JPWO2009087981A1 - 重合性化合物及びこの製造方法 - Google Patents

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淳 丹羽
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Abstract

本発明の目的はより簡便に得ることができる重合性化合物を提供することである。本発明は式（１）又は（２）で表される重合性化合物である。〔Ｒｆ-{Ｒ１-Ｘ０-（ＣＯ）ｔ-Ｒ２-}ｑ〕ｍＸ１-Ｒ３-Ｚ （１）Ｒｆ-Ｒ１-Ｘ２-ＣＯ（ＮＨ）ｒ-Ｒ３-Ｚ（２）Ｒｆはエーテル結合を含んでもよいポリフルオロアルキル、Ｒ１は直接結合、アルキレン、アリーレン、Ｒ２は直接結合、アルキレン、アリーレン、Ｒ３は直接結合、ウレタン結合、ウレア結合を含んでもよいアルキレン、アリーレン、Ｘ０、Ｘ２は直接結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−で表される基、Ｘ１は直接結合、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−Ｏ−、−ＮＨ−、＞Ｎ−で表される基、Ｚはトリアルコキシシリル、モノメチルジアルコキシシリル、トリハロゲノシリル、（メタ）アクリロキシ、（メタ）アクリロイルアミノ、ビニル、１−メチルビニルから選ばれる重合性基、ｑ、ｔ、ｒは０、１、ｍは１、２を表す。

Description

本発明は、重合性化合物及びこの製造方法に関する。さらに詳しくは表面処理剤用として好適な重合性化合物及びこの製造方法に関する。
Figure 2009087981


｛ｎは１〜１２の正数｝で表される重合性化合物（シランカップリング剤）が知られている。
特開２００４−１０７２７４号公報
しかし、従来の重合性化合物は、製造工程が長く、かつ煩雑であるという問題がある。
本発明の目的は、より簡便に｛短時間に、簡単に｝得ることができる重合性化合物を提供することである。
本発明の重合性化合物の特徴は、式（１）又は（２）で表される点を要旨とする。

〔Ｒｆ-{Ｒ１-Ｘ０-（ＣＯ）ｔ-Ｒ２-}ｑ〕ｍＸ１-Ｒ３-Ｚ （１）

Ｒｆ-Ｒ１-Ｘ２-ＣＯ（ＮＨ）ｒ-Ｒ３-Ｚ （２）
ただし、Ｒｆはエーテル結合を含んでもよいポリフルオロアルキル基、Ｒ１は直接結合、炭素数１〜４のアルキレン基又は炭素数６〜１０のアリーレン基、Ｒ２は直接結合、炭素数１〜４のアルキレン基又は炭素数６〜２０のアリーレン基、Ｒ３は直接結合、ウレタン結合若しくはウレア結合を含んでもよい炭素数１〜１５のアルキレン基又は炭素数６〜２０のアリーレン基、Ｘ０及びＸ２は直接結合又は−Ｏ−、−Ｓ−若しくは−ＮＨ−で表される基、Ｘ１は直接結合又は−Ｓ−、−ＳＯ２−、−Ｏ−、−ＮＨ−若しくは＞Ｎ−で表される基、Ｚはトリアルコキシシリル基、モノメチルジアルコキシシリル基、トリハロゲノシリル基、（メタ）アクリロキシ基、（メタ）アクリロイルアミノ基、ビニル基又は１−メチルビニル基から選ばれる重合性基、Ｃは炭素原子、Ｏは酸素原子、Ｎは窒素原子、Ｓは硫黄原子、Ｈは水素原子、ｑは０又は１（但し、ｑが０でＺが（メタ）アクリロキシ基又は（メタ）アクリロイルアミノ基の場合、Ｒ３はウレタン結合若しくはウレア結合を含む。）、ｔ及びｒは０又は１、ｍは１又は２を表す。
本発明の重合性化合物の特徴は、式（３）又は（４）で表される点を要旨とする。

（Ｒｆ-Ｒ４-Ｏ（ＣＯ）-Ｒ５-）ｍＸ-Ｒ６-Ｓｉ（Ｒ７）ｎ（−Ｙ）３−ｎ （３）

Ｒｆ-Ｒ４-ＯＣＯＮＨ-Ｒ６-Ｓｉ（Ｒ７）ｎ（−Ｙ）３−ｎ （４）
ただし、Ｒｆはエーテル結合を含んでもよいポリフルオロアルキル基、Ｒ４及びＲ６は炭素数１〜４のアルキレン基又は炭素数６〜１０のアリーレン基、Ｒ５はエチレン又は１−メチルエチレン、Ｒ７はメチル、Ｘは−Ｓ−、−Ｏ−、−ＮＨ−又は＞Ｎ−で表される基、Ｙは炭素数１〜３のアルコキシ基、水酸基又はハロゲン原子、Ｃは炭素原子、Ｏは酸素原子、Ｎは窒素原子、Ｓは硫黄原子、Ｈは水素原子、Ｓｉはケイ素原子、ｍは１又は２、ｎは０又は１を表す。
本発明の表面処理剤の特徴は、上記の重合性化合物を含有する点を要旨とする。
本発明の製造方法の特徴は、上記の重合性化合物を製造する方法であって、
（メタ）アクリル酸ポリフルオロアルキルと、メルカプト基含有アルコキシシラン若しくはアミノ基含有アルコキシシランとを反応する反応工程（１−１）、
（メタ）アクリル酸ポリフルオロアルキルエステルとメルカプト基含有アルコール、メルカプト基含有フェノール、アミノ基含有アルコール、アミノ基含有フェノール若しくはメルカプト基含有アミンとを反応させるか、ハロゲン化ポリフルオロアルキルとメルカプト基含有アルコール、メルカプト基含有フェノール、アミノ基含有アルコール、アミノ基含有フェノール、若しくはメルカプト基含有アミンとを反応させるか、ハロゲン化ポリフルオロアルキルとチオール化剤若しくはアミノ化剤とを反応させて、ポリフルオロアルキルアルコール、ポリフルオロアルキルフェノール、ポリフルオロアルキルアミン若しくはポリフルオロチオールを得た後、このポリフルオロアルキルアルコール、ポリフルオロアルキルフェノール、ポリフルオロアルキルアミン若しくはポリフルオロチオールとイソシアナト基含有（メタ）アクリレート若しくはイソシアナト基含有アルコキシシラン、クロロメチル基含有（メタ）アクリレート、クロロメチル基含有スチリル基若しくはクロロメチル基含有アルコキシシランとを反応する反応工程（１−２）、
ポリフルオロアルキルアルコール、ポリフルオロアルキルフェノール、ポリフルオロアルキルアミン若しくはポリフルオロチオールと(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸ハロゲン化物若しくは(メタ)アクリル酸無水物とを反応する反応工程（１−３）、
ポリフルオロアルキルアルカノール、ポリフルオロアルキルアミン若しくはポリフルオロチオールと、イソシアナト基含有アルコキシシラン若しくはイソシアナト基含有（メタ）アクリレートとを反応する反応工程（２−１）又は
（メタ）アクリル酸ポリフルオロアルキルエステルとトリアルコキシシラン若しくはトリハロゲン化シランとを反応する反応工程（２−２）
を含む点を要旨とする。
本発明の表面処理体の製造方法の特徴は、上記の表面処理剤を被処理体に処理する工程を含む点を要旨とする。
本発明の重合性化合物は、より簡便に｛短時間に、簡単に｝得ることができる。
本発明の表面処理剤は、より簡便に｛短時間に、簡単に｝物質の表面を改質することができる。また、本発明の表面処理剤は安全性（毒性等）の面でも問題がないというメリットがある。
本発明の製造方法によると、より簡便に｛短時間に、簡単に｝重合性化合物を得ることができる。また、本発明の製造方法では安全性(毒性等)に優れた原料を用いるため、安全性(毒性等)の面で問題がないというメリットがある。
＜式（１）又は（２）で表される重合性化合物＞
エーテル結合を含んでもよいポリフルオロアルキル基（Ｒｆ）としては、炭素数１〜２０のポリフルオロアルキル基等が含まれ、一部のフッ素原子が水素原子に置換されていてもよい。
エーテル結合を含んでもよいポリフルオロアルキル基（Ｒｆ）としては、トリフルオロメチル基（ＣＦ３-）、パーフルオロエチル基（Ｃ２Ｆ５-）、パーフルオロプロピル基（直鎖及び分岐を含む）（ｎ-Ｃ３Ｆ７-、（ＣＦ３）２ＣＦ-）、パーフルオロブチル基（直鎖及び分岐を含む）（ｎ-Ｃ４Ｆ９-、（ＣＦ３）２ＣＦＣＦ２-）等）、パーフルオロヘキシル基（直鎖及び分岐を含む）（ｎ-Ｃ６Ｆ１３-等）、２，２，２−トリフルオロエチル基（ＣＦ３ＣＨ２-）、１Ｈ，１Ｈ−ペンタフルオロプロピル基（Ｃ２Ｆ５ＣＨ２-）、１Ｈ，１Ｈ−ヘプタフルオロブチル基（Ｃ３Ｆ７ＣＨ２-）、２−（パーフルオロブチル）エチル基（Ｃ４Ｆ９ＣＨ２ＣＨ２-）、３−（パーフルオロブチル）プロピル基（Ｃ４Ｆ９ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-）、６−（パーフルオロブチル）ヘキシル基（Ｃ４Ｆ９ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-）、２−パーフルオロプロポキシ−２，３，３，３−テトラフルオロプロピル基（ＣＦ３（Ｃ３Ｆ７Ｏ）ＦＣＨ２-）、２−（パーフルオロヘキシル）エチル基（Ｃ６Ｆ１３ＣＨ２ＣＨ２-）、３−（パーフルオロヘキシル）プロピル基（Ｃ６Ｆ１３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-）、６−（パーフルオロヘキシル）ヘキシル基（Ｃ６Ｆ１３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-）、２−（パーフルオロオクチル）エチル基（Ｃ８Ｆ１７ＣＨ２ＣＨ２-）、３−（パーフルオロオクチル）プロピル基（Ｃ８Ｆ１７ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-）、２，２−ビス（トリフルオロメチル）プロピル基（（ＣＦ３）２ＣＨ-）、２−（２’，２’−ビストリフルオロメチルオキシ）エチル基（（ＣＦ３）２ＣＨ-ＯＣＨ２ＣＨ２-）及び３−（２’，２’−ビストリフルオロメチルオキシ）プロピル基（（ＣＦ３）２ＣＨ-ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-）等が挙げられる。
炭素数１〜４のアルキレン基又は炭素数６〜１０のアリーレン基（Ｒ１）のうち、アルキレン基としては、メチレン基（-ＣＨ２-）、チオメチレン基（-ＳＣＨ２-）、スルホキシドメチレン基（-ＳＯ２ＣＨ２-）、エチレン基（-ＣＨ２ＣＨ２-）、チオエチレン基（-ＳＣＨ２ＣＨ２-）、スルホキシドエチレン基（-ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２-）、トリメチレン基（-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-）、チオトリメチレン基（-ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-）、スルホキシドトリメチレン基（-ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-）、１−メチルプロピレン基（-ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２-）、テトラメチレン基（-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-）及び２−メチルトリメチレン基（-ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２-）等が挙げられる。
また、アリーレン基としては、フェニレン基（-Ｃ６Ｈ４-）、チオフェニレン基（-ＳＣ６Ｈ４-）、スルホキシドフェニレン基（-ＳＯ２Ｃ６Ｈ４-）、メチレンフェニレン基（-ＣＨ２Ｃ６Ｈ４-）、エチレンフェニレン基（-ＣＨ２ＣＨ２Ｃ６Ｈ４-）、フェニレンビス（メチレン）基（-ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＨ２-）及びフェニレンビス（エチレン）基（-ＣＨ２ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＨ２ＣＨ２-）等が挙げられる。
炭素数１〜４のアルキレン基又は炭素数６〜２０のアリーレン基（Ｒ２）のうち、アルキレン基としては、メチレン基（-ＣＨ２-）、エチレン基（-ＣＨ２ＣＨ２-）及び１−メチルエチレン基（-ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２-）等が挙げられる。
また、アリーレン基としては、メチレンフェニレン基（-ＣＨ２Ｃ６Ｈ４-）、メチレンフェニレンエチレン基（-ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＨ２ＣＨ２-）及びメチレンフェニレンオキシメチレンフェニレン基（-ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＯＣＨ２Ｃ６Ｈ４-）等が挙げられる。
ウレタン結合若しくはウレア結合を含んでもよい炭素数１〜１５のアルキレン基又は炭素数６〜１０のアリーレン基（Ｒ３）のうち、アルキレン基としては、メチレン基（-ＣＨ２-）、エチレン基（-ＣＨ２ＣＨ２-）、トリメチレン基（-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-）、１−メチルエチレン基（-ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２-）、テトラメチレン基（-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-）、２−メチルトリメチレン基（-ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２-）、５−アザ−３−オキサ−４−オキソヘプチレン基（-ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２-）、５−アザ−３−オキサ−４−オキソオクチレン基（-ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-）、３−アザ−５−オキサ−４−オキソオクチレン基（-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２-）、４−アザ−６−オキサ−５−オキソノニレン基（-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-）、３，５−ジアザ−４−オキソヘプチレン基（-ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２-）、３，５−ジアザ−４−オキソオクチレン基（-ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-）及び４，６−ジアザ−５−オキソノニレン基（-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-）等が挙げられる。
また、アリーレン基としては、フェニレン基（-Ｃ６Ｈ４-）、オキシメチレンフェニレン基（-ＯＣＨ２Ｃ６Ｈ４-）、オキシメチレンフェニレメチレン基（-ＯＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＨ２-）、オキシメチレンフェニレンエチレン基（-ＯＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＨ２ＣＨ２-）、メチレンフェニレン基（-ＣＨ２Ｃ６Ｈ４-）、エチレンフェニレン基（-ＣＨ２ＣＨ２Ｃ６Ｈ４-）、フェニレンメチレン基（-Ｃ６Ｈ４ＣＨ２-）、フェニレンエチレン基（-Ｃ６Ｈ４ＣＨ２ＣＨ２-）、フェニレンビス（メチレン）基（-ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＨ２-）、フェニレンビス（エチレン）基（-ＣＨ２ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＨ２ＣＨ２-）、-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-で表される基、-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-で表される基、-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-で表される基、-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-で表される基、-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-で表される基、-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-で表される基、-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-で表される基、-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２-で表される基、-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２-で表される基、-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-で表される基、-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-で表される基、-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-で表される基、-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２ＣＨ２-で表される基、-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２-で表される基、-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-で表される基、-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-で表される基、-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２-で表される基、-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２-で表される基、-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-で表される基、-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-で表される基、-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-で表される基、-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-で表される基、-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２-で表される基、-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２-で表される基、-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-で表される基、-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-で表される基、-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-で表される基、-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-で表される基、-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２-で表される基、-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２-で表される基、-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-で表される基及び-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-で表される基等が挙げられる。
重合性基（Ｚ）のうち、トリアルコキシ基、モノメチルジアルコキシ基のアルコキシ基としては、炭素数１〜４のアルコキシ基（メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉｓｏ−プロポキシ及びｔｅｒｔ−ブトキシ等）が挙げられる。
「（メタ）アクリ・・・」は、「アクリ・・・」又は「メタクリ・・・」を意味する（以下、同じである。）。
＜式（３）又は（４）で表される重合性化合物＞
Ｒｆ及びｍは、式（１）又は（２）と同様である。
Ｒ４及びＲ６は、式（１）又は（２）のＲ１のうち、炭素数１〜４のアルキレン基又は炭素数６〜１０のアリーレン基と同様である。
炭素数１〜３のアルキコシ基、水酸基又はハロゲン原子（Ｙ）のうち、アルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉｓｏ−プロポキシ及びｔｅｒｔ−ブトキシ等が挙げられる。
式（１）で表される重合性化合物｛式（３）で表される重合性化合物（ケイ素化合物）を含む。｝としては、たとえば、以下の化学式で表される化合物が含まれる。

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

（ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-）２Ｎ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

（ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-）２Ｎ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

（ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-）２Ｎ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

（ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-）２Ｎ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

（ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-）２Ｎ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３

（ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-）２Ｎ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

（ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-）２Ｎ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

（ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-）２Ｎ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ＝ＣＨ２

（ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-）２Ｎ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

（ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-）２Ｎ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

（ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-）２Ｎ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

（ＣＦ３-ＣＨ２-）２Ｎ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

（ＣＦ３-ＣＨ２-）２Ｎ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

（ＣＦ３-ＣＨ２-）２Ｎ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）

（ＣＦ３-ＣＨ２-）２Ｎ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）

（ＣＦ３-ＣＨ２-）２Ｎ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

（ＣＦ３-ＣＨ２-）２Ｎ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

（ＣＦ３-ＣＨ２-）２Ｎ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ＝ＣＨ２

（ＣＦ３-ＣＨ２-）２Ｎ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

（ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-）２Ｎ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

（ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-）２Ｎ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ＝ＣＨ２

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ＝ＣＨ２

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ＝ＣＨ２

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ＝ＣＨ２

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ＝ＣＨ２

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ＝ＣＨ２

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ＝ＣＨ２

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ＝ＣＨ２

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Ｃ２Ｆ５-ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

Ｃ２Ｆ５-ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

Ｃ２Ｆ５-ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

Ｃ２Ｆ５-ＣＨ２-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-ＣＨ２-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

Ｃ２Ｆ５-ＣＨ２-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

Ｃ２Ｆ５-ＣＨ２-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

Ｃ２Ｆ５-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

Ｃ２Ｆ５-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

Ｃ２Ｆ５-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

Ｃ２Ｆ５-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

Ｃ２Ｆ５-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

Ｃ２Ｆ５-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

Ｃ２Ｆ５-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

Ｃ２Ｆ５-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

Ｃ２Ｆ５-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

Ｃ２Ｆ５-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

Ｃ２Ｆ５-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

Ｃ２Ｆ５-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

Ｃ２Ｆ５-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

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Ｃ２Ｆ５-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

Ｃ２Ｆ５-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

Ｃ２Ｆ５-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

Ｃ２Ｆ５-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

Ｃ２Ｆ５-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

Ｃ２Ｆ５-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

Ｃ２Ｆ５-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

Ｃ２Ｆ５-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

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Ｃ２Ｆ５-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

Ｃ２Ｆ５-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

Ｃ２Ｆ５-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

Ｃ２Ｆ５-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

Ｃ２Ｆ５-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

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Ｃ２Ｆ５-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

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Ｃ２Ｆ５-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

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Ｃ２Ｆ５-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

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Ｃ２Ｆ５-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

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Ｃ２Ｆ５-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

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Ｃ２Ｆ５-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

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Ｃ２Ｆ５-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

Ｃ２Ｆ５-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

Ｃ２Ｆ５-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

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Ｃ２Ｆ５-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

Ｃ２Ｆ５-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

Ｃ２Ｆ５-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

Ｃ２Ｆ５-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

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Ｃ２Ｆ５-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＯＯ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＯＯ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

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Ｃ２Ｆ５-ＣＨ２-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

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Ｃ２Ｆ５-ＣＨ２-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＯＯ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-ＣＨ２-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＯＯ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

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Ｃ３Ｆ７-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

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（Ｃ３Ｆ７-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-）２Ｎ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

（Ｃ３Ｆ７-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-）２Ｎ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

（Ｃ３Ｆ７-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-）２Ｎ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

（Ｃ３Ｆ７-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-）２Ｎ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３

（Ｃ３Ｆ７-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-）２Ｎ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

（Ｃ３Ｆ７-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-）２Ｎ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

（Ｃ３Ｆ７-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-）２Ｎ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ＝ＣＨ２

（Ｃ３Ｆ７-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-）２Ｎ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

（Ｃ３Ｆ７-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-）２Ｎ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

（Ｃ３Ｆ７-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-）２Ｎ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

（Ｃ３Ｆ７-ＣＨ２-）２Ｎ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

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（Ｃ３Ｆ７-ＣＨ２-）２Ｎ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

（Ｃ３Ｆ７-ＣＨ２-）２Ｎ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３

（Ｃ３Ｆ７-ＣＨ２-）２Ｎ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

（Ｃ３Ｆ７-ＣＨ２-）２Ｎ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

（Ｃ３Ｆ７-ＣＨ２-）２Ｎ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ＝ＣＨ２

（Ｃ３Ｆ７-ＣＨ２-）２Ｎ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

（Ｃ３Ｆ７-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-）２Ｎ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

（Ｃ３Ｆ７-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-）２Ｎ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

Ｃ３Ｆ７-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

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（（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-）２Ｎ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

（（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-）２Ｎ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

（（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-）２Ｎ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ＝ＣＨ２

（（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-）２Ｎ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

（（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-）２Ｎ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

（（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-）２Ｎ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

（（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-）２Ｎ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

（（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-）２Ｎ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＯＯ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＯＯ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＯＯ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＯＯ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

（ＣＦ３）２-ＣＨ-Ｏ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ３）３

ＣＦ３-ｐ-Ｃ６Ｈ４ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

Ｃ８Ｆ１７-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨ-ｐ-Ｃ６Ｈ４-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

Ｃ８Ｆ１７-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＣＨ３）（ＯＣＨ３）２

Ｃ８Ｆ１７-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＣＨ３）（ＯＣＨ３）２
式（２）で表される重合性化合物｛式（４）で表される重合性化合物（ケイ素化合物）を含む。｝としては、たとえば、以下の化学式で表される化合物が含まれる。

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

ＣＦ３-ＣＨ２-ＨＮＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３

ＣＦ３-ＣＨ２-ＨＮＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

ＣＦ３-ＣＨ２-ＨＮＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ３）３

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

ＣＦ３-ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

ＣＦ３-ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３

ＣＦ３-ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

ＣＦ３-ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

ＣＦ３-ＣＨ２-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３

ＣＦ３-ＣＨ２-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

ＣＦ３-ＣＨ２-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

ＣＦ３-ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３

ＣＦ３-ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

ＣＦ３-ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

ＣＦ３-ＣＨ２-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３

ＣＦ３-ＣＨ２-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

ＣＦ３-ＣＨ２-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

ＣＦ３-ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３

ＣＦ３-ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

ＣＦ３-ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

ＣＦ３-ＣＨ２-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３

ＣＦ３-ＣＨ２-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

ＣＦ３-ＣＨ２-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

ＣＦ３-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３

ＣＦ３-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

ＣＦ３-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

ＣＦ３-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３

ＣＦ３-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

ＣＦ３-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

ＣＦ３-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３

ＣＦ３-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

ＣＦ３-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

ＣＦ３-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３

ＣＦ３-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

ＣＦ３-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

ＣＦ３-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３

ＣＦ３-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

ＣＦ３-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

ＣＦ３-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３

ＣＦ３-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

ＣＦ３-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ３）３

Ｃ２Ｆ５-ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

Ｃ２Ｆ５-ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-ＣＨ２-ＨＮＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３

Ｃ２Ｆ５-ＣＨ２-ＨＮＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-ＣＨ２-ＨＮＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３

Ｃ２Ｆ５-ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３

Ｃ２Ｆ５-ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-ＣＨ２-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３

Ｃ２Ｆ５-ＣＨ２-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-ＣＨ２-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

Ｃ２Ｆ５-ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３

Ｃ２Ｆ５-ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

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Ｃ１０Ｆ２１-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３

Ｃ１０Ｆ２１-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

Ｃ１０Ｆ２１-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

Ｃ１０Ｆ２１-ＣＨ２ＣＨ２-ＨＮＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３

Ｃ１０Ｆ２１-ＣＨ２ＣＨ２-ＨＮＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

Ｃ１０Ｆ２１-ＣＨ２ＣＨ２-ＨＮＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

Ｃ１０Ｆ２１-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３

（ＣＦ３）２ＣＦ（ＣＦ２）２-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ３）３

（ＣＦ３）２ＣＦ（ＣＦ２）２-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２ＣＦ（ＣＦ２）２-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２ＣＦ（ＣＦ２）２-ＣＨ２ＣＨ２-ＨＮＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ３）３

（ＣＦ３）２ＣＦ（ＣＦ２）２-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

（ＣＦ３）２ＣＦ（ＣＦ２）２-ＣＨ２ＣＨ２-ＨＮＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２ＣＦ（ＣＦ２）２-ＣＨ２ＣＨ２-ＨＮＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２ＣＦ（ＣＦ２）２-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３

（ＣＦ３）２ＣＦ（ＣＦ２）４-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ３）３

（ＣＦ３）２ＣＦ（ＣＦ２）４-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

（ＣＦ３）２ＣＦ（ＣＦ２）４-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２ＣＦ（ＣＦ２）４-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２ＣＦ（ＣＦ２）４-ＣＨ２ＣＨ２-ＨＮＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３

（ＣＦ３）２ＣＦ（ＣＦ２）４-ＣＨ２ＣＨ２-ＨＮＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２ＣＦ（ＣＦ２）４-ＣＨ２ＣＨ２-ＨＮＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２ＣＦ（ＣＦ２）４-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３

