JP5601269B2 - フルオロアルキル基を有するアルコキシシラン化合物及びその製造方法 - Google Patents
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Description
で示される2つのフルオロアルキル基を有するアルコキシシラン化合物は、エーテル結合と短いフルオロアルキル鎖を2つ有することで、高い撥水・撥油性や滑落性を無機材料に付与でき、かつ、分岐構造により揮発性を高めることで精製を容易にできることを見出し、本発明をなすに至った。
請求項1:
下記一般式(1)
で示される2つのフルオロアルキル基を有するアルコキシシラン化合物。
請求項2:
下記一般式(2)
で示される請求項1記載の2つのフルオロアルキル基を有するアルコキシシラン化合物。
(式(1)において、a=1、b=0、n=1、m=1、p=0の場合)
請求項3:
下記一般式(3)
で示される請求項1記載の2つのフルオロアルキル基を有するアルコキシシラン化合物。
(式(1)において、a=1、b=1、m=1、n=0、p=1の場合)
請求項4:
下記一般式(4)
で示される請求項1記載の2つのフルオロアルキル基を有するアルコキシシラン化合物。
(式(1)において、a=0、b=0、m=0、n=0、p=0の場合)
請求項5:
下記一般式(5)
で示される2つのフルオロアルキル基を有するオレフィンと下記一般式(6)
で示されるヒドリドアルコキシシラン化合物を反応させることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項記載の2つのフルオロアルキル基を有するアルコキシシラン化合物の製造方法。
請求項6:
下記一般式(7)
で示される2つのフルオロアルキル基を有するクロロシラン化合物を下記一般式(8)
で示される化合物と反応させることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項記載の2つのフルオロアルキル基を有するアルコキシシラン化合物の製造方法。
上記一般式(1)中、R2及びR3はメチル基又はエチル基で各々同一又は異なっていてもよい。
X、Yはエーテル結合又はエステル結合である。
m、n及びpは各々0〜6の整数、qは1〜6の整数、rは0〜2の整数であり、好ましくはm、n及びpは各々0又は1、qは1〜3の整数、rは1又は2である。
で示される2つのフルオロアルキル基を有するオレフィンと、下記一般式(6)
で示されるヒドリドアルコキシシラン化合物を反応する方法である。なお、反応は遷移金属触媒の存在下で行うのが好ましく、遷移金属触媒としては白金触媒が好ましい。
で示される2つのフルオロアルキル基を有するクロロシラン化合物を下記一般式(8)
で示される化合物と反応させる方法である。
Rδ例としては、−SiCl3、−Si(CH3)Cl2、−Si(CH3)2Cl等が挙げられる。
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、下記式(9)
で示されるオレフィン68g(0.10モル)を仕込み、白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液(オレフィンに対して1.0×10-4モル)を仕込み、70℃に加熱した。内温が安定した後、トリメトキシシラン9.8g(0.08モル)を70〜80℃で4時間かけて滴下し、その温度で2時間撹拌した。反応液を蒸留し、沸点148〜149℃/0.2kPaの無色透明留分を52g得た。
質量スペクトル
m/z 771,623,393,277,149,121
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、下記式(11)
で示されるオレフィン87g(0.15モル)を仕込み、白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液(オレフィンに対して1.0×10-4モル)を仕込み、70℃に加熱した。内温が安定した後、トリメトキシシラン15g(0.12モル)を70〜80℃で4時間かけて滴下し、その温度で2時間撹拌した。反応液を蒸留し、沸点125〜126℃/0.2kPaの無色透明留分を51g得た。
質量スペクトル
m/z 671,523,437,393,163,121
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、下記式(13)
質量スペクトル
m/z 615,467,303,163,121
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、下記式(15)
で示されるオレフィン73g(0.15モル)を仕込み、白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液(オレフィンに対して1.0×10-4モル)を仕込み、70℃に加熱した。内温が安定した後、トリメトキシシラン15g(0.12モル)を70〜80℃で4時間かけて滴下し、その温度で2時間撹拌した。反応液を蒸留し、沸点136〜138℃/0.4kPaの無色透明留分を49g得た。
質量スペクトル
m/z 569,421,359,163,121
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、下記式(17)
で示されるオレフィン57g(0.15モル)を仕込み、白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液(オレフィンに対して1.0×10-4モル)を仕込み、70℃に加熱した。内温が安定した後、トリメトキシシラン15g(0.12モル)を70〜80℃で4時間かけて滴下し、その温度で2時間撹拌した。反応液を蒸留し、沸点126〜130℃/0.2kPaの無色透明留分を40g得た。
質量スペクトル
m/z 469,321,259,163,121
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、下記式(19)
質量スペクトル
m/z 331,299,257,163,121
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、下記式(22)
質量スペクトル
m/z 343,297,227,207,133
上記実施例にて合成した2つのフルオロアルキル基を有するアルコキシシラン化合物又は下記比較例のフルオロアルキルアルコキシシラン化合物0.1モルを0.2質量%酢酸水13g、エタノール44gの混合液に添加し、2時間撹拌した溶液に、ガラス板を2時間浸漬し、溶液から引き上げた後、70℃で2時間乾燥した。このようにして表面処理したガラス板に水(1μl)又はテトラデカン(5μl)を垂らし、その接触角を測定した。転落角はガラスに水(13μl)を垂らし、ガラスを傾け水滴が動き始めた時の角度を測定した。また、そのときの前進接触角と後退接触角の差(ヒステリシス)を計算した。結果を表3に示す。
比較例1:8,8,8,7,7,6,6,5,5,4,4,3,3−テトラデカフルオロオクチルトリメトキシシラン
比較例2:6,6,6,5,5,4,4,3,3−ノナフルオロヘキシルトリメトキシシラン
比較例3:3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシラン
Claims (6)
- 下記一般式(5)
で示される2つのフルオロアルキル基を有するオレフィンと下記一般式(6)
で示されるヒドリドアルコキシシラン化合物を反応させることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項記載の2つのフルオロアルキル基を有するアルコキシシラン化合物の製造方法。 - 下記一般式(7)
で示される2つのフルオロアルキル基を有するクロロシラン化合物を下記一般式(8)
で示される化合物と反応させることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項記載の2つのフルオロアルキル基を有するアルコキシシラン化合物の製造方法。
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