KR20120116348A - 나노임프린트 몰드용 이형제, 표면 처리 방법 및 나노임프린트용 몰드 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 하기 화학식 (1)로 표시되는 알콕시실란 화합물 또는 하기 화학식 (2)로 표시되는 실라잔 화합물을 포함하는 나노임프린트 몰드용 이형제.
(식 중, Rf 및 Rf'은 탄소수 1 내지 10의 플루오로알킬기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이고, R2 및 R3은 메틸기 또는 에틸기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, X 및 Y는 에테르 결합 또는 에스테르 결합이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, a 및 b는 각각 0 또는 1이고, m, n 및 p는 각각 0 내지 6의 정수, q는 1 내지 6의 정수, r은 0 내지 2의 정수임)
본 발명에 따르면, 이형성이 양호한 이형층을 갖기 때문에, 패턴 치수에 영향을 거의 주지 않고, 이형시의 친화력에 의한 패턴 결손을 감소시켜, 고정밀도의 임프린트 형성이 가능한 나노임프린트 몰드용 이형제를 얻을 수 있다.
(식 중, Rf 및 Rf'은 탄소수 1 내지 10의 플루오로알킬기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이고, R2 및 R3은 메틸기 또는 에틸기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, X 및 Y는 에테르 결합 또는 에스테르 결합이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, a 및 b는 각각 0 또는 1이고, m, n 및 p는 각각 0 내지 6의 정수, q는 1 내지 6의 정수, r은 0 내지 2의 정수임)
본 발명에 따르면, 이형성이 양호한 이형층을 갖기 때문에, 패턴 치수에 영향을 거의 주지 않고, 이형시의 친화력에 의한 패턴 결손을 감소시켜, 고정밀도의 임프린트 형성이 가능한 나노임프린트 몰드용 이형제를 얻을 수 있다.
Description
본 발명은 나노임프린트에 사용하는 몰드의 요철 패턴의 표면 처리에 사용되는 이형제, 이것을 사용한 나노임프린트 몰드의 표면 처리 방법 및 이에 따라 얻어지는 나노임프린트용 몰드에 관한 것이다.
나노임프린트 기술이란, 본래 포토리소그래피 기술에서는 복수의 공정을 거쳐서 제작되는 미세 패턴 대신에, 미리 표면에 나노미터 크기의 요철 패턴을 형성한 몰드를 피가공재 또는 표면에 도포 형성된 수지에 가압하고, 미세 패턴을 일괄적으로 정밀하게 전사하는 방법이다. 몰드 패턴은 소위 금형의 역할을 담당하고 있으며, 반복 이용이 가능하기 때문에 높은 작업 처리량이 얻어질 뿐만 아니라 매우 저비용이다.
미세 패턴을 수지에 전사할 때 수지를 경화시킬 필요가 있지만, 경화 방법에 따라 나노임프린트의 방식은 크게 구별되고 있으며, 열가소성 수지를 사용하여 열에 의해 요철 패턴을 전사하는 열 나노임프린트법이나, 광 경화성 수지를 사용하여 광에 의해 요철 패턴을 전사하는 광 나노임프린트법 등이 알려져 있다.
특히 UV 광에 의해 수지를 경화시키는 광 나노임프린트에서는, 일반적으로 석영 유리가 사용되고 있다. 석영 유리는 특히 반도체 분야에서 일반적으로 사용되어 온 실적이 있으며, 이것은 석영 유리의 저열팽창, 순도, 열 내성, 약품 내성이 우수하며, 그렇기 때문에 패턴 정밀도를 발현하기 쉽고, 경시 열화도 없고, 특히 미세한 패턴이 필요로 되는 IC 용도에 최적이기 때문이다.
이와 같이 몰드용 소재로서의 우수한 물성을 갖는 한편, 임프린트시에 몰드와 패턴 전사 재료인 수지의 이형성이 낮고, 전사 패턴을 형성한 수지로부터 몰드를 박리할 때에 수지가 몰드측에 밀착되고, 수지의 요철 패턴에 절결이 발생하고, 패턴 결함이나 이형제가 박리된다는 등의 문제가 있었다.
그 때문에, 이형성을 향상시키는 방법으로서, 불소계 이형제가 어느 정도 시도되고 있다(특허문헌 1 내지 3: 국제 공개 제2009/148138호 공보, 일본 특허 공개 제2010-214859호 공보, 일본 특허 공개 제2007-073712호 공보).
상기 불소계 이형제에 의해 일정한 효과는 얻어지고 있지만, 이형시의 패턴 절결 문제는 완전한 해결에는 이르고 있지 않다. 특히 미세한 패턴에서는 한층 더 이형성이 요구되고 있다. 또한, 미세화가 더욱 진행되어 10 nm 오더의 패턴이 되면, 이형제층의 두께가 패턴 정밀도에 주는 영향도 무시할 수 없는 수준이 되어, 중합체 수지나 장쇄의 화합물 대신에 보다 저분자의 화합물이 요구된다. 또한, 이형 처리를 기상에서 행하는 경우에도 저비점이 바람직하기 때문에, 저분자 화합물이 보다 유리하다.
본 발명은 상기 사정을 개선하기 위해 이루어진 것이며, 이형성이 우수하고, 고정밀도의 임프린트 형성을 가능하게 하는 나노임프린트 몰드용 이형제, 이것을 사용한 나노임프린트 몰드의 표면 처리 방법, 및 이에 따라 얻어지는 나노임프린트용 몰드를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 상기 목적을 달성하기 위해 예의 검토를 행한 결과, 하기 화학식 (1)로 표시되는 알콕시실란 화합물 및 하기 화학식 (2)로 표시되는 실라잔 화합물이 발수ㆍ발유성이 우수하고, 양호한 이형성을 제공하고, 이들 화합물을 나노임프린트 몰드에 표면 처리함으로써, 임프린트시에 몰드와 패턴 전사 재료의 수지가 원활하게 이형되고, 패턴 절결 문제를 해결할 수 있다는 것을 지견하여, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
따라서, 본 발명은, 하기의 나노임프린트 몰드용 이형제, 이것을 사용한 나노임프린트 몰드의 표면 처리 방법, 및 이에 따라 얻어지는 나노임프린트용 몰드를 제공한다.
청구항 1:
하기 화학식 (1)로 표시되는 알콕시실란 화합물 또는 하기 화학식 (2)로 표시되는 실라잔 화합물을 포함하는 나노임프린트 몰드용 이형제.
(식 중, Rf 및 Rf'은 탄소수 1 내지 10의 플루오로알킬기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이고, R2 및 R3은 메틸기 또는 에틸기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, X 및 Y는 에테르 결합 또는 에스테르 결합이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, a 및 b는 각각 0 또는 1이고, m, n 및 p는 각각 0 내지 6의 정수, q는 1 내지 6의 정수, r은 0 내지 2의 정수임)
(식 중, Rf 및 Rf'은 탄소수 1 내지 10의 플루오로알킬기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이고, R4 및 R5는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이며, 탄소 원자에 결합한 수소 원자의 일부 또는 전부가 치환되어 있을 수도 있으며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, R6은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이며, 탄소 원자에 결합한 수소 원자의 일부 또는 전부가 치환되어 있을 수도 있고, a 및 b는 각각 0 또는 1, m, n 및 p는 각각 0 내지 6의 정수, q는 1 내지 6의 정수, s는 1 또는 2임)
청구항 2:
제1항에 있어서, 화학식 (1)의 알콕시실란 화합물이 하기 화학식 (3), (4) 또는 (5)로 표시되는 알콕시실란 화합물인 이형제.
