JP2012218334A - ナノインプリントモールド用離型剤、表面処理方法並びにナノインプリント用モールド - Google Patents

ナノインプリントモールド用離型剤、表面処理方法並びにナノインプリント用モールド Download PDF

Info

Publication number
JP2012218334A
JP2012218334A JP2011087896A JP2011087896A JP2012218334A JP 2012218334 A JP2012218334 A JP 2012218334A JP 2011087896 A JP2011087896 A JP 2011087896A JP 2011087896 A JP2011087896 A JP 2011087896A JP 2012218334 A JP2012218334 A JP 2012218334A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
carbon atoms
same
different
integer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2011087896A
Other languages
English (en)
Other versions
JP5482713B2 (ja
Inventor
Hiroyuki Yamazaki
裕之 山崎
Omi Harada
大実 原田
Masaki Takeuchi
正樹 竹内
Takayuki Honma
孝之 本間
Ayumi Kiyomori
歩 清森
Toru Kubota
透 久保田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shin Etsu Chemical Co Ltd
Original Assignee
Shin Etsu Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shin Etsu Chemical Co Ltd filed Critical Shin Etsu Chemical Co Ltd
Priority to JP2011087896A priority Critical patent/JP5482713B2/ja
Priority to KR1020120037161A priority patent/KR101869982B1/ko
Priority to US13/444,138 priority patent/US9090502B2/en
Publication of JP2012218334A publication Critical patent/JP2012218334A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5482713B2 publication Critical patent/JP5482713B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
    • B29C33/00—Moulds or cores; Details thereof or accessories therefor
    • B29C33/56—Coatings, e.g. enameled or galvanised; Releasing, lubricating or separating agents
    • B29C33/60—Releasing, lubricating or separating agents
    • B29C33/62—Releasing, lubricating or separating agents based on polymers or oligomers
    • B29C33/64—Silicone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
    • C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
    • C03C17/00—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating
    • C03C17/28—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating with organic material
    • C03C17/30—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating with organic material with silicon-containing compounds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
    • B29C37/00—Component parts, details, accessories or auxiliary operations, not covered by group B29C33/00 or B29C35/00
    • B29C37/0067—Using separating agents during or after moulding; Applying separating agents on preforms or articles, e.g. to prevent sticking to each other
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
    • B29C59/00—Surface shaping of articles, e.g. embossing; Apparatus therefor
    • B29C59/02—Surface shaping of articles, e.g. embossing; Apparatus therefor by mechanical means, e.g. pressing
    • B29C59/04—Surface shaping of articles, e.g. embossing; Apparatus therefor by mechanical means, e.g. pressing using rollers or endless belts
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82—NANOTECHNOLOGY
    • B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y40/00—Manufacture or treatment of nanostructures
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/10—Compounds having one or more C—Si linkages containing nitrogen having a Si-N linkage
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
    • C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
    • C03C2217/00—Coatings on glass
    • C03C2217/70—Properties of coatings
    • C03C2217/76—Hydrophobic and oleophobic coatings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
    • C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
    • C03C2218/00—Methods for coating glass
    • C03C2218/10—Deposition methods
    • C03C2218/11—Deposition methods from solutions or suspensions
    • C03C2218/111—Deposition methods from solutions or suspensions by dipping, immersion
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
    • C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
    • C03C2218/00—Methods for coating glass
    • C03C2218/10—Deposition methods
    • C03C2218/15—Deposition methods from the vapour phase
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
    • C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
    • C03C2218/00—Methods for coating glass
    • C03C2218/30—Aspects of methods for coating glass not covered above
    • C03C2218/31—Pre-treatment

Abstract

【解決手段】一般式（１）で示されるアルコキシシラン化合物又は下記一般式（２）で示されるシラザン化合物からなるナノインプリントモールド用離型剤。
Figure 2012218334

（式中、Ｒf及びＲf’は炭素数１〜１０のフルオロアルキル基であり、各々同一又は異なっていてもよい。Ｒ1は水素原子又は炭素数１〜６の脂肪族１価炭化水素基である。Ｒ2及びＲ3はメチル基又はエチル基であり、各々同一又は異なっていてもよい。Ｘ及びＹはエーテル結合又はエステル結合であり、各々同一又は異なっていてもよい。ａ及びｂは各々０又は１であり、ｍ、ｎ及びｐは各々０〜６の整数、ｑは１〜６の整数、ｒは０〜２の整数である。）
【効果】本発明によれば、離型性のよい離型層を持つため、パターン寸法に影響をほとんど与えず、離型時の親和力によるパターン欠損を低減し、高精度なインプリント形成が可能なナノインプリントモールド用離型剤を得ることができる。
【選択図】なし

