있으며, 첨가에 의해 가교 네트워크를 형성할 수 있다는 것이 알려져 있다.
그러나, 인용 문헌 1 내지 3의 화합물은, 모두 1분자당의 관능기로서, 아미노기를 하나, 공기 중의 수분과 반응하여 생성되는 수산기를 하나 및 오르가녹시실릴기를 하나밖에 갖고 있지 않다. 또한, 비스(트리메톡시실릴프로필)아민의 경우에는, 관능기로서 오르가녹시실릴기를 2개, 아미노기를 하나 갖고 있지만, 최근 몇년간 실란 커플링제, 표면 처리제, 수지 첨가제, 도료 첨가제, 접착제 등에 있어서, 그의 사용 목적의 다양화에 따라, 보다 첨가 효과가 높은 실란 화합물이 요구되어 오고 있으며, 인용 문헌 1 내지 3의 화합물이나 비스(트리메톡시실릴프로필)아민을 사용한 경우에는, 첨가 효과가 낮은 경우가 있으며, 반드시 충분한 첨가 효과가 얻어지지는 않았다.
본 발명은, 상기 사정을 감안하여 이루어진 것이며, 실란 커플링제, 표면 처리제, 수지 첨가제, 도료 첨가제, 접착제 등으로서 사용한 경우에 보다 첨가 효과가 높고, 사용시에 저비 알코올 발생이 적은 실란 화합물 및 그의 제조 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자는, 상기 목적을 달성하기 위해 예의 검토를 거듭한 결과, 특정한 환상 아미노오르가녹시실란 화합물이, 실란 커플링제, 표면 처리제, 수지 첨가제, 도료 첨가제, 접착제 등으로서 사용한 경우에 보다 첨가 효과가 높고, 또한 사용시에 저비 알코올의 발생이 보다 적어진다는 것을 알아내어, 본 발명을 완성하였다.
즉, 본 발명은,
1. 하기 일반식 (1)로 표시되는 환상 아미노오르가녹시실란 화합물,
(식 중, R1은, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 1가 탄화수소기를 나타내고, R2 내지 R5는, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 1가 탄화수소기를 나타내고, R6 내지 R8은, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 혹은 비치환된 탄소수 1 내지 20의 1가 탄화수소기를 나타내고, R9 및 R10은, 각각 독립적으로 헤테로 원자를 포함하고 있어도 되는, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 2가 탄화수소기를 나타내고, m은, 0, 1 또는 2이고, n은, 0 또는 1이다.)
2. 하기 일반식 (2)
(식 중, R2 내지 R5, R9, R10, m 및 n은, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.)
로 표시되는 아미노오르가녹시실란 화합물과, 하기 일반식 (3)
(식 중, R1, R6 내지 R8은, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.)
으로 표시되는 에폭시 화합물을 반응시켜 얻어지는 반응 혼합물을 증류하는 1의 환상 아미노오르가녹시실란 화합물의 제조 방법,
3. 염기성 촉매 또는 산성 촉매의 존재하에서 반응 혼합물을 증류하는 2의 환상 아미노오르가녹시실란 화합물의 제조 방법
을 제공한다.
본 발명의 환상 아미노오르가녹시실란 화합물은, 종래부터 알려져 있는 화합물에 비해 첨가 효과가 높아지기 때문에, 실란 커플링제, 표면 처리제, 수지 첨가제, 도료 첨가제, 접착제 등으로서 유용하다.
도 1은 실시예 1에서 얻어진 화합물의 1H-NMR 스펙트럼도이다.
도 2는 실시예 1에서 얻어진 화합물의 IR 스펙트럼도이다.
도 3은 실시예 2에서 얻어진 화합물의 1H-NMR 스펙트럼도이다.
도 4는 실시예 2에서 얻어진 화합물의 IR 스펙트럼도이다.
도 2는 실시예 1에서 얻어진 화합물의 IR 스펙트럼도이다.