Ｃ８Ｆ１７-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ３）３

Ｃ８Ｆ１７-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

（ＣＦ３）２ＣＦ（ＣＦ２）６-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ３）３

（ＣＦ３）２ＣＦ（ＣＦ２）６-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

（ＣＦ３）２ＣＦ（ＣＦ２）６-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２ＣＦ（ＣＦ２）６-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２ＣＦ（ＣＦ２）６-ＣＨ２ＣＨ２-ＨＮＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３

（ＣＦ３）２ＣＦ（ＣＦ２）６-ＣＨ２ＣＨ２-ＨＮＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２ＣＦ（ＣＦ２）６-ＣＨ２ＣＨ２-ＨＮＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２ＣＦ（ＣＦ２）６-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３

Ｃ１０Ｆ２１-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３

Ｃ１０Ｆ２１-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

Ｃ３Ｆ７ＯＣＦ（ＣＦ３）-ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３

Ｃ３Ｆ７ＯＣＦ（ＣＦ３）-ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

Ｃ３Ｆ７ＯＣＦ（ＣＦ３）-ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

Ｃ３Ｆ７ＯＣＦ（ＣＦ３）-ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

Ｃ３Ｆ７ＯＣＦ（ＣＦ３）-ＣＨ２-ＨＮＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３

Ｃ３Ｆ７ＯＣＦ（ＣＦ３）-ＣＨ２-ＨＮＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

Ｃ３Ｆ７ＯＣＦ（ＣＦ３）-ＣＨ２-ＨＮＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

Ｃ３Ｆ７ＯＣＦ（ＣＦ３）-ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３

（ＣＦ３）２-ＣＨ-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３

（ＣＦ３）２-ＣＨ-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３

（ＣＦ３）２-ＣＨ-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨ-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨ-ＨＮＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３

（ＣＦ３）２-ＣＨ-ＨＮＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨ-ＨＮＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨ-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-ＳｉＣｌ３

（ＣＦ３）２-ＣＨ-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３

（ＣＦ３）２-ＣＨＯＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨＯＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨＯＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３

（ＣＦ３）２-ＣＨＯＣＨ２ＣＨ２-ＳＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨＯＣＨ２ＣＨ２-ＳＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨＯＣＨ２ＣＨ２-ＳＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３

（ＣＦ３）２-ＣＨＯＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨＯＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨＯＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３

（ＣＦ３）２-ＣＨＯＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３

（ＣＦ３）２-ＣＨＯＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨＯＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨＯＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３

（ＣＦ３）２-ＣＨＯＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨＯＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨＯＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３

（ＣＦ３）２-ＣＨＯＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨＯＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨＯＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３

（ＣＦ３）２-ＣＨＯＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨＯＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨＯＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３

（ＣＦ３）２-ＣＨＯＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨＯＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨＯＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３