Description

本発明は、ナノインプリントに用いるモールドの凹凸パターンの表面処理に用いられる離型剤、これを用いたナノインプリントモールドの表面処理方法並びにこれにより得られるナノインプリント用モールドに関する。
ナノインプリント技術とは、本来フォトリソグラフィー技術においては複数の工程を経て作製される微細パターンに代わって、予め表面にナノメートルサイズの凹凸パターンを形成したモールドを、被加工材もしくは表面に塗布形成された樹脂に押し付け、微細パターンを一括で精密に転写する手法である。モールドパターンはいわゆる金型の役割を担っており、繰り返し利用が可能であるため、高いスループットが得られる上に非常に低コストである。
微細パターンを樹脂に転写する際、樹脂を硬化させる必要があるが、硬化方法によってナノインプリントの方式は大別されており、熱可塑性樹脂を用いて熱により凹凸パターンを転写する熱ナノインプリント法や、光硬化性樹脂を用いて光により凹凸パターンを転写する光ナノインプリント法等が知られている。
特にＵＶ光によって樹脂を硬化させる光ナノインプリントにおいては、一般的には石英ガラスが用いられている。石英ガラスは特に半導体分野で一般的に用いられて来た実績があるが、これは石英ガラスの低熱膨張、純度、熱耐性、薬品耐性に優れていること、またそれゆえパターン精度を出し易く、経時劣化も無く、特に微細なパターンが必要とされるＩＣ用途に最適であるためである。
このようにモールド用素材としての優れた物性を持つ一方で、インプリント時にモールドとパターン転写材料である樹脂との離型性が低く、転写パターンを形成した樹脂からモールドを剥離する際に樹脂がモールド側に密着し、樹脂の凹凸パターンに欠けを生じ、パターン欠陥や離型剤が剥がれる等の問題があった。
このため、離型性を向上させる方法として、フッ素系離型剤がいくつか試みられている（特許文献１〜３：国際公開第２００９／１４８１３８号パンフレット、特開２０１０−２１４８５９号公報、特開２００７−０７３７１２号公報）。
国際公開第２００９／１４８１３８号パンフレット 特開２０１０−２１４８５９号公報 特開２００７−０７３７１２号公報
上記フッ素系離型剤によって一定の効果は得られているものの、離型時のパターン欠け問題は完全な解決には至っていない。特に微細なパターンにおいては、更なる離型性が要求されている。また、微細化が更に進み１０ｎｍオーダーのパターンになると、離型剤層の厚みがパターン精度へ与える影響も無視できないレベルとなってきており、ポリマー樹脂や長鎖の化合物に代わってより低分子の化合物が望まれる。また、離型処理を気相で行う場合においても低沸点が好ましく、低分子化合物がより有利である。
本発明は上記事情を改善するためになされたもので、離型性に優れ、高精度のインプリント形成を可能にするナノインプリントモールド用離型剤、これを用いたナノインプリントモールドの表面処理方法、及びこれにより得られるナノインプリント用モールドを提供することを目的とする。
本発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討を行った結果、下記一般式（１）で示されるアルコキシシラン化合物及び下記一般式（２）で示されるシラザン化合物が、撥水・撥油性に優れ、良好な離型性を与え、これら化合物をナノインプリントモールドに表面処理することにより、インプリント時にモールドとパターン転写材料の樹脂とがスムーズに離型し、パターン欠け問題を解決し得ることを知見し、本発明をなすに至った。
従って、本発明は、下記のナノインプリントモールド用離型剤、これを用いたナノインプリントモールドの表面処理方法、及びこれにより得られるナノインプリント用モールドを提供する。
請求項１：
下記一般式（１）で示されるアルコキシシラン化合物又は下記一般式（２）で示されるシラザン化合物からなるナノインプリントモールド用離型剤。
Figure 2012218334
 （式中、Ｒf及びＲf’は炭素数１〜１０のフルオロアルキル基であり、各々同一又は異なっていてもよい。Ｒ1は水素原子又は炭素数１〜６の脂肪族１価炭化水素基である。Ｒ2及びＲ3はメチル基又はエチル基であり、各々同一又は異なっていてもよい。Ｘ及びＹはエーテル結合又はエステル結合であり、各々同一又は異なっていてもよい。ａ及びｂは各々０又は１であり、ｍ、ｎ及びｐは各々０〜６の整数、ｑは１〜６の整数、ｒは０〜２の整数である。）
Figure 2012218334
 （式中、Ｒf及びＲf’は炭素数１〜１０のフルオロアルキル基であり、各々同一又は異なっていてもよい。Ｒ1は水素原子又は炭素数１〜６の脂肪族１価炭化水素基である。Ｒ4及びＲ5は炭素数１〜６の脂肪族１価炭化水素基であり、炭素原子に結合した水素原子の一部又は全部が置換されていてもよく、各々同一又は異なっていてもよい。Ｒ6は水素原子又は炭素数１〜６の脂肪族１価炭化水素基であり、炭素原子に結合した水素原子の一部又は全部が置換されていてもよい。ａ及びｂは各々０又は１、ｍ、ｎ及びｐは各々０〜６の整数、ｑは１〜６の整数、ｓは１又は２である。）
請求項２：
式（１）のアルコキシシラン化合物が、下記一般式（３）、（４）又は（５）で示されるアルコキシシラン化合物である請求項１記載の離型剤。
Figure 2012218334
 （式中、Ｒf及びＲf’は炭素数１〜１０のフルオロアルキル基であり、各々同一又は異なっていてもよい。Ｒ1は水素原子又は炭素数１〜６の脂肪族１価炭化水素基である。Ｒ2及びＲ3はメチル基又はエチル基であり、各々同一又は異なっていてもよい。Ｘはエーテル結合又はエステル結合である。ｑは１〜６の整数、ｒは０〜２の整数である。）
Figure 2012218334
 （式中、Ｒf及びＲf’は炭素数１〜１０のフルオロアルキル基であり、各々同一又は異なっていてもよい。Ｒ1は水素原子又は炭素数１〜６の脂肪族１価炭化水素基である。Ｒ2及びＲ3はメチル基又はエチル基であり、各々同一又は異なっていてもよい。Ｘ及びＹはエーテル結合又はエステル結合であり、各々同一又は異なっていてもよい。ｑは１〜６の整数、ｒは０〜２の整数である。）
Figure 2012218334
 （式中、Ｒf及びＲf’は炭素数１〜１０のフルオロアルキル基であり、各々同一又は異なっていてもよい。Ｒ1は水素原子又は炭素数１〜６の脂肪族１価炭化水素基である。Ｒ2及びＲ3はメチル基又はエチル基であり、各々同一又は異なっていてもよい。ｑは１〜６の整数、ｒは０〜２の整数である。）
請求項３：
式（２）のシラザン化合物が、下記一般式（１０）、（１１）又は（１２）で示されるシラザン化合物である請求項１記載の離型剤。
Figure 2012218334
 （式中、Ｒf及びＲf’は炭素数１〜１０のフルオロアルキル基であり、各々同一又は異なっていてもよい。Ｒ1は水素原子又は炭素数１〜６の脂肪族１価炭化水素基である。Ｒ4及びＲ5は炭素数１〜６の脂肪族１価炭化水素基であり、炭素原子に結合した水素原子の一部又は全部が置換されていてもよく、各々同一又は異なっていてもよい。Ｒ6は水素原子又は炭素数１〜６の脂肪族１価炭化水素基であり、炭素原子に結合した水素原子の一部又は全部が置換されていてもよい。ｑは１〜６の整数、ｓは１又は２である。）
Figure 2012218334
 （式中、Ｒf及びＲf’は炭素数１〜１０のフルオロアルキル基であり、各々同一又は異なっていてもよい。Ｒ1は水素原子又は炭素数１〜６の脂肪族１価炭化水素基である。Ｒ4及びＲ5は炭素数１〜６の脂肪族１価炭化水素基であり、炭素原子に結合した水素原子の一部又は全部が置換されていてもよく、各々同一又は異なっていてもよい。Ｒ6は水素原子又は炭素数１〜６の脂肪族１価炭化水素基であり、炭素原子に結合した水素原子の一部又は全部が置換されていてもよい。ｑは１〜６の整数、ｓは１又は２である。）
Figure 2012218334
 （式中、Ｒf及びＲf’は炭素数１〜１０のフルオロアルキル基であり、各々同一又は異なっていてもよい。Ｒ1は水素原子又は炭素数１〜６の脂肪族１価炭化水素基である。Ｒ4及びＲ5は炭素数１〜６の脂肪族１価炭化水素基であり、炭素原子に結合した水素原子の一部又は全部が置換されていてもよく、各々同一又は異なっていてもよい。Ｒ6は水素原子又は炭素数１〜６の脂肪族１価炭化水素基であり、炭素原子に結合した水素原子の一部又は全部が置換されていてもよい。ｑは１〜６の整数、ｓは１又は２である。）
請求項４：
ナノインプリントモールドの表面を請求項１〜３のいずれか１項記載のナノインプリントモールド用離型剤により処理することを特徴とするナノインプリントモールドの表面処理方法。
請求項５：
前記表面処理方法が、気相処理、浸漬処理及び塗布処理のいずれかである請求項４に記載の表面処理方法。
請求項６：
請求項４又は５記載の表面処理方法によって得られたナノインプリント用モールド。
本発明によれば、離型性のよい離型層を持つため、パターン寸法に影響をほとんど与えず、離型時の親和力によるパターン欠損を低減し、高精度なインプリント形成が可能なナノインプリントモールド用離型剤を得ることができる。
参考例１で得られたシラザン化合物の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。 参考例１で得られたシラザン化合物のＩＲスペクトルである。 参考例２で得られたシラザン化合物の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。 参考例２で得られたシラザン化合物のＩＲスペクトルである。 参考例３で得られたアルコキシシラン化合物の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。 参考例３で得られたアルコキシシラン化合物のＩＲスペクトルである。
本発明のナノインプリントモールド用離型剤は、下記一般式（１）で示されるアルコキシシラン化合物又は下記一般式（２）で示されるシラザン化合物からなるものである。
Figure 2012218334
 （式中、Ｒf及びＲf’は炭素数１〜１０のフルオロアルキル基であり、各々同一又は異なっていてもよい。Ｒ1は水素原子又は炭素数１〜６の脂肪族１価炭化水素基である。Ｒ2及びＲ3はメチル基又はエチル基であり、各々同一又は異なっていてもよい。Ｘ及びＹはエーテル結合又はエステル結合であり、各々同一又は異なっていてもよい。ａ及びｂは各々０又は１であり、ｍ、ｎ及びｐは各々０〜６の整数、ｑは１〜６の整数、ｒは０〜２の整数である。）