(식 중, Rf 및 Rf'은 탄소수 1 내지 10의 플루오로알킬기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이고, R2 및 R3은 메틸기 또는 에틸기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, X는 에테르 결합 또는 에스테르 결합이고, q는 1 내지 6의 정수, r은 0 내지 2의 정수임)
(식 중, Rf 및 Rf'은 탄소수 1 내지 10의 플루오로알킬기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이고, R2 및 R3은 메틸기 또는 에틸기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, X 및 Y는 에테르 결합 또는 에스테르 결합이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, q는 1 내지 6의 정수, r은 0 내지 2의 정수임)
(식 중, Rf 및 Rf'은 탄소수 1 내지 10의 플루오로알킬기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이고, R2 및 R3은 메틸기 또는 에틸기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, q는 1 내지 6의 정수, r은 0 내지 2의 정수임)
청구항 3:
제1항에 있어서, 화학식 (2)의 실라잔 화합물이 하기 화학식 (10), (11) 또는 (12)로 표시되는 실라잔 화합물인 이형제.
(식 중, Rf 및 Rf'은 탄소수 1 내지 10의 플루오로알킬기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이고, R4 및 R5는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이며, 탄소 원자에 결합한 수소 원자의 일부 또는 전부가 치환되어 있을 수도 있으며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, R6은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이며, 탄소 원자에 결합한 수소 원자의 일부 또는 전부가 치환되어 있을 수도 있고, q는 1 내지 6의 정수, s는 1 또는 2임)
(식 중, Rf 및 Rf'은 탄소수 1 내지 10의 플루오로알킬기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이고, R4 및 R5는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이며, 탄소 원자에 결합한 수소 원자의 일부 또는 전부가 치환되어 있을 수도 있으며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, R6은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이며, 탄소 원자에 결합한 수소 원자의 일부 또는 전부가 치환되어 있을 수도 있고, q는 1 내지 6의 정수, s는 1 또는 2임)
(식 중, Rf 및 Rf'은 탄소수 1 내지 10의 플루오로알킬기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이고, R4 및 R5는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이며, 탄소 원자에 결합한 수소 원자의 일부 또는 전부가 치환되어 있을 수도 있으며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, R6은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이며, 탄소 원자에 결합한 수소 원자의 일부 또는 전부가 치환되어 있을 수도 있고, q는 1 내지 6의 정수, s는 1 또는 2임)
청구항 4:
나노임프린트 몰드의 표면을 제1항 내지 제3항 중 어느 하나에 기재된 나노임프린트 몰드용 이형제에 의해 처리하는 것을 특징으로 하는 나노임프린트 몰드의 표면 처리 방법.
청구항 5:
제4항에 있어서, 상기 표면 처리 방법이 기상 처리, 침지 처리 및 도포 처리 중 어느 하나인 표면 처리 방법.
청구항 6:
제4항 또는 제5항에 기재된 표면 처리 방법에 의해 얻어진 나노임프린트용 몰드.
본 발명에 따르면 이형성이 양호한 이형층을 갖기 때문에, 패턴 치수에 영향을 거의 주지 않고, 이형시의 친화력에 의한 패턴 결손을 감소시켜, 고정밀도의 임프린트 형성이 가능한 나노임프린트 몰드용 이형제를 얻을 수 있다.
[도 1] 참고예 1에서 얻어진 실라잔 화합물의 1H-NMR 스펙트럼이다.
[도 2] 참고예 1에서 얻어진 실라잔 화합물의 IR 스펙트럼이다.
[도 3] 참고예 2에서 얻어진 실라잔 화합물의 1H-NMR 스펙트럼이다.
[도 4] 참고예 2에서 얻어진 실라잔 화합물의 IR 스펙트럼이다.
[도 5] 참고예 3에서 얻어진 알콕시실란 화합물의 1H-NMR 스펙트럼이다.
[도 6] 참고예 3에서 얻어진 알콕시실란 화합물의 IR 스펙트럼이다.
[도 2] 참고예 1에서 얻어진 실라잔 화합물의 IR 스펙트럼이다.
[도 3] 참고예 2에서 얻어진 실라잔 화합물의 1H-NMR 스펙트럼이다.
[도 4] 참고예 2에서 얻어진 실라잔 화합물의 IR 스펙트럼이다.
[도 5] 참고예 3에서 얻어진 알콕시실란 화합물의 1H-NMR 스펙트럼이다.
[도 6] 참고예 3에서 얻어진 알콕시실란 화합물의 IR 스펙트럼이다.
본 발명의 나노임프린트 몰드용 이형제는, 하기 화학식 (1)로 표시되는 알콕시실란 화합물 또는 하기 화학식 (2)로 표시되는 실라잔 화합물을 포함하는 것이다.
(식 중, Rf 및 Rf'은 탄소수 1 내지 10의 플루오로알킬기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이고, R2 및 R3은 메틸기 또는 에틸기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, X 및 Y는 에테르 결합 또는 에스테르 결합이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, a 및 b는 각각 0 또는 1이고, m, n 및 p는 각각 0 내지 6의 정수, q는 1 내지 6의 정수, r은 0 내지 2의 정수임)
(식 중, Rf 및 Rf'은 탄소수 1 내지 10의 플루오로알킬기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이고, R4 및 R5는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이며, 탄소 원자에 결합한 수소 원자의 일부 또는 전부가 치환되어 있을 수도 있으며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, R6은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이며, 탄소 원자에 결합한 수소 원자의 일부 또는 전부가 치환되어 있을 수도 있고, a 및 b는 각각 0 또는 1, m, n 및 p는 각각 0 내지 6의 정수, q는 1 내지 6의 정수, s는 1 또는 2임)
화학식 (1)의
알콕시실란
화합물
우선, 화학식 (1)의 알콕시실란 화합물에 대하여 설명한다.
상기 화학식 (1)에서 Rf 및 Rf'은 탄소수 1 내지 10의 플루오로알킬기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있다. 구체적으로는 트리플루오로메틸기, 펜타플루오로에틸기, 노나플루오로부틸기, 트리데카플루오로헥실기, 헥사데카플루오로옥틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기, 3,3,3,2,2-펜타플루오로프로필기, 5,5,5,4,4,3,3,2,2-노나플루오로펜틸기, 7,7,7,6,6,5,5,4,4,3,3,2,2-트리데카플루오로헵틸기, 9,9,9,8,8,7,7,6,6,5,5,4,4,3,3,2,2-헥사데카플루오로노닐기, 3,3,3-트리플루오로프로필기, 4,4,4,3,3-펜타플루오로부틸기, 6,6,6,5,5,4,4,3,3-노나플루오로헥실기, 8,8,8,7,7,6,6,5,5,4,4,3,3-트리데카플루오로옥틸기, 10,10,10,9,9,8,8,7,7,6,6,5,5,4,4,3,3-헥사데카플루오로데실기, 4,4,4-트리플루오로부틸기, 5,5,5,4,4-펜타플루오로펜틸기, 7,7,7,6,6,5,5,4,4-노나플루오로헵틸기, 9,9,9,8,8,7,7,6,6,5,5,4,4-트리데카플루오로노닐기, 5,5,5-트리플루오로펜틸기, 6,6,6,5,5-펜타플루오로헥실기, 8,8,8,7,7,6,6,5,5-노나플루오로옥틸기, 10,10,10,9,9,8,8,7,7,6,6,5,5-트리데카플루오로데실기, 6,6,6-트리플루오로헥실기, 7,7,7,6,6-펜타플루오로헵틸기, 9,9,9,8,8,7,7,6,6-노나플루오로노닐기, 7,7,7-트리플루오로헵틸기, 8,8,8,7,7-펜타플루오로옥틸기, 10,10,10,9,9,8,8,7,7-노나플루오로데실기, 9,9,9-트리플루오로노닐기, 10,10,10,9,9-펜타플루오로데실기 등의 직쇄상 플루오로알킬기, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로필기, 2,2-비스(트리플루오로메틸)프로필기 등의 분지상 플루오로알킬기를 들 수 있다.