（ＣＦ３）２-ＣＨＯＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ＝ＣＨ２

（ＣＦ３）２-ＣＨＯＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２
本発明の重合性化合物は公知の製造方法で容易に得ることができる。
式（１）で表され、重合性基（Ｚ）がトリアルコキシシリル又はモノメチルジアルコキシ基である重合性化合物｛式（３）で表される重合性化合物｝の製造方法には、（メタ）アクリル酸ポリフルオロアルキルエステルと、メルカプト基含有アルコキシシラン若しくはアミノ基含有アルコキシシラン｛アルコキシシリルアルカンチオール、アルコキシシリルアルキルアミン、アルコキシシリルアリールチオール若しくはアルコキシシリルアリールアミン｝とを反応する反応工程（１−１）を含むことが好ましい。
反応工程（１−１）には、反応溶媒を用いてもよい。反応溶媒としては、上記化合物群｛（メタ）アクリル酸ポリフルオロアルキルエステル等｝と反応せず、これらを溶解するものであれば制限がなく、たとえば、エーテル｛ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン及びジオキサン等｝、アルコール｛メチルアルコール、エチルアルコール及びプロピルアルコール等｝、ケトン｛アセトン、メチルエチルケトン及びメチルイソブチルケトン等｝、非プロトン性溶媒｛Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン及びジメチルスルホキシド等｝及び炭化水素｛ヘキサン、オクタン、ベンゼン、トルエン及びキシレン等｝等が挙げられる。
反応工程（１−１）には、公知のラジカル開始剤｛アゾ系開始剤（たとえば、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル）又は過酸化物系開始剤（たとえば、過酸化ベンゾイル）等｝を用いてもよい。特に、アルコキシアルカンチオールを用いる場合、ラジカル開始剤を用いるか、光照射により反応を進行させることが好ましい。
反応工程（１−１）の反応温度はラジカル付加又はマイケル付加が進行すれば制限がなく、たとえば、−１０〜２００℃（好ましくは０〜１５０℃、さらに好ましくは２０〜１３０℃、特に好ましくは６０〜１２０℃）程度である。
式（１）で表される重合性化合物の製造方法には、（メタ）アクリル酸ポリフルオロアルキルエステルとメルカプト基含有アルコール、メルカプト基含有フェノール、アミノ基含有アルコール、アミノ基含有フェノール若しくはメルカプト基含有アミン（メルカプト基含有アミン塩、例えば塩酸塩を含む）とを反応させるか｛式（１）のｑが１である重合性化合物が得られる。｝、ハロゲン化ポリフルオロアルキルとメルカプト基含有アルコール、メルカプト基含有フェノール、アミノ基含有アルコール、アミノ基含有フェノール、若しくはメルカプト基含有アミン（メルカプト基含有アミン塩、例えば塩酸塩を含む）とを反応させるか、ハロゲン化ポリフルオロアルキルとチオール化剤（例えば、チオ尿素）若しくはアミノ化剤（例えば、アジ化ナトリウム）とを反応させて、ポリフルオロアルキルアルコール、ポリフルオロアルキルフェノール、ポリフルオロアルキルアミン若しくはポリフルオロチオールを得た後、このポリフルオロアルキルアルコール、ポリフルオロアルキルフェノール、ポリフルオロアルキルアミン若しくはポリフルオロチオールとイソシアナト基含有（メタ）アクリレート若しくはイソシアナト基含有アルコキシシラン、クロロメチル基含有（メタ）アクリレート、クロロメチル基含有スチリル基若しくはクロロメチル基含有アルコキシシランとを反応する反応工程（１−２）、
又は上記ポリフルオロアルキルアルコール、ポリフルオロフェノール、ポリフルオロアルキルアミン若しくはポリフルオロチオールと(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸ハロゲン化物若しくは(メタ)アクリル酸無水物とを反応する反応工程（１−３）を含むことが好ましい。
（メタ）アクリル酸ポリフルオロアルキルエステルとメルカプト基含有アルコール、メルカプト基含有フェノール、アミノ基含有アルコール若しくはアミノ基含有フェノールとの反応条件は、反応工程（１−１）と同様である。
ハロゲン化ポリフルオロアルキルとメルカプト基含有アルコール、メルカプト基含有フェノール若しくはメルカプト基含有アミン（メルカプト基含有アミン塩、例えば塩酸塩を含む）との反応において、ハロゲン化ポリフルオロアルキルがパーフルオロブチルアイオダイドのようなパーフルオロ化合物である場合、ギ酸ナトリウムと亜硫酸ナトリウムの存在下、これらの試薬を溶解させる溶媒（例えば、水/ジメチルホルミアミド混合溶媒等）中で室温（２０〜３０℃程度）で反応させることにより対応するアルコールやフェノール、アミンを得ることができる。また、ハロゲン化ポリフルオロ化合物が２−パーフルオロブチルエチルアイオダイドのような部分フッ素化物である場合、塩基存在下、メルカプト基含有アルコール、メルカプト基含有フェノール、アミノ基含有アルコール、アミノ基含有フェノール、若しくはメルカプト基含有アミン（メルカプト基含有アミン塩、例えば塩酸塩を含む）とを反応させことにより対応するアルコール、フェノールやアミンを得ることができる。また、ハロゲン化ポリフルオロ化合物が２−パーフルオロブチルエチルアイオダイドのような部分フッ素化物である場合、アジ化ナトリウムを作用させ、水素で還元することによって対応するアミンを得ることができる。また、ハロゲン化ポリフルオロ化合物が２−パーフルオロブチルエチルアイオダイドのような部分フッ素化物である場合、チオ尿素を作用させ、加水分解することにより対応するチオールを得ることができる。これらの原料に適当な酸化剤（ｍ−クロロ過安息香酸等）を適当な溶媒（塩化メチレン等）中で作用させることにより対応するスルホン化合物を得ることができ、これらのスルホン化合物も本発明の重合性化合物の原料として使用できる。
反応工程（１−２）において、（チオ）ウレタン化やウレア化反応の場合、反応溶媒を用いてもよい。反応溶媒としては、上記化合物群｛イソシアナト基含有（メタ）アクリレート、等｝と反応せず、これらを溶解するものであれば制限がなく、たとえば、エーテル｛ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン及びジオキサン等｝、ケトン｛アセトン、メチルエチルケトン及びメチルイソブチルケトン等｝、非プロトン性溶媒｛Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン及びジメチルスルホキシド等｝及び炭化水素｛ヘキサン、オクタン、ベンゼン、トルエン及びキシレン等｝等が挙げられる。
反応工程（１−２）の（チオ）ウレタン化やウレア化反応の場合、（チオ）ウレタン化反応又はウレア化反応を促進させる公知の反応触媒｛スズ化合物（たとえば、ジラウリン酸ジ−ｎ−ブチルスズ）及び第三級アミン（たとえば、トリエチルアミン）等｝を用いることが好ましい。
反応工程（１−２）の（チオ）ウレタン化やウレア化反応の場合、反応温度は（チオ）ウレタン化反応又はウレア化反応が進行すれば制限がなく、たとえば、−１０〜２００℃（好ましくは０〜１５０℃、さらに好ましくは２０〜１３０℃、特に好ましくは２０〜１１０℃）程度である。
反応工程（１−２）においてエーテル化反応の場合には、反応溶媒を用いてもよい。反応溶媒としては、上記化合物群｛クロロメチルフェニル基含有（メタ）アクリレート、クロロメチルフェニル基含有ビニル、クロロメチルフェニル基含有アルコキシシラン等｝と反応せず、これらを溶解するものであれば制限がなく、たとえば、エーテル｛ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン及びジオキサン等｝、アルコール｛メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール等｝、ケトン｛アセトン、メチルエチルケトン及びメチルイソブチルケトン等｝、非プロトン性溶媒｛Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン及びジメチルスルホキシド等｝及び炭化水素｛ヘキサン、オクタン、ベンゼン、トルエン及びキシレン等｝等が挙げられる。
反応工程（１−２）のエーテル化反応の場合、生成する酸を中和する塩基（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、トリエチルアミン等）を用いることが好ましい。
反応工程（１−２）のエーテル化反応の場合、反応温度は（チオ）エーテル化反応が進行すれば制限がなく、たとえば、−１０〜２００℃（好ましくは０〜１５０℃、さらに好ましくは２０〜１３０℃、特に好ましくは２０〜１１０℃）程度である。
反応工程（１−３）には、反応溶媒を用いてもよい。反応溶媒としては、上記化合物群｛（メタ）アクリル酸、(メタ)アクリル酸ハロゲン化物若しくは(メタ)アクリル酸無水物等｝と反応せず、これらを溶解するものであれば制限がなく、たとえば、エーテル｛ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン及びジオキサン等｝、非プロトン性溶媒｛Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン及びジメチルスルホキシド等｝及び炭化水素｛ヘキサン、オクタン、ベンゼン、トルエン及びキシレン等｝等が挙げられる。
反応工程（１−３）において、（メタ）アクリル酸を用いる場合、脱水化触媒として酸（硫酸、塩酸及びパラトルエンスルホン酸等）又は縮合剤（ジシクロヘキシルカルボジイミド、アゾジエチルカルボン酸/トリフェニルホスフィン等）を用いるのが好ましい。
反応工程（１−３）において、（メタ）アクリル酸ハロゲン化物を用いる場合、生成するハロゲン化水素を中和させるために塩基（トリエチルアミン、ピリジン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等）を用いるのが好ましい。
反応工程（１−３）の反応温度はエステル化反応又はアミド化反応が進行すれば制限がなく、たとえば、−１０〜２００℃（好ましくは０〜１５０℃、さらに好ましくは２０〜１３０℃、特に好ましくは２０〜１１０℃）程度である。
式（１）で分子内にスルホンを有する重合性化合物は、対応するチオエーテルを有する重合性化合物を適当な酸化剤（ｍ−クロロ過安息香酸等）を適当な溶媒（塩化メチレン等）中で作用させることによっても得ることができる。
式（２）でｒが１で表される重合性化合物の製造方法には、ポリフルオロアルキルアルカノール又はポリフルオロアルキルアミンと、イソシアナト基含有アルコキシシラン又はイソシアナト基含有（メタ）アクリレートとを反応する反応工程（２−１）を含むことが好ましい。
反応工程（２−１）には、反応溶媒を用いてもよい。反応溶媒としては、上記化合物群｛イソシアナト基含有アルコキシシラン又はイソシアナト基含有（メタ）アクリレート等｝と反応せず、これらを溶解するものであれば制限がなく、たとえば、エーテル｛ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン及びジオキサン等｝、ケトン｛アセトン、メチルエチルケトン及びメチルイソブチルケトン等｝、非プロトン性溶媒｛Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン及びジメチルスルホキシド等｝及び炭化水素｛ヘキサン、オクタン、ベンゼン、トルエン及びキシレン等｝等が挙げられる。
反応工程（２−１）には、（チオ）ウレタン化反応又はウレア化反応を促進させる公知の反応触媒｛スズ化合物（たとえば、ジラウリン酸ジ−ｎ−ブチルスズ）及び第三級アミン（たとえば、トリエチルアミン）等｝を用いることが好ましい。
反応工程（２−１）の反応温度は（チオ）ウレタン化反応あるいはウレア化反応が進行すれば制限がなく、たとえば、−１０〜２００℃（好ましくは０〜１５０℃、さらに好ましくは２０〜１３０℃、特に好ましくは２０〜１１０℃）程度である。
式（２）でｒが０で表される重合性化合物の製造方法には、（メタ）アクリル酸ポリフルオロアルキルエステルとトリアルコキシシラン若しくはトリハロゲン化シランとを反応する反応工程（２−２）を含むことが好ましい。
反応工程（２−２）には、反応溶媒を用いてもよい。反応溶媒としては、上記化合物群｛（メタ）アクリル酸ポリフルオロアルキルエステル等｝と反応せず、これらを溶解するものであれば制限がなく、たとえば、エーテル｛ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン及びジオキサン等｝、ケトン｛アセトン、メチルエチルケトン及びメチルイソブチルケトン等｝、エステル｛酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル等｝、非プロトン性溶媒｛Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン及びジメチルスルホキシド等｝及び炭化水素｛ヘキサン、オクタン、ベンゼン、トルエン及びキシレン等｝等が挙げられる。
反応工程（２−２）には、ハイドロシリレーション反応を促進させる公知の反応触媒｛白金化合物（たとえば、ヘキサクロロ白金（ＩＶ）酸カリウム等）及びラジカル開始剤（たとえば、アゾビスイソブチロニトリル等）を用いることが好ましい。
反応工程（２−２）の反応温度はハイドロシリレーション反応が進行すれば制限がなく、たとえば、−１０〜２００℃（好ましくは０〜１５０℃、さらに好ましくは２０〜１３０℃、特に好ましくは２０〜１１０℃）程度である。
本発明の重合性化合物は、表面処理剤（改質剤）等に適用でき、たとえば、シランカップリング剤や、コーティング剤等として好適である。
本発明の表面処理剤は、上記の重合性化合物を含有すればよいが、重合性化合物の重合性基（Ｚ）がトリアルコキシシリル基又はモノメチルジアルコキシシリル基の場合、上記の重合性化合物以外に、金属アルコキシド｛金属アルコキシドのオリゴマー（部分加水分解物も含む。）；たとえば、アルコキシシラン｝、金属酸化物ゾル（たとえば、シリカゾル）及び／又は金属酸化物微粒子（たとえば、酸化ケイ素微粉）を含んでもよい。
金属アルコキシドの金属としては、ケイ素、チタン、ジルコニウム及びアルミニウム等が挙げられる。これらのうち、ケイ素、チタン及びジルコニウムが好ましく、さらに好ましくはケイ素である。
金属アルコキシドのアルコキシ基としては、炭素数１〜１０のアルコキシ基｛メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ及びｔ−ブトキシ等｝が挙げられる。こららのうち、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ及びｔ−ブトキシが好ましく、さらに好ましくはメトキシ及びエトキシである。
なお、アルコキシ基の一部（１又は２）が他の有機基｛メチル基、３−アミノプロピル基、３−グリシジルオキシプロピル基、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル基、アルカノイルオキシ基（アセトキシ、プロパノイルオキシ、ブタノイルオキシ、ヘキサノイルオキシ、２−エチルヘキサノイルオキシ、アクリロキシ及びメタクリロキシ等）及びβ−ジケトナート基（２，４−ペンタンジオネート、トリフルオロペンタンジオネート、ヘキサフルオロペンタンジオネート及び２，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオネート等）等｝で置き換わっていてもよい。
金属アルコキシドとしては、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン及びこれらのオリゴマー｛加水分解物；コルコート株式会社製コルコートシリーズ等；「コルコート」はライオン株式会社及びコルコート株式会社の登録商標である。｝等が挙げられる。
金属酸化物ゾルの金属としては、ケイ素、チタン、ジルコニウム及びアルミニウム等が挙げられる。これらのうち、ケイ素、チタン及びジルコニウムが好ましく、さらに好ましくはケイ素である。
金属酸化物ゾルとしては、シリカゾル｛日産化学株式会社製スノーテックスシリーズ等｝が挙げられる。
金属酸化物微粒子としては、二酸化ケイ素微粒子｛日本アエロジル株式会社製アエロジルシリーズ等；「アエロジル」はデグサ アクチエンゲゼルシャフトの登録商標である。｝が挙げられる。
金属アルコキシド、金属酸化物ゾル及び／又は金属酸化物微粒子を含む場合、これらの合計含有量（重量％）は、上記の重合性化合物の重量に基づいて、１〜９０が好ましく、さらに好ましくは５〜８０、特に好ましくは５〜７０である。
重合性化合物の重合性基（Ｚ）がトリアルコキシシリル基又はモノメチルジアルコキシシリル基の場合、さらに、本発明の表面処理剤には、作業性（取扱性及び塗装性等）を向上させるために希釈溶媒を含有させてもよい。希釈溶媒としては、本発明の重合性化合物、金属アルコキシド、金属酸化物ゾル及び金属酸化物微粒子と反応せず、これらを溶解又は分散するものであれば制限がなく、たとえば、エーテル｛テトラヒドロフラン及びジオキサン等｝、アルコール｛メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール及びｎ−ブチルアルコール等｝、ケトン｛アセトン、メチルエチルケトン及びメチルイソブチルケトン等｝及び非プロトン性溶媒｛Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン及びジメチルスルホキシド等｝等が挙げられる。
希釈溶媒を含有する場合、本発明の表面処理剤の作業性が向上すれば希釈溶媒の含有量に制限はなく、希釈溶媒の含有量は、たとえば、本発明の重合性化合物、金属アルコキシド、金属酸化物ゾル及び金属酸化物微粒子の含有量が、本発明の重合性化合物、金属アルコキシド、金属酸化物ゾル、金属酸化物微粒子及び希釈溶媒の合計重量に基づいて、０．０００１〜１０重量％（好ましくは０．０００１〜５重量％、特に好ましくは０．０００１〜２重量％）となる量である。
本発明の重合性化合物の重合性基（Ｚ）がトリアルコキシシリル基又はモノメチルジアルコキシシリルの場合、本発明の表面処理剤は、本発明の重合性化合物をそのまま含有させてもよいが、成膜性等の観点から、重合性化合物を加水分解することが好ましい。
加水分解する場合、加水分解を促進するために、触媒を添加してもよい。
触媒としては、酸｛無機酸（塩酸、硫酸及び硝酸等）及び有機酸（ギ酸、酢酸及び酪酸等）等｝及び塩基｛無機塩基（アンモニア、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム等）及び有機塩基（トリエチルアミン、ジエチルアミン、モノエチルアミン及び３−アミノプロピルトリメトキシシラン等）｝等が挙げられる。
加水分解する場合、水の添加量（モル倍率）としては、本発明の重合性化合物（ケイ素化合物）のモル数に基づいて、１〜１０００が好ましく、さらに好ましくは５〜５００、特に好ましくは１０〜３００である。
本発明の重合性化合物の重合性基（Ｚ）がトリアルコキシシリル基又はモノメチルジアルコキシシリル基の場合、本発明の表面処理剤に、本発明の重合性化合物以外に、金属アルコキシド、金属酸化物ゾル、金属酸化物微粒子及び／又は溶媒を含む場合、本発明の表面処理剤は、上記の重合性化合物と、金属アルコキシド、金属酸化物ゾル、金属酸化物微粒子及び／又は溶媒とを均一混合することにより得られる。
なお、上記の重合性化合物を加水分解する場合、金属アルコキシド、金属酸化物ゾル、金属酸化物微粒子及び／又は溶媒と均一混合する前に加水分解してもよいし、均一混合後に加水分解してもよい。
重合性化合物の重合性基（Ｚ）が（メタ）アクリロイル基又はビニル基の場合、上記の重合性化合物以外に、他の重合性化合物を含んでもよい。
他の重合性化合物としては、（メタ）アクリル単量体、イミド単量体、不飽和カルボン酸、芳香族ビニル単量体、ビニルエーテル単量体、脂肪酸ビニルエスエル単量体及び架橋単量体等が含まれる。
（メタ）アクリル単量体としては、アルキル（炭素数１〜３０）（メタ）アクリレート｛メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート及びステアリル(メタ)アクリレート等｝、シクロアルキル(炭素数３〜８)(メタ)アクリレート｛シクロへキシル（メタ）アクリレート等｝、単環式複素環炭化水素基（炭素数２〜１０）を有する(メタ)アクリレート｛オキサシクロアルキル（メタ）アクリレート；たとえば、グリシジル（メタ）アクリレート及びテトラヒドロ（メタ）アクリレート｝、架橋脂環環式炭化水素基（炭素数３〜８）を有する(メタ)アクリレート｛ビシクロアルキル(メタ)アクリレート、トリシクロアルキル(メタ)アクリレート、テトラシクロアルキル(メタ)アクリレート；デカリニル（メタ）アクリレート、ノルボルニル（メタ）アクリレート、ボルニル（メタ）アクリレート及びアダマンチル（メタ）アクリレート等｝、ヒドロキシアルキル(炭素数２〜６)(メタ)アクリレート｛ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート等｝、エポキシ基含有（メタ）アクリレート｛グリシジル（メタ）アクリレート等｝及び（メタ）アクリロニトリル等が挙げられる。
イミド単量体としては、マレイミド、Ｎ−アルキル(炭素数１〜４）マレイミド｛Ｎ−メチルマレイミド及びＮ−エチルマレイミド等｝及びＮ−アリール(炭素数６〜１０)マレイミド｛Ｎ−フェニルマレイミド等｝等が挙げられる。
不飽和カルボン酸としては、クロトン酸、マレイン酸、無水マレイン酸及びイタコン酸等が挙げられる。
芳香族ビニル単量体としては、スチレン、α-メチルスチレン、ｐ−ｔ−ブチルスチレン及びビニルトルエン等が挙げられる。
ビニルエーテル単量体としては、ビニルメチルエーテル及びビニルエチルエーテル等が挙げられる。
脂肪酸ビニルエスエル単量体としては、酢酸ビニル及びプロピオン酸ビニル等が挙げられる。
架橋単量体としては、ジアセトンアクリルアミド、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチロールアクリルアミド、ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアクリレート、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ブタジエン、クロロプレン、グリシジル（メタ）アクリレート及びイソシアナトエチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
重合性化合物の重合性基（Ｚ）が（メタ）アクリロイル基又はビニル基の場合、上記重合性化合物（及び他の重合性化合物）は成膜性の点から重合物にして用いるのが好ましく、溶液重合、乳化重合いずれでも得ることができる。重合物は溶液重合の場合、ランダム共重合体、ブロック共重合体、グラフト共重合体いずれでもよい。
溶液重合では、重合体は通常のラジカル開始剤（ＡＩＢＮ：アゾビスイソブチロニトリル、ＢＰＯ：ベンゾイルパーオキサイドなど）を用いる通常のラジカル反応で得ることが出来るが、リビングラジカル重合（ニトロキシルによるリビングラジカル重合、遷移金属錯体触媒によるリビングラジカル重合、イニファーター法によるリビングラジカル重合等）等によっても得ることが可能である。
乳化重合では、重合開始剤及び乳化剤の存在下で、重合性化合物を水中に乳化させた後、ラジカル反応で得ることができる。重合開始剤はAIBNやBPO等油溶性のものや、アゾビスイソブチルアミジン−二塩酸塩や過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム等水溶性を用いることができる。
他の重合性化合物を含む場合、これらの含有量（重量％）は、上記の重合性化合物の重量に基づいて、０．０１〜９０が好ましく、さらに好ましくは０．０１〜８０、特に好ましくは０．０１〜７０である。
さらに、本発明の重合性化合物の重合性基（Ｚ）が（メタ）アクリロイル基又はビニル基の場合、表面処理剤には、作業性（取扱性及び塗装性等）を向上させるために希釈溶媒を含有させてもよい。希釈溶媒としてはこれらを溶解するものであれば制限がなく、たとえば、エーテル｛テトラヒドロフラン及びジオキサン等｝、アルコール｛メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール及びｎ−ブチルアルコール等｝、ケトン｛アセトン、メチルエチルケトン及びメチルイソブチルケトン等｝、エステル{酢酸エチル、酢酸プロピル及び酢酸ブチル等}、非プロトン性溶媒｛Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン及びジメチルスルホキシド等｝、フッ素系化合物｛ヘキサフルオロヘキサノール等｝及び炭化水素｛ヘキサン、オクタン、ベンゼン、トルエン及びキシレン等｝等が挙げられる。
希釈溶媒を含有する場合、本発明の表面処理剤の作業性が向上すれば希釈溶媒の含有量に制限はなく、希釈溶媒の含有量は、たとえば、本発明の重合性化合物及び他の重合性化合物含有量が、本発明の重合性化合物、他の重合性化合物及び希釈溶媒の合計重量に基づいて、０．０１〜３０重量％（好ましくは０．１〜２５重量％、特に好ましくは０．２〜２０重量％）となる量である。
本発明の表面処理剤の形態に制限はないが、溶液、エマルション又はエアゾールの形態が好ましい。それぞれの形態にするには公知の方法等が適用できる。
上記の表面処理剤を被処理体に処理する工程を含む表面処理体の製造方法において、表面処理剤を被処理体に処理する方法としては公知の方法（被処理体へ表面処理剤を噴霧若しくは塗布又は被処理体を表面処理剤に浸漬する方法等）等が適用できる。また、表面処理剤の使用量は、表面処理体の材質や使用目的等によって適宜決定すればよい。
被処理体としては、繊維製品（カーペット、衣類及び雨傘等）、石材、フィルター（静電フィルター等）、防塵マスク、燃料電池、ガラス（車両用フロントガラス及び車両用サイドミラー等）、紙、木、皮革（靴及び鞄等）、毛皮、石綿、レンガ、セメント、金属、金属酸化物、窯業製品、プラスチック及び、塗装体及びプラスター等が挙げられる。
これらの被処理体のうち、繊維製品及びガラスに好適である。繊維製品の材質としては、天然繊維（綿、麻、羊毛及び絹等）、合成繊維（ポリアミド、ポリエステル、ポリビニルアルコール、ポリアクリロニトリル、ポリ塩化ビニル及びポリプロピレン等）、半合成繊維（レーヨン及びアセテート等）、無機繊維（ガラス繊維、炭素繊維及びアスベスト繊維等）及びこれらの混合繊維等が挙げられる。
以下特記しない限り、部は重量部を意味する。
＜実施例１＞
アクリル酸２−（パーフルオロオクチル）エチル（ダイキン工業株式会社）１２．５部（２４．１ミリモル部）、３−（トリメトキシシリル）プロパン−１−チオール（チッソ株式会社）４．７３部（２４．１ミリモル部）及び２，２’−アゾビスイソブチロニトリル１９８×１０−３部（０．１２ミリモル部）を、メチルエチルケトン（以下、ＭＥＫと略する。）１５５部に溶解した後、アルゴン雰囲気下、還流温度で１７時間反応させて、本発明の重合性化合物（１）｛３−（（３−トリメトキシシリル）プロピルチオ）プロピオン酸２−（パーフルオロオクチル）エチル；Ｃ８Ｆ１７-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３｝を含むＭＥＫ溶液を得た。
なお、このＭＥＫ溶液の一部を濃縮して、１Ｈ−ＮＭＲ分析により本発明の重合性化合物（１）の化学構造を確認した｛ＪＥＯＬ（日本電子）、ＪＮＭ-ＧＳＸ２７０ ＦＴ-ＮＭＲ ＳＹＳＴＥＭ、ＣＤＣｌ３、以下同じ。；４．４０（ｍ、２Ｈ、Ｃ８Ｆ１７-ＣＨ２ＣＨ ２ -ＯＣＯ-）、３．５５（ｓ、９Ｈ、ＯＣＨ ３ ）、２．４−２．８（ｍ、８Ｈ、Ｃ８Ｆ１７-ＣＨ ２ ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ ２ ＣＨ ２ -Ｓ-ＣＨ ２ -）、１．７０（ｍ、２Ｈ、-ＣＨ ２ ＣＨ２-Ｓｉ≡）、０．７０（ｍ、２Ｈ、-ＣＨ ２ -Ｓｉ≡）｝。
＜実施例２＞
アクリル酸２−（パーフルオロオクチル）エチル（ダイキン工業株式会社）７．０部（１３．５ミリモル部）及び３−（トリメトキシシリル）プロピルアミン（チッソ株式会社）１．２部（６．７０ミリモル部）を、ＭＥＫ７３．８部に溶解した後、アルゴン雰囲気下、還流温度で約４８時間反応させて、本発明の重合性化合物（２）｛Ｎ−（３−トリメトキシシリル）プロピル−３，３’−イミノプロピオン酸ビス２−（パーフルオロオクチル）エチル；（Ｃ８Ｆ１７-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-）２Ｎ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３｝を含むＭＥＫ溶液を得た。
なお、このＭＥＫ溶液の一部を濃縮して、１Ｈ−ＮＭＲ分析により本発明の重合性化合物（２）の化学構造を確認した｛４．３５（ｍ、２Ｈ、Ｃ８Ｆ１７-ＣＨ２ＣＨ ２ -ＯＣＯ-）、３．５５（ｓ、９Ｈ、ＯＣＨ ３ ）、２．４−２．７（ｍ、１４Ｈ、（Ｃ８Ｆ１７-ＣＨ ２ ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ ２ ＣＨ ２ -）２Ｎ-ＣＨ ２ -）、１．５５（ｍ、２Ｈ、-ＣＨ ２ ＣＨ２-Ｓｉ≡）、０．６５（ｍ、２Ｈ、-ＣＨ ２ -Ｓｉ≡）｝。
＜実施例３＞
２−パーフルオロオクチルエタノール（ダイキン工業株式会社）１２．５部（２６．９ミリモル部）、イソシアン酸３−（トリエトキシシリル）プロピル（チッソ株式会社）６．６５部（２６．９ミリモル部）及びジラウリン酸ジ−ｎ−ブチルスズ０．０１部を、脱水ＭＥＫ１７０部に溶解した後、アルゴン雰囲気下、約２５℃で１７時間反応させて、本発明の重合性化合物（３）｛Ｎ−（３−トリエトキシシリル）プロピルカルバミン酸２−（パーフルオロオクチル）エチル；Ｃ８Ｆ１７-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ３）３｝を含むＭＥＫ溶液を得た。
なお、このＭＥＫ溶液の一部を濃縮して、１Ｈ−ＮＭＲ分析により本発明の重合性化合物（３）の化学構造を確認した｛５．０５（ｂｒ、１Ｈ、-ＯＣＯＮＨ-）、４．３５（ｍ、２Ｈ、Ｃ８Ｆ１７-ＣＨ２ＣＨ ２ -ＯＣＯＮＨ-）、３．８０（ｑ、６Ｈ、-ＯＣＨ ２ ＣＨ３）、３．２０（ｍ、２Ｈ、-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ ２ -）、２．４５（ｍ、２Ｈ、Ｃ８Ｆ１７-ＣＨ ２ ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-）、１．６５（ｍ、２Ｈ、-ＣＨ ２ ＣＨ２-Ｓｉ≡）、１．２５（ｔ、９Ｈ、ＯＣＨ２ＣＨ ３ ）、０．６５（ｍ、２Ｈ、-ＣＨ ２ -Ｓｉ≡）｝。
＜実施例４＞
メタクリル酸２−（パーフルオロブチル）エチル（ダイキン工業株式会社）８部（２４．１ミリモル部）、３−（トリメトキシシリル）プロパン−１−チオール（チッソ株式会社）４．７３部（２４．１ミリモル部）及び２，２’−アゾビスイソブチロニトリル１９８×１０−３部（０．１２ミリモル部）を、ＭＥＫ１１５部に溶解した後、アルゴン雰囲気下、還流温度で１７時間反応させて、本発明の重合性化合物（４）｛３−（（３−トリメトキシシリル）プロピルチオ）プロピオン酸２−（パーフルオロブチル）エチル；Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３｝を含むＭＥＫ溶液を得た。
なお、このＭＥＫ溶液の一部を濃縮して、１Ｈ−ＮＭＲ分析により本発明の重合性化合物（４）の化学構造を確認した｛４．４０（ｍ、２Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ ２ -ＯＣＯ-）、３．５５（ｓ、９Ｈ、ＯＣＨ ３ ）、２．４−２．８（ｍ、７Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ ２ ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ ２ -Ｓ-ＣＨ ２ -）、１．７０（ｍ、２Ｈ、-ＣＨ ２ ＣＨ２-Ｓｉ≡）、１．２４（ｄ、３Ｈ、-ＯＣＯ-ＣＨ（ＣＨ ３ ）ＣＨ２-）、０．７０（ｍ、２Ｈ、-ＣＨ ２ -Ｓｉ≡）｝。
＜実施例５＞
アクリル酸２−（パーフルオロヘキシル）エチル（ダイキン工業株式会社）５．６４部（１３．５ミリモル部）、３−（トリメトキシシリル）プロピルアミン（チッソ株式会社）１．２部（６．７ミリモル部）を、ＭＥＫ６１．６部に溶解した後、アルゴン雰囲気下、還流温度で４８時間反応させて、本発明の重合性化合物（５）｛Ｎ−（３−トリメトキシシリル）プロピル−３，３’−イミノジプロピオン酸ビス２−（パーフルオロヘキシル）エチル；（Ｃ６Ｆ１３-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-）２Ｎ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３｝を含むＭＥＫ溶液を得た。
なお、このＭＥＫ溶液の一部を濃縮して、１Ｈ−ＮＭＲ分析により本発明の重合性化合物（５）の化学構造を確認した｛４．３５（ｍ、４Ｈ、Ｃ６Ｆ１３-ＣＨ２ＣＨ ２ -ＯＣＯ-）、３．５５（ｓ、９Ｈ、ＯＣＨ ３ ）、２．４−２．７（ｍ、１４Ｈ、（Ｃ４Ｆ９-ＣＨ ２ ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ ２ ＣＨ ２ -）２Ｎ-ＣＨ ２ -）、１．５５（ｍ、２Ｈ、-ＣＨ ２ ＣＨ２-Ｓｉ≡）、０．６５（ｍ、２Ｈ、-ＣＨ ２ -Ｓｉ≡）｝。
＜実施例６＞
２−パーフルオロデシルエタノール（ダイキン工業株式会社）１４．０部（２６．９ミリモル部）、イソシアン酸３−（トリエトキシシリル）プロピル（チッソ株式会社）６．６５部（２６．９ミリモル部）及びジラウリン酸ジ−ｎ−ブチルスズ０．０２部を、脱水ＭＥＫ１７０部に溶解した後、アルゴン雰囲気下、約２５℃で１７時間反応させて、本発明の重合性化合物（６）｛Ｎ−（３−トリエトキシシリル）プロピルカルバミン酸２−（パーフルオロデシル）エチル；Ｃ１０Ｆ２１-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ３）３｝を含むＭＥＫ溶液を得た。
なお、このＭＥＫ溶液の一部を濃縮して、１Ｈ−ＮＭＲ分析により本発明の重合性化合物（６）の化学構造を確認した｛５．０５（ｂｒ、１Ｈ、-ＯＣＯＮＨ-）、４．３５（ｍ、２Ｈ、Ｃ１０Ｆ２１-ＣＨ２ＣＨ ２ -ＯＣＯＮＨ-）、３．８０（ｑ、６Ｈ、-ＯＣＨ ２ ＣＨ３）、３．２０（ｍ、２Ｈ、-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ ２ -）、２．４５（ｍ、２Ｈ、Ｃ１０Ｆ２１-ＣＨ ２ ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-）、１．６５（ｍ、２Ｈ、-ＣＨ ２ ＣＨ２-Ｓｉ≡）、１．２５（ｔ、９Ｈ、ＯＣＨ２ＣＨ ３ ）、０．６５（ｍ、２Ｈ、-ＣＨ ２ -Ｓｉ≡）｝。
＜実施例７＞
アクリル酸２−（パーフルオブチル）エチル（ダイキン工業株式会社）１５．９部（５０．０ミリモル部）、３−（トリメトキシシリル）プロパン−１−チオール（チッソ株式会社）９．８０部（５０．０ミリモル部）及び２，２’−アゾビスイソブチロニトリル４１０×１０−３部（２．５０ミリモル部）を、テトラハイドロフラン（以下、ＴＨＦと略する。）２３１部に溶解した後、アルゴン雰囲気下、還流温度で２４時間反応させて、本発明の重合性化合物（７）｛３−（（３−トリメトキシシリル）プロピルチオ）プロピオン酸２−（パーフルオロブチル）エチル；Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３｝を含むＴＨＦ溶液を得た。
なお、このＴＨＦ溶液の一部を濃縮して、１Ｈ−ＮＭＲ分析により本発明の重合性化合物（７）の化学構造を確認した{４．４０（ｍ、２Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ ２ -ＯＣＯ-）、３．５５（ｓ、９Ｈ、ＯＣＨ ３ ）、２．３−２．８（ｍ、８Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ ２ ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ ２ ＣＨ ２ -Ｓ-ＣＨ ２ -）、１．７０（ｍ、２Ｈ、-ＣＨ ２ ＣＨ２-Ｓｉ≡）、０．７０（ｍ、２Ｈ、-ＣＨ ２ -Ｓｉ≡）｝。