Figure 2012218334
 （式中、Ｒf及びＲf’は炭素数１〜１０のフルオロアルキル基であり、各々同一又は異なっていてもよい。Ｒ1は水素原子又は炭素数１〜６の脂肪族１価炭化水素基である。Ｒ4及びＲ5は炭素数１〜６の脂肪族１価炭化水素基であり、炭素原子に結合した水素原子の一部又は全部が置換されていてもよく、各々同一又は異なっていてもよい。Ｒ6は水素原子又は炭素数１〜６の脂肪族１価炭化水素基であり、炭素原子に結合した水素原子の一部又は全部が置換されていてもよい。ａ及びｂは各々０又は１、ｍ、ｎ及びｐは各々０〜６の整数、ｑは１〜６の整数、ｓは１又は２である。）
式（１）のアルコキシシラン化合物
まず、式（１）のアルコキシシラン化合物について説明する。
上記一般式（１）において、Ｒf及びＲf’は炭素数１〜１０のフルオロアルキル基で各々同一又は異なっていてもよい。具体的には、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ノナフルオロブチル基、トリデカフルオロヘキシル基、ヘキサデカフルオロオクチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３，３，２，２−ペンタフルオロプロピル基、５，５，５，４，４，３，３，２，２−ノナフルオロペンチル基、７，７，７，６，６，５，５，４，４，３，３，２，２−トリデカフルオロヘプチル基、９，９，９，８，８，７，７，６，６，５，５，４，４，３，３，２，２−ヘキサデカフルオロノニル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、４，４，４，３，３−ペンタフルオロブチル基、６，６，６，５，５，４，４，３，３−ノナフルオロヘキシル基、８，８，８，７，７，６，６，５，５，４，４，３，３−トリデカフルオロオクチル基、１０，１０，１０，９，９，８，８，７，７，６，６，５，５，４，４，３，３−ヘキサデカフルオロデシル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、５，５，５，４，４−ペンタフルオロペンチル基、７，７，７，６，６，５，５，４，４−ノナフルオロヘプチル基、９，９，９，８，８，７，７，６，６，５，５，４，４−トリデカフルオロノニル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、６，６，６，５，５−ペンタフルオロヘキシル基、８，８，８，７，７，６，６，５，５−ノナフルオロオクチル基、１０，１０，１０，９，９，８，８，７，７，６，６，５，５−トリデカフルオロデシル基、６，６，６−トリフルオロヘキシル基、７，７，７，６，６−ペンタフルオロヘプチル基、９，９，９，８，８，７，７，６，６−ノナフルオロノニル基、７，７，７−トリフルオロヘプチル基、８，８，８，７，７−ペンタフルオロオクチル基、１０，１０，１０，９，９，８，８，７，７−ノナフルオロデシル基、９，９，９−トリフルオロノニル基、１０，１０，１０，９，９−ペンタフルオロデシル基等の直鎖状フルオロアルキル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル基、２，２−ビス（トリフルオロメチル）プロピル基等の分岐状フルオロアルキル基が挙げられる。
上記一般式（１）中、Ｒ1は水素原子又は炭素数１〜６の脂肪族１価炭化水素基である。炭素数１〜６の脂肪族１価炭化水素基としては、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、アルケニル基等が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ビニル基、アリル基、メタリル基、ブテニル基等が挙げられ、好ましくは水素原子、メチル基である。
上記一般式（１）中、Ｒ2及びＲ3はメチル基又はエチル基で各々同一又は異なっていてもよい。
Ｘ、Ｙはエーテル結合又はエステル結合である。
ｍ、ｎ及びｐは各々０〜６の整数、ｑは１〜６の整数、ｒは０〜２の整数であり、好ましくはｍ、ｎ及びｐは各々０又は１、ｑは１〜３の整数、ｒは１又は２である。
本発明の一般式（１）で示される化合物を具体的に例示すると、下記一般式（３）で示される化合物Ａ、Ｂ、下記一般式（４）で示される化合物Ｃ〜Ｅ、下記一般式（５）で示される化合物Ｆ等が例示されるが、本発明はこの例示により制限されるものではない。
Figure 2012218334
 （式中、Ｒf及びＲf’は炭素数１〜１０のフルオロアルキル基であり、各々同一又は異なっていてもよい。Ｒ1は水素原子又は炭素数１〜６の脂肪族１価炭化水素基である。Ｒ2及びＲ3はメチル基又はエチル基であり、各々同一又は異なっていてもよい。Ｘはエーテル結合又はエステル結合である。ｑは１〜６の整数、ｒは０〜２の整数である。）
Figure 2012218334
Figure 2012218334
 （式中、Ｒf及びＲf’は炭素数１〜１０のフルオロアルキル基であり、各々同一又は異なっていてもよい。Ｒ1は水素原子又は炭素数１〜６の脂肪族１価炭化水素基である。Ｒ2及びＲ3はメチル基又はエチル基であり、各々同一又は異なっていてもよい。Ｘ及びＹはエーテル結合又はエステル結合であり、各々同一又は異なっていてもよい。ｑは１〜６の整数、ｒは０〜２の整数である。）
Figure 2012218334
Figure 2012218334
 （式中、Ｒf及びＲf’は炭素数１〜１０のフルオロアルキル基であり、各々同一又は異なっていてもよい。Ｒ1は水素原子又は炭素数１〜６の脂肪族１価炭化水素基である。Ｒ2及びＲ3はメチル基又はエチル基であり、各々同一又は異なっていてもよい。ｑは１〜６の整数、ｒは０〜２の整数である。）
Figure 2012218334
但し、化合物Ａ〜Ｆ中のＲf α、Ｒf β及びＲγとしては、下記表１及び表２の基が例示され、Ｒf α及びＲf βは同一又は異なっていてもよい。
Figure 2012218334
Figure 2012218334
上記一般式（１）で示される２つのフルオロアルキル基を有するアルコキシシラン化合物の製造方法は、例えば、下記一般式（６）
Figure 2012218334
 （式中、Ｒf及びＲf’は炭素数１〜１０のフルオロアルキル基であり、各々同一又は異なっていてもよい。Ｒ1は水素原子又は炭素数１〜６の脂肪族１価炭化水素基である。Ｘ及びＹはエーテル結合又はエステル結合であり、各々同一又は異なっていてもよい。ａ及びｂは各々０又は１であり、ｍは０〜６の整数、ｎは０〜６の整数、ｐは０〜６の整数、ｑ’は０〜４の整数である。）
で示される２つのフルオロアルキル基を有するオレフィンと、下記一般式（７）
Figure 2012218334
 （式中、Ｒ2及びＲ3はメチル基又はエチル基であり、各々同一又は異なっていてもよい。ｒは０〜２の整数である。）
で示されるヒドリドアルコキシシラン化合物を反応する方法である。なお、反応は遷移金属触媒の存在下で行うのが好ましく、遷移金属触媒としては白金触媒が好ましい。
上記一般式（６）及び式（７）中、Ｒf、Ｒf’、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｘ、Ｙ、ｍ、ｎ、ｐ、ｒ、ａ及びｂは上記一般式（１）における定義と同様である。ｑ’は０〜４の整数、好ましくは１である。
上記一般式（６）で示される化合物を具体的に例示すると、下記化合物ａ〜ｆ等が例示されるが、本発明はこの例示により制限されるものではない。
Figure 2012218334
但し、化合物ａ〜ｆ中のＲf α、Ｒf βとしては、上記表１の基が例示され、Ｒf α及びＲf βは同一又は異なっていてもよい。
上記反応で用いられる一般式（７）で示されるヒドリドアルコキシシラン化合物としては、具体的には、トリメトキシシラン、メチルジメトキシシラン、ジメチルメトキシシラン、トリエトキシシラン、メチルジエトキシシラン、ジメチルエトキシシラン等が例示される。
一般式（６）で示される化合物と、一般式（７）で示されるヒドリドアルコキシシラン化合物の配合比は特に限定されないが、反応性、生産性の点から、一般式（６）で示される化合物１モルに対し、一般式（７）で表されるヒドリドアルコキシシラン化合物０．５〜２モル、特に０．７〜１．２モルの範囲が好ましい。
上記反応で用いられる白金触媒としては、塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール溶液、白金−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン又はキシレン溶液、テトラキストリフェニルホスフィン白金、ジクロロビストリフェニルホスフィン白金、ジクロロビスアセトニトリル白金、ジクロロビスベンゾニトリル白金、ジクロロシクロオクタジエン白金等が例示される。
白金触媒の使用量は特に限定されないが、反応性、生産性の点から一般式（６）で示される化合物１モルに対し、０．０００００１〜０．０１モル、特に０．００００１〜０．００１モルの範囲が好ましい。
上記反応の反応温度は特に限定されないが、０〜１２０℃、特に２０〜１００℃が好ましく、反応時間は１〜２０時間、特に１〜１０時間が好ましい。
なお、上記反応は無溶媒でも進行するが、溶媒を用いることもできる。用いられる溶媒としては、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、イソオクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素系溶媒等が例示される。これらの溶媒は１種を単独で使用してもよく、あるいは２種以上を混合して使用してもよい。
なお、化合物ａ〜ｆは、例えば、下記式のように一般的に知られている方法で製造することが可能である。
Figure 2012218334
また、上記一般式（１）で示される２つのフルオロアルキル基を有するアルコキシシラン化合物の製造方法は、例えば、下記一般式（８）
Figure 2012218334
 （式中、Ｒf及びＲf’は炭素数１〜１０のフルオロアルキル基であり、各々同一又は異なっていてもよい。Ｒ1は水素原子又は炭素数１〜６の脂肪族１価炭化水素基である。Ｒ2はメチル基又はエチル基である。Ｘ及びＹはエーテル結合又はエステル結合であり、各々同一又は異なっていてもよい。ａは０又は１、ｂは０又は１、ｍ、ｎ及びｐは各々０〜６の整数、ｑは１〜６の整数、ｒは０〜２の整数である。）