도 3은 실시예 2에서 얻어진 화합물의 1H-NMR 스펙트럼도이다.
도 4는 실시예 2에서 얻어진 화합물의 IR 스펙트럼도이다.
이하, 본 발명에 대하여 구체적으로 설명한다.
본 발명에 관한 환상 아미노오르가녹시실란 화합물은, 하기 일반식 (1)로 표시된다.
상기 식 (1)에 있어서, R1은, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 1가 탄화수소기를 나타내고, R2 내지 R5는, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 1가 탄화수소기를 나타내고, R6 내지 R8은, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 혹은 비치환된 탄소수 1 내지 20의 1가 탄화수소기를 나타내고, R9 및 R10은, 각각 독립적으로 헤테로 원자를 포함하고 있어도 되는, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 2가 탄화수소기를 나타내고, m은, 0, 1 또는 2, 바람직하게는 0이고, n은, 0 또는 1, 바람직하게는 0이다.
여기서, R1의 탄소수 1 내지 20, 바람직하게는 탄소수 1 내지 10, 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 5의 1가 탄화수소기로서는, 직쇄상, 분지쇄상 또는 환상의 알킬기, 알케닐기, 아릴기, 아르알킬기 등을 들 수 있다.
구체적으로는, 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, n-데실, 도데실, 테트라데실, 헥사데실, 옥타데실, 이코실기 등의 직쇄상의 알킬기; 이소프로필, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 덱실, 2-에틸헥실기 등의 분지쇄상의 알킬기; 시클로펜틸, 시클로헥실기 등의 환상의 알킬기; 비닐, 알릴, 부테닐, 펜테닐기 등의 알케닐기; 페닐, 톨릴기 등의 아릴기; 벤질기 등의 아르알킬기 등을 들 수 있으며, 특히 원료의 입수 용이성, 생성물의 유용성의 관점에서, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기 등의 탄소수 1 내지 3의 알킬기; 알릴기, 부테닐기, 펜테닐기 등의 탄소수 2 내지 5의 알케닐기가 바람직하다.
R2 내지 R8의 탄소수 1 내지 20, 바람직하게는 탄소수 1 내지 10, 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 5의 1가 탄화수소기로서는, 상기 R1에서 예시한 기와 마찬가지의 기를 들 수 있으며, 이 경우에도 특히 원료의 입수 용이성, 생성물의 유용성의 관점에서, R2 내지 R5로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기 등의 탄소수 1 내지 3의 알킬기, 알릴기, 부테닐기, 펜테닐기 등의 탄소수 2 내지 5의 알케닐기가 바람직하고, R6 내지 R8로서는, 수소 원자가 바람직하다.
또한, 상기 R1 내지 R5의 1가 탄화수소기는, 그의 수소 원자의 일부 또는 전부가 그 밖의 치환기로 치환되어 있어도 되고, 그러한 치환기의 구체예로서는, 메톡시기, 에톡시기, (이소)프로폭시기 등의 알콕시기; 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 원자; 시아노기; 아미노기; 탄소수 2 내지 10의 아실기; 트리클로로실릴기; 각각, 각 알킬기, 각 알콕시기가 탄소수 1 내지 5인 트리알킬실릴기, 디알킬모노클로로실릴기, 모노알킬디클로로실릴기, 트리알콕시실릴기, 디알킬모노알콕시실릴기 혹은 모노알킬디알콕시실릴기를 들 수 있다. 이들 치환기는, 2종 이상 조합하여 사용할 수도 있고, 치환 위치 및 치환기 수도 특별히 한정되는 것은 아니다.
R9 및 R10의 탄소수 1 내지 20, 바람직하게는 탄소수 1 내지 10, 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 5의 헤테로 원자를 포함해도 되는 2가 탄화수소기의 헤테로 원자로서는, O, S, NH 등을 들 수 있다.