＜実施例８＞
２−パーフルオロブチルエタノール（ダイキン工業株式会社）５．０部（１８．９ミリモル部）、イソシアン酸３−（トリエトキシシリル）プロピル（チッソ株式会社）４．６８部（１８．９ミリモル部）及びジラウリン酸ジ−ｎ−ブチルスズ０．０２部を、脱水ＭＥＫ８７部に溶解した後、アルゴン雰囲気下、約２５℃で２４時間反応させて、本発明の重合性化合物（８）｛Ｎ−（３−トリエトキシシリル）プロピルカルバミン酸２−（パーフルオロブチル）エチル；Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ３）３｝を含むＭＥＫ溶液を得た。
なお、このＭＥＫ溶液の一部を濃縮して、１Ｈ−ＮＭＲ分析により本発明の重合性化合物（８）の化学構造を確認した｛５．０５（ｂｒ、１Ｈ、-ＯＣＯＮＨ-）、４．３５（ｍ、２Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ ２ -ＯＣＯＮＨ-）、３．８０（ｑ、６Ｈ、-ＯＣＨ ２ ＣＨ３）、３．１７（ｍ、２Ｈ、-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ ２ -）、２．４５（ｍ、２Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ ２ ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-）、１．６５（ｍ、２Ｈ、-ＣＨ ２ ＣＨ２-Ｓｉ≡）、１．２５（ｔ、９Ｈ、ＯＣＨ２ＣＨ ３ ）、０．６５（ｍ、２Ｈ、-ＣＨ ２ -Ｓｉ≡）｝。
＜実施例９＞
（１）アクリル酸２−（パーフルオブチル）エチル（ダイキン工業株式会社）２３．３部（７３．３ミリモル部）、２−メルカプトエタノール（ナカライテスク株式会社）６．００部（７６．９ミリモル部）及び２，２’−アゾビスイソブチロニトリル６００×１０−３部（３．６５ミリモル部）を、トルエン３５０部に溶解した後、アルゴン雰囲気下、２４時間加熱還流した。反応終了後、トルエン層を１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液による洗浄、水による洗浄を経た後、トルエンを除去することにより液体の中間体（９’）；Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＯＨを２５．２部得た。
中間体（９’）の化学構造は１Ｈ−ＮＭＲ分析により確認した｛４．４０（ｍ、２Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ ２ -ＯＣＯＣ-）、３．８０（ｍ、１Ｈ、-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）、２．３０−２．８５（ｍ、１０Ｈ、-Ｃ４Ｆ９-ＣＨ ２ ＣＨ２-ＯＣＯＣＨ ２ ＣＨ ２ -Ｓ-ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＯＨ-）｝。
（２）（１）で得た中間体（９’）５．０部（１２．６ミリモル部）、イソシアン酸３−（トリエトキシシリル）プロピル（チッソ株式会社）３．１２部（１２，６ミリモル部）及びジラウリン酸ジ−ｎ−ブチルスズ０．０２部を、脱水ＭＥＫ７３部に溶解した後、アルゴン雰囲気下、約２５℃で２４時間反応させて、本発明の重合性化合物（９）；Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ３）３を含むＭＥＫ溶液を得た。
なお、このＭＥＫ溶液の一部を濃縮して、１Ｈ−ＮＭＲ分析により本発明の重合性化合物（９）の化学構造を確認した｛５．０（ｂｒ、１Ｈ、-ＯＣＯＮＨ-）、４．３５（ｍ、２Ｈ、ＣＨ ２ ＯＣＯＮＨ-Ｃ）、４．２０（ｍ、２Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ ２ -ＯＣＯ-）、３．８０（ｑ、６Ｈ、-ＯＣＨ ２ ＣＨ３）、３．２０（ｍ、２Ｈ、-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ ２ -）、２．２５−２．８５（ｍ、６Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ ２ ＣＨ２-ＯＣＯＣＨ２ＣＨ ２ -Ｓ-ＣＨ ２ ）、１．６５（ｍ、２Ｈ、-ＣＨ ２ ＣＨ２-Ｓｉ≡）、１．２５（ｔ、９Ｈ、ＯＣＨ２ＣＨ ３ ）、０．６５（ｍ、２Ｈ、-ＣＨ ２ -Ｓｉ≡）｝。
＜実施例１０＞
実施例９の（１）で得た中間体（９’）４．０部（１０．１ミリモル部）、アクリル酸（ナカライテスク株式会社）０．７６部（１０．６ミリモル部）及びトリフェニルホスフィン（ナカライテスク株式会社）２．７８部（１０．６ミリモル部）を脱水ＴＨＦ３０部に溶解させたＴＨＦ溶液に、アゾジエチルカルボン酸の４０％トルエン溶液（ナカライテスク株式会社）４．４７部（１０．６ミリモル部）を、アルゴン雰囲気及び氷冷下で滴下した。滴下終了後室温（約２５℃）に戻してさらに２４時間反応させた。反応終了後、ＴＨＦ及びトルエンを除去し、ヘキサンに溶解して、ヘキサン相を１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液による洗浄、水による洗浄を経た後、ヘキサンを除去することにより、本発明の重合性化合物（１０）；Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＣＨ２ＣＨ２-ＳＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ２を４．０部得た。
重合性化合物（１０）の化学構造は１Ｈ−ＮＭＲ分析により確認した｛６．４３（ｄ、１Ｈ、-ＣＨ＝ＣＨ ２）、６．１２（ｄｄ、１Ｈ、-ＣＨ＝ＣＨ２）５．８６（ｄ、１Ｈ、-ＣＨ＝ＣＨ ２）、４．４０（ｍ、２Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ ２ -ＯＣＯ-）、４．３０（ｍ、２Ｈ、-ＳＣＨ２ＣＨ ２ -ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ２）、２．２−２．９（ｍ、８Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ ２ ＣＨ２-ＯＣＯＣＨ ２ ＣＨ ２ -ＳＣＨ ２ ＣＨ２-）｝。
＜実施例１１＞
実施例９の（１）で得た中間体（９’）５．０部（１３．６ミリモル部）、メタアクリル酸（ナカライテスク株式会社）１．２８部（１４．９ミリモル部）及びトリフェニルホスフィン（ナカライテスク株式会社）３．９１部（１４．９ミリモル部）を脱水ＴＨＦ５０部に溶解させたＴＨＦ溶液に、アゾジエチルカルボン酸の４０％トルエン溶液（ナカライテスク株式会社）６．６５部（１４．９ミリモル部）を、アルゴン雰囲気及び氷冷下で滴下した。滴下終了後室温（約２５℃）に戻してさらに２４時間反応させた。反応終了後、ＴＨＦ及びトルエンを除去し、ヘキサンに溶解して、ヘキサン相を１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液による洗浄、水による洗浄を経た後、ヘキサンを除去することにより、本発明の重合性化合物（１１）；Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＣＨ２ＣＨ２-ＳＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ２を５．８部得た。
重合性化合物（１１）の化学構造は１Ｈ−ＮＭＲ分析により確認した｛６．１２（ｓ、１Ｈ、-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ ２）、５．５９（ｓ、１Ｈ、-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ ２）、４．４０（ｍ、２Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ ２ -ＯＣＯ-）、４．３０（ｍ、２Ｈ、-ＳＣＨ２ＣＨ ２ -ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ２）、２．３−２．９（ｍ、８Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ ２ ＣＨ２-ＯＣＯＣＨ ２ ＣＨ ２ -ＳＣＨ ２ ＣＨ２-）、１．９６（ｓ、３Ｈ、-ＯＣＯＣ（ＣＨ ３ ）＝ＣＨ２｝。
＜実施例１２＞
実施例９の（１）で得た中間体（９’）５．５部（１４．９ミリモル部）、２−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工株式会社）２．３２部（１４．９ミリモル部）及びジラウリン酸ジ−ｎ−ブチルスズ０．０２部を、脱水ＴＨＦ７０部に溶解した後、アルゴン雰囲気下、約２５℃で２４時間反応させて、本発明の重合性化合物（１２）；Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ２を含むＴＨＦ溶液を得た。
なお、このＴＨＦ溶液の一部を濃縮して、１Ｈ−ＮＭＲ分析により本発明の重合性化合物（１２）の化学構造を確認した｛６．１２（ｓ、１Ｈ、-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ ２）、５．５９（ｓ、１Ｈ、-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ ２）、５．０５（ｂｒ、１Ｈ、-ＯＣＯＮＨ-）、４．４０（ｍ、２Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ ２ -ＯＣＯ-）、４．２０（ｍ、４Ｈ、ＳＣＨ２ＣＨ ２ -ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ ２ -ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ２）、３．５０（ｍ、２Ｈ、-ＳＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ ２ ＣＨ２-）、２．３−２．９（ｍ、８Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ ２ ＣＨ２-ＯＣＯＣＨ ２ ＣＨ ２ -ＳＣＨ ２ ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＣ）、１．９６（ｓ、３Ｈ、-ＯＣＯＣ（ＣＨ ３ ）＝ＣＨ２｝。
＜実施例１３＞
実施例９の（１）で得た中間体（９’）５．５部（１４．９ミリモル部）、２−アクリロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工株式会社）２．１１部（１４．９ミリモル部）及びジラウリン酸ジ−ｎ−ブチルスズ０．０２部を、脱水ＴＨＦ７０部に溶解した後、アルゴン雰囲気下、約２５℃で２４時間反応させて、本発明の重合性化合物（１３）；Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ２を含むＴＨＦ溶液を得た。
なお、このＴＨＦ溶液の一部を濃縮して、１Ｈ−ＮＭＲ分析により本発明の重合性化合物（１３）の化学構造を確認した｛６．４４（ｄ、１Ｈ、-ＣＨ＝ＣＨ ２）、６．１３（ｄｄ、１Ｈ、-ＣＨ＝ＣＨ２）、５．８７（ｄ、１Ｈ、-ＣＨ＝ＣＨ ２）、５．０５（ｂｒ、１Ｈ、-ＯＣＯＮＨ-）、４．４０（ｍ、２Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ ２ -ＯＣＯＣＨ２-）、４．２０（ｍ、４Ｈ、ＳＣＨ２ＣＨ ２ -ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ ２ -ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ２）、３．５０（ｍ、２Ｈ、-ＳＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ ２ ＣＨ２-）、２．３−２．９（ｍ、８Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ ２ ＣＨ２-ＯＣＯＣＨ ２ ＣＨ ２ -ＳＣＨ ２ ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＣ）｝。
＜実施例１４＞
１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−ノナフルオロ−１−ヘキサノール（東京化成工業株式会社）５．０部（１８．９ミリモル部）、２−アクリロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工株式会社）２．６７部（１８．９ミリモル部）及びジラウリン酸ジ−ｎ−ブチルスズ０．０２部を、脱水ＴＨＦ６９部に溶解した後、アルゴン雰囲気下、約２５℃で２４時間反応させて、本発明の重合性化合物（１４）；Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ２を含むＴＨＦ溶液を得た。
なお、このＴＨＦ溶液の一部を濃縮して、１Ｈ−ＮＭＲ分析により本発明の重合性化合物（１４）の化学構造を確認した｛６．４４（ｄ、１Ｈ、-ＣＨ＝ＣＨ ２ ）、６．１３（ｄｄ、１Ｈ、-ＣＨ＝ＣＨ２）、５．８７（ｄ、１Ｈ、-ＣＨ＝ＣＨ ２ ）、５．０５（ｂｒ、１Ｈ、-ＯＣＯＮＨ-）、４．３８（ｔ、２Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ ＣＨ ２ -ＯＣＯＮＨ-）、４．２５（ｔ、２Ｈ、-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ ２ -ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ２）、３．５０（ｍ、２Ｈ、-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ ２ ＣＨ２-ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ２）、２．３−２．６（ｍ、２Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ ２ ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ｝。
＜実施例１５＞
１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−ノナフルオロ−１−ヘキサノール（東京化成工業株式会社）５．２４部（１９．８ミリモル部）、２−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工株式会社）３．０８部（１９．８ミリモル部）及びジラウリン酸ジ−ｎ−ブチルスズ０．０２部を、脱水ＴＨＦ７２部に溶解した後、アルゴン雰囲気下、約２５℃で２４時間反応させて、本発明の重合性化合物（１５）；Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ２を含むＴＨＦ溶液を得た。
なお、このＴＨＦ溶液の一部を濃縮して、１Ｈ−ＮＭＲ分析により本発明の重合性化合物（１５）の化学構造を確認した｛６．１２（ｓ、１Ｈ、-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ ２ ）、５．６０（ｓ、１Ｈ、-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ ２ ）、５．０２（ｂｒ、１Ｈ、-ＯＣＯＮＨ-）、４．３８（ｔ、２Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ ２ -ＯＣＯＮＨ-）、４．２４（ｔ、２Ｈ、-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ ２ -ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ２）、３．５１（ｍ、２Ｈ、-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ ２ ＣＨ２-ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ２）、２．３−２．６（ｍ、２Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ ２ ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-）、１．９５（ｓ、３Ｈ、-ＯＣＯＣ（ＣＨ ３ ）＝ＣＨ２｝。
＜実施例１６＞
アクリル酸２−（パーフルオロブチル）エチル（ダイキン工業株式会社）６．０部（１８．９ミリモル部）、トリエトキシシラン（東京化成工業株式会社）３．０９部（１８．９ミリモル部）及びヘキサクロロ白金（ＩＶ）酸カリウムの０．１ＭＴＨＦ溶液極少量を、ＴＨＦ８１部に溶解した後、アルゴン雰囲気、還流下で２４時間反応させて、本発明の重合性化合物（１６）；Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３｝を含むＴＨＦ溶液を得た。
このＴＨＦ溶液の一部を濃縮して、１Ｈ−ＮＭＲ分析により本発明の重合性化合物（１６）の化学構造を確認した｛４．４０（ｍ、２Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ ２ -ＯＣＯ-）、３．８５（ｑ、６Ｈ、ＯＣＨ ２ ＣＨ３）、２．４−２．８（ｍ、４Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ ２ ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ ２ ＣＨ２-）、１．６５（ｍ、２Ｈ、-ＣＨ２ＣＨ ２ -Ｓｉ≡）、１．２０（ｔ、９Ｈ、ＯＣＨ２ＣＨ ３ ）｝。
＜実施例１７＞
（１）アクリル酸２−（パーフルオロブチル）エチル（ダイキン工業株式会社）１２．５部（３９．３ミリモル部）、２−メルカプトエチルアミン塩酸塩（ナカライテスク株式会社）４．６８ｇ（４１．２ミリモル部）及び２，２’−アゾビスイソブチロニトリル３２３×１０−３部（１．９７ミリモル部）を、エタノール１２５部に溶解した後、アルゴン雰囲気下、２４時間加熱還流した。反応終了後、エタノールを除去し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加えた後トルエンで抽出した。トルエン層を水で洗浄後トルエンを除去することにより液体の中間体（１７’）；Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２を１４．０部得た。
中間体（１７’）の化学構造は１Ｈ−ＮＭＲ分析により確認した｛４．３９（ｍ、２Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ ２ -ＯＣＯＣ-）、２．２５−２．９０（ｍ、１０Ｈ、-Ｃ４Ｆ９-ＣＨ ２ ＣＨ２-ＯＣＯＣＨ ２ ＣＨ ２ -Ｓ-ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＮＨ２）｝。
（２）（１）で得た中間体（１７’）２．０部（５．１ミリモル部）、２−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工株式会社）０．７８部（５．１ミリモル部）及びジラウリン酸ジ−ｎ−ブチルスズ０．０１部を、脱水ＴＨＦ２５部に溶解した後、アルゴン雰囲気下、約２５℃で２４時間反応させて、本発明の重合性化合物（１７）；Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ２を含むＴＨＦ溶液を得た。
なお、このＴＨＦ溶液の一部を濃縮して、１Ｈ−ＮＭＲ分析により本発明の重合性化合物（１７）の化学構造を確認した｛６．１１（ｓ、１Ｈ、-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ ２）、５．５９（ｓ、１Ｈ、-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ ２）、５．０（ｂｒ、２Ｈ、-ＮＨＣＯＮＨ-）、４．４０（ｍ、２Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ ２ -ＯＣＯ-）、４．２３（ｍ、２Ｈ、-ＣＨ２ＣＨ ２ -ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ２）、３．５０（ｍ、４Ｈ、-ＳＣＨ２ＣＨ ２ -ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ ２ ＣＨ２-）、２．３−２．９（ｍ、８Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ ２ ＣＨ２-ＯＣＯＣＨ ２ ＣＨ ２ -ＳＣＨ ２ ＣＨ２-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＣ）、１．９４（ｓ、３Ｈ、-ＯＣＯＣ（ＣＨ ３ ）＝ＣＨ２｝。
＜実施例１８＞
実施例１７の（１）で得た中間体（１７’）２．０部（５．１ミリモル部）、２−アクリロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工株式会社）０．７１部（５．１ミリモル部）及びジラウリン酸ジ−ｎ−ブチルスズ０．０１部を、脱水ＴＨＦ２５部に溶解した後、アルゴン雰囲気下、約２５℃で２４時間反応させて、本発明の重合性化合物（１８）；Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ２を含むＴＨＦ溶液を得た。
なお、このＴＨＦ溶液の一部を濃縮して、１Ｈ−ＮＭＲ分析により本発明の重合性化合物（１８）の化学構造を確認した｛６．４３（ｄ、１Ｈ、-ＣＨ＝ＣＨ ２）、６．１４（ｄｄ、１Ｈ、-ＣＨ＝ＣＨ２）、５．８６（ｄ、１Ｈ、-ＣＨ＝ＣＨ ２）、５．０１（ｂｒ、２Ｈ、-ＮＨＣＯＮＨ-）、４．４０（ｍ、２Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ ２ -ＯＣＯＣＨ２-）、４．２０（ｍ、２Ｈ、-ＣＨ２ＣＨ ２ -ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ２）、３．５０（ｍ、４Ｈ、-ＳＣＨ２ＣＨ ２ -ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ ２ ＣＨ２-）、２．３−２．９（ｍ、８Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ ２ ＣＨ２-ＯＣＯＣＨ ２ ＣＨ ２ -ＳＣＨ ２ ＣＨ２-ＮＨＣＯＮＨ-）｝。
＜実施例１９＞
実施例１７の（１）で得た中間体（１７’）４．０部（１０．１ミリモル部）、イソシアン酸３−（トリエトキシシリル）プロピル（チッソ株式会社）２．５部（１０．１ミリモル部）及びジラウリン酸ジ−ｎ−ブチルスズ０．０２部を、脱水ＭＥＫ５９部に溶解した後、アルゴン雰囲気下、約２５℃で２４時間反応させて、本発明の重合性化合物（１９）；Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ３）３を含むＭＥＫ溶液を得た。
なお、このＭＥＫ溶液の一部を濃縮して、１Ｈ−ＮＭＲ分析により本発明の重合性化合物（１９）の化学構造を確認した｛５．０１（ｂｒ、２Ｈ、-ＮＨＣＯＮＨ-）、４．３８（ｍ、２Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ ２ -ＯＣＯ-）、３．８０（ｑ、６Ｈ、-ＯＣＨ ２ ＣＨ３）、３．５０（ｍ、４Ｈ、-ＣＨ ２ -ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ ２ -）、３．１５（ｍ、２Ｈ、-ＣＨ ２ ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ≡）、２．３−２．９（ｍ、８Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ ２ ＣＨ２-ＯＣＯＣＨ ２ ＣＨ ２ -Ｓ-ＣＨ ２ ）、１．６５（ｍ、２Ｈ、-ＣＨ ２ ＣＨ２-Ｓｉ≡）、１．２５（ｔ、９Ｈ、ＯＣＨ２ＣＨ ３ ）、０．６５（ｍ、２Ｈ、-ＣＨ ２ -Ｓｉ≡）｝。
＜実施例２０＞
（１）ヨウ化パーフルオロブチル（東京化成工業株式会社）１６．９部（４８．８ミリモル部）、２−メルカプトエタノール（ナカライテスク株式会社）３．８部（４８．８ミリモル部）をＤＭＦ／水（５：１）６０ｍｌに溶かし、ギ酸ナトリウム（ナカライテスク株式会社）３．３部（４８．８ミリモル部）、亜硫酸ナトリウム・７水和物（ナカライテスク株式会社）１２．３ｇ（４８．８ミリモル）を加えて室温(約２５℃)で一晩撹拌した。反応終了後、ジエチルエーテルで抽出した。エーテル層を１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液による洗浄、水による洗浄を経た後、エーテルを除去することにより液体の中間体（２０’）；Ｃ４Ｆ９-ＳＣＨ２ＣＨ２ＯＨを８．７部得た。
中間体（２０’）の化学構造は１Ｈ−ＮＭＲ分析により確認した｛３．８９（ｑ、２Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＳＣＨ２ＣＨ ２ -ＯＨ）、３．１４（ｔ、２Ｈ、Ｃ４Ｆ９-Ｓ-ＣＨ ２ ＣＨ２ＯＨ）｝。
（２）（１）で得た中間体（２０’）３．０部（１０．１ミリモル部）、イソシアン酸３−（トリエトキシシリル）プロピル（チッソ株式会社）２．５部（１０．１ミリモル部）及びジラウリン酸ジ−ｎ−ブチルスズ０．０２部を、脱水ＭＥＫ５０部に溶解した後、アルゴン雰囲気下、約２５℃で２４時間反応させて、本発明の重合性化合物（２０）；Ｃ４Ｆ９-ＳＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ３）３を含むＭＥＫ溶液を得た。
なお、このＭＥＫ溶液の一部を濃縮して、１Ｈ−ＮＭＲ分析により本発明の重合性化合物（２０）の化学構造を確認した｛５．０９（ｂｒ、１Ｈ、-ＯＣＯＮＨ-）、４．２８（ｔ、２Ｈ、ＣＨ ２ ＯＣＯＮＨ-Ｃ）、３．８３（ｑ、６Ｈ、-ＯＣＨ ２ ＣＨ３）、３．１８（ｍ、４Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＳＣＨ ２ ＣＨ２-、-ＣＨ ２ ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ≡）、１．６４（ｍ、２Ｈ、-ＣＨ ２ ＣＨ２-Ｓｉ≡）、１．２３（ｔ、９Ｈ、ＯＣＨ２ＣＨ ３ ）、０．６３（ｍ、２Ｈ、-ＣＨ ２ -Ｓｉ≡）｝。
＜実施例２１＞
実施例２０の（１）で得た中間体（２０’）２．８部（９．４ミリモル部）、２−アクリロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工株式会社）１．３３部（９．４ミリモル部）及びジラウリン酸ジ−ｎ−ブチルスズ０．０１部を、脱水ＴＨＦ３７部に溶解した後、アルゴン雰囲気下、約２５℃で２４時間反応させて、本発明の重合性化合物（２１）；Ｃ４Ｆ９-ＳＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ２を含むＴＨＦ溶液を得た。
なお、このＴＨＦ溶液の一部を濃縮して、１Ｈ−ＮＭＲ分析により本発明の重合性化合物（２１）の化学構造を確認した｛６．４４（ｄ、１Ｈ、-ＣＨ＝ＣＨ ２）、６．１３（ｄｄ、１Ｈ、-ＣＨ＝ＣＨ２）、５．８７（ｄ、１Ｈ、-ＣＨ＝ＣＨ ２）、５．０７（ｂｒ、１Ｈ、-ＯＣＯＮＨ-）、４．３０（ｔ、２Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＳＣＨ２ＣＨ ２ -ＯＣＯＣＮＨ-）、４．２４（ｔ、２Ｈ、-ＣＨ２ＣＨ ２ -ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ２）、３．５１（ｑ、２Ｈ、-ＣＨ ２ ＣＨ２-ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ２）、３．１８（ｔ、２Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＳＣＨ ２ ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-）｝。
＜実施例２２＞
実施例２０の（１）で得た中間体（２０’）２．６部（８．８ミリモル部）、２−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工株式会社）１．３７部（８．８ミリモル部）及びジラウリン酸ジ−ｎ−ブチルスズ０．０１部を、脱水ＴＨＦ３６．５部に溶解した後、アルゴン雰囲気下、約２５℃で２４時間反応させて、本発明の重合性化合物（２２）；Ｃ４Ｆ９-ＳＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ２を含むＴＨＦ溶液を得た。
なお、このＴＨＦ溶液の一部を濃縮して、１Ｈ−ＮＭＲ分析により本発明の重合性化合物（２２）の化学構造を確認した｛６．１２（ｓ、１Ｈ、-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ ２）、５．６０（ｓ、１Ｈ、-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ ２）、５．０７（ｂｒ、１Ｈ、-ＯＣＯＮＨ-）、４．３１（ｔ、２Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＳＣＨ２ＣＨ ２ -ＯＣＯＣＮＨ-）、４．２３（ｔ、２Ｈ、-ＣＨ２ＣＨ ２ -ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ２）、３．５２（ｑ、２Ｈ、-ＣＨ ２ ＣＨ２-ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ２）、３．１８（ｔ、２Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＳＣＨ ２ ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-）、１．９５（ｓ、３Ｈ、-ＯＣＯＣ（ＣＨ ３ ）＝ＣＨ２）｝。
＜実施例２３＞
（１）ヨウ化パーフルオロブチル（東京化成工業株式会社）１２．５部（３６．１ミリモル部）、２−メルカプトエチルアミン塩酸塩（ナカライテスク株式会社）４．１ｇ（３６．１ミリモル部）をＤＭＦ／水（５：１）６０ｍｌに溶かし、ギ酸ナトリウム（ナカライテスク株式会社）２，５部（３６．８ミリモル部）、亜硫酸ナトリウム・７水和物（ナカライテスク株式会社）９．１ｇ（３６．１ミリモル）を加えて室温(約２５℃)で一晩撹拌した。反応終了後、ジエチルエーテルで抽出した。エーテル層を１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液による洗浄、水による洗浄を経た後、エーテルを除去することにより液体の中間体（２３’）；Ｃ４Ｆ９-ＳＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２を８．０部得た。
中間体（２３’）の化学構造は１Ｈ−ＮＭＲ分析により確認した｛３．０３（ｓ、４Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ ２ ＣＨ ２ -ＮＨ２）｝。
（２）（１）で得た中間体（２３’）２．５部（８．５ミリモル部）、イソシアン酸３−（トリエトキシシリル）プロピル（チッソ株式会社）２．１部（８．５ミリモル部）及びジラウリン酸ジ−ｎ−ブチルスズ０．０２部を、脱水ＭＥＫ４１部に溶解した後、アルゴン雰囲気下、約２５℃で２４時間反応させて、本発明の重合性化合物（２３）；Ｃ４Ｆ９-ＳＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ３）３を含むＭＥＫ溶液を得た。
なお、このＭＥＫ溶液の一部を濃縮して、１Ｈ−ＮＭＲ分析により本発明の重合性化合物（２３）の化学構造を確認した｛５．０３（ｔ、１Ｈ、-ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＯＮＨ-）、４．８５（ｔ、１Ｈ、-ＮＨＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-）、３．８２（ｑ、６Ｈ、-ＯＣＨ ２ ＣＨ３）、３．４８（ｑ、２Ｈ、-ＳＣＨ２ＣＨ ２ ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-）、３．１４（ｍ、４Ｈ、-ＳＣＨ ２ ＣＨ２ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ ２ ＣＨ２ＣＨ２-）、１．６１（ｍ、２Ｈ、-ＣＨ ２ ＣＨ２-Ｓｉ≡）、１．２３（ｔ、９Ｈ、ＯＣＨ２ＣＨ ３ ）、０．６４（ｍ、２Ｈ、-ＣＨ ２ -Ｓｉ≡）｝。
＜実施例２４＞
実施例２３の（１）で得た中間体（２３’）３．５部（１１．８ミリモル部）、２−アクリロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工株式会社）１．６７部（１１．８ミリモル部）及びジラウリン酸ジ−ｎ−ブチルスズ０．０１部を、脱水ＴＨＦ４６．５部に溶解した後、アルゴン雰囲気下、約２５℃で２４時間反応させて、本発明の重合性化合物（２４）；Ｃ４Ｆ９-ＳＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ２を含むＴＨＦ溶液を得た。
なお、このＴＨＦ溶液の一部を濃縮して、１Ｈ−ＮＭＲ分析により本発明の重合性化合物（２４）の化学構造を確認した｛６．４３（ｄ、１Ｈ、-ＣＨ＝ＣＨ ２）、６．１２（ｄｄ、１Ｈ、-ＣＨ＝ＣＨ２）、５．８６（ｄ、１Ｈ、-ＣＨ＝ＣＨ ２）、５．１０（ｔ、１Ｈ、-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯＮＨ-）、４．９８（ｔ、１Ｈ、-ＮＨＣＯＮＨＣ２Ｈ４-）、４．２５（ｔ、２Ｈ、-ＣＨ２ＣＨ ２ -ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ２）、３．４９（ｍ、４Ｈ、-ＳＣＨ２ＣＨ ２ -ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ ２ ＣＨ２-ＯＣＯ）、３．１１（ｔ、２Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＳＣＨ ２ ＣＨ２-ＮＨＣＯＮＨ-）｝。
＜実施例２５＞
実施例２３の（１）で得た中間体（２３’）３．３８部（１１．５ミリモル部）、２−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工株式会社）１．７８部（１１．５ミリモル部）及びジラウリン酸ジ−ｎ−ブチルスズ０．０１部を、脱水ＴＨＦ４６部に溶解した後、アルゴン雰囲気下、約２５℃で２４時間反応させて、本発明の重合性化合物（２５）；Ｃ４Ｆ９-ＳＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ２を含むＴＨＦ溶液を得た。