상기 화학식 (1) 중, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이다. 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기로서는, 직쇄상, 분지상 또는 환상 알킬기, 알케닐기 등을 들 수 있다. 구체적으로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 시클로펜틸기, 헥실기, 시클로헥실기, 비닐기, 알릴기, 메탈릴기, 부테닐기 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 수소 원자, 메틸기이다.
상기 화학식 (1) 중, R2 및 R3은 메틸기 또는 에틸기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있다.
X, Y는 에테르 결합 또는 에스테르 결합이다.
m, n 및 p는 각각 0 내지 6의 정수, q는 1 내지 6의 정수, r은 0 내지 2의 정수이고, 바람직하게는 m, n 및 p는 각각 0 또는 1, q는 1 내지 3의 정수, r은 1 또는 2이다.
본 발명의 화학식 (1)로 표시되는 화합물을 구체적으로 예시하면, 하기 화학식 (3)으로 표시되는 화합물 A, B, 하기 화학식 (4)로 표시되는 화합물 C 내지 E, 하기 화학식 (5)로 표시되는 화합물 F 등이 예시되지만, 본 발명은 이 예시에 의해 제한되는 것은 아니다.
(식 중, Rf 및 Rf'은 탄소수 1 내지 10의 플루오로알킬기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이고, R2 및 R3은 메틸기 또는 에틸기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, X는 에테르 결합 또는 에스테르 결합이고, q는 1 내지 6의 정수, r은 0 내지 2의 정수임)
(식 중, Rf 및 Rf'은 탄소수 1 내지 10의 플루오로알킬기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이고, R2 및 R3은 메틸기 또는 에틸기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, X 및 Y는 에테르 결합 또는 에스테르 결합이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, q는 1 내지 6의 정수, r은 0 내지 2의 정수임)
(식 중, Rf 및 Rf'은 탄소수 1 내지 10의 플루오로알킬기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이고, R2 및 R3은 메틸기 또는 에틸기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, q는 1 내지 6의 정수, r은 0 내지 2의 정수임)
단, 화합물 A 내지 F 중의 Rf α, Rf β 및 Rγ로서는 하기 표 1 및 표 2의 기가 예시되며, Rf α 및 Rf β는 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 (1)로 표시되는 2개의 플루오로알킬기를 갖는 알콕시실란 화합물의 제조 방법은, 예를 들면 하기 화학식 (6)으로 표시되는 2개의 플루오로알킬기를 갖는 올레핀과, 하기 화학식 (7)로 표시되는 히드리드 알콕시실란 화합물을 반응시키는 방법이다. 또한, 반응은 전이 금속 촉매의 존재하에 행하는 것이 바람직하고, 전이 금속 촉매로서는 백금 촉매가 바람직하다.
(식 중, Rf 및 Rf'은 탄소수 1 내지 10의 플루오로알킬기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이고, X 및 Y는 에테르 결합 또는 에스테르 결합이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, a 및 b는 각각 0 또는 1이고, m은 0 내지 6의 정수, n은 0 내지 6의 정수, p는 0 내지 6의 정수, q'는 0 내지 4의 정수임)
(식 중, R2 및 R3은 메틸기 또는 에틸기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, r은 0 내지 2의 정수임)
상기 화학식 (6) 및 화학식 (7) 중, Rf, Rf', R1, R2, R3, X, Y, m, n, p, r, a 및 b는 상기 화학식 (1)에서의 정의와 동일하다. q'은 0 내지 4의 정수, 바람직하게는 1이다.
상기 화학식 (6)으로 표시되는 화합물을 구체적으로 예시하면 하기 화합물 a 내지 f 등이 예시되지만, 본 발명은 이 예시에 의해 제한되는 것은 아니다.
단, 화합물 a 내지 f 중의 Rf α, Rf β로서는 상기 표 1의 기가 예시되며, Rf α 및 Rf β는 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 반응에서 사용되는 화학식 (7)로 표시되는 히드리드 알콕시실란 화합물로서는, 구체적으로 트리메톡시실란, 메틸디메톡시실란, 디메틸메톡시실란, 트리에톡시실란, 메틸디에톡시실란, 디메틸에톡시실란 등이 예시된다.
화학식 (6)으로 표시되는 화합물과 화학식 (7)로 표시되는 히드리드 알콕시실란 화합물의 배합비는 특별히 한정되지 않지만, 반응성, 생산성의 면에서 화학식 (6)으로 표시되는 화합물 1 몰에 대하여 화학식 (7)로 표시되는 히드리드 알콕시실란 화합물 0.5 내지 2 몰, 특히 0.7 내지 1.2 몰의 범위가 바람직하다.
상기 반응에서 사용되는 백금 촉매로서는, 염화백금산, 염화백금산의 알코올 용액, 백금-1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 착체의 톨루엔 또는 크실렌 용액, 테트라키스트리페닐포스핀 백금, 디클로로비스트리페닐포스핀 백금, 디클로로비스아세토니트릴 백금, 디클로로비스벤조니트릴 백금, 디클로로시클로옥타디엔 백금 등이 예시된다.
백금 촉매의 사용량은 특별히 한정되지 않지만, 반응성, 생산성의 면에서 화학식 (6)으로 표시되는 화합물 1 몰에 대하여 0.000001 내지 0.01 몰, 특히 0.00001 내지 0.001 몰의 범위가 바람직하다.
상기 반응의 반응 온도는 특별히 한정되지 않지만 0 내지 120 ℃, 특히 20 내지 100 ℃가 바람직하고, 반응 시간은 1 내지 20시간, 특히 1 내지 10시간이 바람직하다.
또한, 상기 반응은 무용매하에서도 진행되지만, 용매를 사용할 수도 있다. 사용되는 용매로서는, 펜탄, 헥산, 시클로헥산, 헵탄, 이소옥탄, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 탄화수소계 용매, 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산 등의 에테르계 용매, 아세트산에틸, 아세트산부틸 등의 에스테르계 용매, 아세토니트릴, N,N-디메틸포름아미드 등의 비양성자성 극성 용매, 디클로로메탄, 클로로포름 등의 염소화 탄화수소계 용매 등이 예시된다. 이들 용매는 1종을 단독으로 사용할 수도 있고, 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수도 있다.
또한, 화합물 a 내지 f는, 예를 들면, 하기 화학식과 같이 일반적으로 알려져 있는 방법으로 제조하는 것이 가능하다.
또한, 상기 화학식 (1)로 표시되는 2개의 플루오로알킬기를 갖는 알콕시실란 화합물의 제조 방법은, 예를 들면 하기 화학식 (8)로 표시되는 2개의 플루오로알킬기를 갖는 클로로실란 화합물을 하기 화학식 (9)로 표시되는 화합물과 반응시키는 방법이다.
(식 중, Rf 및 Rf'은 탄소수 1 내지 10의 플루오로알킬기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이고, R2는 메틸기 또는 에틸기이고, X 및 Y는 에테르 결합 또는 에스테르 결합이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, a는 0 또는 1, b는 0 또는 1, m, n 및 p는 각각 0 내지 6의 정수, q는 1 내지 6의 정수, r은 0 내지 2의 정수임)
(식 중, R3은 메틸기 또는 에틸기임)
상기 화학식 (8) 및 화학식 (9) 중, Rf, Rf', R1, R2, R3, X, Y, m, n, p, q, r, a 및 b는 상기 화학식 (1)과 동일하다.