상기 2가 탄화수소기는, 직쇄상, 분지쇄상, 환상 중 어느 것이어도 되고, 그의 구체예로서는, 메틸렌, 에틸렌, 메틸에틸렌(프로필렌), 트리메틸렌, 메틸트리메틸렌, 테트라메틸렌, 헥사메틸렌, 옥타메틸렌, 데카메틸렌, 이소부틸렌기 등의 알킬렌기; 페닐렌, 메틸페닐렌기 등의 아릴렌기; 에틸렌페닐렌, 에틸렌페닐렌메틸렌기 등의 아르알킬렌기; 2-옥사프로필렌, 2-옥사펜틸렌기 등의 옥사알킬렌기 등을 들 수 있으며, 특히 원료의 입수 용이성, 생성물의 유용성의 관점에서, R9로서는, 메틸렌, 에틸렌, 트리메틸렌기 등의 탄소수 1 내지 3의 알킬렌기가 바람직하고, R10으로서는, 메틸렌, 에틸렌, 트리메틸렌기 등의 탄소수 1 내지 3의 알킬렌기; 2-옥사프로필렌기가 바람직하다.
또한, 상기 2가 탄화수소기는, 그의 수소 원자의 일부 또는 전부가 그 밖의 치환기로 치환되어 있어도 되고, 그러한 치환기의 구체예로서는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 원자; 시아노기; 아미노기; 탄소수 2 내지 10의 아실기; 트리클로로실릴기; 각각, 각 알킬기, 각 알콕시기가 탄소수 1 내지 5인 트리알킬실릴기, 디알킬모노클로로실릴기, 모노알킬디클로로실릴기, 트리알콕시실릴기, 디알킬모노알콕시실릴기 혹은 모노알킬디알콕시실릴기를 들 수 있다. 이들 치환기는, 2종 이상 조합하여 사용할 수도 있고, 치환 위치 및 치환기 수도 특별히 한정되는 것은 아니다.
상기 일반식 (1)로 표시되는 환상 아미노오르가녹시실란 화합물의 구체예로서는, 2,2-디메톡시-6-메톡시메틸-4-(트리메톡시실릴메틸)-1-옥사-4-아자-2-실라시클로헥산, 2-메톡시-2-메틸-6-메톡시메틸-4-(디메톡시메틸실릴메틸)-1-옥사-4-아자-2-실라시클로헥산, 2,2-디메틸-6-메톡시메틸-4-(메톡시디메틸실릴메틸)-1-옥사-4-아자-2-실라시클로헥산, 2,2-디에톡시-6-메톡시메틸-4-(트리에톡시실릴메틸)-1-옥사-4-아자-2-실라시클로헥산, 2-에톡시-2-메틸-6-메톡시메틸-4-(디에톡시메틸실릴메틸)-1-옥사-4-아자-2-실라시클로헥산, 2,2-디메틸-6-메톡시메틸-4-(에톡시디메틸실릴메틸)-1-옥사-4-아자-2-실라시클로헥산, 2,2-디메톡시-8-메톡시메틸-6-(3-트리메톡시실릴프로필)-1-옥사-6-아자-2-실라시클로옥탄, 2-메톡시-2-메틸-8-메톡시메틸-6-(3-디메톡시메틸실릴프로필)-1-옥사-6-아자-2-실라시클로옥탄, 2,2-디메틸-8-메톡시메틸-6-(3-메톡시디메틸실릴프로필)-1-옥사-6-아자-2-실라시클로옥탄, 2,2-디에톡시-8-메톡시메틸-6-(3-트리에톡시실릴프로필)-1-옥사-6-아자-2-실라시클로옥탄, 2-에톡시-2-메틸-8-메톡시메틸-6-(3-디에톡시메틸실릴프로필)-1-옥사-6-아자-2-실라시클로옥탄, 2,2-디메틸-8-메톡시메틸-6-(3-에톡시디메틸실릴프로필)-1-옥사-6-아자-2-실라시클로옥탄, 