なお、このＴＨＦ溶液の一部を濃縮して、１Ｈ−ＮＭＲ分析により本発明の重合性化合物（２５）の化学構造を確認した｛６．１１（ｓ、１Ｈ、-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ ２）、５．６０（ｓ、１Ｈ、-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ ２）、５．１７（ｔ、１Ｈ、-ＮＨＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｏ-）、５．０４（ｔ、１Ｈ、-ＳＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯＮＨ-）、４．２３（ｔ、２Ｈ、-ＣＨ２ＣＨ ２ -ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ２）、３．４９（ｍ、４Ｈ、-ＳＣＨ２ＣＨ ２ -ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ ２ ＣＨ２-ＯＣＯ）、３．１０（ｔ、２Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＳＣＨ ２ ＣＨ２-ＮＨＣＯＮＨ-）、１．９５（ｓ、３Ｈ、-ＯＣＯＣ（ＣＨ ３ ）＝ＣＨ２）｝。
＜実施例２６＞
実施例２３の（１）で得た中間体（２３’）２．５３部（８．６ミリモル部）、メタアクリル酸（ナカライテスク株式会社）０．７７部（８．９ミリモル部）及びトリフェニルホスフィン（ナカライテスク株式会社）２．３６部（９．０ミリモル部）を脱水ＴＨＦ５０部に溶解させたＴＨＦ溶液に、アゾジエチルカルボン酸の４０％トルエン溶液（ナカライテスク株式会社）３．９０部（９．０ミリモル部）を、アルゴン雰囲気及び氷冷下で滴下した。滴下終了後室温（約２５℃）に戻してさらに２４時間反応させた。反応終了後、ＴＨＦ及びトルエンを除去し、ヘキサンに溶解して、ヘキサン相を１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液による洗浄、水による洗浄を経た後、ヘキサンを除去することにより、本発明の重合性化合物（２６）；Ｃ４Ｆ９-ＳＣＨ２ＣＨ２ＨＮＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ２を得た。
重合性化合物（２６）の化学構造は１Ｈ−ＮＭＲ分析により確認した｛６．２２（ｓ、ＣＨ２ ＨＮＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ２）、５．７２（ｓ、１Ｈ、-ＣＨ（ＣＨ３）＝ＣＨ ２）、５．３８（ｓ、１Ｈ、-ＣＨ（ＣＨ３）＝ＣＨ ２）、３．６１（ｑ、２Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＳＣＨ２ＣＨ ２ -ＨＮＣＯＣ-）、３．１６（ｔ、２Ｈ、-ＳＣＨ ２ ＣＨ２-ＨＮＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ２）、１．９７（ｓ、３Ｈ、-ＯＣＯＣ（ＣＨ ３ ）＝ＣＨ２｝。
＜実施例２７＞
（１）アクリル酸２−（パーフルオブチル）エチル（ダイキン工業株式会社）１２．５部（３９．３ミリモル部）、２−アミノエタノール（ナカライテスク株式会社）１．２部（１９．６ミリモル部）を、トルエン２００部に溶解した後、アルゴン雰囲気下、２４時間加熱還流した。反応終了後、トルエン層を１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液による洗浄、水による洗浄を経た後、トルエンを除去することにより液体の中間体（２７’）；（Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＣＨ２ＣＨ２）２Ｎ-ＣＨ２ＣＨ２ＯＨを９．１１部得た。
中間体（２７’）の化学構造は１Ｈ−ＮＭＲ分析により確認した｛４．４１（ｍ、４Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ ２ -ＯＣＯＣ-）、３．６１（ｍ、２Ｈ、＞Ｎ-ＣＨ２ＣＨ ２ ＯＨ）、２．７９（ｔ、４Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＣＨ２ＣＨ ２ ）｝、２．４２−２．６１（ｍ、１０Ｈ、（Ｃ４Ｆ９-ＣＨ ２ ＣＨ２-ＯＣＯＣＨ ２ ＣＨ２）２Ｎ-ＣＨ ２ ＣＨ２ＯＨ｝。
（２）（１）で得た中間体（２７’）３．０部（４．３ミリモル部）、イソシアン酸３−（トリエトキシシリル）プロピル（チッソ株式会社）１．０６部（４．３ミリモル部）及びジラウリン酸ジ−ｎ−ブチルスズ０．０１部を、脱水ＴＨＦ３７部に溶解した後、アルゴン雰囲気下、約２５℃で２４時間反応させて、本発明の重合性化合物（２７）；（Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＣＨ２ＣＨ２）２Ｎ-ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ３）３を含むＴＨＦ溶液を得た。
なお、このＴＨＦ溶液の一部を濃縮して、１Ｈ−ＮＭＲ分析により本発明の重合性化合物（２７）の化学構造を確認した｛５．０５（ｔ、１Ｈ、-ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯＮＨ-）、４．３７（ｔ、４Ｈ、-ＣＨ２ＣＨ ２ ）２Ｎ-、３．８２（ｑ、６Ｈ、-ＯＣＨ ２ ＣＨ３）、３．５７（ｍ、２Ｈ、Ｎ-ＣＨ２ＣＨ ２ ＯＣＯＮＨ-）、３．１７（ｍ、２Ｈ、-ＣＨ ２ ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ）、２．３６−２．８７（ｍ、１０Ｈ、（Ｃ４Ｆ９-ＣＨ ２ ＣＨ２-ＯＣＯＣＨ ２ ＣＨ２）２Ｎ-ＣＨ ２ ＣＨ２Ｏ-）、１．６２（ｍ、２Ｈ、-ＣＨ ２ ＣＨ２-Ｓｉ≡）、１．２５（ｔ、９Ｈ、ＯＣＨ２ＣＨ ３ ）、０．６５（ｍ、２Ｈ、-ＣＨ ２ -Ｓｉ≡）。
＜実施例２８＞
（１）２−メルカプトエタノール（ナカライテスク株式会社）５．５部（７０．５ミリモル部）をジメチルスルホキサイド２００部に溶かし、水酸化カリウム{ナカライテスク株式会社}４．８部（７２．９ミリモル部）の水溶液を加えて均一になるまで室温(約２５℃)で撹拌した。次いで、２−（パーフルオブチル）エチルアイオダイド（東京化成工業株式会社）２５．０部（６６．８ミリモル部）を加え室温(約２５℃)で1日間撹拌した。反応終了後、水を加え、トルエンで抽出した。トルエン層を１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液による洗浄、水による洗浄を経た後、トルエンを除去することにより液体の中間体（２８’）；Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＯＨを１９．３部得た。
中間体（２８’）の化学構造は１Ｈ−ＮＭＲ分析により確認した｛３．７８（ｍ、２Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ ２ ＯＨ）、２．７９（ｍ、４Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ ２ -Ｓ-ＣＨ ２ ＣＨ２ＯＨ）、２．４０（ｍ、２Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ ２ ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）｝。
（２）（１）で得た中間体（２８’）３．０部（９．３ミリモル部）、イソシアン酸３−（トリエトキシシリル）プロピル（チッソ株式会社）２．２９部（９．３ミリモル部）及びジラウリン酸ジ−ｎ−ブチルスズ０．０１部を、脱水ＴＨＦ４８部に溶解した後、アルゴン雰囲気下、約２５℃で２４時間反応させて、本発明の重合性化合物（２８）；Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ３）３を含むＴＨＦ溶液を得た。
なお、このＴＨＦ溶液の一部を濃縮して、１Ｈ−ＮＭＲ分析により本発明の重合性化合物（２８）の化学構造を確認した｛４．９９（ｂｒ、１Ｈ、-ＯＣＯＮＨ-）、４．２３（ｔ、２Ｈ、ＣＨ ２ ＯＣＯＮＨ-Ｃ）、３．８２（ｑ、６Ｈ、-ＯＣＨ ２ ＣＨ３）、３．１８（ｍ、２Ｈ、-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ ２ -）、２．８０（ｍ、４Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ ２ -Ｓ-ＣＨ ２ ）、２．３０（ｍ、２Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ ２ ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２）、１．６３（ｍ、２Ｈ、-ＣＨ ２ ＣＨ２-Ｓｉ≡）、１．２３（ｔ、９Ｈ、ＯＣＨ２ＣＨ ３ ）、０．６３（ｍ、２Ｈ、-ＣＨ ２ -Ｓｉ≡）｝。
＜実施例２９＞
実施例２８の（１）で得た中間体（２８’）３．０部（９．３ミリモル部）、２−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工株式会社）１．４４部（９．３ミリモル部）及びジラウリン酸ジ−ｎ−ブチルスズ０．０１部を、脱水ＴＨＦ４０部に溶解した後、アルゴン雰囲気下、約２５℃で２４時間反応させて、本発明の重合性化合物（２９）；Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ２を含むＴＨＦ溶液を得た。
なお、このＴＨＦ溶液の一部を濃縮して、１Ｈ−ＮＭＲ分析により本発明の重合性化合物（２９）の化学構造を確認した｛６．１２（ｓ、１Ｈ、-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ ２）、５．６０（ｓ、１Ｈ、-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ ２）、５．００（ｂｒ、１Ｈ、-ＯＣＯＮＨ-）、４．４０（ｍ、４Ｈ、-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ ２ ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ ２ -ＯＣＯＣ）、３．５１（ｍ、２Ｈ、-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯＮＨ-ＣＨ ２ ＣＨ２-）、２．８１（ｍ、４Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ ２ -Ｓ-ＣＨ ２ ＣＨ２ＯＣＯＮＨ-）、２．３９（ｍ、２Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ ２ ＣＨ２-ＯＣＯＣ-）１．９５（ｓ、３Ｈ、-ＯＣＯＣ（ＣＨ ３ ）＝ＣＨ２｝。
＜実施例３０＞
実施例２８の（１）で得た中間体（２８’）３．０部（９．３ミリモル部）、２−アクリロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工株式会社）１．３部（９．３ミリモル部）及びジラウリン酸ジ−ｎ−ブチルスズ０．０１部を、脱水ＴＨＦ３９部に溶解した後、アルゴン雰囲気下、約２５℃で２４時間反応させて、本発明の重合性化合物（３０）；Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ２を含むＴＨＦ溶液を得た。
なお、このＴＨＦ溶液の一部を濃縮して、１Ｈ−ＮＭＲ分析により本発明の重合性化合物（３０）の化学構造を確認した｛６．４４（ｄ、１Ｈ、-ＣＨ＝ＣＨ ２）、６．１３（ｄｄ、１Ｈ、-ＣＨ＝ＣＨ２）、５．８７（ｄ、１Ｈ、-ＣＨ＝ＣＨ ２）、５．０１（ｂｒ、１Ｈ、-ＯＣＯＮＨ-）、４．３９（ｍ、４Ｈ、-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ ２ ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ ２ -ＯＣＯＣ）、３．５１（ｍ、２Ｈ、-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯＮＨ-ＣＨ ２ ＣＨ２-）、２．８０（ｍ、４Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ ２ -Ｓ-ＣＨ ２ ＣＨ２ＯＣＯＮＨ-）、２．４０（ｍ、２Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ ２ ＣＨ２-ＯＣＯＣ-）｝。
＜実施例３１＞
（１）実施例２８の（１）で得た中間体（２８’）９．８部（３０．２ミリモル部）を塩化メチレン２００ｍｌに溶かし、氷水で冷却した。ｍ-クロロ過安息香酸（ナカライテスク株式会社）１４．０部（８１．１ミリモル部）を、１０℃以下で分割して投入した。投入後、室温(約２５℃)に戻し２４時間反応させた。反応終了後、炭酸水素ナトリウム水溶液、チオ硫酸ナトリウム水溶液、水による洗浄を経た後、塩化メチレンを除去した。得られたオイルをヘキサン／酢酸エチルで再結晶することにより、中間体（３１’）；Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２ＯＨを８．７部得た。
なお、中間体（３１’）の化学構造は、１Ｈ−ＮＭＲ分析により確認した｛４．１６（ｔ、２Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ ２ ＯＨ）、３．３９−３．４４（ｍ、２Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ ２ -ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）、３．２６（ｔ、２Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-ＣＨ ２ ＣＨ２ＯＨ）、２．６０−２．７９（ｍ、２Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ ２ ＣＨ２-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）｝。
（２）（１）で得た中間体（３１’）２．０部（５．６ミリモル部）、２−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工株式会社）０．８７部（５．６ミリモル部）及びジラウリン酸ジ−ｎ−ブチルスズ０．０１部を、脱水ＴＨＦ４０部に溶解した後、アルゴン雰囲気下、約２５℃で２４時間反応させた後、ＴＨＦを除去し、ヘキサン／酢酸エチルで再結晶することにより、本発明の重合性化合物（３１）；Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ２を２．６部得た。
なお、重合性化合物（３１）の化学構造は、１Ｈ−ＮＭＲ分析により確認した｛６．１１（ｓ、１Ｈ、-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ ２）、５．６０（ｓ、１Ｈ、-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ ２）、５．０８（ｂｒ、１Ｈ、-ＯＣＯＮＨ-）、４．５６（ｔ、２Ｈ、-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ ２ ＯＣＯＮＨ-）、４．２４（ｔ、２Ｈ、-ＣＨ２ＣＨ ２ -ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ２）、３．２８−３．５４（ｍ、６Ｈ、-ＣＨ２ＣＨ ２ -ＳＯ２-ＣＨ ２ ＣＨ２ＯＣＯＮＨ-ＣＨ ２ ＣＨ２-）、２．５５−２．７９（ｍ、２Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ ２ ＣＨ２-）１．９４（ｓ、３Ｈ、-ＯＣＯＣ（ＣＨ ３ ）＝ＣＨ２｝。
＜実施例３２＞
実施例３１の（１）で得た中間体（３１’）２．１部（５．９ミリモル部）、２−アクリロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工株式会社）０．８３部（５．９ミリモル部）及びジラウリン酸ジ−ｎ−ブチルスズ０．０１部を、脱水ＴＨＦ４０部に溶解した後、アルゴン雰囲気下、約２５℃で２４時間反応させた後、ＴＨＦを除去し、ヘキサン／酢酸エチルで再結晶することにより、本発明の重合性化合物（３２）；Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ２を２．６部得た。
なお、重合性化合物（３２）の化学構造は、１Ｈ−ＮＭＲ分析により確認した｛６．４３（ｄ、１Ｈ、-ＣＨ＝ＣＨ ２）、６．１２（ｄｄ、１Ｈ、-ＣＨ＝ＣＨ２）、５．８７（ｄ、１Ｈ、-ＣＨ＝ＣＨ ２）、５．０９（ｂｒ、１Ｈ、-ＯＣＯＮＨ-）、４．５６（ｔ、２Ｈ、-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ ２ ＯＣＯＮＨ-）、４．２６（ｔ、２Ｈ、-ＣＨ２ＣＨ ２ -ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ２）、３．２８−３．５２（ｍ、６Ｈ、-ＣＨ２ＣＨ ２ -ＳＯ２-ＣＨ ２ ＣＨ２ＯＣＯＮＨ-ＣＨ ２ ＣＨ２-）、２．５７−２．７９（ｍ、２Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ ２ ＣＨ２-）｝。
＜実施例３３＞
実施例３１の（１）で得た中間体（３１’）２．４２部（６．８ミリモル部）、イソシアン酸３−（トリエトキシシリル）プロピル（チッソ株式会社）１．６８部（６．８ミリモル部）及びジラウリン酸ジ−ｎ−ブチルスズ０．０１部を、脱水ＴＨＦ３７部に溶解した後、アルゴン雰囲気下、約２５℃で２４時間反応させて、本発明の重合性化合物（３３）；Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ３）３を含むＴＨＦ溶液を得た。
なお、このＴＨＦ溶液の一部を濃縮して、１Ｈ−ＮＭＲ分析により本発明の重合性化合物（３３）の化学構造を確認した｛５．１４（ｂｒ、１Ｈ、-ＯＣＯＮＨ-）、４．５３（ｔ、２Ｈ、ＣＨ ２ ＯＣＯＮＨ-Ｃ）、３．８２（ｑ、６Ｈ、-ＯＣＨ ２ ＣＨ３）、３．０５−３．４６（ｍ、６Ｈ、-ＣＨ２ＣＨ ２ -ＳＯ２-ＣＨ ２ ＣＨ２ＯＣＯＮＨ-ＣＨ ２ ＣＨ２ＣＨ２-）、２．５４−２．８０（ｍ、２Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ ２ ＣＨ２-）、１．６３（ｍ、２Ｈ、-ＣＨ ２ ＣＨ２-Ｓｉ≡）、１．２２（ｔ、９Ｈ、ＯＣＨ２ＣＨ ３ ）、０．６３（ｍ、２Ｈ、-ＣＨ ２ -Ｓｉ≡）｝。
＜実施例３４＞
実施例２７の（１）で得た中間体（２７’）３．１部（４．４ミリモル部）、２−アクリロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工株式会社）０．６２部（４．４ミリモル部）及びジラウリン酸ジ−ｎ−ブチルスズ０．０１部を、脱水ＴＨＦ３３部に溶解した後、アルゴン雰囲気下、約２５℃で２４時間反応させて、本発明の重合性化合物（３４）；（Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２）２Ｎ-ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ２を含むＴＨＦ溶液を得た。
なお、このＴＨＦ溶液の一部を濃縮して、１Ｈ−ＮＭＲ分析により本発明の重合性化合物（３４）の化学構造を確認した｛６．４３（ｄ、１Ｈ、-ＣＨ＝ＣＨ ２）、６．１２（ｄｄ、１Ｈ、-ＣＨ＝ＣＨ２）、５．８５（ｄ、１Ｈ、-ＣＨ＝ＣＨ ２）、５．０５（ｔ、１Ｈ、-ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯＮＨ-）、４．１５−４．３７（ｍ、８Ｈ、（-ＣＨ２ＣＨ ２ -ＯＣＯＣＨ２ＣＨ２）２Ｎ-ＣＨ２ＣＨ ２ ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ ２ -ＯＣＯＣＨ＝）、３．３−３．７（ｍ、６Ｈ、（-ＯＣＯＣＨ２ＣＨ ２ ）２Ｎ-ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯＮＨ-ＣＨ ２ ＣＨ２-）、２．３５−２．８５（ｍ、１０Ｈ、（Ｃ４Ｆ９-ＣＨ ２ ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ ２ ＣＨ２）２Ｎ-ＣＨ ２ ＣＨ２-）｝。
＜実施例３５＞
実施例２７の（１）で得た中間体（２７’）３．１部（４．４ミリモル部）、２−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工株式会社）０．６８部（４．４ミリモル部）及びジラウリン酸ジ−ｎ−ブチルスズ０．０１部を、脱水ＴＨＦ３３部に溶解した後、アルゴン雰囲気下、約２５℃で２４時間反応させて、本発明の重合性化合物（３５）；（Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ２ＣＨ２）２Ｎ-ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ２を含むＴＨＦ溶液を得た。
なお、このＴＨＦ溶液の一部を濃縮して、１Ｈ−ＮＭＲ分析により本発明の重合性化合物（３５）の化学構造を確認した｛６．１２（ｓ、１Ｈ、-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ ２）、５．５９（ｓ、１Ｈ、-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ ２）、５．０５（ｔ、１Ｈ、-ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯＮＨ-）、４．１５−４．３７（ｍ、８Ｈ、（-ＣＨ２ＣＨ ２ -ＯＣＯＣＨ２ＣＨ２）２Ｎ-ＣＨ２ＣＨ ２ ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ ２ -ＯＣＯＣＨ＝）、３．３−３．７（ｍ、６Ｈ、（-ＯＣＯＣＨ２ＣＨ ２ ）２Ｎ-ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯＮＨ-ＣＨ ２ ＣＨ２-）、２．３５−２．８５（ｍ、１０Ｈ、（Ｃ４Ｆ９-ＣＨ ２ ＣＨ２-ＯＣＯ-ＣＨ ２ ＣＨ２）２Ｎ-ＣＨ ２ ＣＨ２-）、１．９４（ｓ、３Ｈ、-ＯＣＯＣ（ＣＨ ３ ）＝ＣＨ２）｝。
＜実施例３６＞
（１）２−メルカプトエチルアミン塩酸塩（ナカライテスク株式会社）４．５部（３９．６ミリモル部）をジメチルスルホキサイド１４０部に溶かし、炭酸水素ナトリウム{ナカライテスク株式会社}６．６部（７８．６ミリモル部）を加えて均一分散する様に撹拌した。次いで、２−（パーフルオブチル）エチルアイオダイド（東京化成工業株式会社）１４．７部（３９．３ミリモル部）を加え室温(約２５℃)で３日間撹拌した。反応終了後、水を加え、トルエンで抽出した。トルエン層を１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液による洗浄、水による洗浄を経た後、トルエンを除去することにより液体の中間体（３６’）；Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２を７．９部得た。
中間体（３６’）の化学構造は１Ｈ−ＮＭＲ分析により確認した｛２．９２（ｔ、２Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ ２ ＮＨ２）、２．６５−２．７８（ｍ、４Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ ２ -Ｓ-ＣＨ ２ ＣＨ２ＮＨ２）、２．２９−２．４８（ｍ、２Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ ２ ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２）｝。
（２）（１）で得た中間体（３６’）３．４３部（１０．６ミリモル部）、２−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工株式会社）１．５０部（９．７ミリモル部）及びジラウリン酸ジ−ｎ−ブチルスズ０．０１部を、脱水ＴＨＦ４６部に溶解した後、アルゴン雰囲気下、約２５℃で２４時間反応させて、本発明の重合性化合物（３６）；Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ２を含むＴＨＦ溶液を得た。
なお、このＴＨＦ溶液の一部を濃縮して、１Ｈ−ＮＭＲ分析により本発明の重合性化合物（３６）の化学構造を確認した｛６．１３（ｓ、１Ｈ、-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ ２）、５．６０（ｓ、１Ｈ、-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ ２）、４．９７（ｔ、１Ｈ、-ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＯＮＨ-）、４．８８（ｔ、１Ｈ、-ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＯＮＨ-）、４．２４（ｔ、２Ｈ、-ＣＨ２ＣＨ ２ ＯＣＯ-）、３．５６（ｑ、２Ｈ、-ＣＨ２ＮＨＣＯＮＨＣＨ ２ -）、３．４０（ｑ、２Ｈ、-ＣＨ ２ ＮＨＣＯＮＨＣＨ２-）、２．７０−２．８０（ｍ、４Ｈ、-ＣＨ ２ ＳＯ２ＣＨ ２ -）、２．２８−２．４８（ｍ、２Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ ２ ＣＨ２-）、１．９５（ｓ、３Ｈ、-ＯＣＯＣ（ＣＨ ３ ）＝ＣＨ２）｝。
＜実施例３７＞
実施例３６の（２）と同様の操作で得てから単離した本発明の重合性化合物（３６）｛Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ２｝５．０部（１０．４ミリモル部）を塩化メチレン７５ｍｌに溶かし、氷水で冷却した。ｍ-クロロ過安息香酸（ナカライテスク株式会社）４．９部（２８．４ミリモル部）を、１０℃以下で分割して投入した後、室温(約２５℃)に戻し２４時間反応させた。反応終了後、炭酸水素ナトリウム水溶液、チオ硫酸ナトリウム水溶液、水による洗浄を経た後、塩化メチレンを除去した。得られたオイルをヘキサン／酢酸エチルで再結晶することにより、本発明の重合性化合物（３７）；Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ２を２．８３部得た。
なお、重合性化合物（３７）の化学構造は、１Ｈ−ＮＭＲ分析により確認した｛６．１２（ｓ、１Ｈ、-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ ２）、５．６０（ｓ、１Ｈ、-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ ２）、５．１５（ｔ、１Ｈ、-ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＯＮＨ-）、４．８７（ｔ、１Ｈ、-ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＯＮＨ-）、４．２６（ｔ、２Ｈ、-ＣＨ２ＣＨ ２ ＯＣＯ-）、３．７６（ｑ、２Ｈ、-ＣＨ２ＮＨＣＯＮＨＣＨ ２ -）、３．５０（ｑ、２Ｈ、-ＣＨ ２ ＮＨＣＯＮＨＣＨ２-）、３．２５−３．３５（ｍ、４Ｈ、-ＣＨ ２ ＳＯ２ＣＨ ２ -）、２．５５−２．７７（ｍ、２Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ ２ ＣＨ２-）、１．９５（ｓ、３Ｈ、-ＯＣＯＣ（ＣＨ ３ ）＝ＣＨ２）｝。
＜実施例３８＞
２Ｈ−ヘキサフルオロー２−プロパノール（ナカライテスク株式会社）１．６８部（１０．０ミリモル部）、イソシアン酸３−（トリエトキシシリル）プロピル（チッソ株式会社）２．４７部（１０．０ミリモル部）及びジラウリン酸ジ−ｎ−ブチルスズ０．０２部を、脱水ＴＨＦ３８部に溶解した後、アルゴン雰囲気下、約２５℃で２４時間反応させることにより、本発明の重合性化合物（３８）；（ＣＦ３）２ＣＨ-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ３）３を含むＴＨＦ溶液を得た。
なお、このＴＨＦ溶液の一部を濃縮して、１Ｈ−ＮＭＲ分析により本発明の重合性化合物（３８）の化学構造を確認した｛６．１５（ｓ、１Ｈ、-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ ２）、５．６５−５．５３（ｍ、２Ｈ、-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ ２、（ＣＦ３）２ＣＨ-ＯＣＯＮＨ-）４．４５（ｔ、１Ｈ、-ＯＣＯＮＨ-）、３．８２（ｑ、６Ｈ、ＯＣＨ ２ ＣＨ３）、３．１１−３．１９（ｍ、２Ｈ、-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ ２ -）、１．５０−１．８０（ｍ、２Ｈ、-ＣＨ ２ ＣＨ２-Ｓｉ≡）、１．２３（ｔ、９Ｈ、ＯＣＨ２ＣＨ ３ ）、０．６０−０．７０（ｍ、、２Ｈ、-ＣＨ ２ -Ｓｉ≡）｝。
＜実施例３９＞
２Ｈ−ヘキサフルオロー２−プロパノール（ナカライテスク株式会社）２．０部（１１．９ミリモル部）、２−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工株式会社）１．８４部（１１．９ミリモル部）及びジラウリン酸ジ−ｎ−ブチルスズ０．０２部を、脱水ＴＨＦ３５部に溶解した後、アルゴン雰囲気下、約２５℃で２４時間反応させて、本発明の重合性化合物（３９）；（ＣＦ３）２ＣＨ-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ２を含むＴＨＦ溶液を得た。
なお、このＴＨＦ溶液の一部を濃縮して、１Ｈ−ＮＭＲ分析により本発明の重合性化合物（３９）の化学構造を確認した｛６．１５（ｓ、１Ｈ、-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ ２）、５．５８−５．７３（ｍ、２Ｈ、-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ ２、（ＣＦ３）２ＣＨ-）、４．７８（ｔ、１Ｈ、-ＯＣＯＮＨ-）、４．２７（ｔ、２Ｈ、-ＯＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ ２ -）、３．５８（ｔ、２Ｈ、-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ ２ ＣＨ２-）、１．９５（ｓ、３Ｈ、-ＯＣＯＣ（ＣＨ ３ ）＝ＣＨ２）｝。
＜実施例４０＞
実施例３６の（１）で得た中間体（３６’）４．２０部（１３．０ミリモル部）、２−アクリロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工株式会社）１．８３部（１２．７ミリモル部）及びジラウリン酸ジ−ｎ−ブチルスズ０．０２部を、脱水ＴＨＦ３５部に溶解した後、アルゴン雰囲気下、約２５℃で２４時間反応させて、本発明の重合性化合物（４０）；Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ２を含むＴＨＦ溶液を得た。
なお、このＴＨＦ溶液の一部を濃縮して、１Ｈ−ＮＭＲ分析により本発明の重合性化合物（４０）の化学構造を確認した｛６．４３（ｄ、１Ｈ、-ＣＨ＝ＣＨ ２）、６．１２（ｄｄ、１Ｈ、-ＣＨ＝ＣＨ２）、５．８６（ｄ、１Ｈ、-ＣＨ＝ＣＨ ２）、４．９８（ｔ、１Ｈ、-ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＯＮＨ-）、４．９０（ｔ、１Ｈ、-ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＯＮＨ-）、４．２５（ｔ、２Ｈ、-ＣＨ２ＣＨ ２ ＯＣＯ-）、３．５７（ｑ、２Ｈ、-ＣＨ２ＮＨＣＯＮＨＣＨ ２ -）、３．４２（ｑ、２Ｈ、-ＣＨ ２ ＮＨＣＯＮＨＣＨ２-）、２．７２−２．８１（ｍ、４Ｈ、-ＣＨ ２ ＳＯ２ＣＨ ２ -）、２．２７−２．４９（ｍ、２Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ ２ ＣＨ２-）｝。
＜実施例４１＞
実施例４０と同様の操作で得てから単離した本発明の重合性化合物（４０）｛Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ２｝３．０部（６．５ミリモル部）を塩化メチレン５０ｍｌに溶かし、氷水で冷却した。ｍ-クロロ過安息香酸（ナカライテスク株式会社）３．１部（１７．７ミリモル部）を、１０℃以下で分割して投入した後、室温(約２５℃)に戻し２４時間反応させた。反応終了後、炭酸水素ナトリウム水溶液、チオ硫酸ナトリウム水溶液、水による洗浄を経た後、塩化メチレンを除去した。得られたオイルをヘキサン／酢酸エチルで再結晶することにより、本発明の重合性化合物（４１）；Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＣＣＨ＝ＣＨ２を２．４３部得た。
なお、重合性化合物（４１）の化学構造は、１Ｈ−ＮＭＲ分析により確認した｛６．４３（ｄ、１Ｈ、-ＣＨ＝ＣＨ ２）、６．１２（ｄｄ、１Ｈ、-ＣＨ＝ＣＨ２）、５．８７（ｄ、１Ｈ、-ＣＨ＝ＣＨ ２）、５．０６（ｔ、１Ｈ、-ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＯＮＨ-）、４．７９（ｔ、１Ｈ、-ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＯＮＨ-）、４．２５（ｔ、２Ｈ、-ＣＨ２ＣＨ ２ ＯＣＯ-）、３．７６（ｑ、２Ｈ、-ＣＨ２ＮＨＣＯＮＨＣＨ ２ -）、３．５０（ｑ、２Ｈ、-ＣＨ ２ ＮＨＣＯＮＨＣＨ２-）、３．２０−３．３７（ｍ、４Ｈ、-ＣＨ ２ ＳＯ２ＣＨ ２ -）、２．５９−２．７８（ｍ、２Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ ２ ＣＨ２-）｝。
＜実施例４２＞
実施例１７の（２）と同様の操作で得てから単離した本発明の重合性化合物（１７）｛Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ２｝４．８３部（８．８ミリモル部）を塩化メチレン６０ｍｌに溶かし、氷水で冷却した。ｍ-クロロ過安息香酸（ナカライテスク株式会社）４．１部（２４．０ミリモル部）を、１０℃以下で分割して投入した後、室温(約２５℃)に戻し２４時間反応させた。反応終了後、炭酸水素ナトリウム水溶液、チオ硫酸ナトリウム水溶液、水による洗浄を経た後、塩化メチレンを除去した。得られたオイルをヘキサン／酢酸エチルで再結晶することにより、本発明の重合性化合物（４２）；Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ２を２．８７部得た。
なお、重合性化合物（４２）の化学構造は、１Ｈ−ＮＭＲ分析により確認した｛６．１１（ｓ、１Ｈ、-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ ２）、５．５９（ｓ、１Ｈ、-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ ２）、４．８５（ｔ、２Ｈ、-ＮＨＣＯＮＨ-）、４．３０−４．５０（ｍ、２Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ ２ -ＯＣＯ-）、４．２３（ｔ、２Ｈ、-ＣＨ２ＣＨ ２ -ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ２）、３．２０−３．８０（ｍ、８Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＣＨ２ＣＨ ２ -ＳＯ２-ＣＨ ２ ＣＨ ２ -ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ ２ ＣＨ２-）、２．２−２．７（ｍ、４Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ ２ ＣＨ２-ＯＣＯＣＨ ２ ＣＨ２-ＳＯ２-）、１．９４（ｓ、３Ｈ、-ＯＣＯＣ（ＣＨ ３ ）＝ＣＨ２｝。