본 발명의 화학식 (8)로 표시되는 화합물을 구체적으로 예시하면 하기 화합물 I 내지 VI 등이 예시되지만, 본 발명은 이 예시에 의해 제한되는 것은 아니다.
단, 화합물 I 내지 VI 중의 Rf α, Rf β로서는 상기 표 1의 기가 예시되며, Rf α 및 Rf β는 동일하거나 상이할 수 있다.
Rδ의 예로서는, -SiCl3, -Si(CH3)Cl2, -Si(CH3)2Cl 등을 들 수 있다.
상기 화학식 (9)로 표시되는 화합물의 구체예로서는, 메탄올, 에탄올이다.
상기 화학식 (8)로 표시되는 화합물과 화학식 (9)로 표시되는 화합물의 배합비는 특별히 한정되지 않지만, 반응성, 생산성의 면에서 화학식 (8)로 표시되는 화합물의 Si-Cl 결합 1 몰에 대하여 0.5 내지 2.0 몰, 특히 0.7 내지 1.2 몰의 범위가 바람직하다.
또한, 상기 알콕시화 반응에 있어서, 반응 중에 생성되는 염화수소를 포착하기 위해 염기성 화합물을 반응계 중에 존재시켜 반응을 행할 수도 있다. 염기성 화합물의 구체예로서는, 메틸아민, 디메틸아민, 트리메틸아민, 에틸아민, 디에틸아민, 트리에틸아민, 메틸디이소프로필아민, 부틸아민, 디부틸아민, 트리부틸아민, 2-에틸헥실아민, 에틸렌디아민, 피롤리딘, N-메틸피롤리딘, 피페리딘, N-메틸피페리딘, 아닐린, n-메틸아닐린, N,N-디메틸아닐린, 톨루이딘 등의 아민 화합물, 피리딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 피콜린, 루티딘 등의 질소 함유 방향족 화합물, 암모니아, 나트륨메톡시드, 나트륨에톡시드 등의 금속 알콕시드 화합물 등이 예시된다.
상기 염기성 화합물의 첨가량은, 화학식 (8)로 표시되는 화합물의 Si-Cl 결합 1 몰에 대하여 0.5 내지 2.0 몰, 특히 0.7 내지 1.2 몰이 바람직하다.
또한, 상기 반응은 무용매하에서도 진행되지만, 용매를 사용할 수도 있다. 사용되는 용매로서는, 펜탄, 헥산, 시클로헥산, 헵탄, 이소옥탄, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 탄화수소계 용매, 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산 등의 에테르계 용매, 아세트산에틸, 아세트산부틸 등의 에스테르계 용매, 아세토니트릴, N, N-디메틸포름아미드 등의 비양성자성 극성 용매, 디클로로메탄, 클로로포름 등의 염소화 탄화수소계 용매 등이 예시된다. 이들 용매는 단독으로 사용할 수도 있고, 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수도 있다. 용매의 사용량은 통상량의 범위로 할 수 있다.
또한, 상기 반응 조건은 특별히 한정되지 않지만 -20 내지 150 ℃, 특히 0 내지 100 ℃에서 1 내지 20시간, 특히 2 내지 10시간으로 할 수 있다.
또한, 상기 히드로실릴화 반응 조성물 또는 알콕시화 반응 조성물로부터 화학식 (1)로 표시되는 화합물을 증류나 칼럼 분리 등의 정제 방법에 의해 단리하는 것도 가능하며, 특히 증류에 의한 단리가 고순도화를 행할 수 있기 때문에 바람직하다. 증류의 조건은 특별히 제한은 없지만, 비점을 낮추기 위해 감압하에 행하는 것이 바람직하다.
화학식 (2)의
실라잔
화합물
한편, 상기 화학식 (2) 중, Rf 및 Rf'은 탄소수 1 내지 10의 플루오로알킬기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있다. 구체적으로는 상술한 바와 같이 트리플루오로메틸기, 펜타플루오로에틸기, 노나플루오로부틸기, 트리데카플루오로헥실기, 헥사데카플루오로옥틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기, 3,3,3,2,2-펜타플루오로프로필기, 5,5,5,4,4,3,3,2,2-노나플루오로펜틸기, 7,7,7,6,6,5,5,4,4,3,3,2,2-트리데카플루오로헵틸기, 9,9,9,8,8,7,7,6,6,5,5,4,4,3,3,2,2-헥사데카플루오로노닐기, 3,3,3-트리플루오로프로필기, 4,4,4,3,3-펜타플루오로부틸기, 6,6,6,5,5,4,4,3,3-노나플루오로헥실기, 8,8,8,7,7,6,6,5,5,4,4,3,3-트리데카플루오로옥틸기, 10,10,10,9,9,8,8,7,7,6,6,5,5,4,4,3,3-헥사데카플루오로데실기, 4,4,4-트리플루오로부틸기, 5,5,5,4,4-펜타플루오로펜틸기, 7,7,7,6,6,5,5,4,4-노나플루오로헵틸기, 9,9,9,8,8,7,7,6,6,5,5,4,4-트리데카플루오로노닐기, 5,5,5-트리플루오로펜틸기, 6,6,6,5,5-펜타플루오로헥실기, 8,8,8,7,7,6,6,5,5-노나플루오로옥틸기, 10,10,10,9,9,8,8,7,7,6,6,5,5-트리데카플루오로데실기, 6,6,6-트리플루오로헥실기, 7,7,7,6,6-펜타플루오로헵틸기, 9,9,9,8,8,7,7,6,6-노나플루오로노닐기, 7,7,7-트리플루오로헵틸기, 8,8,8,7,7-펜타플루오로옥틸기, 10,10,10,9,9,8,8,7,7-노나플루오로데실기, 9,9,9-트리플루오로노닐기, 10,10,10,9,9-펜타플루오로데실기 등의 직쇄상 플루오로알킬기, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로필기, 2,2-비스(트리플루오로메틸)프로필기 등의 분지상 플루오로알킬기를 들 수 있다.
상기 화학식 (2) 중, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이다. 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기로서는, 직쇄상, 분지상 또는 환상 알킬기, 알케닐기 등을 들 수 있다. 구체적으로는 상술한 바와 같이 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 시클로펜틸기, 헥실기, 시클로헥실기, 비닐기, 알릴기, 메탈릴기, 부테닐기 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 수소 원자 또는 메틸기이다.
상기 화학식 (2) 중, R4 및 R5는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, 직쇄상, 분지상 또는 환상 알킬기, 알케닐기 등을 들 수 있다. 구체적으로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 시클로펜틸기, 헥실기, 시클로헥실기, 비닐기, 알릴기, 메탈릴기, 부테닐기 등이 예시되고, 바람직하게는 메틸기, 에틸기, 이소프로필기이다. 또한, 탄소 원자 중의 수소 원자의 일부 또는 전부가 치환되어 있을 수도 있으며, 상기 치환기로서는 구체적으로 예를 들면 메톡시기, 에톡시기, (이소)프로폭시기 등의 알콕시기; 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 원자를 포함하는 기, 시아노기, 아미노기, 페닐기, 톨릴기 등의 탄소수 6 내지 18의 아릴기, 벤질기, 페네틸기 등의 탄소수 7 내지 18의 아르알킬기, 에스테르기, 에테르기, 아실기, 술피드기, 알킬실릴기, 알콕시실릴기 등을 들 수 있다.
