JP5482713B2 - ナノインプリントモールド用離型剤、表面処理方法並びにナノインプリント用モールド - Google Patents
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Description
このようにモールド用素材としての優れた物性を持つ一方で、インプリント時にモールドとパターン転写材料である樹脂との離型性が低く、転写パターンを形成した樹脂からモールドを剥離する際に樹脂がモールド側に密着し、樹脂の凹凸パターンに欠けを生じ、パターン欠陥や離型剤が剥がれる等の問題があった。
このため、離型性を向上させる方法として、フッ素系離型剤がいくつか試みられている(特許文献1〜3:国際公開第2009/148138号パンフレット、特開2010−214859号公報、特開2007−073712号公報)。
請求項1:
下記一般式(1)で示されるアルコキシシラン化合物又は下記一般式(2)で示されるシラザン化合物からなるナノインプリントモールド用離型剤。
請求項2:
式(1)のアルコキシシラン化合物が、下記一般式(3)、(4)又は(5)で示されるアルコキシシラン化合物である請求項1記載の離型剤。
請求項3:
式(2)のシラザン化合物が、下記一般式(10)、(11)又は(12)で示されるシラザン化合物である請求項1記載の離型剤。
請求項4:
ナノインプリントモールドの表面を請求項1〜3のいずれか1項記載のナノインプリントモールド用離型剤により処理することを特徴とするナノインプリントモールドの表面処理方法。
請求項5:
前記表面処理方法が、気相処理、浸漬処理及び塗布処理のいずれかである請求項4に記載の表面処理方法。
請求項6:
請求項4又は5記載の表面処理方法によって得られたナノインプリント用モールド。
まず、式(1)のアルコキシシラン化合物について説明する。
上記一般式(1)において、Rf及びRf’は炭素数1〜10のフルオロアルキル基で各々同一又は異なっていてもよい。具体的には、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ノナフルオロブチル基、トリデカフルオロヘキシル基、ヘキサデカフルオロオクチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、3,3,3,2,2−ペンタフルオロプロピル基、5,5,5,4,4,3,3,2,2−ノナフルオロペンチル基、7,7,7,6,6,5,5,4,4,3,3,2,2−トリデカフルオロヘプチル基、9,9,9,8,8,7,7,6,6,5,5,4,4,3,3,2,2−ヘキサデカフルオロノニル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、4,4,4,3,3−ペンタフルオロブチル基、6,6,6,5,5,4,4,3,3−ノナフルオロヘキシル基、8,8,8,7,7,6,6,5,5,4,4,3,3−トリデカフルオロオクチル基、10,10,10,9,9,8,8,7,7,6,6,5,5,4,4,3,3−ヘキサデカフルオロデシル基、4,4,4−トリフルオロブチル基、5,5,5,4,4−ペンタフルオロペンチル基、7,7,7,6,6,5,5,4,4−ノナフルオロヘプチル基、9,9,9,8,8,7,7,6,6,5,5,4,4−トリデカフルオロノニル基、5,5,5−トリフルオロペンチル基、6,6,6,5,5−ペンタフルオロヘキシル基、8,8,8,7,7,6,6,5,5−ノナフルオロオクチル基、10,10,10,9,9,8,8,7,7,6,6,5,5−トリデカフルオロデシル基、6,6,6−トリフルオロヘキシル基、7,7,7,6,6−ペンタフルオロヘプチル基、9,9,9,8,8,7,7,6,6−ノナフルオロノニル基、7,7,7−トリフルオロヘプチル基、8,8,8,7,7−ペンタフルオロオクチル基、10,10,10,9,9,8,8,7,7−ノナフルオロデシル基、9,9,9−トリフルオロノニル基、10,10,10,9,9−ペンタフルオロデシル基等の直鎖状フルオロアルキル基、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロピル基、2,2−ビス(トリフルオロメチル)プロピル基等の分岐状フルオロアルキル基が挙げられる。
X、Yはエーテル結合又はエステル結合である。
m、n及びpは各々0〜6の整数、qは1〜6の整数、rは0〜2の整数であり、好ましくはm、n及びpは各々0又は1、qは1〜3の整数、rは1又は2である。
で示される2つのフルオロアルキル基を有するオレフィンと、下記一般式(7)
で示されるヒドリドアルコキシシラン化合物を反応する方法である。なお、反応は遷移金属触媒の存在下で行うのが好ましく、遷移金属触媒としては白金触媒が好ましい。
で示される2つのフルオロアルキル基を有するクロロシラン化合物を下記一般式(9)
で示される化合物と反応させる方法である。
Rδ例としては、−SiCl3、−Si(CH3)Cl2、−Si(CH3)2Cl等が挙げられる。