＜実施例４３＞
（１）実施例２０の（１）と同様の操作で得た中間体（２０’）；Ｃ４Ｆ９-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、８．９０部（３０．０ミリモル部）を塩化メチレン２１０ｍｌに溶かし、氷水で冷却した。ｍ-クロロ過安息香酸（ナカライテスク株式会社）４．１部（８２．０ミリモル部）を、１０℃以下で分割して投入した後、室温(約２５℃)に戻し２４時間反応させた。反応終了後、炭酸水素ナトリウム水溶液、チオ硫酸ナトリウム水溶液、水による洗浄を経た後、塩化メチレンを除去した。得られたオイルをトルエンで再結晶することにより、固体の中間体（４３’）；Ｃ４Ｆ９-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＨを５．９７部得た。
なお、中間体（４３’）の化学構造は、１Ｈ−ＮＭＲ分析により確認した｛４．２５（ｑ、２Ｈ、-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ ２ -）、３．５７（ｔ、２Ｈ、-ＳＯ２-ＣＨ ２ ＣＨ２-）｝。
（２）（１）で得た中間体（４３’）２．４部（７．３ミリモル部）、２−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工株式会社）１．１３部（７．３ミリモル部）及びジラウリン酸ジ−ｎ−ブチルスズ０．０１部を、脱水ＴＨＦ３２部に溶解した後、アルゴン雰囲気下、約２５℃で２４時間反応させたることにより本発明の重合性化合物（４３）；Ｃ４Ｆ９-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ２を含むＴＨＦ溶液を得た。
なお、このＴＨＦ溶液の一部を濃縮して、１Ｈ−ＮＭＲ分析により本発明の重合性化合物（４３）の化学構造を確認した｛６．１２（ｓ、１Ｈ、-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ ２）、５．６０（ｓ、１Ｈ、-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ ２）、４．７０（ｔ、１Ｈ、-ＯＣＯＮＨ-）、４．２０−４．３０（ｍ、４Ｈ、-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ ２ ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ ２ -ＯＣＯＣ）、３．４１−３．６０（ｍ、２Ｈ、-ＳＯ２-ＣＨ ２ ＣＨ２ＯＣＯＮＨ-）、３．２０−３．４０（ｍ、２Ｈ、-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ ２ ＣＨ２-ＯＣＯＣ）１．９４（ｓ、３Ｈ、-ＯＣＯＣ（ＣＨ ３ ）＝ＣＨ２｝。
＜実施例４４＞
実施例４３の（１）で得た中間体（４３’）２．０４部（６．２ミリモル部）、イソシアン酸３−（トリエトキシシリル）プロピル（チッソ株式会社）１．５４部（６．２ミリモル部）及びジラウリン酸ジ−ｎ−ブチルスズ０．０１部を、脱水ＴＨＦ３２部に溶解した後、アルゴン雰囲気下、約２５℃で２４時間反応させて、本発明の重合性化合物（４４）；Ｃ４Ｆ９-ＳＯ２-ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ３）３を含むＴＨＦ溶液を得た。
なお、このＴＨＦ溶液の一部を濃縮して、１Ｈ−ＮＭＲ分析により本発明の重合性化合物（４４）の化学構造を確認した｛４．６５（ｔ、１Ｈ、-ＯＣＯＮＨ-）、４．４１（ｔ、２Ｈ、-ＣＨ２ＣＨ ２ ＯＣＯＮＨ-）、３．８２（ｑ、６Ｈ、-ＯＣＨ ２ ＣＨ３）、３．５７（ｔ、２Ｈ、-ＳＯ２-ＣＨ ２ ＣＨ２ＯＣＯＮＨ-）、３．２１−３．３０（ｍ、２Ｈ、-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ ２ -）、１．５１−１．８２（ｍ、２Ｈ、-ＣＨ ２ ＣＨ２-Ｓｉ≡）、１．２３（ｔ、９Ｈ、ＯＣＨ２ＣＨ ３ ）、０．６０−０．７５（ｍ、２Ｈ、-ＣＨ ２ -Ｓｉ≡）｝。
＜実施例４５＞
（１）２Ｈ−ヘキサフルオロー２−プロパノール（ナカライテスク株式会社）１８．４部（１０９．５ミリモル部）をエチルアルコール１００ｍｌに溶かし、水酸化カリウム（ナカライテスク株式会社）７．６部（１１５．３ミリモル部）を加えて均一になるまで撹拌した。次いで２−ブロモエタノール（ナカライテスク株式会社）１５．０部（１２０．０ミリモル部）を加えて一晩加熱還流した。エタノールを大部分除去後、水を加えジエチルエーテルで抽出した。エーテル層を水洗後、エーテルを除去することにより、中間体（４５’）；（ＣＦ３）２ＣＨ-ＯＣＨ２ＣＨ２-ＯＨを１０．２部得た。
なお、中間体（４５’）の化学構造は、１Ｈ−ＮＭＲ分析により確認した｛４．１５−４．２８（ｍ、１Ｈ、（ＣＦ３）２ＣＨ-ＯＣＨ２ＣＨ２-）、３．９８（ｔ、２Ｈ、（ＣＦ３）２ＣＨ-ＯＣＨ ２ ＣＨ２-）、３．８４（ｔ、２Ｈ、（ＣＦ３）２ＣＨ-ＯＣＨ２ＣＨ ２ -）｝。
（２）（１）で得た中間体（４５’）１．６７部（７．９ミリモル部）、イソシアン酸３−（トリエトキシシリル）プロピル（チッソ株式会社）１．９４部（７．９ミリモル部）及びジラウリン酸ジ−ｎ−ブチルスズ０．０１部を、脱水ＴＨＦ３３部に溶解した後、アルゴン雰囲気下、約２５℃で２４時間反応させることにより、本発明の重合性化合物（４５）；（ＣＦ３）２ＣＨ-ＯＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ３）３｝を含むＴＨＦ溶液を得た。
なお、このＴＨＦ溶液の一部を濃縮して、１Ｈ−ＮＭＲ分析により本発明の重合性化合物（４５）の化学構造を確認した｛４．５２−４．８３（ｍ、１Ｈ、（ＣＦ３）２ＣＨ-ＯＣＨ２ＣＨ２-）、４．２０（ｔ、２Ｈ、（ＣＦ３）２ＣＨ-ＯＣＨ２ＣＨ ２ -）、３．８３（ｑ、６Ｈ、ＯＣＨ ２ ＣＨ３）、３．６５（ｔ、２Ｈ、（ＣＦ３）２ＣＨ-ＯＣＨ ２ ＣＨ２-）、３．１５−３．２０（ｍ、２Ｈ、--ＯＣＯＮＨ-ＣＨ ２ ＣＨ２ＣＨ２-）、１．５０−１．８０（ｍ、２Ｈ、-ＣＨ ２ ＣＨ２-Ｓｉ≡）、１．２１（ｔ、９Ｈ、ＯＣＨ２ＣＨ ３ ）、０．５５−０．６５（ｍ、２Ｈ、-ＣＨ ２ -Ｓｉ≡）｝。
＜実施例４６＞
実施例４５の（１）で得た中間体（４５’）２．０９部（９．９ミリモル部）、２−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工株式会社）１．５３部（９．９ミリモル部）及びジラウリン酸ジ−ｎ−ブチルスズ０．０１部を、脱水ＴＨＦ３３部に溶解した後、アルゴン雰囲気下、約２５℃で２４時間反応させて、本発明の重合性化合物（４６）；（ＣＦ３）２ＣＨ-ＯＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ２を含むＴＨＦ溶液を得た。
なお、このＴＨＦ溶液の一部を濃縮して、１Ｈ−ＮＭＲ分析により本発明の重合性化合物（４６）の化学構造を確認した｛８．０３（ｂｒ、１Ｈ、-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-）、６．１５（ｓ、１Ｈ、-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ ２）、５．５８（ｓ、１Ｈ、-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ ２）、４．５８（ｔ、２Ｈ、-ＣＨ２ＣＨ ２ -ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ２）、４．５３−４．８２（ｍ、１Ｈ、（ＣＦ３）２ＣＨ-ＯＣＨ２ＣＨ２-）、４．２０（ｔ、２Ｈ、（ＣＦ３）２ＣＨ-ＯＣＨ２ＣＨ ２ -）、３．６５（ｔ、２Ｈ、（ＣＦ３）２ＣＨ-ＯＣＨ ２ ＣＨ２-）、３．０８−３．２０（ｍ、２Ｈ、-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ ２ ＣＨ２-ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、２．０１（ｓ、３Ｈ、-ＯＣＯＣ（ＣＨ ３ ）＝ＣＨ２）｝。
＜実施例４７＞
（１）１Ｈ−１−（トリフルオロメチル）トリフルオロエチルアクリレート（ダイキン工業株式会社）１０．０部（４５．０ミリモル部）、２−メルカプトエタノール（ナカライテスク株式会社）３．７部（４７．４ミリモル部）及び２，２’−アゾビスイソブチロニトリル３７０×１０−３部（２．２５ミリモル部）を、トルエン２００部に溶解した後、アルゴン雰囲気下、２４時間加熱還流した。反応終了後、トルエン層を１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液による洗浄、水による洗浄を経た後、トルエンを除去することにより液体の中間体（４７’）；（ＣＦ３）２-ＣＨ-ＯＣＯＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＯＨを９．４部得た。
中間体（４７’）の化学構造は１Ｈ−ＮＭＲ分析により確認した｛５．５０−５．５７（ｍ、１Ｈ、（ＣＦ３）２-ＣＨ-ＯＣＯＣＨ２ＣＨ２-）、３．３３（ｔ、２Ｈ、-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ ２ ＯＨ）、２．８３（ｔ、２Ｈ、-ＯＣＯＣＨ２ＣＨ ２ -Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）２．５１−２．６５（ｍ、４Ｈ、-ＯＣＯＣＨ ２ ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ ２ ＣＨ２ＯＨ）｝。
（２）（１）で得た中間体（４７’）３．０部（１０．０ミリモル部）、２−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工株式会社）１．５５部（１０．０ミリモル部）及びジラウリン酸ジ−ｎ−ブチルスズ０．０１部を、脱水酢酸エチル４１部に溶解した後、アルゴン雰囲気下、約２５℃で２４時間反応させて、本発明の重合性化合物（４７）；（ＣＦ３）２-ＣＨ-ＯＣＯＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ２を含む酢酸エチル溶液を得た。
なお、この酢酸エチル溶液の一部を濃縮して、１Ｈ−ＮＭＲ分析により本発明の重合性化合物（４７）の化学構造を確認した｛８．０３（ｂｒ、１Ｈ、-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-）、６．１５（ｓ、１Ｈ、-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ ２）、５．５８（ｓ、１Ｈ、-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ ２）、５．５０−５．７０（ｍ、１Ｈ、（ＣＦ３）２-ＣＨ-ＯＣＯＣＨ２ＣＨ２-）、４．５８（ｔ、２Ｈ、-ＣＨ２ＣＨ ２ -ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ２）、４．０３（ｔ、２Ｈ、-ＣＨ２ＣＨ ２ -ＯＣＯＮＨ-）、３．１５（ｔ、２Ｈ、-ＯＣＯＮＨ-ＣＨ ２ ＣＨ２-ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ２）、２．８３（ｔ、２Ｈ、-ＯＣＯＣＨ２ＣＨ ２ -Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２-）、２．５５−２．６８（ｍ、４Ｈ、-ＯＣＯＣＨ ２ ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ ２ ＣＨ２-）、２．０１（ｓ、３Ｈ、-ＯＣＯＣ（ＣＨ ３ ）＝ＣＨ２｝。
＜実施例４８＞
２Ｈ−ヘキサフルオロー２−プロパノール（ナカライテスク株式会社）１２．５部（７４．４ミリモル部）をエチルアルコール１００ｍｌに溶かし、水酸化カリウム（ナカライテスク株式会社）４．９部（７４．４ミリモル部）を加えて均一になるまで撹拌した。次いでｐ−クロロメチルスチレン（セイミケミカル株式会社）９．１部（６０．０ミリモル部）を加えて一晩加熱還流した。エタノールを大部分除去後、水を加えジエチルエーテルで抽出した。エーテル層を水洗後、エーテルを除去し、シリカゲルカラムで精製することにより、本発明の重合性化合物（４８）；ｐ-（ＣＦ３）２ＣＨ-ＯＣＨ２Ｃ６Ｈ４-ＣＨ＝ＣＨ２を８．２部得た。
本発明の重合性化合物（４８）の化学構造は、１Ｈ−ＮＭＲ分析により確認した｛７．４３、７．３２（ｄ、４Ｈ、-Ｃ６ Ｈ ４ -）、６．７２（ｄｄ、１Ｈ、-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ＝ＣＨ２-）、５．７８（ｄ、１Ｈ、-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ＝ＣＨ ２ ）、５．２９（ｄ、１Ｈ、-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ＝ＣＨ ２ ）、４．８５（ｓ、２Ｈ、-ＯＣＨ ２ Ｃ６Ｈ４-）４．０５−４．１７（ｍ、１Ｈ、ｐ-（ＣＦ３）２ＣＨ-ＯＣＨ２Ｃ６Ｈ４-）｝。
＜実施例４９＞
（１）ヨウ化パーフルオロブチル（東京化成工業株式会社）１１．３部（３２．７ミリモル部）、４−ヒドロキシチオフェノール（ナカライテスク株式会社）４．１ｇ（３２．５ミリモル部）をＤＭＦ／水（５：１）４２ｍｌに溶かし、ギ酸ナトリウム（ナカライテスク株式会社）２，３部（３３．９ミリモル部）、亜硫酸ナトリウム・７水和物（ナカライテスク株式会社）９．１ｇ（３２．９ミリモル）を加えて室温(約２５℃)で一晩撹拌した。反応終了後、ヘキサンで抽出した。ヘキサン層を炭酸水素ナトリウム水溶液による洗浄、水による洗浄を経た後、ヘキサンを除去することにより液体の中間体（４９’）；Ｃ４Ｆ９-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＯＨを８．０部得た。
中間体（４９’）の化学構造は１Ｈ−ＮＭＲ分析により確認した｛７．５２、６．８８（ｄ、４Ｈ、Ｃ４Ｆ９-Ｓ-Ｃ６ Ｈ ４ -ＯＨ）｝。
（２）（１）で得た中間体（４９’）４．０部（１１．６ミリモル部）をジメチルスルホキサイド４０部に溶かし水酸化ナトリウム（ナカライテスク株式会社）０．５部を溶かした水（４部）を加え均一になるまで室温(約２５℃)で撹拌した。次いでｐ−クロロメチルスチレン（セイミケミカル株式会社）１．８部（６０．０ミリモル部）を加えて室温(約２５℃)で３日間撹拌した。反応溶液を水の中へ投入し生じた沈殿をろ過乾燥し、ヘキサンで再結晶することにより、本発明の重合性化合物（４９）；Ｃ４Ｆ９-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ＝ＣＨ２を４．２部得た。
本発明の重合性化合物（４９）の化学構造は、１Ｈ−ＮＭＲ分析により確認した｛７．５６、６．９９（ｄ、４Ｈ、-Ｓ-Ｃ６ Ｈ ４ -ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-）、７．４３、７．３７（ｄ、４Ｈ、-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２-Ｃ６ Ｈ ４ -）、６．７２（ｄｄ、１Ｈ、-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ＝ＣＨ２-）、５．７７（ｄ、１Ｈ、-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ＝ＣＨ ２ ）、５．２７（ｄ、１Ｈ、-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ＝ＣＨ ２ ）、５．０７（ｓ、２Ｈ、-ＯＣＨ ２ Ｃ６Ｈ４-）｝。
＜実施例５０＞
実施例４９で得た本発明の重合性化合物（４９）１．４部（３．０ミリモル部）、３−（トリメトキシシリル）プロパン−１−チオール（チッソ株式会社）０．６部（３．０ミリモル部）及び２，２’−アゾビスイソブチロニトリル２５×１０−３部（０．１５ミリモル部）を、メチルアルコール１８部に溶解した後、アルゴン雰囲気下、還流温度で２４時間反応させて、本発明の重合性化合物（５０）；Ｃ４Ｆ９-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３を含むメチルアルコール溶液を得た。
なお、このメチルアルコール溶液の一部を濃縮して、１Ｈ−ＮＭＲ分析により本発明の重合性化合物（５０）の化学構造を確認した｛７．５６、６．９９（ｄ、４Ｈ、-Ｓ-Ｃ６ Ｈ ４ -ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-）、７．３５、７．２３（ｄ、４Ｈ、-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２-Ｃ６ Ｈ ４ -）、５．０５（ｓ、２Ｈ、-ＯＣＨ ２ Ｃ６Ｈ４-）、３．５６（ｓ、９Ｈ、-Ｓｉ-（ＯＣＨ ３ ）３、２．７２−２．９３（ｍ、４Ｈ、-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ ２ ＣＨ ２ -Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-、２．５６（ｔ、２Ｈ、-Ｓ-ＣＨ ２ ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３、１．６６−１．７７（ｍ、２Ｈ、-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ ２ ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３、０．６７（ｔ、２Ｈ、-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ ２ -Ｓｉ（ＯＣＨ３）３｝。
＜実施例５１＞
（１）４−ヒドロキシチオフェノール（ナカライテスク株式会社）６．５部（５１．６ミリモル部）をジメチルスルホキサイド５０部に溶かし、炭酸水素ナトリウム（ナカライテスク株式会社）５．２部（６１．９ミリモル部）を加え、次いで、２−（パーフルオブチル）エチルアイオダイド（東京化成工業株式会社）１９．３部（５１．６ミリモル部）を加え室温(約２５℃)で1日間撹拌した。反応終了後、水を加え、トルエンで抽出した。トルエン層を水による洗浄を経た後、トルエンを除去することにより白色固体の中間体（５１’）；Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＯＨを１４．２部得た。
中間体（５１’）の化学構造は１Ｈ−ＮＭＲ分析により確認した｛７．３４、６．８１（ｄ、４Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６ Ｈ ４ -ＯＨ）、２．９６−３．０２（ｍ、２Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ ２ -Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＯＨ）、２．２２−２．４２（ｍ、２Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ ２ ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＯＨ）｝。
（２）（１）で得た中間体（５１’）５．０部（１３．４ミリモル部）をジメチルスルホキサイド５０部に溶かし水酸化ナトリウム（ナカライテスク株式会社）０．６部を溶かした水（４部）を加え均一になるまで室温(約２５℃)で撹拌した。次いでｐ−クロロメチルスチレン（セイミケミカル株式会社）２．１部（１３．７ミリモル部）を加えて室温(約２５℃)で３日間撹拌した。反応溶液を水の中へ投入し生じた沈殿をろ過乾燥し、ヘキサンで再結晶することにより、本発明の重合性化合物（５１）；Ｃ４Ｆ９ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ＝ＣＨ２を４．８部得た。
本発明の重合性化合物（５１）の化学構造は、１Ｈ−ＮＭＲ分析により確認した｛７．４３、７．３７（ｄ、４Ｈ、-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２-Ｃ６ Ｈ ４ -）、７．３８、６．９４（ｄ、４Ｈ、-Ｃ６ Ｈ ４ -ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-）、６．７２（ｄｄ、１Ｈ、-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ＝ＣＨ２-）、５．７６（ｄ、１Ｈ、-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ＝ＣＨ ２ ）、５．２６（ｄ、１Ｈ、-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ＝ＣＨ ２ ）、５．０５（ｓ、２Ｈ、-ＯＣＨ ２ Ｃ６Ｈ４-）、２．９６−３．０２（ｍ、２Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ ２ -Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２-）、２．２３−２．４３（ｍ、２Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ ２ ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２-）｝。
＜実施例５２＞
実施例５１で得た本発明の重合性化合物（５１）２．５部（５．１ミリモル部）、３−（トリメトキシシリル）プロパン−１−チオール（チッソ株式会社）１．０部（５．１ミリモル部）及び２，２’−アゾビスイソブチロニトリル４２×１０−３部（０．２５ミリモル部）を、メチルアルコール３２部に溶解した後、アルゴン雰囲気下、還流温度で２４時間反応させて、本発明の重合性化合物（５２）；Ｃ４Ｆ９ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３を含むメチルアルコール溶液を得た。
なお、このメチルアルコール溶液の一部を濃縮して、１Ｈ−ＮＭＲ分析により本発明の重合性化合物（５２）の化学構造を確認した｛７．３６、７．２２（ｄ、４Ｈ、-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２-Ｃ６ Ｈ ４ -）、７．３７、６．９４（ｄ、４Ｈ、-Ｃ６ Ｈ ４ -ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-）、５．０２（ｓ、２Ｈ、-ＯＣＨ ２ Ｃ６Ｈ４-）、３．５７（ｓ、９Ｈ、-Ｓｉ-（ＯＣＨ ３ ）３、２．９６−３．０６（ｍ、２Ｈ、Ｃ４Ｆ９ＣＨ２ＣＨ ２ -Ｓ-Ｃ６Ｈ４-）、２．７２−２．９５（ｍ、４Ｈ、-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ ２ ＣＨ ２ -Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-）、２．５７（ｔ、２Ｈ、-Ｓ-ＣＨ ２ ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３）、２．２０−２．４５（ｍ、２Ｈ、Ｃ４Ｆ９ＣＨ ２ ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-）、１．６７−１．７８（ｍ、２Ｈ、-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ ２ ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３）、０．７６（ｔ、２Ｈ、-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ ２ -Ｓｉ（ＯＣＨ３）３｝。
＜実施例５３＞
（１）４−アミノチオフェノール（ナカライテスク株式会社）２５．０部（２００．０ミリモル部）に水２００部を加えさらに３５％塩酸（ナカライテスク株式会社）２２．９部（２２０．０ミリモル部）を加えて均一な溶液を得た。得られた溶液の水を除去し、エタノールで洗浄、乾燥することにより、白色固体の４−アミノチオフェノール塩酸塩２７．６部を得た。
（２）ヨウ化パーフルオロブチル（東京化成工業株式会社）１２．５部（３６．１ミリモル部）、（１）で得た４−アミノチオフェノール塩酸塩５．８３部（３６．１ミリモル部）をＤＭＦ／水（５：１）５０部に溶かし、ギ酸ナトリウム（ナカライテスク株式会社）２，５部（３６．８ミリモル部）、亜硫酸ナトリウム・７水和物（ナカライテスク株式会社）９．１ｇ（３６．１ミリモル）を加えて室温(約２５℃)で一晩撹拌した。反応終了後、ヘキサンで抽出した。ヘキサン層を１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液による洗浄、水による洗浄を経た後、ヘキサンを除去することにより液体の中間体（５３’）；Ｃ４Ｆ９-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨ２を７．１部得た。
中間体（５３’）の化学構造は１Ｈ−ＮＭＲ分析により確認した｛７．３９、６．６５（ｄ、４Ｈ、Ｃ４Ｆ９-Ｓ-Ｃ４ Ｈ ６ -ＮＨ２）｝。
（３）（２）で得た中間体（５３’）２．１４部（６．１ミリモル部）、イソシアン酸３−（トリエトキシシリル）プロピル（チッソ株式会社）１．５４部（６．１ミリモル部）及びジラウリン酸ジ−ｎ−ブチルスズ０．０１部を、脱水ＭＥＫ３３部に溶解した後、アルゴン雰囲気下、約２５℃で２４時間反応させることにより、本発明の重合性化合物（５３）；Ｃ４Ｆ９-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ３）３を含むＭＥＫ溶液を得た。
なお、このＭＥＫ溶液の一部を濃縮して、１Ｈ−ＮＭＲ分析により本発明の重合性化合物（５３）の化学構造を確認した｛７．３９、６．６５（ｄ、４Ｈ、Ｃ４Ｆ９-Ｓ-Ｃ４ Ｈ ６ -）、５．３９（ｔ、-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯＮＨ-）、３．８０（ｑ、６Ｈ、-ＯＣＨ ２ ＣＨ３）、３．１０―３．３２（ｍ、２Ｈ、-ＨＮＣＯＮＨ-ＣＨ ２ -）、１．６０−１．８０（ｍ、２Ｈ、-ＣＨ ２ ＣＨ２-Ｓｉ≡）、１．２２（ｔ、９Ｈ、ＯＣＨ２ＣＨ ３ ）、０．５５−０．７０（ｍ、２Ｈ、-ＣＨ ２ -Ｓｉ≡）｝。
＜実施例５４＞
実施例５３の（２）で得た中間体（５３’）２．６４部（７．７ミリモル部）、２−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工株式会社）１．１９部（７．７ミリモル部）及びジラウリン酸ジ−ｎ−ブチルスズ０．０１部を、脱水酢酸エチル３５部に溶解した後、アルゴン雰囲気下、約２５℃で２４時間反応させて、本発明の重合性化合物（５４）；Ｃ４Ｆ９-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ２を含む酢酸エチル溶液を得た。
なお、この酢酸エチル溶液の一部を濃縮して、１Ｈ−ＮＭＲ分析により本発明の重合性化合物（５４）の化学構造を確認した｛７．５５、７．４２（ｄ、４Ｈ、Ｃ４Ｆ９-Ｓ-Ｃ４ Ｈ ６ -）、６．１１（ｓ、１Ｈ、-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ ２）、５．５８（ｓ、１Ｈ、-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ ２）、５．０９（ｔ、１Ｈ、-ＨＮＣＯＮＨ-）、４．２２（ｔ、２Ｈ、-ＣＨ２ＣＨ ２ -ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ２）、３．４９（ｑ、２Ｈ、-ＣＨ ２ ＣＨ２-ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ２）、１．９３（ｓ、３Ｈ、-ＯＣＯＣ（ＣＨ ３ ）＝ＣＨ２｝。
＜実施例５５＞
（１）アクリル酸４−ヒドロキシブチル（東京化成工業株式会社）１０．０部（６９．４ミリモル部）、脱水ピリジン（ナカライテスク株式会社）１１．０部（１３９．２ミリモル部）を脱水ＴＨＦ１００ｍｌに溶かし、１０℃以下にて４−（クロロメチル）ベンゾイルクロリド（東京化成工業株式会社）１３．７部（７２．５ミリモル部）を滴下した。滴下終了後、室温(約２５℃）に戻しそのまま２４時間撹拌した。反応終了後、氷水の中へ投入しヘキサンで抽出した。ヘキサン層を１Ｎ塩酸水、水、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液及び水による洗浄を経たあとへキサンを除去することにより液体の中間体（５５’）；ＣｌＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＯＯ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ２を１９．８部得た。
中間体（５５’）の化学構造は１Ｈ−ＮＭＲ分析により確認した｛８．０３、７．４６（ｄ、４Ｈ、ＣｌＣＨ２-Ｃ６ Ｈ ４ -ＣＯＯ-）、６．４１（ｄ、１Ｈ、-ＣＨ＝ＣＨ ２）、６．１２（ｄｄ、１Ｈ、-ＣＨ＝ＣＨ２）、５．８３（ｄ、１Ｈ、-ＣＨ＝ＣＨ ２）、４．６１（ｓ、２Ｈ、ＣｌＣＨ ２ -Ｃ６Ｈ４-、４．３７（ｔ、ＣｌＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＯＯ-ＣＨ ２ ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ２、４．２４（ｔ、ＣｌＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＯＯ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ ２ -ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ２、１．８０−１．９５（ｍ、ＣｌＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＯＯ-ＣＨ２ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＣＨ２-ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ２｝。
（２）実施例４９の（１）で得た中間体（４９’）２．６８部（７．８ミリモル部）をジメチルスルホキサイド５０部に溶かし水酸化ナトリウム（ナカライテスク株式会社）０．３部を溶かした水（４部）を加え均一になるまで室温(約２５℃)で撹拌した。次いで実施例５５の（１）で得た中間体（５５’）２．３部（７．８ミリモル部）を加えて室温(約２５℃)で１日間撹拌した。反応溶液を水の中へ投入し生じた沈殿をろ過乾燥し、ヘキサンで再結晶することにより、本発明の重合性化合物（５５）；Ｃ４Ｆ９-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＯＯ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ２を３．４部得た。
本発明の重合性化合物（５５）の化学構造は、１Ｈ−ＮＭＲ分析により確認した｛８．０６、７．５７（ｄ、４Ｈ、-ＯＣＨ２-Ｃ６ Ｈ ４ -ＣＯＯ-）、７．５０，６．９９（ｄ、４Ｈ、-Ｓ-Ｃ６ Ｈ ４ -ＯＣＨ２-）、６．４１（ｄ、１Ｈ、-ＣＨ＝ＣＨ ２）、６．１２（ｄｄ、１Ｈ、-ＣＨ＝ＣＨ２）、５．８３（ｄ、１Ｈ、-ＣＨ＝ＣＨ ２）、５．１５（ｓ，１Ｈ、-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ ２ -Ｃ６Ｈ４-）、４．３７（ｔ、２Ｈ、-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＯＯ-ＣＨ ２ ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ２）、４．２４（ｔ、２Ｈ、-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＯＯ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ ２ -ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ２）、１．８０−１．９５（ｍ、-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＯＯ-ＣＨ２ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＣＨ２-ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ２）｝。
＜実施例５６＞
実施例５１の（１）で得た中間体（５１’）３．１０部（８．３ミリモル部）をジメチルスルホキサイド５０部に溶かし水酸化ナトリウム（ナカライテスク株式会社）０．４部を溶かした水（４部）を加え均一になるまで室温(約２５℃)で撹拌した。次いで実施例５５の（１）で得た中間体（５５’）２．４７部（８．３ミリモル部）を加えて室温(約２５℃)で１日間撹拌した。反応溶液を水の中へ投入し生じた沈殿をろ過乾燥し、ヘキサンで再結晶することにより、本発明の重合性化合物（５６）；Ｃ４Ｆ９ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＯＯ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ２を３．８部得た。
本発明の重合性化合物（５６）の化学構造は、１Ｈ−ＮＭＲ分析により確認した｛８．０６、７．５０（ｄ、４Ｈ、-ＯＣＨ２-Ｃ６ Ｈ ４ -ＣＯＯ-）、７．３７，６．９９（ｄ、４Ｈ、-Ｓ-Ｃ６ Ｈ ４ -ＯＣＨ２-）、６．４１（ｄ、１Ｈ、-ＣＨ＝ＣＨ ２）、６．１２（ｄｄ、１Ｈ、-ＣＨ＝ＣＨ２）、５．８２（ｄ、１Ｈ、-ＣＨ＝ＣＨ ２）、５．１３（ｓ，１Ｈ、-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ ２ -Ｃ６Ｈ４-）、４．３７（ｔ、２Ｈ、-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＯＯ-ＣＨ ２ ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ２）、４．２４（ｔ、２Ｈ、-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＯＯ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ ２ -ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ２）、３．２０−２．９５（ｍ、２Ｈ、Ｃ４Ｆ９ＣＨ２ＣＨ ２ -Ｓ-）、２．２４−２．４８（ｍ、２Ｈ、Ｃ４Ｆ９ＣＨ ２ ＣＨ２-Ｓ-）、１．８０−１．９５（ｍ、-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＯＯ-ＣＨ２ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＣＨ２-ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ２）｝。
＜実施例５７＞