상기 화학식 (2) 중, R6은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이며, 지방족 1가 탄화수소기로서는 직쇄상, 분지상 또는 환상 알킬기, 알케닐기 등을 들 수 있다. 구체적으로는 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 시클로펜틸기, 헥실기, 시클로헥실기, 비닐기, 알릴기, 메탈릴기, 부테닐기 등이 예시되며, 바람직하게는 메틸기, 에틸기, 이소프로필기이다. 또한, 탄소 원자 중의 수소 원자의 일부 또는 전부가 치환되어 있을 수도 있으며, 상기 치환기로서는 구체적으로 예를 들면 메톡시기, 에톡시기, (이소)프로폭시기 등의 알콕시기; 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 원자를 포함하는 기, 시아노기, 아미노기, 페닐기, 톨릴기 등의 탄소수 6 내지 18의 아릴기, 벤질기, 페네틸기 등의 탄소수 7 내지 18의 아르알킬기, 에스테르기, 에테르기, 아실기, 술피드기, 알킬실릴기, 알콕시실릴기 등을 들 수 있다.
m, n 및 p는 각각 0 내지 6의 정수, q는 1 내지 6의 정수, s는 1 또는 2이고, 바람직하게는 m, n 및 p는 각각 0 또는 1, q는 1 내지 3의 정수, s는 1 또는 2이다.
본 발명의 화학식 (2)로 표시되는 화합물을 구체적으로 예시하면, 하기 화학식 (10)으로 표시되는 화합물 G, 하기 화학식 (11)로 표시되는 화합물 H, 하기 화학식 (12)로 표시되는 화합물 I 등이 예시되지만, 본 발명은 이 예시에 의해 제한되는 것은 아니다.
(식 중, Rf 및 Rf'은 탄소수 1 내지 10의 플루오로알킬기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이고, R4 및 R5는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이며, 탄소 원자에 결합한 수소 원자의 일부 또는 전부가 치환되어 있을 수도 있으며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, R6은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이며, 탄소 원자에 결합한 수소 원자의 일부 또는 전부가 치환되어 있을 수도 있고, q는 1 내지 6의 정수, s는 1 또는 2임)
(식 중, Rf 및 Rf'은 탄소수 1 내지 10의 플루오로알킬기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이고, R4 및 R5는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이며, 탄소 원자에 결합한 수소 원자의 일부 또는 전부가 치환되어 있을 수도 있으며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, R6은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이며, 탄소 원자에 결합한 수소 원자의 일부 또는 전부가 치환되어 있을 수도 있고, q는 1 내지 6의 정수, s는 1 또는 2임)
(식 중, Rf 및 Rf'은 탄소수 1 내지 10의 플루오로알킬기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이고, R4 및 R5는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이며, 탄소 원자에 결합한 수소 원자의 일부 또는 전부가 치환되어 있을 수도 있으며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, R6은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이며, 탄소 원자에 결합한 수소 원자의 일부 또는 전부가 치환되어 있을 수도 있고, q는 1 내지 6의 정수, s는 1 또는 2임)
단, 화합물 G 내지 I 중의 Rf α 및 Rf β로서는 상기 표 1의 기가 예시되며, Rf α 및 Rf β는 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 (2)로 표시되는 2개의 플루오로알킬기를 갖는 실라잔 화합물의 제조 방법은, 예를 들면 하기 화학식 (13)으로 표시되는 2개의 플루오로알킬기를 갖는 모노클로로실란 화합물과 하기 화학식 (14)로 표시되는 아민 화합물을 반응시키는 방법이다.
(식 중, Rf 및 Rf'은 탄소수 1 내지 10의 플루오로알킬기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이고, R4 및 R5는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이며, 탄소 원자에 결합한 수소 원자의 일부 또는 전부가 치환되어 있을 수도 있으며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, a 및 b는 각각 0 또는 1, m, n 및 p는 각각 0 내지 6의 정수, q는 1 내지 6의 정수임)
(식 중, R6은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이며, 탄소 원자에 결합한 수소 원자의 일부 또는 전부가 치환되어 있을 수도 있고, s는 1 또는 2임)
상기 화학식 (13) 및 화학식 (14) 중, Rf, Rf', R1, R2, R3, R4, m, n, p, q, s, a 및 b는 상기 화학식 (2)와 동일하다.
상기 화학식 (13)으로 표시되는 화합물을 구체적으로 예시하면 하기 화합물 g 내지 i 등이 예시되지만, 본 발명은 이 예시에 의해 제한되는 것은 아니다.
단, 화합물 g 내지 i 중의 Rf α 및 Rf β로서는 상기 표 1의 기가 예시되며, Rf α 및 Rf β는 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 반응에서 사용되는 화학식 (14)로 표시되는 아민 화합물로서는, 구체적으로 암모니아, 메틸아민, 에틸아민, 프로필아민, 부틸아민, 디메틸아민, 디에틸아민, 디프로필아민, 디부틸아민 등이 예시되고, 바람직하게는 암모니아, 메틸아민, 에틸아민, 디메틸아민, 디에틸아민이 사용된다.
화학식 (13)으로 표시되는 모노클로로실란 화합물과 화학식 (14)로 표시되는 아민 화합물의 배합비는 특별히 한정되지 않지만, 반응성, 생산성의 면에서 화학식 (13)으로 표시되는 화합물 1 몰에 대하여 화학식 (14)로 표시되는 아민 화합물 2 내지 10 몰, 특히 2 내지 3 몰의 범위가 바람직하다.
상기 반응은 탈염산 반응이며, 아민 화합물에 의해 염산을 암모늄염으로서 트랩하는 것이 바람직하다. 아민 화합물로서는 화학식 (14)를 사용할 수도 있고, 공지된 3급 아민 화합물을 사용할 수 있다. 3급 아민 화합물로서는, 예를 들면 트리에틸아민, 1,8-디아자비시클로[5.4.0]-7-운데센 등의 아미딘류, 피리딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 피콜린, 루티딘 등의 질소 함유 방향족 화합물 등을 들 수 있다. 아민 화합물의 사용량은, 모노클로로실란 1 몰에 대하여 통상 1.0 내지 2.0 몰이다. 생성한 암모늄염은 공지된 방법으로 제거할 수 있으며, 예를 들면 여과, 분액, 기울여 따르기 등을 들 수 있다.
또한, 본 반응에서는 촉매로서 상간 이동 촉매를 사용할 수도 있다. 상간 이동 촉매로서는, 할로겐화 4급 암모늄 화합물, 할로겐화 4급 포스포늄 화합물, 크라운에테르 등을 들 수 있으며, 구체적으로는 염화테트라메틸암모늄, 염화테트라에틸암모늄, 염화테트라프로필암모늄, 염화테트라부틸암모늄, 염화트리옥틸메틸암모늄, 염화세틸트리메틸암모늄, 염화벤질트리메틸암모늄, 염화테트라부틸포스포늄, 염화테트라페닐포스포늄, 브롬화테트라메틸암모늄, 브롬화테트라에틸암모늄, 브롬화테트라프로필암모늄, 브롬화테트라부틸암모늄, 브롬화트리옥틸메틸암모늄, 브롬화세틸트리메틸암모늄, 브롬화벤질트리메틸암모늄, 브롬화테트라부틸포스포늄, 브롬화테트라페닐포스포늄, 요오드화테트라메틸암모늄, 요오드화테트라에틸암모늄, 요오드화테트라프로필암모늄, 요오드화테트라부틸암모늄, 요오드화트리옥틸메틸암모늄, 요오드화세틸트리메틸암모늄, 요오드화벤질트리메틸암모늄, 요오드화테트라부틸포스포늄, 요오드화테트라페닐포스포늄 등을 들 수 있다.
상기 상간 이동 촉매의 사용량은 특별히 한정되지 않지만, 촉매량이며, 반응성 및 생산성의 면에서 상기 화학식 (13)으로 표시되는 모노클로로실란 화합물 1 몰에 대하여 0.001 내지 1 몰, 특히 0.003 내지 0.05 몰의 범위가 바람직하다. 촉매가 0.001 몰 미만이면 촉매가 충분한 효과가 발현하지 않을 가능성이 있으며, 0.1 몰을 초과하면 촉매의 양에 걸맞는 반응 촉진 효과가 얻어지지 않을 가능성이 있다.