2,2-디메톡시-6-알릴옥시메틸-4-(트리메톡시실릴메틸)-1-옥사-4-아자-2-실라시클로헥산, 2-메톡시-2-메틸-6-알릴옥시메틸-4-(디메톡시메틸실릴메틸)-1-옥사-4-아자-2-실라시클로헥산, 2,2-디메틸-6-알릴옥시메틸-4-(메톡시디메틸실릴메틸)-1-옥사-4-아자-2-실라시클로헥산, 2,2-디에톡시-6-알릴옥시메틸-4-(트리에톡시실릴메틸)-1-옥사-4-아자-2-실라시클로헥산, 2-에톡시-2-메틸-6-알릴옥시메틸-4-(디에톡시메틸실릴메틸)-1-옥사-4-아자-2-실라시클로헥산, 2,2-디메틸-6-알릴옥시메틸-4-(에톡시디메틸실릴메틸)-1-옥사-4-아자-2-실라시클로헥산, 2,2-디메톡시-8-알릴옥시메틸-6-(3-트리메톡시실릴프로필)-1-옥사-6-아자-2-실라시클로옥탄, 2-메톡시-2-메틸-8-알릴옥시메틸-6-(3-디메톡시메틸실릴프로필)-1-옥사-6-아자-2-실라시클로옥탄, 2,2-디메틸-8-알릴옥시메틸-6-(3-메톡시디메틸실릴프로필)-1-옥사-6-아자-2-실라시클로옥탄, 2,2-디에톡시-8-알릴옥시메틸-6-(3-트리에톡시실릴프로필)-1-옥사-6-아자-2-실라시클로옥탄, 2-에톡시-2-메틸-8-알릴옥시메틸-6-(3-디에톡시메틸실릴프로필)-1-옥사-6-아자-2-실라시클로옥탄, 2,2-디메틸-8-알릴옥시메틸-6-(3-에톡시디메틸실릴프로필)-1-옥사-6-아자-2-실라시클로옥탄, 2,2-디메톡시-6-부톡시메틸-4-(트리메톡시실릴메틸)-1-옥사-4-아자-2-실라시클로헥산, 2-메톡시-2-메틸-6-부톡시메틸-4-(디메톡시메틸실릴메틸)-1-옥사-4-아자-2-실라시클로헥산, 2,2-디메틸-6-부톡시메틸-4-(메톡시디메틸실릴메틸)-1-옥사-4-아자-2-실라시클로헥산, 2,2-디에톡시-6-부톡시메틸-4-(트리에톡시실릴메틸)-1-옥사-4-아자-2-실라시클로헥산, 2-에톡시-2-메틸-6-부톡시메틸-4-(디에톡시메틸실릴 메틸)-1-옥사-4-아자-2-실라시클로헥산, 2,2-디메틸-6-부톡시메틸-4-(에톡시디메틸실릴메틸)-1-옥사-4-아자-2-실라시클로헥산, 2,2-디메톡시-8-부톡시메틸-6-(3-트리메톡시실릴프로필)-1-옥사-6-아자-2-실라시클로옥탄, 2-메톡시-2-메틸-8-부톡시메틸-6-(3-디메톡시메틸실릴프로필)-1-옥사-6-아자-2-실라시클로옥탄, 2,2-디메틸-8-부톡시메틸-6-(3-메톡시디메틸실릴프로필)-1-옥사-6-아자-2-실라시클로옥탄, 2,2-디에톡시-8-부톡시메틸-6-(3-트리에톡시실릴프로필)-1-옥사-6-아자-2-실라시클로옥탄, 2-에톡시-2-메틸-8-부톡시메틸-6-(3-디에톡시메틸실릴프로필)-1-옥사-6-아자-2-실라시클로옥탄, 2,2-디메틸-8-부톡시메틸-6-(3-에톡시디메틸실릴프로필)-1-옥사-6-아자-2-실라시클로옥탄, 2,2-디메톡시-6-페녹시메틸-4-(트리메톡시실릴메틸)-1-옥사-4-아자-2-실라시클로헥산, 