で示される２つのフルオロアルキル基を有するクロロシラン化合物を下記一般式（９）
Figure 2012218334
 （式中、Ｒ3はメチル基又はエチル基である。）
で示される化合物と反応させる方法である。
上記一般式（８）及び式（９）中、Ｒf、Ｒf’、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｘ、Ｙ、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒ、ａ及びｂは上記一般式（１）と同様である。
本発明の一般式（８）で示される化合物を具体的に例示すると、下記化合物Ｉ〜ＶＩ等が例示されるが、本発明はこの例示により制限されるものではない。
Figure 2012218334
但し、化合物Ｉ〜ＶＩ中のＲf α、Ｒf βとしては、上記表１の基が例示され、Ｒf α及びＲf βは同一又は異なっていてもよい。
Ｒδ例としては、−ＳｉＣｌ3、−Ｓｉ（ＣＨ3）Ｃｌ2、−Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｃｌ等が挙げられる。
上記一般式（９）で示される化合物の具体例としては、メタノール、エタノールである。
上記一般式（８）で示される化合物と、一般式（９）で示される化合物の配合比は特に限定されないが、反応性、生産性の点から、一般式（８）で示される化合物のＳｉ−Ｃｌ結合１モルに対し、０．５〜２．０モル、特に０．７〜１．２モルの範囲が好ましい。
また、上記アルコキシ化反応において、反応中に生成する塩化水素を捕捉するために、塩基性化合物を反応系中に存在させて反応を行ってもよい。塩基性化合物の具体例としては、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、メチルジイソプロピルアミン、ブチルアミン、ジブチルアミン、トリブチルアミン、２−エチルヘキシルアミン、エチレンジアミン、ピロリジン、Ｎ−メチルピロリジン、ピペリジン、Ｎ−メチルピペリジン、アニリン、ｎ−メチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、トルイジン等のアミン化合物、ピリジン、キノリン、イソキノリン、ピコリン、ルチジン等の含窒素芳香族化合物、アンモニア、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等の金属アルコキシド化合物等が例示される。
上記塩基性化合物の添加量は、一般式（８）で示される化合物のＳｉ−Ｃｌ結合１モルに対し０．５〜２．０モル、特に０．７〜１．２モルが好ましい。
なお、上記反応は無溶媒でも進行するが、溶媒を用いることもできる。用いられる溶媒としては、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、イソオクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素系溶媒等が例示される。これらの溶媒は単独で使用してもよく、あるいは２種以上を混合して使用してもよい。溶媒の使用量は通常量の範囲とすることができる。
更に、上記反応条件は特に限定されないが、−２０〜１５０℃、特に０〜１００℃で１〜２０時間、特に２〜１０時間とすることができる。
また、上記ヒドロシリル化反応組成物又はアルコキシ化反応組成物から一般式（１）で示される化合物を蒸留やカラム分離等の精製方法により単離することも可能であり、特に蒸留による単離が高純度化できるため好ましい。蒸留の条件は、特に制限はないが、沸点を下げるため減圧にて行う方が好ましい。
式（２）のシラザン化合物
一方、上記一般式（２）中、Ｒf及びＲf’は炭素数１〜１０のフルオロアルキル基で、各々同一又は異なっていてもよい。具体的には、上述した通り、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ノナフルオロブチル基、トリデカフルオロヘキシル基、ヘキサデカフルオロオクチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３，３，２，２−ペンタフルオロプロピル基、５，５，５，４，４，３，３，２，２−ノナフルオロペンチル基、７，７，７，６，６，５，５，４，４，３，３，２，２−トリデカフルオロヘプチル基、９，９，９，８，８，７，７，６，６，５，５，４，４，３，３，２，２−ヘキサデカフルオロノニル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、４，４，４，３，３−ペンタフルオロブチル基、６，６，６，５，５，４，４，３，３−ノナフルオロヘキシル基、８，８，８，７，７，６，６，５，５，４，４，３，３−トリデカフルオロオクチル基、１０，１０，１０，９，９，８，８，７，７，６，６，５，５，４，４，３，３−ヘキサデカフルオロデシル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、５，５，５，４，４−ペンタフルオロペンチル基、７，７，７，６，６，５，５，４，４−ノナフルオロヘプチル基、９，９，９，８，８，７，７，６，６，５，５，４，４−トリデカフルオロノニル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、６，６，６，５，５−ペンタフルオロヘキシル基、８，８，８，７，７，６，６，５，５−ノナフルオロオクチル基、１０，１０，１０，９，９，８，８，７，７，６，６，５，５−トリデカフルオロデシル基、６，６，６−トリフルオロヘキシル基、７，７，７，６，６−ペンタフルオロヘプチル基、９，９，９，８，８，７，７，６，６−ノナフルオロノニル基、７，７，７−トリフルオロヘプチル基、８，８，８，７，７−ペンタフルオロオクチル基、１０，１０，１０，９，９，８，８，７，７−ノナフルオロデシル基、９，９，９−トリフルオロノニル基、１０，１０，１０，９，９−ペンタフルオロデシル基等の直鎖状フルオロアルキル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル基、２，２−ビス（トリフルオロメチル）プロピル基等の分岐状フルオロアルキル基が挙げられる。
上記一般式（２）中、Ｒ1は水素原子又は炭素数１〜６の脂肪族１価炭化水素基である。炭素数１〜６の脂肪族１価炭化水素基としては、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、アルケニル基等が挙げられる。具体的には、上述した通り、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ビニル基、アリル基、メタリル基、ブテニル基等が挙げられ、好ましくは水素原子又はメチル基である。
上記一般式（２）中、Ｒ4及びＲ5は炭素数１〜６の脂肪族１価炭化水素基で各々同一又は異なっていてもよく、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、アルケニル基等が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ビニル基、アリル基、メタリル基、ブテニル基等が例示され、好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基である。また、炭素原子中の水素原子の一部又は全部が置換されていてもよく、該置換基としては、具体的には、例えば、メトキシ基、エトキシ基、（イソ）プロポキシ基等のアルコキシ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子からなる基、シアノ基、アミノ基、フェニル基、トリル基等の炭素数６〜１８のアリール基、ベンジル基、フェネチル基等の炭素数７〜１８のアラルキル基、エステル基、エーテル基、アシル基、スルフィド基、アルキルシリル基、アルコキシシリル基等が挙げられる。
上記一般式（２）中、Ｒ6は水素原子又は炭素数１〜６の脂肪族１価炭化水素基であり、脂肪族１価炭化水素基としては直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、アルケニル基等が挙げられる。具体的には、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ビニル基、アリル基、メタリル基、ブテニル基等が例示され、好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基である。また、炭素原子中の水素原子の一部又は全部が置換されていてもよく、該置換基としては、具体的には、例えば、メトキシ基、エトキシ基、（イソ）プロポキシ基等のアルコキシ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子からなる基、シアノ基、アミノ基、フェニル基、トリル基等の炭素数６〜１８のアリール基、ベンジル基、フェネチル基等の炭素数７〜１８のアラルキル基、エステル基、エーテル基、アシル基、スルフィド基、アルキルシリル基、アルコキシシリル基等が挙げられる。
ｍ、ｎ及びｐは各々０〜６の整数、ｑは１〜６の整数、ｓは１又は２であり、好ましくはｍ、ｎ及びｐは各々０又は１、ｑは１〜３の整数、ｓは１又は２である。
本発明の一般式（２）で示される化合物を具体的に例示すると、下記一般式（１０）で示される化合物Ｇ、下記一般式（１１）で示される化合物Ｈ、下記一般式（１２）で示される化合物Ｉ等が例示されるが、本発明はこの例示により制限されるものではない。
Figure 2012218334
 （式中、Ｒf及びＲf’は炭素数１〜１０のフルオロアルキル基であり、各々同一又は異なっていてもよい。Ｒ1は水素原子又は炭素数１〜６の脂肪族１価炭化水素基である。Ｒ4及びＲ5は炭素数１〜６の脂肪族１価炭化水素基であり、炭素原子に結合した水素原子の一部又は全部が置換されていてもよく、各々同一又は異なっていてもよい。Ｒ6は水素原子又は炭素数１〜６の脂肪族１価炭化水素基であり、炭素原子に結合した水素原子の一部又は全部が置換されていてもよい。ｑは１〜６の整数、ｓは１又は２である。）
Figure 2012218334