또한, 상기 반응은 무용매하에서도 진행되지만, 용매를 사용할 수도 있다. 사용되는 용매로서는, 펜탄, 헥산, 시클로헥산, 헵탄, 이소옥탄, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 탄화수소계 용매, 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산 등의 에테르계 용매, 아세트산에틸, 아세트산부틸 등의 에스테르계 용매, 아세토니트릴, N,N-디메틸포름아미드 등의 비양성자성 극성 용매, 디클로로메탄, 클로로포름 등의 염소화 탄화수소계 용매 등이 예시된다. 이들 용매는 1종을 단독으로 사용할 수도 있고, 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수도 있다. 용매의 사용량은 통상량의 범위로 할 수 있다.
상기 반응의 반응 온도는 특별히 한정되지 않지만 0 내지 120 ℃, 특히 0 내지 70 ℃가 바람직하고, 반응 시간은 1 내지 20시간, 특히 1 내지 10시간이 바람직하다.
또한, 화합물 g 내지 i의 원료인 올레핀은, 예를 들면 하기 화학식과 같이 일반적으로 알려져 있는 방법으로 제조하는 것이 가능하며, 대응하는 히드리드 디알킬클로로실란 화합물과 반응함으로써 화합물 g 내지 i는 얻어진다.
또한, 상기 반응 조성물로부터 화학식 (2)로 표시되는 화합물을 증류나 칼럼분리 등의 정제 방법에 의해 단리하는 것도 가능하며, 특히 증류에 의한 단리가 고순도화를 행할 수 있기 때문에 바람직하다. 증류의 조건은 특별히 제한은 없지만, 비점을 낮추기 위해 감압하에 행하는 것이 바람직하다.
표면 처리 방법
본 발명의 표면 처리 방법은, 상기 화학식 (1) 또는 (2)로 표시되는 나노임프린트 몰드용 이형제를 사용하여 몰드 표면의 처리를 행한다.
여기서, 본 발명에서 사용되는 몰드는, 소다 석회 유리, 붕규산 유리, 용융 석영 유리, 합성 석영 유리 등, 어떠한 소재를 사용하여도 상관없지만, 특히 합성 석영 유리는 반도체용에 사용 실적이 많고, 물성, 정밀도가 우수하다.
합성 석영 유리는 유기 실란 화합물을 출발 원료로 하고, 산 수소염에 의해 반응시켜 제조되는 합성 석영 유리 잉곳을 원하는 형상으로 성형ㆍ어닐링 처리를 행하고, 이어서 평면 또는 원통 연삭 후에 원하는 두께로 슬라이스한 후, 연삭, 필요에 따라 외주의 연마를 행하고, 조연마, 정밀 연마, 세정 등을 더 거친 것을 사용한다.
본 발명의 구체적인 표면 처리 방법을 행할 때에는, 미리 포토레지스트 재료에 의한 포토리소그래피 공정에 의해 패턴이 묘사되어 있는 나노임프린트 몰드의 표면을 정밀 세정하는 것이 바람직하다. 유리 표면이 오염되어 있으면 이형 처리를 양호하게 행할 수 없게 될 가능성이 있을 뿐만 아니라, 임프린트의 결함의 원인도 된다.
몰드의 표면 처리 방법으로서는 침지 처리, 스핀 코팅, 스프레이 코팅, 기상 처리 등이 가능하지만, 이 중에서 콘터미네이션이나 과잉 물질의 부착을 방지하는 의미에서 기상 처리가 특히 바람직하다. 기상 처리의 경우, 이형제 원액 용액 또는 그의 용매에 의한 희석 용액을 상온 또는 가열을 행하여 증발시키고, 증기를 몰드 위에 접촉, 반응시킨다. 가열 이외에도 건조 질소 가스 등의 버블링에 의해 증발을 보조하는 것도 효과적이다.
또한, 기상 처리 중에 몰드측을 가열하면서 반응시키는 것도 반응 촉진이라는 의미에서 효과적이다. 몰드 기판 가열 온도에 제한은 없지만, 50 내지 150 ℃, 특히 70 내지 90 ℃가 바람직하다. 또한, 상기 기상 처리 후에 가열 처리를 더 행할 수도 있다. 또한, 가열 처리 전 또는 가열 처리 후에 세정을 행할 수도 있다.
이형제 원액 용액 또는 희석 용액으로서 표면 처리하는 경우에는, 스프레이 코팅 장치를 사용하여 기판에 용액을 분무, 또는 스핀 코팅의 경우에는 스핀 코터 등을 사용하여 용액을 기판에 적하한 후 또는 용액을 적하하면서 기판을 스핀시키고, 도포하는 방법을 취할 수 있다. 도포 후, 실온 내지 150 ℃에서 가열 건조시키는 것이 바람직하다.
상기 화학식 (1)로 표시되는 알콕시실란 화합물은 원액을 그대로 사용하여도 문제는 없지만, 용매에 희석하여 사용하는 것이 간편하고 바람직하다. 용매로서는 물, 메탄올, 에탄올 등의 알코올계 용매, 펜탄, 헥산, 시클로헥산, 헵탄, 이소옥탄, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 탄화수소계 용매, 아세톤, 메틸이소부틸케톤 등의 케톤계 용매, 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산 등의 에테르계 용매, 아세트산에틸, 아세트산부틸 등의 에스테르계 용매, 아세토니트릴, N,N-디메틸포름아미드 등의 비양성자성 극성 용매, 디클로로메탄, 클로로포름 등의 염소화 탄화수소계 용매 등이 예시되며, 특히 물, 알코올 용액이 바람직하다. 사용하는 농도로서는 알콕시실란 화합물이 0.001 내지 50 질량％가 되도록 희석하여 사용할 수 있다.
이들 사전에 가수분해시킨 것을 스프레이 코팅이나 스핀 코팅을 행하거나, 또는 피처리 기판을 침지시켜 처리를 행할 수 있다. 스프레이 코팅이나 스핀 코팅시에 기판과의 융화를 양호하게 하기 위해, 사전에 원료 용액의 희석에 사용하고 있는 용매나 기타 적당한 용매 등을 기판 위에 도포, 접촉시키는 것도 효과적이다.
또한, 도포 후에는 가열 처리를 행하는 것이 바람직하다. 가열 처리 온도는 반응을 촉진시키기 위한 보조적 역할을 담당하고 있으며, 100 ℃ 이상에서 행하는 것이 바람직하다. 단, 반드시 이 조건으로 제한되는 것은 아니다.
또한, 가열 처리 후에 기판 위로의 잔사, 콘터미네이션, 불순물 등의 제거를 위해 세정을 행하는 것이 보다 바람직하다. 세정은, 순수나 알코올, 기타 용제나 비에칭성의 세제 등을 사용할 수 있다.
상기 화학식 (2)로 표시되는 실라잔 화합물은 원액을 그대로 사용하여도 문제는 없지만, 용매에 희석하여 사용하는 것이 간편하고 바람직하다. 용매로서는, 메탄올, 에탄올 등의 알코올계 용매, 펜탄, 헥산, 시클로헥산, 헵탄, 이소옥탄, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 탄화수소계 용매, 아세톤, 메틸이소부틸케톤 등의 케톤계 용매, 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산 등의 에테르계 용매, 아세트산에틸, 아세트산부틸 등의 에스테르계 용매, 아세토니트릴, N,N-디메틸포름아미드 등의 비양성자성 극성 용매, 디클로로메탄, 클로로포름 등의 염소화 탄화수소계 용매 등이 예시되며, 사용하는 농도로서는 실라잔 화합물이 0.001 내지 50 질량％가 되도록 희석하여 사용할 수 있다.