2-메톡시-2-메틸-6-페녹시메틸-4-(디메톡시메틸실릴메틸)-1-옥사-4-아자-2-실라시클로헥산, 2,2-디메틸-6-페녹시메틸-4-(메톡시디메틸실릴메틸)-1-옥사-4-아자-2-실라시클로헥산, 2,2-디에톡시-6-페녹시메틸-4-(트리에톡시실릴메틸)-1-옥사-4-아자-2-실라시클로헥산, 2-에톡시-2-메틸-6-페녹시메틸-4-(디에톡시메틸실릴메틸)-1-옥사-4-아자-2-실라시클로헥산, 2,2-디메틸-6-페녹시메틸-4-(에톡시디메틸실릴메틸)-1-옥사-4-아자-2-실라시클로헥산, 2,2-디메톡시-8-페녹시메틸-6-(3-트리메톡시실릴프로필)-1-옥사-6-아자-2-실라시클로옥탄, 2-메톡시-2-메틸-8-페녹시메틸-6-(3-디메톡시메틸실릴프로필)-1-옥사-6-아자-2-실라시클로옥탄, 2,2-디메틸-8-페녹시메틸-6-(3-메톡시디메틸실릴프로필)-1-옥사-6-아자-2-실라시클로옥탄, 2,2-디에톡시-8-페녹시메틸-6-(3-트리에톡시실릴프로필)-1-옥사-6-아자-2-실라시클로옥탄, 2-에톡시-2-메틸-8-페녹시메틸-6-(3-디에톡시메틸실릴프로필)-1-옥사-6-아자-2-실라시클로옥탄, 2,2-디메틸-8-페녹시메틸-6-(3-에톡시디메틸실릴프로필)-1-옥사-6-아자-2-실라시클로옥탄 등을 들 수 있다.
본 발명의 상기 일반식 (1)로 표시되는 환상 아미노오르가녹시실란 화합물의 제조 방법으로서는, 예를 들어 하기 일반식 (2)로 표시되는 아미노오르가녹시실란 화합물(이하, 화합물 (2)라 약기한다.)과, 하기 일반식 (3)으로 표시되는 에폭시 화합물(이하, 화합물 (3)이라 약기한다.)을 반응시켜 얻어지는 반응 혼합물을 증류하는 방법을 들 수 있다.
(식 중, R1 내지 R10, m, n은, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.)
보다 구체적으로는, 하기 반응식에 나타난 바와 같이, 제1 단계에서, 화합물 (2)와 화합물 (3)이 반응하여 수산기를 갖는 아미노오르가녹시실란 화합물이 생성되고, 제2 단계에서, 이 수산기를 갖는 아미노오르가녹시실란 화합물을 함유하는 반응액을 증류하는 공정에 있어서, 분자 내 탈알코올환화에 의해 목적으로 하는 환상 아미노오르가녹시실란 화합물이 생성되는 것으로 생각된다.
상기 화합물 (2)의 구체예로서는, 비스(트리메톡실릴메틸)아민, 비스(디메톡시메틸실릴메틸)아민, 비스(메톡시디메틸실릴메틸)아민, 비스(트리에톡시실릴메틸)아민, 비스(디에톡시메틸실릴메틸)아민, 비스(에톡시디메틸실릴메틸)아민, 비스(3-트리메톡시실릴프로필)아민, 비스(3-디메톡시메틸실릴프로필)아민, 비스(3-메톡시디메틸실릴프로필)아민, 비스(3-트리에톡시실릴프로필)아민, 비스(3-디에톡시메틸실릴프로필)아민, 비스(3-에톡시디메틸실릴프로필)아민 등을 들 수 있다.
상기 화합물 (3)의 구체예로서는, 글리시딜메틸에테르, 알릴글리시딜에테르, 부틸글리시딜에테르, 글리시딜페닐에테르 등을 들 수 있다.