 （式中、Ｒf及びＲf’は炭素数１〜１０のフルオロアルキル基であり、各々同一又は異なっていてもよい。Ｒ1は水素原子又は炭素数１〜６の脂肪族１価炭化水素基である。Ｒ4及びＲ5は炭素数１〜６の脂肪族１価炭化水素基であり、炭素原子に結合した水素原子の一部又は全部が置換されていてもよく、各々同一又は異なっていてもよい。Ｒ6は水素原子又は炭素数１〜６の脂肪族１価炭化水素基であり、炭素原子に結合した水素原子の一部又は全部が置換されていてもよい。ｑは１〜６の整数、ｓは１又は２である。）
Figure 2012218334
 （式中、Ｒf及びＲf’は炭素数１〜１０のフルオロアルキル基であり、各々同一又は異なっていてもよい。Ｒ1は水素原子又は炭素数１〜６の脂肪族１価炭化水素基である。Ｒ4及びＲ5は炭素数１〜６の脂肪族１価炭化水素基であり、炭素原子に結合した水素原子の一部又は全部が置換されていてもよく、各々同一又は異なっていてもよい。Ｒ6は水素原子又は炭素数１〜６の脂肪族１価炭化水素基であり、炭素原子に結合した水素原子の一部又は全部が置換されていてもよい。ｑは１〜６の整数、ｓは１又は２である。）
但し、化合物Ｇ〜Ｉ中のＲf α及びＲf βとしては、上記表１の基が例示され、Ｒf α及びＲf βは同一又は異なっていてもよい。
上記一般式（２）で示される２つのフルオロアルキル基を有するシラザン化合物の製造方法は、例えば、下記一般式（１３）
Figure 2012218334
 （式中、Ｒf及びＲf’は炭素数１〜１０のフルオロアルキル基であり、各々同一又は異なっていてもよい。Ｒ1は水素原子又は炭素数１〜６の脂肪族１価炭化水素基である。Ｒ4及びＲ5は炭素数１〜６の脂肪族１価炭化水素基であり、炭素原子に結合した水素原子の一部又は全部が置換されていてもよく、各々同一又は異なっていてもよい。ａ及びｂは各々０又は１、ｍ、ｎ及びｐは各々０〜６の整数、ｑは１〜６の整数である。）
で示される２つのフルオロアルキル基を有するモノクロロシラン化合物と下記一般式（１４）
Figure 2012218334
 （式中、Ｒ6は水素原子又は炭素数１〜６の脂肪族１価炭化水素基であり、炭素原子に結合した水素原子の一部又は全部が置換されていてもよい。ｓは１又は２である。）
で示されるアミン化合物を反応する方法である。
上記一般式（１３）及び式（１４）中、Ｒf、Ｒf '、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｓ、ａ及びｂは上記一般式（２）と同様である。
上記一般式（１３）で示される化合物を具体的に例示すると、下記化合物ｇ〜ｉ等が例示されるが、本発明はこの例示により制限されるものではない。
Figure 2012218334
但し、化合物ｇ〜ｉ中のＲf α及びＲf βとしては、上記表１の基が例示され、Ｒf α及びＲf βは同一又は異なっていてもよい。
上記反応で用いられる一般式（１４）で示されるアミン化合物としては、具体的にはアンモニア、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン等が例示され、好ましくはアンモニア、メチルアミン、エチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミンが用いられる。
一般式（１３）で示されるモノクロロシラン化合物と、一般式（１４）で示されるアミン化合物の配合比は特に限定されないが、反応性、生産性の点から、一般式（１３）で示される化合物１モルに対し、一般式（１４）で表されるアミン化合物２〜１０モル、特に２〜３モルの範囲が好ましい。
上記反応は脱塩酸反応であり、アミン化合物により塩酸をアンモニウム塩としてトラップすることが好ましい。アミン化合物としては、一般式（１４）を用いてもよく、公知の３級アミン化合物を用いることができる。３級アミン化合物としては、例えば、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等のアミジン類、ピリジン、キノリン、イソキノリン、ピコリン、ルチジン等の含窒素芳香族化合物等が挙げられる。アミン化合物の使用量は、モノクロロシラン１モルに対し、通常１．０〜２．０モルである。生成したアンモニウム塩は、公知の方法で除去でき、例えば、ろ過、分液、デカンテーション等が挙げられる。
また、本反応においては触媒として相間移動触媒を用いることもできる。相間移動触媒としては、ハロゲン化４級アンモニウム化合物、ハロゲン化４級ホスホニウム化合物、クラウンエーテル等が挙げられ、具体的には、塩化テトラメチルアンモニウム、塩化テトラエチルアンモニウム、塩化テトラプロピルアンモニウム、塩化テトラブチルアンモニウム、塩化トリオクチルメチルアンモニウム、塩化セチルトリメチルアンモニウム、塩化ベンジルトリメチルアンモニウム、塩化テトラブチルホスホニウム、塩化テトラフェニルホスホニウム、臭化テトラメチルアンモニウム、臭化テトラエチルアンモニウム、臭化テトラプロピルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、臭化トリオクチルメチルアンモニウム、臭化セチルトリメチルアンモニウム、臭化ベンジルトリメチルアンモニウム、臭化テトラブチルホスホニウム、臭化テトラフェニルホスホニウム、ヨウ化テトラメチルアンモニウム、ヨウ化テトラエチルアンモニウム、ヨウ化テトラプロピルアンモニウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウム、ヨウ化トリオクチルメチルアンモニウム、ヨウ化セチルトリメチルアンモニウム、ヨウ化ベンジルトリメチルアンモニウム、ヨウ化テトラブチルホスホニウム、ヨウ化テトラフェニルホスホニウム等が挙げられる。
上記相間移動触媒の使用量は特に限定されないが、触媒量であり、反応性及び生産性の点から、上記一般式（１３）で示されるモノクロロシラン化合物１モルに対し、０．００１〜１モル、特に０．００３〜０．０５モルの範囲が好ましい。触媒が０．００１モル未満であると、触媒の十分な効果が発現しない可能性があり、０．１モルを超えると、触媒の量に見合うだけの反応促進効果がみられない可能性がある。
なお、上記反応は無溶媒でも進行するが、溶媒を用いることもできる。用いられる溶媒としては、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、イソオクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素系溶媒等が例示される。これらの溶媒は１種を単独で使用してもよく、あるいは２種以上を混合して使用してもよい。溶媒の使用量は通常量の範囲とすることができる。
上記反応の反応温度は特に限定されないが、０〜１２０℃、特に０〜７０℃が好ましく、反応時間は１〜２０時間、特に１〜１０時間が好ましい。
なお、化合物ｇ〜ｉの原料であるオレフィンは、例えば、下記式のように一般的に知られている方法で製造することが可能であり、対応するヒドリドジアルキルクロロシラン化合物と反応することで化合物ｇ〜ｉは得られる。
Figure 2012218334
また、上記反応組成物から一般式（２）で示される化合物を蒸留やカラム分離等の精製方法により単離することも可能であり、特に蒸留による単離が高純度化できるため好ましい。蒸留の条件は、特に制限はないが、沸点を下げるため減圧にて行う方が好ましい。
表面処理方法
本発明の表面処理方法は、上記式（１）又は（２）で示されるナノインプリントモールド用離型剤を用いてモールド表面の処理を行う。
ここで、本発明において用いられるモールドは、ソーダライムガラス、ボロシリケートガラス、溶融石英ガラス、合成石英ガラス等、いずれの素材を用いても構わないが、特に合成石英ガラスは、半導体用に使用実績が多く、物性、精度に優れている。
合成石英ガラスは、有機シラン化合物を出発原料として、酸水素炎によって反応させて製造される合成石英ガラスインゴットを所望の形状に成形・アニール処理をして、次いで平面もしくは円筒研削後に所望の厚さにスライス後、研削、必要に応じて外周の研磨を行い、更に粗研磨、精密研磨、洗浄等を経たものを用いる。
本発明の具体的な表面処理方法を行うに際しては、予めフォトレジスト材料によるフォトリソグラフィー工程によりパターンが描写されているナノインプリントモールドの表面を精密洗浄することが好ましい。ガラス表面が汚れていると離型処理がうまく行えない可能性があるばかりか、インプリントの欠陥の原因にもなる。
モールドの表面処理方法としては、浸漬処理、スピンコーティング、スプレーコーティング、気相処理等が可能であるが、その中でコンタミネーションや過剰物質の付着を防ぐ意味でも気相処理が特に好ましい。気相処理の場合、離型剤原液溶液又はその溶媒による希釈溶液を常温もしくは加熱を行って蒸発させ、蒸気をモールド上へ接触、反応させる。加熱以外にも乾燥窒素ガス等のバブリングによって蒸発を補助することも効果的である。
なお、気相処理中にモールド側を加熱しながら反応させることも反応促進という意味で効果的である。モールド基板加熱温度に制限はないが、５０〜１５０℃、特に７０〜９０℃が好ましい。また、前記気相処理後に更に加熱処理を行ってもよい。また加熱処理の前もしくは加熱処理の後に洗浄を行ってもよい。
離型剤原液溶液もしくは希釈溶液として表面処理する場合は、スプレーコーティング装置を用いて基板へ溶液を噴霧、又はスピンコーティングの場合はスピンコーター等を用い、溶液を基板へ滴下した後もしくは溶液を滴下しながら基板をスピンさせ、塗布する方法を取ることができる。塗布後、室温〜１５０℃で加熱乾燥させることが好ましい。
上記一般式（１）で示されるアルコキシシラン化合物は、原液をそのまま使用しても問題ないが、溶媒に希釈して用いた方が簡便で好ましい。溶媒としては、水、メタノール、エタノール等のアルコール系溶媒、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、イソオクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、アセトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素系溶媒等が例示され、特に水、アルコール溶液が好ましい。用いる濃度としては、アルコキシシラン化合物が、０．００１〜５０質量％となるように希釈して用いるとよい。