기판으로의 처리 방법으로서는 침지 처리, 스핀 코팅, 스프레이 코팅, 기상 처리 등이 가능하지만, 이 중에서 콘터미네이션이나 과잉 물질의 부착을 방지하는 의미에서 기상 도포가 최적이다. 기상 도포의 경우, 원료 용액을 상온 또는 가열을 행하여 증발시키고, 증기를 기판 위에 접촉, 반응시킨다. 가열 이외에도 건조 질소 가스 등의 버블링에 의해 증발을 보조하는 것도 효과적이다.
[실시예]
이하, 실시예, 비교예 및 참고예에 의해 본 발명을 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 하기의 실시예에 제한되는 것은 아니다.
[실시예 1]
합성 석영 유리 기판을 랩핑부터 최종 연마까지 행한 후, 반도체 세정에 준한 세정을 행하였다. 또한, UV 오존 처리로 친수화한 유리 기판을 하기 화학식 (15)로 표시되는 플루오로알킬기를 갖는 저분자 실라잔 화합물에 2시간 동안 침지한 후, 에탄올로 초음파 세정, 110 ℃에서 30분간 건조하였다. 이와 같이 하여 표면 처리한 유리판에 물(1 μl) 또는 테트라데칸(5 μl)을 떨어뜨리고, 그의 접촉각을 측정하였다. 전락각은 유리에 물(13 μl)을 떨어뜨리고, 유리를 기울여 물방울이 움직이기 시작했을 때의 각도를 측정하였다. 또한, 이때의 전진 접촉각과 후퇴 접촉각의 차(히스테리시스)를 계산하였다. 결과를 표 3에 나타낸다.
[실시예 2]
실시예 1에서 하기 화학식 (16)으로 표시되는 저분자 실라잔 화합물을 사용하여 동일한 처리를 행하고, 실시예 1과 동일한 평가를 행하였다. 결과를 표 3에 나타낸다.
[실시예 3]
합성 석영 유리 기판을 랩핑부터 최종 연마까지 행한 후, 반도체 세정에 준한 세정을 행하였다. 세정 후, 상기 화학식 (15)로 표시되는 화합물과 함께 합성 석영 유리 기판을 밀폐 용기 내에서 가열하였다. 가열 처리는 120 ℃에서 6시간 동안 행하였다. 처리 후, 에탄올 용액, 순수로 세정한 후, 건조를 행하고, 실시예 1과 동일한 평가를 행하였다. 결과를 표 3에 나타낸다.
[비교예 1]
실시예 1에서 하기 화학식 (17)로 표시되는 화합물을 사용하여 동일한 처리를 행하고, 실시예 1과 동일한 평가를 행하였다. 결과를 표 3에 나타낸다.
상기한 결과로부터, 본 발명의 실라잔 화합물은 플루오로 원자가 많은 화합물과 동등한 발수ㆍ발유성을 가지면서 낮은 전락각으로 물방울이 떨어지고 시작하고, 히스테리시스도 작기 때문에 우수한 미끄러짐성을 갖고 있다는 것을 알 수 있었다. 또한, 기상 처리의 측정 결과는 화합물 원액 처리의 경우와 동등한 결과가 얻어졌기 때문에, 콘터미네이션이나 과잉 물질의 부착을 방지하는 것이 가능하고, 이로부터 기상 처리가 보다 바람직하다는 것을 알 수 있었다.
[실시예 4]
하기 화학식 (18)로 표시되는 플루오로알킬기를 갖는 저분자 알콕시실란 화합물 0.1 몰을 0.2 질량％ 아세트산물 13 g, 에탄올 44 g의 혼합액에 첨가하고, 2시간 동안 교반한 용액에 소다 석회 유리판을 2시간 동안 침지하여 용액으로부터 꺼낸 후, 70 ℃에서 2시간 동안 건조하였다. 이와 같이 하여 표면 처리한 유리판에 물(1 μl) 또는 테트라데칸(5 μl)을 떨어뜨리고, 그의 접촉각을 측정하였다. 또한, 전락각은 유리에 물(13 μl)을 떨어뜨리고, 유리를 기울여 물방울이 움직이기 시작했을 때의 각도를 측정하였다. 이때의 전진 접촉각과 후퇴 접촉각의 차(히스테리시스)를 계산하였다. 결과를 표 4에 나타낸다.
(식 중, Me는 메틸기를 나타냄)
[실시예 5]
합성 석영 유리 기판을 랩핑부터 최종 연마까지 행한 후, 반도체 세정에 준한 세정을 행하였다. 세정 후, 상기 화학식 (18)로 표시되는 화합물과 함께 합성 석영 유리 기판을 밀폐 용기 내에서 가열하였다. 가열 처리는 70 ℃에서 6시간 동안 행하였다. 처리 후, 에탄올 용액, 순수로 세정한 후, 건조를 행하고, 실시예 4와 동일한 평가를 행하였다. 결과를 표 4에 나타낸다.
[비교예 2 내지 4]
실시예 4에서 화학식 (18)의 알콕시실란 화합물 대신에 하기 플루오로알킬알콕시실란 화합물을 사용하여 동일한 처리, 평가를 행하였다. 결과를 표 4에 나타낸다.
또한, 비교예 2 내지 4에 사용한 플루오로알킬알콕시실란 화합물은 이하의 화합물이다.
비교예 2: 8,8,8,7,7,6,6,5,5,4,4,3,3-테트라데카플루오로옥틸트리메톡시실란
비교예 3: 6,6,6,5,5,4,4,3,3-노나플루오로헥실트리메톡시실란
비교예 4: 3,3,3-트리플루오로프로필트리메톡시실란
상기한 결과로부터, 본 발명의 알콕시실란 화합물은 보다 장쇄의 플루오로알킬 화합물과 거의 동등한 발수ㆍ발유성을 가지면서, 보다 우수한 미끄러짐성을 갖고 있다는 것을 알 수 있었다. 공지된 물질에 비해 보다 저분자이면서도 우수한 박리성을 갖고 있다고 할 수 있다.
[참고예 1]
교반기, 환류기, 적하 깔때기 및 온도계를 구비한 플라스크에 하기 화학식 (19)로 표시되는 올레핀 268 g(1.3 몰)을 투입하고, 백금-1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 착체의 톨루엔 용액(올레핀에 대하여 2.0×10-4 몰)을 투입하여 70 ℃로 가열하였다. 내온이 안정된 후, 디메틸클로로실란 123 g(1.3 몰)을 65 내지 75 ℃에서 5시간에 걸쳐서 적하하고, 이 온도에서 2시간 동안 교반하였다. 증류함으로써 비점 96 ℃/5.0 kPa의 무색 투명한 증류분 360 g이 얻어졌으며, 하기 화학식 (20)인 것을 확인하였다.
교반기, 환류기, 적하 깔때기 및 온도계를 구비한 플라스크에 상기 화학식 (20)의 화합물 182 g(0.60 몰), 톨루엔 300 g을 투입하고, 실온에서 3시간에 걸쳐서 암모니아 가스를 피드하였다. 배기 가스의 pH가 염기성으로 변화된 후, 여과에 의해 염을 제거하고, 얻어진 반응액을 증류하여 비점 121 내지 122 ℃/0.2 kPa의 무색 투명한 증류분 140 g을 얻었다.