상기 화합물 (2)와 화합물 (3)의 배합비는 특별히 한정되지 않지만, 반응성, 생산성의 관점에서, 화합물 (2) 1몰에 대하여 화합물 (3) 0.2 내지 5.0몰이 바람직하고, 0.5 내지 2.0몰이 보다 바람직하다.
상기 제1 단계의 반응은 무촉매로도 진행되지만, 반응 속도를 향상시키는 목적으로 염기성 촉매 또는 산 촉매를 사용할 수도 있다.
염기성 촉매의 구체예로서는, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 나트륨메톡시드, 나트륨에톡시드, 나트륨메톡시드의 메탄올 용액, 나트륨에톡시드의 에탄올 용액 등을 들 수 있다.
한편, 산성 촉매의 구체예로서는, 황산, 염산, 질산 등의 무기산; 메탄술폰산, 벤젠술폰산, 톨루엔술폰산, 도데실벤젠술폰산, 트리플루오로메탄술폰산 등의 술폰산 화합물 및 이들의 염 등을 들 수 있다.
촉매의 사용량은 특별히 한정되지 않지만, 반응성, 생산성의 관점에서, 화합물 (2) 1몰에 대하여 0.0001 내지 0.2몰이 바람직하고, 0.001 내지 0.1몰이 보다 바람직하다.
또한, 상기 제1 단계의 반응은 무용매로도 진행되지만, 용매를 사용할 수도 있다. 사용되는 용매로서는, 펜탄, 헥산, 시클로헥산, 헵탄, 이소옥탄, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 탄화수소계 용매; 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산 등의 에테르계 용매; 아세트산에틸, 아세트산부틸 등의 에스테르계 용매; 아세토니트릴, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸피롤리돈 등의 비프로톤성 극성 용매; 디클로로메탄, 클로로포름 등의 염소화 탄화수소계 용매; 메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 2-프로판올 등의 알코올계 용매 등을 들 수 있으며, 이들 용매는 1종 단독으로 사용해도, 2종 이상을 혼합하여 사용해도 된다.
상기 제2 단계의 증류 방법은, 통상의 증류 방법을 사용할 수 있지만, 탈알코올 반응의 반응 속도를 촉진시키기 위해, 또는 반응액 중에 존재하는 분자간에서 탈알코올 축합된 고분자 화합물을 크래킹하여 목적으로 하는 환상 아미노오르가녹시실란 화합물로 변환하기 위해, 염기성 촉매 또는 산성 촉매의 존재하에서 증류를 행하는 것이 바람직하다.
이 경우의 염기성 촉매 및 산성 촉매로서도, 상기와 마찬가지의 것을 사용할 수 있다.
촉매의 사용량은 특별히 한정되지 않지만, 반응성, 생산성의 관점에서, 화합물 (3) 1몰에 대하여 0.0001 내지 0.2몰이 바람직하고, 0.001 내지 0.1몰이 보다 바람직하다.
또한, 제2 단계에서는, 제1 단계에서 얻어진 반응액을 그대로 증류해도, 당해 반응액에 더 용매를 첨가하여 증류해도 된다.
또한, 이 경우의 용매로서는, 펜탄, 헥산, 시클로헥산, 헵탄, 이소옥탄, 데칸, 트리데칸, 옥타데칸, 에이코산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 도데실 벤젠 등의 탄화수소계 용매; 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산, 디페닐에테르 등의 에테르계 용매; 아세트산에틸, 아세트산부틸, 스테아르산메틸, 올레산메틸 등의 에스테르계 용매; 아세토니트릴, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸피롤리돈 등의 비프로톤성 극성 용매; 디클로로메탄, 클로로포름 등의 염소화 탄화수소계 용매; 메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 2-프로판올, 1-데칸올, 1-옥타데칸올, 2-헥실-1-데칸올, 올레일알코올, 1-도코사놀 등의 알코올계 용매 등을 들 수 있으며, 이들 용매는 1종 단독으로 사용해도, 2종 이상을 혼합하여 사용해도 된다.
[실시예]
이하, 실시예를 들어 본 발명을 보다 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 하기의 실시예로 제한되는 것은 아니다.