これら事前に加水分解させたものをスプレーコーティングやスピンコーティングを行う、又は被処理基板を浸漬させて処理を行うことができる。スプレーコーティングやスピンコーティングの際、基板との馴染みをよくさせるために、事前に原料溶液の希釈に用いている溶媒やその他適当な溶媒等を基板上へ塗布、接触させることも効果的である。
また、塗布後には加熱処理を行うことが好ましい。加熱処理温度については、反応を促進させるための補助的役割を担っており、１００℃以上で行うことが好ましい。但し、必ずしもこの条件に制限されるものではない。
また、加熱処理後に基板上への残渣、コンタミネーション、不純物等の除去のために洗浄を行うことがより好ましい。洗浄は、純水やアルコール、その他溶剤や非エッチング性の洗剤等が使用できる。
上記一般式（２）で示されるシラザン化合物は、原液をそのまま使用しても問題ないが、溶媒に希釈して用いた方が簡便で好ましい。溶媒としては、メタノール、エタノール等のアルコール系溶媒、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、イソオクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、アセトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素系溶媒等が例示され、用いる濃度としては、シラザン化合物が、０．００１〜５０質量％となるように希釈して用いるとよい。
基板への処理方法としては、浸漬処理、スピンコーティング、スプレーコーティング、気相処理等が可能であるが、その中でコンタミネーションや過剰物質の付着を防ぐ意味でも気相塗布が最適である。気相塗布の場合、原料溶液を常温もしくは加熱を行って蒸発させ、蒸気を基板上へ接触、反応させる。加熱以外にも乾燥窒素ガス等のバブリングによって蒸発を補助することも効果的である。
以下、実施例、比較例及び参考例により本発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。
［実施例１］
合成石英ガラス基板をラッピングから最終研磨まで行った後、半導体洗浄に準じた洗浄を行った。更にＵＶオゾン処理にて親水化したガラス基板を、下記式（１５）で表わされるフルオロアルキル基を有する低分子シラザン化合物に２時間浸漬した後、エタノールで超音波洗浄、１１０℃で３０分間乾燥した。このようにして表面処理したガラス板に水（１μｌ）又はテトラデカン（５μｌ）を垂らし、その接触角を測定した。転落角はガラスに水（１３μｌ）を垂らし、ガラスを傾け水滴が動き始めた時の角度を測定した。また、そのときの前進接触角と後退接触角の差（ヒステリシス）を計算した。結果を表３に示す。
Figure 2012218334
［実施例２］
実施例１において下記式（１６）で表わされる低分子シラザン化合物を用いて同様の処理を行い、実施例１と同様の評価を行った。結果を表３に示す。
Figure 2012218334
［実施例３］
合成石英ガラス基板をラッピングから最終研磨まで行った後、半導体洗浄に準じた洗浄を行った。洗浄後、上記式（１５）で表わされる化合物と共に合成石英ガラス基板を密閉容器内で加熱した。加熱処理は、１２０℃で６時間行った。処理後、エタノール溶液、純水で洗浄した後、乾燥を行い、実施例１と同様の評価を行った。結果を表３に示す。
［比較例１］
実施例１において下記式（１７）で表わされる化合物を用いて同様の処理を行い、実施例１と同様の評価を行った。結果を表３に示す。
Figure 2012218334
Figure 2012218334
上記の結果から、本発明のシラザン化合物はフルオロ原子の多い化合物と同等の撥水・撥油性を有しつつ、低い転落角で水滴が落ち始め、また、ヒステリシスも小さいことから優れた滑落性を有していることが分かった。また、気相処理の測定結果は、化合物原液処理の場合と同等の結果が得られたことから、コンタミネーションや過剰物質の付着を防ぐことが可能であり、このことから気相処理がより好ましいことが分かった。
［実施例４］
下記式（１８）で表わされるフルオロアルキル基を有する低分子アルコキシシラン化合物０．１モルを０．２質量％酢酸水１３ｇ、エタノール４４ｇの混合液に添加し、２時間撹拌した溶液に、ソーダライムガラス板を２時間浸漬し、溶液から引き上げた後、７０℃で２時間乾燥した。このようにして表面処理したガラス板に水（１μｌ）又はテトラデカン（５μｌ）を垂らし、その接触角を測定した。また、転落角はガラスに水（１３μｌ）を垂らし、ガラスを傾け水滴が動き始めた時の角度を測定した。そのときの前進接触角と後退接触角の差（ヒステリシス）を計算した。結果を表４に示す。
Figure 2012218334
 （式中、Ｍｅはメチル基を示す。）
[実施例５]
合成石英ガラス基板をラッピングから最終研磨まで行った後、半導体洗浄に準じた洗浄を行った。洗浄後、上記式（１８）で表わされる化合物と共に合成石英ガラス基板を密閉容器内で加熱した。加熱処理は、７０℃で６時間行った。処理後、エタノール溶液、純水で洗浄した後、乾燥を行い、実施例４と同様の評価を行った。結果を表４に示す。
［比較例２〜４］
実施例４において式（１８）のアルコキシシラン化合物の代わりに下記フルオロアルキルアルコキシシラン化合物を用いて同様の処理、評価を行った。結果を表４に示す。
なお、比較例２〜４に使用したフルオロアルキルアルコキシシラン化合物は、以下の化合物である。
比較例２：８，８，８，７，７，６，６，５，５，４，４，３，３−テトラデカフルオロオクチルトリメトキシシラン
比較例３：６，６，６，５，５，４，４，３，３−ノナフルオロヘキシルトリメトキシシラン
比較例４：３，３，３−トリフルオロプロピルトリメトキシシラン
Figure 2012218334
上記の結果から、本発明のアルコキシシラン化合物はより長鎖のフルオロアルキル化合物とほぼ同等の撥水・撥油性を持ちながら、より優れた滑落性を有していることが分かった。公知の物質に比べ、より低分子、かつ優れた剥離性を有していると言える。
［参考例１］
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、下記式（１９）
Figure 2012218334
 で示されるオレフィン２６８ｇ（１．３モル）を仕込み、白金−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液（オレフィンに対して２．０×１０-4モル）を仕込み、７０℃に加熱した。内温が安定した後、ジメチルクロロシラン１２３ｇ（１．３モル）を６５〜７５℃で５時間かけて滴下し、その温度で２時間撹拌した。蒸留することで沸点９６℃／５．０ｋＰａの無色透明な留分３６０ｇが得られ、下記式（２０）であることを確認した。
Figure 2012218334
 撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、上記一般式（２０）の化合物１８２ｇ（０．６０モル）、トルエン３００ｇを仕込み、室温にて３時間かけてアンモニアガスをフィードした。排ガスのｐＨが塩基性に変化した後、ろ過にて塩を除去し、得られた反応液を蒸留し、沸点１２１〜１２２℃／０．２ｋＰａの無色透明な留分１４０ｇを得た。
得られた留分を、イソブタンガスを反応ガスとする化学イオン化法にて質量スペクトル、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム溶媒）、ＩＲスペクトルにて測定した。質量スペクトルの結果を下記に示す。また、図１には1Ｈ−ＮＭＲスペクトルのチャート、図２にはＩＲスペクトルのチャートを示した。
質量スペクトル
ｍ／ｚ ５５０，３９８，２６７，２０２，１４２
以上の結果より、得られた化合物は下記式（１５）であることが確認された。
Figure 2012218334
［参考例２］
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、ジエチルアミン３２ｇ（０．４４モル）、トルエン１００ｇを仕込み、水冷下上記一般式（２０）の化合物６１ｇ（０．２０モル）を３時間かけて滴下し、室温にて３時間撹拌した。ろ過にて塩を除去し、得られた反応液を蒸留し、沸点９７〜９８℃／２．０ｋＰａの無色透明な留分５７ｇを得た。
得られた留分を、質量スペクトル、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム溶媒）、ＩＲスペクトルにて測定した。質量スペクトルの結果を下記に示す。また、図３には1Ｈ−ＮＭＲスペクトルのチャート、図４にはＩＲスペクトルのチャートを示した。
質量スペクトル
ｍ／ｚ ３３９，３２４，２６７，２２５，１３０
以上の結果より、得られた化合物は下記式（１６）であることが確認された。
Figure 2012218334
［参考例３］
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、上記式（１９）で示されるオレフィン３１ｇ（０．１５モル）を仕込み、白金−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液（オレフィンに対して１．０×１０-4モル）を仕込み、７０℃に加熱した。内温が安定した後、トリクロロシラン１９ｇ（０．１４モル）を７０〜８０℃で４時間かけて滴下し、その温度で２時間撹拌した。反応液中に下記式（２１）
Figure 2012218334
 が生成していることを確認した。室温まで冷却後、トリエチルアミン４７ｇ（０．４６モル）、トルエン１２５ｍｌを仕込み、メタノール１５ｇ（０．４６モル）を２０〜３０℃で２時間かけて滴下し、その温度で１時間撹拌した。その後、水を加え、生じたトリエチルアミン塩酸塩を溶解後分液し、有機層を蒸留し、沸点１１１〜１１２℃／５．０ｋＰａの無色透明留分を３５ｇ得た。
得られた留分を、イソブタンガスを反応ガスとする化学イオン化法にて質量スペクトル、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム溶媒）、ＩＲスペクトルにて測定した。質量スペクトルの結果を下記に示す。また、図５には1Ｈ−ＮＭＲスペクトルのチャート、図６にはＩＲスペクトルのチャートを示した。
質量スペクトル
ｍ／ｚ ３３１，２９９，２５７，１６３，１２１
以上の結果より、得られた化合物は下記式（１８）であることが確認された。
Figure 2012218334
 （式中、Ｍｅはメチル基を示す。）