一方、上記一般式(2)中、Rf及びRf’は炭素数1〜10のフルオロアルキル基で、各々同一又は異なっていてもよい。具体的には、上述した通り、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ノナフルオロブチル基、トリデカフルオロヘキシル基、ヘキサデカフルオロオクチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、3,3,3,2,2−ペンタフルオロプロピル基、5,5,5,4,4,3,3,2,2−ノナフルオロペンチル基、7,7,7,6,6,5,5,4,4,3,3,2,2−トリデカフルオロヘプチル基、9,9,9,8,8,7,7,6,6,5,5,4,4,3,3,2,2−ヘキサデカフルオロノニル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、4,4,4,3,3−ペンタフルオロブチル基、6,6,6,5,5,4,4,3,3−ノナフルオロヘキシル基、8,8,8,7,7,6,6,5,5,4,4,3,3−トリデカフルオロオクチル基、10,10,10,9,9,8,8,7,7,6,6,5,5,4,4,3,3−ヘキサデカフルオロデシル基、4,4,4−トリフルオロブチル基、5,5,5,4,4−ペンタフルオロペンチル基、7,7,7,6,6,5,5,4,4−ノナフルオロヘプチル基、9,9,9,8,8,7,7,6,6,5,5,4,4−トリデカフルオロノニル基、5,5,5−トリフルオロペンチル基、6,6,6,5,5−ペンタフルオロヘキシル基、8,8,8,7,7,6,6,5,5−ノナフルオロオクチル基、10,10,10,9,9,8,8,7,7,6,6,5,5−トリデカフルオロデシル基、6,6,6−トリフルオロヘキシル基、7,7,7,6,6−ペンタフルオロヘプチル基、9,9,9,8,8,7,7,6,6−ノナフルオロノニル基、7,7,7−トリフルオロヘプチル基、8,8,8,7,7−ペンタフルオロオクチル基、10,10,10,9,9,8,8,7,7−ノナフルオロデシル基、9,9,9−トリフルオロノニル基、10,10,10,9,9−ペンタフルオロデシル基等の直鎖状フルオロアルキル基、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロピル基、2,2−ビス(トリフルオロメチル)プロピル基等の分岐状フルオロアルキル基が挙げられる。
で示される2つのフルオロアルキル基を有するモノクロロシラン化合物と下記一般式(14)
で示されるアミン化合物を反応する方法である。
本発明の表面処理方法は、上記式(1)又は(2)で示されるナノインプリントモールド用離型剤を用いてモールド表面の処理を行う。
ここで、本発明において用いられるモールドは、ソーダライムガラス、ボロシリケートガラス、溶融石英ガラス、合成石英ガラス等、いずれの素材を用いても構わないが、特に合成石英ガラスは、半導体用に使用実績が多く、物性、精度に優れている。
合成石英ガラスは、有機シラン化合物を出発原料として、酸水素炎によって反応させて製造される合成石英ガラスインゴットを所望の形状に成形・アニール処理をして、次いで平面もしくは円筒研削後に所望の厚さにスライス後、研削、必要に応じて外周の研磨を行い、更に粗研磨、精密研磨、洗浄等を経たものを用いる。
なお、気相処理中にモールド側を加熱しながら反応させることも反応促進という意味で効果的である。モールド基板加熱温度に制限はないが、50〜150℃、特に70〜90℃が好ましい。また、前記気相処理後に更に加熱処理を行ってもよい。また加熱処理の前もしくは加熱処理の後に洗浄を行ってもよい。
これら事前に加水分解させたものをスプレーコーティングやスピンコーティングを行う、又は被処理基板を浸漬させて処理を行うことができる。スプレーコーティングやスピンコーティングの際、基板との馴染みをよくさせるために、事前に原料溶液の希釈に用いている溶媒やその他適当な溶媒等を基板上へ塗布、接触させることも効果的である。
また、塗布後には加熱処理を行うことが好ましい。加熱処理温度については、反応を促進させるための補助的役割を担っており、100℃以上で行うことが好ましい。但し、必ずしもこの条件に制限されるものではない。
また、加熱処理後に基板上への残渣、コンタミネーション、不純物等の除去のために洗浄を行うことがより好ましい。洗浄は、純水やアルコール、その他溶剤や非エッチング性の洗剤等が使用できる。
基板への処理方法としては、浸漬処理、スピンコーティング、スプレーコーティング、気相処理等が可能であるが、その中でコンタミネーションや過剰物質の付着を防ぐ意味でも気相塗布が最適である。気相塗布の場合、原料溶液を常温もしくは加熱を行って蒸発させ、蒸気を基板上へ接触、反応させる。加熱以外にも乾燥窒素ガス等のバブリングによって蒸発を補助することも効果的である。
合成石英ガラス基板をラッピングから最終研磨まで行った後、半導体洗浄に準じた洗浄を行った。更にUVオゾン処理にて親水化したガラス基板を、下記式(15)で表わされるフルオロアルキル基を有する低分子シラザン化合物に2時間浸漬した後、エタノールで超音波洗浄、110℃で30分間乾燥した。このようにして表面処理したガラス板に水(1μl)又はテトラデカン(5μl)を垂らし、その接触角を測定した。転落角はガラスに水(13μl)を垂らし、ガラスを傾け水滴が動き始めた時の角度を測定した。また、そのときの前進接触角と後退接触角の差(ヒステリシス)を計算した。結果を表3に示す。