얻어진 증류분을 이소부탄 가스를 반응 가스로 하는 화학 이온화법으로 질량스펙트럼, 1H-NMR 스펙트럼(중클로로포름 용매), IR 스펙트럼에 의해 측정하였다. 질량 스펙트럼의 결과를 하기에 나타낸다. 또한, 도 1에는 1H-NMR 스펙트럼의 차트, 도 2에는 IR 스펙트럼의 차트를 나타내었다.
질량 스펙트럼
m/z 550,398,267,202,142
이상의 결과로부터, 얻어진 화합물은 하기 화학식 (15)인 것이 확인되었다.
[참고예 2]
교반기, 환류기, 적하 깔때기 및 온도계를 구비한 플라스크에 디에틸아민 32 g(0.44 몰), 톨루엔 100 g을 투입하고, 수냉하에 상기 화학식 (20)의 화합물 61 g(0.20 몰)을 3시간에 걸쳐서 적하하여 실온에서 3시간 동안 교반하였다. 여과에 의해 염을 제거하고, 얻어진 반응액을 증류하여 비점 97 내지 98 ℃/2.0 kPa의 무색 투명한 증류분 57 g을 얻었다.
얻어진 증류분을 질량 스펙트럼, 1H-NMR 스펙트럼(중클로로포름 용매), IR 스펙트럼으로 측정하였다. 질량 스펙트럼의 결과를 하기에 나타낸다. 또한, 도 3에는 1H-NMR 스펙트럼의 차트, 도 4에는 IR 스펙트럼의 차트를 나타내었다.
질량 스펙트럼
m/z 339,324,267,225,130
이상의 결과로부터, 얻어진 화합물은 하기 화학식 (16)인 것이 확인되었다.
[참고예 3]
교반기, 환류기, 적하 깔때기 및 온도계를 구비한 플라스크에 상기 화학식 (19)로 표시되는 올레핀 31 g(0.15 몰)을 투입하고, 백금-1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 착체의 톨루엔 용액(올레핀에 대하여 1.0×10-4 몰)을 투입하여 70 ℃로 가열하였다. 내온이 안정된 후, 트리클로로실란 19 g(0.14 몰)을 70 내지 80 ℃에서 4시간에 걸쳐서 적하하고, 이 온도에서 2시간 동안 교반하였다. 반응액 중에 하기 화학식 (21)이 생성되어 있는 것을 확인하였다. 실온까지 냉각한 후, 트리에틸아민 47 g(0.46 몰), 톨루엔 125 ml을 투입하고, 메탄올 15 g(0.46 몰)을 20 내지 30 ℃에서 2시간에 걸쳐서 적하하여 이 온도에서 1시간 동안 교반하였다. 그 후, 물을 첨가하고, 생성된 트리에틸아민 염산염을 용해 후 분액하고, 유기층을 증류하여 비점 111 내지 112 ℃/5.0 kPa의 무색 투명 증류분을 35 g 얻었다.
얻어진 증류분을 이소부탄 가스를 반응 가스로 하는 화학 이온화법으로 질량 스펙트럼, 1H-NMR 스펙트럼(중클로로포름 용매), IR 스펙트럼에 의해 측정하였다. 질량 스펙트럼의 결과를 하기에 나타낸다. 또한, 도 5에는 1H-NMR 스펙트럼의 차트, 도 6에는 IR 스펙트럼의 차트를 나타내었다.
질량 스펙트럼
m/z 331,299,257,163,121
이상의 결과로부터, 얻어진 화합물은 하기 화학식 (18)인 것이 확인되었다.
(식 중, Me는 메틸기를 나타냄)
Claims (6)
- 하기 화학식 (1)로 표시되는 알콕시실란 화합물 또는 하기 화학식 (2)로 표시되는 실라잔 화합물을 포함하는 나노임프린트 몰드용 이형제.
(식 중, Rf 및 Rf'은 탄소수 1 내지 10의 플루오로알킬기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이고, R2 및 R3은 메틸기 또는 에틸기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, X 및 Y는 에테르 결합 또는 에스테르 결합이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, a 및 b는 각각 0 또는 1이고, m, n 및 p는 각각 0 내지 6의 정수, q는 1 내지 6의 정수, r은 0 내지 2의 정수임)
(식 중, Rf 및 Rf'은 탄소수 1 내지 10의 플루오로알킬기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이고, R4 및 R5는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이며, 탄소 원자에 결합한 수소 원자의 일부 또는 전부가 치환되어 있을 수도 있고, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, R6은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이며, 탄소 원자에 결합한 수소 원자의 일부 또는 전부가 치환되어 있을 수도 있고, a 및 b는 각각 0 또는 1, m, n 및 p는 각각 0 내지 6의 정수, q는 1 내지 6의 정수, s는 1 또는 2임) - 제1항에 있어서, 화학식 (1)의 알콕시실란 화합물이 하기 화학식 (3), (4) 또는 (5)로 표시되는 알콕시실란 화합물인 이형제.
(식 중, Rf 및 Rf'은 탄소수 1 내지 10의 플루오로알킬기이고, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이고, R2 및 R3은 메틸기 또는 에틸기이고, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, X는 에테르 결합 또는 에스테르 결합이고, q는 1 내지 6의 정수, r은 0 내지 2의 정수임)
(식 중, Rf 및 Rf'은 탄소수 1 내지 10의 플루오로알킬기이고, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이고, R2 및 R3은 메틸기 또는 에틸기이고, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, X 및 Y는 에테르 결합 또는 에스테르 결합이고, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, q는 1 내지 6의 정수, r은 0 내지 2의 정수임)
(식 중, Rf 및 Rf'은 탄소수 1 내지 10의 플루오로알킬기이고, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이고, R2 및 R3은 메틸기 또는 에틸기이고, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, q는 1 내지 6의 정수, r은 0 내지 2의 정수임) - 제1항에 있어서, 화학식 (2)의 실라잔 화합물이 하기 화학식 (10), (11) 또는 (12)로 표시되는 실라잔 화합물인 이형제.
(식 중, Rf 및 Rf'은 탄소수 1 내지 10의 플루오로알킬기이고, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이고, R4 및 R5는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이고, 탄소 원자에 결합한 수소 원자의 일부 또는 전부가 치환되어 있을 수도 있고, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, R6은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이고, 탄소 원자에 결합한 수소 원자의 일부 또는 전부가 치환되어 있을 수도 있고, q는 1 내지 6의 정수, s는 1 또는 2임)
(식 중, Rf 및 Rf'은 탄소수 1 내지 10의 플루오로알킬기이고, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이고, R4 및 R5는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이고, 탄소 원자에 결합한 수소 원자의 일부 또는 전부가 치환되어 있을 수도 있고, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, R6은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이고, 탄소 원자에 결합한 수소 원자의 일부 또는 전부가 치환되어 있을 수도 있고, q는 1 내지 6의 정수, s는 1 또는 2임)
(식 중, Rf 및 Rf'은 탄소수 1 내지 10의 플루오로알킬기이고, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이고, R4 및 R5는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이고, 탄소 원자에 결합한 수소 원자의 일부 또는 전부가 치환되어 있을 수도 있고, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, R6은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이고, 탄소 원자에 결합한 수소 원자의 일부 또는 전부가 치환되어 있을 수도 있고, q는 1 내지 6의 정수, s는 1 또는 2임) - 나노임프린트 몰드의 표면을 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 기재된 나노임프린트 몰드용 이형제에 의해 처리하는 것을 특징으로 하는 나노임프린트 몰드의 표면 처리 방법.
- 제4항에 있어서, 상기 표면 처리 방법이 기상 처리, 침지 처리 및 도포 처리 중 어느 하나인 표면 처리 방법.
- 제4항에 기재된 표면 처리 방법에 의해 얻어진 나노임프린트용 몰드.
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