Claims (6)

  1. 下記一般式（１）で示されるアルコキシシラン化合物又は下記一般式（２）で示されるシラザン化合物からなるナノインプリントモールド用離型剤。
    Figure 2012218334
     （式中、Ｒf及びＲf’は炭素数１〜１０のフルオロアルキル基であり、各々同一又は異なっていてもよい。Ｒ1は水素原子又は炭素数１〜６の脂肪族１価炭化水素基である。Ｒ2及びＲ3はメチル基又はエチル基であり、各々同一又は異なっていてもよい。Ｘ及びＹはエーテル結合又はエステル結合であり、各々同一又は異なっていてもよい。ａ及びｂは各々０又は１であり、ｍ、ｎ及びｐは各々０〜６の整数、ｑは１〜６の整数、ｒは０〜２の整数である。）
    Figure 2012218334
     （式中、Ｒf及びＲf’は炭素数１〜１０のフルオロアルキル基であり、各々同一又は異なっていてもよい。Ｒ1は水素原子又は炭素数１〜６の脂肪族１価炭化水素基である。Ｒ4及びＲ5は炭素数１〜６の脂肪族１価炭化水素基であり、炭素原子に結合した水素原子の一部又は全部が置換されていてもよく、各々同一又は異なっていてもよい。Ｒ6は水素原子又は炭素数１〜６の脂肪族１価炭化水素基であり、炭素原子に結合した水素原子の一部又は全部が置換されていてもよい。ａ及びｂは各々０又は１、ｍ、ｎ及びｐは各々０〜６の整数、ｑは１〜６の整数、ｓは１又は２である。）
  2. 式（１）のアルコキシシラン化合物が、下記一般式（３）、（４）又は（５）で示されるアルコキシシラン化合物である請求項１記載の離型剤。
    Figure 2012218334
     （式中、Ｒf及びＲf’は炭素数１〜１０のフルオロアルキル基であり、各々同一又は異なっていてもよい。Ｒ1は水素原子又は炭素数１〜６の脂肪族１価炭化水素基である。Ｒ2及びＲ3はメチル基又はエチル基であり、各々同一又は異なっていてもよい。Ｘはエーテル結合又はエステル結合である。ｑは１〜６の整数、ｒは０〜２の整数である。）
    Figure 2012218334
     （式中、Ｒf及びＲf’は炭素数１〜１０のフルオロアルキル基であり、各々同一又は異なっていてもよい。Ｒ1は水素原子又は炭素数１〜６の脂肪族１価炭化水素基である。Ｒ2及びＲ3はメチル基又はエチル基であり、各々同一又は異なっていてもよい。Ｘ及びＹはエーテル結合又はエステル結合であり、各々同一又は異なっていてもよい。ｑは１〜６の整数、ｒは０〜２の整数である。）
    Figure 2012218334
     （式中、Ｒf及びＲf’は炭素数１〜１０のフルオロアルキル基であり、各々同一又は異なっていてもよい。Ｒ1は水素原子又は炭素数１〜６の脂肪族１価炭化水素基である。Ｒ2及びＲ3はメチル基又はエチル基であり、各々同一又は異なっていてもよい。ｑは１〜６の整数、ｒは０〜２の整数である。）
  3. 式（２）のシラザン化合物が、下記一般式（１０）、（１１）又は（１２）で示されるシラザン化合物である請求項１記載の離型剤。
    Figure 2012218334
     （式中、Ｒf及びＲf’は炭素数１〜１０のフルオロアルキル基であり、各々同一又は異なっていてもよい。Ｒ1は水素原子又は炭素数１〜６の脂肪族１価炭化水素基である。Ｒ4及びＲ5は炭素数１〜６の脂肪族１価炭化水素基であり、炭素原子に結合した水素原子の一部又は全部が置換されていてもよく、各々同一又は異なっていてもよい。Ｒ6は水素原子又は炭素数１〜６の脂肪族１価炭化水素基であり、炭素原子に結合した水素原子の一部又は全部が置換されていてもよい。ｑは１〜６の整数、ｓは１又は２である。）
    Figure 2012218334
     （式中、Ｒf及びＲf’は炭素数１〜１０のフルオロアルキル基であり、各々同一又は異なっていてもよい。Ｒ1は水素原子又は炭素数１〜６の脂肪族１価炭化水素基である。Ｒ4及びＲ5は炭素数１〜６の脂肪族１価炭化水素基であり、炭素原子に結合した水素原子の一部又は全部が置換されていてもよく、各々同一又は異なっていてもよい。Ｒ6は水素原子又は炭素数１〜６の脂肪族１価炭化水素基であり、炭素原子に結合した水素原子の一部又は全部が置換されていてもよい。ｑは１〜６の整数、ｓは１又は２である。）
    Figure 2012218334
     （式中、Ｒf及びＲf’は炭素数１〜１０のフルオロアルキル基であり、各々同一又は異なっていてもよい。Ｒ1は水素原子又は炭素数１〜６の脂肪族１価炭化水素基である。Ｒ4及びＲ5は炭素数１〜６の脂肪族１価炭化水素基であり、炭素原子に結合した水素原子の一部又は全部が置換されていてもよく、各々同一又は異なっていてもよい。Ｒ6は水素原子又は炭素数１〜６の脂肪族１価炭化水素基であり、炭素原子に結合した水素原子の一部又は全部が置換されていてもよい。ｑは１〜６の整数、ｓは１又は２である。）
  4. ナノインプリントモールドの表面を請求項１〜３のいずれか１項記載のナノインプリントモールド用離型剤により処理することを特徴とするナノインプリントモールドの表面処理方法。
  5. 前記表面処理方法が、気相処理、浸漬処理及び塗布処理のいずれかである請求項４に記載の表面処理方法。
  6. 請求項４又は５記載の表面処理方法によって得られたナノインプリント用モールド。
JP2011087896A 2011-04-12 2011-04-12 ナノインプリントモールド用離型剤、表面処理方法並びにナノインプリント用モールド Active JP5482713B2 (ja)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2011087896A JP5482713B2 (ja) 2011-04-12 2011-04-12 ナノインプリントモールド用離型剤、表面処理方法並びにナノインプリント用モールド
KR1020120037161A KR101869982B1 (ko) 2011-04-12 2012-04-10 나노임프린트 몰드용 이형제, 표면 처리 방법 및 나노임프린트용 몰드
US13/444,138 US9090502B2 (en) 2011-04-12 2012-04-11 Nanoimprint-mold release agent, surface treatment method, and nanoimprint mold