合成石英ガラス基板をラッピングから最終研磨まで行った後、半導体洗浄に準じた洗浄を行った。洗浄後、上記式(15)で表わされる化合物と共に合成石英ガラス基板を密閉容器内で加熱した。加熱処理は、120℃で6時間行った。処理後、エタノール溶液、純水で洗浄した後、乾燥を行い、実施例1と同様の評価を行った。結果を表3に示す。
下記式(18)で表わされるフルオロアルキル基を有する低分子アルコキシシラン化合物0.1モルを0.2質量%酢酸水13g、エタノール44gの混合液に添加し、2時間撹拌した溶液に、ソーダライムガラス板を2時間浸漬し、溶液から引き上げた後、70℃で2時間乾燥した。このようにして表面処理したガラス板に水(1μl)又はテトラデカン(5μl)を垂らし、その接触角を測定した。また、転落角はガラスに水(13μl)を垂らし、ガラスを傾け水滴が動き始めた時の角度を測定した。そのときの前進接触角と後退接触角の差(ヒステリシス)を計算した。結果を表4に示す。
合成石英ガラス基板をラッピングから最終研磨まで行った後、半導体洗浄に準じた洗浄を行った。洗浄後、上記式(18)で表わされる化合物と共に合成石英ガラス基板を密閉容器内で加熱した。加熱処理は、70℃で6時間行った。処理後、エタノール溶液、純水で洗浄した後、乾燥を行い、実施例4と同様の評価を行った。結果を表4に示す。
実施例4において式(18)のアルコキシシラン化合物の代わりに下記フルオロアルキルアルコキシシラン化合物を用いて同様の処理、評価を行った。結果を表4に示す。
なお、比較例2〜4に使用したフルオロアルキルアルコキシシラン化合物は、以下の化合物である。
比較例2:8,8,8,7,7,6,6,5,5,4,4,3,3−テトラデカフルオロオクチルトリメトキシシラン
比較例3:6,6,6,5,5,4,4,3,3−ノナフルオロヘキシルトリメトキシシラン
比較例4:3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシラン
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、下記式(19)
得られた留分を、イソブタンガスを反応ガスとする化学イオン化法にて質量スペクトル、1H−NMRスペクトル(重クロロホルム溶媒)、IRスペクトルにて測定した。質量スペクトルの結果を下記に示す。また、図1には1H−NMRスペクトルのチャート、図2にはIRスペクトルのチャートを示した。
質量スペクトル
m/z 550,398,267,202,142
以上の結果より、得られた化合物は下記式(15)であることが確認された。
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、ジエチルアミン32g(0.44モル)、トルエン100gを仕込み、水冷下上記一般式(20)の化合物61g(0.20モル)を3時間かけて滴下し、室温にて3時間撹拌した。ろ過にて塩を除去し、得られた反応液を蒸留し、沸点97〜98℃/2.0kPaの無色透明な留分57gを得た。
得られた留分を、質量スペクトル、1H−NMRスペクトル(重クロロホルム溶媒)、IRスペクトルにて測定した。質量スペクトルの結果を下記に示す。また、図3には1H−NMRスペクトルのチャート、図4にはIRスペクトルのチャートを示した。
質量スペクトル
m/z 339,324,267,225,130
以上の結果より、得られた化合物は下記式(16)であることが確認された。
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、上記式(19)で示されるオレフィン31g(0.15モル)を仕込み、白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液(オレフィンに対して1.0×10-4モル)を仕込み、70℃に加熱した。内温が安定した後、トリクロロシラン19g(0.14モル)を70〜80℃で4時間かけて滴下し、その温度で2時間撹拌した。反応液中に下記式(21)
得られた留分を、イソブタンガスを反応ガスとする化学イオン化法にて質量スペクトル、1H−NMRスペクトル(重クロロホルム溶媒)、IRスペクトルにて測定した。質量スペクトルの結果を下記に示す。また、図5には1H−NMRスペクトルのチャート、図6にはIRスペクトルのチャートを示した。
質量スペクトル
m/z 331,299,257,163,121
以上の結果より、得られた化合物は下記式(18)であることが確認された。
Claims (6)
- 下記一般式(1)で示されるアルコキシシラン化合物又は下記一般式(2)で示されるシラザン化合物からなるナノインプリントモールド用離型剤。
- 式(1)のアルコキシシラン化合物が、下記一般式(3)、(4)又は(5)で示されるアルコキシシラン化合物である請求項1記載の離型剤。
- 式(2)のシラザン化合物が、下記一般式(10)、(11)又は(12)で示されるシラザン化合物である請求項1記載の離型剤。
- ナノインプリントモールドの表面を請求項1〜3のいずれか1項記載のナノインプリントモールド用離型剤により処理することを特徴とするナノインプリントモールドの表面処理方法。
- 前記表面処理方法が、気相処理、浸漬処理及び塗布処理のいずれかである請求項4に記載の表面処理方法。
- 請求項4又は5記載の表面処理方法によって得られたナノインプリント用モールド。
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