（１）実施例５３の（１）で得た４−アミノチオフェノール塩酸塩４．２３部（２６．２ミリモル部）をジメチルスルホキサイド５０部に溶かし、炭酸水素ナトリウム（ナカライテスク株式会社）２．６部（３１．０ミリモル部）を加えて均一分散する様に撹拌した。次いで、２−（パーフルオブチル）エチルアイオダイド（東京化成工業株式会社）９．８部（２６．２ミリモル部）を加え室温(約２５℃)で３日間撹拌した。反応終了後、水を加え、ヘキサンで抽出した。ヘキサン層を１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液による洗浄、水による洗浄を経た後、ヘキサンを除去することにより液体の中間体（５７’）；Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨ２を７．５部得た。
中間体（５７’）の化学構造は１Ｈ−ＮＭＲ分析により確認した｛７．２５、６．６３（ｄ、４Ｈ、-Ｓ-Ｃ６ Ｈ ４ -ＮＨ２）、２．８７−２．９８（ｍ、２Ｈ、Ｃ４Ｆ９−ＣＨ２ＣＨ ２ −Ｓ−）、２．２０−２．４２（ｍ、２Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ ２ ＣＨ２-Ｓ-）｝。
（２）（１）で得た中間体（５７’）４．３２部（１１．６ミリモル部）、２−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工株式会社）１．８０部（１１．６ミリモル部）及びジラウリン酸ジ−ｎ−ブチルスズ０．０２部を、脱水ＴＨＦ６０部に溶解した後、アルゴン雰囲気下、約２５℃で２４時間反応させて、本発明の重合性化合物（５７）；Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ２を含むＴＨＦ溶液を得た。
なお、このＴＨＦ溶液の一部を濃縮して、１Ｈ−ＮＭＲ分析により本発明の重合性化合物（５７）の化学構造を確認した｛７．３６，７．２９（ｄ、４Ｈ、-Ｓ-Ｃ６ Ｈ ４ -ＮＨＣＯＮＨ-）、６．１２（ｓ、１Ｈ、-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ ２）、５．６０（ｓ、１Ｈ、-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ ２）、５．０９（ｔ、１Ｈ、-ＯＣＯＮＨ-）、４．２９（ｔ、２Ｈ、-ＣＨ２ＣＨ ２ -ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ２）、３．５７（ｑ、２Ｈ、-ＣＨ ２ ＣＨ２-ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ２）、３．０１−３．０８（ｍ、２Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ ２ -Ｓ-）、２．２３−２．４５（ｍ、２Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ ２ ＣＨ２-Ｓ-）、１．９３（ｓ、３Ｈ、-ＯＣＯＣ（ＣＨ ３ ）＝ＣＨ２｝。
＜実施例５８＞
実施例５７の（２）と同様の操作で得てから単離した本発明の重合性化合物（５７）｛Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ２｝３．２部（１０．４ミリモル部）を塩化メチレン７５ｍｌに溶かし、氷水で冷却した。ｍ-クロロ過安息香酸（ナカライテスク株式会社）４．９部（２８．４ミリモル部）を、１０℃以下で分割して投入した後、室温(約２５℃)に戻し２４時間反応させた。反応終了後、炭酸水素ナトリウム水溶液、チオ硫酸ナトリウム水溶液、水による洗浄を経た後、塩化メチレンを除去した。得られたオイルをヘキサン／酢酸エチルで再結晶することにより、本発明の重合性化合物（５８）；Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ２を２．８３部得た。
なお、重合性化合物（５８）の化学構造は、１Ｈ−ＮＭＲ分析により確認した｛７．８０，７．６０（ｄ、４Ｈ、-ＳＯ２-Ｃ６ Ｈ ４ -ＮＨＣＯＮＨ-）、６．１５（ｓ、１Ｈ、-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ ２）、５．６３（ｓ、１Ｈ、-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ ２）、５．３０（ｔ、１Ｈ、-ＯＣＯＮＨ-）、４．３２（ｔ、２Ｈ、-ＣＨ２ＣＨ ２ -ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ２）、３．６１（ｑ、２Ｈ、-ＣＨ ２ ＣＨ２-ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ２）、３．２６−３．３６（ｍ、２Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ ２ -Ｓ-）、２．４５−２．６８（ｍ、２Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ ２ ＣＨ２-Ｓ-）、１．９６（ｓ、３Ｈ、-ＯＣＯＣ（ＣＨ ３ ）＝ＣＨ２｝。
＜実施例５９＞
実施例５３の（２）で得た中間体（５３’）；Ｃ４Ｆ９-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨ２４．０部（１１．７ミリモル部）及び乾燥ピリジン２．０部（２５．３ミリモル部）を脱水ＴＨＦ４０ｍｌに溶かし、氷水で冷却した。アクリル酸クロライド２．０部（２２．１モル部）を１０℃以下で滴下した後、室温（約２５℃）に戻しさらに２４時間撹拌した。反応終了後、氷水の中へ投入し塩酸を加えて酸性にした。生じた沈殿をろ過、水洗及び乾燥しヘキサンで再結晶することにより、本発明の重合性化合物（５９）；Ｃ４Ｆ９-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯＣＨ＝ＣＨ２を３．９部得た。
本発明の重合性化合物（５９）の化学構造は、１Ｈ−ＮＭＲ分析により確認した｛７．６８、７．６２（ｄ、４Ｈ、Ｃ４Ｆ９-Ｓ-Ｃ６ Ｈ ４ -ＮＨＣＯＣＨ＝ＣＨ２）、６．４７（ｄ、１Ｈ、-ＣＨ＝ＣＨ ２）、６．２４（ｄｄ、１Ｈ、-ＣＨ＝ＣＨ２）、５．８３（ｄ、１Ｈ、-ＣＨ＝ＣＨ ２）｝。
＜実施例６０＞
実施例５９で得た本発明の重合性化合物（５９）｛Ｃ４Ｆ９-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯＣＨ＝ＣＨ２｝１．１部（２．８ミリモル部）を塩化メチレン５０ｍｌに溶かし、氷水で冷却した。ｍ-クロロ過安息香酸（ナカライテスク株式会社）１．４部（８．１ミリモル部）を、１０℃以下で分割して投入した後、室温（約２５℃）に戻し２４時間反応させた。反応終了後、炭酸水素ナトリウム水溶液、チオ硫酸ナトリウム水溶液、水による洗浄を経た後、塩化メチレンを除去した。得られたオイルをヘキサン／酢酸エチルで再結晶することにより、本発明の重合性化合物（６０）；Ｃ４Ｆ９-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯＣＨ＝ＣＨ２を０．７５部得た。
本発明の重合性化合物（６０）の化学構造は、１Ｈ−ＮＭＲ分析により確認した｛８．００、７．９２（ｄ、４Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＳＯ２-Ｃ６ Ｈ ４ -ＮＨＣＯＣＨ＝ＣＨ２）、６．５６（ｄ、１Ｈ、-ＣＨ＝ＣＨ ２）、６．２８（ｄｄ、１Ｈ、-ＣＨ＝ＣＨ２）、５．９１（ｄ、１Ｈ、-ＣＨ＝ＣＨ ２）｝。
＜実施例６１＞
実施例５４と同様の操作で得てから単離した本発明の重合性化合物（５４）｛Ｃ４Ｆ９-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ２｝２．５部（５．０ミリモル部）を塩化メチレン６０ｍｌに溶かし、氷水で冷却した。ｍ-クロロ過安息香酸（ナカライテスク株式会社）３．０部（１７．４ミリモル部）を、１０℃以下で分割して投入した後、室温（約２５℃）に戻し２４時間反応させた。反応終了後、炭酸水素ナトリウム水溶液、チオ硫酸ナトリウム水溶液、水による洗浄を経た後、塩化メチレンを除去した。得られたオイルをヘキサン／酢酸エチルで再結晶することにより、本発明の重合性化合物（６１）；Ｃ４Ｆ９-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ２を１．８部得た。
なお、重合性化合物（６１）の化学構造は、１Ｈ−ＮＭＲ分析により確認した｛７．８８、７．６６（ｄ、４Ｈ、Ｃ４Ｆ９-Ｓ-Ｃ４ Ｈ ６ -）、６．１７（ｓ、１Ｈ、-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ ２）、５．６６（ｓ、１Ｈ、-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ ２）、５．３５（ｔ、１Ｈ、-ＨＮＣＯＮＨ-）、４．３３（ｔ、２Ｈ、-ＣＨ２ＣＨ ２ -ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ２）、３．５９（ｑ、２Ｈ、-ＣＨ ２ ＣＨ２-ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ２）、１．９６（ｓ、３Ｈ、-ＯＣＯＣ（ＣＨ ３ ）＝ＣＨ２｝。
＜実施例６２＞
実施例５５の（２）と同様の方法で得た重合性化合物（５５）４．０部（６．７ミリモル部）を塩化メチレン１００ｍｌに溶かし、氷水で冷却した。ｍ-クロロ過安息香酸（ナカライテスク株式会社）３．５部（２０．３ミリモル部）を、１０℃以下で分割して投入した後、室温（約２５℃）に戻し２４時間反応させた。反応終了後、炭酸水素ナトリウム水溶液、チオ硫酸ナトリウム水溶液、水による洗浄を経た後、塩化メチレンを除去した。得られたオイルをヘキサン／酢酸エチルで再結晶することにより、本発明の重合性化合物（６２）；Ｃ４Ｆ９-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＯＯ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ２を３．７部得た。
本発明の重合性化合物（６２）の化学構造は、１Ｈ−ＮＭＲ分析により確認した｛８．０８、７．５１（ｄ、４Ｈ、-ＯＣＨ２-Ｃ６ Ｈ ４ -ＣＯＯ-）、７．９６，７．１７（ｄ、４Ｈ、-Ｓ-Ｃ６ Ｈ ４ -ＯＣＨ２-）、６．４１（ｄ、１Ｈ、-ＣＨ＝ＣＨ ２）、６．１２（ｄｄ、１Ｈ、-ＣＨ＝ＣＨ２）、５．８３（ｄ、１Ｈ、-ＣＨ＝ＣＨ ２）、５．２５（ｓ，１Ｈ、-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ ２ -Ｃ６Ｈ４-）、４．３８（ｔ、２Ｈ、-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＯＯ-ＣＨ ２ ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ２）、４．２４（ｔ、２Ｈ、-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＯＯ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ ２ -ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ２）、１．８０−１．９５（ｍ、-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＯＯ-ＣＨ２ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＣＨ２-ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ２）｝。
＜実施例６３＞
（１）実施例４９の（１）で得た中間体（４９’）３．４部（１０ミリモル部）を塩化メチレン７０ｍｌに溶かし、氷水で冷却した。ｍ-クロロ過安息香酸（ナカライテスク株式会社）４．７部（２７．３ミリモル部）を、１０℃以下で分割して投入した後、室温（約２５℃）に戻し２４時間反応させた。反応終了後、炭酸水素ナトリウム水溶液、チオ硫酸ナトリウム水溶液、水による洗浄を経た後、塩化メチレンを除去した。得られたオイルをヘキサン／酢酸エチルで再結晶することにより中間体である化合物（６３’）；Ｃ４Ｆ９-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＯＨを２．４部得た。
中間体（６３’）の化学構造は１Ｈ−ＮＭＲ分析により確認した｛７．９２、７．０６（ｄ、４Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＳＯ２-Ｃ６ Ｈ ４ -ＯＨ）｝。
（２）（１）で得た中間体（６３’）２．４部（６．４ミリモル部）をジメチルスルホキサイド３０部に溶かし水酸化ナトリウム（ナカライテスク株式会社）０．２５部を溶かした水（４部）を加え均一になるまで室温（約２５℃）で撹拌した。次いでｐ−クロロメチルスチレン（セイミケミカル株式会社）１．０部（６．６ミリモル部）を加えて室温（約２５℃）で３日間撹拌した。反応溶液を水の中へ投入し生じた沈殿をろ過乾燥し、エタノールで再結晶することにより、本発明の重合性化合物（６３）；Ｃ４Ｆ９-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ＝ＣＨ２を２．０部得た。
本発明の重合性化合物（６３）の化学構造は、１Ｈ−ＮＭＲ分析により確認した｛７．９６、７．１６（ｄ、４Ｈ、-ＳＯ２-Ｃ６ Ｈ ４ -ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-）、７．４５、７．３７（ｄ、４Ｈ、-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２-Ｃ６ Ｈ ４ -）、６．７３（ｄｄ、１Ｈ、-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ＝ＣＨ２-）、５．７８（ｄ、１Ｈ、-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ＝ＣＨ ２ ）、５．３０（ｄ、１Ｈ、-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ＝ＣＨ ２ ）、５．１７（ｓ、２Ｈ、-ＯＣＨ ２ Ｃ６Ｈ４-）｝。
＜実施例６４＞
実施例５１の（１）で得た中間体（５１’）３．７部（１０ミリモル部）を塩化メチレン７０ｍｌに溶かし、氷水で冷却した。ｍ-クロロ過安息香酸（ナカライテスク株式会社）４．７部（２７．３ミリモル部）を、１０℃以下で分割して投入した投入後、室温（約２５℃）に戻し２４時間反応させた。反応終了後、炭酸水素ナトリウム水溶液、チオ硫酸ナトリウム水溶液、水による洗浄を経た後、塩化メチレンを除去した。得られたオイルをヘキサン／酢酸エチルで再結晶することにより中間体である化合物（６４’）；Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＯＨを２．４部得た。
中間体（６４’）の化学構造は１Ｈ−ＮＭＲ分析により確認した｛７．８３、７．０１（ｄ、４Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-Ｃ６ Ｈ ４ -ＯＨ）、３．２５−３．３４（ｍ、２Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ ２ -ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＯＨ）、２．４６−２．６８（ｍ、２Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ ２ ＣＨ２-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＯＨ）｝。
（２）（１）で得た中間体（６４’）１．２部（３．０ミリモル部）をジメチルスルホキサイド３０部に溶かし水酸化ナトリウム（ナカライテスク株式会社）０．１２部を溶かした水（２部）を加え均一になるまで室温（約２５℃）で撹拌した。次いでｐ−クロロメチルスチレン（セイミケミカル株式会社）０．５部（３．３ミリモル部）を加えて室温（約２５℃）で３日間撹拌した。反応溶液を水の中へ投入し生じた沈殿をろ過乾燥し、トルエンで再結晶することにより、本発明の重合性化合物（６４）；Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ＝ＣＨ２を０．９部得た。
本発明の重合性化合物（６４）の化学構造は、１Ｈ−ＮＭＲ分析により確認した｛７．８５、７．１２（ｄ、４Ｈ、-Ｃ６ Ｈ ４ -ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-）、７．４６、７．３７（ｄ、４Ｈ、-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２-Ｃ６ Ｈ ４ -）、６．７３（ｄｄ、１Ｈ、-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ＝ＣＨ２-）、５．７８（ｄ、１Ｈ、-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ＝ＣＨ ２ ）、５．２９（ｄ、１Ｈ、-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ＝ＣＨ ２ ）、５．１５（ｓ、２Ｈ、-ＯＣＨ ２ Ｃ６Ｈ４-）、３．２４−３．３４（ｍ、２Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ ２ -ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２-）、２．４７−２．６７（ｍ、２Ｈ、Ｃ４Ｆ９-ＣＨ ２ ＣＨ２-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２-）｝。
＜実施例６５＞
実施例６３の（１）と同様の操作で得た中間体（６３’）；Ｃ４Ｆ９-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＯＨ１．９部（５．０ミリモル部）、メタアクリル酸（ナカライテスク株式会社）０．６部（７．０ミリモル部）及びトリフェニルホスフィン（ナカライテスク株式会社）１．４５部（５．５ミリモル部）を脱水ＴＨＦ３０部に溶解させたＴＨＦ溶液に、アゾジエチルカルボン酸の４０％トルエン溶液（ナカライテスク株式会社）２．４部（５．５ミリモル部）を、アルゴン雰囲気及び氷冷下で滴下した。滴下終了後室温（約２５℃）に戻してさらに２４時間反応させた。反応終了後、ＴＨＦ及びトルエンを除去し、ヘキサンに溶解して、ヘキサン相を１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液による洗浄、水による洗浄を経た後、ヘキサンを除去することにより、本発明の重合性化合物（６５）；Ｃ４Ｆ９-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＯＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ２を得た。
重合性化合物（６５）の化学構造は１Ｈ−ＮＭＲ分析により確認した｛８．０８、７．４７（ｄ、４Ｈ、-ＳＯ２-Ｃ６ Ｈ ４ -）、６．４１（ｓ、、-ＯＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ ２、５．８７（ｓ、１Ｈ、-ＯＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ ２）、２．０８（ｓ、１Ｈ、-ＯＯＣ（ＣＨ ３ ）＝ＣＨ２）｝。
＜実施例６６＞
実施例４８と同様の操作で得た本発明の重合性化合物（４８）；ｐ-（ＣＦ３）２ＣＨ-ＯＣＨ２Ｃ６Ｈ４-ＣＨ＝ＣＨ２３．４部（１２．０ミリモル部）、３−（トリメトキシシリル）プロパン−１−チオール（チッソ株式会社）２．３部（１２．０ミリモル部）及び２，２’−アゾビスイソブチロニトリル９９×１０−３部（０．６１ミリモル部）を、メチルアルコール５２部に溶解した後、アルゴン雰囲気下、還流温度で２４時間反応させて、本発明の重合性化合物（６６）；ｐ-（ＣＦ３）２ＣＨ-ＯＣＨ２Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３を含むメチルアルコール溶液を得た。
なお、このメチルアルコール溶液の一部を濃縮して、１Ｈ−ＮＭＲ分析により本発明の重合性化合物（６６）の化学構造を確認した｛７．３０、７．２３（ｄ、４Ｈ、-ＯＣＨ２-Ｃ６ Ｈ ４ -）、４．８４（ｓ、２Ｈ、-ＯＣＨ ２ Ｃ６Ｈ４-）、４．０５−４．１７（ｍ、１Ｈ、ｐ-（ＣＦ３）２ＣＨ-ＯＣＨ２Ｃ６Ｈ４-）、３．５５（ｓ、９Ｈ、-Ｓｉ-（ＯＣＨ ３ ）３、２．７２−２．９４（ｍ、４Ｈ、-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ ２ ＣＨ ２ -Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-）、２．５７（ｔ、２Ｈ、-Ｓ-ＣＨ ２ ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３）、１．６７−１．７８（ｍ、２Ｈ、-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ ２ ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３）、０．７４（ｔ、２Ｈ、-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ ２ -Ｓｉ（ＯＣＨ３）３｝。
＜実施例６７＞
実施例６３と同様の操作で得た本発明の重合性化合物（６３）；Ｃ４Ｆ９-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ＝ＣＨ２０．６部（１．２ミリモル部）、３−（トリメトキシシリル）プロパン−１−チオール（チッソ株式会社）０．２３部（１．２ミリモル部）及び２，２’−アゾビスイソブチロニトリル１０×１０−３部（０．０６ミリモル部）を、メチルアルコール２５部に溶解した後、アルゴン雰囲気下、還流温度で２４時間反応させて、本発明の重合性化合物（６７）；Ｃ４Ｆ９-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３を含むメチルアルコール溶液を得た。
なお、このメチルアルコール溶液の一部を濃縮して、１Ｈ−ＮＭＲ分析により本発明の重合性化合物（６７）の化学構造を確認した｛７．９５、７．１６（ｄ、４Ｈ、-Ｃ６ Ｈ ４ -ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-）、７．３５、７．２５（ｄ、４Ｈ、-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２-Ｃ６ Ｈ ４ -）、５．１５（ｓ、２Ｈ、-ＯＣＨ ２ Ｃ６Ｈ４-）、３．５７（ｓ、９Ｈ、-Ｓｉ-（ＯＣＨ ３ ）３、２．７２−２．９５（ｍ、４Ｈ、-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ ２ ＣＨ ２ -Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-）、２．５７（ｔ、２Ｈ、-Ｓ-ＣＨ ２ ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３）、１．６７−１．７８（ｍ、２Ｈ、-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ ２ ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３）、０．７４（ｔ、２Ｈ、-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ ２ -Ｓｉ（ＯＣＨ３）３｝。
＜実施例６８＞
実施例６４と同様の操作で得た本発明の重合性化合物（６４）；Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ＝ＣＨ２１．９部（３．６ミリモル部）、３−（トリメトキシシリル）プロパン−１−チオール（チッソ株式会社）０．７部（３．６ミリモル部）及び２，２’−アゾビスイソブチロニトリル３０×１０−３部（０．１８ミリモル部）を、エチルアルコール２５部に溶解した後、アルゴン雰囲気下、還流温度で２４時間反応させて、本発明の重合性化合物（６８）；Ｃ４Ｆ９-ＣＨ２ＣＨ２-ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３を含むメチルアルコール溶液を得た。
なお、このメチルアルコール溶液の一部を濃縮して、１Ｈ−ＮＭＲ分析により本発明の重合性化合物（６８）の化学構造を確認した｛７．８５、７．１２（ｄ、４Ｈ、-Ｃ６ Ｈ ４ -ＯＣＨ２-Ｃ６Ｈ４-）、７．３５、７．１２（ｄ、４Ｈ、-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２-Ｃ６ Ｈ ４ -）、５．１２（ｓ、２Ｈ、-ＯＣＨ ２ Ｃ６Ｈ４-）、３．５７（ｓ、９Ｈ、-Ｓｉ-（ＯＣＨ ３ ）３、３．２４−３．３４（ｍ、２Ｈ、Ｃ４Ｆ９ＣＨ２ＣＨ ２ -ＳＯ２-Ｃ６Ｈ４-）、２．７２−２．９５（ｍ、４Ｈ、-Ｃ６Ｈ４-ＣＨ ２ ＣＨ ２ -Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-）、２．５７（ｔ、２Ｈ、-Ｓ-ＣＨ ２ ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３）、２．２０−２．４５（ｍ、２Ｈ、Ｃ４Ｆ９ＣＨ ２ ＣＨ２-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-）、１．６７−１．８０（ｍ、２Ｈ、-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ ２ ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３）、０．７６（ｔ、２Ｈ、-Ｓ-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ ２ -Ｓｉ（ＯＣＨ３）３｝。
＜実施例６９＞
実施例２５と同様の操作で得てから単離した重合性化合物（２５）｛Ｃ４Ｆ９-ＳＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ２｝６．２部（１２．９ミリモル部）を塩化メチレン１００ｍｌに溶かし、氷水で冷却した。ｍ-クロロ過安息香酸（ナカライテスク株式会社）７．０部（４０．６ミリモル部）を、１０℃以下で分割して投入した後、室温（約２５℃）に戻し２４時間反応させた。反応終了後、炭酸水素ナトリウム水溶液、チオ硫酸ナトリウム水溶液、水による洗浄を経た後、塩化メチレンを除去した。得られたオイルをヘキサン／酢酸エチルで再結晶することにより、本発明の重合性化合物（６９）；Ｃ４Ｆ９-ＳＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯＮＨ-ＣＨ２ＣＨ２-ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ２を３．１部得た。
本発明の重合性化合物（６９）の化学構造は、１Ｈ−ＮＭＲ分析により確認した｛６．１２（ｓ、１Ｈ、-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ ２）、５．６０（ｓ、１Ｈ、-Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ ２）、５．３１（ｔ、１Ｈ、-ＮＨＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｏ-）、５．０６（ｔ、１Ｈ、-ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２-ＮＨＣＯＮＨ-）、４．２４（ｔ、２Ｈ、-ＣＨ２ＣＨ ２ -ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ２）、３．７６−３．９０（ｍ、４Ｈ、-ＳＯ２ＣＨ ２ ＣＨ ２ -ＮＨＣＯＮＨ-）、３．５０（ｔ、２Ｈ、-ＣＨ ２ ＣＨ２-ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ２）、１．９５（ｓ、３Ｈ、-ＯＣＯＣ（ＣＨ ３ ）＝ＣＨ２）｝。
＜実施例７０＞
中間体（４９’）３．４４部（１０．０ミリモル部）をメタノール３０部に溶かし、水酸化カリウム０．６６部（１０．０ミリモル部）を加えて均一になるまで室温（約２５℃）で撹拌した。次いでメタノール及び微量の水を高真空にて除去し、脱水エタノール５０部および３-クロロプロピルトリエトキシシラン２．４部（１０．０ミリモル部）を加えて２４時間加熱還流した。反応終了後エタノールを除去し、脱水へキサンで抽出した。ヘキサンを除去することにより本発明の重合性化合物（７０）；Ｃ４Ｆ９-Ｓ-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ３）３を２．１部得た。
本発明の重合性化合物（７０）の化学構造は、１Ｈ−ＮＭＲ分析により確認した｛７．２４、６．４１（ｄ、４Ｈ、-Ｓ-Ｃ６ Ｈ ４ -）、３．８３（ｑ、６Ｈ、ＯＣＨ ２ ＣＨ３）、３．６２（ｔ、２Ｈ、-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ ２ ＣＨ２ＣＨ２）、１．８３−１．９４（ｍ、２Ｈ、-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２ＣＨ ２ ＣＨ２）、１．１４（ｔ、９Ｈ、ＯＣＨ２ＣＨ ３ ）、０．７０−０．７６（ｍ、２Ｈ、-Ｃ６Ｈ４-ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ ２ Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ３）３｝。
＜比較例１＞−特許文献１の実施例４
ヨウ化パーフルオロオクチル７４．１部（１３６ミリモル部）、４−アセチル−４’−ブロモビフェニル２５．０部（１０２ミリモル部）、銅ブロンズ粉３７．７部（５９３ミリモル部）及びジメチルスルホキシド１１０部を、窒素雰囲気下、１１０℃で、２４時間加熱撹拌した後、約２５℃まで冷却し、過剰の銅ブロンズ粉を濾別した。ついで、濾液に水２００部を加え、約２５℃で撹拌した後、析出物を吸引濾過した。濾液をジエチルエーテルにより抽出し、エーテル層を水洗後、溶媒を減圧留去し、残留物を減圧蒸留（１５６〜１５８℃／２０Ｐａ）して、４−アセチル−４’−パーフルオロオクチルビフェニルを得た。
４−アセチル−４’−パーフルオロオクチルビフェニル１４．３部（１０．４ミリモル部）、水素化ホウ素ナトリウム０．８８部（１１．１ミリモル部）及びテトラヒドロフラン７０部を均一混合し、氷冷下メチルアルコール７０部を滴下した後、約２５℃まで撹拌し、さらに２時間加熱還流した。引き続き、メチルアルコールを減圧留去し，得られた白色固体をジエチルエーテルに溶解し、この溶液に水を加え、ジエチルエーテルにより抽出し、エーテル層を水洗した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン）で精製して、４−（１−ヒドロキシエチル）−４’−パーフルオロオクチルビフェニル（白色固体）を得た。
４−（１−ヒドロキシエチル）−４’−パーフルオロオクチルビフェニル１２．６部（２０．５ミリモル部）及びジエチルエーテル３０部を均一混合し、これに、三臭化リン２．７７部（１０．２ミリモル部）を窒素雰囲気、氷冷下で滴下し、２時間攪拌混合したした後、反応溶液を氷水に加え、ジエチルエーテルで抽出し、エーテル層を水洗後、溶媒を減圧留去し、減圧蒸留（１３０〜１３３℃／１３Ｐａ）して、４−ビニル−４’−パーフルオロオクチルビフェニル（白色固体）を得た。
４−ビニル−４’−パーフルオロオクチルビフェニル１．２６部（２．１１ミリモル部）、ベンゼン１０部及び０．１Ｍ−クロロ白金酸（Ｈ２ＰｔＣｌ６）／ＴＨＦ溶液０．２部を均一混合し、窒素雰囲気下、これにトリメトキシシラン０．２６部（２．１３ミリモル部）を滴下した後、５０℃で５０時間加熱撹拌を行った。約２５℃に冷却し、過剰のトリメトキシシラン及び溶媒を減圧留去し、残留物を減圧蒸留（１３０〜１３３℃／１０Ｐａ）して、比較用のケイ素化合物｛４−（２−トリメトキシシリルエチル）−４’−パーフルオロオクチルビフェニル；Ｃ８Ｆ１７-Ｃ６Ｈ４-Ｃ６Ｈ４ＣＨ２ＣＨ２-Ｓｉ（ＯＣＨ３）３｝を得た。
なお、このケイ素化合物について、１Ｈ−ＮＭＲ分析により化学構造を確認した｛７．４５−７．５５（ｍ、６Ｈ、Ｃ８Ｆ１７-Ｃ６ Ｈ ４ -Ｃ（ＣＨＣＨ）２Ｃ-）、７．２５（ｍ、２Ｈ、Ｃ８Ｆ１７-Ｃ６Ｈ４-Ｃ（ＣＨＣＨ）２Ｃ-）、３．４５（ｓ、９Ｈ、-ＯＣＨ ３ ）、２．６４（ｍ、２Ｈ、-ＣＨ ２ ＣＨ２-Ｓｉ≡）、１．２５（ｍ、２Ｈ、-ＣＨ ２ -Ｓｉ≡）｝。
実施例及び比較例で得た重合性化合物を用いて、以下のようにしてスライドガラスの表面（重合性基がトリアルコキシシリル基又はモノメチルジアルコキシ基の場合）、又は木綿の表面（重合性基が（メタ）アクリロキシ基又は（メタ）アクリロイルアミノ基の場合）を改質し、接触角を測定した。
（Ａ）重合性基（Ｚ）がトリアルコキシシリル基、モノメチルジアルコキシシリル基の場合
評価試料｛本発明（実施例１〜９、１６、１９、２０、２３、２７、２８、３３、３８、４４、４５、５０、５２、５３、６６〜６８）の重合性化合物を含むＭＥＫ（又はＴＨＦ若しくはメチルアルコール）溶液１５部；本発明（実施例７０）の重合性化合物１．５部とＭＥＫ１３．５部との混合物；又は比較用の重合性化合物１．５部とＭＥＫ１３．５部との混合物｝、エタノール３０部、水３部及び酢酸０．３部を均一混合した後、約２５℃で２日間攪拌して、処理液（表面処理剤）を調製した。
スライドガラス｛７６ｍｍ、２６ｍｍ、１．２ｍｍ；水酸化ナトリウムの２−プロパノール飽和溶液に１７時間浸漬した後、水洗し、乾燥（６０℃、２時間）したもの｝を処理液（表面処理剤）に浸漬し、スライドガラスを取り出した後、液切りをし、１３０℃１０分間加熱処理して、表面改質スライドガラスを得た。
（Ｂ）重合性基（Ｚ）が（メタ）アクリロキシ基、（メタ）アクリロイルアミノ基又はビニル基の場合
測定試料｛本発明（実施例１０〜１５、１７、１８、２１、２２、２４〜２６、２９〜３２、３４〜３７、３９〜４３、４６〜４９、５１、５４〜６５、６９）の重合性化合物｝をＴＨＦで１０％溶液に調整した後、アルゴンガス雰囲気下、ラジカル開始剤（２，２’−アゾビスイソブチロニトリル）を加えて２４時間還流しながら重合を行い、ＴＨＦ又は酢酸エチルで１０倍に希釈して処理液（表面処理剤）を調製した。
木綿布｛３５ｍｍ、５０ｍｍ｝を処理液に含浸し、液切りをし、風乾して表面改質木綿布を得た。
接触角測定装置｛協和界面化学株式会社、ＤＲＯＰ ＭＡＳＴＥＲ ５００、液適量２μＬ、測定間隔１０００ｍｓ、測定回数３０回｝で、表面改質スライドガラスの表面の任意の５箇所について、接触角（度）を測定し、平均値を算出した。これらの結果を表１及び２に示した。
なお、表面改質していないスライドガラスの表面について、同様に接触角（度）を測定し、これらの平均値をブランク１として、表１に示した。また、表面改質していない木綿布の表面について、同様に接触角（度）を測定し、これらの平均値をブランク２として、表１に示した。
カッコ内の値は、重合性基がトリアルコキシシリル基のとき、上記の重合性化合物に、さらにテトラエトキシシラン０．５ｇ加えて作成した処理液（重合液）を用いた場合の値であり、重合性基が（メタ）アクリロイル基、(メタ)アクリロイルアミノ基又はビニル基のとき、上記の重合性化合物に、さらにメタクリル酸メチルを重合性化合物に対して２０ｍｏｌ％加えて作成した処理液（重合液）を用いた場合の値である。