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2011087896A JP5482713B2 (ja) 2011-04-12 2011-04-12 ナノインプリントモールド用離型剤、表面処理方法並びにナノインプリント用モールド

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2012218334A true JP2012218334A (ja) 2012-11-12
JP5482713B2 JP5482713B2 (ja) 2014-05-07

Family

ID=47006551

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2011087896A Active JP5482713B2 (ja) 2011-04-12 2011-04-12 ナノインプリントモールド用離型剤、表面処理方法並びにナノインプリント用モールド

Country Status (3)

Country Link
US (1) US9090502B2 (ja)
JP (1) JP5482713B2 (ja)
KR (1) KR101869982B1 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012219071A (ja) * 2011-04-12 2012-11-12 Shin-Etsu Chemical Co Ltd フルオロアルキル基を有するアルコキシシラン化合物及びその製造方法
JP2012219072A (ja) * 2011-04-12 2012-11-12 Shin-Etsu Chemical Co Ltd フルオロアルキル基を有するシラザン化合物及びその製造方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0211589A (ja) * 1988-06-29 1990-01-16 Shin Etsu Chem Co Ltd 含フッ素有機ケイ素化合物
US7462668B2 (en) * 2003-07-25 2008-12-09 Henkel Corporation Low VOC-solvent based mold release agent and curable mold release compositions based thereon
JP4766964B2 (ja) 2005-09-06 2011-09-07 日本電信電話株式会社 ナノインプリント方法
EP2286980A4 (en) 2008-06-05 2011-07-13 Asahi Glass Co Ltd NANO-PRINTING MOLD, METHOD FOR MANUFACTURING THE SAME, AND PROCESSES FOR PRODUCING A MOLDED RESIN HAVING A FINE ROUGH STRUCTURE ON A SURFACE AND FOR PRODUCING A METAL GRID POLARIZER
JP2010184485A (ja) * 2009-02-13 2010-08-26 Seiko Epson Corp インプリント用型、インプリント用型の製造方法及び再生方法
JP5316132B2 (ja) 2009-03-18 2013-10-16 大日本印刷株式会社 ナノインプリント用モールド
JP5378858B2 (ja) * 2009-03-30 2013-12-25 富士フイルム株式会社 インプリント用モールド構造体、インプリント用モールド構造体の製造方法、インプリント方法、及び磁気記録媒体の製造方法
JP5338536B2 (ja) * 2009-07-16 2013-11-13 コニカミノルタ株式会社 微細な凹凸パターンを有するフィルム構造体、太陽エネルギー収集用プリズムシート及び立体視ディスプレイ用光学フィルム

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012219071A (ja) * 2011-04-12 2012-11-12 Shin-Etsu Chemical Co Ltd フルオロアルキル基を有するアルコキシシラン化合物及びその製造方法
JP2012219072A (ja) * 2011-04-12 2012-11-12 Shin-Etsu Chemical Co Ltd フルオロアルキル基を有するシラザン化合物及びその製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
KR20120116348A (ko) 2012-10-22
US9090502B2 (en) 2015-07-28
US20120263816A1 (en) 2012-10-18
JP5482713B2 (ja) 2014-05-07
KR101869982B1 (ko) 2018-06-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5774018B2 (ja) 表面処理組成物、その製造方法および表面処理された物品
US20070232822A1 (en) Azasilanes and method for making and using the same
JP2013510931A5 (ja)
JP2011102267A (ja) アミノ基を有する有機ケイ素化合物及びその製造方法
JP5482713B2 (ja) ナノインプリントモールド用離型剤、表面処理方法並びにナノインプリント用モールド
JP5601269B2 (ja) フルオロアルキル基を有するアルコキシシラン化合物及びその製造方法
JP4332708B2 (ja) ビスシリルアミノ基を有するクロロシラン化合物及びその製造方法、並びにビスシリルアミノ基を有するオルガノオキシシラン化合物の製造方法
JP4655790B2 (ja) ケイ素化合物
JP5652829B2 (ja) 無水条件におけるシラノールの製造方法
JP2005535616A (ja) アントラセンカルボン酸及びフェナントレンカルボン酸のシリルアルキルエステル
JP5359185B2 (ja) アミノ基と保護された水酸基を有する有機ケイ素化合物及びその製造方法
JP3666549B2 (ja) １，３−ビス（３−アミノプロピル）テトラメチルジシロキサンの製造方法
JP5601270B2 (ja) フルオロアルキル基を有するシラザン化合物及びその製造方法
JP2004083883A (ja) オルガノポリシロキサンレジンの製造方法
JP2005112820A (ja) １，３−ビス（３−アミノプロピル）−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンの製造方法
JPS62153322A (ja) 末端ジヒドロオルガノシロキサンの製造方法
US9359386B1 (en) Silanes and silicones with distinct hydrophilic and oleophobic substitution
JP2006036697A (ja) 両末端アミノ基含有有機ケイ素化合物の製造方法
JP2000072781A (ja) アリールシリルエーテル化合物の脱シリル化方法およびフェノール基含有ケイ素化合物の製造方法
JP2718601B2 (ja) 鎖状ポリオルガノシランの製造方法
JP2003064085A (ja) アルコキシシラン組成物の精製法
JPS6377887A (ja) 有機ケイ素化合物の精製方法
JP2005035976A (ja) 分岐状ペンタシロキサンの製造方法
JPH0278688A (ja) シリルプロピルフェノール化合物
KR20050022004A (ko) 안트라센- 및 펜안트렌 카르복시산의 실릴 알킬 에스테르

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20130424

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20140110

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20140121

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20140203

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 5482713

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150