또한, 1H-NMR 스펙트럼은 600MHz, 중클로로포름 용매에 의해, IR 스펙트럼은 D-ATR에 의해 측정하였다.
[실시예 1]
교반기, 환류기, 적하 깔때기 및 온도계를 구비한 플라스크에, 비스(3-트리메톡시실릴프로필)아민 102.5g(0.3mol), 메탄올 19.2g을 투입하고, 60℃로 가열하였다. 내온이 안정된 후, 글리시딜메틸에테르 29.1g(0.33mol)을 1시간에 걸쳐서 적하하고, 그 온도에서 2시간 교반하였다.
교반 종료 후, 반응액에 28질량％ 나트륨메톡시드의 메탄올 용액 0.6g을 첨가하고 증류하여, 비점 174-176℃/0.3kPa의 유분 83.6g을 얻었다.
얻어진 유분의 질량 스펙트럼, 1H-NMR 스펙트럼, IR 스펙트럼을 측정하였다. 1H-NMR 스펙트럼을 도 1에, IR 스펙트럼을 도 2에 도시한다.
질량 스펙트럼
m/z 397, 366, 248, 160, 121, 91
이들의 결과로부터, 얻어진 화합물이 2,2-디메톡시-8-메톡시메틸-6-(3-트리메톡시실릴프로필)-1-옥사-6-아자-2-실라시클로옥탄인 것이 확인되었다.
[실시예 2]
교반기, 환류기, 적하 깔때기 및 온도계를 구비한 플라스크에, 비스(3-트리메톡시실릴프로필)아민 136.6g(0.4mol), 메탄올 25.6g을 투입하고, 60℃로 가열하였다. 내온이 안정된 후, 부틸글리시딜에테르 57.3g(0.44mol)을 1시간에 걸쳐서 적하하고, 그 온도에서 2시간 교반하였다.
교반 종료 후, 반응액에 28질량％ 나트륨메톡시드의 메탄올 용액 0.8g을 첨가하고 증류하여, 비점 179-182℃/0.2kPa의 유분 146.7g을 얻었다.
얻어진 유분의 질량 스펙트럼, 1H-NMR 스펙트럼, IR 스펙트럼을 측정하였다. 1H-NMR 스펙트럼을 도 3에, IR 스펙트럼을 도 4에 도시한다.
질량 스펙트럼
m/z 439, 408, 366, 290, 160, 121, 91
이들의 결과로부터, 얻어진 화합물이 2,2-디메톡시-8-부톡시메틸-6-(3-트리메톡시실릴프로필)-1-옥사-6-아자-2-실라시클로옥탄인 것이 확인되었다.
Claims (3)
- 하기 일반식 (1)로 표시되는 환상 아미노오르가녹시실란 화합물.
(식 중, R1은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 1가 탄화수소기를 나타내고, R2 내지 R5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 1가 탄화수소기를 나타내고, R6 내지 R8은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 혹은 비치환된 탄소수 1 내지 20의 1가 탄화수소기를 나타내고, R9 및 R10은 각각 독립적으로 헤테로 원자를 포함하고 있어도 되는, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 2가 탄화수소기를 나타내고, m은 0, 1 또는 2이고, n은 0 또는 1이다.) - 하기 일반식 (2)
(식 중, R2 내지 R5, R9, R10, m 및 n은 상기와 동일한 의미를 나타낸다.)
로 표시되는 아미노오르가녹시실란 화합물과, 하기 일반식 (3)
(식 중, R1, R6 내지 R8은, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.)
으로 표시되는 에폭시 화합물을 반응시켜 얻어지는 반응 혼합물을 증류하는 제1항에 기재된 환상 아미노오르가녹시실란 화합물의 제조 방법. - 제2항에 있어서, 염기성 촉매 또는 산성 촉매의 존재하에서 반응 혼합물을 증류하는 환상 아미노오르가녹시실란 화합물의 제조 방법.
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