Figure 2009087981

Figure 2009087981

本発明の重合性化合物は、比較例の重合性化合物に比べて、より簡便に｛短時間に、簡単に｝得ることができた。すなわち、比較例の重合性化合物を得るには、４つの反応工程を必要とし、さらに、禁水性、毒性、腐食性のある水素化ホウ素ナトリウム、三臭化リン、トリメトキシシランを使用する必要があった。これに対し、本発明の重合性化合物は、２つ以下の反応工程で製造でき、市場から容易に入手でき、比較的安定で、毒性の低い原料を用いることができた。
また、本発明の重合性化合物を用いた場合、比較例の重合性化合物を用いた場合に比べて、接触角は同等以上であった。
＜実施例７１＞
実施例１で得た重合性化合物（１）を含むＭＥＫ溶液１５部、エタノール３０部、テトラエトキシシラン０．５部、水３部及び酢酸０．３部を均一混合した後、約２５℃で２日間攪拌して、本発明の表面処理剤（１）を調製した。
＜実施例７２＞
実施例１で得た重合性化合物（１）を含むＭＥＫ溶液１０部及びシリカゾル（コルコートＮ−１０３Ｘ；コルコート株式会社）２０部を均一混合した後、約２５℃で２日間攪拌して、本発明の表面処理剤（２）を調製した。
＜実施例７３＞
実施例２で得た重合性化合物（２）を含むＭＥＫ溶液１５部、エタノール３０部、テトラエトキシシラン０．５部、水３部及び酢酸０．３部を均一混合した後、約２５℃で２日間攪拌して、本発明の表面処理剤（３）を調製した。
＜実施例７４＞
実施例２で得た重合性化合物（２）を含むＭＥＫ溶液１０部及びシリカゾル（コルコートＮ−１０３Ｘ；コルコート株式会社）２０部を均一混合した後、約２５℃で２日間攪拌して、本発明の表面処理剤（４）を調製した。
＜実施例７５＞
実施例３で得た重合性化合物（３）を含むＭＥＫ溶液１５部、エタノール３０部、テトラエトキシシラン０．５部、水３部及び酢酸０．３部を均一混合した後、約２５℃で２日間攪拌して、本発明の表面処理剤（５）を調製した。
＜実施例７６＞
実施例３で得た重合性化合物（３）を含むＭＥＫ溶液１０部及びシリカゾル（コルコートＮ−１０３Ｘ；コルコート株式会社）２０部を均一混合した後、約２５℃で２日間攪拌して、本発明の表面処理剤（６）を調製した。
＜実施例７７＞
実施例４で得た重合性化合物（４）を含むＭＥＫ溶液１５部、エタノール３０部、テトラエトキシシラン０．３部、水３部及び酢酸０．３部を均一混合した後、約２５℃で２日間攪拌して、本発明の表面処理剤（７）を調製した。
＜実施例７８＞
実施例６で得た重合性化合物（６）を含むＭＥＫ溶液１０部及びシリカゾル（コルコートＮ−１０３Ｘ；コルコート株式会社）１０部を均一混合した後、約２５℃で２日間攪拌して、本発明の表面処理剤（８）を調製した。
実施例７１〜７８で得た表面処理剤について、上記と同様にして、表面改質スライドガラス又は表面改質木綿布を調製して、接触角（度）を測定し、平均値を算出した。これらの結果を表３に示した。
Figure 2009087981

本発明の重合性化合物と公知の表面処理剤（たとえば、アルコキシシランやシリカゾル）とを用いた場合、本発明の重合性化合物のみを用いた場合と比べて、同等の接触角であった。

Claims (11)

  1. 式（１）又は（２）で表されることを特徴とする重合性化合物。

    〔Ｒｆ-{Ｒ１-Ｘ０-（ＣＯ）ｔ-Ｒ２-}ｑ〕ｍＸ１-Ｒ３-Ｚ （１）

    Ｒｆ-Ｒ１-Ｘ２-ＣＯ（ＮＨ）ｒ-Ｒ３-Ｚ （２）

    ただし、Ｒｆはエーテル結合を含んでもよいポリフルオロアルキル基、Ｒ１は直接結合、炭素数１〜４のアルキレン基又は炭素数６〜１０のアリーレン基、Ｒ２は直接結合、炭素数１〜４のアルキレン基又は炭素数６〜２０のアリーレン基、Ｒ３は直接結合、ウレタン結合若しくはウレア結合を含んでもよい炭素数１〜１５のアルキレン基又は炭素数６〜２０のアリーレン基、Ｘ０及びＸ２は直接結合又は−Ｏ−、−Ｓ−若しくは−ＮＨ−で表される基、Ｘ１は直接結合又は−Ｓ−、−ＳＯ２−、−Ｏ−、−ＮＨ−若しくは＞Ｎ−で表される基、Ｚはトリアルコキシシリル基、モノメチルジアルコキシシリル基、トリハロゲノシリル基、（メタ）アクリロキシ基、（メタ）アクリロイルアミノ基、ビニル基又は１−メチルビニル基から選ばれる重合性基、Ｃは炭素原子、Ｏは酸素原子、Ｎは窒素原子、Ｓは硫黄原子、Ｈは水素原子、ｑは０又は１（但し、ｑが０でＺが（メタ）アクリロキシ基又は（メタ）アクリロイルアミノ基の場合、Ｒ３はウレタン結合若しくはウレア結合を含む。）、ｔ及びｒは０又は１、ｍは１又は２を表す。
  2. Ｚが（メタ）アクリロキシ基又は（メタ）アクリロイルアミノ基である請求項１に記載の重合性化合物。
  3. Ｚがトリアルコキシシリル基若しくはモノメチルジアルコキシシリル基である請求項１に記載の重合性化合物。
  4. Ｚがビニル基若しくは１-メチルビニル基である請求項１に記載の重合性化合物。
  5. 式（３）又は（４）で表されることを特徴とする重合性化合物。

    （Ｒｆ-Ｒ４-Ｏ（ＣＯ）-Ｒ５-）ｍＸ-Ｒ６-Ｓｉ（Ｒ７）ｎ（−Ｙ）３−ｎ （３）

    Ｒｆ-Ｒ４-ＯＣＯＮＨ-Ｒ６-Ｓｉ（Ｒ７）ｎ（−Ｙ）３−ｎ （４）

    ただし、Ｒｆはエーテル結合を含んでもよいポリフルオロアルキル基、Ｒ４及びＲ６は炭素数１〜４のアルキレン基又は炭素数６〜１０のアリーレン基、Ｒ５はエチレン又は１−メチルエチレン、Ｒ７はメチル、Ｘは−Ｓ−、−Ｏ−、−ＮＨ−又は＞Ｎ−で表される基、Ｙは炭素数１〜３のアルコキシ基、水酸基又はハロゲン原子、Ｃは炭素原子、Ｏは酸素原子、Ｎは窒素原子、Ｓは硫黄原子、Ｈは水素原子、Ｓｉはケイ素原子、ｍは１又は２、ｎは０又は１を表す。
  6. 請求項１〜５のいずれかに記載の重合性化合物を構成成分（繰り返し単位）とすることを特徴とする表面処理剤。
  7. さらに他の重合性化合物を含む請求項６に記載の表面処理剤。
  8. 形態が溶液、エマルション又はエアゾールである請求項６又は７に記載の表面処理剤。
  9. 請求項１〜５のいずれかに記載の重合性化合物を製造する方法であって、
    （メタ）アクリル酸ポリフルオロアルキルと、メルカプト基含有アルコキシシラン若しくはアミノ基含有アルコキシシランとを反応する反応工程（１−１）、
    （メタ）アクリル酸ポリフルオロアルキルエステルとメルカプト基含有アルコール、メルカプト基含有フェノール、アミノ基含有アルコール、アミノ基含有フェノール若しくはメルカプト基含有アミンとを反応させるか、ハロゲン化ポリフルオロアルキルとメルカプト基含有アルコール、メルカプト基含有フェノール、アミノ基含有アルコール、アミノ基含有フェノール、若しくはメルカプト基含有アミンとを反応させるか、ハロゲン化ポリフルオロアルキルとチオール化剤若しくはアミノ化剤とを反応させて、ポリフルオロアルキルアルコール、ポリフルオロアルキルフェノール、ポリフルオロアルキルアミン若しくはポリフルオロチオールを得た後、このポリフルオロアルキルアルコール、ポリフルオロアルキルフェノール、ポリフルオロアルキルアミン若しくはポリフルオロチオールとイソシアナト基含有（メタ）アクリレート若しくはイソシアナト基含有アルコキシシラン、クロロメチル基含有（メタ）アクリレート、クロロメチル基含有スチリル基若しくはクロロメチル基含有アルコキシシランとを反応する反応工程（１−２）、
    ポリフルオロアルキルアルコール、ポリフルオロアルキルフェノール、ポリフルオロアルキルアミン若しくはポリフルオロチオールと(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸ハロゲン化物若しくは(メタ)アクリル酸無水物とを反応する反応工程（１−３）、
    ポリフルオロアルキルアルカノール、ポリフルオロアルキルアミン若しくはポリフルオロチオールと、イソシアナト基含有アルコキシシラン若しくはイソシアナト基含有（メタ）アクリレートとを反応する反応工程（２−１）又は
    （メタ）アクリル酸ポリフルオロアルキルエステルとトリアルコキシシラン若しくはトリハロゲン化シランとを反応する反応工程（２−２）
    を含むことを特徴とする製造方法。
  10. 請求項６〜８のいずれかに記載の表面処理剤を被処理体に処理する工程を含むことを特徴とする表面処理体の製造方法。
  11. 被処理体が繊維製品、石材、フィルター、防塵マスク、燃料電池、ガラス、紙、木、皮革、毛皮、石綿、レンガ、セメント、金属、金属酸化物、窯業製品、プラスチック、塗装体又はプラスターである請求項１０に記載の製造方法。
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